JPH03109374A - グアニジン誘導体 - Google Patents

グアニジン誘導体

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JPH03109374A
JPH03109374A JP2243700A JP24370090A JPH03109374A JP H03109374 A JPH03109374 A JP H03109374A JP 2243700 A JP2243700 A JP 2243700A JP 24370090 A JP24370090 A JP 24370090A JP H03109374 A JPH03109374 A JP H03109374A
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JP
Japan
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group
carbon atoms
groups
ylmethyl
formula
Prior art date
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Pending
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JP2243700A
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English (en)
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Odd Kristiansen
オッド　クリスチアンセン
Peter Dr Maienfisch
ピーター　マイエンフィッシュ
Laurenz Gsell
ローレンツ　グセル
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Novartis AG
Original Assignee
Ciba Geigy AG
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Publication date
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明はニトログアニジンの新規の誘導体、それらの製
造法、それら化合物を含有する殺虫剤、および害虫防除
におけるそれらの使用方法。
に関する。
〔従来の技術、発明が解決しようとする課題および課題を解決するための手段〕
本発明はニトログアニジン類は、式工 ＼ ４ 〔式中、Ｒ１は水素原子、炭素原子数１ないし４のアル
キル基または炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基
を表し； Ｒ８は水素原子または炭素原子数１ないし４のアルキル
基を表し； Ｒ１は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基ま
たは炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基を表し； Ｒ４は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、
炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基または基　−
ＣＨＲ，−Ｂを表し；またはＲ１とＲ４が一緒になって −（ＣＨ１）４−または−（ＣＨｚ）ｓ−を表し；Ｒ，
は水素原子または炭素原子数１ないし４のアルキル基を
表し： Ａは未置換のまたは単一ないし四置換された芳香族また
は非芳香族の、単環のまたは二環の複素環基を表しくそ
の１ないし２個の置換基は炭素原子数１ないし３のハロ
アルキル基、シクロプロピル基、ハロシクロプロピル基
、炭素原子数２ないし３のアルケニル基、炭素原子数２
ないし３のアルキニル基、炭素原子数２ないし３のハロ
アルケニル基、炭素原子数２ないし３のハロアルキニル
基、炭素原子数１ないし３のハロアルコキシ基、炭素原
子数１ないし３のアルキルチオ基、炭素原子数１ないし
３のハロアルキルチオ基、アリルオキシ基、プロパルギ
ルオキシ基、アリルチオ基、プロパルギルチオ基、ハロ
アリルオキシ基、ハロアリルチオ基、シアノ基およびニ
トロ基を包含する群から選ばれており、且つそのｌない
し４個の置換基は炭素原子数１ないし３のアルキル基、
炭素原子数１ないし３のアルコキシ基およびハロゲン原
子を包含する群から選ばれている。）； そしてＢはフェニル基、シアノフェニル基、ニトロフェ
ニル基、工ないし３個のハロゲン原子を有するハロフェ
ニル基、３−ピリジル基、５−チアゾリル基、 （炭素原子数１ないし３のアルキル基、炭素原子数１な
いし３のハロアルキル基、シクロプロピル基、ハロシク
ロプロピル基、炭素原子数２ないし３のアルケニル基、
炭素原子数２ないし３のアルキニル基、炭素原子数１な
いし３のアルコキシ基、炭素原子数２ないし３のハロア
ルケニル基、炭素原子数２ないし３のハロアルキニル基
、炭素原子数１ないし３のハロアルコキシ基、炭素原子
数１ないし３のアルキルチオ基、炭素原子数１ないし３
のハロアルキルチオ基、アリルオキシ基、プロパルギル
オキシ基、アリルチオ基、プロパルギルチオ基、ハロア
リルオキシ基、ハロアリルチオ基、ハロゲン原子、シア
ノ基およびニトロ基を包含する）群からの置換基により
単置換ないし二置換された５−チアゾリル基、 （炭素原子数１ないし３のハロアルキル基、シクロプロ
ピル基、ハロシクロプロピル基、炭素原子数２ないし３
のアルケニル基、炭素原子数２ないし３のアルキニル基
、炭素原子数２ないし３のハロアルケニル基、炭素原子
数２ないし３のハロアルキニル基、炭素原子数１ないし
３のハロアルコキシ基、炭素原子数１ないし３のアルキ
ルチオ基、炭素原子数１ないし３のハロアルキルチオ基
、アリルオキシ基、プロパルギルオキシ基、アリルチオ
基、プロパルギルチオ基、ハロアリルオキシ基、ハロア
リルチオ基、シアノ基およびニトロ基を包含する）群か
らの１個または２個の置換基により、または（炭素原子
数１ないし３のアルキル基、炭素原子数１ないし３のア
ルコキシ基またはハロゲン原子を包含する）群からの１
個ないし４個の置換基により置換された３−ピリジル基
を表す。〕により表されるニトログアニジン、およびそ
の無機酸との塩であるものの、ｌ−ニトロ−２−（ピリ
ド−３−イルメチル）グアニジン、１−ニトロ−２−（
ピリド−２−イルメチル）グアニジン、１−ニトロ−２
−（ピリド−４−イルメチル）グアニジン、１−ニトロ
−２−（１−オキソピリド−３−イルメチル）グアニジ
ンおよび１−（ベンズイミダゾール−２−イルメチル）
−２−ニトログアニジンの化合物を除くものである。
ニトログアニジン構造を含有する文献から知られている
複素環化合物は、殺虫剤としての欧州特許公開公報ＥＰ
−Ａ−１９２，０６０から知られている。しかし、これ
らの化合物の生物学的な性質は、害虫防除において完全
に満足できるものではない。式Ｉの定義から除かれた各
々の化合物は、抗白血病と抗菌作用を有する医薬的に活
性な化合物用の中間体として文献に記載されている。こ
れらの化合物も同様にして、式■の残った物質の生物学
的性質を持つ。従って、農薬においておよび農薬におけ
る活性物質として使用される時、それらの化合物も同様
にして本発明の主題になる。
本発明の化合物は、農薬的に受容できる無機酸との塩も
包含する。
このような酸の例は、塩酸、臭化水素酸、硫酸、リン酸
と硝酸、および同じ中心原子を有し、より高いまたは低
い酸化レベルである酸、例えば過塩素酸、亜硝酸または
亜リン酸である。
もしも基Ｒ＋、Ｒ＊またはＲ１の少なくとも１個が水素
原子であるならば、式■の化合物は式Ｉａまたは式Ｉｂ
の互変異性体の形で存在する。
本発明の式■は式ＩａおよびＩｂの型が式１の術語に包
含されることをここでは意味するものと理解される。
複素環基Ａの定義中に包含される環系は、少なくとも環
員として少なくとも１個の異原子を持つ。これは換言す
れば、環系が基礎にしている環−形成基本体を形成して
いる原子の少なくとも１個が炭素原子以外のものである
。
原則的には、元素の周期系の全ての原子が、もしそれら
が少なくとも２個の共有結合を形成することができれば
、環員として機能することができ、そしてこの場合、複
素環基は不飽和であり、式Ｉのニトログアニジンの基本
体に環員としての炭素原子を介して結合しているのが好
ましい。
定義Ａの不飽和の環系は、１または２個の二重結合を有
し、そしてこのような環系が多不飽和であり、概して芳
香性を有しているのが好ましい。
異原子として少な（とも１個の窒素原子を含有する環系
が好ましい。
定義Ａのこのような環は、通常、酸素、硫黄および窒素
を包含する系からの１ないし３個の異原子を含有し、各
々の場合における酸素または硫黄原子の最大数は１であ
る。
定義Ａを形成する好ましい環系は、複素環基Ａが酸素、
硫黄および窒素を包含する系からの１ないし３個の異原
子を含有し、そして１個の異原子は常に窒素原子であり
、且つ酸素または硫黄原子の最大数は１であるそれらで
ある。
特に、本発明の定義への複索環の例は、下記の椙造の基
本体の群の中に見出され得る。
（上記式中、Ｅは炭素原子数１ないし３のアルキル基そ
してＹは水素原子、炭素原子数１ないし３のアルキル基
またはシクロプロピル基を表す。） 例として上に掲示した複素環Ａは、未置換であるかまた
は、環系の置換の可能性によって、式Ｉで定義された置
換基の４個迄を持つことができる。
これらの複素環は、その未置換の型で炭素原子を介して
グアニジン体に結合しているのが好ましく、またはハロ
ゲン原子、炭素原子数１ないし３のアルキル基、炭素原
子数１ないし３のハロアルキル基、炭素原子数１ないし
３のハロアルコキシ基および炭素原子数１ないし３のア
ルコキシ基を包含する群からの１ないし３個の置換基を
持っている。
非常に特に好ましい複素環Ａはピリジル基またはチアゾ
リル基であって、例えば３−ピリジル基、２−ハロピリ
ド−５−イル基、２，３〜ジハロピリド−５−イル基、
２−へロチアゾールー４−イル基、２−オキソピリド−
３−イル基、１−オキソ−２−ハロピリド−５−イル基
およびｌ−オキソ−２，３−ジハロピリド−５イル法で
ある。
本発明の式Ｉの定義において、各々の一般的な術語は下
記の如く理解される： 置換法と適当なハロゲン原子は、弗素と塩素並びに臭素
と沃素であり、好ましい置換基は弗素、塩素および臭素
である。
ここでのハロゲンは、その自己の権利における置換基と
して、またはハロアルキル基、ハロアルキルチオ基、ハ
ロアルコキシ基、ハロシクロアルキル基、ハロアルケニ
ル基、ハロアルキニル基、ハロアリルオキシ基またはハ
ロアリルチオ基におけるような置換基の一部分として理
解される。
置換基として適当なアルキル基、アルキルチオ基、アル
ケニル基、アルキニル基およびアルコキシ基は直鎖また
は分枝であり得る。
挙げてもよいようなアルキル基の例は、メチル基、エチ
ル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブ
チル基、５ｅｃ−ブチル基またはｔｅｒｔ−ブチル基で
ある。
それ自体挙げてもよい適当なアルコキシ基は：メトキシ
基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基また
はブトキシ基およびそれらの異性体である。
アルキルチオ基は例えば、メチルチオ基、エチルチオ基
、イソプロピルチオ基、プロピルチオ基またはブチルチ
オ基の異性体である。
もし置換基として適当なアルキル基、アルコキシ基、ア
ルケニル基、アルキニル基またはシクロアルキル基がハ
ロゲン原子により置換されているならば、それらは部分
的にハロゲン化されているかまたは過ハロゲン化すらさ
れていてもよい。上述のハロゲン原子のための定義は、
ここではアルキル基とアルコキシ基に適用される。
これらの基のアルキル基要素の例は、 フッ素原子、塩素原子によりおよび／または臭素原子に
より１ないし３置換されているメチル基、例えばＣＨＦ
