JPH0331249A - 有害生物防除用組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明はエチル２−　（４−（３−クロロフェノキシ）
フェノキシフエチルカーバメート、その製造方法、該化
合物を含む組成物、および稲栽培における植食性のシカ
ダス、および果実の有害生物を防除するだめの該化合物
の使用に関する。

本発明の実施で使用されるカーバメートは特に、ニラパ
ルヴァタ属（Ｎ　ｉ　１ａｐａｒｖａ　ｔａ）の属する
デルグアシダ工科（Ｄｅｌｐｈａｃｉｄａｅ）　、及び
ネフォテチックス属（ＮｅｐｈｏｔｅｔＬｉｘ）の属す
るシダブリダニ科（Ｃｉｄａｄｅｌｌｉｄａｅ）のライ
スシカダス（ｒｉｃｅ　ｃｉｃａｄａｓ）と同様に、ア
オニジエラ属（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ）の属するヂアス
ビジダエ科（Ｄｉａｓｐｉｄｉｄａｅ）　、アドキソフ
エス（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ）の属するトルトリジダニ
科（Ｔｏｒｔｒｉｃｉｄａｅ）　、サイディア属（Ｃｙ
ｄｉａ）及びロベシア（Ｌｏｂｅｓｉａ）属の属するオ
レスロイチダ工科（Ｏｌｅｔｈｒｅｕｔｉｄａｅ）の果
実有害生物を防除するのに適する。

２−（４−フェノキシフェノキシ）エチルカルバミン酸
の置換されたアルキルエステルの製造方法、及び植食性
昆虫を防除するための使用は欧州特許出願筒０．（１０
４．３３４号、及び英国特許第２．０８４，５７４号に
開示されている。前述の発行物で好ましい特有の化合物
として２−　（４−（４−クロロフェノキシ）フエノギ
シ〕エチルカーバメートが示された。

驚いたことに、この分野の従来技術に較べて２−　（４
−（３−クロロフェノキシ）フェノキシ）エチルカーバ
メートは、稲Ｒ培で養われたシカリス、例えばユリパル
ヴアタ　ルゲンス（Ｎｉｌｉｐａｒｖａｔａ　ｌｕｇｅ
ｎｓ）、ネフォテチンクスシンクチセプス（Ｎｅｐｈｏ
ｔｅｔｔｊｘ　ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）およびネフォテ
チフクス　ヴイレセンス （ＮｅｐｈｏＬｅＬｔｉｘ　ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）を防
除するのと同様に、種、ンの果実の有害生物、特にアド
キソフィエス　レチクラナ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ　ｒ
ｅＬｉｃｕｌａｎａ）　　（果実ハマキガ（ｆｒｕｉｔ
　ｔｏｒＬｉｘ　＋ｍｏｔｈ）　）、サイディア　ポモ
ネラ（Ｃｙｄｉａ　ｐｏｓｏｎｏｌｌａ）〔ヒメハマキ
（ｃｏｄｌｉｎｇ　ｗｏｔｂ）　）又は口へシアボツラ
ナ（Ｌｏｂｅｓｉａ　ｂｏＬｒａｎａ）　　（ｌｌｒａ
Ｇｌｅ−ｂｅｒｒｙ　ｍｏｔｈ）のようなトルトリジダ
ニ（ＴｏｒＬｒｉｃｉｄａｅ）　、アオニジエラ　アラ
ランチ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ　ａｕｒａｎｔｉｉ）　
　（Ｃａｌｉｆｏｒｎｉａ　ｒａｄ５ｃａｌｅ）のよう
な柑橘類果実栽培におけるカイガラムシ、及びベミシア
　クバシ（ＢｅｗｉｓｉａＬａｂａｃｉ）、ドリアロイ
ロデス　ヴアボラリオルム（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ
　ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｓ＋）のような綿および野菜
におけるコナジラミを防除するのに非常に適する。

本発明の実施に使用されるエチル２−　（４−（３２０
ロフエノキシ）フェノキシ〕エチルカーバメートは、化
学不妊剤、又は寄生防止剤および殺卵剤として主として
有効である。

前述の特に有効な作用に加えて、エチル２（４−（３−
クロロフェノキシ）フェノキシ〕エチルカーバメートは
以下のを寄生物に対しても有効である。

鱗翅目から、例えばアミロイス（＾ｍｙｌｏｉｓ）種、
コレオフォラ（Ｃｏｌｅｏｐｈｏｒａ）種、イボノメウ
タ（Ｙｐｏｎ。

ｍｅｕ　ｔａ）種、ブレイス（Ｐｒａｙｓ）種、リオネ
チア（Ｌｙ。

ｎｅｔｉａ）ｌｆｉ、ケイフエリア　リコベルシセラ（
Ｋｅｉｆｅｒｉａ　Ｉｙｃｏｐｅｒｓｉｃｅｌｌａ）　
、ベクチノフオラ　ゴシピエラ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏ
ｒａ　ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、プルテラ　キシロス
テル（Ｐｌｕｔｅｌｌａ　ｘｙｌｏｓＬｅｌｌａ）　、
ロイコブテラ　シテラ＜ＬｅｕｃｏｐＬｅｒａ　５ｃｉ
ｔｅｌｌａ）　、リソコレチス（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅ
ｔｌ＋ｉｓ）、アエゲリア（八ｅｇｅｒｉａ）種、シナ
ンテドン（Ｓｙｎａｎ　ｔｈｅｄｏｎ）種、アドキソフ
ィエス（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ）種、ビニリス（１’１
ｅｒｉｓ）種、アルチプス（Ａｒｃｈｉｐｓ）種、アル
ギロタエニア（Ａｒｇｙｒｏ　ｔａｅｎｉａ）種、コリ
ストネウラ（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ）　７ｍ、バ
ンプミス（Ｐａｎｄｅｍｉｓ）　１ａｘスパルガノチス
（Ｓｐａｒｇａｎｏｔｈｉｓ）種、クネフ７シア（Ｃｎ
ｅｐｈａｓｉａ）　ＩＩ、アクレリス（Ａｃｌｅｒｉｓ
）種、トルトす・ンクス（丁ｏｒＬｒｉｘ）　１）１．
、コチリス（Ｃｏｃｈｙｌｉｓ）＄１、エウポエシリア
　アムビグエラ（Ｅｕｐｏｅｃｉｌｉａ　ａｍｂｉｇｕ
ｅｌｌａ）　、ヘディア　ヌビフェラナ（Ｉｌｅｄｙａ
　ｎｕｂｉｆｅｒａｎａ）、口へシア　ボツラナ（Ｌｏ
ｂｅｓｉａ　ｂｏＬｒａｎａ）　、エウコスマ（Ｅａｃ
ｏｓｍａ）種、サイディア（Ｃｙｄｉａ）種、グラフオ
リフ（Ｇｒａｐｌ＋ｏ１ｉｔａＨ１、バムネメ（Ｐａｍ
ｏ＋ｅｎｅ）種、マラコソマ（１）ａｌａｃｏｓｏｍａ
）種、マンデュカ　セフスフ（Ｍａｎｄｕｃａ　５ｅｘ
Ｌａ）　、チロ（Ｃｈｉｌｏ）種、ディアトラエ（Ｄｉ
ａＬｒａｅａ）伸、クロシドロミア　ビッタリス（Ｃｒ
ｏｃｉｄｏｌｏｍｉａ　ｂｉｎｏＬａｌｉｓ）、オスト
リニア　ヌビラリス（Ｏｓｔｒｉｎｉａ　ｎｕｂｉｌａ
ｌｉｓ）、カドラ　カラテラ（Ｃａｄｒａ　ｃａｕｔｅ
ｌ　１ａ）、エフニスチア（Ｅｐｈｅｓ　ｔｉａ）種、
オペロフテラ（Ｏｐｅｒｏｐｈ　ｔｅｒａ）種、サウメ
トボエア（Ｔｈａｕｍｅ　ｔｏｐｏｅａ）種、エウブロ
クチス（ＥｕｐｒｏｃＬｉｓ）種、リマントリア（Ｌｙ
ｓａｎＬｒｉａ）種、アグロチス（Ａｇｒｏｔｉｓ）種
、エウキソア（Ｅｕｘｏａ）種、マメストラ　ブラシカ
ニ（Ｍａｍｅｓｔｒａ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、パノリ
ス　フラメア（ＰａｎｏｌｉｓＮａｍｍｅａ）　、ブセ
オラ　フス力（Ｂｕｓｓｅｏｌａ　ｆｕｓｃａ）、セサ
ミア（Ｓｃｓａｓｉａ）種、スポドプテラ（Ｓｐ。

