JPH0344372A - アミノピリジン - Google Patents

アミノピリジン

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JPH0344372A
JPH0344372A JP2179383A JP17938390A JPH0344372A JP H0344372 A JPH0344372 A JP H0344372A JP 2179383 A JP2179383 A JP 2179383A JP 17938390 A JP17938390 A JP 17938390A JP H0344372 A JPH0344372 A JP H0344372A
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JP
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carbon atoms
formula
alkyl group
alkyl
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JP2179383A
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Alfons Pascual
アルフォンズ　パスキュアル
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Original Assignee
Ciba Geigy AG
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Publication date
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規な３−アミノ−２，４−ジアルキルピリジ
ン誘導体、その製造方法、その製造のための中間体、こ
れらの化合物を含む有害生物防除用＆１１底物、および
有害生物を防除するための該化合物の使用に関する。
本発明の３−アミノ−２，４−ジアルキルピリジンは、
式■： （Ｒ’およびＲ２がそれぞれ互いに独立して炭素原子＃
！ｉ１ないし６のアルキル基を表し、Ｒ３は炭素原子数
１ないし１２のアルキル基、炭素原子数３ないし６のシ
クロアルキル基、炭素原子数３ないし６のシクロアルキ
ル基によって置換された炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基、又は炭素原子数１ないし４のアルキル基によって
置換された炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基を
表し、 Ｒ４は水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし６
のアルキル基、フェノキシ基、またはハロゲン原子、炭
素原子数ｌないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし
４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のアルキルチ
オ基、炭素原子数１ないし４のアルキルアミノ基、ジー
炭素原子数１ないし４のアルキルアミノ基、炭素原子数
１ないし４のアルキルカルボニルアミノ基、炭素原子数
１ないし４のアルキルカルボニル基、ヘンジイル基、ニ
トロ基、シアノ基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ
カルボニル基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基
により、または炭素原子数１ないし４のハロアルコキノ
基によりＬ置換、または２置換されたフェノキシ基を表
し、 Ｚは−ＮＨ−ＣＳ−ＮＨ−，、Ｎ−Ｃ（ＳＲｓ）−ＮＨ
−、又は−Ｎ−Ｃ＝Ｎ（Ｒ％は炭素原子数１ないし６の
アルキル基、又は炭素原子数３ないし５のアルケニル基
を表す）で表される橋かけ基を表す〕で表される化合物
に相当する。
頚として、ピリジルグアニジンは薬物活性抗高血圧薬と
しテＤＥ−Ｏ３２，５５７，４３８号で公知である。ピ
リジルカルボシイミドはこれらの活性物質を製造する時
の中間体として記載されるべきである。
本発明の式Ｉの定義に使用されている個々の一般用語は
以下のように理解されている。
置換基として適当なハロゲン原子は、弗素原子、及び塩
素原子で、同様に臭素原子、及び沃素原子であり、好ま
しくは、弗素原子、及び塩素原子である。
その場合のハロゲン原子は独立した置換基か、またはハ
ロアルキル基、またはハロアルコキシ基としての置換基
の一部である。
置換基として適当なアルキル基、アルキルチオ基、及び
アルコキシ基は、直鎖、または分枝状でもよい。アルキ
ル基の例として、メチル基、エチル基、プロピル基、イ
ソプロピル基、ブチル基、ｉ−ブチル基、第ニーブチル
基、第三−ブチル基、またはペンチル基、ヘキノル基、
オクチル基、及びそれらの異性体が特記される。
適当なアルコキシ基として、とりわけ、メ１〜キシ基、
エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、または
ブトキシ基、及びそれらの異性体がある。
アルキルチオ基は、例えば、メチルチオ基、エチルチオ
基、イソプロピルチオ基、プロピルチオ基、又はブチル
チオ基の異性体がある装置１負基として適当なアルキル
基、アルコキシ基、またはフェニル基がハロ置換基の場
合、部分的にハロゲン化されるか、または代わりとして
パーハロゲン化されてもよい。
ハロゲン原子、アルキル基、及びアルコキノ基に関する
上記の定義は、ここでも適用する。
これらの基のアルキル部分の例としては弗素原子、塩素
原子、及び／又は臭素原子によって１置換ないし３置換
されたメチル基、例えばＣＨＦ、またはＣＦ＝：弗素原
子、塩素原子、及び／又は臭素原子によって１置換ない
し５Ｗ換されたエチル基、例えばＣＬＣｈ、ＣＦｚＣｈ
。
ｃＦｚｃｃｈ、　ＣＦｚＣＨＣ１□ＣＦｚＣＨＦ２１Ｃ
ｈＣＦＣ１□ＣＨｚＣＨＢｒ　ｚ　、ＣＦ　ｚＣＨＣＩ
　Ｆ　、　ＣＦ　ｚｃＨＢｒＦまたはＣＣ’１ＦＣＨＣ
ＩＦ　　：弗素原子、塩素原子、及び／又は臭素原子に
よって１ないし７置換されたプロピル基、またはイソプ
ロピル基、例えばＣＨｚＣＨＢｒＣ）ＩｔＢｒ、ＣｈＣ
ｌｌＦＣＦｉ、　Ｃ１’ｚＣｔｌＦＣｈ。
ＣＨｚＣＦｚＣｈまたはＣＨ（Ｃｈ）ｚ　：弗素原子、
塩素原子、及び／又は臭素原子によって１ないし９置換
されたブチル基、またはそれらの異性体、例えばＣＦ　
（ＣＦ　−ｓ”）　ＣＨＦＣＦユまたはＣＨｚ（ＣＦｚ
）　ｚｃＦｚである。
置ｔＡ基として適当なシクロアルキル基は、例えばシク
ロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、及
びシクロヘキシル基である。
アルコキシカルボニル基、及びアルキルカルボニル基の
例としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニ
ル基、プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボ
ニル基、及びブトキシカルボニル基である。
アルキルカルボニル基は、例えば、アセチル基、プロピ
オニル基、ブチリル基、またはヴアレリル基、またはそ
れらの異性体である。
式Ｉの化合物で、 ａ）Ｒ’およびＲＺが同じ意味を表わすか、または ｂ）Ｒ’が分枝状の炭素原子数３ないし５のアルキル基
を表わすか、又は ｃ）Ｒ’がハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアル
キル基、または炭素原子数１ないし４のアルコキシ基に
よって置換されたフェノキシ基を表わすか、又は ｄ）Ｒ’が炭素原子数ｌないし４のアルキル基を表す下
位の群の化合物である。
下位の群ａ）の好ましい化合物としては、Ｒ１およびＲ
２がイソプロピル基を表す化合物であり、下位の群ｂ）
の好ましい化合物としては、Ｒ″がイソプロピル基、第
三−ブチル基、または１，１−ジメチルプロピル基を表
す化合物であり、そして下位の群Ｃ）の好ましい化合物
としては、Ｒ４がクロロフェノキシ基、フルオロフェノ
キシ基、メトキシフェノキシ基、第三−ブチルフェノキ
シ基、またはジクロロフェノキシ基を表す化合物である
。
式■化合物の特に好ましい下位の群の化合物は、Ｒ１お
よびＲ２が同じ意味を表し、Ｒ３が分枝状の炭素原子数
３ないし５のアルキル基を表し、Ｒ′がハロゲン原子、
炭素原子数１ないし４のアルキル基、ジー炭素原子数１
ないし４のアルキルアミノ基、または炭素原子数１ない
し４のアルコキシ基により置換されたフェノキシ基を表
す化合物である。
有害生物に対するその有効な活性のため、Ｒ１およびＲ
２がイソプロピル基を表し、Ｒ′がイソプロピル基、第
三−ブチル基、または１．１−ジメチルプロピル基を表
し、Ｒ４がクロロフェノキシ基、フルオロフェノキシ基
、ジクロロフェノキシ基、メトキシフェノキシ基、また
は第三−ブチルフェノキン基を表す式ｌで表される化合
物の群が特に注意を引く。
以下に、式■の好ましい個々の化合物を特記する。
１−第三ブチル−３−（２，４−ジイソプロピル−６（
４−クロロフェノキシ）−ビリジ−３−イ／ｌ／）チオ
ウレア、１−第三ブチル−３−（２，４−ジイソプロピ
ル−６−（４−クロロフェノキシ〉−ビリジ３−イル〕
−３−メチル−イソチオウレア、１第三ブチル−３−（
２，４−ジイソプロピル−６（４−クロロフェノキシ）
−ビリジ−３−イル〕−カルボシイξド、ｌ−第三ブチ
ル−３−（２，４ジイソプロピル−６−（４−メトキン
フェノキシ）ビリジ−３−イル］−チオウレア、１＝第
三ブチル−３−（２，４−ジイソプロピル−６−（４−
メトキジフェノキシ）−ビリジ−３−イル〕−８−メチ
ルイソチオウレア、及びｌ−第三プチル−３〔２，４−
ジイソプロピル−６−（４−メトキシフェノキシ）−ピ
