JPS6011497A - Ｎ−ホスホリルまたはチオホスホリル−Ｎ′−ｓ−トリアジニル−ホルムアミジン、その製造方法及びそれを含有する殺虫剤組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明はＮ−ホスホリル−またはチオホスホ！Ｊ　ｌ　
−Ｎ　−ｓ　−ト９アジニル−ホルムアミジン。

それらの製法および有害生物を防除するためのそれらの
使用方法に関するものである。

Ｎ−ホスホリル−またはチオホスホリル−Ｎ−Ｓ−）リ
アジニルーホルムアミジンハ次式Ｉ：ＮＩ（（ｔ） （式中。

Ｒ１およびＲ２は互いに独立して各々炭素原子数１ない
し２０のアルキル基、または未置換またはハロゲン原子
によって置換されたフェニル基を表わし、そして ＸおよびＹは各々酸素原子簀たは硫黄原子を表わす。）
で表わされる。

式■で表わされる化合物は、またそれらの互変異性体で
あることもできる。

ハロゲン原子はここではフッ素原子、塩素原子、臭素原
子またはヨウ素原子を意味する・Ｒ１およびＲ２によっ
て表わされるアルキル基は直鎖または枝分れ鎖であり、
鎖中にｆＩ′Ｉｔしくは１ないし８．しかし特に１ない
し４の炭素原子を有する。そのような基の例は、特にメ
チル基。

エチル基、グロビル基、イソプロピル基、ｎ−ブチ／Ｉ
／基、１】−ペンチルちＬ　ｎ−へキシ／Ｉ／基。

およびそれらの異性体である。

式Ｉで表わされる好すしい化合物は前記式Ｉにおいて。

Ｒ１が炭素原子数１ないし８のアルキ／ｌ／基を表わし
。

Ｒ２が炭素原子数１ないし乙のアルキル基、または未置
換または１個ないし３個のハロゲン原子によって置換さ
れたフェニル基を表わし、そして ＸおよびＹが各々酸素原子または硫黄原子を表わす化合
物である。

式■で表わされる特に好ましい化合物は前記式Ｉにおい
て。

Ｒ１が炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わし。

Ｒ２が炭素原子数１ないし４のアルキル基、または未置
換または１個ないし２個の塩素原子によって置換された
フェニル基を表わし、そしてＸおよびＹが各々酸素原子
寸たけ硫黄原子全表わす化合物である。

式Ｉで表わされる化合物しよそれ自体公知の方法１例え
ば次のようにして製造することができる： ） Ｈ （ＩＩ）　（ＩＩＩ） （式■中。

Ｒｒ、ＲｘおよびＸは式■において記載した意味を表わ
し、そして Ｒは炭素原子数１ないしるのアルキル基、特にメチル基
またはエチル基全表わす。）０該方法は一５０℃ないし
＋１３０℃の間、好ましくは一１０℃ないし一ト１００
℃の間の反応温度で、常圧下またはわずかに加圧下に、
そして場合によっては反応体に不活性な溶媒または希釈
剤の存在下に行なわれる。

適尚な溶媒または希釈剤は例えば脂肪族および芳香族炭
化水素、特にベンゼン、トルエンまたはキシレン；およ
びアセトン、メチルエチルケトンおよびシクロヘキザノ
ンのようなケトンである。

式■および式■で表わされる出発物質は公知であるか、
またはそれらは公知の方法に類似な方法によって製造す
ることができる。

式Ｉで表わされる化合物は、動物および植物の種々の有
害生物を防除するのに適している・従って１式ｌで表わ
される化合物は１例えば鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒ
ａ　）　、鞘翅目（Ｃｏ１ｅｏｐｔｅｒａ）。

同翅亜目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ　）　、異翅亜目（Ｈｅ
ｔｅｒｏ−ｐｔｅｒａ　）　、多翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ
　）　、アザミウマ目（’Ｔｈｙｇａｎｏｐｔｅｒａ　
）、直翅目（０ｒｔｈｏｐｔｅｒａ）　、シラミ目（Ａ
ｎｏｐｌｕｒａ　）、ノミ目（５ｉｐｈｏｎａｐｔｅｒ
ａ）。

