JPS59196836A - ３−フエノキシベンジル−（２−フエニル−２，２−アルキレン−エチル）エ−テル及び−チオエ−テル，並びに該化合物を含有する有害生物防除剤 - Google Patents

３−フエノキシベンジル−（２−フエニル−２，２−アルキレン−エチル）エ−テル及び−チオエ−テル，並びに該化合物を含有する有害生物防除剤

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JPS59196836A
JPS59196836A JP59073842A JP7384284A JPS59196836A JP S59196836 A JPS59196836 A JP S59196836A JP 59073842 A JP59073842 A JP 59073842A JP 7384284 A JP7384284 A JP 7384284A JP S59196836 A JPS59196836 A JP S59196836A
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hydrogen atom
carbon atoms
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JP59073842A
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ペ−タ−・アツカ−マン
ラウレンツ・グゼル
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Ciba Geigy AG
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Publication date
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明ｔｒｉ　５−フェノキシベンジル−（２−フェニ
ル−２，２−アルギレンーエテル）エーテル及び−チオ
エーテル、並びに該化合物を含有する有害生物防除剤に
関する。
本発明の３−フェノキシベンジル−（２−フェニル−２
，２−アルキｔ／ンーエチル）エーテル及び−チオエー
テルは、次式Ｉ： （式中、 人は酸素原子またはイオウ原子を表わし、鵬は水素原子
、メチル基、シアノ基またけエチニル基を表わし、 馬及び鳥は水素原子、ハロゲン原子または炭素原子数１
ないし５のアルギル基を衣わし、ｎは１ないし４を表わ
し、 Ｘｌは水素原子、ハロゲン・）９：子、炭素原子数１な
いし５のアルキル基、炭素原子数１ないし５ツバＬｆｆ
フルキル基、炭素原子数１ないし５のアルコキシ基また
は炭素原子数１ないし５のハロアル：１キシ基を表わし
、 ）らは水素原子、ハロゲン原子−またｔよ炭素原子数１
ないし５のアルキル基、′または隣接した位置でのＸＩ
と一緒になってメチレンジオキシ基を表わし、そして Ｘ３及びＸ４はそれぞれ水素原子またはハロゲン原子を
表わす。）で表わされる。
ハロゲン原子は、この場合、フッ素、塩素、臭素または
ヨウ素原子で特にフッ素または塩素原子が好ましい。
Ｊ（、，１１％、ｘ、及びＸ２で表わ８れるアルキル基
、ハロアルキル基、アルコキシ基及ヒハロアルコキシ基
は直鎖または枝分れ鎖でもよい。このような基の例はと
くに：メチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、
ジフルオロメトキシ基・エチル基、エトキシ基、プロピ
ル基、イノプロピル基、ｎ−ブチル基及びｎ−ペンチル
基並びにそルらの異性体である。
式Ｉで表わされる化合物のうち、式Ｉにおいて、 八が酸素原子またはイオウ原子を表わし、鴇が水素原子
、メアル基、／アノ基またはエチニル基を表わし、 Ｒ２及び鳥がそれぞれ水素原子、ノ・ロゲン原子または