ｄｏｐｔｅｒａ）種、ヘリオチス（Ｉｌｅｌｉｏｔｈｉ
ｓ）種、ニアリアス（Ｈａｒｉａｓ）種、オートグラフ
ァ（Ａｕ　ｔｏｉｒａｐｈａ）種、トリコブルシア　ナ
イ（Ｔｒｉｃｏｐｌｕｓｉａ　ｎｔ）、クリプトフレビ
ア　レウコトレタ（Ｃｒｙｐｔｏｐｈｌｅｂｉａ　１ｅ
ｕｃ。

ｔｒｅＬａ）、フソリマエア　オペルキュレラ（Ｐｈ　
ｔｈｏｒ　ｉ１Ｉｌａｅａ　ｏｐｅｒｃｕｌｅｌｌａ）
　、ディバロプシス　力スタネア（Ｄｉｐａｒｏｐｓｉ
ｓ　ｃａｓＬａｎｅａ）　、アラバマ　アルギラシア！
（Ａｌａｂａｍａ　ａｒｇｉｌ！ａｃｅａｅ）　、アン
チカルジアゲマタリス（Ａｎｔｉｃａｒｓｉａ　ｇｅｍ
ｍａｔａｌｉｓ）およびヘルラ　ラングリス（Ｉｌｅｌ
ｌｕｌａ　ｕｎｄａｌｉｓ）　、クナファロクロシス（
Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ）種、シルポファガ（Ｓ
ｃｉｒｐｏｐｈａｇａ）種、ハイファントリア　クネア
＜■ｙｐｈａｎｔｒｉａ　ｃｕｎｅａ）、カルボシナ　
ニボネンシス（Ｃａｒｐｏｓｉｎａ　ｎ１ｐｐｏｎｅｎ
ｓｉｓ）　、フソリマエア　オペルキュレラ（ＰｈＬｈ
ｏｒｉｍａｅａ　ｏｐｅｒｕｃｕｌｅｌｌａ）、クリプ
トフレビア　レウコトレク（ＣｒｙｐＬｏｐｈｌｅｂｉ
ａ　１ｅｕｃｏＬｒｅｔａ）、クリシア　アムビグエラ
（Ｃ１ｙｓｉａ　ａｍｂｉｇｕｅｌＩａ）　、ビニリス
　ラパエ（Ｐｉｅｒｉｓ　ｒａｐａｅ）　；鞘翅目から
、例えば、 シトツロガ（Ｓｉｔｏｔｒｏｇａ）　１）１、レプチノ
タルサ　デサムリネアタ（Ｌｅｐむ１ｎｏｔａｒｓ、ｌ
ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）　、ジアブロチカ（Ｄｔａ
ｂｒｏｔｉｃａ）種、アグリオテス（Ａｌｒｉ。

Ｌｅｓ）種、アントノムス（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ）　
７９、コスモポリテス（ＣｏｓＩＩＩｏｐｏｌｉｔｅｓ
）種、デルメステス（Ｄｅｒｌｌｅｓ　Ｌｅｓ）種、エ
ビラチャナ（Ｈｐｉｌａｃｈｎａ）　ａ、オリカニフィ
ルス（Ｏｒｙｃａｅｐｈ　ｉ　１ｕｓ）種、ントフィラ
ス（Ｓｉｔｏｐｈｌｌｕｓ）ＩＩ、オチオハインクス（
Ｏｔ　１ｅｒｈｙｎｃｈｕｓ）種、テネブリオ（Ｔｅｎ
ｅｂｒｉｏ）種、トリポリウム（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｓ）
種、メロロンサ（ＭｅｌｏｌｏｎＬｈａ）種、ポビリア
（Ｐｏｐｉｌｌｉａ）種、リゾベルサ（Ｒｈｉｚｏｐｅ
ｒむｈａ）種、トロゴテルマ（Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ）
種、クルクリオ（Ｃｕｔｃｕｔｉｏ）種、エレムヌス（
Ｅｒｅｌｌｎｕｓ）種、およびフリクチヌス（Ｆ’ｈｌ
ｙｃＬｉｎｕｓ）種、リッソルホプッルス（Ｌｉｓｓｏ
ｒｈＯρｔｒｕｓ）種、チャエトクネマ　チビアリス（
ＣｈａｅｔｏｃｎｅＩＩＩａ　ｔｉｂｉａｌｉｓ）、サ
イリオデス（Ｐｓｙｌｌ　１ｏｄｅｓ）種、アトマリア
　リネアイス（Ａｔｏｍａｒｉａ　１ｉｎｅａｒｉｓ）
及びスカラベイダエ（Ｓｃａｒａｈｅｉｄａｅ）種；直
翅目から、例えば ブラック（ＢｌａｔＬａ）種、ベリグラネタ（Ｉ’ｅｒ
ｉｐｌａｎｅｔａ）種、ロイコリアエア　マデラエ（Ｌ
ｅｕｃｏｐｈａｅａｍａｄｅｒａｅ）、グラテラ（Ｂｌ
ａｔＬｅｌｌａ）種、グリロタルパ（ＧｒｙｌｌｏＬａ
ｌｐａ）種、ロクスタ（Ｌｏｃｕｓｔａ）種、及びサイ
ストセル力（Ｓｃｈ　ｉｓ　ｔｏｃｅｒｃａ）挿；シロ
アリ目から、例えば、 レチクリテルメス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ）種
、チャタテムシ目から、例えば、 リボスセリス（Ｌｉｐｏｓｃｅｌｉｓ）ｉｉｌ、シラミ
目から、例えば、 フィロキセラ（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ）種、ペムフィグ
ス（ＰｅＩｌｌｐｈｉｇｕｓ）種、ペディクルス（１’
ｅｄｉｃｕｌｕｓ）種、ハエマトピヌス（ｌｌａｅｍａ
ｔｏｐｉｎｕｓ）種、リノグナスス（Ｌｉｎｏｇｎａｔ
ｈｕｓ）種、； ハジラミ目から、例えば、 トリコデクテス（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ）　１）．
及びダマリネア（Ｄａｍａｌｉｎｅａ）種； アザミウマ目から、例えば、 ヘルシノスリップス（）ｌｅｒｃｉｎｏｔｈｒｉｐｓ）
種、スリンブス　タバシ（Ｔｈｒｉｐ３ｔａｂａｃｉ）
　、クエニオスリップス（Ｔａｅｎｉｏｔｈｒｉｐｓ）
種、及びサイルトスリップスアウランチ（Ｓｃｉｒｔｏ
ｔｈｒｉｐｓ　ａｕｒａｎｔｉｉ）　、フランク　リニ
エラ（Ｆｒａｎｋ　Ｌｉｎ１ｅｌ！ａ）種、スリンプス
バルミ（Ｔｈｒｉｐｓ　ｐａｌｍｉ）、；異翅亜目から
、例えば、 エウリョガステル＜ＥｕｒｙＨａｓ　ｔｅｒ）種、ダイ
スデルクス（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ）種、ピエスマ（Ｐ　
ｉｅｓｍａ）　ｌ！！　、シメノクス（Ｃｉｍｅｘ）種
、ロドニウス（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ）　ＴＭ、トリアトマ
（Ｔｒｉａｔｏｍａ）種、ネザラ（Ｎｅｚｚａｒａ）種
、スコチノファラ（Ｓｃｏｔｉｎｏｐｈａｒａ）種、レ
プトコリサ（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ）　１３．エウチ
スツス（Ｅｕｃｈｉｓｔｕｓ）種、サルへルゲラ　シン
グラリス（Ｓａｈｌｂｅｒｇｅｌ！ａ　ｓｉｎｇｕｌａ
ｒｉｓ＞　、及びジスタンチェラ　セオブロマ（Ｄｉｓ
ｔａｎｔｉｅｌｌａ　ｔｈｅｏｂｒｏｍａ）　；同翅亜
目から、例えば、 アレイロデス　ブラシカニ（Ａｌｅｕｒｏｄｅｓ　ｂｒ
ａｓｓｉｃａｅ）、ベミシア　タバシ（Ｂｅｍｉｓｉａ
　ｔａｂａｃｉ）、トリアレウロデス　ヴアポラリオル
ム（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕ
ｍ）　、アフィディダエ（Ａｐｈｉｄｉｄａｅ）、エン
ボアスカ（Ｅ＋＋＋ｐｏａｓｃａ）種、ネフォテチノク
ス（ＮｅｐｈｏｔｅＬＬｉｘ）種、ラオデルファクス（
Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ＞種、ニラパルヴァタ（Ｎｉｌａ
ｐａｒｖａＬａ）種、アオニデイエラ（Ａｏｎｉｄｔｅ
ｌｌａ）種、レカニウム　コル＝（Ｌｅｃａｎｉｕｍ　
ｃｏｒｎｉ）、サイセチア（Ｓａｉｓｓｅｔｉａ）種、
アスビジオツス（Ａｓｐｔｄｉｏｔｕｓ）種、シューダ
ウラカスビス（１’５ｅｕｄａｕｌａｃａｓｐｉｓ）種
、グラノコカス（１’１ａｎｏｃ。