リジ−３−イルツーカルボジイミド。
Ｚ−Ｒ３が−Ｎ−Ｃ（ＳＲ’）−ＮＨ−Ｒ’−を表す式
Ｉの化合物は、以下の２つの互変異性形態で存在しうる
。
本発明は、個々の互変異性体、及び互変異性体混合物に
関する。
本発明の式Ｉの化合物は、公知の方法と類似して製造さ
れる０式■の化合物は、例えば、次式■ （Ｒ’、ＲｚおよびＲ４は式Ｔの定義と同じ意味を表す
）で表されるイソチオシアネートを次式■： Ｈ，Ｎ−Ｒゴ　　　　　　　　　（ＩＩＩ）（Ｒ３は弐
Ｉの定義と同じ意味を表す）で表される第一アミンと反
応させ、次式Ｉａ：で表されるチオウレアを合成するか
、必要ならば、 ｂ）得られた式１ａで表されるチオウレアと次式■： Ｙ−Ｒ’　　　　　　（ＩＶ） （Ｒ’は式Ｉの定義と同じ意味を表し、Ｙは脱離基を表
す）で表されるアルキル化剤と反応させ、次式■ｂ： で表されるイソチオウレアを合成するか、または Ｃ）得られた式１ａで表されるチオウレアを、硫化水素
を除去することによって、次式■ｃ：で表されるカルボ
ジイミドに転化することより得られる。
ａ）工程は通常、有機溶媒、または希釈剤存在下、常圧
で行われる。温度は０゛Ｃないし、十１５０°Ｃ１好ま
しくは＋１０′Ｃないし＋７０°Ｃである。
適当な溶媒、または希釈剤は、例えば、エーテル、及び
エーテル様化合物、例えばジエチルエーテル、ジプロピ
ルエーテル、シフチルエーテル、ジオキサン、ジメトキ
シエタン、又はテトラヒドロフラン：　Ｎ、Ｎ−ジアル
キル化カルボン酸アミド：脂肪族、芳香族、及びハロゲ
ン化炭化水素、例えば、ベンゼン、トルエン、キンレ／
、クロロホルム、メチレンクロリド、四塩化炭素、又は
クロロベンゼン：ニトリル、例えば、アセトニトリル、
又はプロピオニトリル二ケトン、例えば、アセトン、メ
チルエチルケトン、メチルイソプロピルケトン、メチル
イソフチルケトン、またはシクロヘキサノン。
ｂ）工程は不活性有ａ溶媒中、常圧、又は少し高められ
た圧力下で、有利に行われる。
温度は＋ｉｏ’ｃないし＋２５０°Ｃ１好ましくは使用
されるン容媒の１弗点、または＋５０°Ｃないし＋１５
０°Ｃである。
適当な溶媒、または希釈剤は、例えば、エーテル、及′
びエーテル様化合物、例えばジエチルエーテル、ジイソ
プロピルエーテル、ジオキサン、又はテトラヒドロフラ
ン：芳香族炭化水素、例えば、ベンゼン、トルエン、又
はキシレン；ケトン、例えば、アセトン、メチルイソプ
ロピルケトン、またはシクロへキサノン：アルコール、
又はジメチルホルごアごド。
Ｃ）工程は中性有機溶媒、又は希釈剤存在下、常圧で有
利に行われる。温度はＯ′ｃないし＋１５０°Ｃ１好ま
しくは＋１０’Ｃないし＋５０°Ｃである。
適当な溶媒、または希釈剤は、例えば、エーテル、及び
エーテル様化合物、例えばジエチルエーテル、ジプロピ
ルエーテル、ジブチルエーテル、ジオキサン、ジメトキ
シエタン、又はテトラヒドロフラン：Ｎ、Ｎ−ジアルキ
ル化カルボン酸アξド：脂肪族、芳香族、及びハロゲン
化炭化水素、例工ば、ベンゼン、トルエン、キシレン、
クロロホルム、メチレンクロリド、四塩化炭素、又はク
ロロベンゼン：ニトリル、例エバ、アセトニトリル、又
はプロピオニトリル。
ケトン、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチ
ルイソプロピルケトン、またはシクロヘキサノン。
硫化水素を文献（Ｃｈｅａ＋１ｓｔｒｙ　Ｌｅｔｔｅｒ
ｓ　１９７７ｐ、５７５−５７６； Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ　Ｌｅｔｔｅｒｓ　１９８５．
Ｐ−１６６１−１６６４；Ｂｅｒ、　ＤＬｓｃｈ、Ｃｈ
ｅｍ、Ｇｅｓ、６，１８７３．ｐ、１３９８；Ｂｕｌ［
、Ｓｏｃ、Ｃｈｉｍ、１９５６．ｐ、１３６０）に記載
された操作に従い、除去する。
除去に使用される試薬は、ＨｇＯ、ある種のピリジニウ
ム塩、クロロ酢酸エステル、シアヌル酸クロリド、ｐ−
）ルエンスルホン酸クロリド、又はあるリン酸エステル
誘導体である。
式■で表されるイソチオシアネートは、第一に次式Ｖ： （Ｒ’、Ｒ”及びＲｏは弐■の定義と同じ意味を表す）
で表される３−アミノピリジンをａ）ピリジン中、第三
アミン存在下、二硫化炭素と反応させ、反応生成物をＣ
ｈｅｍ、Ｂｅｒ、１０１．１７４６（１９６８年）に記
載された方法でピリジン中、Ｎ。
Ｎｏ−ジシクロへキシルカルボジイミドで処理するか、 ｂ）第三アミン存在下、二硫化炭素と反応させ、反応生
成物をメチル化剤、例えばヨウ化メチル、またはジメチ
ルスルフェートでメチル化し、Ｊ。
Ｃｈｅｌｌ、Ｓｏｃ、　、　１９５６．１６４４年に記
載された方法で、＋８０　’ｃないし＋２５０°Ｃ１特
に＋１２０°Ｃないし＋１６０°Ｃ１例えば＋１４０°
Ｃで熱分解する 大規模のを戒に於いて使用するために適当な第三アミン
は好ましくは、トリエチルアくン、及びピリジンのよう
な溶媒として、同時に作用することができるものである
。
しかしながら、実験室規模においては、１．５−ジアザ
ビシクロ（４，３，０）ノン−５−エン、又は１．８−
ジアザビシクロ（５，４，Ｏ）ウンデカ−７−エンのよ
うな第三アミンも適当である。
式■で表される３−アミノピリジンも、それ自体公知の
方法で得られる０式■で表される３−アミノビリジンは
、 次式■： （Ｒ’、Ｒ”及びＲ４は弐工の定義と同し意味を表す）
で表される３−ニトロピリジンを水素でもって接触還元
することによる特に簡単な方法で得られる。
接触還元は、適当な触媒の存在下、有利には、不活性溶
媒中で、気体水素との反応による慣用の方法で行われる
。
還元は常圧、または２０ｂａｒまでの高められた圧力下
で行うことができる。
反応温度は＋１０°Ｃないし＋４０°Ｃである。
適当な触媒は、白金、パラジウム、又はニッケル触媒、
例えば、白金、白金黒、白金／　Ｂ　ａ　Ｓ　Ｏａ、パ
ラジウム、パラジウム／炭素、又はう不イニッケルであ
る。
アルコール、例えば、メタノール、エタノールまたはイ
ソプロパツール、酢酸エチルのようなカルボン酸エステ
ル、またはジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、又
はジオキサンのようなエーテルは、溶媒として使用する
ことができる。
Ｒ４がハロゲン原子の場合には、適当な還元の反応条件
を選ぶことによって、３−アミノピリジンが６位のハロ
ゲン原子を維持しながら得ることができ、または、同じ
反応段階でＲ４が水素原子である　式Ｖで表される３ア
ミノピリジンを得るためにハロゲン原子を除去すること
ができる。
Ｒ“が塩素原子、又は臭素原子である弐■で表される３
−ニトロピリジンは次式■：（Ｒ１およびＲ２は式Ｉの
定義と同し意味を表す）で表される６−ヒドロキシ−３
−ニトロピリジンを塩素化、または臭素化剤、例えば五
塩化リンまたは五臭化リンと反応させることによって得
られる。
そのようにして得られた次式Ｖｌａ： （Ｒ’及びＲ２は式■の定義と同し意味を表し、Ｒ４１
は塩素原子、または臭素原子を表す）で表される６−ク
ロロ、または６−ブロモ−３−ニトロピリジンから、次
式Ｖｌｂ： （Ｒ’およびＲ２は式（の定義と同じ意味を表し、Ｒ４
にはフェノキシ基、又はハロゲン原子、炭素原子数１な
いし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキ
シル基、炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基、炭素
原子数１ないし４のアルキルアミノ基、ジー炭素原子数
１ないし４のアルキルアミノ基、炭素原子数１ないし４
のアルキルアミノカルボニル基、炭素原子数１ないし４
のアルキルカルボニル基、ベンゾイル基、ニトロ基、シ
アノ基、炭素原子数ｌないし４のアルコキシカルボニル
基、炭素原子数ｌないし４のハロアルキル基、または炭
素原子数１ないし４のハロアルコキシ基によって一置換
、または二置換されたフェノキシ基を表す）で表される
６−フェノキシ−３−ニトロピリジンは式ＶＩａで表さ
れる化合物を次式ＶＩＩＩ　：Ｒ”−Ｈ（ＶＩＴＩ） で表されるフェノールを強塩基の存在下で反応させるこ
とにより、得られる。
置換反応（Ｖｌａ　−＋ＶＩｂ　）は慣用の相転移条件
下、−相反応媒体中、または−相反応媒体中で、行われ
る。
代表的な相転移操作において、反応物Ｖｉａ及びＶＩＩ
Ｉは芳香族の溶媒、例えば、ベンゼン、トルエンまたは
キシレンに溶解され、および相転移触媒、例えば、１８
−クラウン−６、テトラブチルアンモニウムクロリド、
又はトリエチルブチルアンモニウムクロリドを添加し、
４縮された水性水酸化アルカリ溶液、例えば５０％水酸
化ナトリウム溶液を第二相に添加する４反応温度は＋２
０°Ｃないし？昆合物の沸点である。−相反応操作の場
合、化合物ＶＴａ　、　ＶＩＩＩ及びアルカリ塩基は極
性溶媒、例えば、ジメチルスルホキシド、ジメチルホル
ムアミド、メタノール、エタノール、またはイソプロパ
ツールに溶解され、好ましくは沸点で加熱される。
式Ｖｌ＋　で表される６−ヒドロキシ−３−ニトロピリ
ジンは以下の反応式に類似の方法で製造されうる。
反玉ΔＵ二 （Ｒ 及びＲ２は式Ｉの定義と同じ意味を表 す） 反応条件、及び試薬は文献で公知の操作工程に類似した
方法から選ばれる。
弐■で表される中間体は新規である。それらは式Ｉの化
合物の合成のために、特に開発された。それゆえ、本発
明はこれら中間体にも広がる。
Ｒ１，Ｒ１及びＲ４はそれぞれメチル基である２個の化
合物を除いた式■及びＶｌの中間体も新規であり、本発
明はこれた新規の中間体にも広がる。
式１１１．ＩＶ及びＶｌｌｌの中間体は大部分が公知で
あり、商業的に入手可能であり、または公知の方法によ
って製造できる。
本発明の式■の化合物は温血動物、魚類、及び植物に対
して許容性がある一方、有害生物を防除するのに価値あ
る活性成分であることが見出された。特に、本発明の活
性成分は、農業、特に綿、野菜及び果実菜園での有益な
植物、及び服用植物において、林において、貯蔵及びｖ
ＩＪ質の保護において、及び衛生分野、特に家畜や牧畜