ハジラミ目（Ｍａｌｌｏｐｈａｇａ　１．シミ目（Ｔｈ
ｙｓａｎ−ｕｒａ　）　、シロアリ目（ｌ５ｏｐｔｅｒ
ａ　）＋チャタテムシ目（Ｐｓｏｅｏｐｔｅｒａ　）ｎ
及びｆｉ体翅目（ｒｉｙｍｅｎｏｐｔｅ−ｒａ　）　な
どの昆虫、及びダニ目（Ａｃａｒｆｎａ　）のダニ（ｍ
１ｔｅｓ　）及び真壁Ｑ　（ｔｉｃｋｓ　）の防除に使
用できる。

式■で表わされる化合物は１１ｙに植物に損傷を与える
昆虫、とシわけ植物を食害する昆虫であって、観賞植物
および生産植物の作物におけるもの、４？：に棉および
情作物におけるもの〔たとえばスボドグテラ・リットラ
リス（５ｐｏｄｏｐｔｅ−ｒａ　ｌ１ｔｔｏｒｏｒａｌ
ｉｓ　）　、　へりオテイス・ヴイレツセンス（Ｈｅ１
ｉｏｔｈｆｓ　ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ　）　、）ビイロウ
ンカ（Ｎｉ１ａｐａｒｖａｔａ　ｌｕｇｅｎｓ　）、＝
カメイチュウ（ＣｈＨｏ　５ｕｐｐｒｅｓｓａｌｆｓ　
）、およびラオデルファクス（Ｌａｏｃｉｅｌｐｈａｘ
　）〕、および野菜および果実作物におけるもの〔たと
えばレプテノタルサ・デセムリネアタ（Ｌｅｐｔｉｎｏ
ｔａｒｓａ　ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）モモアカアブ
ラムシ（Ｍｙｚｕｓ　ｐｅｒｓｉｃａｅ　＞、　９スペ
イレシア　ボモネラ（Ｌａ５ｐｅｙｒｅｓｉａ　ｐｏｍ
ｏｎｅ−】１ａ）およびアトシフイエス　レチクランス
（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ　ｒｅｔｉｃｕｌａｎｓ　）　
：］　、の防除−及び土壌中の害虫〔たとえばウリノ嶌
ムシ（Ａｕ１ａｃｏ−ｐ）＋ｏｒａ　ｆｅｒｎｏｒａｌ
ｉｓ　）　、コルトフイラ・プジシカエ（Ｃｈｏｒｔｏ
ｐｈｉｌａ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ　）　、ジアブロチカ
バルテータ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ　ｂＦＬｌｔｅａｔ
ａ　）、’クノダ・サビグー？−（Ｐａｅｈｎｏｄｉ　
ｓａｖｉｇｎ７ｉ　）及びスコｆ７・イプシ０７　（５
ｃｏｔｉａ　７ｐｓｉｌｏｎ　）、１の防除に適してい
る・。

式Ｉで表わされる有効成分はイエバエ（Ｍｕ−８ＣＣＬ
□ｄｏｍｅｓｔｉｃａ　）のようなノ１工及び蚊の幼虫
に対して、および外部寄生のダニ及び真壁局１例えばイ
キソジダエ（Ｉｘｏｄｉｄａｅ　）、アルガシダエ（Ａ
ｒｇａｓｉｄａｅ　）及びデルマニシダエ（Ｄｅｒｍａ
ｎ−ｙｓｓｉｄａｅ　）に対する有効な作用を有する。

さらに１式Ｉで表わされる化合物は広い範囲の殺卵及び
殺卵・殺幼虫作用によって特徴づけられる０式Ｉで表わ
される化合物はさらに非常に良好な殺線虫特性を有し、
そして例えばａ）植物病原性線虫１例えばメロイドジン
種（Ｍｅｌｏｉｄｏｇ７ｎｅ８１）ｌ）、）、”−テロ
デラ種（）Ｉｅｔｅｒｏｄｅｒａ　ｓｐｐ、）　。