　２またはＣＦｓ：フッ素原子、塩素原子によりおよび
／または臭素原子により１ないし５置換されているエチ
ル基、例えばＣＨ，ＣＦ、　、ＣＦ、ＣＦ、　、ＣＦ２
ＣＣ１１、ＣＦ２ＣＣ１１、 ＣＦ２ＣＨＦ２　、ＣＦ２ＣＦＣｌ７２、ＣＦ、ＣＨＢ
ｒ２、ＣＦ２ＣＣ１１゜ ＣＦ　２　ＣＨＢ　ｒ　ＦまたはＣＣ１ＦＣＨＣ１Ｆ　
。
フッ素原子、塩素原子によりおよび／または臭素原子に
より１ないし７置換されているプロピル基またはイソプ
ロピル基、例えば ＣＨ，ＣＨＢｒＣＨ２Ｂｒ。
ＣＦ２　ＣＨＦＣＦＩ　、ＣＨ２ＣＦ２　ＣＦ−または
ＣＨ（ＣＦａ　）２　； フッ素原子、塩素原子によりおよび／または臭素原子に
よりｌないし９置換されているブチル基またはその異性
体の一種、例えば ＣＦ　（ＣＦＩ　）ＣＨＦＣＦ、またはＣＨ２（ＣＦ２
　）２　ＣＦ、： ２−クロロシクロプロピル基または２，２−ジフルオロ
シクロプロピル基； ２．２−ジフルオロビニル基、２，２−ジクロロビニル
基、２−１０ロビニル基、２，３ジクロロビニル基また
は２，３−ジブロモビニル基である。
もし定義されたアルキル基、アルコキシ基またはシクロ
アルキル基が他の置換基により置換されているならば、
それらは上述した置換基から選ばれた同種または異種の
置換基により単もしくは多置換されていてよい。
好ましくは置換された基に更に１もしくは２個の置換基
が存在する。
置換基として適当なシクロアルキル基は、例えば、シク
ロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基また
はシクロヘキシル基である。
アルケニルおよびアルキニル基は、１個の不飽和炭素−
炭素結合を有する。典型的な例はアリル基、メタリル基
またはプロパルギル基だけでな（ビニル基およびエチニ
ル基でもある。
アリルオキシ基、プロパルギルオキシ基、アリルチオ基
またはプロパルギルチオ基における二重または三重結合
は、それらが異原子（０またはＳ）に結合している側か
ら飽和の炭素原子により隔てられているのが好ましい。
式１の化合物の中で強調しなければならない副群は、そ
れらの化合物中、 ａ）Ｒ，とＲ８が互いに独立して水素原子、メチル基、
エチル基またはシクロプロピル基であるか、または ｂ）Ｒ，が水素原子であるか、または Ｃ）Ｒ４が水素原子またはメチル基であるかのいずれか
の場合の化合物である。
Ｒ４が基　−ＣＨＲ，−Ｂである場合においては、Ｒ５
が水素原子である場合が好ましい。
Ｂの好ましい実施態様は、フェニル基、ピリジル基また
はチアゾリル基であり、その各々は未置換であるかまた
はハロゲン原子、炭素原子数１ないし３のアルキル基、
炭素原子数１ないし３のハロアルキル基、炭素原子数１
ないし３のハロアルコキシ基または炭素原子数１ないし
３のアルコキシ基を包含する群からの１ないし３個の基
により置換されている。
式Ｉの化合物の特に好ましい群においては、Ｒ１とＲ３
は互いに独立して、水素原子、メチル基、エチル基また
はシクロプロピル基を表し；Ｒ１は水素原子を表し； Ｒ４は水素原子またはメチル基を表し；そしてＡはピリ
ジル基、ｌ−オキソピリジル基、チアゾリル基、または
その各々がハロゲン原子、炭素原子数１ないし３のアル
キル基、炭素原子数１ないし３のハロアルキル基、炭素
原子数１ないし３のハロアルコキシ基または炭素原子数
１ないし３のアルコキシ基を包含する群からの基により
１ないし３置換されているピリジル基、１−オキソピリ
ジル基もしくはチアゾリル基を表す。
式１の好ましい個々の化合物として下記のものを挙げる
： １−（２−クロロピリド−５−イルメチル）−１−メチ
ル−２−ニトログアニジン、１−（２−クロロピリド−
５−イルメチル）−２−ニトログアニジン、 １−メチル−２−ニトロ−３−（ピリド−３＝イルメチ
ル）グアニジン、 １−メチル−２−ニトロ−１−（ピリド−３イルメチル
）グアニジン、 １．２−ジメチル−３−ニトロ−１−（ピリド−３−イ
ルメチル）グアニジン、 １−（２−クロロピリド−５−イルメチル）−１，２−
ジメチル−３−ニトログアニジン、１−（２−クロロチ
アゾール−５−イルメチル）−１−メチル−２−ニトロ
グアニジン、１−（２−クロロピリド−５−イルメチル
）２．２−ジメチル−３−ニトログアニジン、１−（２
−クロロピリド−５−イルメチル）−２−メチル−３−
ニトログアニジン、１．１−ジメチル−２−ニトロ−３
−（ピリド−３−イルメチル）グアニジン、 １−エチル−２−ニトロ−３−（ピリド−３−イルメチ
ル）グアニジン、 ■−エチルー２−（２−クロロピリド−５−イルメチル
）−３−ニトログアニジン、１−エチル−１−メチル−
２−（２−クロロピリド−５−イルメチル）−３−ニト
ログアニジン、 １−（２−クロロチアゾール−５−イルメチル）−２，
２−ジメチル−３−ニトログアニジン、 １−（２，３−ジクロロピリド−５−イルメチル）−２
−メチル−３−ニトログアニジン、１−エチル−２−（
２，３−ジクロロピリド−５−イルメチル）−３−ニト
ログアニジン、１−（２，３−ジクロロピリド−５−イ
ルメチル）−１−メチル−２−ニトログアニジン、１−
エチル−１−（２，３−ジクロロピリド−５−イルメチ
ル）−２−ニトログアニジン、１−（２−クロロ−１−
オキソピリド−５−イルメチル）−１−メチル−２−ニ
トログアニジン、 ｌ−エチル−１−（２−クロロ−１−オキソピリド−５
−イルメチル）−２−ニトログアニジン、 １−（２−クロロ−１−オキソピリド−５−イルメチル
）−２−メチル−３−ニトログアニジン、 １−エチル−１−（２−クロロ−１−オキソピリド−５
−イルメチル）−３−ニトログアニジン、 １−（２−クロロチアゾール−５−イルメチル）−２−
メチル−３−ニトログアニジン、１−（２−クロロチア
ゾール−５−イルメチル）−２−ニトログアニジンおよ
び １−エチル＝（２−クロロチアゾール−５−イルメチル
）−３−ニトログアニジン。
本発明の式１の化合物は既知の方法に準じて製造できる
。
式Ｉの化合物は、例えば ａ）式■ Ｈ−ＮＲ＋−ＣＨＲ２−Ａ により表されるアミンを、式■ （ｎ） ４ （式中、Ｒ＋　、Ｒ１、Ｒ＋＋　、Ｒ４およびＡは式１
で与えられた意味を持つ。）により表されるニトロイソ
チオ尿素と反応させる時、またはｂ）塩基の存在下、式
■ Ｈａｌ−ＣＨＲ＊−Ａ　　　　　　　　　　（ＩＶ　）
により表される化合物を、式■ （式中、Ｒ＋　、Ｒ２、Ｒ＊　、Ｒ４およびＡは式Ｉで
与えられた意味を持ちそしてＨａｌは７％ロゲン原子、
好ましくは塩素原子または臭素原子を表す。）により表
される化合物と反応させる時のいずれかの時も得られる
。
Ｒ８とＲ４が水素原子である場合の式Ｉの化合物も、式
■ Ｈ−ＮＲ＋−ＣＨＲ＊−Ａ　　　　　　　　　（ＩＩ　
）（式中、Ｒ１，Ｒ２およびＡは式Ｉで与えられた意味
を持つ。）により表されるアミンを、式■ により表される１−メチル−１−ニトロソ−２ニトログ
アニジンまたは式■ １１２ により表されるニトログアニジンのいずれかにより反応
させることにより得られる。
本発明の変法ａ）の工程（Ｉ［＋Ｉ［［→工）は、０℃
と＋１５０℃の間の、特に＋４０℃と＋１２０℃の間の
温度において、不活性溶媒中有利に行われる。特に適当
な溶媒は、メタノール、エタノールまたはイソプロパツ
ールのようなアルコールである。
変法ｂ）（ＩＶ＋ｖ→工）は、＋５０℃と反応混合物の
沸点の間の温度で、アセトニトリルまたはジメチルホル
ムアルデヒドのような不活性極性非プロトン性溶媒中で
有利に行える。
適当な塩基は、炭酸カリウムのような炭酸塩である。水
素化ナトリウムのような水素化物も塩基として使用でき
る。アセトニトリルまたはジメチルホルムアミド中、水
素化ナトリウムを使用するときは、反応時間を著しく長
くすることなしに反応温度を＋１０℃ないし＋２５℃に
低（することが可能である。
■は■と、０℃と＋２５℃の間の温度で、水性アルコー
ル中、有利に反応する。この反応ではＮ−ニトロソメチ
ルアミンが副生成物として生成する。
通常、■を■と、＋４０℃と＋１００℃の間の、好まし
くは＋６０℃と８０℃の間の温度で水性媒体中反応させ
る。
Ｒｒ、ＲｓとＲ４が水素原子でない意味を持つ式１のグ
アニジン誘導体は、副成１ａｐ＋ （式中、Ｒ３と人は式Ｉで与えられた意味を持つ。）に
より表される化合物から、アルキル化剤 Ｒ，−Ｈａｌ　、 Ｒ，−Ｈａｌまたは Ｒ１−Ｈａｌ （式中、Ｒｒ、ＲｒおよびＲＪは水素原子ではない式Ｉ
で与えられた意味を持ち、Ｈａｌはハロゲン原子、好ま
しくは塩素原子または臭素原子を表す。）を使用して、
塩基の存在下のアルキル化反応により製造できる。
上記の型のアルキル化反応が今まではレジオ特異的　（
ｒｅｇｉｏｓｐｅｃｆｆ　１ｃａｌｌｙ）に進むという
ことは滅多にないことは知られているので、このアルキ
ル化段階は、第三アミジノのための、換言すれば特に、
同型の基Ｒ＋、ＲｒおよびＲ４によってグアニジン窒素
原子上で同時に全ての残りの水素原子が置換されるべき
である場合の製造のために適当である方法が好ましい。
一方、水素原子に代わって各々の場合においてＲｒ、Ｒ
ｓおよびＲ４の基のただ一種を導入することを所望する
場合は、基Ｒ，，Ｒ，およびＲ４の全てが水素以外の意
味を持つ式１のグアニジン誘導体を簡単な方法で取得す
るのが可能である。
−ＣＨＲ１−Ａのようなグアニジン構造に存在する基に
より、または導入されるべき　ＲＲｓおよびＲ４による
かの何れかによって立体的効果が充分な場合は、この型
のアルキル化反応はそれでも第２グアニジンアミノ基の
合成に使用できる。
式Ｉａの化合物を１または２当量だけのアルキル化剤と
反応させると、取得物は異性体並びに異なる程度のアル
キル化度のアルキル化物の混合物である。しかし、これ
らの混合物は、それ自体知られている通常の分離方法を
使用することにより各々の成分に分離できる。従って、
所望の生成物を選別することもできる。
上述のアルキル化反応のために選別された反応条件は、
０°Ｃと＋１５０°Ｃの間、好ましくは＋１０℃と＋５
０℃の間の温度である。
適当な塩基は、アルカリ金属水素化物とアルカリ土類金
属水素化物、例えば水素化ナトリウムもしくは水素化カ
ルシウム、または炭峻塩、例えば炭酸ナトリウムもしく
は炭酸カリウムである。
アルキル化反応は、アセトニトリルまたはジメチルホル
ムアミドのような極性の非プロトン性溶媒中で行うのが
好ましい。
式■、■、■、Ｖ、ＶＩおよび■の中間体は既知である
か、または既知の方法に準じて製造され得る。
本発明の式Ｉの化合物が害虫防除に有用な有効成分であ
り、一方温血動物、魚および植物にとってはかなり耐性
があることが見出された。
本発明の有効物質は、特に栽培植物と観葉植物に発生す
る昆虫類およびクモ類に対して、農業特に棉、野菜およ
び果樹において、林業において、貯蔵商品と貯蔵材料の
防護において、そして特に家禽、家畜と牧畜に寄生する
昆虫類とダニ類に対する衛生分野においても使用できる
。
これら化合物は、普通の感受性だけでな（、抵抗性もの
種の全てのまたは個々の成長段階に対して有効である。
この明細書においては、それらの作用は、害虫の直接の
または暫時後だけの駆除例えば脱皮期においての効果、
または産卵率の減少および／または４化率の減少により
明示される。
上述の害虫は下記のものを包含する： 鱗翅目、例えば アクレリス種（Ａｃｌｅｒｉｓ　ｓｐｐ、）。
アドキソフイエス種（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ　ｓｐｐ、
）。
ニジエリア種（Ａｅｇｅｒｉａ　ｓｐｐ、）。
アグロチス種（Ａｇｒｏｔｉｓ　ｓｐｐ、）。
アラバマ　アルジラシアエ（Ａｌａｂａｍａａｒｇｉｌ
ｌａｃｅａｅ）。
アミロイス種（Ａｍｙｌｏｉｓ　ｓｐｐ、）。
アンチカルシア　ゲマタリス（Ａｎｔｉｃａｒｓｉａｇ
ｅｍｍａｔａｌｉｓ）。
アーチツブ種（Ａｒｃｈｉｐｓ　　５ｐｌ）、）。
アルギロタエニア種（Ａｒｇｙｒｏｔａｅｎｉａ　ｓｐ
ｐ、）。
オートグラファ種（Ａｕｔｏｇｒａｐｈａ　ｓｐｐ、）
。
ブッセオラ　フスカ（Ｂｕｓｓｅｏｌａ　ｆｕｓｃａ）
＋カドラ　コーテラ（Ｃａｄｒａ　ｃａｕｔｅｌｌａ）
。
カーボジナ　ニッポネンシス（Ｃａｒｐｏｓｉｎａｎｉ
ｐｐｏｎｅｎｓｉｓ）。
チロ種（ＣｈＮｏ　　８９９．”）。