に関して生じる昆虫、及び糸を紡ぐ生物に直接使用され
る。
それらは通常、感受性のある種の発育の全段階、または
個々の段階に有効であり、そして耐性のある種にも有効
である。それらの作用は、直接有害生物を殺虫すること
、または脱皮のようなある時間までではなく、または減
少する産卵率および／又は卿化率で証明することができ
る。
上記の有害生物を以下に示す。
鱗翅目から、アクレリス（Ａｃｌａｒｉｓ）種、アドキ
ソフイエス（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ）種、アエゲリア（
Ａｅｇｅｒｉａ）ＩＥアグロチス（Ａｇｒｏｔｉｓ）種
、アラバマ　アルギラシアエ（Ａｌａｂａｍａ　ａｒｇ
ｉｌｌａｃｅａｅ）　、アミロイス（Δｍｙｌｏｉｓ）
種、アンチカルシア　ゲマタリス（Ａｎｔｉｃａｒｓｉ
ａ　ｇｅｍｍａＬａｌｔｓ）　、アルチプス（Ａｒｃｈ
ｉｐｓ）種、アルギロタエニア（八ｒｇｙｒｏｔａｅｎ
ｉａ）種、オートグラファ（Ａｕ　ｔｏｇｒａｐｈａ）
種、ブセオラ　フス力（ＢｕｓｓｅｏｌａｆｕＳｃａ）
、カドラ　カラテラ（Ｃａｄｒａ　ｃａｕｔｅｌｌａ）
、カルボシナ　ニボネンシス（Ｃａｒｐｏｓｉｎａ　ｎ
１ｐｐｏｎｅｎｓｉｓ）　、チロ（Ｃｈｉｌｏ）種、コ
リストネウラ（Ｃｈａｒ　ｉｓ　Ｌｏｎｅｕｒａ）種、
クリシア　アムビグエラ（Ｃ１ｙｓｉａ　ａ＋ｓｂｉｇ
ｕｅｌｌａ）　、クナファロクロシス（Ｃｎａｐｈａ　
１ｏｃｒｏｃｉＳ）種、り不ファシア（Ｃｎｅｐｈａｓ
　ｉａ）種、コチリス（Ｃｏｃｈｙｌｉｓ）種、コレオ
フォアラ（Ｃｏ　１ｅｏｐｈｏｒａ）種、クロシドロミ
ア　ビッタリス（Ｃｒｏｃｉｄｏｌｏｍｉａ　ｂｉｎｏ
ＬａＩ　ｉｓ）、クリプトフレビア　レウコトレタ（Ｃ
ｒｙｐｔｏｐｈｌｅｂｉａ　１ｅｕｃｏｔｒｅｔａ）、
サイプイア（Ｃｙｄｉａ）　ｆｌ、ディアトラエ（Ｄｉ
ａｔｒａｅａ）　種、ディパロブシス　ヵスタネア（Ｄ
ｉｐａｒｏｐｓｉｓ　ｃａｓｔａｎｅａ）　、ニアリア
ス（Ｅａｒｉａｓ）種、エフニスチア（Ｅｐｈｅｓｔｉ
ａ）種、エウコスマ（Ｅｕｃｏｓｎａ）種、エウボエシ
リア　アムビグエラ（Ｅｕｐｏｅｃｉｌｉａ　ａＬｌｂ
ｉｇｕｅｌｌａ）　、エウプロクチス（Ｅｕｐｒｏｃｔ
ｉｓ）種、エウキソア（Ｅｕｘｏａ）種、グラフォリタ
（Ｇｒａｐｈｏｌ　ｉ　ｔａ）種、ヘディア　ヌビフエ
ラナ０１ｅｄｙａ　ｎｕｂｉｆｅｒａｎａ）、ヘリオチ
ス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ）種、ヘルラ　ウンダリス（ｌ
ｌｅｌｌｕｌａ　ｕｎｄａｌｉｓ）　、ハイファントリ
ア　クネア（Ｈｙｐｈａｎｔｒｉａ　ｃｕｎｅａ）、ケ
イフェリア　リコペルシセラ（Ｋｅｉｆｅｒｉａ　１ｙ
ｃｏｐｅｒｓｉｃｅｌｌａ〉、ロイコブテラ　サイテラ
（Ｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ　ｓｃｉｔｅｌｌａ）　、リソ
コレチス（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｈｉｓ）種、ロベシ
ア　ボツラナ（Ｌｏｂｅｓｉａ　ｂｏｔｒａｎａ）　、
リマントリア（Ｌｙｍａｎ　ｔｒｉａ）種、リオネチア
（Ｌｙｏｎｅｔｉａ）種、マラコソマ（Ｍａｌａｃｏｓ
ｏｍａ）種、マメストラ　ブラシカニ（Ｍａｍｅｓｔｒ
ａ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、マンデュ力　セクスタ（Ｍ
ａｎｄｕｃａ　５ｅｘｔａ）　、オペロフテラ（Ｏｐｅ
ｒｏｐｈｔｅｒａ）種、オストリニア　ヌビラリス（Ｏ
ｓｔｒｉｎｉａ　ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、パムネメ（Ｐ
ａｍｍｅｎｅ）種、バンプミス（Ｐａｎｄｅｍｉｓ）種
、バノリス　フラメア（Ｐａｎｏｌｉｓ　ｆｌａｍｎｅ
ａ）ペクチノフオラ　ゴシピエラ（ＰｅｃＬｉｎｏｐｈ
ｏｒａ　ｇ。
５ｓｙｐｉｅｌ　ｌａ）、フソリマエア　オペルキュレ
ラ（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａａａ　ｏｐｅｒｃｕｌｅｌｌａ
）　、ビニリス　ラパエ（Ｐｉｅｒｉｓ　ｒａｐａｅ）
、ビニリス（Ｐｉｅｒｉｓ）種、プルテラ　キンロステ
ラ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ　ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）　、ブ
レイス（Ｐｒａｙｓ）種、シルボファガ（Ｓｃｉｒｐｏ
ｐｈａｇａ）種、セサミア（Ｓｅｓａｍｉａ）種、スパ
ルガノチス（Ｓｐａｒｇａｎｏ　ｔｈ　ｉＳ）種、スボ
ドプテラ（Ｓｐｏｄｏｐ　ｔｅｒａ）種、シナンテドン
（Ｓｙｎａｎ　ｔｈｅｄｏｎ）種、サウメトボエア（Ｔ
ｈａｕｍｅｔｏｐｏｅａ）種、トルトリックス（Ｔｏｒ
ｔｒｉｘ）種、トリコブルシア　ナイ（Ｔｒｉｃｏｐｌ
ｕｓｉａ　ｎｉ）、及びイポノメウタ（Ｙｐｏｎｏｍｅ
ｕ　ｔａ）種： 鞘翅目から、例えば、 アグリオテス（Ａｇｒｉｏｔｅｓ）種、アントノムス（
Ａｎｔｈ。
ｎｏｍｕｓ）種、アトマリア　リネアリス（Ａｔｏｍａ
ｒｉａ　１ｉｎｅａｒｉｓ）　、チャエトクネマ　チビ
アリス（Ｃｈａｅｔｏｃｎｅｍａ　Ｌｉｂｉａｌｉｓ）
、コスモボリテス（Ｃｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓ）種、ク
ルクリオ（Ｃｕｔｃｕｔｉｏ）種、デルメステス（Ｄｅ
ｒｍｅｓ　ｔｅｓ）種、ジアブロチ力（ＤｉａｂｒｏＬ
ｉｃａ）種、エビラチャナ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ）種、
エレムヌス（Ｅｒｅｍｎｕｓ）種、レプチノタルサ　デ
セムリネアク（Ｌｅｐ　ｔ　ｉ　ｎｏ　ｔａｒｓａ　ｄ
ｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）　、リッソルホブツルス（Ｌ
ｉｓｓ。
ｒｈｏｐヒｒｕｓ）種、メロロンサ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔ
ｈａ）種、オリカニフィルス（Ｏｒｙｃａｅｐｈｉｌｕ
ｓ）種、オチオハインクス（Ｏｔｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ
）種、フリクチヌス（Ｐｈｌｙｃｔｉｎｕｓ）種、ボビ
リア（Ｐｏｐｉｌｌｉａ）種、サイリオデス（Ｐｓｙｌ
ｌｉｏｄｅｓ）種、リゾベルサ（Ｒｈ　ｊｚｏｐｅｒ　
ｔｈａ）種、スカラヘイダエ（Ｓｃａｒａｂｅｉｄａｅ
）種、シトフィラス（ＳｉｔｏｐｈｉｌｕｓＨＩ、シト
ツロガ（Ｓ　ｉ　ｔｏ　ｔｒｏｇａ）種、テネブリオ（
Ｔｅｎｅｂｒｉｏ）　Ｎ、トリポリウム（Ｔｒｉｂｏｌ
ｉｕｍ）種、トロゴテルマ（Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ）種
、多翅目から、例えば ブラタ（Ｂｌａｔｔａ）種、グラテラ（Ｂｌａｔｔｅｌ
ｌａ）種、グリロタルパ（Ｇｒｙｌ　１ｏｔａｌｐａ）
種、レウコファエアマデラアエ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ
　ｍａｄｅｒａｅ）、ロクスタ（Ｌｏｃｕｓ　Ｌａ）種
、ベリグラネタ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ）種、及びシ
ストセル力（Ｓｃｈ　ｉｓ　ｔｏｃｅｒｃａ）種、シロ
アリ目から、例えば、 レチクリテルメス（Ｒｅｔ’１ｃｕｌｉ　Ｌｅｒｎ＋ｅ
ｓ）種、チャタテムシ目から、例えば、 リポスセリス（Ｌｉｐｏｓｃｅｌｉｓ）種、シラミ目か
ら、例えば、 ハエマトピヌス（ｔｌａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ）種、リ
ノグナスス（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ）種、ベディクル
ス（Ｐｅｄ　ｉｃｕ　１ｕｓ）種、ベムフィグス（Ｐｅ
ｍｐｈｉｇｕｓ）種、フイロキセラ（Ｐｈｙｌｌｏｘｅ
ｒａ）種； ハジラミ目から、例えば、 ダマリネア（Ｄａｍａ　１　ｉ　ｎｅａ）種、及びトリ
コデクテス（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ）種； アザミウマ自から、例えば、 フランクリニエラ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ）種、
ヘルシノスリンブス（Ｈｅｒｃｉｎｏｔｈｒｉｐｓ）種
、クエニオスリンブス（ＴａｅｎｉｏＬｈｒｉｐｓ）種
、スリラプス　パル藁（Ｔｈｒｉｐｓ　ｐａｌｍｉ）、
スリラプス　タバシ（Ｔｈｒｉｐｓ　ｔａｂａｃｉ）及
びサイルトスリンブス　アラランチ（Ｓｃｉｒｔｏｔｈ
ｒｉｐｓ　ａｕｒａｎｔｔｉ） 異翅亜目から、例えば、 シメンクス（Ｃｉｍｅｘ）　４ｍ、ジスタンチェラ　セ
オフ゛ロマ（Ｄｉｓｔａｎｔｉｅｌｌａ　ｔｈｅｏｂｒ
ｏｍａ）、ダイスデルクス（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ）種、
エウチスッス（Ｅｕｃｈ　ｉｓ　ｔｕｓ）種、エウリョ
ガステル（Ｅｕｒｙｇａｓ　ｔａｒ）種、レプトコリサ
（Ｌ、ｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ）種、ネザラ（Ｎｅｚａｒ
ａ）種、ピエスマ（Ｐｉｅｓｍａ）種、ロドニウス（Ｒ
ｈｏｄｎｉｕｓ）種、サルベルゲラ　シングラリス（Ｓ
ａｈｌｂｅｒｇｅｌｌａ　ｓｉｎｇｕｌａｒｉｓ）、ス
コチノファラ（Ｓｃｏｔｉｎｏｐｈａｒａ）種、及びト
リアトマ（↑ｒｉａＬｏｍａ）種； 同翅亜目から、例えば、 アレウロスリクンス　フロ・ンコスス（Ａｌｅｕｒｏｔ
ｈｒｉｘｕｓ　ｒｌｏｃｃｏｓｕｓ）　、アレイロデス
　ブラシカニ（Ａｌｅｙｒｏｄｅｓ　ｂｒａｓｓｉｃａ