ジチレンクス種（１）ｔｔ、ｈｙｌｅｎｃｈｕｓ　ｓｐ
ｐ、　）、プラチレンクス種（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕ
＊　ＦＩＴ）Ｆ）、　）、　／’ラチレンクスｍ　（Ｐ
ａｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ　８ｐｐ、　）、アンギナＲ
（Ａｎｇｕｉｎａ　ｓｐｐ、　）　、　へりコチレンク
ス種（Ｈｅ１ｉｃｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ　ｓｐｐ、　）
、チレンコ１ノンクスｆＦｆ　（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｈ
ｙｎｃｈｕｓ　ｓｐｐ、）、ロチレンクスルス牙重（Ｒ
ｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓｌｕｓ　８ｐｒｌ−）、チレンク
ルスセミヘネトラ７　ｙ　（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ　
５ｅｒｎｉｐｅ−ｎｅｔｒａｎ、ｓ　）、ラドホ７ｔ、
７．　シミルス（Ｒａｄｏｐｈ−ｏｌｕｓ　５１ｍ１ｌ
ｕｓ　）、ベロノライスムス種（Ｂｅ１ｏ−ｎｏｌ、ａ
ｉｓｍｕｓ　Ｆ３ｐｐ、）　、　）　リ　コ　ドル　ス
Ｍ　（Ｔｒｉｃｈｏ−ｄｏｒｕｓ　ｓｐｐ、　）、　ｏ
ンジドルスｊｔＱ　（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓｓｐｐ、　
）、アフエレンコイデス種（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏ−ｉ
ｄｅｓ　ｓｐｐ、　）またはザイフイネマｆ’ｔｔ　（
Ｘｉｐｈｉｎ−ｅｍａ　Ｉ！ｐｐ、　）およびｂ）次の
目の内部寄生の練り火：ドラクンクロイデア（Ｄｒａｃ
ｕｎｃｕｌｏｉｄｅａ　）、アスカロイデアＣ（Ａｓｃ
ａｒｏｉｄｅａ　）、例えばアスカロイデア　ガリ−（
Ａｓｃａｒｉｄｉａ　ｇａｌ１口〕、トリチネロイデア
（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌｏｉｄｅａ　）、ストロンジロ
イデア（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｏｉｄｅａ　）　、）リコス
トロンジロイデア（Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇ７１ｏｉ
ｄｅａ　）およびメタストロンジロイデア（Ｍｅｔａｓ
ｔｒｏｎｇｙｌｏｉｄｅａ）を防除するために：または
次の利の条虫二ジレピヂダエ（（Ｄｉｌｅｌ）ｉｄｉｄ
ａｅ　）、例えば矯小争虫（）ｉｙｍｅｎｏｌｅｐｉｓ
　ｎａｎａ　））　、条虫科（Ｔａｅｎｉｉｄａｅ）お
よび裂頭争虫科（Ｄｉｐｈｙｌｌｏｂｏｔｒｉｄａｅ）
を防除するため：″１．たけ家畜および生産動物１例え
ば羊、やぎ、馬、豚、猫、犬および家禽の次の科の吸虫
類：ジクロコエリダ−’−（Ｄｉｃｒｏｃｏｅｌｉｄａ
ｅ）。

７アスキオリダエ（（Ｆａｓｃｉｏｌｉｄａｅ　）　、
例えば肝蛭（Ｆａｓｃｉｏｌａｈｅｐａｔｉｃａ）’、
］およびスキストサマテイダエ（（Ｓｃｈｉｓｔｏｓａ
ｍａｔｉｄａｅ　）、例７ｔば牛。

羊等の住血吸虫（Ｓｃｈｉｓｔｏｓｏｍａ　、ｂｏｖｉ
ｓ　）　］を防除するために使用できる。

本発明の殺ダニ及び殺虫作用は殺虫剤及び／又は殺ダニ
剤を添加することによシ与えられた環境に適するように
実質的に拡大及び適合させることができる。適する添加
剤としては例えば：有機燐化合物；ニトロフェノール及
びその誘導体：ホルムアミジン；尿素；他のピレトリン
様化合物並びにカルバメート及び塩素化炭化水素が挙げ
られる。

式■で表わされる化合物は特に有利に相乗作用または増
強効果を有する物質とも併用される・このような化合物
の例としてハ特に、ビベロニルフトキシト、　フロビニ
ルエーテル、プロピニルオキシム、プロピニルカルバメ
ート及びプロピニルホスホネート、２−（３，４−メチ
Ｖ　７ジオキシフエノキシ）−！ｌ、６．９−）リオキ
サウンデカン（セサメツクス又はセンクザン）。