ｃｃｕｓ）種、シェードコカス（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃ
ｕｓ）種、りアドラスビディオツス（Ｑｕａｄｒａｓｐ
ｉｄｉｏｔｕｓ）種、ブシラ（Ｐｓｙｌｌａ）種、クリ
ソンファルス　アオニディウム（Ｃｈｒｙｓｏｍｐｈａ
ｌｕｓ　ａｏｎｉｄｉｕｍ）、アレウロスリクンス　フ
ロノコスス（ＡＩｅｕｒｏＬｈｒｉｘｕｓ　ｆｌｏｃｃ
ｏｓｕＳ）、トリオザ　エリトレアエ（τｒｉｏｚａ　
ｅｒｙｔｒｅａｅ）、エリオソマ　ラリゲルム（Ｅｒｉ
ｏｓｏｍａ　ｌａｒｉｇｅｒｕｍ）、ウナスビス　ソト
リ（Ｕｎａｓｐｉｓ　ｃｉｔｒｉ）　、セロプラスチル
（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｒ）種、及びバルクトリア（Ｐ
ａｒｔａ　Ｌｏｒｉａ）種、レビドサフエス（Ｌｅｐｉ
ｄｏｓａｐｈｅＳ）種、エリスロネウラ（Ｅｒｙｔｈｒ
ｏｎｅｕｒａ）種、ガスカルブイア（Ｇａｓｃａｒｄ　
ｉａ）種、コツカス　ヘスペリデニム（Ｃｏｃｃｕｓ　
ｈｅｓｐｅｒｉｄｕｍ）　、、プルヴイナリアアエチオ
ピカ（Ｐｕｌｖｉｎａｒｉａ　ａｅＬｈｉｏｐｉｃａ）
　、シザフィス（Ｓｃｈｔｚａｐｈｉｓ）　耳！、アン
ィス（八ｐｈｉｓ）　＋１、シトピオン（ＳｉＬｏｂｉ
ｏｎ）種、マクロシフス（Ｍａｃｒｏｓ　ｉ　ｐｈｕｓ
）種、ロバロシフム（Ｒｈｏｐａ　ｌｏｓ　ｉｐｈｕｍ
）種、マイズス（Ｍｙｚｕｓ）種、ペムフイグス（Ｐｅ
＋ｍｐｈ　ｉｇｕｓ）種、スカフォイデウス（Ｓｃａｐ
ｈｏｉｄｅｕｓ）種、及びクリソファシス　ディクチョ
スペルミ（Ｃｈｒｙｓｏｐｈａｌｕｓ　ｄｉｃｔｙｏｓ
ｐｅｒｍｉ）　　； 膜翅目から、例えば、 デイブリオン（Ｄｔｐｒｉａｎ）　種、ホブロカムパ（
Ｉ（ｏｐｌ。

（ａｓｐａ）種、フレラス（Ｌａｓｉｕｓ）種、モノモ
リウムファラオニス（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｓ＋　ｐｈａ
ｒａｏｎｉｓ）、ヴエスパ（Ｖｅｓ９ａ）種、ネオデイ
ブリオン（Ｎｅｏｄｉｐｒｉｏｎ）種、及びツレノブシ
ス（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ）種、アンタ（Ａｔｔａ）種
、アクロミレンクス（Ａｃｒｏｍｙｒｅｘ）　、デイブ
リオニダニ（Ｄｉｐｒｉｏｎｔｄａｅ）　、ジリピニア
　ボリトマ（Ｇｉｌｐｉｎｉａ　ｐｏｌｙＬｏｍａ）　
、及びセフス（Ｃｅｐｈｕｓ）種；双翅目から、例えば
、 アエデス（Ａｅｄｅｓ）種、フレラス（Ｃｕｌｅｘ）種
、ドロソフィラ　メラノガステル（Ｄｒｏｓｏｐｈｔｌ
ａ　＠ｅｌａｎｏｇａｓｔｅｒ）　、ムスカ（Ｍｕｓｃ
ａ）種、ファニア（Ｆａｎｎｉａ）種、カリフォラ　エ
リスロセファラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ　ｅｒｙｔｈｒ
ｏｃｅｐｈａｌａ）　、ルシリア（ｌｕｃｉｌｉａ）種
、クリソミア（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ）ｆｌＩ、クテレ
プラ（Ｃｕ　Ｌｅｒｅｂｒａ）種、フロシナ（Ｇｌｏｓ
ｓｉｎａ）種、ガストロフィルス（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉ
ｌｕｓ）種、ハイボボスカ（Ｉｌｙｐｐｏｂｏｓｃａ）
、ストモキシス（Ｓｔｏｓ＋ｏｘｙｓ）種、オエスッル
ス（Ｏｅｓｔｒｕｓ）種、ハイ、ドデルマ（ｌｌｙｐｏ
ｄｅｒｍａ）種、タバヌス（ＴａｂａｎｕＳ）種、タニ
ア（Ｔａｎｎｉａ）種、ビビオ　ホルツラヌス（Ｂｉｂ
ｉｏ　ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ）、オシネラ　フリト（Ｏ
ｓｃｉ口ｅｌｌａ　ｆｒｉｔ）、フォルビア（Ｐｈｏｒ
ｂｉａ）種、ペゴマイア　ヨシャミ（Ｐｅｇｏａ＋ｙｉ
ａ　ｈｙｏｓｃｙａＩｌｉ）、セラチチス（Ｃｅｒａｔ
ｉｔｉｓ）種、プラス（Ｄａｃｏｓ）種、チプラ（Ｔｉ
ｐｕｌａＨ！ｌ、リリオマイザ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ）
種、メラナグロマ・Ｃザ（Ｍｅｌａｎａｇｒｏｍｙｚａ
）種、アンセリゴナ　ソカタ（Ａｎｔｈｅｒｉｇｏｎａ
　５ｏｃｃａｔａ）　、シアラ（Ｓｃｉａｒａ）種、ラ
ゴレチス　ポモネラ（ＲｈａｇｏｌｅＬｉｓ　ｐｏｍｏ
ｎｅｌｌａ）、及びオルセオリア（Ｏｒｓｅｏ　ｌ　ｉ
ａ）種；ノミ目から、例えば、 キセノシラ　チェオピス（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ　ｃｈ
ｅｏｐｉｓ）。