ｅ）　、アオニデイエラ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ）ｆ！
ｌ、アフィディダエ（Ａｐｈｉｄｉｄａｅ）　、アフィ
ス（Ａｐｈｉｓ）種、アスビジオツス（Ａｓｐｉｄｉｏ
ｔｕｓ）種、べξシア　タバシ（Ｂｅｍｉｓｉａ　ｔａ
ｂａｃｔ）、セロプラスチル（Ｃｅｒｏｐｌａｓ　ｔｅ
ｒ）種、クリソンファルス　アオニディウム（Ｃｈｒｙ
ｓｏｍｐｈａｌｕｓ　ａｏｎｉｄｉｕｍ）、クリソムフ
ァルス　ディクチョスペルミ（Ｃｈｒｙｓｏｍｐｈａ　
ｌｕｓｃｌｉｃｔｙｏｓｐｅｒｍｉ）、コンカス　へス
ペリデュム（Ｃｏｃｃｕ５ｈｅｓｐｅｒｉｄｕｍ）　、
エンボアス力（Ｅｍｐｏａｓｃａ）種、エリオソマ　ラ
リゲルム（［！ｒｉｏｓｏｍａ　Ｉａｒｔｇｅｒｕａ）
、エリスロネウラ（ＥｒｙＬｈｒｏｎｅｕｒａ）種、ガ
スカルブイア（Ｇａｓｃａｒｄｉａ）種、ラオデルファ
クス（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ）種、レカニウム　コルニ
（Ｌｅｃａｎｉｕｍ　ｃｏｒｎｉ）、レビドサフェス（
Ｌｅｐｉｄｏｓａｐｈｅｓ）種、マクロシフス（Ｍａｃ
ｒｏｓｉｐｈｕｓ）種、マイズス（Ｍｙｚｕｓ）種、ネ
フォテチックス（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ）種、ニラパ
ルヴアタ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ）種、パラトリア（
Ｐａｒａｔｏｒｉａ）種、ペムフィグス（Ｐｅａ＋ｐｈ
　ｉｇｕｓ）種、グラノコカス（Ｐｌａｎｏｃ。
ｃｃｕｓ）　ｍｓ　シューダウラカスピス（Ｐｓｅｕｄ
ａｕｌａｃａｓｐｉｓ）種、シュートコカス（Ｐｓｅｕ
ｄｏｃｏｃｃｕｓ）種、プシラ（Ｐｓｙｌｌａ）種、プ
ルヴイナリア　アエチオビカ（Ｐｕｌｖｉｎａｒｉａ　
ａｅｔｈｉｏｐｉｃａ）　、クアドラスピディオツス（
Ｑｕａｄｒａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ）種、ロバロシフム（
Ｒｈｏｐａｌ。
５ｉｐｈｕ＋ｎ）種、サイセチア（Ｓａｉｓｓｅｔｉａ
）種、スヵフォイデウス（Ｓｃａｐｈｏｉｄｅｕｓ）種
、シザフィス（Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ）種、シトピオン
（Ｓｉｔｏｂｉｏｎ）種、トリアレウロデス　ヴアポラ
リオルム（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ　ｖａｐ。
ｒａｒｉｏｒｕｍ）　、）リオザ　エリトレアエ（Ｔｒ
ｉｏｚａ　ｅｒｙｔｒｅａｅ）及びウナスピス　シトリ
（ｌｌｎａ３ｐｉｓ　ｃｉｔｒｉ）； 膜翅目から、例えば、 アクロミルメンクス（Ａｃｒｏｍｙｒｍｅｘ）、アッタ
（Ａ　ｔ　Ｌａ）種、セフス（Ｃｅｐｈｕｓ）種、デイ
ブリオン（Ｄｉｐｒｉｏｎ）種、デイブリオニダニ（Ｄ
ｉｐｒｉｏｎｉｄａｅ）　、ジリピニア　ポリトマ（Ｇ
ｉｌｐｉｎｉａ　ｐｏｌｙｔｏｍａ）　、ホプロヵムパ
（Ｉｌｏｐｌｏｃａｍｐａ）種、ランウス（Ｌａｓｉｕ
ｓ）種、モノモリラム　ファラオニス（Ｍｏｎｏｍｏｒ
ｉｕｍ　ｐｈａｒａｏｎｉｓ）、ネオデイブリオン（Ｎ
ｅｏｄｉｐｒｉｏｎ）種、ツレノブシス（Ｓｏｌｅｎｏ
ｐｓｉｓ）種、及びヴエスパ（Ｖｅｓｐａ）種；双翅目
から、例えば、 アエデス（Ａｅｄｅｓ）種、アンセリゴナ　ソカタ（Ａ
ｎｔｈｅｒｉｇｏｎａ　５ｏｃｃａＬａ）　、ビビオ　
ホルツラヌス（Ｂｉｂｉｏ　ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ）、
カリフォラ　エリスロセファラ（Ｃａｌｌｔｐｈｏｒａ
　ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）　、セラチチス（Ｃ
ｅｒａｔｉｔｉｓ）種、クリソミア（Ｃｈｒｙｓｏｍｙ
ｉａ）種、フレラス（Ｃｕｌｅｘ）種、クテレグラ（Ｃ
ｕ　ｔｅｒｅｂｒａ）種、ダカス（Ｄａｃｏｓ）種、ド
ロソフィラ　メラノガステル（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ　
ｍｅｌａｎｏｇａｓｔｅｒ）　、シアニア（Ｆａｎｎｉ
ａ）種、ガストロフィルス（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ
）種、グロシナ（Ｇｌｏｓｓｉｎａ）種、ハイボデルマ
（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ）種、ハイポボス力（Ｈｙｐｐｏ
ｂｏｓｃａ）、リリオマイザ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ）種
、ルシリア（Ｌｕｃｉｌｉａ）種、メラナグロマイザ（
Ｍｅｌａｎａｇｒｏｍｙｚａ）種、ムスカ（Ｍｕｓｃａ
）種、オエスッルス（Ｑ６３　ｔｒｕｓ）種、オルセオ
リア（Ｏｒｓｅｏｌｉａ）種、オシネラ　フリト（Ｏｓ
ｃｉｎｅｌｌａ　ｆｒｉｔ）、ベゴマイア　ヨシャミ（
Ｐｅｇｏｍｙｉａ　ｈｙｏｓｃｙａｍｉ）、フォルビア
（Ｐｈｏｒｂｉａ）種、ラゴレチス　ボモネラ（Ｒｈａ
ｇｏｌｅＬｉｓ　ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、シアラ（Ｓｃ
ｉａｒａ）種、ストモキシス（Ｓ　ｔｏｍｏｘｙｓ）種
、タバヌス（Ｔａｂａｎｕｓ）種、タニア（Ｔａｎｎｉ
ａ）種、及びチグラ（Ｔｉｐｕｌａ）種；ノミ目から、
例えば、 セラトフィルス（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ）種、キ
セノシラチェオピス（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ　ｃｈｅｏ
ｐｉｓ）ダニ目から、例えば、 アルガス　シロ（Ａｃａｒｕｓ　５ｉｒｏ）　、７！ｚ
’）　７　　シエルド−（Ａｃｅｒｉａ　５ｈｅｌｄｏ
ｎｉ）　、アクルス　シュレクテンダリ（Ａｃｕｌｕｓ
　５ｃｈｌｅｃｂＬｅｎｄａｌｉ）　、アンプリョンマ
（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ）種、アルガス（Ａｒｇａｓ）種
、ボフィルス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ）種、プレビバルプ
ス（［１ｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ）種、ブリョビア　グラ
エチオサ（Ｂｒｙｏｂｉａｐｒａｅｔｉｏｓａ）　、カ
リビトリメルス（Ｃａｌｉ＋）ｉＬｒｉｍｅｒｕＳ）種
、コリオプテス（ＣｈｏｒｉｏｐＬｅｓ）種、デルマニ
スス　ガリナエ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ　ｇａｌｌｉ
ｎａｅ）、エオテトラニクス　カルビニ（Ｅｏ仁ｅｔｒ
ａｎｙｃｈｕｓ　ｃａｒｐｉｎｉ）、エリオフイエス（
εｒｉｏｐｈｙｅｓ）種、ヒャロンマ（ｌｌｙａｌｏｍ
ｍａＨｉｌ、イキソデス（Ｉｘｏｄｅｓ）種、オリゴニ
クスグラテニス（Ｏｌｙｇｏｎｙｃｈｕｓ　ｐｒａｔｅ
ｎｓｉｓ）　、オルニソドロス（Ｏｒｎ　ｉ　ｔｈｏｄ
ｏｒｏｓ）種、パノニクス（Ｐａ’ｎｏｎｙｃｈｕｓ＞
種、フィロコプッルタ　オレイヴオラ（Ｐｈｙｌｌｏｃ
ｏｐｔｒｕＬａ　ｏｌｅｉｖｏｒａ）　、ポリファゴク
ルソ不ムスラツス（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅ
ｍｕｓ　１ａｔｕｓ）　、プソロブテス（Ｐｓｏｒｏｐ
　ｔｅｓ）種、リビセファルス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａ
ｌｕｓ）種、リゾグリフス（Ｒｈｉｚｏｇｌｙｐｈｕｓ
）種、サルコブテス（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ）種、タルソ
ネムス（Ｔａｒｓ。
ｎｅｍｕｓ）種、及びテトラニクス（Ｔｅｔｒａｎｙｃ
ｈｕｓ）種；及び、シラミ目から、例えば、 レピスマ　サンカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ　５ａｃｃｈａ
ｒｉｎａ）　；本発明の式■の化合物の良好な有害生物
防除活性、は、上記有害生物の少なくとも５０−６０％
の死滅率に相当する。
本発明の化合物、及びそれらを含む組成物の作用は、他
の殺虫剤及び／又は殺ダニ剤の添加によって、かなり拡
大する事ができ、与えられた環境を克服し、適合させる
事ができる。適当な添加剤の例として以下の活性物質の
群がある。
有機リン化合物、ニトロフェノール、及びその誘導体、
ホルムアミジン、ウレア、カーバメート、ピレスロイド
、塩素化炭化水素、並びにバシルス　スリンギエンシス
（Ｂａｃｉｌｌｕｓ　ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓ　ｉｓ）
製剤。
弐Ｉの化合物は非変成の形態で、あるいは好ましくは製
剤技術で慣用の助剤を共に使用され、公知の方法により
乳剤層ン夜、直接噴霧可能な、又は希釈可能な溶液、希
釈乳剤、湿潤性粉末、可溶性粉末、粉剤、粒剤、及び例
えば、ポリマー物質によるカプセル化剤に製剤化される
。
＆ＩＩ戒物放物質で、噴霧、アトマイジング、散粉、敗
布敗水、又は注水のような適用法は目的とする対象およ
び使用環境に依存して選ばれる。
製剤、即ち式Ｉの化合物（有効成分）またはそれと他の
殺虫剤、又は殺ダニ剤との組み合わせ及び適当な場合に
は、固体または液体の助剤を含む組成物、生成物または
混合物は、公知の方法により、例えば、有効成分を溶媒
、固体担体及び適当な場合には表面活性化合物（界面活
性剤）のような増量剤と均一に混合及び／または１分砕
する事により、１！遺される。
適当な？容媒は　： 芳香族炭化水素、好ましくは炭素原子数８ないし１２の