Ｓ、Ｓ、Ｓ−）！Ｊブチルホスホロトリチオエート及び
１．２−メチレンジオキシ−４−（２−（オクチルスル
フィニル）−プロピル）ベンゼンが挙げられる。

式■で表わされる化合物はそのままの形態又は好ましく
は製剤技術において慣用の助剤と一緒に使用し、それ故
公知方法例えば乳剤原液。

直接噴霧可能な又は希釈可能な溶液、希釈乳剤。

水和剤、可溶性粉剤、粉剤又は粒剤および例えばポリマ
ー物質によるカプセル化剤に製剤化される。組成物の剤
形と同様に、噴霧、霧化、散粉、散水または注水のよう
な適用法は、目的とする対象および使用環境に依存して
選ばれる。

製剤、即ち式■の有効成分および適当な場合には固体ま
たは液体の添加剤を含む組成物または製剤は、公知の方
法により１例えば有効成分を溶媒、固体担体および適当
な場合には表面活性化合物（５′Ｐ面活性剤）のような
増量剤と均一に混合および／または摩砕することＫより
、製造される。

適当な溶媒は次のものである：芳香族炭化水素、好まし
くは炭素原子数８ないし１２の部分。

例えばキシレン混合物捷たは置換ナフタレン；ジブチル
フタレートまたはジオクチルフタレートのようなフタレ
ート；シクロヘキサンまたはパラフィンのような脂肪族
炭化水素：エタノール、エチレングリコール、エチレン
グリコールモノメチルまたはモノエチルエーテルのよう
なアルコールおよびグリコール並びにそれらのエーテル
およびエステル；シクロヘキサンのようなケトン；Ｎ−
メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシドまたは
ジメチルホルムアミドのような強極性溶媒；並びにエポ
キシ化ココナツツ油または大豆油のようなエポキシ化植
物油：または水。

例えば粉剤および分散性粉末に使用できる固体担体は通
常、方解石、タルク、カオリン、モンモリロナイトまた
はアタパルジャイトのような天然鉱物充填剤である。物
性を改良するだめに、高分散ケイ酸または高分散吸収性
ポリマーを加えることも可能である。適当な粒状化吸収
性担体は多孔性型のもので、例えば軽石、破砕レンガ、
セビオライトまたはベントナイトであり；そして適当な
非吸収性担体は方解石または砂のような物質である。更
に非常に多くの予備粒状化した無機質および有機質の物
質、特にドロマイトまたは粉状化植物残ガイ、が使用し
得る０ 製剤化すべき式Ｉの有効成分の性質によるが。

適当な表面活性剤は良好な乳化性１分散性および湿間性
を有する非イオン性、カチオン性および／″ｉたけアニ
オン性表面活性剤である。”表面活性剤″の用語は表面
活性剤の混合物をも含むものと理解されたい。

適当なアニオン性表面活性剤は、水溶性石ケンおよび水
溶性合成表面活性化合物の双方であシ得る。

適当な石ケンは高級脂肪酸（Ｃ＋ｏ・〜Ｃ２２）のアル
カリ金属塩、アルカリ土類金属塩、または所望によシ置
換されたアンモニウム塩、例えばオレイン酸またはステ
アリン酸、或いは例えばココナツツ油または獣脂から得
られる天然脂肪酸混合物のナトリウムまｌｃｌよりリウ
ム塩である。

脂肪酸メチルクラリン塩も−また記載し得る。

しかしながら、いわゆる合成界面活性剤、特に脂肪族ス
ルホネート、脂肪族ザルフェート。

スルホン化ベンズイミダゾール誘導体またはアルキルア
リールスルホネート、が更に頻繁に使用される。脂肪族
スルホネートまたはザルフェートは通常アルカリ金属塩
、アルカリ土類金居塩或いは所望により置換されたアン
モニウム塩の形体にあシ、そしてアシル基のアルキル部
分をも含む炭素原子数８ないし２２のアルキル基を含み
１例えばリグノスルホン酸、ドデシルサルフェートまだ
は天然脂肪酸から得られる脂肪族アルコールサルフェー
トの混合物のナトリウムまたはカルシウム塩である１、
これらの化合物には硫酸エステルの塩および脂肪族アル
コール／エチレンオキシド付加物のスルホン酸の塩も含
すれる。スルホン化ベンズイミダゾール誘導体は、好ま
しくは二つのスルポン酸基と８ないし２２個の炭素原子
を含む一つの脂肪酸基とを含む。アルキルアリールスル
ボネートの例は、ドデシルベンゼンスルホン酸、ジブチ
ルナフタレンスルホンＷｌ−ｉたはナフタレンスルホン
酸／ホルムアルデヒド縮今生成物のナトリウム。