及びセラトフィルス（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｑｓ）種
、ダニ目から、例えば、 パノニクス（１’ａｎｏｎｙｃｈｕｓ）種、テトラニク
ス（ＴｅＬｒａｎｙｃｈｕｓ）種、タルソネムス（Ｔａ
ｒｓｏｎｅｍｕｓ）種、ブリョビア　プラエチオサ（Ｂ
ｒｙｏｂｉａ　ｐｒａｅＬｉｏｓａ）、アカシス　シロ
（Ａｃａｒｕｓ　５ｉｒｏ）　、アルガス（ＡｒｇａＳ
）種、オルニソドロス（Ｏｒｎ　ｉ　ｔｈｏｄｏｒｏｓ
）種、デルマニスス　ガリナエ（Ｏｅｒｎ＋ａｎｙｓｓ
ｕｓ　ｇａｌｔｉｎａｅ）、エリオフイエス（Ｅｒｉｏ
ｐｈｙｅｓ）　ｆｌｌ、フィロコブッルタオレイヴオラ
（ＰｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕＬａ　ｏｌｅｉｖｏｒａ）
　、ボフィルス（Ｂｏｏｐｈｔｌｕ！ｔ）種、リピセフ
フルス（Ｒｈ’＋ｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ）　ａｔ、アン
プリョンマ（ＡＩＩｌｂ　Ｉ　ｙｏｍｍａ）種、ヒヤロ
ンマ（Ｈｙａ　Ｉｏｓｍａ）種、イキソデス（Ｉｘｏｄ
ｅｓ）種、ブソロプテス（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ）種、コ
リオプラス（Ｃｈ。

ｒｉｏｐｔｅｓ）種、サルコプテス（Ｓａｒｃｏｐｔｅ
ｓ）　ｆ１）アセリア　シェルビニ（Ａｃｅｒｉａ　５
ｈｅｌｄｏｎｉ）　、ポリファゴタルソネムス　ラッス
（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ　Ｉａｎｕ
ｓ）　、エオテトラニクス　カルビニ（Ｅｏｔｅｔｒａ
ｎｙｃｈｕｓ　ｃａｒｐｉｎｉ）　、及びプレビパルプ
ス（［１ｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ）種、カリピトリメルス
（Ｃａｌｉｐｉｔｒｉｍｅｒｕｓ）種、アクシス　シュ
レクテンダリ（＾ｃｕｌｕｓ　５ｃｈｌｅｃｈｔｅｎｄ
ａｌ＋）　、リゾグリフス（Ｒｈｉｚｏｇｌｙｐｈｕｓ
）種、及びオリゴニクス　プラテニス（Ｏｌｙｇｏｎｙ
ｃｈｕｓ　ｐｒａＬｅｎｓｉＳ）； シラミ目から、例えば、 レピスマ　サッカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ　５ａｃｃｈａ
ｒｉｎａ）　；さらに、エチル２−　Ｃ４〜（３−クロ
ロフェノキシ）フェノキシュエチルカーバメートは植食
性の線虫および巻貝を防除するためにも使用できる。

本発明の実施に使用されるカーバメートは欧州特許出願
第０．（１０４，３３４号に開示された方法によって製
造される。

次式Ｉ： （Ｘはハロゲン原子、又はスルフォニロキシ基のような
残基、好ましくはクロロ基、ブロモ基、メチルスルフォ
ニロキシ基、またはＰ−トリルスルフォニロキシ基を表
す）で表されるエチル２エチルカーバメートと反応させ
るか、又はｂ）次式■： で表されるエチル２−　（４−（３−クロロフェノキシ
）フェノキン〕エチルカーバメートは、例えは、ａ）次
式■： で表されるｌｌ−（３−クロロフェノキシ）フェノール
を塩基存在下、不活性有ｉ溶媒中で、次式■；Ｘ−Ｃ１
）ｚ−ＣＩ！ｚ−Ｎｌｌ−ＣＯ−ＯＣｚ）Ｉｓ　　　　
（ｍ　）で表される２−（４−（３−クロロフェノキン
）フェノキシ）エチルアミンを塩基存在下、次式■：Ｃ
ｌ−Ｃｏ−０ＣＪｓ　　　　　　　　（Ｖ　）で表され
るエチルクロロホルメートと反応させることによって得
られる。

反応（［Ｉ＋ｌＩＩ→Ｉ）に適当な塩基は好ましくは無
機塩基、例えばアルカリ金属炭酸塩、アルカリ金属アル
コキシド、アルカリ金属水酸化物、又はアルカリ金属水
素化物、アルカリ金属重炭酸塩、例えば炭酸ナトリウム
、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウ
ム、又は第三アミンである。

好ましい溶媒は中性極性溶媒、例えば、ジメチルホルム
アミドのようなジアルキルアミド、ジオキサン、テトラ
ヒドロフラン、ジメトキシエタン、ジメチルスルフオキ
シド、又はスルフオラン、またはそれらの混合物である
。

反応温度は通常、−２０’Ｃから反応混合物の沸点まで
の範囲内である０反応温度は好ましくは＋６０　’Ｃよ
り高く、特に選ばれた溶媒の沸点域が好ましい。

ヨウ化アルカリ金属、例えばヨウ化カリウムの触媒量の
添加が有益であると見出された。高極性溶媒、例えばジ
メチルスルフオキシド、又はスルフオラン中で上記に示
された塩基存在下、＋１０°Ｃないし＋５０℃、好まし
くは昔２０℃ないし＋４０″Ｃの温度で反応を実施でき
る。

反応（ｌＶ＋Ｖ→Ｉ）に適当な塩基は、好ましくはトリ
アルキルアミンのような第三アミノ、例えばトリエチル
アミン、又はＮ−エチルジイソプロピルアミン、ピリジ
ン、ジメチルアミノピリジンのようなジアルキルアミノ
ピリジン、又はＮＮ、ジメチルアニリンのようなジアル
キルアニリンである０反応は通常−２０″Ｃないし÷ｌ
ｏｏ’ｃで実施される。特に適当な温度範囲は一２０゛
ｃないし＋　１（１０°Ｃである０反応は有８１溶媒中
で都合よ〈実施される。特に適当な溶媒の代表例は、ジ
エチルエーテルのようなエーテル、ジメトキシエタン、
テトラヒドロフラン、又はジオキサン、トルエン、ベン
ゼン、キシレン、ヘキサンのような炭化水素、又は異な
る石油留分、又はメチレンクロリド、クロロホルム、ジ
クロロエタン、又はトリクロロエタンのような塩素化さ
れた炭化水素である。