コリストヌーラ種（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ　ｓｐ
ｐ、）。
クリシア　アムビグエラ（Ｃ１ｙｓｉａ　ａｍｂｉｇｕ
ｅｌｌａ）。
クナファロクロシス種（Ｃｎａｐｈｌｏｃｒｏｓｉｓ　
ｓｐｐ、）。
クネファジア種（Ｃｎｅｐｈａｓｉａ　ｓｐｐ、）。
コクリス種（Ｃｏｃｈｙｌｉｓ　ｓｐｐ、）。
コレオフォラ種（Ｃｏｌｅｏｐｈｏｒａ　ｓｐｐ、　）
。
クロシドロミア　ビッタリス（Ｃｒｏｃｉｄｏｌｏｍｉ
ａｂｉｎｏｔａｌｉｓ）。
クリプトフレビア　ルコトレータ（Ｃｒｙｐｔｏ−ｐｈ
ｌｅｂｉａ　Ｉｅｕｃｏｔｒｅｔａ）。
シジア種（Ｃｙｄｊａ　　ｓｐｐ、）。
シアトラニア種（Ｄｉａｔｒａｅａ　ｓｐｐ、　）。
シバロブシス（Ｄｉｐａｒｏｐｓｉｓ　ｃａｓｔａｎｅ
ａ）。
ニアリアス種（Ｅａｒｉａｓ　ｓｐｐ、）。
エフニスチア種（Ｂｐｈｅｓｔｉａ　ｓｐｐ、）。
ユコスマ種（Ｅｕｃｏｓｍａ　ｓｐｐ＋）。
ユボエシリア種（８ｕｐｏｅｃｉｌｉａ　ａｍｂｉｇｕ
ｅｌｌａ）。
ユブロクチス種（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ　ｓｐｐ、）。
ユキソア種（Ｅｕｘｏａ　　ｓｐｐ、）。
グラホリタ種（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ　ｓｐｐ、）。
ヘジャ　ヌビフェラナ（Ｈｅｄｙａ　ｎｕｂｉｆｅｒａ
ｎａ）。
ヘリオチス種（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ　ｓｐｐ、）。
ヘルラ　ラングリス（Ｈｅｌｌｕｌａ　ｕｎｄａｌｉｓ
）。
ハイファントリア　クネア（Ｈｙｐｈａｎｔｒｉａ　ｃ
ｕｎｅａ）。
ケイフエリア　リコベルシセラ（Ｋｅｉｆｅｒｉａｌｙ
ｃｏｐｅｒｓｉｃｅｌｌａ）。
ロイコブテラ　シテラ（Ｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ　５ｃｉ
ｔｅｌｌａ）。
リドコレシス種（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｈｉｓ　５ｐ
ｌ）、）Ｔロベシア　ボトラナ（Ｌｏｂｅｓｉａ　ｂｏ
ｔｒａｎａ）。
ルマントリア種（Ｌｙｍａｎｔｈｒｉａ　ｓｐｐ、）＋
リオネチア種（Ｌｙｏｎｅｔｉａ　ｓｐｐ、）。
マラコゾーマ種（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ　ｓｐｐ、）。
マメストラ　ブラシカニ（Ｍａｍｅｓｔｒａ　ｂｒａｓ
ｓｉｃａｅ）。
マンドカ　セクスタ（Ｍａｎｄｕｃａ　５ｅｘｔａ）　
。
オペロフテラｍ　（Ｏｐｅｒｏｐｈｔｅｒａ　ｓｐｐ、
　）。
オストリニア　ヌビラリス（Ｏｓｔｒｉｎｉａｎｕｂｉ
ｌａｌｉｓ）。
バメネ種（Ｐａｍｍｅｎｅ　ｓｐｐ、）。
バンプミス種（Ｐａｎｄｅｍｉｓ　ｓｐｐ、）。
バノリス　フラメア（Ｐａｎｏｌｉｓ　ｆｌａｍｍｅａ
）。
ベクチノフォーラ　ゴシッピエラ （Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ　ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ
）。
フトリマエ　オペルクエラ（Ｐｈｔｂｏｒｉｍａｅａｏ
ｐｅｒｃｕｌｅｌ　ｌａ）。
ビニリス　ラパエ（Ｐｉｅｒｉｓ　ｒａｐａｅ）。
ビニリス種（Ｐｉｅｒｉｓ　ｓｐｐ、）。
プルテラ　キシロステラ（Ｐｌｕｔｅｌｌａｘｙｌｏｓ
ｔｅｌｌａ）。
ブレイス！（Ｐｒａｙｓ　ｓｐｐ、）。
シルボファガ種（Ｓｃｆｒｐｏｐｈａｇａ　ｓｐｐ、）
。
セザミア種（Ｓｅｓａｍｉａ　ｓｐｐ、）。
スバガノシス種（Ｓｐａｒｇａｎｏｔｈｉｓ　ｓｐｐ、
）。
スボドブテラ種（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ　ｓｐｐ、）。
シナセドン種（Ｓｙｎａｎｔｈｅｄｏｎ　ｓｐｐ、）。
タウメトボアエ（Ｔｈａｕｍｅｔｏｐｏｅａ　ｓｐｐ、
）。
トートリックス種（Ｔｏｒｔｒｉｘ　　５ｐｆ１．）。
トリコブルシア　ニ（丁ｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ　ｎｉ
）およびウボノムータ種（Ｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ　ｓｐ
ｐ、）　　；鞘翅目：例えば、 アグリオテス種（Ａｇｒｉｏｔｅｓ　５ｌ）Ｉ］、）。
アントノムス種（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ　ｓｐｐ、）。
アトマリア　リネアリス（Ａｔｏｍａｒｉａ　１ｉｎｅ
ａｒｉｓ）。
カエトクネマ　チビアリス（Ｃｈｅｔｏｃｎｅｍａｔｉ
ｂｉａｌｉｓ）。
コスモポリテス種（Ｃｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓ　ｓｐｐ
、）。
クルクリオ種（Ｃｕｒｃｕｌｉｏ　ｓｐｐ、）。
デルメステス（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ　ｓｐｐ、）。
ジアブロチカ種（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ　ｓｐｐ、）。
エビラキナ種（Ｂｐｉｌａｃｈｎａ　ｓｐｐ、）。
エレムヌス種（Ｅｌｅｍｎｕｓ　ｓｐｐ、）。
レブチノタルサ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ　ｄｅｃｅ
ｍｌｉｎｅａｔａ）。
リソルホブトラス種（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ　ｓ
ｐｐ、）。
メロロンタ種（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ　ｓｐｐ、）。
オリカニフィラス種（Ｏｒｙｃａｅｐｈｉｌｕｓ　ｓｐ
ｐ、）。
オヂオリンカス種（Ｏｔｆｏｒｈｙｎｃｈｕｓ　ｓｐｐ
、）。
フィルクチナス種（Ｐｈｌｙｃｔｉｎｕｓ　ｓｐｐ、）
。
ボビリア種（Ｐｏｐｉｌｌｉａ　ｓｐｐ、）。
プサイリオデス種（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ　ｓｐｐ、）
。
リゾバータ種（Ｒｈｉｚａｐｅｒｔｈａ　　ｓｐｐ、）
。
スカラベイダｘ　（Ｓｃａｌａｂｅｉｄａｅ）。
シトフィラス種（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ　ｓｐｐ、）。
シトトローガ（Ｓｉｔｏｔｒｏｇａ　ｓｐｐ、）。
テネブリオ種（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ　ｓｐｐ、）。
トリボリウム種（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ　ｓｐｐ、’）　
　およびトロゴデルｖ（Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ　ｓｐｐ
、）；直翅目：例えば、 プラッタ種（Ｂｌａｔｔａ　ｓｐｐ、）。
ブラッテラ種（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ　ｓｐｐ、）。
グリロタルパ種（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ　ｓｐｐ、）
。
ロイコファエア　マデラエ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａｍａ
ｄｅｒａｅ）。
ロカスタ種（Ｌｏｃｕｓｔａ　ｓｐｐ、）。
ベリブラネタ種（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ　ｓｐｐ、）
およびシストサーカ種（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ　ｓ
ｐｐ、）。
等翅（シロアリ）目：例えば、 レチキュリテルメス種（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ
　ｓｐｐ、）。
チャタテムシ目：例えば リボセリス種（Ｌｉｐｏｓｃｅｌｉｓ　ｓｐｐ、）。
ノミ目：例えば、 ハエマトビナス種（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ　ｓｐｐ
、）。
リノグナサス種（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ　ｓｐｐ、）
＋ベジキュラス（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ　ｓｐｐ、）。
ベムフィガス（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ　ｓｐｐ、）、およ
びフィロキセラ種（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ　ｓｐｐ、）
。
食毛目：例えば、 ダマリニア種（Ｄａｍａｌｉｎｅａ　ｓｐｐ、）および
トリコデセテス種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ　ｓｐｐ
、）　　：総翅（Ｔｈｙｓａｎｏ　ｔｅｒａ）目：例え
ば、フランクリニーラ種（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ
　ｓｐｐ、）ｗヘルシノスリップス（Ｈｅｒｃｉｎｏｔ
ｈｒｉｐｓ　ｓｐｐ、）。
タエニオスリップス（Ｔａｅｎｉｏｔｈｒｉｐｓ　ｓｐ
ｐ、）。
スリラプス　パルミ（Ｔｈｒｉｐｓ　ｐａｌｍｉ）。
スリラプス　タバシ（Ｔｈｒｉｐｓ　ｔａｂａｃｉ）お
よびシルトスリラプス　オーランチ− （Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ　ａｕｒａｎｔｉｉ）　　
：異翅目：例えば、 シメックス種（Ｃｉｍｅｘ　ｓｐｐ、）＋ジスタンチー
ラ　テオブロマ（Ｄｉｓｔａｎｔｉｅｌｌａｔｈｅｏｂ
ｒｏｍａ）。
ジスダーカス（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ　ｓｐｐ、）。
ユーキスタス種（ｆＥｕｃｈｉｓｔｕｓ　　ｓｐｐ、）
。
ユーリガスタ一種（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ　ｓｐｐ、）
。
レブトコリサ種（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ　ｓｐｐ、）
。
ネザラ種（Ｎｅｚａｒａ　ｓｐｐ、）。
ビースマ種（Ｐｉｅｓｍａ　ｓｐｐ、）。
ロードニアス′Ｎ１（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ　Ｓｐｐ、　）
。
ザールバーゲラ　シングラリス （Ｓａｈｌｂｅｒｇｅｌｌａ　ｓｉｎｇｕｌａｒｉｓ）
。
スコチノファーラ種（Ｓｃｏｔｉｎｏｐｈａｒａ　ｓｐ
ｐ、）、およびトリアトマ種（Ｔｒｉａｔｏｍａ　ｓｐ
ｐ、）　　：同翅目：例えば、 アルーロスリキサス　フロッコサス （Ａｌｅｕｒｏｔｈｒｉｘｕｓ　ｆｌｏｃｃｏｓｕｓ）
。
アレイロドス　ブラシカニ（Ａｌｅｙｒｏｄｅｓｂｒａ
ｓｓｉｃａｅ）。
アオニジエラ種（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ　ｓｐｐ、）。
アンィジダ−７−（Ａｐｈｉｄｊｄａｅ・）。
エイフイス種（Ａｐｈｉｓ　ｓｐｐ、）。
アスビジオタス種（Ａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ　ｓｐｐ、）
＋ベミシア　タバシ（Ｂｅｍｉｓｉａ　ｔａｂａｅｉ）
。
セロプラスタ種（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｒ　ｓｐｐ、）
。
クリソムファラス　アオニジアム （Ｃｈｒｙｓｏｍｐｈａｌｕｓ　ａｏｎｉｄｉｕｍ）。