カルシウムまたはトリエタノールアミン塩である。相当
するホスフェート、例えば４ないし１４モルのエチレン
オキシドを含ｔｒｌ）−ノニルフェノール付加物のリン
酸エステルの塩、もまだ適当である。

適当な非イオン性表面活性剤は、特に脂肪族または脂環
式アルコール、または飽和または不飽和脂肪酸およびア
ルギルフェノールのポリグリコール・エーテル誘導体で
あり、該誘導体は３ないし３０個のグリコール・エーテ
ル基、および（脂肪族）炭化水素部分に８ないし２０個
の炭素原子、そしてアルキルフェノールのアルキル部分
に６ないし１８個の炭素原子を含む。

他の適当な非イオン性表面活性剤は、ポリグロビレング
リコール、エチレンジアミノボリプロビレングリコール
およびアルキル鎖中に１ないし１０個の炭素原子を含む
アルキルポリプロピレングリコールとの水溶性ポリエチ
レンオキシド付加物であシ、その付加物は２０ないし２
５０個のエチレングリコールエーテル基および１０ない
し１００個のプロピレングリコールエーテル基を含む・
上記の化合物は通常プロピレングリコール単位当り１な
いし５個のエチレングリコール単位を含む。

非イオン性表面活性剤の代表的例は、ノニルフェノール
ーポリエトキシエクノール、ヒマシ油ポリグリコールエ
ーテル、ポリプロピレン／ポリエチレンキシ付加物５　
トリプチルフェノキシーボリエトキシエタノール、ポリ
エチレングリコールおよびオクチルフェノキシ−ポリエ
トキシエタノールである。ポリオキシエチレンソルビタ
ン１例えばポリオキシエチレンソルビタン−トリオレー
トの脂肪酸エステルもまた適当である。

カチオン性表面活性剤は、特にＮ−置換基として少なく
とも一つの炭素原子数８ないし２２のアルキル基と、−
他の置換基とし２て低級場合（でよってはハロゲン化さ
れたアルキル基、ベンジル基またけ低級ヒドロキシアル
キル基とを含む第四アンモニウム塩である・該塩は好ま
しくはハロゲン化物、メチル硫酸塩またはエチル硫酸塩
の形体にあり５例えばステアリルトリメチルアンモニウ
ムクロリド又はベンジルジ（２−クロロエチル）エチル
アンモニウムプロミトテする０ 製剤挙界で慣用の表面活性剤は例えば下記の刊行物に記
載されている二″マクカツチャンズデタージエンツ　ア
ンド　エマルジ７フイ７−ズ　アニュアｆｉｖ　（Ｍｅ
　Ｃｕｔｃｈｅｏｎ　ｓ　Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓａｎｄ
　Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ　Ａｎｎｕａｌ　）”、マッ
ク出版社。

リングウッド、ニューシャーシー州、１９７９年；およ
びドクター　へルムート　シュタラへ（Ｄｒ、　Ｈｅｌ
ｍｕｔ　５ｔａｃｈｅ　）著“テンジッド　タッシエン
プーフ（Ｔｅｎ５ｉｄ　Ｔａ５ｃｂｅｎｂｕｃｈ　）”
　、カール　ハウザー出版社、ミュンヘン／ウィーン。

１９８１年。

本発明の有害生物防除剤製剤は通常１式Ｉの有効成分０
．１ないし９？デ、特に０．１ないし９５％、固体また
は液体添加剤１ないし９９９％。

および表面活性剤０ないし２５チ、特に０１ないし２５
チを含む。

市販品は好ましくは濃厚物として製剤化されるが、消費
者は通常希釈製剤を使用する。

この組成物はまた他の添加剤例えば安定剤、消泡剤、粘
度調節剤、結合剤、粘着伺与剤並びに肥料または、特別
な効果のために他の有効成分を含有してもよい。

式Ｉで表わされる液体有効成分の配合例（デは重量％） １　乳剤原液 ＦＬ）　＋３）　ｃ） 有効成分　２５俤　４０％　５ｏチ シクロへキザノン　−１５乃　２０％ キシレン混合物　６５俤　２５％　２０％乳剤原液を水
で希釈することにより、所望の濃度のエマルジョンを製
造することができる。