式Ｕ、■、■およびＶの出発′＋！ｙＪ譬は公知であり
、幾つかは商業的に人手できる。

エチル２−　（４−（３−クロロフェノキシ）フェノキ
シュエチルカーバメートの殺虫活性は、実質上、拡大さ
れ、他の殺虫剤及び／又は殺ダニ剤を添加することによ
って環境の克服に適合する。適当な添加剤の例として以
下の物が含まれる。有機リン化合物、ニトロフェノール
、及びその誘導体、ホルムアミジン、ウレア、ピレスロ
イド、カーバメート、および塩素化された炭化水素。

エチル２−　（４−（３−クロロフェノキシ）フェノキ
シ）エチルカーバメートの良好なを古生物防除活性は、
防除される有害な昆虫の少な（とも５０＝６０％の死滅
率に相当する。

本発明の実施に使用されたエチル２−　（４−（３−ク
ロロフェノキシ）フェノキシ］エチルカーバメートは非
変成の形態で、あるいは好ましくは製剤技術で慣用の助
剤と共に使用され、公知の方法により乳剤原液、直接噴
霧可能なまたは希釈可能な溶液、希釈乳剤、水和剤、水
溶剤、粉剤、粒剤、及び例えばポリマー物質によるカプ
セル化剤により製剤化される。組成物と同様、噴霧、ア
トマイジング、散水または注水のような施用法は、目的
とする態様及び使用環境に依存して選ばれる。

製剤、即ち該殺虫剤、及び適当な場合には、固体もしく
は液体の助剤を含有する配合物、又は組成物、又は混合
物は、公知の方法により、例えば有効成分を溶媒、固体
担体及び適当な場合には表面活性化合物（界面活性剤）
のような増量剤と均一にｔ話合及び／又は粉砕すること
により、製造される。

適当な溶媒は次のものである：芳香族炭化水素、好まし
く炭素原子ｅ！１Ｂないし１２０部分、例えばギシレン
混合物または置）＾ナフタレン：フタレート例えばジブ
チルフタレートまたはジオクチルフタレート；脂肪族炭
化水素、例えばシクロ−・キサン又はパラフィン】アル
コール及びグリコール、並びにそれらのエーテル、及び
エステル、例えば、エタノール、エチレングリコール、
エチレングリコールモノメチルエーテルまたはエチレン
グリコールモノエチルエーテル：ケトン例えば、シクロ
−・キサノン二強掻性溶媒、例えばＮ−メチル−２ピロ
リドン、ジメチルスルホキシドまたはジメチルホルムア
ミド−並びに植物油またはエポキシ］ヒ埴物浦、例えば
エボキン化ココナン・ンン由または大豆油：又は水。

例えば、粉剤および分散性粉末に通常、使用される固体
担体は天然鉱物充填剤、例えば方解石、タルク、カオリ
ン、モンモリロナイトまたはアタパルジャイトである。

物性を改良する為に高分散珪酸または高分散吸収性ポリ
マーを加えることも可能である。

適当な粒状化吸収性旧体は多孔性型のもので、例えば軽
石、破砕レンガ、セビオライ１−またはベントナイトで
あり、そして適当な非吸収性担体は、例えば方解石また
は砂のような物質である。更に非常に多くの粒状化した
無機質、及び有機質、特にドロマイトまたは粉状化植物
残骸が使用され得る。

製剤の型によるが、適当か表面活性化合物は良好な乳化
性、分散性及び＞Ｗ　ｉｌ′７１性を有する非イオン性
、カチオン性、及び／又はアニオン性界面活性剤である
。°°界面活性剤”という用語は、界面活性剤の混合物
からなると理解されるだろう。

適当なアニオン性界面活性剤は、いわゆる水溶性石鹸及
び水溶性合成表面活性化合物のどちらかでありうる。

適当な石鹸は高級脂肪酸（Ｃ＋。〜Ｃｚｚ）のアルカリ
金属塩、アルカリ土類金属塩、又は非置換又は！１０の
アンモニウム塩、例えばオレ・イン酸又はステアリン酸
、あるいは例えばココナンツ油または獣脂から得られる
天然脂肪酸混合物のナトリウムまたはカリウム塩である
。他の適当な界面活性剤は、脂肪酸メチルタウリン塩で
ある。

しかしながら、いわゆる合成界面活性剤、特に脂肪族ス
ルボネート、脂肪族サルフェート、スルホン化ベンズイ
ミダゾール誘導体、又はアルキルアリールスルホネート
がより頻繁に使用される。

脂肪族スルホネ−１またはサルフェートは通常アルカリ
金属塩、アルカリ土類金属塩、又は非２１Ｍまたは置換
のアンモニウム塩の形態あり、そして通常、炭素原子数
８ないし２２のアルキル基、アシル基のアルキル部分を
も含むアルキル基、例えばりグツスルホン酸、ドデシル
サルフェートまたは天然脂肪酸から得られる脂肪族アル
コールサルフェートの混合物のすトリウムまたはカルシ
ウム塩である。これらの化合物には硫酸化およびスルホ
ン化脂肪族アルコール／エチレンオキシド付加物の塩も
含まれる。スルホン化ベンズイミダゾール誘導体は、好
ましくは二つのスルホン酸基と８ないし２２個の炭素原
子を含む一つの脂肪酸基とを含む。アルキルアリールス
ルホネートの例は、ドデシルへ、ンゼンスルホン酸、ジ
ブチルナフタレンスルホン酸、又はナフタレンスルホン
酸／ホルムアルデヒド縮合生成物のナトリウム、カルシ
ウムまたはトリエタノールアミン塩である。対応するホ
スフェート、例えばｐ−ノニルフェノール／４ないし１
４モルのエチレンオキシド付加物リン酸エステルの塩も
適当である。

非イオン性界面活性剤は、好ましくは脂肪族または脂環
式アルコール、または飽和または不飽和脂肪酸及びアル
キルフェノールのポリグリコールエーテル誘導体であり
、該誘導体は３ないし３０個のグリコールエーテル基、
（脂肪族）炭化水素部分に８ないし２０個の炭素原子、
そしてアルキルフェノールのアルキル部分に、６ないし
１８個の炭素原子を含む。

他の適当な非イオン性界面活性剤は、ポリプロピレング
リコール、エチレンジアミノポリプロピレングリコール
およびアルキル鎖中に１ないし１０個の炭素原子を含む
アルキルポリプロピレングリコールとの水溶性ポリエチ
レンオキシド付加物であり、その付加物は２０ないし２
５０個のエチレングリコールエーテル基および１０ない
し１（１０個のプロピレングリコールエーテル基を含む
。これらの化合物は通常プロピレングリコール単位当た
り１ないし５個のエチレングリコール単位を含む。

非イオン性界面活性剤の代表例は、ノニルフェノールポ
リエトキシエタノール、ヒマシ油ポリグリコールエーテ
ル、ポリプロピレン／ポリエチレンオキシド付加物、ト
リブチルフェノキシポリエトキシエタノール、ポリエチ
レングリコール、及びオクチルフェノキシポリエトキシ
エタノールである。ポリオキシエチレンソルビタンの脂
肪酸エステル、例えばポリオキシエチレンジルビクント
リオレートも非イオン性界面活性剤として適当である。

