JPH04273863A - トリアザシクロヘキサン誘導体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、新規な置換２−ニトロ
イミノ−１，３，５−トリアザシクロヘキサン誘導体、
それらに製造方法、これらの化合物を含む有害生物防除
剤、及びそれらの有害生物を防除する方法に関する。

【０００２】

【問題を解決するための手段】本発明のトリアザシクロ
ヘキサン誘導体は次式Ｉ

【化３１】 （式中、Ｒ１　は水素原子または炭素原子数１ないし４
のアルキル基を表わし、Ｒ２　は水素原子、炭素原子数
１ないし６のアルキル基、炭素原子数３ないし６のシク
ロアルキル基、または−ＣＨ２　Ｂ基を表わし、Ｒ３　
は水素原子、炭素原子数１ないし１０のアルキル基、炭
素原子数３ないし６のシクロアルキル基、ハロゲン原子
、水酸基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、１な
いし９個のハロゲン原子をもつ炭素原子数１ないし４の
ハロアルコキシ基、ジ（炭素原子数１ないし４のアルキ
ル）アミノ基、及び炭素原子数１ないし５のアルコキシ
カルボニル基の群の１ないし１２個の官能基により置換
された炭素原子数１ないし１０のアルキル基、１ないし
４個の炭素原子数１ないし４のアルキル基またはハロゲ
ン原子により置換された炭素原子数３ないし６のシクロ
アルキル基、炭素原子数２ないし８のアルケニル基また
は炭素原子数２ないし８のアルキニル基、１ないし６個
のハロゲン原子により置換された炭素原子数２ないし８
のアルケニル基または炭素原子数２ないし８のアルキニ
ル基、フェニル基、ベンジル基、またはハロゲン原子、
炭素原子数１ないし４のアルキル基、１ないし９個のハ
ロゲン原子をもつ炭素原子数１ないし４のハロアルキル
基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、１ないし９
個のハロゲン原子をもつ炭素原子数１ないし４のハロア
ルコキシ基、、炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基
、ニトロ基およびシアノ基の群の１ないし３員個の置換
基により置換されたフェニル基またはベンジル基を表わ
し、Ａは未置換または、１ないし７個のハロゲン原子を
もつ炭素原子数１ないし３のハロアルキル基、シクロプ
ロピル基、１ないし３個のハロゲン原子をもつハロシク
ロプロピル基、炭素原子数２ないし３のアルケニル基、
炭素原子数２ないし３のアルキニル基、それぞれ１ない
し４個のハロゲン原子をもつ炭素原子数２ないし３のハ
ロアルケニル基および炭素原子数２ないし３のハロアル
キニル基、１ないし７個のハロゲン原子をもつ炭素原子
数１ないし３のハロアルコキシ基、炭素原子数１ないし
３のアルキルチオ基、１ないし７個のハロゲン原子をも
つ炭素原子数１ないし３のハロアルキルチオ基、アリル
オキシ基、プロパルギルオキシ基、アリルチオ基、プロ
パルギルチオ基、ハロアリルオキシ基、ハロアリルチオ
基、シアノ基およびニトロ基の群の１または２個の置換
基、及び炭素原子数１ないし３のアルキル基、炭素原子
数１ないし３のアルコキシ基およびハロゲン原子の群の
１ないし４個の置換基を持ちうる一置換ないし四置換さ
れた芳香族または非芳香族の一環式または二環式ヘテロ
環官能基を表わし、Ｂはフェニル基、シアノフェニル基
、ニトロフェニル基、１ないし３個のハロゲン原子をも
つハロフェニル基、炭素原子数１ないし３のアルキル基
、１ないし７個のハロゲン原子をもつ炭素原子数１ない
し３のハロアルキル基、炭素原子数１ないし３のアルコ
キシ基により、または１ないし７個のハロゲン原子をも
つ炭素原子数１ないし３のハロアルコキシ基により置換
されたフェニル基、３−ピリジル基、５−チアゾリル基
、炭素原子数１ないし３のアルキル基、１ないし７個の
ハロゲン原子をもつ炭素原子数１ないし３のハロアルキ
ル基、シクロプロピル基、ハロシクロプロピル基、炭素
原子数２ないし３のアルケニル基、炭素原子数２ないし
３のアルキニル基、炭素原子数１ないし３のアルコキシ
基、１ないし４個のハロゲン原子をそれぞれもつ炭素原
子数２ないし３のハロアルケニル基および炭素原子数２
ないし３のハロアルキニル基、１ないし７個のハロゲン
原子をもつ炭素原子数１ないし３のハロアルコキシ基、
炭素原子数１ないし３のアルキルチオ基、１ないし７個
のハロゲン原子をもつ炭素原子数１ないし３のハロアル
キルチオ基、アリルオキシ基、プロパルギルオキシ基、
アリルチオ基、プロパルギルチオ基、ハロアリルオキシ
基、ハロアリルチオ基、ハロゲン原子、シアノ基および
ニトロ基の群の１または２個の置換基により置換された
５−チアゾリル基、または１ないし７個のハロゲン原子
をもつ炭素原子数１ないし３のハロアルキル基、シクロ
プロピル基、ハロシクロプロピル基、炭素原子数２ない
し３のアルケニル基、炭素原子数２ないし３のアルキニ
ル基、１ないし４個のハロゲン原子をそれぞれもつ炭素
原子数２ないし３のハロアルケニル基および炭素原子数
２ないし３のハロアルキニル基、１ないし７個のハロゲ
ン原子をもつ炭素原子数１ないし３のハロアルコキシ基
、炭素原子数１ないし３のアルキルチオ基、１ないし７
個のハロゲン原子をもつ炭素原子数１ないし３のハロア
ルキルチオ基、アリルオキシ基、プロパルギルオキシ基
、アリルチオ基、プロパルギルチオ基、ハロアリルオキ
シ基、ハロアリルチオ基、シアノ基およびニトロ基の群
の１または２個の置換基により、または炭素原子数１な
いし３のアルキル基、炭素原子数１ないし３のアルコキ
シ基およびハロゲン原子の群の１ないし４個の官能基に
より置換された３−ピリジル基を表わす）で表される化
合物、または無機酸とそれらの塩に相当する。

【０００３】本発明の式Ｉの化合物はまた、農薬として
許容可能な無機酸とそれらの塩を含む。そのような酸の
例は塩酸、臭化水素酸、硫酸、リン酸および硝酸であり
、同じ中心原子および、より高いまたはより低い酸化程
度をもつ酸、例えば、過塩素酸、亜硝酸、亜リン酸であ
る。

【０００４】Ｒ２　が水素原子を表わすとき、式Ｉの化
合物は互変異性体ＩａまたはＩｂの形態で生じる。

【化３２】

【化３３】

【０００５】式Ｉの化合物はまた、Ｎ＝Ｃ（環番号２）
に関して二重結合異性体として生じる。それゆえ、本発
明の式Ｉは、式ＩａおよびＩｂ及び二重結合異性体を含
むもとと理解されるべきである。

【０００６】本発明の式Ｉの定義において、個々の一般
用語は以下の意味をもつと理解されるべきである。置換
基として考えられるハロゲン原子は、弗素原子、塩素原
子、臭素原子および沃素原子であり、弗素原子、塩素原
子、及び臭素原子が好ましい。ここで、ハロゲン原子は
、個々の置換基または、ハロアルキル基、ハロアルキル
チオ基、ハロアルコキシ基、ハロシクロアルキル基、ハ
ロアルケニル基、ハロアルキニル基、ハロアリルオキシ
基、またはハロアリルチオ基のような置換基の一部であ
ると理解されるべきである。

【０００７】置換基として考えられるアルキル基、アル
キルチオ基、アルケニル基、アルキニル基、及びアルコ
キシ基は直鎖または分枝状でもよい。そのようなアルキ
ル基の例として、メチル基、エチル基、プロピル基、イ
ソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、第二ブチル基
、及び第三ブチル基が記載されうる。適当なアルコキシ
基はいわゆる、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基
、イソプロポキシ基、またはブトキシ基およびその異性
体である。

【０００８】アルキルチオ基は例えば、メチルチオ基、
エチルチオ基、イソプロピルチオ基、プロピルチオ基、
またはブチルチオ基の異性体である。置換基として考え
られるアルキル基、アルコキシ基、アルケニル基、アル
キニル基またはシクロアルキル基がハロゲン原子により
置換されるとき、それらは部分的にハロゲン化されるか
、または代わりに過ハロゲン化されるだけである。

【０００９】ここでのハロゲン原子、アルキル基および
アルコキシ基は上記の定義の意味である。これらのグル
ープのアルキル基の例は、弗素原子、塩素原子および／
または臭素原子により１ないし３回置換されたメチル基
、例えば、ＣＨＦ２　またはＣＦ３　；弗素原子、塩素
原子および／または臭素原子により１ないし５回置換さ
れたエチル基、例えば、ＣＨ２　ＣＦ３　，ＣＦ２　Ｃ
Ｆ３　，ＣＦ２　ＣＣｌ３　，ＣＦ２　ＣＨＣｌ２　，
ＣＦ２　ＣＨＦ２　，ＣＦ２　ＣＦＣｌ２　，ＣＦ２　
ＣＨＢｒ２　，ＣＦ２　ＣＨＣｌＦ，ＣＦ２　ＣＨＢｒ
ＦまたはＣＣｌＦＣＨＣｌＦ；弗素原子、塩素原子およ
び／または臭素原子により１ないし７回置換されたプロ
ピル基またはイソプロピル基、例えば、ＣＨ２　ＣＨＢ
ｒＣＨ２　Ｂｒ，ＣＦ２　ＣＨＦＣＦ３　，ＣＨ２　Ｃ
Ｆ２　ＣＦ３　またはＣＨ（ＣＦ３）２　；弗素原子、
塩素原子および／または臭素原子により１ないし９回置
換されたブチル基またはその異性体の一つ、例えば、Ｃ
Ｆ（ＣＦ３）ＣＨＦＣＦ３　またはＣＨ２　（ＣＦ２　
）２　ＣＦ３　；２−クロロ−シクロプロピル基または
２，２−ジフルオロシクロプロピル基；２，２−ジフル
オロビニル基、２，２−ジクロロビニル基、２−クロロ
アルキル基、２，３−ジクロロビニル基または２，３−
ジブロモビニル基である。

【００１０】定義されたアルキル基、アルコキシ基また
はシクロアルキル基が他の置換基により置換されるとき
、それらは列挙されたものから選ばれた同一か、または
異なる置換基により一置換または多置換されうる。好ま
しくは、１または２個の他の置換基は、置換されたグル
ープの中に存在する。置換基として考えられるシクロア
ルキル基は例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基
、シクロペンチル基およびシクロヘキシル基である。

【００１１】アルケニル基およびアルキニル基は１個の
不飽和炭素−炭素結合を含む。代表例はアリル基、メタ
リル基またはプロパルギル基であり、ビニル基およびエ
チニル基でもある。アリルオキシ基、プロパルギルオキ
シ基、アリルチオ基またはプロパルギルチオ基の中の二
重結合または三重結合は、ヘテロ原子（ＯまたはＳ）、
好ましくは飽和炭素原子により結合する点で分離される
。

【００１２】上記に定義された式Ｉの化合物のうち顕著
なものは、Ｒ３　は炭素原子数５ないし１０のアルキル
基、炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基、ハロゲ
ン原子、水酸基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基
、１ないし９個のハロゲン原子をもつ炭素原子数１ない
し４のハロアルコキシ基、ジ（炭素原子数１ないし４の
アルキル）アミノ基、及び炭素原子数１ないし５のアル
コキシカルボニル基の群の１ないし１２個の官能基より
置換された炭素原子数１ないし１０のアルキル基、１な
いし４個の炭素原子数１ないし４のアルキル基またはハ
ロゲン原子により置換された炭素原子数３ないし６のシ
クロアルキル基、炭素原子数２ないし８のアルケニル基
または炭素原子数２ないし８のアルキニル基、１ないし
６個のハロゲン原子により置換された炭素原子数２ない
し８のアルケニル基または炭素原子数２ないし８のアル
キニル基、フェニル基、ベンジル基、またはハロゲン原
子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、１ないし９個
のハロゲン原子をもつ炭素原子数１ないし４のハロアル
キル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、１ない
し９個のハロゲン原子をもつ炭素原子数１ないし４のハ
ロアルコキシ基、、炭素原子数１ないし４のアルキルチ
オ基、ニトロ基およびシアノ基の群の１ないし３個の環
置換基により置換されたフェニル基またはベンジル基を
表わし、Ｒ１　，Ｒ２　及びＡは上記の定義と同じ意味
を表わす官能基を持つ化合物である。

【００１３】本発明で特に重要なものは、ヘテロ環官能
基Ａが不飽和であり、炭素原子を介して、式Ｉの化合物
の分子官能基に結合し、少なくとも１個の窒素原子を含
む式Ｉの化合物；ヘテロ環官能基Ａが不飽和であり、炭
素原子を介して、式Ｉの化合物の分子官能基に結合し、
酸素原子、硫黄原子および窒素原子の群から１ないし３
個のヘテロ原子を含み、存在する酸素原子または硫黄原
子は１個より多くない化合物；ヘテロ環官能基Ａが酸素
原子、硫黄原子および窒素原子の群から１ないし３個の
ヘテロ原子を含み、１個のヘテロ原子はいつも窒素原子
であり、存在する酸素原子または硫黄原子は１個より多
くない化合物である。

【００１４】ヘテロ環官能基Ａの定義により包含される
環系は、本発明の式Ｉの化合物の生物学的活性に関して
重要である。これらの環系は環構成員として、少なくと
も１個のヘテロ原子を含み、すなわち、基本環状構造を
形成する少なくとも１個の原子は炭素原子以外である。 原則として、元素の周期系の全原子が少なくとも２個の
共有結合を形成できるならば、それらは環構成員として
、作用できる。