炭素原子数１ないし５のアルキル基を表わし、 ｎが１ないし４を表わし、 Ｘｌが水素原子、ノ・ロゲン原子、炭素原子数１女いし
５のアルキル基、炭素原子数１ないし５のハロアルキル
基、炭素原子数１ないし５のアルコキシ峨または炭素原
子数１ないし５のノ・ロアルコキシ基を表わし、 ｘ２が水素原子、ハロゲン原−Ｆまたは炭話原子数１な
いし５の−ｒアルキル基表わし、そしてＸ３及び没がそ
れぞれ水素原子またはハロゲン原子を表わすが、 但し５、Ｎ力迂父素、１反子を表わし、山が水素原子を
表わし、そして１１が１を表わすとき、馬及び馬は水素
原子またはフッ素原子を同時に表わすことはできない化
合物が好捷しい。
式■で、＆わされる化合物で寺に好ましいものは、式Ｉ
にｂ−いて、 Ａが酸素原子またはイオウ原子を表わし、瓜が水素原子
を表わし、 馬及び曳がそれぞれ水素）ｇ子、ハロゲン原子またはメ
チル基を表わし・ ｎが１ないし４を表わし、 Ｘ、が水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし４
のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、
トリフルオロメチル基また１はジフルオロメトキシ基を
表わし、 ｘ２が水素原子を表わし、そして Ｘ３及びＸ、がそれぞれ水素原子またはハロゲン原子を
表わすが、 但し、八が酸素原子を表わしそしでｎが１を表わすとき
、馬及び１１．ｓが同時に水素原子またはフッ素原子を
表わすことはできない化合物である。
更Ｖこ特に好ましい式Ｉで表わさｆ］、る化合・１勿（
ｄ、式Ｉにおいて、 八が酸素原子を表わし、 鳥が水素原子を表わし、 馬及び鳥がそれぞれ水素原子、）・ロゲン原子またはメ
チル基を表わし、 ｎが２カいし４を表わし層 Ｘ、が水素原子、ノ・ロゲン原子、メトキシ基またはエ
トキシ基を表わし、 Ｘｌが水素原子を表わし、そして 為及び凰がそれぞれ水素原子または７〜ロゲン原子を表
わす化合物である。
式Ｉで表わされる化合物は例えば下記のようにして、製
造される： （［３ 上記式■及びｌ［において、Ａ、　Ｂｑ、　Ｒ２，Ｈａ
、　ｎ及びＸ８ないしＸ４は式■で定義した意味を表わ
す。
式■においてＸはハロゲン原子、特に塩素原子徒たけ臭
素原子、またはｐ−トルエンスルホネート基を表わす。
反応は、−１０°ないし＋１２０°Ｃ通常２０°ないし
８０゛Ｃの範囲の反応温度で、常圧または加圧下にて、
そｌ−て好ましくは不活性溶媒または希釈剤中で行う。
適酒な溶媒凍たけ希釈剤は例えば：エーテル及びエーテ
ル性化合物、例えばジエチルエーテル、ジプロピルエー
テル、ジオキサン、ジメトキシエタン及びテトラヒドロ
フラン；アミド例えばＮ、　Ｎ−ジアルキル化カルボン
酸アミド：脂肪族、芳香族及びハロゲン化炭化水素、％
にベンゼン、トルエン、キシレン、クロロホルム及ヒク
ロロベンゼン一二トリル例えば了セトニトリル；ジメチ
ルスルホオキシド、及びケトン例えばアセトン及びメチ
ルエチルケトンである。
式■及び■の出発物質は公知であるか、でたけそれらは
公知の方法と同様の方法により製造することができる。
式Ｉの化合物を製造するときに均質な光学活性物質が使
用されないならば、これらの化合物は種々の光学活性異
性体の混合物として得られる。
異なった異性体の混合物は公知の方法により個々の異性
体に分離できる。「弐ｍの化合物」という語は単独の異
性体及びその混合物の両方を含む。
式Ｉの化合物は、動物オたは植物における種々の重書生
物を防除するのに適する。ゆえに、それらは次の例の目
（０ｒｄｅｒｓ　）の昆虫を防除するのに使用すること
ができる：鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏ−ｐｔｅｒａ　）、鞘
翅目（（３ｏ１ｅｏｐｔｅｒａ　）、同翅亜目（Ｈｏ−
Ｂ６ｐｔｃｒａ　）、異ａｉ　％　’７　（’ｌ−１ｅ
ｌｅｒｏｐｔｅｒａ　）　、　　多翅目翅目（０ｒｔｈ