２溶液剤 ａ）　ｂ）　ｃ）　ｄ） 有効成分　８０チ１０％　５％９５チ ポリエチレングリコール４００　−　７０％　−−Ｎ−
メチル−２−ピロリドン　−２０チ　−−エポキシ化コ
コナツト油　−−１チ　５％これらの溶液は微小滴状で
施用するのに適する。

３、粒剤 ａ）　ｂ） 有効成分　５％　１０チ カオリン　９４％　〜 高分散ケイ酸　１チ　− アタパルジャイト　９０ｑ６ 有効成分を塩化メチレンに溶解し、この溶液を担体に噴
霧し、続いて溶媒を減圧留去する０ ４、粉剤 ａ）　ｂ） 有効成分　２チ　５チ 高分散ケイ酸　１チ　５％ メルク　９７鄭　− カオリン　−　９０チ 有効成分と担体とを均一に混合することにより、そのま
ま使用することのできる粉剤が得られる。

式Ｉで表わされる固形有効成分の配合例（ｑ６は重量％
） ５、水利剤 ａ）　ｂ）　ｃ） 有効成分　２０％　５０％　７５％ リグノスルホン酸ナトリウム　５チ　５％　−ラウリル
硫酸ナトリウム　３％−５％ 高分散ケイ酸　５％１０チ１０チ カオリン　６２チ２７チ　− 有効成分を助剤とともに充分に混合した後。

該混合物を適当なミルで良く磨砕する。水で希釈して所
望の濃度の懸濁液を得ることのできろ水和剤が得られる
。

＆　乳剤原液 有効成分　１０％ トテシルベンゼルスルホン酸カルシウム　３％シ久コロ
ヘキサノン　３０％ キシレン混合物　５０％ この乳剤原液を水で希釈することにょシ。

所望の濃度のエマルジョンを得ることができる。。

Ｚ粉剤 ａ）　Ｔ）） 有効成分　５係　８チ タルク　９５チ　− カオリン　？２％ 有効成分を担体とともに混合し、適当なミル中でこの混
合物を磨砕することにより、そのまま使用することので
きる粉末が得られる。

８、　押出し粒剤 有効成分　１０チ リグツスルホン酸ナトリウム　２チ カルボキシメチルセルロース　１チ カオリン　８７ｑ６ 有効成分を添加剤とともに混合・磨砕し、続いてこの混
合物を水で湿めらす。この混合物を押出Ｌ、空気流中で
乾燥させる。

９　被覆粒剤 有効成分　３憚 ポリエチレングリコール（分子−Ｍ−２００）　３％カ
オリン　９４９ｇ 細かく粉砕した有効成分を、ミキサー中で、ポリエチレ
ングリコールで湿めらせたカオリンに均一に施用する。

この方法により非粉塵性被覆粒剤が得られる３゜ １０．懸濁剤原液 有効成分　４０チ エチレングリコール　１０多 リグノスルホン酸ナトリウム　１０− カルポキンメチルセルロース　１チ ３７多ホルノ・アルデヒド水溶液　０２チア５％水性エ
マルジョン形シリコーンオイル　０８％水　３２チ 細かく粉砕した有効成分を添加剤とともに均一に混合し
７、水で希釈するととにより所望の濃度の懸濁液を得る
ことのできる懸濁性濃厚物が得られる。

実施例１： 下記式で表わされる化合物Ａ１の製造：ＮＩ（ 酵 ジオキサン１５０ｍｅに２−シクロプロピルアミノ−４
，６−ジアミツーｓ−ｔ・リアジン８．３ｇを懸濁した
懸濁液に、２０℃で、Ｎ−（０−ニー１−ルーＢ−ｎ−
７’ロビルーチオロ７Ｌスホリル）−イミノ蟻酸エチル
エステル１２．７５ｇｆｒ少しづつ加える０該混合物を
１５時間還流し、弓１き続き熱時濾過し、そして蒸発濃
縮する・クロマトグラフィーにより精製（シリカゲル：
溶離斉１：クロロホルム９０％、エタノール１０チ）後
。

融点２０６ないし２０８℃を有する標記化合物を得るＯ 以下の化合物が類似の方法により製造される：ＮＨ＋ 実施例２： 殺虫胃毒作用 棉の植物体に試験すべき化合物を各々２５゜５０及び１
１００ｐｐ含む試験溶液を用いて噴霧する。塗布液の乾
燥後、スボドプテラ　リットラリス（５ｐｏｃｌｏｐｔ
ｅｒａ　１ｉｔｔｏｒａｌｉｓ　）　ｌｆｔの幼虫（Ｌ
ｓ段階）を棉の植物体にたからせる。試験は相対湿度６
０ｑ６で２４℃で行われる。