【００１５】ヘテロ環官能基は好ましくは、不飽和であ
り、環構成員として炭素原子を介して、式Ｉの基本構造
に結合する。定義Ａの不飽和環系は１個またはそれ以上
の二重結合を含み、そのような環系は好ましくは多不飽
和であり、一般に芳香族の性質がある。ヘテロ原子とし
て、少なくとも１個の窒素原子を含む環系が好ましい。 定義Ａのような環系は通常、酸素原子、硫黄原子および
窒素原子の群から１ないし３個のヘテロ原子を含み、存
在する酸素原子または硫黄原子は１個より多くない。ヘ
テロ環官能基Ａが酸素原子、硫黄原子および窒素原子の
群の１ないし３個のヘテロ原子を含み、１個のヘテロ原
子はいつも窒素原子であり、存在する１個の酸素原子ま
たは硫黄原子は１個より多くない定義Ａの環系が好まし
い。

【００１６】本発明の定義Ａのヘテロ環の例は特に、以
下の基本構造グループに見いだされるべきである。

【化３４】

【化３５】

【化３６】

【化３７】 および

【化３８】

【００１７】上記の式において、Ｅは炭素原子数１ない
し３のアルキル基を表わし、Ｙは水素原子、炭素原子数
１ないし３のアルキル基またはシクロプロピル基を表わ
す。

【００１８】上記の例として列挙されたヘテロ環Ａは未
置換か、または環系に可能な置換基の数により、式Ｉに
指示された置換基を４個まで持ちうる。好ましくは、こ
れらのヘテロ環は、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし
３のアルキル基、１ないし７個のハロゲン原子を持つ炭
素原子数１ないし３のハロアルキル基および炭素原子数
１ないし３のハロアルコキシ基、及び炭素原子数１ない
し３のアルコキシ基の群の１ないし３個の置換基を持つ
。特に、好ましいヘテロ環Ａはピリジル官能基またはチ
アゾリル官能基、例えば、３−ピリジル、２−ハロピリ
ジ−５−イル、２，３−ジハロピリジ−５−イル、２−
ハロチアゾリ−４−イル、１−オキソピリジ−３−イル
、１−オキソ−２−ハロピリジ−５−イルおよび１−オ
キソ−２，３−ジハロピリジ−５−イルである。

【００１９】式Ｉの化合物において、官能基Ｂは好まし
くは、未置換またはハロゲン原子、炭素原子数１ないし
３のアルキル基、炭素原子数１ないし３のハロアルキル
基および、１ないし７個のハロゲン原子を持つ炭素原子
数１ないし３のハロアルコキシ基、及び炭素原子数１な
いし３のアルコキシ基の群の１ないし２個の官能基によ
り置換されうるフェニル基、ピリジル基またはチアゾリ
ル基である。

【００２０】式Ｉの化合物で、その生物学的特性のため
に顕著なものは、Ｒ１　は水素原子を表わし、Ｒ２　は
メチル基、エチル基、またはシクロプロピル基を表わし
、Ａはピリジル基、１−オキソピリジル基またはチアゾ
リル基、またはハロゲン原子、炭素原子数１ないし３の
アルキル基、炭素原子数１ないし３のハロアルキル基及
び１ないし７個のハロゲン原子をもつ炭素原子数１ない
し３のハロアルコキシ基、及び炭素原子数１ないし３の
アルコキシ基の群の１ないし３個の置換基により置換さ
れたピリジル基、１−オキソピリジル基またはチアゾリ
ル基を表わす化合物である。

【００２１】この範囲内で興味深いのは、ａ）Ｒ１　が
水素原子を表わす、および／またはｂ）Ｒ２　がメチル
基を表わす、および／またはｃ）Ｒ３　が炭素原子数１
ないし３のアルキル基、シクロプロピル基、シクロヘキ
シル基、フェニル基、ベンジル基または−ＣＨ２　−Ｃ
ＯＯ−ＣＨ３　基を表わす化合物である。

【００２２】本発明で興味深いのは、Ｒ３　が弗素原子
、塩素原子、臭素原子、炭素原子数１ないし２のアルキ
ル基、炭素原子数１ないし２のハロアルキル基、炭素原
子数１ないし２のアルコキシ基、炭素原子数１ないし２
のアルキルチオ基、ニトロ基、及びシアノ基の群の１な
いし３個の環置換基により置換されたベンジル基または
フェニル基を表わすか、Ｒ３　が水酸基により置換され
た炭素原子数１ないし６のアルキル基を表わすか、Ｒ３
　が炭素原子数１ないし５のアルコキシカルボニル基に
より置換された炭素原子数１ないし６のアルキル基を表
わすか、Ｒ３　が−ＣＨ２　ＣＨ２　Ｆ，−ＣＨ２　Ｃ
Ｈ２　Ｂｒ，−ＣＨ２　ＣＨ２　ＣＨ２　Ｃｌ，−ＣＨ
２　ＣＨ２　ＣＨ２　Ｂｒまたは−ＣＨ２　ＣＨＣｌＣ
Ｈ２　ＣＨ２　ＣＨ２　Ｃｌを表わすか、Ｒ３　が−Ｃ
Ｈ２　ＣＨ２　Ｏ−ＣＨ３　，−ＣＨ２　ＣＨ２　ＣＨ
２　Ｏ−ＣＨ２　ＣＨ３　，−ＣＨ（ＣＨ３　）ＣＨ２
　Ｏ−ＣＨ３　，−ＣＨ２　ＣＨ（ＯＣＨ３　）２　，
−ＣＨ２　ＣＨ２　−Ｎ（ＣＨ２　ＣＨ３　）２　，−
ＣＨ２　−ＣＨ２　ＣＨ２　−Ｎ（ＣＨ３　）２　また
は−ＣＨ２　ＣＨ２　ＣＨ２　−Ｎ（ＣＨ２　ＣＨ３　
）２　を表わすか、Ｒ３　が未置換または、１または２
個の炭素原子数１ないし４のアルキル基により置換され
た炭素原子数４ないし６のシクロアルキル基を表わすか
、Ｒ３　がシクロペンチル基またはシクロヘキシル基を
表わすか、Ｒ３　が１または２個のメチル基により置換
された炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基を表わ
すか、Ａが２−クロロチアゾール−４−イル、２，３−
ジクロロピリジ−５−イル、１−オキソピリジ−３−イ
ルまたは１−オキソ−２−クロロピリジ−５−イルを表
わし、Ｒ２　はメチル基を表わし、Ｒ３　はシクロプロ
ピル基、−ＣＨ２　ＣＨ２　Ｃｌ，−ＣＨ２　ＣＨ（Ｏ
ＣＨ３　）２　または−ＣＨ２　ＣＨ２　−Ｎ（ＣＨ３
　）２　を表わすか、Ａが２−クロロチアゾール−４−
イルを表わすか、Ａが２−クロロピリジ−５−イルを表
わすか、またはＡが２−クロロピリジ−５−イル、２，
３−ジクロロピリジ−５−イル、２−クロロチアゾール
−４−イル、１−オキソピリジ−３−イルまたは１−オ
キソ−２−クロロピリジ−５−イルを表わし、Ｒ１　が
水素原子を表わし、Ｒ２　がメチル基を表わし、Ｒ３　
がｎ−プロピル基を表わす式Ｉの化合物の類である。

【００２３】本発明の式Ｉの化合物は例えば、ａ）次式
ＩＩ

【化３９】 で表わされる化合物を、ホルムアルデヒドまたはパラホ
ルムアルデヒド、及び式ＩＩＩ：Ｈ２　Ｎ−Ｒ３　で表
わされる化合物で反応させるか、または ｂ）次式ＩＶ

【化４０】 で表わされる化合物を、次式Ｖ

【化４１】 で表わされる化合物で反応させるか、またはｃ）Ｒ２　
が水素原子以外を表わす式Ｉの化合物の製造のために、
結果として得られた式Ｉ（Ｒ２　が水素原子を表わす）
の化合物を式ＶＩ：Ｙ−Ｒ２　で表される化合物で反応
させ、望ましくは結果として得られた式Ｉの化合物をそ
れらの塩に転化させる（式ＩＩないしＶＩにおいて、Ｒ
１　，Ｒ２　，Ｒ３　及びＡは上記の定義と同じ意味を
表わし、Ｘはハロゲン原子を表わし、Ｙは脱離基を表わ
す）ことにより製造されうる。

【００２４】脱離基Ｘ及びＹとして、例えば、ハロゲン
原子、好ましくは塩素原子、臭素原子または沃素原子、
スルホン酸基、例えば、アルカンスルホン酸基、メシレ
ートまたはトシレートが考えられうる。

【００２５】本発明の上記方法の変法ａ）は標準圧力下
で都合良く行われるが、高められた圧力、不活性溶媒中
、０℃ないし＋１４０℃、特に＋２０℃ないし＋１２０
℃の温度で行われる。適当な溶媒は特に、アルコール、
例えば、メタノール、エタノールおよびプロパノール、
及び水である。他の適当な溶媒は例えば、芳香族炭化水
素、例えば、ベンゼン、トルエン及びキシレン；エーテ
ル、例えば、テトラヒドロフラン、ジオキサン及びジエ
チルエーテル；ハロゲン化炭化水素、例えば、塩化メチ
レン、クロロホルム、四塩化炭素およびクロロベンゼン
、及び反応をそこなわない他の溶媒である。

【００２６】溶媒は混合物としても使用されうる。反応
は酸触媒、例えば、ＨＣｌ，Ｈ２　ＳＯ４　、またはス
ルホン酸、例えば、ｐ−トルエンスルホン酸の添加で行
われる。結果として得られた反応水は必要な場合、水分
離器により、またはモレキュラシーブの添加により除去
される。

【００２７】上記の変法ｂ）及びｃ）は、標準または少
し高められた圧力下、非プロトン性溶媒または希釈液の
存在下に好ましくは行われる。適当な溶媒または希釈液
は例えば、エーテルおよびエーテル様化合物、例えば、
ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジブチルエー
テル、ジオキサン、ジメトキシエタン及びテトラヒドロ
フラン；脂肪族、芳香族およびハロゲン化炭化水素、特
にベンゼン、トルエン、キシレン、クロロホルム、塩化
メチレン、四塩化炭素およびクロロベンゼン；ニトリル
、例えば、アセトニトリルまたはプロピオニトリル；ジ
メチルスルホキシド及びジメチルホルムアミドである。

【００２８】方法は一般に、−２０℃ないし＋１４０℃
、好ましくは０ないし＋１２０℃の温度で、好ましくは
塩基の存在下に行われる。適当な塩基の例は炭酸塩、例
えば、炭酸ナトリウムおよび炭酸カリウムである。水素
化物、例えば、水素化ナトリウム、水素化カリウム及び
水素化カルシウムは塩基として使用されうる。式ＩＩ，
ＩＩＩ，Ｖ及びＶＩで表される出発材料は公知であるか
、または公知の方法に類似して製造されうる。

【００２９】式ＩＩで表される出発材料として使用され
る２−ニトログアニジン誘導体、及びそれらの製造方法
は、欧州特許第３７５９０７号および第３７６２７９号
に公知である。式ＩＩＩで表される一級アミンは市販品
として容易に入手できる製品である。

【００３０】本発明が関連する式ＩＶで表される２−ニ
トロイミノ−１，３，５−トリアゾールは次式ＶＩＩ

【
化４２】 で表される２−ニトログアニジンをホルムアルデヒドま
たはパラホルムアルデヒド、及び式ＩＩＩ：Ｈ２　Ｎ−
Ｒ３　（式ＶＩＩ及びＩＩＩにおいて、Ｒ２　及びＲ３
　は上記の定義と同じ意味を表わす）で表わされる化合
物で反応させることより得られる。この方法の反応条件
は式Ｉの化合物の製造方法のための上記の変法ａ）と同
様である。式ＩＶの化合物は、２−ニトロイミノ−５−
メチル−１，３，５−トリアザシクロヘキサン（欧州特
許第０３８６５６５号）及び２−ニトロイミノ−１，３
，５−トリアザシクロヘキサン（米国特許第４９３７３
４０号）を除いて新規である。式ＶＩＩの化合物は公知
（参照、米国特許第４８０４７８０号及び第４２２１８
０２号）であるか、または類似の方法で製造されうる。

【００３１】多数の式Ｖの化合物は公知（参照、例えば
、欧州特許第３７５９０７号および第３７６２７９号）
である。出発材料として、Ｘが塩素原子を表わす式Ｖの
化合物が好ましい。類似して、多数の式ＶＩの化合物は
公知である。それらは市販品として入手できるか、また
は公知の方法に類似して容易に得られる。これらの化合
物の脱離基Ｙは好ましくはハロゲン原子、特に塩素原子
である。

【００３２】幾つかの開鎖された２−ニトログアニジン
誘導体は有害生物防除特性（参照、例えば、欧州特許第
３７５９０７号および第３７６２７９号）を持つことが
すでに公知である。しかし、ニトログアニジン構造に基
づいた有害生物防除ヘテロ環化合物もまた、公知である
。例えば、欧州特許第０１９２０６０号および第０２５
９７３８号は殺虫活性を持つ２−ニトロイミノピリミジ
ンを記載している。さらに、米国特許第４９３７３４０
号において、２−ニトロイミノ−１，３，５−トリアザ
シクロヘキサンおよびニトロ基を含む他の相当する誘導
体が起爆用添加剤として提案される。

【００３３】本発明のタイプの殺虫化合物は欧州特許第
０３８６５６５号において、この欧州特許の主な請求の
範囲により部分的に包含されている本発明の式Ｉの化合
物を提案している。