クリソムファラス　ジクチオスパーミ （Ｃｈｒｙｓｏｍｐｈａｌｕｓ　ｄｉｃｔｙｏｓｐｅｒ
ｍｉ）。
、コツカス　へスベリダム（Ｃｏｃｃｕｓ　ｈｅｓｐｅ
ｒｉｄｕｍ）エムボアスカ種（Ｅｍｐｏａｓｃａ　ｓｐ
ｐ、）。
エリオゾーマ　ラリゲラム（Ｅｒｉｏｓｏｍａｌａｒｉ
ｇｅｒｕｍ）、 エリスロヌーラ種（Ｂｒｙｔｈｒｏｎｅｕｒａ　ｓｐｐ
、）。
ガスカシア種（Ｇａｓｃａｒｄｉａ　ｓｐｐ、）。
ラオデルファックス種（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ　ｓｐｐ
、）。
レカニウム　コ一二（Ｌｅｃａｎｉｕｍ　ｃｏｒｎｉ）
。
レビドサフェス種（Ｌｅｐｉｄｏｓａｐｈｅｓ　ｓｐｐ
、）。
マクロシファス種（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｓ　　ｓｐｐ
、）。
ミザス種（Ｍｙｚｕｓ　ｓｐｐ、）。
ネホテチックス種（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ　ｓｐｐ、
）。
ニラバルバータ種（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ　ｓｐｐ、
）。
パラトリア種（Ｐａｒａｔｏｒｉａ　ｓｐｐ、）。
ペムフィガス種（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ　ｓｐｐ、）。
プラノコッカス種（Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ　ｓｐｐ、
）。
ブシュードオーラカスビス種（Ｐｓｅｕｄ−ａｕｌａｃ
ａｓｐｉｓ　ｓｐｐ、）。
ブシュードコッカス種（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ　ｓ
ｐｐ、）。
ブサイラ種（Ｐｓｙｌｌａ　ｓｐｐ、）。
ブルヴイナリア　エチオビカ（Ｐｕｌｖｊｎａｒｉａａ
ｅｔｈｉｏｐｉｃａ）、 クアドラスピジオタス種（Ｑｕａｄｒａｓｐｊｄｉｏｔ
ｕｓｓｐｐ、　）。
ローパロジファム種（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ　　
ｓｐｐ、）。
ザイセッチア種（Ｓａｉｓｓｅｔｉａ　ｓｐｐ、）。
スカフォイデウス種（Ｓｃａｐｈｏｉｄｅｕｓ　　ｓｐ
ｐ、）。
シザフィス種（Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ　ｓｐｐ、）。
シトピオンｆｆｆｉ（Ｓｉｔｏｂｉｏｎ　ｓｐｐ、　）
。
トリアルーロデス　ヴアボラリオラム種（Ｔｒｉａｌｅ
ｕｒｏｄｅｓ　ｓｐｐ、）。
トリオーザ　エルトリアエ（Ｔｒｉｏｚａ　ｅｒｙｔｒ
ｅａｅ）およびウナスピス　シトリ（ＩＪｎａｓｐｉｓ
　ｃｉｔｒｉ）　　；膜翅目：例えば、 アクロミルメッラス（Ａｃｒｏｍｙｒｍｅｘ）、アッタ
種（Ａｔｔａ　ｓｐｐ、）、セファス１ｆｆｔ　（Ｃｅ
ｐｈｕｓ　ｓｐｐ、　）。
ジブリオン種（Ｄｉｐｒｉｏｎ　５ｐｐ−）＋ジブリオ
ニダー１−　（Ｄｊｐｒｉｏｎｉｄａｅ）。
ギルビニア　ポリトーマ（Ｇｉｌｐｉｎｉａｐｏｌｙｔ
ｏｍａ）。
ホブロカムバ種（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ　ｓｐｐ、）。
ラジアス種（Ｌａｓｉｕｓ　ｓｐｐ、）。
モノモリアム　ファラオニス（Ｍｏ口ｏｍｏｒｉｕｍｐ
ｈａｒａｏｎｉｓ）。
ネオジブリオン種（Ｎｅｏｄｉｐｒｉｏｎ　ｓｐｐ、）
。
ブレノブシス種（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ　ｓｐｐ、）、
およびベスパ種（Ｖｅｓｐａ　ｓｐｐ、）　；双翅目：
例えば、 エデス種（Ａｅｄｅｓ　ｓｐｐ、）＋ アンセリゴナ　ツカツタ（Ａｎｔｈｅｒｉｇｏｎａｓｏ
ｃｃａｔａ）。
ビビオ　ホートラナス（Ｂｉｂｉｏ　ｈｏｒｔｕｌａｎ
ｕｓ）。
カリフォーラ　エリスロセファラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒ
ａｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）。
セラチチス種（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ　５ｐｐ）。
クリシマイア種（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ　ｓｐｐ、）。
フレックス種（Ｃｇｌｅｘ　ｓｐｐ、）。
クテレブラ種（Ｃｕｔｅｒｅｂｒａ　ｓｐｐ、）。
ダキュス種（Ｄａｃｕｓ　ｓｐｐ、）。
ドロソフィーラ　メラノガスタ（Ｄｒｏｓｏｐｈｉ　ｌ
ａｍｅｌａｎｏｇａｓｔｅｒ）。
ファニア種（Ｆａｎｎｉａ　５ｐｐ）。
ガストロフィラス種（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ　ｓｐ
ｐ、）。
グロツシーナ種（Ｇｌｏｓｓｉｎａ　ｓｐｐ、１ハイボ
デルマ種（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ　ｓｐｐ、）。
ヒッポボス力種（Ｈｙｐｐｏｂｏｓｃａ　ｓｐｐ、）。
リリオミザ種（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ　ｓｐｐ、）。
ルシリア種（Ｌｕｃｉｌｉａ　ｓｐｐ、）。
メラナグロミザ種（Ｍｅｌａｎａｇｒｏｍｙｚａ　ｓｐ
ｐ、）。
ムスカ種（Ｍｕｓｃａ　ｓｐｐ、）＋ ニストラス種（Ｏｅｓｔｒｕｓ　ｓｐｐ、）。
オルゼオリア種（Ｏｒｓｅｏｌｉａ　ｓｐｐ、）。
オシネラ　フリットｆｆｆｉ（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ　ｆ
ｒｉｔ）ベゴマイア　ヒョシャミ（Ｐｅｇｏｍｙｉａ　
ｈｙｏｓｃｙａｍｉ）。
フォルビア種（Ｐｈｏｒｂｉａ　ｓｐｐ、）。
ラゴレチス　ボモネラ（Ｒｂａｇｏｌｅｔｉｓ　ｐｏｍ
ｏｎｅｌｌａ）。
サイアラ種（Ｓｃｉａｒａ　ｓｐｐ、）。
ストモキサス種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ　５ｐｐ）。
タバナス種（Ｔａｂａｎｕｓ　ｓｐｐ、）。
タニア種（Ｔａｎｎｉａ　ｓｐｐ、）、およびチブラ種
（Ｔｉｐｕｌａ　ｓｐｐ、）　　；膜翅目：例えば、 セラトフィラス種（Ｃｅｒａｔｏｐｂｙｌｌｕｓ　ｓｐ
ｐ、　）。
キセノブサイラ　ケオビス種（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａｃ
ｈｅｏｐｉｓ）。
ダニ目：例えば アカラス　シロ（Ａｃａｒｕｓ　５ｉｒｏ）。
アセリア　シェルド一二（Ａｃｅｒｉａ　５ｈｅｌｄｏ
ｎｉ）。
アキュラス　シュレヒテンダリ（Ａｃｕｌｕｓｓｃｈｌ
ｅｃｈｔｅｎｄａｌｉ）。
アムプリオマ種（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ　ｓｐｐ、）。
アーガス種（Ａｒｇａｓ　ｓｐｐ、）＋ブーフィラス種
（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ　　５ｐｐ−）＋ブレビパルバス
（Ｂｌｅｖｉｐａｌｐｕｓ　５ＩＩＩ）、）。
ブリオビア　ブラエチオーザ（Ｂｒｙｏｂｉａｐｒａｅ
ｔｉｏｓａ）。
カリビトリメラス種（Ｃａｌｉｐｉｔｒｉｍｅｒｕｓ　
ｓｐｐ、）。
コリオブテス種（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ　ｓｐｐ、）。
デルマニサス　ガリナエ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓｇａ
ｌｌｉｎａｅ）。
エオテトラニ力ス　カービニ（Ｈｏｔｅｔｒａｎｙｃｈ
ｕｓｃａｒｐｉｎｉ）。
エリオフイエス種（Ｂｒｉｏｐｈｙｅｓ　　ｓｐｐ、　
）。
ヒャローマ種（Ｈｙａｌｏｍｍａ　ｓｐｐ、）。
イキソデス種（Ｉｘｏｄｅｓ　５ｌｌＩ］、）。
オリビニカス　プラテンシス（Ｏｌｙｇｏｎｙｃｈｕｓ
ｐｒａｔｅｎｓｉｓ）。
オルニドドロス種（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｒｏｓ　ｓｐｐ、
）。
バノニカス種（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ　ｓｐｐ、）。
フィロッコブツルタ　オレイボーラ （Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ　ｏｌｅｉｖｏｒａ）
。
ポリファゴターソネマス　ラタス （Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ　１ａｔｕ
ｓ）。
ブソロブテス種（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ　ｓｐｐ、）。
リビセ７７ラス種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ　ｓｐ
ｐ、）。
リゾグリファス種（Ｒｈｉｚｏｇｌｙｐｈｕｓ　ｓｐｐ
、）。
ザーコブテス種（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ　ｓｐｐ、）。
ターソネマス種（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ　ｓｐｐ、）＋
およびテトラニカス種（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　ｓｐ
ｐ、）　：およびサイザヌラ（Ｔｈｙｓａｎｕｒａ）目
、例えばレビスマ　サッカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ　５ａ
ｃｈａｒｉｎａ）。
本発明の式Ｉの化合物の優れた殺虫作用は、上述の害虫
の少なくとも５０−６０％の駆除率（死虫率）に相当す
る。
本発明の化合物およびそれらを含有する組成物の作用は
、他の殺虫剤および／または殺ダニ剤を添加することに
より実質的に範囲を拡げてかつ使用環境に適応させるこ
とができる。
適当な添加物の例は下記の有効物質の代表的なものであ
る： 有機リン化合物類、ニトロフェノール類とその誘導体、
ホルムアミジン類、尿素類、カーバメート類、ピレスロ
イド類、塩素化炭化水素およびおよびバシルス・チュウ
リギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ　ｔｈｕｒｉｎｇｉｅ
ｎｓｉｓ）の調製物。
式１の化合物はそのままの形態で、或いは好ましくは製
剤技術で慣用の補助剤と共に使用され、公知の方法によ
り、例えば乳化できる原液、直接噴霧可能なまたは希釈
可能な溶液、希釈乳剤、水和剤、水溶剤、粉剤、粒剤、
およびポリマー物質によるカプセル化剤にも製剤化され
る。
組成物と同様、散布、噴霧、散粉、ばらまきまたは注水
のような適用法は、目的とする対象および使用環境に合
わせて選ばれる。
更に、式１の化合物は種子処理するのにも適しており、
この場合種子は、播種前に有効物質によりまたは有効物
質を含有する製剤により処理または被覆され得るか、ま
たは有効物質が播種時に種溝に施用され得る。
製剤、即ち式１の有効物質、または他の殺虫剤または殺
ダニ剤との配合剤、そして、所望ならば固体または液体
の補助剤を含む組成物、調製物または製剤は、公知の方
法により、例えば有効成分を増量剤、例えば溶媒、固体
担体および所望ならば表面活性化合物（界面活性剤）と
均一に混合および／または摩砕することにより製造され
る。
下記のもの溶媒として適当である：芳香族炭化水素、好
ましくは、キシレン混合物またはアルキル化ナフタレン
のようなアルキルベンゼンの好ましくは炭素原子数８な
いし１２の部分；シクロヘキサン、パラフィンまたはテ
トラヒドロナフタレンのような脂肪族または環状脂肪族
炭化水素；エタノール、プロパツールまたはブタノール
のようなアルコール；およびプロピレングリコール、ジ