カチオン性界面活性剤は、好ましくはＮ−置ｖＡ基とし
て少なくとも一つの炭素原子数８ないし２２のアルキル
基と、他のＷ換基として非置換またはハロゲン化低級ア
ルキル基、ヘンシル基、又は低級ヒドロキシアルキル基
とを含も第四級アンモニウム塩である。該塩は好ましく
はハロゲン化物、メチル硫酸塩またはエチル硫酸塩、例
えばステアリルトリメチルアンモニウムクロリドまたは
ベンジルビス（２−クロロエチル）エチルアンモニウム
７０ミドの形態である。

製剤業界で慣用の界面活性剤は例えば下記の刊行物に記
載されている： ″１９８５インターナショナル　マクカッチャンズエマ
ルジファイアーズ　アンド　デタージエンツ（１９８５
Ｍｃｃｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ　Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ　
＆　ＤｅｔｅｒｇｅｎｔＳ）”グレンロック（Ｇｌｅｎ
Ｒｏｃｋ）　、ニューシャーシー州　１９８５年。

ヘルモートシュクンへ（ｌｌｅｌｕｍｕｔ　５ｔａｃｈ
ｅ）　＋　”テンジンドータンセンフ′−フ〔ハンドツ
゛・ンク　オフ′サーファクタント）　（Ｔｅｎｓｉｄ
４ａｓｃｈｅｎｂｕｃｈ（Ｈａｎｄｂ。

ｏｋ　ｏｆ　Ｓｕｒｇａｃｔａｎｔｓ））　”第２版、
カール　ハンザ−フエルラーク（Ｃａｒｔ　Ｈａｎｓｅ
ｒ　Ｖｅｒｌａｇ）、　　ミュンヘン及びウィーン、　
１９８１年。

エム　アンド　ジェー、アンエ（Ｍ、　ａｎｄ　Ｊ、八
ｓｈ）”エンサイクロペディア　オブ　サーファクタン
ツ（ＥｎｃｙｃｌＯｐｅｄｉａ　ｏｆ　Ｓｕｒ「ａｃｔ
ａｎｔｓ）″、第１−３巻、ケミカル出版社（ＣｈｅＩ
ｌｉｃａｌ　Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ　Ｃｏ、）ニューヨ
ーク、１９８０−１９８１年。

該有害生物防除用組成物は通常、エチル２−　（４−（
３−クロロフェノキシ）フェノキシ）エチルカーバメー
トを０．１ないし９９％、好ましくは０．１ないし９５
％、固体または液体助剤を１ないし９９．９％、および
界面活性剤をＯないし２５％、好ましくは０．１ないし
２０％を含む。

市販品は′ａ厚物として配合されるのが好ましいが、消
費者は通常、実質的にを効成分のより低濃度の希釈製剤
を使用する１代表的な濃度は、０，０１ないし１．（１
００ｐｐｍ、好ましくは０．０１ないし５（１０ｐｐａ
＋である。

通常、ヘクタール当たりの施用濃度は０．１ないし１（
１００ｇ／ｈａ、好ましくは１ないし５（１０ｇ／ｈａ
である。

好ましい製剤は、特に以下の組成（％−重量パーセント
）からなる。

瓜り 殺虫剤 ■ないし５０％、好ましくは ５ないし３０％ ５ないし３０％、好ましくは １０ないし２０％ ２０ないし９４％、好ましくは ５０ないし８５％ 表面活性剤 液状ｌ旦体 ■皿上 殺虫剤 固体担体 ０．１ないし１０％、好ましくは ０．１ないし１％ ９９．９ないし９０％、好ましくは ９９．９ないし９９％ 氾ｍ良上 殺虫剤 水 ５ないし７５％、好ましくは １０ないし５０％ ９４ないし２５ン６、好ましくは ９０ないし３０％ 表面活性剤　　Ｌないし４０％、好ましくは２ないし３
０％ 水１Ｕ叱二 殺虫剤　　　　０．５ないし９０％、好ましくシま１な
いし８０％ 表面活性剤　　０．５ないし２０％、好ましくは１ない
し１５％ 固体担体　　　５ないし９５％、好ましくは！５ないし
９０％ カ」に 殺虫剤　　　　０．５ないし３０％、好ましくは３ない
し１５％ 固体担体　　　９９．５ないし７０％、好ましくは９７
ないし８５％ 組成物は、他の添加剤、例えば消泡剤、防腐剤、粘度調
整剤、結合剤、粘着付与剤、並びに肥料または特別な効
果を得るためのその池の化学剤を含有してもよい。

本発明は、以下の制限の無い実施例によって説明される
。

１施圀１−シ　　エチル２−　（４−（３−クロロフェ
ノキシ）フェノキシ〕エチルカーバメ ートの製造 ４−（３−クロロフェノキシ）フェノール（融点５３５
４°Ｃ）１３．２ｇの溶液に細粉された炭酸カリウム１
６゜６ｇ　、エチル２−クロロエチルカーバメート１３
．６ｇ及び粉末状のヨウ化カリウムＩｇを添加する。撹
拌しながら、反応混合物を１５時間かけて＋９５°Ｃに
加熱し、そしてろ過する。ろ憑物を氷水に溶解し、エー
テルで３度抽出する。ｆ機抽出物を水で洗浄し、硫酸ナ
トリウムで乾燥し、蒸発によって濃縮する。粗生成物は
１：３工−テル／ヘキサン混合物のシリカゲルのクロマ
トグラフィで精製され、融点４５−４６°Ｃの純粋なエ
チル２−　（４−（３クロロフェノキシ）フェノキシ〕
エチルカーバメートを得る。

’＋１−ＮＭＲスペクトルは示された構造と一致する。

１五〇汁上上ニー 撹拌しながら、２０ｍ　ｌのトルエンに溶解されたエチ
ルクロロホルメート１３８の溶液を、１５０ｍ１　（７
）　トルエンにン８解された２−（ｌｌ−（３−クロロ
フェノキシ）フエノキソ］エチルアミン２４．８ｇ　、
およびエチルジイソプロピルアミン１６．８ｇのを容ン
夜にンｍ下し、／話合物をその後、この温度で１５時間
撹拌する。室温に冷却した後、反応１昆合物を引き続き
、水、１ｓの塩酸で洗浄し、最後に塩化ナトリウム溶液
で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥する。溶媒を真空蒸溜
によって除去し、粗生成物をｌ：３ジ工チルエーテル／
ヘキサン混合物のシリカゲルのクロマトグラフィでｔＩ
Ｉ製し、融点４５−４６°Ｃの純粋なエチル２［４−（
３−クロロフェノキシ）フェノキシ〕エチルカーバメー
トを得る。このように得られた生成物は実施例ＩＡで得
られたものと同一である。

稲植物を４（１０ないしＱ、２ｐＧ１ｍの濃度の試験化
合物を含有する水性乳濁噴霧製剤で処理する。

噴霧後、塗膜は乾燥し、稲植物に第二間、及び第三間の
シカダ　ラルヴアエ（ｃｉｃａｄａ　１ａｒｖａｅ）を
寄生させる。評価は２１日後に行われる。集団の減少率
（年齢別死滅率）は、処理された植物に生き残ったシカ
ダスの数と未処理値物のシカダスの数を較べることによ
って、決定される。

この試験で、エチル２−　（４−（３−クロロフェノキ
ン）フェノキノ〕エチルカーハメ−１・の活性は０．２
ｐｐｍの濃度で８０−１（１０％であり、Ｅｌ’第０．
（１０４．３３４号の異性体エチル２−　（４−（４−
クロロフェノキシ）フェノキシュエチルカーバメートは
少な（とも４０１））ｐｐｍの濃度で使用される時のみ
、同様の活性を持つ。