【００３４】驚くことに、本発明の式Ｉの化合物は有害
生物防除剤として優れた有効成分である一方、温血動物
、魚類および植物に対して耐性がある。本発明の化合物
は特に、有益な植物および農栽培の鑑賞植物、特に綿、
野菜および果実農園において、森林において、物質の貯
蔵および保護において、及び衛生的区域において、特に
飼い慣らされた動物と生産家畜との関連で、生じる昆虫
に対して使用されうる。該化合物は植物破壊性吸血昆虫
、特にアフィダス（ａｐｈｉｄｓ）及びシカダス（ｃｉ
ｃａｄａｓ）　に有効である。それらは通常の感受性お
よび耐性を持つ種のすべて、または個々の発達段階に有
効である。それらの作用はすぐに、または少し後にのみ
、有害生物の死、例えば、脱皮または産卵の減少および
／または孵化率の減少において証明されうる。

【００３５】上記の有害生物を以下に示す。鱗翅目から
、アクレリス（Ａｃｌｅｒｉｓ）　種、アドキソフイエ
ス（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ）種、アエゲリア（Ａｅｇｅ
ｒｉａ）　種、アグロチス（Ａｇｒｏｔｉｓ）　種、ア
ラバマ　　アルギラシアエ（Ａｌａｂａｍａ　ａｒｇｉ
ｌｌａｃｅａｅ）　、アミロイス（Ａｍｙｌｏｉｓ）　
種、アンチカルジア　　ゲマタリス（Ａｎｔｉｃａｒｓ
ｉａ　ｇｅｍｍａｔａｌｉｓ）　、アルチプス（Ａｒｃ
ｈｉｐｓ）　種、アルギロタエニア（Ａｒｇｙｒｏｔａ
ｅｎｉａ）種、オートグラフア（Ａｕｔｏｇｒａｐｈａ
）種、ブセオラ　　フスカ（Ｂｕｓｓｅｏｌａ　ｆｕｓ
ｃａ）、カドラ　　カウテラ（Ｃａｄｒａ　ｃａｕｔｅ
ｌｌａ）、カルポシナ　　ニポネンシス（Ｃａｒｐｏｓ
ｉｎａ　ｎｉｐｐｏｎｅｎｓｉｓ）　、チロ（Ｃｈｉｌ
ｏ）　種、コリストネウラ（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒ
ａ）　種、クリジアアムビグエラ（Ｃｌｙｓｉａ　ａｍ
ｂｉｇｕｅｌｌａ）　、クナファロクロシス（Ｃｎａｐ
ｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ）種、クネファシア（Ｃｎｅｐｈ
ａｓｉａ）　種、コチリス（Ｃｏｃｈｙｌｉｓ）種、コ
レオフォアラ（Ｃｏｌｅｏｐｈｏｒａ）種、クロシドロ
ミア　　ビノタリス（Ｃｒｏｃｉｄｏｌｏｍｉａ　ｂｉ
ｎｏｔａｌｉｓ）、クリプトフレビア　　レウコトレタ
（Ｃｒｙｐｔｏｐｈｌｅｂｉａ　ｌｅｕｃｏｔｒｅｔａ
）、サイデイア（Ｃｙｄｉａ）　種、ディアトラエ（Ｄ
ｉａｔｒａｅａ）種、ディパロプシス　　カスタネア（
Ｄｉｐａｒｏｐｓｉｓ　ｃａｓｔａｎｅａ）、エアリア
ス（Ｅａｒｉａｓ）種、エフェスチア（Ｅｐｈｅｓｔｉ
ａ）種、エウコスマ（Ｅｕｃｏｓｍａ）　種、エウポエ
シリア　　アムビグエラ（Ｅｕｐｏｅｃｉｌｉａ　ａｍ
ｂｉｇｕｅｌｌａ）　、エウプロクチス（Ｅｕｐｒｏｃ
ｔｉｓ）　種、エウキソア（Ｅｕｘｏａ）　種、グラフ
ォリタ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ）種、ヘディアヌビフェ
ラナ（Ｈｅｄｙａ　ｎｕｂｉｆｅｒａｎａ）、ヘリオチ
ス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ）　種、ヘルラ　　ウンダリス
（Ｈｅｌｌｕｌａ　ｕｎｄａｌｉｓ）　、ハイファント
リア　　クネア（Ｈｙｐｈａｎｔｒｉａ　ｃｕｎｅａ）
、ケイフェリア　　リコペルシセラ（Ｋｅｉｆｅｒｉａ
　ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｅｌｌａ）　、ロイコプテラ　
　サイテラ（Ｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ　ｓｃｉｔｅｌｌａ
）　、リソコレチス（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｈｉｓ）
種、ロベシア　　ボツラナ（Ｌｏｂｅｓｉａ　ｂｏｔｒ
ａｎａ）　、リマントリア（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ）　種
、リオネチア（Ｌｙｏｎｅｔｉａ）種、マラコソマ（Ｍ
ａｌａｃｏｓｏｍａ）種、マメストラ　　ブラシカエ（
Ｍａｍｅｓｔｒａ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、マンデュカ
　　セクスタ（Ｍａｎｄｕｃａ　ｓｅｘｔａ）　、オペ
ロフテラ（Ｏｐｅｒｏｐｈｔｅｒａ）　種、オストリニ
ア　　ヌビラリス（Ｏｓｔｒｉｎｉａ　ｎｕｂｉｌａｌ
ｉｓ）、パムネメ（Ｐａｍｍｅｎｅ）　種、パンデミス
（Ｐａｎｄｅｍｉｓ）種、パノリス　　フラメア（Ｐａ
ｎｏｌｉｓ　ｆｌａｍｍｅａ）　、ペクチノフオラゴシ
ピエラ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ　ｇｏｓｓｙｐｉｅ
ｌｌａ）、フソリマエア　　オペルキュレラ（Ｐｈｔｈ
ｏｒｉｍａｅａ　ｏｐｅｒｃｕｌｅｌｌａ）　、ピエリ
ス　　ラパエ（Ｐｉｅｒｉｓ　ｒａｐａｅ）、ピエリス
（Ｐｉｅｒｉｓ）種、プルテラ　　キシロステラ（Ｐｌ
ｕｔｅｌｌａ　ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）　、プレイス（
Ｐｒａｙｓ）　種、シルポファガ（Ｓｃｉｒｐｏｐｈａ
ｇａ）　種、セサミア（Ｓｅｓａｍｉａ）　種、スパル
ガノチス（Ｓｐａｒｇａｎｏｔｈｉｓ）種、スポドプテ
ラ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ）種、シナンテドン（Ｓｙｎ
ａｎｔｈｅｄｏｎ）　種、サウメトポエア（Ｔｈａｕｍ
ｅｔｏｐｏｅａ）種、トルトリックス（Ｔｏｒｔｒｉｘ
）　種、トリコプルシアナイ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉ
ａ　ｎｉ）　、及びイポノメウタ（Ｙｐｏｎｏｍｅｕｔ
ａ）種；

【００３６】鞘翅目から、例えば、アグリオテス（Ａｇ
ｒｉｏｔｅｓ）種、アントノムス（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕ
ｓ）種、アトマリア　　リネアリス（Ａｔｏｍａｒｉａ
　ｌｉｎｅａｒｉｓ）　、チャエトクネマ　　チビアリ
ス（Ｃｈａｅｔｏｃｎｅｍａ　ｔｉｂｉａｌｉｓ）、コ
スモポリテス（Ｃｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓ）種、クルク
リオ（Ｃｕｒｃｕｌｉｏ）種、デルメステス（Ｄｅｒｍ
ｅｓｔｅｓ）　種、ジアブロチカ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃ
ａ）種、エピラチャナ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ）　種、エ
レムヌス（Ｅｒｅｍｎｕｓ）　種、レプチノタルサ　　
デセムリネアタ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａｄｅｃｅｍ
ｌｉｎｅａｔａ）　、リッソルホプツルス（Ｌｉｓｓｏ
ｒｈｏｐｔｒｕｓ）　種、メロロンサ（Ｍｅｌｏｌｏｎ
ｔｈａ）種、オリカエフィルス（Ｏｒｙｃａｅｐｈｉｌ
ｕｓ）種、オチオハインクス（Ｏｔｉｏｒｈｙｎｃｈｕ
ｓ）種、フリクチヌス（Ｐｈｌｙｃｔｉｎｕｓ）種、ポ
ピリア（Ｐｏｐｉｌｌｉａ）種、サイリオデス（Ｐｓｙ
ｌｌｉｏｄｅｓ）種、リゾペルサ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔ
ｈａ）　種、スカラベイダエ（Ｓｃａｒａｂｅｉｄａｅ
）　種、シトフィラス（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ）種、シ
トツロガ（Ｓｉｔｏｔｒｏｇａ）　種、テネブリオ（Ｔ
ｅｎｅｂｒｉｏ）種、トリボリウム（Ｔｒｉｂｏｌｉｕ
ｍ）　種、トロゴテルマ（Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ）種、

【００３７】多翅目から、例えばブラタ（Ｂｌａｔｔａ
）種、ブラテラ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ）　種、グリロタ
ルパ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ）　種、レウコファエア
　　マデラアエ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ　ｍａｄｅｒａ
ｅ）、ロクスタ（Ｌｏｃｕｓｔａ）　種、ペリプラネタ
（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ）　種、及びシストセルカ（
Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ）種、シロアリ目から、例え
ば、レチクリテルメス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ
）種、

【００３８】チャタテムシ目から、例えば、リポスセリ
ス（Ｌｉｐｏｓｃｅｌｉｓ）種、シラミ目から、例えば
、ハエマトピヌス（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ）種、リ
ノグナスス（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ）　種、ペディク
ルス（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ）　種、ペムフィグス（Ｐｅ
ｍｐｈｉｇｕｓ）　種、フィロキセラ（Ｐｈｙｌｌｏｘ
ｅｒａ）種；ハジラミ目から、例えば、ダマリネア（Ｄ
ａｍａｌｉｎｅａ）　種、及びトリコデクテス（Ｔｒｉ
ｃｈｏｄｅｃｔｅｓ）種；

【００３９】アザミウマ目か
ら、例えば、フランクリニエラ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅ
ｌｌａ）　種、ヘルシノスリップス（Ｈｅｒｃｉｎｏｔ
ｈｒｉｐｓ）種、タエニオスリップス（Ｔａｅｎｉｏｔ
ｈｒｉｐｓ）種、スリップス　　パルミ（Ｔｈｒｉｐｓ
　ｐａｌｍｉ）、スリップス　　タバシ（Ｔｈｒｉｐｓ
　ｔａｂａｃｉ）　及びサイルトスリップス　　アウラ
ンチ（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ　ａｕｒａｎｔｉｉ）
　；異翅亜目から、例えば、シメックス（Ｃｉｍｅｘ）
　種、ジスタンチエラ　　セオブロマ（Ｄｉｓｔａｎｔ
ｉｅｌｌａ　ｔｈｅｏｂｒｏｍａ）、ダイスデルクス（
Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ）　種、エウチスツス（Ｅｕｃｈｉ
ｓｔｕｓ）　種、エウリョガステル（Ｅｕｒｙｇａｓｔ
ｅｒ）種、レプトコリサ（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ）　
種、ネザラ（Ｎｅｚａｒａ）種、ピエスマ（Ｐｉｅｓｍ
ａ）種、ロドニウス（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ）種、サルベル
ゲラ　　シングラリス（Ｓａｈｌｂｅｒｇｅｌｌａ　ｓ
ｉｎｇｕｌａｒｉｓ）　、スコチノファラ（Ｓｃｏｔｉ
ｎｏｐｈａｒａ）種、及びトリアトマ（Ｔｒｉａｔｏｍ
ａ）種；

【００４０】同翅亜目から、例えば、アレウロスリクッ
ス　　フロッコスス（Ａｌｅｕｒｏｔｈｒｉｘｕｓ　ｆ
ｌｏｃｃｏｓｕｓ）　、アレイロデスブラシカエ（Ａｌ
ｅｙｒｏｄｅｓ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）　、アオニデイ
エラ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ）種、アフィディダエ（Ａ
ｐｈｉｄｉｄａｅ）　、アフィス（Ａｐｈｉｓ）　種、
アスピジオツス（Ａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ）種、ベミシア
　　タバシ（Ｂｅｍｉｓｉａ　ｔａｂａｃｉ）、セロプ
ラステル（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｒ）　種、クリソンフ
ァルス　　アオニディウム（Ｃｈｒｙｓｏｍｐｈａｌｕ
ｓ　ａｏｎｉｄｉｕｍ）、クリソムファルス　　ディク
チヨスペルミ（Ｃｈｒｙｓｏｍｐｈａｌｕｓ　ｄｉｃｔ
ｙｏｓｐｅｒｍｉ）、コッカス　　ヘスペリデュム（Ｃ
ｏｃｃｕｓ　ｈｅｓｐｅｒｉｄｕｍ）　、エンポアスカ
（Ｅｍｐｏａｓｃａ）種、エリオソマ　　ラリゲルム（
Ｅｒｉｏｓｏｍａ　ｌａｒｉｇｅｒｕｍ）、エリスロネ
ウラ（Ｅｒｙｔｈｒｏｎｅｕｒａ）種、ガスカルディア
（Ｇａｓｃａｒｄｉａ）　種、ラオデルファクス（Ｌａ
ｏｄｅｌｐｈａｘ）種、レカニウム　　コルニ（Ｌｅｃ
ａｎｉｕｍ　ｃｏｒｎｉ）、レピドサフェス（Ｌｅｐｉ
ｄｏｓａｐｈｅｓ）種、マクロシフス（Ｍａｃｒｏｓｉ
ｐｈｕｓ）　種、マイズス（Ｍｙｚｕｓ）　種、ネフォ
テチックス（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ）　種、ニラパル
ヴァタ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ）　種、パラトリア（
Ｐａｒａｔｏｒｉａ）種、ペムフィグス（Ｐｅｍｐｈｉ
ｇｕｓ）　種、プラノコカス（Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ
）　種、シューダウラカスピス（Ｐｓｅｕｄａｕｌａｃ
ａｓｐｉｓ）　種、シュードコカス（Ｐｓｅｕｄｏｃｏ
ｃｃｕｓ）種、プシラ（Ｐｓｙｌｌａ）種、プルヴィナ
リア　　アエチオピカ（Ｐｕｌｖｉｎａｒｉａ　ａｅｔ
ｈｉｏｐｉｃａ）　、クアドラスピディオツス（Ｑｕａ
ｄｒａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ）　種、ロパロシフム（Ｒｈ
ｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ）　種、サイセチア（Ｓａｉｓ
ｓｅｔｉａ）　種、スカフォイデウス（Ｓｃａｐｈｏｉ
ｄｅｕｓ）　種、シザフィス（Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ）
種、シトビオン（Ｓｉｔｏｂｉｏｎ）種、トリアレウロ
デス　　ヴァポラリオルム（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ
　ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）　、トリオザエリトレア
エ（Ｔｒｉｏｚａ　ｅｒｙｔｒｅａｅ）　及びウナスピ
ス　　シトリ（Ｕｎａｓｐｉｓ　ｃｉｔｒｉ）　；