ｏｐｔｅｒａ　）　、シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒａ　）
、ノミ目（５ｉｐｈｏｎａｐｔｃｒａ　）、ノトジラミ
目（Ｍ、ａｌ　ｌｏｐｈａｇａ　）％シミ目（Ｔｈｙｓ
ａｎｕｒａ　）、シロアリ目（ｌ５ｏｐｔｅｒａ　）、
チャタテムシ目（Ｐｓｏｃｏｐｔｅｒａ　）および膜り
羽目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔａｒａ　）　、及び−ｉだダニ
類（Ａｃａｒｉａ）の目（０ｒｃｌｅｒ　）のマイト（
ｍ１ｔｅｓ　）及びチック（ｔｉｃｋｓ　）。
特に式１の化合物（は、植物に害を与える昆虫、とシわ
け植物を食害する昆虫であって鑑賞用植物及び生産植物
の作物にンけるもの、特に棉及び稲作物におけるもの〔
−例えばスポド丸ブテラ・リットラリヌ（５ｐｏｄｏｐ
ｔｅｒａ　ｌ　１ｔｔｏｒａｌｉｓ　）、ヘリオテ４　
スーグイレツセンス（１−１ｅｌ　１ｏｔｈｉｓ　Ｖ　
ｉ　ｒｅｓ−ｃｅｎｓ　）、ニラノ号ルバタ−ルゲンス
（Ｎｊ　ｌａｐａｒｖａｔａＩｕｇｅｎｓ　）、ニカメ
イチュウ（Ｃｈｉｌｏ　５ｕｐｐｒｅｓｓａｌ　ｉｓ）
及びヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｂａｘ　）　）に
対して。
及び野菜及び果実作物におけるもの〔例えばレプチノタ
ルザーデセムリネアタ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａｄｅ
ｃｅｍｌ　１ｎｅａｔａ　）　、モモアカアブラムシ（
ＭｙｚｕｓｐｅｒＳｉｃａｅ　）、ラスベイレジア・ボ
モネラ（Ｌａｓ−ｐｅｙｒｅｓｉａ　ｐｏｍｏｎｅｌｌ
ａ　）及びアドクンフィエス・レチクラ７　ｙ　（Ａｄ
ｏｘｏｐｈｙｅｓ　ｒｅｔｉｃｕｌａｎｓ　）　）に対
しての防除のために、そしてまた土壌昆虫〔例えばウリ
ハム’／　（Ａｕｌａｃｏｐｈｏｒａ　ｆｅｍｏｒａｌ
ｉｓ　）、チー１／ｌ／トフイジ・ブラシカニ（０ｈｏ
ｒｔｏｐｈｉｌａ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ　）、ディアブ
ロチ力・バテアタ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ　ｂａｌｔｅ
−ａｔａ）、バクツク−管ザヴイグ＝　（Ｐａｃｈｎｏ
ｄａ　５ａｖｉ　−ｇｎｉ）及びスコチアーイブシロン
（Ｓｃｏｔｉａｙｐ−ｓｉｌｏｎ　）　）を防除するの
に適する。
式Ｉの有効成分はまたハエ例えばイエバエ（Ｍｕｓｃａ
　ｄｏｍｅｓｔ　ｉｃａ　）並びに蚊の幼虫、及び外部
寄生性のマイト（ｍｉｔｅｓ）及びチック（ｔｉｃｋｓ
　）、例えばそれらの科（ｆａｍｉｌｉｅｓ　）は：マ
ダニ科（Ｉｘｏｄｉｄａｅ　）、ヒメダニ科（Ａｒｇａ
ｓｉｄａｅ　）　　及びサシダニ科（Ｄｅｒｍａｎｙｓ
ｓ　１ｄａｅ　）、に対して大変好ましい作用を持って
いる。さらに１式■の化合物は、広範囲な殺卵作用及び
殺卵幼虫作用によって特徴づけられる。
殺ダニ作゛用及び殺虫作用は、他の殺虫剤及び／または
殺ダ匡剤を添加することによって実質的に広げることが
できそして与えられた環境に適合させることができる。
適当々添加剤は例えば：有機りん化合物、ニトロフェノ
ール及びそれらの誘導体、ホルムアミジン、尿素、他の
ヒレトリン様化合物、並びにカーバメイト及び塩素化炭
化水素である。
式Ｉの化合物は、またピレスロイドについて相乗効果、
または増強効果を有する物質とともＫ特に有利に混合さ
れる。このタイプの化合物の例は、とシわけ、次のよう
なものである：ピペロニルフトキサイド、フロビニルエ
ーテル、プロピニルオキシム、プロピニルカルバメート
及びプロピニルホスホネート、２−（！、４−メチレン
ジオキシフェノキシ）　−３，６，９−）リオキ丈ウン
デカン〔セサメックス（Ｓｅｓａｍｅｘ　）また（グセ
ツキ丈ン（５ｅｓｏｘａｎｅ　）　）、Ｓ、　Ｓ、　Ｓ