部分、例えばキシレン混合物または置換ナフタレン；ジ
ブチルフタレートまたはジオクチルフタレートのような
フタレート；シクロヘキサンまたはパラフィンのような
脂肪族炭化水素；エタノール、エチレングリコール、エ
チレングリコールモノメチルまたはモノエチルエーテル
のようなアルコール及びグリコール、並びにそれらのエ
ーテル、エステル；シクロヘキサノンのようなケトン；
Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシドま
たはジメチルホルムアミドのような強極性溶媒；並びに
エポキシ化ココナツツ油または大豆油のようなエポキシ
化植物油；または水。
例えば、粉剤及び分散性粉末に使用できる固体担体は通
常、方解石、タルク、カオリン、モンモリロナイトまた
はアタパルジャイトのような天然鉱物充填剤である。物
性を改良する為に、高分散ケイ酸または高分散吸収性ポ
リマーを加える事も可能である。適当な粒状化吸着性担
体は多孔性型のもので、例えば軽石、破壊レンガ、セビ
オライト又はベントナイトであり、適当な非吸収性担体
は方解石または砂のような物質である。さらに非常に多
くの粒状化した無機質及び有機質の物質、特にドロマイ
ト又は粉状化植物残骸が使用し得る。
製剤化すべき式Ｉの化合物、又はそれらと殺虫剤または
殺ダニ剤との組み合わせの性質によるが、適当な表面活
性化合物は良好な乳化性、分散性、湿潤性を有する非イ
オン性、カチオン性及び／またはアニオン性界面活性剤
である。
゛°界面活性剤”の用語は界面活性剤の混合物を含む物
と理解されたい。
適当なアニオン性界面活性剤は、水溶性石鹸、及び水溶
性合成界面活性化合物の両者であり得る。
適当な石鹸は高級脂肪酸（Ｃ＋。〜Ｃ２゜〉のアルカリ
金属塩、アルカリ土類金属塩、または非置換または置換
のアンモニウム塩、例えば、オレイン酸またはステアリ
ン酸あるいは、例えばココナンッ油または獣脂から得ら
れる天然脂肪酸混合物のナトリウムまたはカリウム塩で
ある。
脂肪酸メチルタウリン塩、及び変成または未変成リン脂
質も特記される。
脂肪酸スルホネート又はサルフェートは通常アルカリ金
属塩、アルカリ土類金属塩あるいは非置換または置換の
アンモニウム塩の形態にあり、そしてアシル基のアルキ
ル部分をも含む炭素原子数８ないし２２のアルキル基を
含み、例えばりグツスルホン酸、ドデシルサルフェート
または天然脂肪酸から得られる脂肪アルコールサルフェ
ートの混合物のナトリウムまたはカルシウム塩である。
これらの化合物には硫酸エステルの塩および脂肪酸アル
コール／エチレンオキシド付加物のスルホン酸の塩も含
まれる。スルホン化ベンズイミダゾール誘導体は、好ま
しくは二つのスルホン酸基と８ないし２２の炭素原子を
含む一つの脂肪酸基とを含む、アルキルアリールスルホ
ネートの例は、ドデシルベンゼンスルホン酸、ジブチル
ナフクレンスルホン酸またはナフクレンスルホン酸／ホ
ルムアルデヒド縮合吻のナトリウム、カルシウムまたは
トリエタノ−ルアξン塩である。対応するホスフェート
、例えば４ないし１４モルのエチレンオキシドを含むｐ
−ノニルフェノール付加物のリン酸エステルの塩もまた
適当である。
非イオン性界面活性剤は、好ましくは脂肪族または脂環
式アルコール、または飽和または不飽和脂肪酸及びアル
キルフェノールのポリグリコールエーテル誘導体であり
、該誘導体は３ないし３０個のグリコールエーテル基、
（脂肪族）炭化水素部分に８ないし２０個の炭素原子、
そしてアルキルフェノールのアルキル部分に６ないし１
８個の炭素原子を含む、他の適当な非イオン性界面活性
剤は、ポリエチレンオキシドとポリプロピレングリコー
ル、エチレンジアミンポリブロビレングリコールおよび
アルキル ないし１０個の炭素原子を含むアルキルポリプロピレン
グリコールとの水溶性付加物であり、その付加物は２０
ないし２５０個のエチレングリコールエーテル基、及び
ＩＯないし１００個のプロピレングリコールエーテル基
を含む。これらの化合物は通常、プロピレングリコール
単位当たり工ないし５のエチレングリコール単位を含む
。
非イオン性界面活性剤の代表例は、ノニルフェノールポ
リエトキシエタノール、ヒマシ油ポリグリコールエーテ
ル、ヒマシ油チオキシレート、ポリプロピレン／ポリエ
チレンオキシド付加物、トリブチルフェノキシポリエト
キシエタノール、ポリエチレングリコールおよびオクチ
ルフェノキシポリエトキシエタノールである．ポリオキ
シエチレンソルビタン、例えば、ポリオキシエチレンソ
ルビタントリオレートの脂肪酸エステルもまた適当な非
イオン性界面活性剤である。
カチオン性界面活性剤は、好ましくはＮ−置換基として
少なくとも一つの炭素原子数８ないし２２のアルキル基
と他の置換基として低級非置換またはハロゲン化アルキ
ル基、ベンジル基、または低級ヒドロキシアルキル基と
を含む第四アンモニウム塩であル．咳塩は好ましくはノ
＼ロゲン化物、メチル硫酸塩またはエチル硫酸塩の形態
にあり、例えばステアリルトリメチルアンモニウムクロ
リドまたはベンジル−ジー（２−クロロエチル）エチル
アンモニウムプロミドである。
製剤業界で慣用の界面活性剤は、例えば、下記の刊行物
に記載されている： ”１９８５インターナシヨナル　マクカッチャンズエマ
ルジファイアーズ　アンド　デタージエンツ（１９８５
　Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ　Ｍｃ　Ｃｕｔｃｈｅｏ
ｎ　ｓＥｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ　ａｎｄ　Ｄｅｔｅｒｇ
ｅｎｔＳ）　”グレン　ロック（Ｇｌｅｎ　Ｒｏｃｋ）
　、　ニューシャーシー州、１９８５年；ヘルムートシ
ェタソへ（ＩｌｅｌｕｍｕＬ　Ｓｔａｃｈｅ）、　”テ
ンジッド　クッシエンプーフ（τｅｎｓｉｄーＴａｓｃ
ｈｅｎーｂｕｓｈ）”、第二板、カール　ハンザ−　フ
エルラーク　（Ｃａｒｌ　ｔ（ａｎｓｅｒ　Ｖｅｒｌａ
ｇ）、　　’ｉ　ユンヘン及びウィーン、　１９８１年
。
エム　アンド　ジエー　アシュＣＭ．　ａｎｄ　Ｊ，Ａ
ｓｈ）”エンサイクロペディア　オプ　サーファクタン
ツ（Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ　ｏｒ　Ｓｕｒｆａｃｔ
ａｎｔＳ）″、ｌ−３巻、ケミカル出版（Ｃｈｅｍｉｃ
ａＬ　Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ　ＣＯ．、）、ニューヨー
ク、１９８０−１９８１年。
有害生物防除組成物は通常、弐１の化合物、または他の
殺虫剤、または殺ダニ剤との化合物の０、１ないし９９
％、特に０．１ないし９５％、固体または液体助剤の１
ないし９９．９％、界面活性剤の０ないし２５％、好ま
しくは０．１ないし２０％を含む。
市販品は好ましくは濃厚物として製剤化されるが、消費
者は通常、活性成分の実質的低濃度の希釈製剤で使用す
る０代表的な濃度は０．１ないし１０００ｐｐｆｆｉ、
好ましくは０．１ないし５００ｐｐｍである。ヘクター
ルあたりの施用濃度は、ヘクターるあたり１−１０００
ｇ活性成分、好ましくは２５ないし５００ｇ／ｈａであ
る。
好ましい製剤は、特に以下の組成（％−重量パーセント
）からなる。
ｌ」旧夏液５− 活性成分　　　ｌないし２０％、好ましくは５ないし１
０％ 表面活性剤　　５ないし３０％、好ましくは１０ないし
２０％ 液状担体　　　５０ないし９４％、好ましくは７０ない
し８５％ 勅」Ｌ二 活性成分 固体担体 ０．１ないし１０％、 ０．１ないし１％ ９９．９ないし９０％、 ９９．９ないし９９％ 好ましくは 好ましくは た４圃０虹ニ 活性成分 表面活性剤 ５ないし７５％、 １０ないし５０％ ９４ないし２４％、 ８８ないし３０％ ｌないし４０％、 好ましくは 好ましくは 好ましくは ２ないし３０％ 水」Ｕ叱り 活性成分 表面活性剤 固体担体 ０．５ないし９０％、 １ないし８０％ ０．５ないし２０％、 １ないし１５％ ５ないし９５％、好ましくは １５ないし９０％ 好ましくは 好ましくは 並司二 活性成分　　　０．５ないし３０％、好ましくは３ない
し１５％ 固体担体　　　９９，５ないし７０％、好ましくは９７
ないし８５％ 組成物は、他の添加剤、例えば消泡剤、防腐剤、粘度調
整剤、結合剤、粘着付与剤、並びに肥料または特別な効
果を得るためのその他の化学剤を含有してもよい。
製ｍ鮫飢 ４−クロロフェノール０．７７ｇ及び炭酸カリウム１．
００ｇをジメチルスルホキシド６ｍｌに懸濁させ、その
悲濁液を＋６０゛ｃで１時間加熱する。ジメチルスルホ
キシド４ｍｌ　にン容解した６−クロロ−２，４−ジイ
ソフ。
ロビルー３−ニトロピリジン１．４６ｇの溶液を滴下す
る。添加が完了した時、ｌ捏合物を勢い良く撹拌しなが
ら＋１２０°Ｃで１時間加熱する。
冷却後、反応混合物を水１００ｍ１　、及びトルエン５
０ｍ１に注ぎ、そして塩化ナトリウムと飽和させる。
得られた悲濁液を珪藻土で濾過し、濾過物をトルエンで
抽出する。有ＪＲ層を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒
を蒸発させる。残渣をシリカゲル（溶離液：酢酸エチル
／ヘキサン１：３０）のカラムクロマトグラフィによっ
て精製する。淡黄色結晶粉末で、融点１０２−１０４°
Ｃの２．４−ジイソプロピル−６−（４−クロロフェノ
キシ）−３−ニトロピリジンを得る。
２．４−ジイソプロピル−６−（４−クロロフェノキシ
）−３−ニトロピリジン１１．９ｇをテトラヒドロフラ
ン１２００１１にン容解し、ラネイニッケＪしくエタノ
ールに懸ン発された）１２ｇを添加した後、常圧、＋３
０°Ｃないし＋３５°Ｃで水素添加する０反応混合物を
珪藻土で濾過し、濾過物を濃縮する。残渣をシリカゲル
（溶離液：酢酸エチル／ヘキサン１：３）のカラムクロ
マトグラフィによって精製する。淡黄色結晶粉末で、融
点８６−８８°Ｃの、２．４−ジイソプロピル−６−（
４−クロロフェノキシ）−３−アミノピリジンを得る。