【０
０４１】膜翅目から、例えば、アクロミルメックス（Ａ
ｃｒｏｍｙｒｍｅｘ）、アッタ（Ａｔｔａ）種、セフス
（Ｃｅｐｈｕｓ）種、ディプリオン（Ｄｉｐｒｉｏｎ）
　種、ディプリオニダエ（Ｄｉｐｒｉｏｎｉｄａｅ）　
、ジリピニア　　ポリトマ（Ｇｉｌｐｉｎｉａ　ｐｏｌ
ｙｔｏｍａ）　、ホプロカムパ（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ
）種、ラシウス（Ｌａｓｉｕｓ）種、モノモリウム　　
ファラオニス（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ　ｐｈａｒａｏｎ
ｉｓ）、ネオディプリオン（Ｎｅｏｄｉｐｒｉｏｎ）種
、ソレノプシス（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ）種、及びヴェ
スパ（Ｖｅｓｐａ）　種；

【００４２】双翅目から、例
えば、アエデス（Ａｅｄｅｓ）　種、アンセリゴナ　　
ソカタ（Ａｎｔｈｅｒｉｇｏｎａ　ｓｏｃｃａｔａ）　
、ビビオホルツラヌス（Ｂｉｂｉｏ　ｈｏｒｔｕｌａｎ
ｕｓ）、カリフォラ　　エリスロセファラ（Ｃａｌｌｉ
ｐｈｏｒａｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）　、セラチ
チス（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ）　種、クリソミア（Ｃｈｒ
ｙｓｏｍｙｉａ）種、クレッス（Ｃｕｌｅｘ）　種、ク
テレブラ（Ｃｕｔｅｒｅｂｒａ）種、ダカス（Ｄａｃｕ
ｓ）　種、ドロソフィラ　　メラノガステル（Ｄｒｏｓ
ｏｐｈｉｌａ　ｍｅｌａｎｏｇａｓｔｅｒ）　、ファニ
ア（Ｆａｎｎｉａ）種、ガストロフィルス（Ｇａｓｔｒ
ｏｐｈｉｌｕｓ）種、グロシナ（Ｇｌｏｓｓｉｎａ）種
、ハイポデルマ（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ）　種、ハイポボ
スカ（Ｈｙｐｐｏｂｏｓｃａ）、リリオマイザ（Ｌｉｒ
ｉｏｍｙｚａ）　種、ルシリア（Ｌｕｃｉｌｉａ）　種
、メラナグロマイザ（Ｍｅｌａｎａｇｒｏｍｙｚａ）　
種、ムスカ（Ｍｕｓｃａ）　種、オエスツルス（Ｏｅｓ
ｔｒｕｓ）　種、オルセオリア（Ｏｒｓｅｏｌｉａ）種
、オシネラ　　フリト（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ　ｆｒｉｔ
）、ペゴマイア　　ヨシャミ（Ｐｅｇｏｍｙｉａ　ｈｙ
ｏｓｃｙａｍｉ）、フォルビア（Ｐｈｏｒｂｉａ）　種
、ラゴレチス　　ポモネラ（Ｒｈａｇｏｌｅｔｉｓ　ｐ
ｏｍｏｎｅｌｌａ）、シアラ（Ｓｃｉａｒａ）種、スト
モキシス（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ）種、タバヌス（Ｔａｂａ
ｎｕｓ）　種、タニア（Ｔａｎｎｉａ）種、及びチプラ
（Ｔｉｐｕｌａ）種；

【００４３】ノミ目から、例えば、セラトフィルス（Ｃ
ｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ）　種、キセノシラ　　チェ
オピス（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ　ｃｈｅｏｐｉｓ），

【００４４】ダニ目から、例えば、アカルス　　シロ（
Ａｃａｒｕｓ　ｓｉｒｏ）　、アセリア　　シェルドニ
（Ａｃｅｒｉａ　ｓｈｅｌｄｏｎｉ）　、アクルス　　
シュレクテンダリ（Ａｃｕｌｕｓ　ｓｃｈｌｅｃｈｔｅ
ｎｄａｌｉ）、アンブリョンマ（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ）
　種、アルガス（Ａｒｇａｓ）　種、ボフィルス（Ｂｏ
ｏｐｈｉｌｕｓ）　種、ブレビパルプス（Ｂｒｅｖｉｐ
ａｌｐｕｓ）　種、ブリョビア　　プラエチオサ（Ｂｒ
ｙｏｂｉａｐｒａｅｔｉｏｓａ）　、カリピトリメルス
（Ｃａｌｉｐｉｔｒｉｍｅｒｕｓ）種、コリオプテス（
Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ）種、デルマニスス　　ガリナエ
（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ　ｇａｌｌｉｎａｅ）、エオ
テトラニクス　　カルピニ（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕ
ｓ　ｃａｒｐｉｎｉ）　、エリオフィエス（Ｅｒｉｏｐ
ｈｙｅｓ）　種、ヒヤロンマ（Ｈｙａｌｏｍｍａ）種、
イキソデス（Ｉｘｏｄｅｓ）種、オリゴニクス　　プラ
テニス（Ｏｌｙｇｏｎｙｃｈｕｓ　ｐｒａｔｅｎｓｉｓ
）　、オルニソドロス（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ）種
、パノニクス（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ）種、フィロコプ
ツルタ　　オレイヴォラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔ
ａ　ｏｌｅｉｖｏｒａ）、ポリファゴタルソネムス　　
ラツス（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ　ｌ
ａｔｕｓ）　、プソロプテス（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ）　
種、リピセファルス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ）　
種、リゾグリフス（Ｒｈｉｚｏｇｌｙｐｈｕｓ）種、サ
ルコプテス（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ）　種、タルソネムス
（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ）種、及びテトラニクス（Ｔｅ
ｔｒａｎｙｃｈｕｓ）　種；及び、シラミ目から、例え
ば、レピスマ　　サッカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ　ｓａｃ
ｃｈａｒｉｎａ）；

【００４５】本発明の式Ｉの化合物
の良好な有害生物防除活性は、上記有害生物の少なくと
も５０〜６０％の死滅率に相当する。

【００４６】本発明の化合物、及びそれらを含む組成物
の作用は、他の殺虫剤及び／又は殺ダニ剤の添加によっ
て、かなり拡大する事ができ、与えられた環境を克服し
、適合させる事ができる。適当な添加剤の例として有機
リン化合物、ニトロフェノール、及びその誘導体、ホル
ムアミジン、ウレア、カーバメート、ピレスロイド、塩
素化炭化水素、並びにバシルス　　スリンギエンシス（
Ｂａｃｉｌｌｕｓ　ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）製剤
を含む。

【００４７】式Ｉの化合物は非変成の形態で、あるいは
好ましくは製剤技術で慣用の助剤を共に使用され、公知
の方法により例えば、乳剤原液、直接噴霧可能な、又は
希釈可能な溶液、希釈乳剤、水和剤、可溶性粉末、粉剤
、粒剤、及びポリマー物質によるカプセル化剤に製剤化
される。組成物と共に、噴霧、アトマイジング、散粉、
散布散水、又は注水のような適用法は目的とする対象お
よび使用環境に依存して選ばれる。式Ｉの化合物は種子
の処理に使用するのに適当である。この目的のため、播
種前に、有効成分または有効成分からなる製剤で、種子
を処理もしくはドレッシングするか、または播種の時に
、種子の筋に有効成分を施用することができる。

【００４８】製剤、即ち式Ｉの化合物（有効成分）また
はそれと他の殺虫剤、又は殺ダニ剤との組み合わせ及び
適当な場合には、固体または液体の助剤を含む組成物、
生成物または混合物は、公知の方法により、例えば、有
効成分を溶媒、固体担体及び適当な場合には表面活性化
合物（界面活性剤）のような増量剤と均一に混合及び／
または粉砕する事により、製造される。

【００４９】適当な溶媒を以下に示す。芳香族炭化水素
、好ましくはアルキルベンゼンの炭素原子数８ないし１
２の部分、例えばキシレン混合物またはアルキル化ナフ
タレン；シクロヘキサン、パラフィンまたはテトラヒド
ロナフタレンのような脂肪族もしくは脂環式炭化水素；
エタノール、プロパノールまたはブタノールのようなア
ルコール；プロピレングリコール、ジプロピレンブリコ
ールエーテル、エチレングリコール、エチレングリコー
ルモノメチルまたはモノエチルエーテルのようなグリコ
ール、およびそれらのエーテル、エステル；シクロヘキ
サノン、イソホロンまたはジアセトンアルコールのよう
なケトン；Ｎ−メチル−２−　ピロリドン、ジメチルス
ルホキシドまたはジメチルホルムアミドのような強極性
溶媒；または水；植物油、例えば、ナタネ油、ヒマシ油
、ココナッツ油または大豆油；適当な場合にはシリコン
油。

【００５０】例えば、粉剤及び分散性粉末に使用できる
固体担体は通常、方解石、タルク、カオリン、モンモリ
ロナイトまたはアタパルジャイトのような天然鉱物充填
剤である。物性を改良する為に、高分散ケイ酸または高
分散吸収性ポリマーを加える事も可能である。適当な粒
状化吸着性担体は多孔性型のもので、例えば軽石、破壊
レンガ、セピオライト又はベントナイトであり、適当な
非吸収性担体は方解石または砂のような物質である。さ
らに非常に多くの粒状化した無機質及び有機質の物質、
特にドロマイト又は紛状化植物残骸が使用し得る。

【００５１】製剤化すべき式Ｉの化合物、又はそれらと
殺虫剤または殺ダニ剤との組み合わせの性質によるが、
適当な表面活性化合物は良好な乳化性、分散性、湿潤性
を有する非イオン性、カチオン性及び／またはアニオン
性界面活性剤である。”界面活性剤”の用語は界面活性
剤の混合物を含む物と理解されたい。適当なアニオン性
界面活性剤は、水溶性石鹸及び水溶性合成界面活性化合
物の両者であり得る。

【００５２】適当な石鹸は高級脂肪酸（炭素原子数１０
ないし２２）のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、
または非置換または置換のアンモニウム塩、例えば、オ
レイン酸またはステアリン酸あるいは、例えばココナッ
ツ油または獣脂から得られる天然脂肪酸混合物のナトリ
ウムまたはカリウム塩である。さらに適する界面活性剤
は、脂肪酸メチルタウリン塩である。しかしながら、い
わゆる合成界面活性剤、特に脂肪スルホネート、脂肪サ
ルフェート、スルホン化ベンズイミダゾール誘導体、ま
たはアルキルアリールスルホネートが更に頻繁に使用さ
れる。

【００５３】脂肪酸スルホネート又はサルフェートは通
常アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩あるいは非置換
または置換のアンモニウム塩の形態にあり、そしてアシ
ル基のアルキル部分をも含む炭素原子数８ないし２２の
アルキル基を含み、例えばリグノスルホン酸、ドデシル
サルフェートまたは天然脂肪酸から得られる脂肪アルコ
ールサルフェートの混合物のナトリウムまたはカルシウ
ム塩である。これらの化合物には硫酸化及びスルホン化
脂肪酸アルコール／エチレンオキシド付加物の塩も含ま
れる。スルホン化ベンズイミダゾール誘導体は、好まし
くは二つのスルホン酸基と８ないし２２の炭素原子を含
む一つの脂肪酸基とを含む。

【００５４】アルキルアリールスルホネートの例は、ド
デシルベンゼンスルホン酸、ジブチルナフタレンスルホ
ン酸またはナフタレンスルホン酸／ホルムアルデヒド縮
合生成物のナトリウム、カルシウムまたはトリエタノー
ルアミン塩である。対応するホスフェート、例えば４な
いし１４モルのエチレンオキシドを含むｐ−ノニルフェ
ノール付加物のリン酸エステルの塩またはリン脂質も適
当である。

【００５５】非イオン性界面活性剤は、好ましくは脂肪
族または脂環式アルコール、または飽和または不飽和脂
肪酸及びアルキルフェノールのポリグリコールエーテル
誘導体であり、該誘導体は３ないし３０個のグリコール
エーテル基、（脂肪族）炭化水素部分に８ないし２０個
の炭素原子、そしてアルキルフェノールのアルキル部分
に６ないし１８個の炭素原子を含む。他の適当な非イオ
ン性界面活性剤は、ポリエチレンオキシドとポリプロピ
レングリコール、エチレンジアミノポリプロピレングリ
コールおよびアルキル鎖中に１ないし１０個の炭素原子
を含むアルキルポリプロピレングリコールとの水溶性付
加物であり、その付加物は２０ないし２５０　個のエチ
レングリコールエーテル基及び１０ないし１００　個の
プロピレングリコールエーテル基を含む。これらの化合
物は通常プロピレングリコール単位当たり１ないし５の
エチレングリコール単位を含む。