−トリブチルホスホロトリチオエート及び１．２−メチ
レ阪ンジオキシ−４−（２−（オクチルスルフィニル）
−プロピル）−ベンゼン。
式■の化合物は非変性の形態でｐたは好寸しくに実際の
配合技術において慣用されている助剤とともに使用され
、したがって、公知の手段で、例えば次のような形態に
加工される：乳剤原液、直接噴霧可能なもしくは希釈可
能庁溶液、希釈乳剤、水和剤、可溶性粉末、粉剤または
粒剤、さらには例えば重合性物質によるカプセル剤。噴
霧、霧化、散粉、散水または注水のよう万施用方法、及
び同様に組成物の種類は、達成すべき目的及び与えられ
た条件に適合するように選択される。
配合物、すなわち、式Ｉの有効成分及び所望により固体
または液体添加剤を含有する組成物または調剤は、公知
の手段で製造される。例えば、該有効成分を、増量剤例
えば溶媒、固体担体及び所望によシ表面活性化合物〔界
面活性剤（ｔｅｎｓｉｄｅｓ　）　、ｌと均質に混合及
び／または摩砕することによる。
適する溶媒は、次のとおシである：芳香族炭化水素、好
ましくはキシレン混合物または置換ナフタＶンのような
炭素原子数８ないし１２のもの、ジブチル−またはジオ
クチルフタレートのようなフタル酸エステル；シクロヘ
キサンまたはパラフィンのような脂肪族炭化水素；エタ
ノール、エチレングリコール、エチレングリコールモノ
メチルもしくは一エチルエーテルのようなアルコール及
びグリコール、並びにそれらのエーテル及びエステル；
シクロヘキサノンのようなケトン：Ｎ−メチル−２−ピ
ロリドン、ジメチルスルホキシド甘たはジメチルホルム
アミドのような強極性溶媒；並びにエポキシ化ヤシ油ま
たは大豆油のような所望によりエポキシ化された植物油
；ｊたは水。
例えば粉剤及び分散可能な粉剤用として使用される固体
担体は、通例方解石、タルク、カオリン、モンモリロナ
イトまたはアタパルジャイトのような天然鉱物充填剤で
ある。物理的性質を改良するために、高分散珪酸または
高分散吸収性ポリマーを添加することも可能である。適
する粒状吸着性担体は、多孔性タイプのもので、例えば
軽石、破砕レンガ、セピオライｌ−才たけベントナイト
であり；そして適する非吸収性担体は、方解石または砂
のような物質である。非常に多くの予備粒状化した無機
または有機物質、ＩＩ９にドロマイトまたは粉砕した植
物残骸物も使用することができる。
適当な表面活性化合物は、調剤されるべき式Ｉで表わさ
れる有効成分の性質によって、非イオン性、カチオン性
及び７またはアニオン性界面活性剤であって、良好な乳
化性、分散性及び湿潤性を有するものが用いられる。「
界面活性剤」とは、界面活性剤の混合物をも意味する。
適当なアニオン性界面活性剤は、いわゆる水溶性石鹸及
び水溶性合成表面活性化合物の両者である。
使用、できる石鹸として挙げらＪするものＵｌ、高級脂
肪酸（炭素原子数１０ないし２２）のアルカリ金属、ア
ルカリ土類金１・４才たば高級脂肪酸（炭素原子数１０
ないし２２）の場合Ｖこより置換したアンモニウム塩、
例えばオレイン１゛′ｉ又もしくはステアリン酸の、捷
たは天然脂肪酸混合物（例えばヤシ油または牛脂油から
得ることができるもの）のナトリウムまたはカリウム（
温である。脂肪酸−メチル−タウリン塩も挙げら′ｉす
る。
し〃・シながら、いわゆる合成界面活性剤、特に脂肪ス
ルホン酸塩、脂肪硫酸塩、スルホンｆヒベンズイミダゾ
ール誘導体またはアルキルアリールスルホン酸塩が、よ
り頻繁に１゛吏用さり、る。
脂肪スルホン酸塩または硫酸塩は、通例つ′ルカリ金属
、アルカリ土類金属または場合により（１宜換したアン
モニウム塩の形態であり、これらは通常炭素原子数８な
いし２２のアルキル基（該アルキル（ｄアシル基のアル
キル部分をも包Ｒする。）を含イイし５例えばリグニン
スルホン酸の、ドデンル硫酸エステルのまたは天然脂肪
酸から製造される脂肪アルコール硫酸エステル混合物の