実淘載りＬと± シイソ ロピル アミノビ１ ジン ６−クロロ−２，４−ジイソプロピル−３−ニトロピリ
ジン５．０ｇをテトラヒドロフラン１００ｍに溶解し、
トリエチルアミン２．７５ｇ及び５％パラジウム／炭素
触媒７．５ｇを添加した後、常圧、＋２０　’Ｃないし
＋２５°Ｃで水素添加する０反応混合物を珪藻土で濾過
し、濾過物をａ縮する。残渣をシリカゲル（溶離液：酢
酸エチル／ヘキサン１：３）のカラムクロマトグラフィ
によって精製する。ワンラス様の固体で、融点３５−３
９　’Ｃの、２．４−ジイソプロピル−３＝アミノピリ
ジンを得る。
６−クロロ−２，４−ジイソプロピル−３−ニトロピリ
ジン３０．Ｏｇをテトラヒドロフラン４５０ｍ１　に７
容解し、ラネイニッケル（エタノールに懸濁された）　
３０．０ｇを添加した後、２０ｂａｒの水素圧力下、＋
３０°Ｃないし＋３５°Ｃで水素添加する６反応混合物
を珪藻土で濾過し、濾過物を′ａ縮する。残渣をシリカ
ゲル（溶離液；酢酸エチル／ヘキサンに３）のカラムク
ロマトグラフィによって精製する。透明結晶粉末で、融
点５３−５６°Ｃの、６−クロロ−２，４−ジイソプロ
ピル−３−アミノピリジンを得る。
ピリジン１０ｍ１に）容解したトリエチルアミン５．Ｏ
ｇの溶液を一５°Ｃないし一１０’ｃに冷却し、二硫化
炭素２０巾１を滴下する。−１０°Ｃでピリジン２７ｍ
　ｌに７容解した２、４−ジイソプロピル−６−（４−
クロロフェノキシ）−３−アミノピリジン１５．０ｇの
）容液をゆっくり滴下する。
混合物をさらに、−１０°Ｃで１時間撹拌する。そして
ピリジン１０耐に溶解したＮ、Ｎ’〜ジシクロへキシル
カルボジイミド１０．０ｇの溶液を添加する。
さらに−１０’ｃで３時間後、混合物を室温で１８時間
撹拌する。反応混合物を蒸発で濃縮し、ヘキサンを残渣
に添加する。ヘキサン溶液を濾過し、渾発によって濃縮
する。
黄色油状で、さらに精製することなく、次の反応に使用
される２、４−ジイソプロピル−６−（４−クロロフェ
ノキシ）−ピリジ−３イルイソチオシアネートを得る。
　　：　ＩＲ（ＣＣ＋４）：２０９０．１４９０．１２
２０ｃｍ　−’−ピ１シーーイル　−　オ　レア ２．４−ジイソプロピル−６−（４−クロロフェノキシ
）−ビリジ−３＝ イルイソチオシアネート８．１５ｇ をトルエ ン３０ｍ１に希釈し、第三ブチルアミン２．０ｇを滴下
する０反応７昆合物を約＋６０°Ｃで２時間撹拌する。
反応混合物を１４ｉｉｉシ、ヘキサンを残渣に添加する
。
得られた固体を濾過し、引き続きヘキサンで洗浄する。
無色の結晶で融点１６５−１６７°Ｃの１−第三−ブチ
ル−３〜　〔２，４−ジイソプロピル−６−（４−クロ
ロフェノキ）−ピリジ−３−イルツーチオウレアを得る
。
ソチオウレア ヨウ化メチル２．０ｇを室温で、エタノール３０ｍ１に
溶解した１−第三−ブチル−３−（２，４−ジイソプロ
ピル６−（４−クロロフェノキ）−ピリジ−３−イルツ
ーチオウレア２．５０ｇに添加し、４合物を＋７５°Ｃ
で５時間加熱する。そして混合物を蒸発によって濃縮し
、残渣を塩化メチレンに溶解し、希釈された重炭酸ナト
リウム溶ｌ＆で２回洗浄する。有機層を硫化マグネシウ
ムで乾燥し、溶媒を蒸発する。
粗生成物をシリカゲル（溶離？＆：酢酸エチル／ヘキサ
ン１：３）のカラムクロマトグラフィによって精製する
。無色結晶粉末で、融点９５−ＩＱＯ’Ｃの、ｌ−第三
−ブチル−３−Ｃ２，４−ジイソプロピル−６−（４ク
ロロフエノキ）−ピリジ−３−イル］−３−メチルイソ
チオウレアを得る。
１−第三−ブチル−３−（２，４−ジイソプロピル−６
−（４クロロフエノキ）−ピリジ−３−イルツーチオウ
レア３．０ｇ、及び２−クロロ−１−メチルピリジニウ
ム　ヨウ化物２．１ｇを室温でアセトニトリル２０ｍ１
に入れ、アセトニトリル７ｍｌ　に溶解したトリエチル
アミン１．６ｇの溶液を添加する。反応混合物を約１６
５°Ｃで１時間撹拌する。溶媒を蒸発させた後、残渣を
ヘキサン／水に溶解する。有機層を硫化マグネシウムで
乾燥し、溶媒を真空で除去する。粗生成物をシリカゲル
（溶離液：酢酸エチル／ヘキサン１：５）のカラムクロ
マトグラフィによって精製する。
無色油状で、数時間後に結晶化する融点４６−５５°Ｃ
の、１−第三−ブチル−３−（２，４−ジイソプロピル
−６、（４−クロロフェノキ）−ピリジ−３−イル〕カ
ルボジイミドを得る。
以下の表１ないし６に列挙された本発明の中間体、及び
活性成分は類似の方法によって得られる。
製剤例（亘公玉並すべて重量による） 裏旅■ヱ上土五皿蚕且 ａ）　　　ｂ） 番号４．０１ないし６．０１の化合物　１０％　　２５
χドデシルベンゼンスルホン酸 カルシウム　　　　　　　　　　−５Ｘヒマシ油ポリグ
リコールエーテル （エチレンオキシ１３６モル）　　　２ＳＺ　　５χン
クロヘキサノン　　　　　　　−４０χブタノール　　
　　　　　　　　１５χキシレン混合物　　　　　　　
　　２５Ｘ酢酸エチル　　　　　　　　　５０％ いかなる望ましい濃度の乳剤も、この原液を水で希釈す
ることによって得られる６ １慕１０ニＬ」免浪 ａ）　　　ｂ） 番号４．Ｏｌの化合物　　　　　　１０χ　５χポリエ
チレングリコール （彌ｏ１．＠ｔ、４０（１）　　　　　　　　フ０ｘＮ
−メチル−２−ピロリドン　　　　２０χ　２ＧＸエポ
キシ化されたココナンツ油−Ｌｍ 石石油分（沸点１６Ｑ−１９０°Ｃ）　　　−Ｔ４χこ
れらの溶液は微小滴の形態での施用に通る。
１茄１げ：Ｌ０１剋 ａ）　　ｂ） 番号４．Ｏｌの化合物　　　　　　　５χ１０′！。
カオリン　　　　　　　　　　　９４％高分散ケイ酸　
　　　　　　　　ｔＸ　　−アクパルジャイト　　　　
　　　−　９ｏｚ活性戒分は塩化メチレンに（容解し、
？８液を体上に噴霧し、引き続き、溶媒を真空で蒸させ
る。
−Ｆ：１ 番号５．Ｑｌ（７）化合物　　　　　　　　　１０！リ
グニンスルホン酸ナトリウム　　　２ｘカルボキシメチ
ルセルロース　　　　１χカオリン　　　　　　　　　
　　　　８１％°活性戒分を助剤と混合し、粉砕し、そ
の後混合物を水で混らせる。混合物を押し出し底型し、
空気流で乾燥する。
−Ｆ　Ｘ　　　す 番号４．０１の化合物　　　　　　　　　　　３χポリ
エチレングリコール（ｍｏｌ、ｎｔ、２００＞　　　３
′ｊ。
カオリン　　　　　　　　　　　　　　　９４χξキサ
−中で、′活性成分の細粉物を、ポリエチレングリコー
ルで湿らされたカオリンに不統一に施用する。
この方法で、非粉剤の被覆粒剤を得る。
１施立ｌに」４剋 ａ）　　　ｂ）　　　ｃ）　　　ｄ） 番号５．０１の化合物　　２χ−らＸ５′ｇ８χ高分散
ケイ酸　　　　１χ　５ｘ タルク　　　　　　　９７χ　−９５χ　−カ、ｔｌＪ
ン−９０Ｚ−９２Ｘ すでに使用できるように準備された粉剤は、担体と活性
成分を均質に混合し、適当なミルで混合物を粉砕するこ
とにより、得られる。
ＩＦｌ　： ａ）　　ｂ）　　ｃ） 番号６．０１の化合物　　　　　　２０！　５０ｚ７５
ｍリグノスルホン酸ナトリウム　　５χ　５ｚ−ラウリ
ル硫酸ナトリウム　　　　３χ　−，５Ｚジイソブチル
ナフタレンス ルホン酸ナトリウム　　　　　　−６Ｘ１０Ｚオクチル
フエノールポリエチ レングリコールエーテル（７ ８モルエチレンオキンド）−２２ 高分散ケイ酸　　　　　　　　　５ｚ１０χＩＯ！カオ
リン　　　　　　　　　　　６２ｍ２７！　　−活性成
分は助剤と十分にｌ捏合し、混合物を適当なミルですっ
かり混合し、望ましい濃度の懸濁液を得るために、水で
希釈できる水和剤を得る。
！縣　　　゛ 番号６．０１（７）化合物　　　　　　　　　　　４０
Ｘエチレングリコール　　　　　　　　　　１０χノニ
ルフエノールポリエチレング リコールエーテル（エチレンオキ サイド１５モル　）６ｚ リグニンスルホン酸ナトリウム　　　　　１ｏｚカルボ
キシメチルセルロース　　　　　　１ｚ３７％水性ホル
ムアルデヒドン容ンｅＬＯ，２χ７５％水性乳剤のシリ
コン油　　　　　　０．８ｚ水　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　３２ｚ細粉された活性成分
を助剤と均一に混合し、水と希釈する事によってどんな
望みの濃度の懸濁液も作れる懸濁原液を得る。
完全に飽食の成虫の雌ダニをｐｖｃ＋ｉに貼り、脱脂綿
で覆う、処理のため、試験化合物を１２５ｐｐｍ含有す
る水性試験溶液１０ｏ＋ｌを試験種に注ぐ、そして脱脂
綿を除去し、ダニを産卵のため４週間培養する。ブーフ
ィルス　ξクロプルスに対する活性は雌の死、または不
妊によって、または卵の場合、卵殺卵作用によって証明
される。
表４．５及び６の化合物はこの試験で、ブーフィルス　
ミクロプルスに対し、良好な活性を示した。特に化合物
４．０１，４．１１，４．１６．４．５１゜４．５２，
５．０１，５．１２．５．１３，５．１５，５．Ｌ６．
５．２０．５．２２゜５．２３，５．５０．５．５１，
５．５２．６．０１，６．０７，６．１１，６．１２゜
６、１３，６．１５，６．２１，６．２２．６．２３．
６．２４，６．２６．６．３０゜６．５０，６．５１及
び６．５２が８０％以上の有効性を持つ。
トウモロコシの種に活性成分４００ｐｐｍを含む水性乳
濁噴霧製剤を噴霧する。噴霧塗膜を乾燥させた時、トウ
モロコシの種それぞれにＬ２期のジアブロチ力　バルテ
アタ　ラルヴアエの幼虫を１０匹ずつ寄生させ、プラス
チック容器に入れる。
評価は６日後に行われる。処理された植物の死滅した幼
虫の数と、未処理植物の死滅した幼虫の数とを比較する
ことにより集団の減少パーセント（作用％〉を確かめる
。
表４．５及び６の化合物はこの試験で、ジアブロチカ　
バルテアタ　ラルヴアエに対し、良好な活性を示した。
特に化合物４．１１．４．２０゜４．２４，５．０１，
５．１１．５．１２．５．１５，５．２５．及び５．２
７が８０％以上の有効性を持つ。
若い豆の植物にテトラキス　ウルチカエの混合集団を寄
生させ、１日後、活性成分４００ｐｐｍを含む水性乳濁
噴霧製剤を噴霧する。そして植物を２５°Ｃで６日間培
養し、引き続き、評価する。
処理された植物の死滅した卵、幼虫及び成虫の数と、未
処理植物の死滅した卵、幼虫及び成虫の数とを比較する