【００５６】非イオン性界面活性剤の代表例は、ノニル
フェノールポリエトキシエタノール、ヒマシ油ポリグリ
コールエーテル、ポリプロピレン／ポリエチレンオキシ
ド付加物、トリブチルフェノキシポリエトキシエタノー
ル、ポリエチレングリコールおよびオクチルフェノキシ
ポリエトキシエタノールである。ポリオキシエチレンソ
ルビタンの脂肪酸エステル、例えば、ポリオキシエチレ
ンソルビタントリオレートもまた適当な非イオン性界面
活性剤である。カチオン性界面活性剤は、好ましくはＮ
−置換基として少なくとも一つの炭素原子数８ないし２
２のアルキル基と他の置換基として非置換またはハロゲ
ン化低級アルキル基、ベンジル基、または低級ヒドロキ
シアルキル基とを含む第四アンモニウム塩である。該塩
は好ましくはハロゲン化物、メチル硫酸塩またはエチル
硫酸塩の形態にあり、例えばステアリルトリメチルアン
モニウムクロリドまたはベンジルビス−（２−クロロエ
チル）エチルアンモニウムブロミドである。

【００５７】製剤業界で慣用の界面活性剤は、例えば下
記の刊行物に記載されている：”マクカッチャンズ　　
デタージェンツ　　アンド　　エマルジファイアーズ　
　アニュアル（ＭＣ　Ｃｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ　Ｄｅｔｅ
ｒｇｅｎｔｓ　ａｎｄ　Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ　Ａｎ
ｎｕａｌ）　”マック出版社、グレンロック、ニュージ
ャージー州、１９８８年；ヘルムートシュタッヘ（Ｈｅ
ｌｕｍｕｔ　Ｓｔａｃｈｅ），”テンジッド　　タッシ
ェンブーフ（Ｔｅｎｓｉｄ−Ｔａｓｃｈｅｎｂｕｓｈ）
”　，第二版、カール　　ハンザー　　フェルラーク　
　（Ｃａｒｌ　ＨａｎｓｅｒＶｅｒｌａｇ），ミュンヘ
ン及びウィーン，１９８１年；エム　　アンド　　ジェ
ー　　アシュ（Ｍ．　ａｎｄ　Ｊ．　Ａｓｈ），”エン
サイクロペディア　　オブ　　サーファクタンツ（Ｅｎ
ｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ　ｏｆ　ｓｕｒｆａｃｔａｎｔｓ
）”，Ｖｏｌ　Ｉ−ＩＩＩ，ケミカル出版社、ニューヨ
ーク，１９８０〜１９８１年。

【００５８】有害生物防除組成物は通常、式Ｉの化合物
または他の殺虫剤若しくは殺ダニ剤と該化合物の組合せ
の０．１　ないし９９％、好ましくは０．１　ないし９
５％、固体または液体助剤の１ないし９９．９％、界面
活性剤の０ないし２５％、好ましくは０．１　ないし２
５％を含む。市販品は好ましくは濃厚物として製剤化さ
れるが、消費者は通常、実質的低濃度の有効成分原液の
希釈製剤を使用する。代表的な施用濃度は、例えば０．
１　ないし１０００ｐｐｍ　、好ましくは１ナトリウム
５００ｐｐｍである。ヘクタールあたりの施用濃度は１
ないし１０００ｇ有効成分／ヘクタール、好ましくは２
５ないし５００　ｇ／ｈａである。この組成物は又、他
の成分、例えば安定剤、消泡剤、粘度調節剤、結合剤、
粘着付与剤並びに肥料、又は特別な効果を得るための他
の有効成分を含有してもよい。

【００５９】好ましい製剤は特に以下の組成物（パーセ
ントはすべて重量による）、式Ｉの化合物を意味すると
理解されるべき有効成分を持つ。 乳剤原液 有効成分　　　　　　　　　　１ないし９０％、好まし
くは５ないし２０％界面活性剤　　　　　　　　１ない
し３０％、好ましくは１０ないし２０％液体担体　　　
　　　　　　　５ないし９４％、好ましくは７０ないし
８５％

【００６０】 　　粉剤 有効成分　　　　　　　　　　０．１ないし１０％、好
ましくは０．１ないし１％固体担体　　　　　　　　　
　９９．９ないし９０％、好ましくは９９．９ないし９
９％　　懸濁原液 有効成分　　　　　　　　　　５ないし７５％、好まし
くは１０ないし５０％水　　　　　　　　　　　　　　
　　９４ないし２４％、好ましくは８８ないし３０％界
面活性剤　　　　　　　　１ないし４０％、好ましくは
２ないし３０％

【００６１】 　　水和剤 有効成分　　　　　　　　　　０．５ないし９０％、好
ましくは１ないし８０％界面活性剤　　　　　　　　０
．５ないし２０％、好ましくは１ないし１５％固体担体
　　　　　　　　　　５ないし９５％、好ましくは１５
ないし９０％　　粒剤 有効成分　　　　　　　　　　０．５ないし３０％、好
ましくは３ないし１５％固体担体　　　　　　　　　　
９９．５ないし７０％、好ましくは９７ないし８５％

【
００６２】この組成物は他の補助剤、例えば、植物油ま
たはエポキシ化植物油（エポキシ化ココナッツ油、ナタ
ネ油または大豆油）のような安定剤、シリコン油のよう
な消泡剤、防腐剤、粘度調節剤、結合剤、粘着付与剤並
びに肥料、または特別な効果を得るための他の有効成分
を含有してもよい。

【００６３】以下の実施例は本発明を説明するものであ
って、本発明を制限するものではない。

【００６４】

【実施例】実施例１（式ＩＶで表される出発材料の製造
方法）： ａ）２−ニトロイミノ−５−メチル−１，３，５−トリ
アザシクロヘキサンの製造 ２６．０ｇの２−ニトログアニジン、エタノールに溶解
されたメチルアミン８Ｍ溶液３１．１ｍｌ、水に溶解さ
れたホルムアルデヒド３７％溶液３８ｍｌ、及びエタノ
ール１００ｍｌの混合物を５０℃で２時間加熱し、次い
で、ろ過する。ろ過された結晶を２０ｍｌのエタノール
でそれぞれ３回洗浄し、その後、乾燥し、融点１７３〜
１７５℃の次式

【化４３】 で表される標記化合物を得る。

【００６５】ｂ）１−メチル−２−ニトロイミノ−５−
ｎ−プロピル−１，３，５−トリアザシクロヘキサンの
製造 １７．１ｇの１−メチル−２−ニトログアニジン、１２
．０ｍｌのｎ−プロピルアミン、水に溶解されたホルム
アルデヒド３７％溶液２２．０ｍｌ、及びエタノール４
０ｍｌの混合物を５０℃で４時間加熱する。さらに７．
０ｍｌのｎ−プロピルアミン及び水に溶解されたホルム
アルデヒド３７％溶液１３．０ｍｌを添加する。５０℃
で２時間攪拌した後、反応混合物を真空下、蒸発により
濃縮し、単離された結晶をエーテルで攪拌して、融点８
４〜８６℃の次式

【化４４】 で表される標記化合物２６．９ｇを得る。

【００６６】ｃ）１−メチル−２−ニトロイミノ−５−
フェニル−１，３，５−トリアザシクロヘキサンの製造
濃塩酸３滴を、２．３６ｇの１−メチル−２−ニトログ
アニジン、２．１１ｍｌのアニリンおよび３０ｍｌのト
ルエンに溶解された１．８０ｇのパラホルムアルデヒド
の混合物に添加し、次いで、混合物を水分離器で６時間
、煮沸する。反応混合物を真空下、蒸発により濃縮し、
結果として得られた粗生成物をメタノールから再結晶し
て、融点１６９〜１７２℃の次式

【化４５】 で表される標記化合物を得る。

【００６７】以下の式ＩＶで表される化合物は、下記に
示されるように製造されうる。

【表１】

【表２】

【表３】

【表４】

【表５】

【表６】

【表７】

【００６８】実施例２： ａ）１−（２−クロロピリジ−５−イルメチル）−２−
ニトロイミノ−５−エチル−１，３，５−トリアザシク
ロヘキサンの製造 １．１５ｇの１−（２−クロロピリジ−５−イルメチル
）−２−ニトログアニジン、水に溶解されたホルムアル
デヒド３７％溶液０．７５ｍｌ、水に溶解されたエチル
アミン７０％溶液０．３２ｍｌ、及びエタノール５ｍｌ
の混合物を５０℃で４時間加熱する。次いで、反応混合
物を真空下、蒸発により濃縮し、残渣を２０ｍｌのエタ
ノールで懸濁化し、結果として得られた結晶をろ過して
、融点１２５〜１２６℃の次式

【化４６】 で表される標記化合物を得る。

【００６９】ｂ）１−（２−クロロピリジ−５−イルメ
チル）−２−ニトロイミノ−５−シクロプロピル−１，
３，５−トリアザシクロヘキサンの製造２．９６ｇの２
−ニトロイミノ−５−シクロプロピル−１，３，５−ト
リアザシクロヘキサン、２．５９ｇの２−クロロ−５−
クロロメチルピリジン、及び６０ｍｌのアセトニトリル
に溶解された炭酸カリウム２．４３ｇを還流下、１６時
間加熱する。結果として得られた反応混合物をろ過し、
ろ液を真空下、蒸発により濃縮し、生成した残渣をジク
ロロメタン／酢酸エチル（１：１）のシリカゲルでクロ
マトグラフィーして、融点１２５〜１２７℃の次式

【化４７】 で表される標記化合物を得る。

【００７０】ｃ）１−（２−クロロピリジ−５−イルメ
チル）−２−ニトロイミノ−３−メチル−５−ｎ−プロ
ピル−１，３，５−トリアザシクロヘキサンの製造２０
．１ｇの１−メチル−２−ニトロイミノ−５−ｎ−プロ
ピル−１，３，５−トリアザシクロヘキサン、１６．２
ｇの２−クロロ−５−クロロメチルピリジン、０．１７
ｇの塩化セシウム、及び１５０ｍｌのＤＭＦ＊）に溶解
された炭酸カリウム２７．７ｇの混合物を１１０℃で９
時間加熱し、次いでセライトでろ過する。ろ液を真空下
、蒸発により濃縮する。結果として得られた粗生成物を
２００ｍｌのジクロロメタンに溶解し、水１００ｍｌ及
び飽和塩化ナトリウム溶液１００ｍｌで洗浄し、硫酸マ
グネシウムで乾燥し、蒸発により濃縮する。残渣を酢酸
エチルから再結晶して、融点１３７〜１３８℃の次式

【化４８】 で表される標記化合物を得る。 ＊）はジメチルホルムアミド

【００７１】ｄ）１−（２−クロロピリジ−５−イルメ
チル）−２−ニトロイミノ−３，５−ジ−（ｎ−プロピ
ル）−１，３，５−トリアザシクロヘキサンの製造０．
３０ｇの水素化ナトリウム（白油中に８０％）を、５０
ｍｌのアセトニトリルに溶解された１−（２−クロロピ
リジ−５−イルメチル）−２−ニトロイミノ−５−ｎ−
プロピル）−１，３，５−トリアザシクロヘキサン３．
１２ｇの溶液に添加する。反応混合物を室温で３時間、
攪拌した後、１．８ｍｌのｎ−プロピルヨーダイドを添
加し、反応混合物を室温で１６時間、及び８０℃で２時
間、攪拌する。真空下、蒸発による濃縮の後、得られた
残渣を１００ｍｌの酢酸エチルに溶解し、５０ｍｌの飽
和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾
燥し、再び蒸発により濃縮する。残渣として得られた結
晶を０℃で酢酸エチルから再結晶して、融点１１２〜１
１３℃の次式

【化４９】 で表される標記化合物を得る。

【００７２】以下の式Ｉで表される化合物は、下記に示
されるように製造されうる。

【表８】

【表９】

【表１０】

【表１１】

【表１２】

【表１３】

【表１４】

【表１５】

【表１６】

【表１７】

【表１８】

【表１９】

【表２０】

【表２１】

【表２２】

【表２３】

【表２４】

【表２５】

【表２６】

【００７３】

【表２７】

【表２８】

【表２９】

【表３０】

【表３１】

【表３２】

【表３３】

【表３４】

【表３５】

【表３６】

【表３７】

【表３８】

【表３９】

【００７４】

【表４０】

【表４１】

【表４２】

【表４３】

【表４４】

【表４５】

【表４６】

【表４７】

【表４８】

【表４９】

【表５０】

【表５１】

【表５２】

【表５３】

【００７５】

【表５４】

【表５５】

【表５６】

【００７６】実施例３： 製剤（百分率はすべて重量による） 実施例Ｆ１：乳剤原液 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　ａ）　　　　　　ｂ）　　
　　　　ｃ）実施例２の化合物　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　２５％　　　　４０％　　　　
５０％ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム　　　　
５％　　　　　　８％　　　　　　６％ヒマシ油ポリグ
リコールエーテル　　　　（エチレンオキシド３６モル
）　　　　　　　　　　　　５％　　　　　　−−　　
　　　　−−トリブチルフェノールポリエチレン グリコールエーテル （エチレンオキシド３０モル）　　　　　　　　　　　
　−−　　　　１２％　　　　　　４％シクロヘキサノ
ン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
−−　　　　１５％　　　　２０％キシレン混合物　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　６５％
　　　　２５％　　　　２０％いかなる望ましい濃度の
乳剤も、この原液を水で希釈することによって得られる
。

【００７７】 実施例Ｆ２：溶液 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　ａ）　　　　　　ｂ）　　　　　　
ｃ）　　　　　　ｄ）実施例２の化合物　　　　　　　
　　　　　　　　　　　８０％　　　　１０％　　　　
　　５％　　　　９５％エチレングリコールモノ メチルエーテル　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　２０％　　　　　　−−　　　　　　−−　　　　
　　−−ポリエチレングリコール 　　　　　　　　　　（ｍｏｌ．ｗｔ．４００）　　　
　　　　　　　　　　　−−　　　　７０％　　　　　
　−−　　　　　　−−Ｎ−メチル−２−　ピロリドン
　　　　　　　　　　　　　　−−　　　　２０％　　
　　　　−−　　　　　　−−エポキシ化されたココナ
ッツ油　　　　　　　　−−　　　　　　−−　　　　
　　　　１％　　　　５％石油留分（沸点１６０−１９
０　℃）　　　　　　　　　　−−　　　　　　−−　
　　　　　９４％　　　　−−これらの溶液は微小滴の
形態での施用に適する。