ＮａまたはＯａ塩である。また、とれらには。
脂肪アルコールエチレンオキシド付加物の硫酸エステル
およびスルホン酸の塩も含まれる。スルホン化ベンズイ
ミダゾール誘導体は、好呟しくは２個のスルホン酸基お
よび炭素原子数約８ナイし２２の脂肪酸基を含有する。
アルキルアリールスルホン酸塩は、例えばドデシルベン
ゼンスルホン酸の、ジブチルナフタレンスルポン酸のま
たはナフタレンスルホン酸−ホルムアルデヒド縮合生成
物のＮａ、　Ｏａまたはトリエタノールアミン塩である
。相当するりＡ７酸塩、例えばｐ−ノニルフェノール−
（４−１４）−エチレンオキシド付加物のりん酸エステ
ルの塩、及びホスホリピドも適切である。
適する非イオン性界面活性剤は、特に脂肪族または脂環
式アルコール、飽和または不飽和脂肪酸及びアルキルフ
ェノールのポリグリコールエーテル誘導体であって、３
ないし３０個のグリコールエーテル基、（脂肪族）炭化
水素基における８ないし２０個の炭素原子及びアルキル
フェノールのアルキル部分における６ないし１８個の炭
素原子を谷有し得るものである。
他の適当な非イオン性界面活性剤は、水溶性ポリエチレ
ンオキシド付加物であって、２０ないし２５０個のエチ
レングリコールエーテル基及び１０個ないし１００個の
プロピレングリコールニーデル基を、ポリプロピレング
リコール、エチレンジアミノポリプロピレングリコール
及びアルキルポリプロピレングリコール（該アルキル鎖
中には１ないし１０個の炭素原子を有する。）とともに
、含有するものである。上述した化合物は、通常プロピ
レングリコール単位あたり１ないし５個のエチレングリ
コール単位を含有する。非イオン性界面活性剤の例とし
て挙けてもよいものは、次のとおりである゛ノニルフェ
ノールポリエトキシエタノール、ヒマシ油ポリグリコー
ルエーテル、ポリプロピレン／ポリエチレンオキシド付
加物、トリブチルフェノキシポリエトキシエタノール、
ポリエチレングリコール及びオクチルフェノキシポリエ
トキシエタノール。ポリオキシエチレンソルビタン−ト
リオレエートのようなポリオキシエチレンソルビタンの
脂肪酸エステル、も適切である。
カチオン性界面活性剤の場合にあっては、これらは特に
、Ｎ−置換基として炭素原子を８ないし２２個有する少
なくとも１個のアルキル基及び、他の置換基として低級
（ｖ３．意にハロゲン化された）アルキル、ベンジルま
たは低級ヒト［コキシアルキル基を含有する第四級アン
モニウム塩である。この塩は、好１しくけハロゲン化物
、硫酸メチルまたは硫酸エチルの形態であり−Ｃ・例え
ば塩化ステアリルトリメチルアンモニウムまたは臭化ベ
ンジルジー（２−クロロエチル）−エチル−アンモニウ
ムである。
配合実′ＥＩＪｖｃおいて慣用されている界面活性剤は
、ケかでも、下記の刊行物に記載されている：”マック
・カッチョンの洗剤及び乳化剤年報（Ｍｃ　Ｃｕｔｃｈ
ｅｏｎ’ｓ　Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ　ａｎｄ　Ｅｍｕｌ
ｓｉｆｉｅｒｓＡｎｎａｌ　）　”、ＭＯ出版社、リン
グウッド（Ｒｉｎｇ−ｗｏｏｄ　）、ニューシャーシー
、１９７９年：及びベル１１−ト　シュタフ−＼（Ｈｅ
ｌｍｕｔ　８ｔａｃｈｅ　）　”界面活性剤ボクーット
ブソク（Ｔｅｎ５１ｃｉｅ　Ｔａ５ｃｈｅｎｂｕ、ｈ　
）　”。
カールハン−”）’　−出版社、ミュンヘン／ウィーン
、１９８１ 有害生物防除剤は、通例、式Ｉのイ」−効成分０．１が
いし９９俸、特に０．１ないし９５φ、固体または液体
添加剤１ないし９９９％、及び界面活性剤Ｏないし２５
％、特に０．１ないし２５楚を含有する。
市販品は、好ましくは濃厚組成物の形態であるが、消費
名が使用する該組成物は、通常、希釈された調剤である
。
組成物は、安定剤、消泡剤、粘度調整剤、結合剤及び接
着剤、並びに肥料または特定の効果を得るための他のオ
〕効成分、をも含櫓しイＺＩる。
１、　乳濁液濃）ｇ物　　　　　ａ）　　　ｂ）　　　