ことにより集団の減少パーセント（作用％）を確かめる
。
表４．５及び６の化合物はこの試験で、テトラキス　ウ
ルチカエに対し、良好な活性を示した。特に化合物４．
０１．４．０４，４．１２．４．２０，４．２３゜４．
２４，４．２７．４．５０，４．５１，４．５２．５．
１１，５．１３，５．２３゜５．２４．５．５０，５．
５１．５．５２，６．０６，６．０９．６．１５，６．
２３゜６．２９，６．５０，６．５１及び６．５２が８
０％以上の有効性を持つ。
若い豆の植物に活性成分４００ｐｐ曽を含む水性乳濁噴
霧製剤を噴霧する。噴霧塗膜が乾燥した時、大豆植物そ
れぞれにり１期のスボドプテラ　リトラリス　カテルビ
ラルスの毛虫１０匹を寄生させ、プラスチック容器に入
れる。
評価は３日後に行われる。未処理植物に対する処理され
た植物の死滅した毛虫の数、および餌の被害をそれぞれ
に比較することにより集団の減少パーセント（作用％）
を確かめる。
表４．５及び６の化合物はこの試験で、スボドブテラ　
リトラリス　カテルビラルスに対し、良好な活性を示し
た。特に化合ｖＩＪ４．０１゜４゜１１，４．１？、４
．２１．４．２６，４．５０，４．５１，５．０９，５
．１５゜５．１６，５．１８，５．２２．５．２６，５
．５１，５．５２．６．０１，６．０９゜６、１２．６
．２２，６．２４．６．２６，６．３０．６．５０．６
．５１及び６．５２が８０％以上の有効性を持つ。
若い綿植物に活性成分４００ｐｐｍを含む水性乳濁噴霧
製剤を噴霧する。噴霧塗膜が乾燥した時、綿植物それぞ
れにアンソノムス　グランジスの成虫１０匹を寄生させ
、プラスチック容器に入れる。評価は３日後に行われる
。集団の減少パーセント、及び餌の被害における減少パ
ーセント（作用％）は未処理植物に対する処理された植
物の死滅した甲虫の数、および餌の被害をそれぞれに比
較することにより確かめる。
表４．５及び６の化合物はこの試験で、アンソノムス　
グランジスに対し、良好な活性を示した。特に化合物４
．１１，５．０１，５．ｉｌ、５．１７゜５．２２及び
５．２３が８０％以上の有効性を持つ。
止置 エントウの種にアフィス　クラッシボラを寄生させ、活
性成分４００ｐｐｍを含む噴霧製剤を噴霧し、２０°Ｃ
で保温する。評価は３日後、及び６日後に行う。
集団の減少パーセント（作用％）は未処理植物に対する
処理された植物の死滅したアブラムシの数を比較するこ
とにより、確かめる。
表４．５及び６の化合物はこの試験で、アフイス　クラ
ンシポラに対し、良好な活性を示した。特に化合物４．
１１，５．０１．５．１５，５．１６゜ら０１，６．０
９，６．１１．６．１２．６．１３，６．１６．６．１
？、６．２０＆２２，６．２４，６．２６．６’、２８
及び６．３０が８０％以上の有効性を持つ。
エントウの種にマイズス　ペルシカエを寄生させ、活性
成分４００ｐｐｍを含む噴ＩＩ製剤を噴霧し、２０°Ｃ
で保温する。評価は３日後、及び６日後に行う、集団の
減少パーセント（作用％）は未処理植物に対する処理さ
れた植物の死滅したアブラムシの数を比較することによ
り、確かめる。
表４．５及び６の化合物はこの試験で、マイズス　ペル
シカエに対し、良好な活性を示した。特に化合’ｌｉ６
．０９，６．１２及び６．１３が８０％以上の有効性を
持つ。
エントウの種にマイズス　ペルシカエを寄生させ、その
根に活性成分４００ｐｐｍを含む噴ｉ製剤を噴霧し、２
０°Ｃで保温する。評価は３日後、及び６日後に行う、
集団の減少パーセント（作用％）は未処理植物に対する
処理された植物の死滅したアブラムシの数を比較するこ
とにより、確かめる。
表４．５及び６の化合物はこの試験で、マイズス　ペル
シカエに対し、良好な活性を示した。特に化合物４．１
１．６．Ｏｌ、６．０９，６．１１，６．１２゜６．１
３，６．１６．６．１？、６．２４．６．２６．６．２
８及び６．３０がｇＯ％以上の有効性を持つ。
サイコロ状のサトウを乾燥後のサトウの活性成分濃度が
５００ｐｐｍになるように試験＠！Ｊ質の溶液に湿らせ
る。処理されたサイコロ状のサトウは皿の濡れた脱脂綿
上に置かれ、ガラスビーカーで覆う、１退会、及びＯＰ
耐性のハエ１０匹を２５°Ｃ，＃ＶＩ対温度５０％のガ
ラスビーカーに置＜、２４時間後、殺虫活性は死滅率を
測定することによって確かめられる。
表４．５及び６の化合物はこの試験で、ムスカ　ドメス
チカに対し、良好な活性を示した。
特に化合物５．０１，６．Ｑｌ　＆び６．０７が８０％
以上の有効性を持つ。
稲植物を活性成分４００ｐｐｍを含む水性乳濁噴霧製剤
で処理する。塗膜が乾燥した時、稲植物それぞれにＬ２
及びり１期のシカダ　ラルバエ（ｃｉｃａｄａ　１ａｒ
ｖａｅ）を寄生させる。評価は２１日後に行われる。集
団の減少パーセント（作用％）は未処理植物に対する処
理された植物の生存したシカダスの数を比較することに
より、確かめる。
表４．５及び６の化合物はこの試験で、ニラバルヴアタ
　ルゲンスに対し、良好な活性を示した。特に化合物４
．Ｌｌ、５．０９，５゜１１．５．１２゜Ｇ、０１，６
．０９，６．１１，６．１２，６．１６，６．２０．６
．２１及び６．２２が８０％以上の有効性を持つ。
Ｂ　：ニーパル　　　　ル゛ンスＮＸ１ａ　ａｒｖａｔ
ａ　Ｉｕ　ｅｎｓに 立狙 稲植物を含む植木鉢をそれぞれ活性成分４００ｐｐｍを
含む水性乳濁噴霧製剤中に置く。そして稲植物にＬ２及
びり３期の幼虫を寄生させる。
評価は６日後に行われる。集団の減少パーセント（作用
％）は未処理植物に対する処理された植物の生存したシ
カダスの数を比較することにより、確かめる。
表４．５及び６の化合物はこの試験で、ニラパルヴアタ
　ルゲンスに対し、良好な活性を示した。特に化合物５
．０９，５．１１，５．１５，５．１７Ｇ、０９．６．
１０，６．１１，６．１６．６．１７，６．２０，６．
２２．６．２４及び６．２６が８０％以上の有効性を持
つ。
若い豆植物にテトラキス　ウルチカエを寄生させ、２４
時間後に除去する。卵を寄生された植物に活性成分４０
０ｐｐｍを含む水性乳濁噴霧製剤を噴霧する。そして植
物を６日間、２５°Ｃで保温し、引き続き、評価する。
集団の減少パーセント（作用％）は未処理植物に対する
処理された植物の死滅した卵、幼虫、及び成虫の数を比
較することにより、確かめる。
表４．５及び６の化合物はこの試験で、ニラパルヴアタ
　ルゲンスに対し、良好な活性を示した。特に化合物４
．１１，４．１６．４．１８，４．２２゜４２６．４．
５０．４．５１，４．５２，５．１５，５．１８，５．
２１，５．５１ら１３．６．１６．６．２２，６．２４
，６．３０，６．５０，６．５１　　及び６５２が８０
％以上の有効性を持つ。
リンゴの苗木にバノニキス　ウルミの成虫の雌を寄生さ
せる。７日後、培養された植物に試験化合物４００ｐｐ
−を含む水性乳濁噴霧製剤をしたたり落ちるほど噴霧し
、温室で栽培する。
評価は１４日後に行われる。集団の減少パーセント（作
用％）は未処理植物に対する処理された植物の死滅した
クモダニの数を比較することにより、確かめる。
表４．５及び６の化合物はこの試験で、ニラパルヴアタ
　ルゲンスに対し、良好な活性を示した。特に化合物４
．１６．４．２４，４．２６，４．５２゜６２８及び６
．５０が８０％以上の有効性を持つ。
活性成分ｉｏｐｐｍを含む溶液２ないし３ｍｌ、及び戊
辰の異なる期間の約２００匹のダニを先端が開いている
ガラス容器に入れる。そして容器を脱脂綿で閉じ、ダニ
がすっかり濡れるまで１０分間振り、−時的に逆さにす
るため、試験溶液は脱脂綿に吸収される。死滅率は３日
後に死滅したダニの数を数えることによって確かめられ
る。
表４．５及び６の化合物はこの試験で、デルマニスス　
ガリナエに対し、良好な活性を示した。特に化合物４．
０７，５．０７．５．１６，５．５１，６．０７゜６．
１１及び６．５２が８０％以上の有効性を持つ。
Ｂ　　：　　　−−−’ルマニカＢｌａｔｔｅｌｌａ　
　ｅｒｍａｎｉｃａ　　に　する２　ｇ／ｍ”の施用率
を提供するのに十分なアセトンに熔解された活性成分０
．１％溶液をベトリ皿に置く。溶媒を蒸発させた時、１
０匹のグラッテラ　ゲルマニカの苦虫（最終若虫期）を
調整された皿に添加し、試験化合物に作用に２時間さら
す、そして、若虫はＣＯ！で麻痺し、新たに調整された
ベトリ皿に置かれ、暗中、２５°Ｃ１及び温度５０ない
し７０％で保たれる。
４８時間後、殺虫活性は死滅率を測定することにより、
確かめられる。
表４．５及び６の化合物はこの試験で、デルマニスス　
ガリナエに対し、良好な活性を示した。特に化合物６．
Ｏ１２，１２，６，Ｌ３及び６．１５が８０％以上の有
効性を持つ。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 （１）次式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔Ｒ＾１およびＲ＾２がそれぞれ互いに独立して炭素原
    子数１ないし６のアルキル基を表し、Ｒ＾３は炭素原子
    数１ないし１２のアルキル基、炭素原子数３ないし６の
    シクロアルキル基、炭素原子数３ないし６のシクロアル
    キル基によって置換された炭素原子数１ないし４のアル
    キル基、又は炭素原子数１ないし４のアルキル基によっ
    て置換された炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基
    を表し、 Ｒ＾４は水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし
    ６のアルキル基、フェノキシ基、またはハロゲン原子、
    炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ない
    し４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のアルキル
    チオ基、炭素原子数１ないし４のアルキルアミノ基、ジ
    −炭素原子数１ないし４のアルキルアミノ基、炭素原子