【００７８】 実施例Ｆ３：粒剤 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　ａ）　　　　　　ｂ）　　　　　　
ｃ）　　　　　　ｄ）実施例２の化合物　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　５％　　　　１０％　　　
　　　８％　　　　２１％カオリン　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　９４％　　　　　
　−−　　　　７９％　　　　５４％高分散ケイ酸　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１％　
　　　　　−−　　　　１３％　　　　　　７％アタパ
ルジャイト　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
−−　　　　９０％　　　　　　−−　　　　１８％有
効成分は塩化メチレンに溶解し、溶液を担体上に噴霧し
、引き続き、溶媒を真空で蒸発させる。

【００７９】 すでに使用できるように準備された粉剤は、担体と有効
成分を均質に混合することにより、得られる。

【００８０】 実施例Ｆ５：水和剤 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　ａ）　　　　　　ｂ）　　　　
　　ｃ）実施例２の化合物　　　　　　　　　　　　　
　　　　　２５％　　　　５０％　　　　７５％リグノ
スルホン酸ナトリウム　　　　　　　　　　５％　　　
　　　５％　　　　　　−−ラウリル硫酸ナトリウム　
　　　　　　　　　　　　　３％　　　　　　−−　　
　　　　５％ジイソブチルナフタレンスルホン 酸ナトリウム　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　−−　　　　　　６％　　　　１０％オクチ
ルフェノールポリエチレン グリコールエーテル（７−８モル エチレンオキシド）　　　　　　　　　　　　　　　　
　　−−　　　　　　２％　　　　　　−−高分散ケイ
酸　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
５％　　　　１０％　　　　１０％カオリン　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　６２％　
　　　２７％　　　　　　−−有効成分または有効成分
の組み合わせは助剤と混合し、該混合物を適当なミルで
十分粉砕し、望ましい濃度の懸濁液を得るために、水で
希釈できる水和剤を得る。

【００８１】実施例Ｆ６：乳濁原液 実施例２の化合物　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　１０％オクチルフェノールポリエチレン グリコールエーテル（４−５モル エチレンオキシド）　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　３％ドデシルベンゼンスルホン酸 カルシウム　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　３％ヒマシ油ポリグリコールエーテル （３６モルエチレンオキシド）　　　　　　　　　　４
％シクロヘキサノン　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　３０％キシレン混合物　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　５０％望ましい濃度の乳濁液は
水で希釈することによりこの原液から得られる。

【００８２】 すでに使用できるように準備された粉剤は、担体と有効
成分を混合することにより得られ、混合物は適当なミル
で粉砕される。

【００８３】実施例Ｆ８：押し出し粒剤実施例２の化合
物　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０％リ
グニンスルホン酸ナトリウム　　　　　　　　　　２％
カルボキシメチルセルロース　　　　　　　　　　　　
１％カオリン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　８７％有効成分または有効成分の組
み合わせを助剤と混合し、粉砕し、そして混合物を水で
湿らせる。混合物を押し出し成型し、粒状化して空気流
で乾燥する。

【００８４】実施例Ｆ９：被覆粒剤 実施例２の化合物　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　３％ポリエチレングリコール（ｍｏ
ｌ．ｗｔ．２００）　　　　　　　　３％カオリン　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　９４％ミキサー中で、有効成分または有効成
分の組み合わせの細粉物を、ポリエチレングリコールで
湿らされたカオリンに不統一に施用する。この方法で、
非粉剤の被覆粒剤を得る。

【００８５】実施例Ｆ１０：懸濁原液 実施例２の化合物　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　４０％エチレングリコール　　　　　　　　　　
　　　　　　　　１０％ノニルフェノールポリエチレン
グ リコールエーテル（エチレンオキサイド１５モル　　）
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　６％リグニ
ンスルホン酸ナトリウム　　　　　　　　１０％カルボ
キシメチルセルロース　　　　　　　　　　　　１％７
５％水性乳剤のシリコン油　　　　　　　　　　　　　
　１％水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　３２％細粉された有効成分
または有効成分の組み合わせを助剤と均一に混合し、水
と希釈する事によってどんな望みの濃度の懸濁液も作れ
る懸濁原液を得る。

【００８６】生物学的実施例 実施例４：ニラパルヴァタ　　ルゲンス（Ｎｉｌａｐａ
ｒｖａｔａ　ｌｕｇｅｎｓ）に対する作用 稲植物に試験化合物４００ｐｐｍを含有する水性乳濁液
を噴霧する。噴霧塗膜が乾燥した後、稲植物に第二期お
よび第三期のシカダ　　ラルヴァエ（ｃｉｃａｄａ　ｌ
ａｒｖａｅ）　を寄生させる。評価は２１日後に行われ
る。集団の減少パーセント（作用％）は、未処理植物に
対する処理された植物における生存したシカダスの数と
比較することにより確かめられる。実施例２の化合物は
この試験で、ニラパルヴァタ　　ルゲンスに対して良好
な活性を示す。特に、化合物１．００７，１．００８，
１．００９，１．０１１，１．０１２，１．０１３，１
．０１４，１．０５６，１．０５７，１．０５８，１．
１０４，１．１２８，１．１３０，１．１５６，１．２
０５，１．３００，１．３２０，１．３３５及び１．４
１０は８０〜９０％以上の有効性を持つ。

【００８７】実施例５：ネホテチックス　　シンクチセ
プス（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ　ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ
）に対する作用稲植物に試験化合物４００ｐｐｍを含有
する水性乳濁液を噴霧する。噴霧塗膜が乾燥した後、稲
植物に第二期および第三期のシカダ　　ラルヴァエ（ｃ
ｉｃａｄａ　ｌａｒｖａｅ）　を寄生させる。評価は２
１日後に行われる。集団の減少パーセント（作用％）は
、未処理植物に対する処理された植物における生存した
シカダスの数と比較することにより確かめられる。実施
例２の化合物はこの試験で、ネホテチックス　　シンク
チセプスに対して良好な活性を示す。 特に、化合物１．００７，１．００８，１．００９，１
．０１１，１．０１２，１．０１３，１．０１４，１．
０５６，１．０５７，１．０５８，１．０６０，１．１
０４，１．１２８，１．１５６，１．２０５，１．２１
５，１．３００，１．３２０，１．３３５及び１．４１
０は８０％以上の有効性を持つ。

【００８８】実施例６：マイズス　　ペルシカエ（Ｍｙ
ｚｕｓ　　ｐｅｒｓｉｃａｅ）　に対する作用 エンドウの種にマイズス　　ペルシカエを寄生させ、試
験化合物４００ｐｐｍを含有する噴霧混合物を噴霧し、
２０℃で保温する。評価は３日後、及び６日後に行う。 集団の減少パーセント（作用％）は未処理植物に対する
処理された植物の死滅したアブラムシの数を比較するこ
とにより、確かめる。実施例２の化合物はこの試験で、
マイズス　　ペルシカエに対し、良好な活性を示した。 特に化合物１．００１，１．００２，１．００６，１．
００７，１．００８，１．００９，１．０１１，１．０
１２，１．１０４及び１．１５６は８０以上の有効性を
持つ。

【００８９】実施例７：アフィス　　クラッシボラ（Ａ
ｐｈｉｓ　　ｃｒａｃｃｉｖｏｒａ）　に対する作用エ
ンドウの種にアフィス　　クラッシボラを寄生させ、試
験化合物４００ｐｐｍを含有する噴霧混合物を噴霧し、
２０℃で保温する。評価は３日後、及び６日後に行う。 集団の減少パーセント（作用％）は未処理植物に対する
処理された植物の死滅したアブラムシの数を比較するこ
とにより、確かめる。実施例２の化合物はこの試験で、
アフィス　　クラッシボラに対し、良好な活性を示した
。特に化合物１．００１，１．００２，１．００６，１
．００７，１．００８，１．００９，１．０１１，１．
０１２，１．１０４，１．１５５，１．１５６，１．２
０５及び１．３００は８０％以上の有効性を持つ。

【００９０】実施例８：ニラパルヴァタ　　ルゲンス（
Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ　ｌｕｇｅｎｓ）に対する浸透
作用稲植物の植木鉢を試験化合物４００ｐｐｍを含有す
る水性乳濁溶液中に置く。その後、稲植物に第二期およ
び第三期のラルヴァエを寄生させる。評価は６日後に行
われる。集団の減少パーセント（作用％）は、未処理植
物に対する処理された植物のシカダスの数と比較するこ
とにより確かめられる。実施例２の化合物はこの試験で
、ニラパルヴァタに対し、良好な活性を示す。特に、化
合物１．００１，１．００２，１．００３，１．００４
，１．００６，１．００７，１．００８，１．００９，
１．０１１，１．０１２，１．０１３，１．０１４，１
．０５７，１．０５８，１．０６０，１．１０４，１．
１２８，１．１３０，１．１４２，１．１５６，１．２
０５，１．３００，１．３２０，１．３３５，１．４１
０及び１．４４５は８０％以上の有効性を持つ。

【００９１】実施例９：ネホテチックス　　シンクチセ
プス（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ　ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ
）に対する浸透作用稲植物の植木鉢を試験化合物４００
ｐｐｍを含有する水性乳濁溶液中に置く。その後、稲植
物に第二期および第三期のラルヴァエを寄生させる。評
価は６日後に行われる。集団の減少パーセント（作用％
）は、未処理植物に対する処理された植物のシカダスの
数と比較することにより確かめられる。実施例２の化合
物はこの試験で、ネホテチックス　　シンクチセプスに
対し、良好な活性を示す。特に、化合物１．００１，１
．００２，１．００３，１．００４，１．００５，１．
００６，１．００８，１．００９，１．０１１，１．０
１２，１．０１３，１．０１４，１．０５７，１．０５
８，１．０６０，１．１０４，１．１５６及び１．３３
５は８０％以上の有効性を持つ。

【００９２】実施例１０：マイズス　　ペルシカエ（Ｍ
ｙｚｕｓ　　ｐｅｒｓｉｃａｅ）　に対する浸透作用エ
ンドウの種にマイズス　　ペルシカエを寄生させ、試験
化合物４００ｐｐｍを含有する噴霧混合物中にそれらの
根を置き、２０℃で保温する。評価は３日後、及び６日
後に行う。集団の減少パーセント（作用％）は未処理植
物に対する処理された植物の死滅したアブラムシの数を
比較することにより、確かめる。実施例２の化合物はこ
の試験で、マイズス　　ペルシカエに対し、良好な活性
を示した。特に化合物１．００１，１．００２，１．０
０７，１．００８，１．００９，１．０１１，１．０１
２，１．０２５，１．１０４及び１．１５６は８０％以
上の有効性を持つ。

【００９３】実施例１１：ベミシア　　タバシ（Ｂｅｍ
ｉｓｉａ　ｔａｂａｃｉ）に対する作用 ドワーフビーン（Ｄｗａｒｆ　ｂｅａｎ）植物を網かご
に置き、ベミシア　　タバシ（コナジラミ）の成虫を寄
生させる。産卵が起きたとき、すべての成虫を除去し、
１０日後にそこに置かれた植物および若虫に試験化合物
の水性乳濁液（濃度４００ｐｐｍ）を噴霧する。評価は
試験化合物の施用１４日後に、未処理対照群と比較して
孵化率％を確かめることにより行われる。実施例２の化
合物はこの試験で、ベミシア　　タバシに対し、良好な
活性を示した。 特に化合物１．００１，１．００２，１．００６，１．
００７，１．００８，１．００９，１．０１１，１．０
１２，１．０１３，１．０１４，１．０１６，１．１０
４，１．１５６及び１．３３５は８０％以上の有効性を
持つ。

【００９４】実施例１２：クテノセファルス　　フェリ
ス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｕｓ　ｆｅｌｉｓ）　に対
する作用２０〜２５匹のネコノミ卵（ｃａｔ　ｆｌｅａ
　ｅｇｇｓ）〔Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｕｓ　ｆｅｌｉ
ｓ　〕を、試験化合物１００ｐｐｍを含有するノミラル
ヴァタ栄養媒体１５ｇを予め混入した水平面が５０ｃｍ
の多数の細胞培養ボトルのそれぞれに置く。ボトルを封
し、２６〜２７℃および６０〜７０％の湿度のインキュ
ベーター中に置く。２１日の孵化期間後、ノミ成虫、孵
化しない蛹およびラルヴァエの発達を評価する。実施例
２の化合物はこの試験で、良好な活性を示した。特に化
合物１．００９及び１．０２５は８０％以上の有効性を
持つ。

【００９５】実施例１３：ブラッテラ　　ゲルマニカ（
Ｂｌａｔｔｅｌｌａ　ｇｅｒｍａｎｉｃａ）　に対する
作用濃度１ｇ／ｍ２　を作るのに有効なアセトンに溶解
された試験化合物０．１％溶液は、直径１０ｃｍのペト
リ皿に入れる。溶媒を蒸発させたとき、１０匹のブラッ
テラ　　ゲルマニカの若虫（最終若虫段階）を調製され
た皿に置き、２時間試験化合物の作用を受ける。その後
、若虫を二酸化炭素で麻酔し、新たに調製されたペトリ
皿に置き、暗所、２５℃、湿度約７０％で保つ。殺虫活
性は死滅率を確かめることにより４８時間後に評価され
る。実施例２の化合物は上記の試験で、良好な活性を示
した。 特に化合物１．００４は６０％以上の有効性を持つ。