ａ紙に置かれたサイディア　ポモネラの卵を４（１０な
いしＯ，０１ｐｐｍの・濃度の試験化合物を含有する水
性アセトン溶液に短時間含浸する。試験溶液を乾燥後、
卵をペトリ皿で保温する。未処理の対照群と比較した卯
の胛化率は６日後に決定される。

（４化減少率） この二式験で、エチル２−　（４−（３−クロロフェノ
キシ）フェノキシュエチルカーバメートのサイディア　
ボモネラに月する活性はＯ，０ＩＧｌｐＨ１の濃度で８
０．１（１０％である。

濾紙に！かれたアドキソフィエス　レチクラナの卵を４
（１０ないし０．Ｏ５ｐｐｍの濃度の試験化合物を含有
する水性アセトン溶液に短時間含浸する。試験溶液を乾
燥後、卵をペトリ阻で保温する。未処理の対照群と比較
した卵の酢化率は６日後に決定される。（酢化減少率） この試験で、エチル２−　（４−（３−クロロフェノキ
シ）フェノキシュエチルカーバメートのアドキソフィエ
ス　レチクラナに対する活性はＱ、Ｏ５ｐｐｍの濃度で
さえ、まだ８０−１（１０％であり、異性体エチル２−
　Ｃ４−＜４−クロロフェノキシ）フェノキシュエチル
カーバメートは少なくとも約５０ｐｐｏ＋の濃度で使用
される時のみ、この活性を持つ。

二口ベシア　ボッ−Ｌｏｂｅｓｉａ　ｂｏＬｒａｎａ濾
紙に１かれたロベシア　ボッラナの卵を４（１０ｐｐｍ
＋の濃度の試験化合物を含有する水性アセトン溶液に短
時間含浸する。試験１者液を乾燥後、卵をベトリ皿で保
温する。未処理の対照群と比較した卵の岬化率は６日後
に決定される。（酢化減少率）この試験で、エチル２−
　（４−（３−クロロフェノキシ）フェノキシュエチル
カーバメートはロベシアボツラナに対して良好な活性を
示す。

ジャガイモの塊茎にアオニジエラ　アラランチ（Ｃａｌ
ｉｆｏｒｎｉａｒｅｄ　５ｃａｌｅ）を寄生させる０、
約２ａ間後、ジャガイモを４（１０ｐｐｍの濃度の試験
化合物を含有する水性乳濁液、又は、Ｑ　Ｃ１５液から
調整された噴霧混合物に含浸させる。処理されたジャガ
イモの塊茎を乾燥させ、それをプラスチック容器中で培
養する。評価は１０−１２週後に、処理された集団の次
世代の生き残った割合と、未処理対照群の生き残った割
合を比較することによって行われる。

この試験で、エチル２−　（４−（３−クロロフェノキ
シ）フェノキシュエチルカーバメートはアオニジエラ　
アラランチに対して良好な活性を示す。

飽食の成虫の雌をＰｖＣシートに接着テープで固定し、
脱脂綿で覆う、　１２５ｐｐｍの濃度の試験化合物を含
む水性容量１ｏｓｌを脱脂綿に含浸させることによって
試験用生物種を処理する。そして脱脂綿を除去し、ダニ
を産卵のために４８間培養する。

ブーフィルス　ミクロブシスに対する作用は、殺虫、あ
るいは雌の不妊として観察されるか、又は卵に対する殺
卵作用という形態を取る。

この試験で、エチル２−　（４−（３−クロロフェノキ
シ）フェノキシュエチルカーバメートはブーフィルス　
ミクロブシスに対して良好な活性を示す。

エジプトヤブ蚊の幼虫５Ｏ−Ｃ０ｏ匹を試験化合物４（
１０２ｐｍ、及び少量の餌を含む水性試験溶液２（１０
ｍ１に入れる。容器の先端を封し、保温する。評価は１
４日後に未処理の対照群と比較した成虫の箔化率で行わ
れる。

この試験で、エチル２−　（４−（３−クロロフェノキ
シ）フェノキシュエチルカーバメートはエジブトヤブ蚊
に対して良好な活性を示す。

作■ 稲植物を４（１０叶俄の濃度の試験化合物を含有する水
性乳濁噴１ａ製剤で処理する。

噴霧後、塗膜を乾燥し、稲植物に第二部、及び第二部の
シカダ　ラルヴアエ（ｃｉｃａｄａ　１ａｒｖａｅ）を
寄生させる。評価は２１日後に行われる。集団の減少率
（年齢別死滅率）は、処理されたは物に生き残ったシカ
メ僕数と未処理植物のシカダスの数を較べることによっ
て、決定される。

この試験で、エチル２−　（４−（３−クロロフェノキ
シ）フェノキシ］エチルカーバメートばネフオテチノク
ス　シンクチセプスに対して良好な活性を示す。

ドワーフビーン（Ｄｗａｒｆ　ｂｅａｎｓ）をガーゼの
かごに入れ、ヘミシア　タバシ（ｗｈｉＬｅ　ｆｌｉｅ
ｓ）の成虫を寄生させる。産卵後、すべての成虫を除去
し、１０日後に若虫が存在する植物を４（１０ｐｐｍの
濃度の試験化合物を含有する乳濁噴霧混合物で処理する
ｅ　；ＦＦ化率の評価は、施用１４日後に未処理の対照
群と比較して行われる。

この試験で、エチル２−　（４−（３−クロロフェノキ
シ）フェノキシ）エチルカーバメートはへミンアタバシ
に対して良好な活性を示す。

：エ　ル２−−　−　コロ　エノキ ■、述」Ｗ肘 ａ）　　ｂ）　　ｃ） 式Ｉの（ヒ合物　　　　　　　　２５％　５０％　７５
％リグノスルホン酸ナトリウム　　５χ　５χラウリル
硫酸すトリウム　　　　３χ　−５χジイソブチルナフ
タレンス ルホン酸すトリウム　　　　　　−　６２１０χオクチ
ルフエノールポリエチ レングリコールエーテル（７ 一８モルエチレンオキシド）−２χ 高分散ケイ酸　　　　　　　　　５χ１０：　１０χカ
オリン　　　　　　　　　　６２Ｃ２７χ殺虫剤は助剤
と十分に混合し、混合物を適当なミルですっかり混合し
、望ましい濃度の懸濁液を得るために、水で希釈できる
水和剤を得る。

２　、　ｊｉＪＪ、ｆｆ；！、ｉｆｆ。

ａ）　　　ｂ） 式ｌの化合物　　　　　　　　１０χ　ｉｏｘオクチル
フェノールポリエチレン グリコールエーテル（エチレン オキシド４−５モル）　　　　　　３″Ｉ。

ドデシルベンゼンスルホン酸 カルシウム　　　　　　　　　　３ｚ ヒマシ油ポリグリコールエーテル （エチレンオキシド３６モル）　　４χヒマシ油チオキ
シレー）−２５Ｘ シクロへキサノン　　　　　　　３０χブタノール　　
　　　　　　　　−　　１５χキシレン混合物　　　　
　　　５０″＆酢酸エチル　　　　　　　　　−５０χ
いかなる望ましい濃度の乳剤も、この原液を水で希釈す
ることによって得られる。