プロピレングリコールエーテル、エチレングリコール、
エチレングリコールモノメチルエーテルまたはエチレン
グリコールモノエチルエーテルのようなグリコール類並
びにそのエーテルとエステル；シクロヘキサノン、イソ
ホロンまたはジアセタノールアルコールのようなケトン
；Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシドまたは
ジメチルホルムアミドのような強極性溶媒；または水；
なたね油、ひまし油、ココナツツ油または大豆油のよう
な植物油；シリコーン油も適当である。
例えば粉剤および分散性粉末に通常使用される固体担体
は、方解石、タルク、カオリン、モンモリロナイトまた
はアタパルジャイトのような天然鉱物摩砕物である。物
性を改良するために、高分散シリカまたは高分散吸収性
ポリマーを加えることも可能である。
粒剤のための適当な吸収性担体は多孔性型のもので、例
えば軽石、破砕レンガ、セピオライトまたはベントナイ
トであり；そして方解石または砂のような非吸収性担体
はでもある。
更に、多くの粒状化した無機質および有機質の物質、特
にドロマイトまたは粉状化植物残骸が使用し得る。
製剤化される式１の有効物質の性質またはこれらの有効
物質と他の殺虫剤または殺ダニ剤との組み合わせによっ
て、適当な表面活性化合物は、良好な乳化性、分散性お
よび湿潤性を有する非イオン性、カチオン性および／ま
たはアニオン性界面活性剤である。
界面活性剤は界面活性剤の混合物をも含むものと理解さ
れたい。
適当なアニオン性界面活性剤は、所謂水溶性石鹸および
水溶性合成表面活性化合物のどちらでもあり得る。
適当な石鹸は、高級脂肪酸（Ｃ，、〜Ｃ２２）のアルカ
リ金属塩、アルカリ土類金属塩、または非置換または置
換のアンモニウム塩、例えばオレイン酸またはステアリ
ン酸、或いは例えばココナツツ油または獣脂から得られ
る天然脂肪酸混合物のナトリウムまたはカリウム塩であ
る。
界面活性剤としての脂肪酸メチルタウリン塩も言及され
るべきである。
しかしながら、いわゆる合成界面活性剤、特に脂肪族ス
ルホネート、脂肪族サルフェート、スルホン化ベンズイ
ミダゾール誘導体またはアルキルアリールスルホネート
が更に頻繁に使用される。
脂肪族スルホネートまたは脂肪族サルフェートは通常ア
ルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩或いは非置換または
置換のアンモニウム塩の形態にあり、モしてアシル基の
アルキル部分をも含む炭素原子数８ないし２２のアルキ
ル基を含み、例えばリグノスルホン酸、ドデシルサルフ
ェートまたは天然脂肪酸から製造される脂肪族アルコー
ルサルフェートの混合物のナトリウムまたはカルシウム
塩である。これらの化合物には硫酸エステルの塩および
脂肪族アルコール／エチレンオキシド付加物のスルホン
酸の塩も含まれる。
スルホン化ベンズイミダゾール誘導体は、好ましくは二
つのスルホン酸基と８ないし２２個の炭素原子を含む一
つの脂肪酸基とを含む。アルキルアリールスルホネート
の例は、ドデシルベンゼンスルホン酸、ジブチルナフタ
レンスルホン酸の、またはナフタレンスルホン酸／ホル
ムアルデヒド縮合生成物のナトリウム、カルシウムまた
はトリエタノールアミン塩である。
他の適当な化合物は、対応するホスフェート、例えばｐ
−ノニルフェノール／（４ないし１４）−エチレンオキ
シド付加物のリン酸エステルの塩、またはリン脂質であ
る。
適当な非イオン性界面活性剤は、主に、脂肪族または脂
環式アルコール、または飽和または不飽和脂肪酸および
アルキルフェノールのポリグリコールエーテル誘導体で
あり、該誘導体は３ないし３０個のグリコールエーテル
基、（脂肪族）炭化水素部分に８ないし２０個の炭素原
子、そしてアルキルフェノールのアルキル部分に６ない
し１８個の炭素原子を含むことができる。
他の適当な非イオン性界面活性剤は、ポリエチレンオキ
シドとポリプロピレングリコール、エチレンジアミノポ
リプロピレングリコールおよびアルキル鎖中に１ないし
１０個の炭素原子を含むアルキルポリプロピレングリコ
ールとの水溶性付加物であり、その付加物は２０ないし
２５０個のエチレングリコールエーテル基および１０な
いし１００個のプロピレングリコールエーテル基を含む
。これらの化合物は通常プロピレングリコール単位当た
り１ないし５個のエチレングリコール単位を含む。
非イオン性界面活性剤の代表例は、ノニルフェノール−
ポリエトキシエタノール、ヒマシ油ポリグリコールエー
テル、ポリプロピレン／ポリエチレンオキシド付加物、
トリブチルフェノキシポリエトキシエタノール、ポリエ
チレングリコールおよびオクチルフェノキシエトキシエ
タノールである。
他の適当な物質は、ポリオキシエチレンソルビタンの脂
肪酸エステル、例えばポリオキシエチレンソルビタント
リオレートである。
カチオン性界面活性剤は、主に、Ｎ−置換基として少な
くとも一つの炭素原子数８ないし２２のアルキル基と、
他の置換基として低級非置換またはハロゲン化アルキル
基、ベンジル基または低級ヒドロキシアルキル基とを含
む第四アンモニウム塩である。数基は好ましくはハロゲ
ン化物、メチル硫酸塩またはエチル硫酸塩の形態にあり
、例えばステアリルトリメチルアンモニウムクロリドま
たはベンジルジ（２−クロロエチル）エチルアンモニウ
ムプロミドである。
製剤業界で慣用的に使用される界面活性剤は、例えば、
下記の刊行物に記載されている：“マクカッチャンズ　
デタージェンツ　アンド　エマルジファイアーズ　アニ
ュアル（Ｍｅ　Ｃｕｔｃｈｅｏｎ　ｓ　Ｄｅｔｅｒｇｅ
ｎｔｓ　ａｎｄ　ＥｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓＡｎｎｕａｌ
）”、マツグ　出版社（Ｍｃ　ＰｕｂｌｉｓｈｉｎｇＣ
ｏｒｐ、　ｖ　）グレン　ロック　ニュウジャージー米
国、（Ｇｌｅｎ　Ｒｏｃｋ　ＮＪ　ＵＳＡ、　）　１９
８８年出版０エイチ　シュタラへ（Ｈ，５ｔａｃｈｅ）
、“テンジッドータッシェレブッフ　（Ｔｅｎｓｉｄ−
Ｔａｓｃｈｅｎｂｕｃｈ）”［界面活性剤便覧（Ｓｕｒ
ｆａｃｔａｎｔ　Ｇｕｉｄｅ）］　。
第２版、シー、ハンザ−フェルラーク（Ｃ。
Ｈａｎｓｅｒ　Ｖｅｒｌａｇ）、　　ミュンヘンおよび
ウィーン。
１９８１年。
エム　アンド　ジェイ　アッシュ（Ｍ、　ａｎｄ　Ｊ。
Ａｓｈ）“エンサイクロペディア　オブ　サーファクタ
ンツ（Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ　ｏｆ　５ｕｒｆａｃ
ｔａｎｔｓ）’。
Ｖｏｌ、　Ｉ　−ｍ、ケミカル出版株式会社（Ｃｈｅｍ
ｉｃａｌＰｕｂｌｉｓｈｉｎｇ　Ｇｏ、　）、　−＝−
ニーヨーク、　１９８０−１９８１゜概して農薬組成物
は通常０．１ないし９９％、特に０．１ないし９５％の
式Ｉの有効物質またはこの有効物質に他の殺虫剤または
殺ダニ剤を組み合わせたもの、１ないし９９．９％の固
体又は液体助剤および口ないし２５％、特に０．１ない
し２５％の界面活性剤を含有する。
一方、市販品としては濃厚組成物がしばしば好まれるも
のの、最終使用者は概して著しく低い濃度の有効物質を
含有する希釈調製物を使用する。
典型的な使用濃度は、０．１ないし１，０００ｐｐｍ　
、好ましくは０．１ないし５００　ｐｐｍである。
ヘクタール当たりの使用量は概して有効物質重ないし１
，０００ｇ／ヘクタール好ましくは２５ないし５００　
ｇ／ヘクタールである。
特に、好ましい製剤は下記の組成を有する。
（全て重量％による） 乳剤原液 有効成分＝　　　　１ないし９０％、好ましくは５ない
し１０％、 工ないし３０％、好ましくは １０ないし２０％、 ５ないし９４％、好ましくは ７０ないし８５％、 液体担体： 界面活性剤： 粉剤 有効成分： 固体担体： ０．１ないし１０％、好ましくは ０．１ないし１％、 ９９．９ないし９０％、好ましくは ９９．９ないし９９％、 懸濁剤原液 有効成分： 水： 界面活性剤： ５ないし７５％、好ましくは １０ないし５０％、 ９４ないし２４％、好ましくは ８８ないし３０％、 工ないし４０％、好ましくは ２ないし３０％、 水和剤 有効成分： 界面活性剤： 固体担体： ０．５ないし９０％、好ましくは 工ないし８０％、 ０．５ないし２０％、好ましくは １ないし１５％、 ５ないし９５％、好ましくは １５ないし９０％、 粒剤 有効成分二〇、５ないし３０％、好ましくは３ないし１
５％、 固体担体：　　　９９．５ないし７０％、好ましくは９
７ないし８５％、 上記組成物はさらに安定剤、例えばエポキシしたまたは
エポキシ化してない植物油（エポキシ化したココナツト
油、なたね油または大豆油）、消泡剤、例えばシリコー
ン油、防腐剤、粘度調節剤、結合剤、増粘剤のような助
剤、並びに肥料または特定の効果を得るための他の有効
成分をも含有していてよい。
〔実施例〕 下記の実施例は、本発明を説明するためのものである。
なお、本発明はこれら実施例により限定されない。
合成実施例 ジン Ｎ−メチル（２−クロロピリド−５−イル）メチルアミ
ン３．２ｇ、Ｓ−メチル−Ｎ−二トロイソチオ尿素２．
７ｇ、硫酸水素カリウム０．２ｇおよびエタノール７５
−の混合物を４．５時間還流する。反応混合物を熱時ろ
過する。ろ液を０°Ｃに冷却すると、粗生成物が結晶化
する。エタノールから再結晶すると、無色の結晶化物の
形で、融点１６３−１６５℃の純粋な１−（２−クロロ
ピリド−５−イルメチル）−１−メチル−２−ニトログ
アニジンが得られる。
水８０ｒｎｌ中のニトログアニジン４．０ｇおよび（２
−クロロピリド−５−イル）メチルアミン５．４ｇのけ
ん濁液を＋８０℃で３時間加熱する。
反応混合物を＋２０℃に冷却すると、生成物が１６時間
以内に無色の結晶化物の形で沈澱する。
結晶粉末を分別し、メタノールで洗浄、乾燥する。これ
により融点１９５−１９７℃の１＝（２−クロロピリド
−５−イルメチル）−２−ニトログアニジン２．０ｇが
得られる。
ジメチルホルムアミド５〇−中の１−（２−クロロピリ
ド−５−イルメチル）−１−メチル−２−ニトログアニ
ジン４．０ｇの溶液に、１０−１５℃で、５５％水素化
ナトリウム０．７ｇを小分けして添加する。
２０分後に、ジメチルホルムアミド５　ｍｌ中の４−ク
ロロベンジルクロライド２．６５ｇの溶液を、１０−１
５℃で滴下する。
反応混合物を室温で２０時間攪拌し、次いで２００ｍｔ
’の氷水に注入する。クロロホルムを使用して水溶液か
ら抽出する。有機層を分別し、乾燥、蒸発する。シリカ
ゲル上刃ラムクロマトグラフィーにより精製すると、融
点１３０−１３２℃の１−（２−クロロピリド−５−イ
ルメチル’）−２−（４−クロロベンジル）−１−メチ
ル−３−ニトログアニジンが得られる。
下表に掲示した式Ｉの化合物は、同様の方法で合成でき
る。
ｏ２ 表１： ２．９６　（ｓ、３Ｈ）＋ ３．０４　Ｃ５ＪＨ）。
４．７０　（ｓ、２Ｈ）。
化合　　Ａ　　　　ＩＪ　　　Ｒ２Ｒ３物魚 物理データ １．５５Ｆσ０（、ＨＨ １，５６、ＪＳｆ鵠Ｈα。
１．５７　、ｆｆ　ＨＨ部。
１．５Ｂ　、Ｉ’ｆ　＞　ＨＨ １，５９、ｆｆ　ｃ、Ｈ，ＨＨ ｌ、６０．１ＳｆＣ，）ｆ、　ＨＣＨ。
１．６１　ｊＣｆ　ＣＨ，ＨＨ Ｂｒ １．６２σα、ＨＣＨ３ ｒ １．６３σＣ２Ｈ３ＨＨ ｙ ！、６４σＣ，Ｈ３Ｈα。
１ １．６５ａＨＨα。
１「 １．６６　、Ｉ：’ｆ凶Ｈα。
ｒ これらの原液を水で希釈することにより、望の濃度の乳
剤が得られる。
実施例Ｆ２：＃Ｍ ａ）　　　ｂ）　　　ｃ）　　　ｄ） 有効物質Ｎα１．０５　８０％　１０％　　５％　　９
５％所 有効物質＆　１．０５ ａ） ２５％ ｂ） ４０％ Ｃ） ５０％ Ｎ−メチル−２− ピロリドン エポキシ化 ココナツツ油 ２０％ １％ ｘ シクロヘキサノン キシレン混合物 ６５％ １５％ ２５％ ２０％ ２０％ この溶液は、微小滴で使用するのに適当である。
カオリン　　　　　９４％ 高分散シリカ　　　　１％ ７９％　　　５４％ １３％　　　７％ アタパルジャイ ト ９０％ １８％ 有効物質を塩化メチレンに溶解し、その溶液を担体に散
布し、次いで真空上溶媒を蒸発する。
高分散シリカ　　　　　１％　　５％ タルク　　　　　　　９７％ カオリン　　　　　　　−　　９０％ 有効物質を担体と均一に混合することにより、そのまま