実施例１の化合物は上記試験でスポドプテラ（５ｐｏｄ
ｏｐｔｅｒａ　）種の幼虫に対して下記表に示される胃
毒活性を示す・・ 生物学的試験結果 下記の表に前記に与えられた実施例に基づく試験結果を
要約する。害虫の死出率に対する評価指数は次のとおシ
である： Ａ：有効成分２５ｐｐｍにおいて８０ないし１００チの
死出率 Ｂ：有効成分５０　ｐｐｍにおいて８０ないし１００チ
の死出率 Ｃ：有効成分１１００ｐｐにおいて８０ないし１００チ
の死去率 実施例６： ジアプロチカ　バルテアタ（Ｄｔａｂｒｏｔｔｃａｂａ
ｌｔｅａｔａ　）に対する作用 堆肥土７　ｓ　ｏ　ｒｎｉを有効成分３ｐｐｍ’ｅ含む
試験溶液１５０ｍ１と混合する。とうもろこしの苗木を
処理された土を詰めたプラスチックの鉢に（径１０ぼの
鉢に対して４本の苗木）植える。その直後に、鉢をジア
プロチカ　バルテータ（Ｄｉ−ａｂｒｏｔｉｃａ　ｂａ
ｌｔｅａｔａ　）種のし３段階の幼虫１０匹を感染させ
る。達成された結果の評価は幼虫で感染させた１０日後
に行なう。

実施例１の化合物は」二記試験においてジアプロチカバ
ルテータのし３段階の幼虫に対して１００チの効果があ
る。

実施例４： ｆｆ、ｌＷ毒作用二二ラうルバタルゲンス（Ｎｉ−１ａ
ｐａｒｖａｔａ　ｌｕｇｅｎｓ　）稲の植物体を処理す
べき化合物５０　ｐｐｍを含む試験溶液を用いて噴霧す
る。３施用された塗布液の乾燥後、ニラパルバタ　ルゲ
ンス（Ｎｉｌａ−ｐａｒｖａｔａ　ｌｕｇｅｎｓ　）種
の幼虫（■・３段階）を植物体にたからせる。試験化合
物当り２つの植物体が使用され、そして死去率の評価は
２４時間後に行左われる。試験は相対湿鹿６０俤で２２
℃で行なわれる。

実施例１の化合物は」二記試験でニラパルバタルゲンス
種の幼虫に対して１００チの効果がある。

実施例５： 土壌線虫鈍対する作用 土壌線虫に対する作用の試ｆｌＡを行なうために。

有効成分を濃度５０ｐｐｍで根こぶ（ｒｏｏｔｇａｌｌ
　）線虫〔メロイドギネ　アレナリア（Ｍｅｌｏｉｄｏ
ｇ−ｙｎｅ　ａｒｅｎａｒｉａ　）　）で感染した土中
に入れ、土と十分に混合する。一方の試験では、その直
後にトマトの苗木をこの方法で調製した土壌に植え。

ぞして、他方の試験でｔよ、８日間待ってから、トマト
の種子をこの土壌に播種する。殺線虫剤の作用の評価の
ために、根にあるとぶ（ｇａｌｌｓ）′ｆ：植えつけ及
び播種の２８日後に各々数える・実施例１の化合物はメ
ロイドギネ　アレナリアに対して１００％の効果がある
。

実施例６： ａ）リピセ７７　ルス　プルサ（Ｒｈ１ｐｉｃｅｐｈａ
ｌｕｓｂｕｒｓａ　） 各濃度において、小さなガラス製試験管内に真壁尚の５
匹の成虫及び５０匹の若虫を入れ。

そして各々の場合において試験物質１００．１０．１及
び０．１　ｐＰｍを含む希釈系列の水性乳濁液Ｚ　ｒｎ
ｉ中に１ないし２分浸す。次いで各試験管を規格化した
綿の栓で塞ぎ、そして逆さにすると有効成分の乳濁液は
主線によって吸収される。成虫についての評価を２週間
後に、そして若虫については２日後に評価を行なう・・
各々の試験を２回繰り返す。