【００９６】実施例１４：ブーフィルス　　ミクロプル
ス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ　ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）　に対
する作用血液で飽食の成虫の雌ダニをＰＶＣ板に貼り、
脱脂綿で覆う。処理のため、試験化合物を１２５ｐｐｍ
含有する水性試験溶液１０ｍｌを試験種に注ぐ。そして
脱脂綿を除去し、ダニを産卵するまで４週間培養する。 ブーフィルス　　ミクロプルスに対する活性は死滅率か
または雌の不妊、または卵の場合殺卵作用のどれかとし
て、証明される。実施例２の化合物は、ブーフィルス　
　ミクロプルスに対し、良好な活性を示した。特に化合
物１．００８，１．００９及び１．０２５はこの試験で
、６０％以上の有効性を持つ。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 【請求項１】　　次式Ｉ 【化１】 （式中、Ｒ１　は水素原子または炭素原子数１ないし４
   のアルキル基を表わし、Ｒ２　は水素原子、炭素原子数
   １ないし６のアルキル基、炭素原子数３ないし６のシク
   ロアルキル基、または−ＣＨ２　Ｂ基を表わし、Ｒ３　
   は水素原子、炭素原子数１ないし１０のアルキル基、炭
   素原子数３ないし６のシクロアルキル基、ハロゲン原子
   、水酸基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、１な
   いし９個のハロゲン原子をもつ炭素原子数１ないし４の
   ハロアルコキシ基、ジ（炭素原子数１ないし４のアルキ
   ル）アミノ基、及び炭素原子数１ないし５のアルコキシ
   カルボニル基の群の１ないし１２個の官能基により置換
   された炭素原子数１ないし１０のアルキル基、１ないし
   ４個の炭素原子数１ないし４のアルキル基またはハロゲ
   ン原子により置換された炭素原子数３ないし６のシクロ
   アルキル基、炭素原子数２ないし８のアルケニル基また
   は炭素原子数２ないし８のアルキニル基、１ないし６個
   のハロゲン原子により置換された炭素原子数２ないし８
   のアルケニル基または炭素原子数２ないし８のアルキニ
   ル基、フェニル基、ベンジル基、またはハロゲン原子、
   炭素原子数１ないし４のアルキル基、１ないし９個のハ
   ロゲン原子をもつ炭素原子数１ないし４のハロアルキル
   基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、１ないし９
   個のハロゲン原子をもつ炭素原子数１ないし４のハロア
   ルコキシ基、、炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基
   、ニトロ基およびシアノ基の群の１ないし３個の環置換
   基により置換されたフェニル基またはベンジル基を表わ
   し、Ａは未置換または、１ないし７個のハロゲン原子を
   もつ炭素原子数１ないし３のハロアルキル基、シクロプ
   ロピル基、１ないし３個のハロゲン原子をもつハロシク
   ロプロピル基、炭素原子数２ないし３のアルケニル基、
   炭素原子数２ないし３のアルキニル基、それぞれ１ない
   し４個のハロゲン原子をもつ炭素原子数２ないし３のハ
   ロアルケニル基および炭素原子数２ないし３のハロアル
   キニル基、１ないし７個のハロゲン原子をもつ炭素原子
   数１ないし３のハロアルコキシ基、炭素原子数１ないし
   ３のアルキルチオ基、１ないし７個のハロゲン原子をも
   つ炭素原子数１ないし３のハロアルキルチオ基、アリル
   オキシ基、プロパルギルオキシ基、アリルチオ基、プロ
   パルギルチオ基、ハロアリルオキシ基、ハロアリルチオ
   基、シアノ基およびニトロ基の群の１または２個の置換
   基、及び炭素原子数１ないし３のアルキル基、炭素原子
   数１ないし３のアルコキシ基およびハロゲン原子の群の
   １ないし４個の置換基を持ちうる一置換ないし四置換さ
   れた芳香族または非芳香族の一環式または二環式ヘテロ
   環官能基を表わし、Ｂはフェニル基、シアノフェニル基
   、ニトロフェニル基、１ないし３個のハロゲン原子をも
   つハロフェニル基、炭素原子数１ないし３のアルキル基
   、１ないし７個のハロゲン原子をもつ炭素原子数１ない
   し３のハロアルキル基、炭素原子数１ないし３のアルコ
   キシ基により、または１ないし７個のハロゲン原子をも
   つ炭素原子数１ないし３のハロアルコキシ基により置換
   されたフェニル基、３−ピリジル基、５−チアゾリル基
   、炭素原子数１ないし３のアルキル基、１ないし７個の
   ハロゲン原子をもつ炭素原子数１ないし３のハロアルキ
   ル基、シクロプロピル基、ハロシクロプロピル基、炭素
   原子数２ないし３のアルケニル基、炭素原子数２ないし
   ３のアルキニル基、炭素原子数１ないし３のアルコキシ
   基、１ないし４個のハロゲン原子をそれぞれもつ炭素原
   子数２ないし３のハロアルケニル基および炭素原子数２
   ないし３のハロアルキニル基、１ないし７個のハロゲン
   原子をもつ炭素原子数１ないし３のハロアルコキシ基、
   炭素原子数１ないし３のアルキルチオ基、１ないし７個
   のハロゲン原子をもつ炭素原子数１ないし３のハロアル
   キルチオ基、アリルオキシ基、プロパルギルオキシ基、
   アリルチオ基、プロパルギルチオ基、ハロアリルオキシ
   基、ハロアリルチオ基、ハロゲン原子、シアノ基および
   ニトロ基の群の１または２個の置換基により置換された
   ５−チアゾリル基、または１ないし７個のハロゲン原子
   をもつ炭素原子数１ないし３のハロアルキル基、シクロ
   プロピル基、ハロシクロプロピル基、炭素原子数２ない
   し３のアルケニル基、炭素原子数２ないし３のアルキニ
   ル基、１ないし４個のハロゲン原子をそれぞれもつ炭素
   原子数２ないし３のハロアルケニル基および炭素原子数
   ２ないし３のハロアルキニル基、１ないし７個のハロゲ
   ン原子をもつ炭素原子数１ないし３のハロアルコキシ基
   、炭素原子数１ないし３のアルキルチオ基、１ないし７
   個のハロゲン原子をもつ炭素原子数１ないし３のハロア
   ルキルチオ基、アリルオキシ基、プロパルギルオキシ基
   、アリルチオ基、プロパルギルチオ基、ハロアリルオキ
   シ基、ハロアリルチオ基、シアノ基およびニトロ基の群
   の１または２個の置換基により、または炭素原子数１な
   いし３のアルキル基、炭素原子数１ないし３のアルコキ
   シ基およびハロゲン原子の群の１ないし４個の官能基に
   より置換された３−ピリジル基を表わす）で表される化
   合物、または無機酸とそれらの塩。 【請求項２】　　式Ｉにおいて、Ｒ３　は炭素原子数５
   ないし１０のアルキル基、炭素原子数３ないし６のシク
   ロアルキル基、ハロゲン原子、水酸基、炭素原子数１な
   いし４のアルコキシ基、１ないし９個のハロゲン原子を
   もつ炭素原子数１ないし４のハロアルコキシ基、ジ（炭
   素原子数１ないし４のアルキル）アミノ基、及び炭素原
   子数１ないし５のアルコキシカルボニル基の群の１ない
   し１２個の官能基より置換された炭素原子数１ないし１
   ０のアルキル基、１ないし４個の炭素原子数１ないし４
   のアルキル基またはハロゲン原子により置換された炭素
   原子数３ないし６のシクロアルキル基、炭素原子数２な
   いし８のアルケニル基または炭素原子数２ないし８のア
   ルキニル基、１ないし６個のハロゲン原子により置換さ
   れた炭素原子数２ないし８のアルケニル基または炭素原
   子数２ないし８のアルキニル基、フェニル基、ベンジル
   基、またはハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアル
   キル基、１ないし９個のハロゲン原子をもつ炭素原子数
   １ないし４のハロアルキル基、炭素原子数１ないし４の
   アルコキシ基、１ないし９個のハロゲン原子をもつ炭素
   原子数１ないし４のハロアルコキシ基、、炭素原子数１
   ないし４のアルキルチオ基、ニトロ基およびシアノ基の
   群の１ないし３個の環置換基により置換されたフェニル
   基またはベンジル基を表わし、Ｒ１　，Ｒ２　及びＡは
   請求項１の定義と同じ意味を表わす）で表される請求項
   １記載の化合物、または無機酸とそれらの塩。 【請求項３】　　ヘテロ環官能基Ａは不飽和であり、炭
   素原子を介して、式Ｉの化合物の分子の官能基に結合し
   、少なくとも１個の窒素原子を含む請求項１または請求
   項２のいずれかに記載の化合物。 【請求項４】　　ヘテロ環官能基Ａは不飽和であり、炭
   素原子を介して、式Ｉの化合物の分子の官能基に結合し
   、酸素原子、硫黄原子および窒素原子の群からの１ない
   し３個のヘテロ原子を含み、存在する酸素原子または硫
   黄原子は１個より多くない請求項３記載の化合物。 【請求項５】　　ヘテロ環官能基Ａは酸素原子、硫黄原
   子および窒素原子の群から１ないし３個のヘテロ原子を
   含み、１個のヘテロ原子はいつも窒素原子であり、存在
   する酸素原子または硫黄原子は１個より多くない請求項
   ４記載の化合物。 【請求項６】　　ヘテロ環官能基Ａはヘテロ環基本構造
   であり、炭素原子を介して、次式 【化２】 【化３】 【化４】 【化５】 及び 【化６】 （基本構造は未置換または、環系で可能な多数の置換基
   により、請求項１で定義された４個までの置換基を持つ
   ことができ、Ｅは炭素原子数１ないし３のアルキル基を
   表わし、Ｙは水素原子、炭素原子数１ないし３のアルキ
   ル基またはシクロプロピル基を表わす）で表される群か
   らの式Ｉの化合物の分子の官能基に結合する請求項１ま
   たは請求項２のいずれかに記載の化合物。 【請求項７】　　ヘテロ環官能基Ａは未置換、またはハ
   ロゲン原子、炭素原子数１ないし３のアルキル基、炭素
   原子数１ないし３のハロアルキル基及び１ないし７個の
   ハロゲン原子をもつ炭素原子数１ないし３のハロアルコ
   キシ基、及び炭素原子数１ないし３のアルコキシ基の群
   の１ないし３個の置換基を持つ請求項６記載の化合物。 【請求項８】　　官能基Ａはピリジル基またはチアゾリ
   ル基を表わす請求項７記載の化合物。 【請求項９】　　官能基Ｂは未置換または、ハロゲン原
   子、炭素原子数１ないし３のアルキル基、１ないし７個
   のハロゲン原子をもつ炭素原子数１ないし３のハロアル
   キル基及び炭素原子数１ないし３のハロアルコキシ基、
   及び炭素原子数１ないし３のアルコキシ基の群の１ない
   し２個の官能基により置換されたフェニル基、ピリジル
   基またはチアゾリル基を表わす請求項１または請求項２
   のいずれかに記載の化合物。 【請求項１０】　　官能基Ａは３−ピリジル、２−ハロ
   ピリジ−５−イル、２，３−ジハロピリジ−５−イル、
   ２−ハロチアゾリ−４−イル、１−オキソピリジ−３−
   イル、１−オキソ−２−ハロピリジ−５−イルまたは１
   −オキソ−２，３−ジハロピリジ−５−イルを表わす請
   求項７記載の化合物。 【請求項１１】　　Ｒ１　は水素原子を表わし、Ｒ２　
   はメチル基、エチル基、またはシクロプロピル基を表わ
   し、Ａはピリジル基、１−オキソピリジル基またはチア
   ゾリル基、またはハロゲン原子、炭素原子数１ないし３
   のアルキル基、１ないし７個のハロゲン原子をもつ炭素
   原子数１ないし３のハロアルキル基及び炭素原子数１な
   いし３のハロアルコキシ基、及び炭素原子数１ないし３
   のアルコキシ基の群の１ないし３個の置換基により置換
   されたピリジル基、１−オキソピリジル基またはチアゾ
   リル基を表わす請求項１または請求項２のいずれかに記
   載の化合物。 【請求項１２】　　Ｒ１　は水素原子を表わす請求項１
   または請求項２のいずれかに記載の化合物。 【請求項１３】　　Ｒ１　は水素原子を表わし、Ｒ２　
   はメチル基を表わす請求項１２に記載の化合物。 【請求項１４】　　Ｒ３　は炭素原子数１ないし３のア
   ルキル基、シクロプロピル基、シクロヘキシル基、フェ
   ニル基、ベンジル基、または−ＣＨ２−ＣＯＯ−ＣＨ３
   　基を表わす請求項１および３ないし１３のいずれか一
   つに記載の化合物。 【請求項１５】　　Ｒ３　は弗素原子、塩素原子、臭素
   原子、炭素原子数１ないし２のアルキル基、炭素原子数
   １ないし２のハロアルキル基、炭素原子数１ないし２の
   アルコキシ基、炭素原子数１ないし２のアルキルチオ基
   、ニトロ基、及びシアノ基の群の１ないし３個の環置換
   基により置換されたベンジル基を表わす請求項１３記載
   の化合物。 【請求項１６】　　Ｒ３　は弗素原子、塩素原子、臭素
   原子、炭素原子数１ないし２のアルキル基、炭素原子数
   １ないし２のハロアルキル基、炭素原子数１ないし２の
   アルコキシ基、炭素原子数１ないし２のアルキルチオ基