使用しうる粉剤を得る。
実施例Ｆ５：　水和剤 ａ）　　　ｂ）　　　ｃ） 有効物質Ｎα１．０１ または１．０３　　　　２５χ　５０％　７５％リグノ
スルホン酸 ナトリウム　　　５％　　５％ ラウリル硫酸 ナトリウム ジイソブチルナフ タレンスルホン 酸ナトリウム ３％ ６％ ５％ １０％ 高分散シリカ　　　５％　１０％　１０％カオリン　　
　　　６２％　２７％ 有効物質または組み合わせた有効物質を助剤と完全に混
合し、この混合物を適当なミル中で完全に摩砕する。水
で希釈することにより所望の濃度の懸濁液を得ることの
できる水和剤が得られる。
シウム ３％ シクロヘキサノン キシレン混合物 ３０％ ５０％ 原液を水で希釈することにより、所望の濃度の乳剤が得
られる。
タルク　　　　　　　９５％ カオリン　　　　　　　−　　９２％ 有効物質を担体と均一に混合し、この混合物を適当なミ
ル中摩砕することにより、そのまま使用しつる粉剤を得
る。
実施例Ｆ８：　押し出し粒剤 有効物質魚１．０６　　　　　１０％ 有効物質または組み合わせた有効物質を助剤と共に混合
し、この混合物を摩砕し、そして水で湿らす。この混合
物を押し出して、粒状にし、次いで空気中乾燥する。
実施例Ｆ９：　被覆粒剤 有効物質Ｎα１．０４　　　　　３％ カオリン　　　　　　　　９４％ ミキサー中で、微細に摩砕した有効成分を、ポリエチレ
ングリコールで湿らせたカオリンに均一に適用する。こ
の方法により粉末を伴わない塗布された顆粒が得られる
。
実施例Ｆ１０：　懸濁剤原液 有効物質Ｎα１．０１　　　　　４０％エチレングリコ
ール　　　１０％ カオリン ８７％ ナトリウム　　　　　　１０％ カルボキシメチル セルロース　　　　　　１％ 生物試験例 水　　　　　　　　　　　　　　　　３２％微細に摩砕
した有効物質または組み合わせた有効物質を助剤と均一
に混合する。水で希釈することによりあらゆる所望の濃
度の懸濁液を得ることのできる懸濁剤原液を得る。
有効物質を４００　ｐｐｍで含有し、水性乳化液から作
製した散布液でイネ植物を処理する。散布膜が乾燥した
後、イネ植物にトビイロウンカの第２期と第３期の幼虫
（ｃｉｃａｄａ　１ａｒｖａｅ）を生息させる。
２１日後に評価する。個体数の減少率（％活性）は、処
理植物上の生存幼虫の数を未処理植物上のそれと比較す
ることにより決められる。
この試験では、表１の化合物は、トビイロウンカに対し
て優れた活性を持つ。
特に、化合物１．０１．１．０３．１．０４．１．０５
．１．０７．１．１４．１．１５．１．２４．１．８６
、工、９３．１．１０７．１．１０８．１．１１３およ
び１、１１５によって、８０％以上の活性が示される。
イネ植物を、有効物質を４００　ｐｐｍで含有し、水性
の乳濁液から作製した散布液で処理する。
散布膜が乾燥した後、イネ植物にツマグロヨコバイの第
２期と第３期の幼虫（ｃｉｃａｄａ　１ａｒｖａｅ）を
生息させる。
２１日後に評価する。個体数の減少率（％活性）は、処
理植物上の生存幼虫の数を未処理植物上のそれと比較す
ることにより決められる。
この試験では、表１の化合物は、ツマグロヨコバイに対
して優れた活性を持つ。特に、化合物１．０１．１．０
６．１．１４．１．１５および１．９１により８０％以
上の活性が示される。
とうもろこしの苗木を、有効物質を４００ｐｐｍで含有
し、水性の乳濁液から作製した散布液で散布する。散布
膜が乾燥した後、とうもろこしの苗木にジアブロチカ　
バルテアタの第２期と第３期の幼虫（ｌａｒｖａｅ）の
１０個を生息させる。
６日後に評価する。個体数の減少率（％活性）は、処理
植物上の生存幼虫の数を未処理植物上のそれと比較する
ことにより決められる。
この試験では、表１の化合物は、ジアブロチ力　バルテ
アタに対して優れた活性を持つ。
特に、化合物１．Ｏｌにより８０％以上の活性が示され
る。
に対する作用 大豆の若植物に、試験化合物を４００　ｐｌ）ｍで含有
し、水性の乳濁液から作製した散布液を散布する。散布
膜が乾燥した後、大豆植物にへりオチス　ヴイレッセン
スの第１期の幼虫（ｃａｔｅｒｐｉｌｌａｒｓ）の１０
個体を生息させ、プラスチック容器に入れる。
６日後に評価する。個体数の減少率または食害の減少率
（％活性）は、処理植物上の死亡幼虫数と食害の程度を
未処理植物上のそれと比較することにより決められる。
この試験では、表１の化合物は、へりオチスヴイレッセ
ンスに対して優れた活性を持つ。
特に、化合物１．０１，１．０７、および１．１１０に
より、８０％以上の活性が示される。
大豆の若植物に、有効物質を４００　ｐｐｍで含有し、
水性の乳濁液から作製した散布液を散布する。散布膜が
乾燥した後、大豆植物にスボドブテラ　リトラリス（Ｓ
ｐｏｄｏｐｔｅｒａ　１ｉｔｔｏｒａＩｔｓ）の第３期
の幼虫（ｃａｔｅｒｐｉｌｌａｒｓ）の１０個体を生息
させ、プラスチック容器に入れる。
３日後に評価する。個体数の減少率または食害の減少率
（％活性）は、処理植物上の死亡幼虫数と食害の程度を
未処理植物上のそれと比較することにより決められる。
この試験では、表１の化合物は、スボドブテラ　リトラ
リスに対して優れた活性を持つ。特に、化合物１．０１
．１，０３．１．０７．１．１４．１．８６．１．１０
７および１．１０８により、８０％以上の活性が示され
る。
隠元豆の苗木にエイフイス　クラシヴオラを感染させ、
次いで有効物質を４００　ｐｐｍで含有する散布液を散
布し、そして２０℃で飼育する。
評価は３日および６日後に行われる。個体数の減少率（
％活性）は、処理植物上の死亡アブラムシ（ａｐｈｊｄ
ｓ）の数を未処理植物上のそれと比較することにより決
められる。
この試験では、表１の化合物は、エイフィスクラシヴオ
ラに対し優れた活性を持つ。特に、化合物１．０１．１
．０３．１．０４．１．０５．１．０６．１．０７．１
．１４．１．１５．１．２４．１．８６．１．９１．１
．９３．１．９９．１．１０７．１．１１４および１．
１１５により、８０％以上の活性が示される。
試験例Ｂ７：トビイロウンカ（Ｎｉ　Ｉａｐａｒｖａｔ
ａＩｕｇｅｎｓ）に対する浸透作用 イネ植物を植えたポットを、有効物質を４００　ｐｐｍ
で含有する水性乳濁液内に入れる。次いでこのイネ植物
にトビイロウンカの第２期と第３期の幼虫を生息させる
。
評価は６日後に行われる。個体数の減少率（％活性）は
、処理植物上の生存幼虫（ｃｉｃａｄａｅ）の数を未処
理植物上のそれと比較することにより決められる。
この試験では、表１の化合物は、トビイロウンカに対し
て優れた活性を持つ。
特に、化合物１．０１．１．０３．１．０４．１．０６
．１．０７．１．１４．１．１５．１．８６．１．９３
．１、１０７．１．１１４および１．１１５により、８
０％以上の活性が示される。
イネ植物を植えたポットを、有効物質を４０ｏ　ｐｐｍ
で含有する水性乳濁液内に入れる。次いで゛このイネ植
物にツマグロヨコバイの第２期と第８期の幼虫を生息さ
せる。
評価は６日後に行われる。個体数の減少率（％活性）は
、処理植物上の生存幼虫（ｃｉｃａｄａｅ）の数を未処
理植物上のそれと比較することにより決められる。
この試験では、表１の化合物は、ツマグロヨコバイに対
して優れた活性を持つ。
特に、化合物１．０１、】、０３．１．０４．１．０６
、Ｊ、１４．１，１５、】、８６．１．９１および１゜
１１４により、８０％以上の活性が示される。
隠元豆の苗木にマイザス　バージカニを感染させ、有効
物質を４００　ｐｐｍで含有する散布混合物にその根を
浸漬させ、２０℃で飼育する。
評価は３日および６日後に行われる。個体数の減少率（
％活性）は、処理植物上の死亡アブラムシ（ａｐｈｉｄ
ｓ）の数を未処理植物上のそれと比較することにより決
められる。
この試験では、式１の化合物は、マイザスバーシカエに
対し優れた活性を持つ。
特に、化合物１．０１．１．０６．１．１４および１．
８６により、８０％以上の活性が示される。
棉の幼植物に、有効物質を４００　ｐｐｍで含有する水
性の乳濁液を散布する。散布膜が乾燥した後、その棉植
物にアントノマス　グランジスの成虫の１０個を生息さ
せ、プラスチック容器内に置く。評価は３日後に行われ
る。個体数の減少率または食害の減少率（％活性）は、
処理植物体上の死亡した甲虫数と食害の程度を未処理植
物上のそれと比較することにより決められる。
この試験では、表１の化合物は、アントノマス　グラン
ジスに対し優れた活性を持つ。　特に、化合物１．０１
．１．１４．１．１５．１．８６．１．９１および１．
９３により、８０９６以上の活性が示される。
小型豆（ｄｗａｒｆ　ｂｅａｎ）の植物を標準能に入れ
、ベミシア　タバシ（白ハエ（ｗｈｉｔｅ　ｅｇｇｓ）
）の成虫を生息させる。産卵があった後、全ての成虫を
取り除き、１０日後にその植物とその上に棲息している
若虫に、水性乳濁液から作製した、試験する有効物質の
散布液（濃度：　４００　ｐｐｍ　）を散布する。有効
物質の施用１４日後に、この試験群を、未処理の対照群
と比較することにより、卵の岬化率（％）が評価される
。
この試験において、表１の化合物はベミシアタバシに対
して優れた作用を示す。特に、化合物１．０１．１．０
６．１．０７．１．１４．１．８６．１、１０７および
１．１０８により、８０％以上の活性が示される。
栄養培地の４　ｍｌに試験する有効物質を１６ｐｐｍで
含有する試験液の１　ｍｌを予め混合して入れである試
験管に、ルシリア　クブリナ種のグリーンボットルのハ
エの産みたての卵を少量（３０−５０個）を植えつける
。
培地への植え付けをした後、この試験管を球状の脱脂綿
で密栓し、培養器中、３０℃で４日間培養する。この時
期迄に、未処理の培地中では約１国の長さの幼虫（第３
期）が育つ。
もし、試験物質が有効ならば、幼虫はこの時点で死亡し
ているか、その成長が著しく阻害されているかのどちら
かである。評価は９６時間後に行われる。
この試験では、表１の化合物はルシリア　クブリナ種に
対して優れた活性を持つ。

Claims (18)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）式 I ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、Ｒ＿１は水素原子、炭素原子数１ないし４のア
    ルキル基または炭素原子数３ないし６のシクロアルキル
    基を表し； Ｒ＿２は水素原子または炭素原子数１ないし４のアルキ
    ル基を表し； Ｒ＿３は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基
    または炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基を表し
    ； Ｒ＿４素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭
    素原子数３ないし６のシクロアルキル基または基−ＣＨ
    Ｒ＿５−Ｂを表し； またはＲ＿３とＲ＿４が一緒になって −（ＣＨ＿２）＿４−または−（ＣＨ＿２）＿５−を表
    し；Ｒ＿５は水素原子または炭素原子数１ないし４のア
    ルキル基を表し； Ａは未置換のまたは単一ないし四置換された芳香族また
    は非芳香族の、単環のまたは二環の複素環基を表し（そ
    の１ないし２個の置換基は炭素原子数１ないし３のハロ
    アルキル基、シクロプロピル基、ハロシクロプロピル基
    、炭素原子数２ないし３のアルケニル基、炭素原子数２
    ないし３のアルキニル基、炭素原子数２ないし３のハロ
    アルケニル基、炭素原子数２ないし３のハロアルキニル
    基、炭素原子数１ないし３のハロアルコキシ基、炭素原
    子数１ないし３のアルキルチオ基、炭素原子数１ないし
    ３のハロアルキルチオ基、アリルオキシ基、プロパルギ
    ルオキシ基、アリルチオ基、プロパルギルチオ基、ハロ
    アリルオキシ基、ハロアリルチオ基、シアノ基およびニ
    トロ基を包含する群から選ばれており、且つその１ない
    し４個の置換基は炭素原子数１ないし３のアルキル基、
    炭素原子数１ないし３のアルコキシ基およびハロゲン原
    子を包含する群から選ばれている。）； そしてＢはフェニル基、シアノフェニル基、ニトロフェ