ｂ）ポーフィルス　ミクロプルス（（Ｂｏｏｐｈｉ−１
１１８ｍ１ｃｒｏｐｌｕｓ　）　、゛幼虫〕試験ａ）と
同様の希釈系列を用いて、試験を各々２０匹の感受ｆ１
：幼虫とＯＢ）　抵抗性幼虫（抵抗性はジアジノン適合
性に門す７５）に対して行う０ 上記の濃度限界内で、実施例１の化合物はりピセ７アル
ス　ブルザの成虫及び若虫に対して。

およびポーフィルス　ミクロブルスの感受性およびＯＰ
−抵抗性幼虫に対して１００％の効果がある。

特許出願人　チバーガイギー アクヂエンゲゼルシャフト

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 （１）　次式Ｉ： ＮＨ（１） （式中、 Ｒ１およびＲ２は互いに独立して各々炭素原子数１ない
   し２ｏのアルキル基、または未置換またはハロゲン原子
   によって置換された７エ二ル基を表わし、そして ＸおよびＹは各々酸素原子または硫黄原子を表わす。）
   で表わされるＮ−ホスホリル−またはチオホスホリル−
   Ｎ−ｓ−ト９アジニル−ホルムアミジン。 （２）　前記式■において 川が炭素原子薮壇ないし８のアルキル基を表わし。 Ｒ２が炭素原子数１ないし６のアルキル基。 または未置換または１個ないし３個のハロゲン原子によ
   って置換されたフェニル基を表わし、そして ＸおよびＹが各々酸素原子または硫黄原子を表わす特許
   請求の範囲第１項記載の化合物。 （３）前記式Ｉにおいて。 Ｒ１が炭素原子数１女いし４のアルキル基を表わし。 Ｒ２が炭素原子数１ないし４のアルキル基。 または未置換または１個ないし２個の塩素原子によって
   置換されたフェニル基を表わし。 そして Ｘ訃よびＹが各々酸素原子または硫黄原子を表わす特許
   請求の範囲第２項記載の化合物。 （４）次式： で表わされる特許請求の範囲第５項記載の化合物り （５）　次式： で表わされる特許請求の範囲第３項記載の（６）　次式
   ： で表わされる特許請求の範囲第３項記載の化合物。 （７）　次式： で表わされる特許請求の範囲第３項記載の化合物。 （８）　次式： で表わされる特許請求の範囲第３項記載の化合物。 （９）　次式： で表わされる特許請求の範囲第３項記載の化合物。 ００　次式： で表わされる特許請求の範囲第２項記載の化合物。 Ｏ◇　次式： で表わされる化合物を。 次式： ＼ Ｒ１ （式中。 Ｒ１およびＲ２は互いに独立して各々炭素原子ｃｉ、１
   ないし２０のアルキル基、または未置換または）・ロゲ
   ン原子によって置換されたフェニル基を表わし。 ＸおよびＹは各々酸素原子または硫黄原子を表わし、そ
   して Ｒは炭素原子数１ないし６のアルキル基を表わす。）で
   表わされる化合物と反応させることよシなる次式Ｉ： （式中、　Ｒ１，Ｒ２，ＸおよびＹは前記の意味を表わ
   す。）で表わされるＮ−ホスホリル−またはチオホスホ
   リル−Ｎ　−ｇ　−トリアジニル−ホルムアミジンの製
   造方法。 ０　配合技術において慣用される助剤と一緒に。 有効成分として次式Ｉ： ＮＨ（１） （式中。 Ｒ１およびＲ２は互いに独立して各々炭素原子数１ない
   し２０のアルキル基、または未置換またはハロゲン原子
   数よって置換されたフェニル基を表わし、そして ＸおよびＹは各々酸素原子または硫黄原子を表わす。）
   で表わされるＮ−ホスホリル−′またはチオホスホリル
   −Ｎ　−８−）　１．）アジニル−ホルムアミジンを含
   有する殺虫剤組成物。 ０４　動物および植物上、および土壌中の害虫を害虫自
   体に゛またはその生息地に有効量施用して害虫を防除す
   るだめの特許請求の範囲第１２項記載の組成物。 ぐゆ　昆虫およびダニ目（Ａｃａｒｉｎａ　）の害虫を
   防除するための特許請求の範囲第１３項記載の組成物。 ｃつ　動物および植物に、または土壌に施用して。 動物および植物上、および土壌中の種々の害虫を防除す
   るための組成物。