   、ニトロ基、及びシアノ基の群の１ないし３個の環置換
   基により置換されたフェニル基を表わす請求項１３記載
   の化合物。 【請求項１７】　　Ｒ３　は水酸基により置換された炭
   素原子数１ないし６のアルキル基を表わす請求項１３記
   載の化合物。 【請求項１８】　　Ｒ３　は炭素原子数１ないし５のア
   ルコキシカルボニル基により置換された炭素原子数１な
   いし６のアルキル基を表わす請求項１３記載の化合物。 【請求項１９】　　Ｒ３　は−ＣＨ２　ＣＨ２　Ｆ，−
   ＣＨ２　ＣＨ２　Ｂｒ，−ＣＨ２　ＣＨ２　ＣＨ２　Ｃ
   ｌ，−ＣＨ２　ＣＨ２　ＣＨ２　Ｂｒまたは−ＣＨ２　
   ＣＨＣｌＣＨ２　ＣＨ２　ＣＨ２　Ｃｌを表わす請求項
   １３記載の化合物。 【請求項２０】　　Ｒ３　は−ＣＨ２　ＣＨ２　Ｏ−Ｃ
   Ｈ３　，−ＣＨ２　ＣＨ２　ＣＨ２　Ｏ−ＣＨ２　ＣＨ
   ３　，−ＣＨ（ＣＨ３　）ＣＨ２　Ｏ−ＣＨ３　，−Ｃ
   Ｈ２　ＣＨ（ＯＣＨ３　）２　，−ＣＨ２　ＣＨ２　−
   Ｎ（ＣＨ２　ＣＨ３　）２　，−ＣＨ２　−ＣＨ２　Ｃ
   Ｈ２−Ｎ（ＣＨ３　）２　または−ＣＨ２　ＣＨ２　Ｃ
   Ｈ２　−Ｎ（ＣＨ２　ＣＨ３　）２　を表わす請求項１
   ３記載の化合物。 【請求項２１】　　Ｒ３　は未置換または、１または２
   個の炭素原子数１ないし４のアルキル基により置換され
   た炭素原子数４ないし６のシクロアルキル基を表わす請
   求項１３記載の化合物。 【請求項２２】　　Ｒ３　はシクロペンチル基またはシ
   クロヘキシル基を表わす請求項２１記載の化合物。 【請求項２３】　　Ｒ３　は１または２個のメチル基に
   より置換された炭素原子数３ないし６のシクロアルキル
   基を表わす請求項２１記載の化合物。 【請求項２４】　　Ａは２−クロロチアゾール−４−イ
   ル、２，３−ジクロロピリジ−５−イル、１−オキソピ
   リジ−３−イルまたは１−オキソ−２−クロロピリジ−
   ５−イルを表わし、Ｒ２　はメチル基を表わし、Ｒ３　
   はシクロプロピル基、−ＣＨ２　ＣＨ２　Ｃｌ，−ＣＨ
   ２　ＣＨ（ＯＣＨ３　）２　または−ＣＨ２　ＣＨ２　
   −Ｎ（ＣＨ３　）２　を表わす請求項１または請求項１
   １のいずれかに記載の化合物。 【請求項２５】　　Ａは２−クロロチアゾール−４−イ
   ルを表わす請求項１ないし２４のいずれかひとつに記載
   の化合物。 【請求項２６】　　Ａは２−クロロピリジ−５−イルを
   表わす請求項１ないし２４のいずれかひとつに記載の化
   合物。 【請求項２７】　　Ａは１−オキソ−２−クロロピリジ
   −５−イルまたは１−オキソピリジ−５−イルを表わす
   請求項１ないし７のいずれかひとつに記載の化合物。 【請求項２８】　　Ａは２−クロロピリジ−５−イル、
   ２，３−ジクロロピリジ−５−イル、２−クロロチアゾ
   ール−４−イル、１−オキソピリジ−３−イルまたは１
   −オキソ−２−クロロピリジ−５−イルを表わし、Ｒ１
   　は水素原子を表わし、Ｒ２　はメチル基を表わし、Ｒ
   ３　はｎ−プロピル基を表わす請求項１記載の化合物。 【請求項２９】　　次式 【化７】 で表される請求項２６記載の化合物。 【請求項３０】　　次式 【化８】 で表される請求項２６記載の化合物。 【請求項３１】　　次式 【化９】 で表される請求項２６記載の化合物。 【請求項３２】　　次式 【化１０】 で表される請求項２６記載の化合物。 【請求項３３】　　次式 【化１１】 で表される請求項２６記載の化合物。 【請求項３４】　　次式 【化１２】 で表される請求項２６記載の化合物。 【請求項３５】　　次式 【化１３】 で表される請求項２６記載の化合物。 【請求項３６】　　次式 【化１４】 で表される請求項１４記載の化合物。 【請求項３７】　　次式 【化１５】 で表される請求項１４記載の化合物。 【請求項３８】　　次式 【化１６】 で表される請求項２６記載の化合物。 【請求項３９】　　次式 【化１７】 で表される請求項２５記載の化合物。 【請求項４０】　　次式 【化１８】 で表される請求項２７記載の化合物。 【請求項４１】　　次式 【化１９】 で表される請求項１４記載の化合物。 【請求項４２】　　次式 【化２０】 で表される請求項１４記載の化合物。 【請求項４３】　　次式 【化２１】 で表される請求項１４記載の化合物。 【請求項４４】　　次式 【化２２】 で表される請求項１４記載の化合物。 【請求項４５】　　次式 【化２３】 で表される請求項２６記載の化合物。 【請求項４６】　　次式 【化２４】 で表される請求項２６記載の化合物。 【請求項４７】　　次式Ｉ 【化２５】 （式中、Ｒ１　は水素原子または炭素原子数１ないし４
   のアルキル基を表わし、Ｒ２　は水素原子、炭素原子数
   １ないし６のアルキル基、炭素原子数３ないし６のシク
   ロアルキル基、または−ＣＨ２　Ｂ基を表わし、Ｒ３　
   は水素原子、炭素原子数１ないし１０のアルキル基、炭
   素原子数３ないし６のシクロアルキル基、ハロゲン原子
   、水酸基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、１な
   いし９個のハロゲン原子をもつ炭素原子数１ないし４の
   ハロアルコキシ基、ジ（炭素原子数１ないし４のアルキ
   ル）アミノ基、及び炭素原子数１ないし５のアルコキシ
   カルボニル基の群の１ないし１２個の官能基により置換
   された炭素原子数１ないし１０のアルキル基、１ないし
   ４個の炭素原子数１ないし４のアルキル基またはハロゲ
   ン原子により置換された炭素原子数３ないし６のシクロ
   アルキル基、炭素原子数２ないし８のアルケニル基また
   は炭素原子数２ないし８のアルキニル基、１ないし６個
   のハロゲン原子により置換された炭素原子数２ないし８
   のアルケニル基または炭素原子数２ないし８のアルキニ
   ル基、フェニル基、ベンジル基、またはハロゲン原子、
   炭素原子数１ないし４のアルキル基、１ないし９個のハ
   ロゲン原子をもつ炭素原子数１ないし４のハロアルキル
   基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、１ないし９
   個のハロゲン原子をもつ炭素原子数１ないし４のハロア
   ルコキシ基、、炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基
   、ニトロ基およびシアノ基の群の１ないし３個の環置換
   基により置換されたフェニル基またはベンジル基を表わ
   し、Ａは未置換または、１ないし７個のハロゲン原子を
   もつ炭素原子数１ないし３のハロアルキル基、シクロプ
   ロピル基、１ないし３個のハロゲン原子をもつハロシク
   ロプロピル基、炭素原子数２ないし３のアルケニル基、
   炭素原子数２ないし３のアルキニル基、１ないし４個の
   ハロゲン原子をそれぞれもつ炭素原子数２ないし３のハ
   ロアルケニル基および炭素原子数２ないし３のハロアル
   キニル基、１ないし７個のハロゲン原子をもつ炭素原子
   数１ないし３のハロアルコキシ基、炭素原子数１ないし
   ３のアルキルチオ基、１ないし７個のハロゲン原子をも
   つ炭素原子数１ないし３のハロアルキルチオ基、アリル
   オキシ基、プロパルギルオキシ基、アリルチオ基、プロ
   パルギルチオ基、ハロアリルオキシ基、ハロアリルチオ
   基、シアノ基およびニトロ基の群の１または２個の置換
   基、及び炭素原子数１ないし３のアルキル基、炭素原子
   数１ないし３のアルコキシ基およびハロゲン原子の群の
   １ないし４個の置換基を持ちうる一置換ないし四置換さ
   れた芳香族または非芳香族の一環式または二環式ヘテロ
   環官能基を表わし、Ｂはフェニル基、シアノフェニル基
   、ニトロフェニル基、１ないし３個のハロゲン原子をも
   つハロフェニル基、炭素原子数１ないし３のアルキル基
   、１ないし７個のハロゲン原子をもつ炭素原子数１ない
   し３のハロアルキル基、炭素原子数１ないし３のアルコ
   キシ基により、または１ないし７個のハロゲン原子をも
   つ炭素原子数１ないし３のハロアルコキシ基により置換
   されたフェニル基、３−ピリジル基、５−チアゾリル基
   、炭素原子数１ないし３のアルキル基、１ないし７個の
   ハロゲン原子をもつ炭素原子数１ないし３のハロアルキ
   ル基、シクロプロピル基、ハロシクロプロピル基、炭素
   原子数２ないし３のアルケニル基、炭素原子数２ないし
   ３のアルキニル基、炭素原子数１ないし３のアルコキシ
   基、１ないし４個のハロゲン原子をもつ炭素原子数２な
   いし３のハロアルケニル基および炭素原子数２ないし３
   のハロアルキニル基、１ないし７個のハロゲン原子をも
   つ炭素原子数１ないし３のハロアルコキシ基、炭素原子
   数１ないし３のアルキルチオ基、１ないし７個のハロゲ
   ン原子をもつ炭素原子数１ないし３のハロアルキルチオ
   基、アリルオキシ基、プロパルギルオキシ基、アリルチ
   オ基、プロパルギルチオ基、ハロアリルオキシ基、ハロ
   アリルチオ基、ハロゲン原子、シアノ基およびニトロ基
   の群の１または２個の置換基により置換された５−チア
   ゾリル基、または１ないし７個のハロゲン原子をもつ炭
   素原子数１ないし３のハロアルキル基、シクロプロピル
   基、ハロシクロプロピル基、炭素原子数２ないし３のア
   ルケニル基、炭素原子数２ないし３のアルキニル基、１
   ないし４個のハロゲン原子をそれぞれもつ炭素原子数２
   ないし３のハロアルケニル基および炭素原子数２ないし
   ３のハロアルキニル基、１ないし７個のハロゲン原子を
   もつ炭素原子数１ないし３のハロアルコキシ基、炭素原
   子数１ないし３のアルキルチオ基、１ないし７個のハロ
   ゲン原子をもつ炭素原子数１ないし３のハロアルキルチ
   オ基、アリルオキシ基、プロパルギルオキシ基、アリル
   チオ基、プロパルギルチオ基、ハロアリルオキシ基、ハ
   ロアリルチオ基、シアノ基およびニトロ基の群の１また
   は２個の置換基により、または炭素原子数１ないし３の
   アルキル基、炭素原子数１ないし３のアルコキシ基およ
   びハロゲン原子の群の１ないし４個の官能基により置換
   された３−ピリジル基を表わす）で表される請求項１記
   載の化合物、または無機酸とそれらの塩の製造方法にお
   いて、 ａ）次式ＩＩ 【化２６】 で表わされる化合物を、ホルムアルデヒドまたはパラホ
   ルムアルデヒド、及び式ＩＩＩ：Ｈ２　Ｎ−Ｒ３　で表
   わされる化合物で反応させるか、または ｂ）次式ＩＶ 【化２７】 で表わされる化合物を、次式Ｖ 【化２８】 で表わされる化合物で反応させるか、またはｃ）Ｒ２　
   が水素原子以外を表わす式Ｉの化合物の製造のために、
   得られた式Ｉ（Ｒ２　が水素原子を表わす）の化合物を
   式ＶＩ：Ｙ−Ｒ２　で表される化合物で反応させ、望ま
   しくは得られた式Ｉの化合物をそれらの塩に転化させる
   （式ＩＩないしＶＩにおいて、Ｒ１　，Ｒ２　，Ｒ３　
   及びＡは請求項１の定義と同じ意味を表わし、Ｘはハロ
   ゲン原子を表わし、Ｙは脱離基を表わす）ことからなる
   方法。 【請求項４８】　　次式ＩＶ 【化２９】 （式中、Ｒ２　及びＲ３　は請求項１の定義と同じ意味
   を表わす）で表され、２−ニトロイミノ−５−メチル−
   １，３，５−トリアザシクロヘキサン及び２−ニトロイ
   ミノ−１，３，５−トリアザシクロヘキサンを除く請求
   項４７記載の化合物。 【請求項４９】　　次式ＶＩＩ 【化３０】 をホルムアルデヒドまたはパラホルムアルデヒド、及び
   式ＩＩＩ：Ｈ２　Ｎ−Ｒ３　（式ＶＩＩ及びＩＩＩにお
   いて、Ｒ２　及びＲ３　は請求項１の定義と同じ意味を
   表わす）で表わされる化合物で反応させることからなる
   請求項４８記載の式ＩＶの化合物の製造方法。 【請求項５０】　　有効成分として請求項１ないし４６
   のいずれかひとつに記載の化合物を、適当な担体および
   ／または他の助剤と一緒に含む有害生物防除用組成物。 【請求項５１】　　動物および植物における昆虫および
   ダニ科の代表的なダニを防除するための請求項１ないし
   ４６のいずれかひとつに記載の化合物の使用方法。 【請求項５２】　　植物破壊性昆虫を防除するための請
   求項５１に記載の化合物の使用方法。 【請求項５３】　　吸血性昆虫を防除するための請求項
   ５２に記載の化合物の使用方法。 【請求項５４】　　有害生物またはそれらの種々の発達
   段階、またはそれらの生育場所を、請求項１ないし４６
   のいずれかひとつに記載の式Ｉの化合物の有害生物防除
   有効量、または助剤及び担体と一緒に該化合物を含む組
   成物の有害生物防除有効量ので接触させるか、または処
   理する、昆虫およびダニ科の代表的なダニの防除方法。 【請求項５５】　　植物破壊性昆虫を防除するための請
   求項５４に記載の方法。 【請求項５３】　　吸血性昆虫を防除するための請求項
   ５５に記載の方法。