    ニル基、１ないし３個のハロゲン原子を有するハロフェ
    ニル基、３−ピリジル基、５−チアゾリル基、 （炭素原子数１ないし３のアルキル基、炭素原子数１な
    いし３のハロアルキル基、シクロプロピル基、ハロシク
    ロプロピル基、炭素原子数２ないし３のアルケニル基、
    炭素原子数２ないし３のアルキニル基、炭素原子数１な
    いし３のアルコキシ基、炭素原子数２ないし３のハロア
    ルケニル基、炭素原子数２ないし３のハロアルキニル基
    、炭素原子数１ないし３のハロアルコキシ基、炭素原子
    数１ないし３のアルキルチオ基、炭素原子数１ないし３
    のハロアルキルチオ基、アリルオキシ基、プロパルギル
    オキシ基、アリルチオ基、プロパルギルチオ基、ハロア
    リルオキシ基、ハロアリルチオ基、ハロゲン原子、シア
    ノ基およびニトロ基を包含する）群からの置換基により
    単置換ないし二置換された５−チアゾリル基、 （炭素原子数１ないし３のハロアルキル基、シクロプロ
    ピル基、ハロシクロプロピル基、炭素原子数２ないし３
    のアルケニル基、炭素原子数２ないし３のアルキニル基
    、炭素原子数２ないし３のハロアルケニル基、炭素原子
    数２ないし３のハロアルキニル基、炭素原子数１ないし
    ３のハロアルコキシ基、炭素原子数１ないし３のアルキ
    ルチオ基、炭素原子数１ないし３のハロアルキルチオ基
    、アリルオキシ基、プロパルギルオキシ基、アリルチオ
    基、プロパルギルチオ基、ハロアリルオキシ基、ハロア
    リルチオ基、シアノ基およびニトロ基を包含する）群か
    らの１個または２個の置換基により、または（炭素原子
    数１ないし３のアルキル基、炭素原子数１ないし３のア
    ルコキシ基またはハロゲン原子を包含する）群からの１
    個ないし４個の置換基により置換された３−ピリジル基
    を表す。〕により表されるニトログアニジン、およびそ
    の無機酸との塩、 但し、１−ニトロ−２−（ピリド−３−イルメチル）グ
    アニジン、１−ニトロ−２−（ピリド−２−イルメチル
    ）グアニジン、１−ニトロ−２−（ピリド−４−イルメ
    チル）グアニジン、１−ニトロ−２−（１−オキソピリ
    ド−３−イルメチル）グアニジンおよび１−（ベンズイ
    ミダゾール−２−イルメチル）−２−ニトログアニジン
    の化合物を除く。
  2. （２）複素環基Ａが不飽和であり、炭素原子を介して式
    I のニトログアニジンの基本体に結合しており、且つ
    少なくとも１個の窒素原子を含有している請求項（１）
    記載の化合物。
  3. （３）複素環基Ａが不飽和であり、炭素原子を介してニ
    トログアニジンの基本体に結合しており、且つ酸素、硫
    黄および窒素を包含する系列からの１個ないし３個の異
    原子を包含し、１個より多くの酸素または硫黄原子を含
    んでいない請求項（２）記載の化合物。
  4. （４）複素環基Ａが酸素、硫黄および窒素を包含する系
    列からの１個ないし３個の異原子を包含し、１個の異原
    子は常に窒素原子であり、且つ１個より多くの酸素また
    は硫黄原子を含んでいない請求項（３）記載の化合物。
  5. （５）複素環基Ａが、炭素原子を介してニトログアニジ
    ンの基本体に結合している、 ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼および▲数式、化学
    式、表等があります▼ を包含する群からの基本体であり、この基本体は未置換
    であるかまたは、環系の置換の可能性によって、請求項
    （１）で定義された置換基の４個迄を持ち、そしてこの
    基本体の式中のＥは炭素原子数１ないし３のアルキル基
    を、そしてＹは水素原子、炭素原子数１ないし３のアル
    キル基またはシクロプロピル基を表す請求項（１）記載
    の化合物。
  6. （６）複素環基Ａが未置換であるかまたはハロゲン原子
    、炭素原子数１ないし３のアルキル基、炭素原子数１な
    いし３のハロアルキル基、炭素原子数１ないし３のハロ
    アルコキシ基または炭素原子数１ないし３のアルコキシ
    基を包含する群からの１個ないし３個の置換基を持って
    いる請求項（５）記載の化合物。
  7. （７）複素環基Ａがピリジル基またはチアゾリル基であ
    る請求項（６）記載の化合物。
  8. （８）基Ｂがフェニル基、ピリジル基またはチゾリル基
    であり、その各々が未置換であるか、ハロゲン原子、炭
    素原子数１ないし３のアルキル基、炭素原子数１ないし
    ３のハロアルキル基、炭素原子数１ないし３のハロアル
    コキシ基または炭素原子数１ないし３のアルコキシ基を
    包含する群からの基により単置換ないし二置換されてい
    る請求項（１）記載の化合物。
  9. （９）Ａが３−ピリジル基、２−ハロピリド−５−イル
    基、２，３−ジハロピリド−５−イル基または２−ハロ
    チアゾール−４−イル基、１−オキソピリド−３−イル
    基、１−オキソ−２−ハロピリド−５−イル基または１
    −オキソ−２，３−ジハロピリド−５−イル基である請
    求項（７）記載の化合物。
  10. （１０）Ｒ＿１とＲ＿３は互いに独立して、水素原子、
    メチル基、エチル基またはシクロプロピル基を表し； Ｒ＿２は水素原子を表し； Ｒ＿４は水素原子またはメチル基を表し； そしてＡはピリジル基、１−オキソピリジル基、チアゾ
    リル基、またはその各々がハロゲン原子、炭素原子数１
    ないし３のアルキル基、炭素原子数１ないし３のハロア
    ルキル基、炭素原子数１ないし３のハロアルコキシ基ま
    たは炭素原子数１ないし３のアルコキシ基を包含する群
    からの基により１ないし３置換されているピリジル基、
    １−オキソピリジル基もしくはチアゾリル基を表す請求
    項（１）記載の化合物。
  11. （１１）（２−クロロピリド−５−イルメチル）−１−
    メチル−２−ニトログアニジン、１−（２−クロロピリ
    ド−５−イルメチル）−２−ニトログアニジン、 １−メチル−２−ニトロ−３−（ピリド−３−イルメチ
    ル）グアニジン、 １−メチル−２−ニトロ−１−（ピリド−３−イルメチ
    ル）グアニジン、 １，２−ジメチル−３−ニトロ−１−（ピリド−３−イ
    ルメチル）グアニジン、 １−（２−クロロピリド−５−イルメチル）−１，２−
    ジメチル−３−ニトログアニジン、１−（２−クロロチ
    アゾール−５−イルメチル）−１−メチル−２−ニトロ
    グアニジン、１−（２−クロロピリド−５−イルメチル
    ）−２，２−ジメチル−３−ニトログアニジン、１−（
    ２−クロロピリド−５−イルメチル）−２−メチル−３
    −ニトログアニジン、１，１−ジメチル−２−ニトロ−
    ３−（ピリド−３−イルメチル）グアニジン、 １−エチル−２−ニトロ−３−（ピリド−３−イルメチ
    ル）グアニジン、 １−エチル−２−（２−クロロピリド−５−イルメチル
    ）−３−ニトログアニジン、 １−エチル−１−メチル−２−（２−クロロピリド−５
    −イルメチル）−３−ニトログアニジン、 １−（２−クロロチアゾール−５−イルメチル）−２，
    ２−ジメチル−３−ニトログアニジン、 １−（２，３−ジクロロピリド−５−イルメチル）−２
    −メチル−３−ニトログアニジン、１−エチル−２−（
    ２，３−ジクロロピリド−５−イルメチル）−３−ニト
    ログアニジン、１−（２，３−ジクロロピリド−５−イ
    ルメチル）−１−メチル−２−ニトログアニジン、１−
    エチル−１−（２，３−ジクロロピリド−５−イルメチ
    ル）−２−ニトログアニジン、１−（２−クロロ−１−
    オキソピリド−５−イルメチル）−１−メチル−２−ニ
    トログアニジン、 １−エチル−１−（２−クロロ−１−オキソピリド−５
    −イルメチル）−２−ニトログアニジン、 １−（２−クロロ−１−オキソピリド−５−イルメチル
    ）−２−メチル−３−ニトログアニジン、 １−エチル−１−（２−クロロ−１−オキソピリド−５
    −イルメチル）−３−ニトログアニジン、 １−（２−クロロチアゾール−５−イルメチル）−２−
    メチル−３−ニトログアニジン、１−（２−クロロチア
    ゾール−５−イルメチル）−２−ニトログアニジンおよ
    び１−エチル−（２−クロロチアゾール−５−イルメチ
    ル）−３−ニトログアニジンを包含する群から選ばれた
    請求項（１）記載の化合物。
  12. （１２）式II Ｈ−ＮＲ＿１−ＣＨＲ＿２−Ａ（II） により表されるアミンを、式III ▲数式、化学式、表等があります▼（III） （式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｒ＿４およびＡは式
    I で与えられた意味を持つ。）により表されるニトロ
    イソチオ尿素と反応させることによるか、ｂ）塩基の存
    在下、式IV▲数式、化学式、表等があります▼（IV） により表される化合物を、式Ｖ ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） （式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｒ＿４およびＡは式
    I で与えられた意味を持ちそしてＨａｌはハロゲン原
    子、好ましくは塩素原子または臭素原子を表す。）によ
    り表される化合物と反応させるかのいずれかによること
    を特徴とする請求項（１）に記載の式 I により表され
    るニトログアニジンの製造法。
  13. （１３）式II Ｈ−ＮＲ＿１−ＣＨＲ＿２−Ａ（II） （式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２およびＡは式 I で与えられた
    意味を持つ。）により表されるアミンを、式VI ▲数式、化学式、表等があります▼（VI） により表される１−メチル−１−ニトロソ−２−ニトロ
    グアニジンまたは式VII ▲数式、化学式、表等があります▼（VII） により表されるニトログアニジンのいずれかにより反応
    させることを特徴とする式 I （式中、Ｒ＿３とＲ＿４
    は水素原子を表す。）により表される化合物の製造法。
  14. （１４）有効成分として、式 I ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、Ｒ＿１は水素原子、炭素原子数１ないし４のア
    ルキル基または炭素原子数３ないし６のシクロアルキル
    基を表し； Ｒ＿２は水素原子または炭素原子数１ないし４のアルキ
    ル基を表し； Ｒ＿３は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基
    または炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基を表し
    ； Ｒ＿４は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基
    、炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基または基　
    −ＣＨＲ＿５−Ｂを表し；またはＲ＿３とＲ＿４が一緒
    になって −（ＣＨ＿２）＿４−または−（ＣＨ＿２）＿５−を表
    し；Ｒ＿５は水素原子または炭素原子数１ないし４のア
    ルキル基を表し； Ａは未置換のまたは単一ないし四置換された芳香族また
    は非芳香族の、単環のまたは二環の複素環基を表し（そ
    の１ないし２個の置換基は炭素原子数１ないし３のハロ
    アルキル基、シクロプロピル基、ハロシクロプロピル基
    、炭素原子数２ないし３のアルケニル基、炭素原子数２