３、紛１） ａ）　　　ｂ） 式■の化合物　　　　　　　　　５χ　８χタルク　　
　　　　　　　　　　９５χカオリン　　　　　　　　
　　　−　９２ｚすでに使用できるように４！備された
粉剤は、担体と殺虫剤をよく混合し、適当なミルで混合
物を粉砕することにより、得られる。

４、胛ユｄ距しム済１ 表Ｉの化合物　　　　　　　　　　１０！リグニンスル
ホン酸ナトリウム　　　２χカルボキシメチルセルロー
ス　　　　ｌｚカカオン　　　　　　　　　　　　８７
χ殺虫剤を助剤と混合し、粉砕し、その後混合物を水で
）溜らせる。混合物を押し出し成型し、空気流で乾燥す
る。

５、披１葺剋 表Ｉの化合物　　　　　　　　　　　　３ｚポリエチレ
ングリコール（恒ｏ１．ｗＬ、２（１０）　　　３Ｘカ
オリン　　　　　　　　　　　　　　　９４Ｚミキサー
中で、細扮物を、ポリエチレングリコールで湿らされた
カオリンに不統一に施用する。

この方法で、非粉剤の被覆粒剤を得る。

６、！１遣 表１の化合物　　　　　　　　　　　　４０χエチレン
グリコール　　　　　　　　　ｌＯχノニルフェノール
ポリエチレング リコールエーテル（エチレンオキ サイド１５モル　）　　　　　　　　　　　　　　６％
リグニンスルホン酸ナトリウム　　　　　１０χカルボ
キシメチルセルロース　　　　　　Ｉχ３７％水性ホル
ムアルデヒド溶液　　　　０．２χ７５％水性乳剤のシ
リコン油　　　　　　０．８Ｘ水　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　３２Ｘ細扮された殺虫剤
を助剤とすっかり混合し、水と希釈する事によってどん
な望みの′６１度の懸濁液も作れる懸濁原液を得る。

Claims (10)

【特許請求の範囲】
1. （１）次式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） で表されるエチル２−〔４−（３−クロロフェノキシ）
   フェノキシ〕エチルカーバメート。
2. （２）ａ）次式II： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） で表される４−（３−クロロフェノキシ）フェノールを
   塩基存在下、不活性有機溶媒中で、次式III：Ｘ−ＣＨ
   ＿２−ＣＨ＿２−ＮＨ−ＣＯ−ＯＣ＿２Ｈ＿３（III）
   で表される２−エチルカーバメートと反応させるか、又
   は ｂ）次式IV： ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） で表される２−〔４−（３−クロロフェノキシ）フェノ
   キシ〕エチルアミンを塩基存在下、次式Ｖ：Ｃｌ−ＣＯ
   −ＯＣ＿２Ｈ＿３（Ｖ） で表されるエチルクロロホルメートと反応させることか
   らなる式 I の化合物の製造方法。
3. （３）活性成分として式 I で表されるエチル２−〔４
   −（３−クロロフェノキシ）フェノキシ〕エチルカーバ
   メートを含む殺虫組成物。
4. （４）稲栽培において、デルファシダエ科（Ｄｅｌｐｈ
   ａｃｉｄａｅ）およびシカデリダエ科（Ｃｉｃａｄｉｌ
   ｌｉｄａｅ）、好ましくは　ニラパルヴァタ属（Ｎｉｌ
   ａｐａｒｖａｔａ）及びネフォテチックス（Ｎｅｐｈｏ
   ｔｅｔｔｉｘ）、特にニラパルヴァタルゲンス（Ｎｉｌ
   ａｐａｒｖａｔａｌｕｇｅｎｓ）の植食性のシカダス（
   ｃｉｃａｄａｓ）を防除するための請求項（１）記載の
   化合物の使用方法。
5. （５）稲栽培において植食性のシカダス、又はそれらの
   発育段階、又はそれら生息場所を式 I で表されるエチ
   ル２−〔４−（３−クロロフェノキシ）フェノキシ〕エ
   チルカーバメートの有害生物防除作用量、又は該化合物
   を有害生物防除作用量含む組成物と接触、又は処理する
   ことにより、植食性のシカダスを防除する方法。
6. （６）ジアスピジダエ科（Ｄｉａｓｐｉｄｉｄａｅ）、
   トルトリシダエ科（Ｔｏｒｔｒｉｃｉｄａｅ）又はオレ
   スロイチダエ科（Ｏｌｅｔｈｒｅｕｔｉｄａｅ）、好ま
   しくはアオニジエラ属（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ）、アド
   キソフィエス属（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ）、サイディア
   属（Ｃｙｄｉａ）又はロベシア属（Ｌｏｂｅｓｉａ）、
   特にサイディアポモネラ（Ｃｙｄｉａｐｏｍｏｎｅｌｌ
   ａ）、アドキソフィエスレチクラナ（Ａｄｏｘｏｐｈｙ
   ｅｓｒｅｔｉｃｕｌａｎａ）、ロベシアボツラナ（Ｌｏ
   ｂｅｓｉａｂｏｔｒａｎａ）又はアオニジエラアウラン
   チ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａａｕｒａｎｔｉｉ）の果実、
   柑橘類及びブドウの有害生物を防 除するための請求項（１）記載の化合物の使用方法。
7. （７）果実栽培において、植食性のハマキムシ、又はそ
   れらの発育段階、又はそれら生息場所を式 I で表され
   るエチル２−〔４−（３−クロロフェノキシ）フェノキ
   シ〕エチルカーバメートの有害生物防除作用量、又は、
   該化合物を有害生物防除作用量含む組成物と接触、又は
   処理することにより、植食性のハマキムシを防除する方
   法。
8. （８）果実栽培において、カイガラムシ、又はそれらの
   発育段階、又はそれらの生育場所を式 I で表されるエ
   チル２−〔４−（３−クロロフェノキシ）フェノキシ〕
   エチルカーバメートの有害生物防除作用量、又は該化合
   物を有害生物作用量含む組成物と接触、又は処理するこ
   とによりカイガラムシを防除するための方法。
9. （９）綿、及び野菜栽培においてノクツイダエ科（Ｎｏ
   ｃｔｕｉｄａｅ）及びアレロジダエ科（Ａｌｅｙｒｏｄ
   ｉａｅ）、好ましくはヘリオシス属（Ｈｅｌｉｏｔｈｉ
   ｓ）、スポドプテラ属（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ）、ベミ
   シア属（Ｂｅｍｉｓｉａ）及びトリアロイロデス属（Ｔ
   ｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ）、特にヘリオシスヴィレセン
   ス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）、ヘリオ
   シスゼア（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓｚｅａ）、ヘリオシスア
   ルミゲラ（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓａｒｍｉｇｅｒａ）、ス
   ポドテラリトラリス（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａｌｉｔｔｏ
   ｒａｌｉｓ）、スポドテラエキシグア（Ｓｐｏｄｏｐｔ
   ｅｒａｅｘｉｇｕａ）、ベミシアタバシ（Ｂｅｍｉｓｉ
   ａｔａｂａｃｉ）、又はトリアロイウロデスヴアポラリ
   オルム（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓｖａｐｏｒａｒｉｏ
   ｒｕｍ）の有害生物を防除するための請求項（１）記載
   の化合物の使用方法。
10. （１０）綿及び野菜栽培において、ヤガ、コナジラミ、
    又はそれらの発育段階、又はそれらの生育場所を式 I
    で表されるエチル２−〔４−（３−クロロフェノキシ）
    フェノキシ〕エチルカーバメートの有害生物防除作用量
    、又は該化合物を有害生物作用量含む組成物と接触、又
    は処理することによりヤガ、コナジラミを防除するため
    の方法。