    数１ないし４のアルキルカルボニルアミノ基、炭素原子
    数１ないし４のアルキルカルボニル基、ベンゾイル基、
    ニトロ基、シアノ基、炭素原子数１ないし４のアルコキ
    シカルボニル基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル
    基により、または炭素原子数１ないし４のハロアルコキ
    シ基により１置換、または２置換されたフェノキシ基を
    表し、 Ｚは−ＮＨ−ＣＳ−ＮＨ−、−Ｎ＝Ｃ（ＳＲ＾５）−Ｎ
    Ｈ−、又は−Ｎ＝Ｃ＝Ｎ−（Ｒ＾５は炭素原子数１ない
    し６のアルキル基、又は炭素原子数３ないし５のアルケ
    ニル基を表す）で表される橋かけ基を表す〕で表される
    ３−アミノ−２，４−ジアルキルピリジン誘導体。 （２）Ｒ＾１およびＲ＾２が同じ意味を表す請求項（１
    ）記載の化合物。 （３）Ｒ＾１およびＲ＾２がイソプロピル基を表す請求
    項（１）記載の化合物。 （４）Ｒ＾３が分枝状の炭素原子数３ないし５のアルキ
    ル基を表す請求項（１）記載の化合物。 （５）Ｒ＾３がイソプロピル基、第三ブチル基、または
    １，１−ジメチルプロピル基を表す請求項（４）記載の
    化合物。 （６）Ｒ＾４がハロゲン原子、炭素原子数１ないし４の
    アルキル基、または炭素原子数１ないし４のアルコキシ
    基によって置換されたフェノキシ基を表す請求項（１）
    記載の化合物。 （７）Ｒ＾４がクロロフェノキシ基、フルオロフェノノ
    キシ基、メトキシフェノキシ基、第三−ブチルフェノキ
    シ基、またはジクロロフェノキシ基を表す請求項（１）
    記載の化合物。 （８）Ｒ＾１及びＲ＾２は同じ意味を表し、Ｒ＾３は分
    枝状の炭素原子数３ないし５のアルキル基を表し、Ｒ＾
    ４はハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基
    、ジ−炭素原子数１ないし４のアルキルアミノ基、又は
    炭素原子数１ないし４のアルコキシ基によって置換され
    たフェノキ基を表す請求項（１）記載の化合物。 （９）Ｒ＾１及びＲ＾２はイソプロピル基を表し、Ｒ＾
    ３はイソプロピル基、第三−ブチル基、または１，１−
    ジメチルプロピル基を表し、Ｒ＾４はクロロフェノキシ
    基、フルオロフェノキシ基、ジクロロフェノキシ基、メ
    トキシフェノキシ基または第三−ブチルフェノキシ基を
    表す請求項（１）記載の化合物。 （１０）Ｒ＾５が炭素原子数１ないし４のアルキル基を
    表す請求項（１）記載の化合物。（１１）１−第三−ブ
    チル−３−〔２，４−ジイソプロピル−６−（４−クロ
    ロフェノキシ）−ピリジ−３−イル〕−チオウレア、１
    −第三−ブチル−３−〔２，４−ジイソプロピル−６−
    （４−クロロフェノキシ）−ピリジ−３−イル〕−Ｓ−
    メチル−イソチオウレア、１−第三−ブチル−３−〔２
    ，４−ジイソプロピル−６−（４−クロロフェノキシ）
    −ピリジ−３−イル〕−カルボジイミド、１−第三−ブ
    チル−３−〔２，４−ジイソプロピル−６−（４−メト
    キシフェノキシ）−ピリジ−３−イル〕−チオウレア、
    １−第三−ブチル−３−〔２，４−ジイソプロピル−６
    −（４−メトキシフェノキシ）−ピリジ−３−イル〕−
    Ｓ−メチル−イソチオウレア、及び１−第三−ブチル−
    ３−〔２，４−ジイソプロピル−６−（４−メトキシフ
    ェノキシ）−ピリジ−３−イル）カルボジイミドから選
    ばれた請求項（１）記載の化合物。 （１２）ａ）次式II： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （Ｒ＾１、Ｒ＾２およびＲ＾４は式 I の定義と同じ意
    味を表す）で表されるイソチオシアネートを次式III： Ｈ＿２Ｎ−Ｒ＾３（III） （Ｒ＾３は式 I の定義と同じ意味を表す）で表される
    第一アミンと反応させ、次式 I ａ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ａ） で表されるチオウレアを合成するか、または必要ならば
    、 ｂ）得られた式 I ａで表されるチオウレアと次式IV： Ｙ−Ｒ＾５（IV） （Ｒ＾５は式 I の定義と同じ意味を表し、Ｙは脱離基
    を表す）で表されるアルキル化剤と反応させ、次式 I
    ｂ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｂ） で表されるイソチオウレアを合成するか、または ｃ）得られた式 I ａで表されるチオウレアを、硫化水
    素を除去することによって、次式 I ｃ：▲数式、化学
    式、表等があります▼（ I ｃ） で表されるカルボジイミドに転化すること からなる式 I で表される化合物の製造方法。 （１３）有効成分として、少なくとも一種の請求項（１
    ）記載の式 I の化合物を含む有害生物防除用組成物。 （１４）付け加えて、少なくとも一種の担体を含む請求
    項（１３）記載の組成物。 （１５）動物および植物の有害生物を防除するための請
    求項（１）記載の式 I で表される化合物の使用方法。 （１６）有害生物が植物破壊性昆虫、及びダニである請
    求項（１５）記載の方法。 （１７）動物および植物に有害な昆虫、及びダニ、また
    はそれらの生育場所を、有効量の請求項（１）記載の式
    I で表される化合物ので処理することからなる該有害
    昆虫、及びダニを防除する方法。 （１８）次式II： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 〔Ｒ＾１およびＲ＾２がそれぞれ互いに独立して炭素原
    子数１ないし６のアルキル基を表し、Ｒ＾４は水素原子
    、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし６のアルキル基、
    フェノキシ基、またはハロゲン原子、炭素原子数１ない
    し４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ
    基、炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基、炭素原子
    数１ないし４のアルキルアミノ基、ジ−炭素原子数１な
    いし４のアルキルアミノ基、炭素原子数１ないし４のア
    ルキルカルボニルアミノ基、炭素原子数１ないし４のア
    ルキルカルボニル基、ベンゾイル基、ニトロ基、シアノ
    基、炭素原子数１ないし４のアルコキシカルボニル基、
    炭素原子数１ないし４のハロアルキル基により、または
    炭素原子数１ないし４のハロアルコキシ基により一置換
    、または二置換されるフェノキシ基を表す）で表される
    ピリジルイソチオシアネート。 （１９）次式Ｖ： ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） （Ｒ＾１およびＲ＾２がそれぞれ互いに独立して炭素原
    子数１ないし６のアルキル基を表し、Ｒ＾４は水素原子
    、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし６のアルキル基、
    フェノキシ基、またはハロゲン原子、炭素原子数１ない
    し４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ
    基、炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基、炭素原子
    数１ないし４のアルキルアミノ基、ジ−炭素原子数１な
    いし４のアルキルアミノ基、炭素原子数１ないし４のア
    ルキルカルボニルアミノ基、炭素原子数１ないし４のア
    ルキルカルボニル基、ベンゾイル基、ニトロ基、シアノ
    基、炭素原子数１ないし４のアルコキシカルボニル基、
    炭素原子数１ないし４のハロアルキル基により、または
    炭素原子数１ないし４のハロアルコキシ基により一置換
    、または二置換されるフェノキシ基を表す。但し、Ｒ＾
    １、Ｒ＾２およびＲ＾４のそれぞれは同時にメチル基に
    ならない。）で表される３−アミノピリジン。 （２０）次式VI： ▲数式、化学式、表等があります▼（VI） （Ｒ＾１およびＲ＾２がそれぞれ互いに独立して炭素原
    子数１ないし６のアルキル基を表し、Ｒ＾４は水素原子
    、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし６のアルキル基、
    フェノキシ基、またはハロゲン原子、炭素原子数１ない
    し４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ
    基、炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基、炭素原子
    数１ないし４のアルキルアミノ基、ジ−炭素原子数１な
    いし４のアルキルアミノ基、炭素原子数１ないし４のア
    ルキルカルボニルアミノ基、炭素原子数１ないし４のア
    ルキルカルボニル基、ベンゾイル基、ニトロ基、シアノ
    基、炭素原子数１ないし４のアルコキシカルボニル基、
    炭素原子数１ないし４のハロアルキル基により、または
    炭素原子数１ないし４のハロアルコキシ基により一置換
    、または二置換されるフェノキシ基を表す。但し、Ｒ＾
    １、Ｒ＾２およびＲ＾４のそれぞれは同時にメチル基に
    ならない。）で表される３−ニトロピリジン。
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