    ないし３のアルキニル基、炭素原子数２ないし３のハロ
    アルケニル基、炭素原子数２ないし３のハロアルキニル
    基、炭素原子数１ないし３のハロアルコキシ基、炭素原
    子数１ないし３のアルキルチオ基、炭素原子数１ないし
    ３のハロアルキルチオ基、アリルオキシ基、プロパルギ
    ルオキシ基、アリルチオ基、プロパルギルチオ基、ハロ
    アリルオキシ基、ハロアリルチオ基、シアノ基およびニ
    トロ基を包含する群から選ばれており、且つその１ない
    し４個の置換基は炭素原子数１ないし３のアルキル基、
    炭素原子数１ないし３のアルコキシ基およびハロゲン原
    子を包含する群から選ばれている。）； そしてＢはフェニル基、シアノフェニル基、ニトロフェ
    ニル基、１ないし３個のハロゲン原子を有するハロフェ
    ニル基、３−ピリジル基、５−チアゾリル基、 （炭素原子数１ないし３のアルキル基、炭素原子数１な
    いし３のハロアルキル基、シクロプロピル基、ハロシク
    ロプロピル基、炭素原子数２ないし３のアルケニル基、
    炭素原子数２ないし３のアルキニル基、炭素原子数１な
    いし３のアルコキシ基、炭素原子数２ないし３のハロア
    ルケニル基、炭素原子数２ないし３のハロアルキニル基
    、炭素原子数１ないし３のハロアルコキシ基、炭素原子
    数１ないし３のアルキルチオ基、炭素原子数１ないし３
    のハロアルキルチオ基、アリルオキシ基、プロパルギル
    オキシ基、アリルチオ基、プロパルギルチオ基、ハロア
    リルオキシ基、ハロアリルチオ基、ハロゲン原子、シア
    ノ基およびニトロ基を包含する）群からの置換基により
    単置換ないし二置換された５−チアゾリル基、 （炭素原子数１ないし３のハロアルキル基、シクロプロ
    ピル基、ハロシクロプロピル基、炭素原子数２ないし３
    のアルケニル基、炭素原子数２ないし３のアルキニル基
    、炭素原子数２ないし３のハロアルケニル基、炭素原子
    数２ないし３のハロアルキニル基、炭素原子数１ないし
    ３のハロアルコキシ基、炭素原子数１ないし３のアルキ
    ルチオ基、炭素原子数１ないし３のハロアルキルチオ基
    、アリルオキシ基、プロパルギルオキシ基、アリルチオ
    基、プロパルギルチオ基、ハロアリルオキシ基、ハロア
    リルチオ基、シアノ基およびニトロ基を包含する）群か
    らの１個または２個の置換基により、または（炭素原子
    数１ないし３のアルキル基、炭素原子数１ないし３のア
    ルコキシ基またはハロゲン原子を包含する）群からの１
    個ないし４個の置換基により置換された３−ピリジル基
    を表す。〕により表されるニトログアニジン、およびそ
    の無機酸との塩の少なくとも一つを含有する殺虫剤。
  15. （１５）式 I の有効成分の他に少なくとも一種の他の
    担体を含有する請求項（１４）記載の組成物。
  16. （１６）式 I ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、Ｒ＿１は水素原子、炭素原子数１ないし４のア
    ルキル基または炭素原子数３ないし６のシクロアルキル
    基を表し； Ｒ＿２は水素原子または炭素原子数１ないし４のアルキ
    ル基を表し； Ｒ＿３は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基
    または炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基を表し
    ； Ｒ＿４は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基
    、炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基または基−
    ＣＨＲ＿５−Ｂを表し； またはＲ＿３とＲ＿４が一緒になって −（ＣＨ＿２）＿４−または−（ＣＨ＿２）＿５−を表
    し；Ｒ＿５は水素原子または炭素原子数１ないし４のア
    ルキル基を表し； Ａは未置換のまたは単一ないし四置換された芳香族また
    は非芳香族の、単項のまたは二環の複素環基を表し（そ
    の１ないし２個の置換基は炭素原子数１ないし３のハロ
    アルキル基、シクロプロピル基、ハロシクロプロピル基
    、炭素原子数２ないし３のアルケニル基、炭素原子数２
    ないし３のアルキニル基、炭素原子数２ないし３のハロ
    アルケニル基、炭素原子数２ないし３のハロアルキニル
    基、炭素原子数１ないし３のハロアルコキシ基、炭素原
    子数１ないし３のアルキルチオ基、炭素原子数１ないし
    ３のハロアルキルチオ基、アリルオキシ基、プロパルギ
    ルオキシ基、アリルチオ基、プロパルギルチオ基、ハロ
    アリルオキシ基、ハロアリルチオ基、シアノ基およびニ
    トロ基を包含する群から選ばれており、且つその１ない
    し４個の置換基は炭素原子数１ないし３のアルキル基、
    炭素原子数１ないし３のアルコキシ基およびハロゲン原
    子を包含する群から選ばれている。）； そしてＢはフェニル基、シアノフェニル基、ニトロフェ
    ニル基、１ないし３個のハロゲン原子を有するハロフェ
    ニル基、３−ピリジル基、５−チアゾリル基、 （炭素原子数１ないし３のアルキル基、炭素原子数１な
    いし３のハロアルキル基、シクロプロピル基、ハロシク
    ロプロピル基、炭素原子数２ないし３のアルケニル基、
    炭素原子数２ないし３のアルキニル基、炭素原子数１な
    いし３のアルコキシ基、炭素原子数２ないし３のハロア
    ルケニル基、炭素原子数２ないし３のハロアルキニル基
    、炭素原子数１ないし３のハロアルコキシ基、炭素原子
    数１ないし３のアルキルチオ基、炭素原子数１ないし３
    のハロアルキルチオ基、アリルオキシ基、プロパルギル
    オキシ基、アリルチオ基、プロパルギルチオ基、ハロア
    リルオキシ基、ハロアリルチオ基、ハロゲン原子、シア
    ノ基およびニトロ基を包含する）群からの置換基により
    単置換ないし二置換された５−チアゾリル基、 （炭素原子数１ないし３のハロアルキル基、シクロプロ
    ピル基、ハロシクロプロピル基、炭素原子数２ないし３
    のアルケニル基、炭素原子数２ないし３のアルキニル基
    、炭素原子数２ないし３のハロアルケニル基、炭素原子
    数２ないし３のハロアルキニル基、炭素原子数１ないし
    ３のハロアルコキシ基、炭素原子数１ないし３のアルキ
    ルチオ基、炭素原子数１ないし３のハロアルキルチオ基
    、アリルオキシ基、プロパルギルオキシ基、アリルチオ
    基、プロパルギルチオ基、ハロアリルオキシ基、ハロア
    リルチオ基、シアノ基およびニトロ基を包含する）群か
    らの１個または２個の置換基により、または（炭素原子
    数１ないし３のアルキル基、炭素原子数１ないし３のア
    ルコキシ基またはハロゲン原子を包含する）群からの１
    個ないし４個の置換基により置換された３−ピリジル基
    を表す。〕により表されるニトログアニジン、およびそ
    の無機酸との塩の有効量で害虫およびその環境を処理す
    ることを特徴とする、動物および植物に有害な昆虫およ
    びクモ類の防除方法。
  17. （１７）動物および植物上の害虫を防除するために式
    I ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、Ｒ＿１は水素原子、炭素原子数１ないし４のア
    ルキル基または炭素原子数３ないし６のシクロアルキル
    基を表し； Ｒ＿２は水素原子または炭素原子数１ないし４のアルキ
    ル基を表し； Ｒ＿３は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基
    または炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基を表し
    ； Ｒ＿４は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基
    、炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基または基−
    ＣＨＲ＿５−Ｂを表し； またはＲ＿３とＲ＿４が一緒になって −（ＣＨ＿２）＿４−または−（ＣＨ＿２）＿５−を表
    し；Ｒ＿５は水素原子または炭素原子数１ないし４のア
    ルキル基を表し； Ａは未置換のまたは単一ないし四置換された芳香族また
    は非芳香族の、単環のまたは二環の複素環基を表し（そ
    の１ないし２個の置換基は炭素原子数１ないし３のハロ
    アルキル基、シクロプロピル基、ハロシクロプロピル基
    、炭素原子数２ないし３のアルケニル基、炭素原子数２
    ないし３のアルキニル基、炭素原子数２ないし３のハロ
    アルケニル基、炭素原子数２ないし３のハロアルキニル
    基、炭素原子数１ないし３のハロアルコキシ基、炭素原
    子数１ないし３のアルキルチオ基、炭素原子数１ないし
    ３のハロアルキルチオ基、アリルオキシ基、プロパルギ
    ルオキシ基、アリルチオ基、プロパルギルチオ基、ハロ
    アリルオキシ基、ハロアリルチオ基、シアノ基およびニ
    トロ基を包含する群から選ばれており、且つその１ない
    し４個の置換基は炭素原子数１ないし３のアルキル基、
    炭素原子数１ないし３のアルコキシ基およびハロゲン原
    子を包含する群から選ばれている。）； そしてＢはフェニル基、シアノフェニル基、ニトロフェ
    ニル基、１ないし３個のハロゲン原子を有するハロフェ
    ニル基、３−ピリジル基、５−チアゾリル基、 （炭素原子数１ないし３のアルキル基、炭素原子数１な
    いし３のハロアルキル基、シクロプロピル基、ハロシク
    ロプロピル基、炭素原子数２ないし３のアルケニル基、
    炭素原子数２ないし３のアルキニル基、炭素原子数１な
    いし３のアルコキシ基、炭素原子数２ないし３のハロア
    ルケニル基、炭素原子数２ないし３のハロアルキニル基
    、炭素原子数１ないし３のハロアルコキシ基、炭素原子
    数１ないし３のアルキルチオ基、炭素原子数１ないし３
    のハロアルキルチオ基、アリルオキシ基、プロパルギル
    オキシ基、アリルチオ基、プロパルギルチオ基、ハロア
    リルオキシ基、ハロアリルチオ基、ハロゲン原子、シア
    ノ基およびニトロ基を包含する）群からの置換基により
    単置換ないし二置換された５−チアゾリル基、 （炭素原子数１ないし３のハロアルキル基、シクロプロ
    ピル基、ハロシクロプロピル基、炭素原子数２ないし３
    のアルケニル基、炭素原子数２ないし３のアルキニル基
    、炭素原子数２ないし３のハロアルケニル基、炭素原子
    数２ないし３のハロアルキニル基、炭素原子数１ないし
    ３のハロアルコキシ基、炭素原子数１ないし３のアルキ
    ルチオ基、炭素原子数１ないし３のハロアルキルチオ基
    、アリルオキシ基、プロパルギルオキシ基、アリルチオ
    基、プロパルギルチオ基、ハロアリルオキシ基、ハロア
    リルチオ基、シアノ基およびニトロ基を包含する）群か
    らの１個または２個の置換基により、または（炭素原子
    数１ないし３のアルキル基、炭素原子数１ないし３のア
    ルコキシ基またはハロゲン原子を包含する）群からの１
    個ないし４個の置換基により置換された３−ピリジル基
    を表す。〕により表されるニトログアニジン、およびそ
    の無機酸との塩を使用する方法。
  18. （１８）害虫が植物に有害である昆虫とクモ類である請
    求項（１７）記載の使用方法。
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