ｃ）有効成分ｔｔは有効酸−外一 ；テＡ−ｑ自１１にη二　　　　　　　　　　　　　　
　　　　２５り６　　４０う６　　　５０％ドデシルベ
ンゼンスルホン 酸カルシウム　　　　　　　　　５％　　　８チ　　　
６％ヒマシ油−ポリエチレン グリコールエーテル（エ チレンオキシド３６モル）　　５多　　−−トリブチル
フェノール− ポリエチレングリコール エーテル（エチレンオキ ラド６０モル）　　　　　　　−１２チ　　４チシクロ
へキサノン　　　　−１５チ　２０％キシレン混合物　
　　　６５％　２５チ　２０％所望濃度の乳濁液が、こ
のタイプの濃厚液を水で希釈することによって調製し得
る。
２、溶液剤　　　　ａ）　　ｂ）　　ｃ）　　ｄ）有効
成分　　　　　　８０チ１０チ　５係９５％エチレング
リコールモノ メチルエーテル　　　　　２０％　−−−ポリエチレン
グリコール （分子量４００）　　　　　　−７０％　−−トン　　
　　　　　　　　　　　−　　２０裂　−−エポキシ化
ヤシ油　　　　−−１係　５チリグロイン（沸騰限界 １６０−１９０℃）　　　　　　　−−９４チ　−これ
らの浴液は、微細な滴の形態で施用するのに適する。
３、粒剤　　　　ａ）　　ｂ） 有効成分　　　　　　　　５％　　１０係カオリン　　
　　　　　　９４係　　　−高分散珪酸　　　　　　　
１係　　　−アタパルジャイト　　　　　　　　　　９
０係有効成分を塩化メチレン中に溶解し、溶液を相体上
に噴霧し、次いで溶媒を減圧下にて蒸発させる。
４、　　粉　　剤　　　　　　　　　　　　　ａ）　　
　　　　ｂ）有効成分　　　　　　　　２％　　　５％
高分散珪酸　　　　　　　１俤　　　５係クルク　　　
　　　　　　９７チ　　　−カオリン　　　　　　　　
　　　　　９０％混合し、そして混合物を適当なミル中
で摩砕することによって得られる。
８、　押出粒剤 有効成分　　　　　　　　　　　１０％リグニンスルホ
ン酸 ナトリウム　　　　　　　　　　　　　　２％力ルボキ
シメチル ヤ）ｋ　Ｃ＋　−、Ｚ　　　　　　　　　　　　　Ｉ係
カオリン　　　　　　　　　　　　８７係有効成分を添
加剤と混合及び摩砕し、そして混合物を水で湿らせる。
該混合物を押出し、粒化し、次いで空気流中で乾燥する
。
９　被検粒剤 有効成分　　　　　　　　　　　　６％ポリエナレング
リコール （分子量２００）　　　　　　　　　　　　　３遁カオ
リン　　　　　　　　　　　　　９４・第微粉砕有効成
分を、ミキサー中で、ポリエチレングリコールで湿らぜ
たカオリンに均一に塗布する。このようにして非粉座性
被覆粒剤が、得られる。
１〇−懸濁液濃厚物 鳴動成分　　　　　　　　　　　４０係エチレングリコ
ール　　　　　　　　１０チノニルフエノールーポリ エチレングリコールニー チル（エチレンオキシド １５モル）　　　　　　　　　　　　　　６チリグニン
スルホン酸 ナトリウム　　　　　　　　　　　　１０％カルボキシ
メチル セルロース　　　　　　　　　　　１係６７チホルムア
ルデヒド 水溶液　　　　　　　　　　　　０２チア５％水性乳濁
液の形態 のシリコーン油　　　　　　　　　　　　０．８係水　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　６２悌微
粉砕有効成分を添加剤と均質に混合する。
こうして懸濁液濃厚物が得られ、これを水で希釈するご
とにより、所望濃度の懸濁液が關製され肖る。
実施例１：次式： で表わされる化合物ＮＣ１の製造 次式： で表わされる化合物４１ｇ′をジメチルホルムアミド／
トルエン（ｉ　：　１）　５　ｈｔｉにン容かしたに１
液を、水素化ナトリウム１３５ｇとジメチルホルムアミ
ド／ｌ・ルエン（１：１）の９５°Ｃに加熱された混合
物に１５分以内で滴下して加える。９５°Ｃで１５分間
攪拌した後、その反応混合物を５０°Ｃに冷却する；次
いで次式： で表わされる化合物７７．９をジメチルホルムアミド／
トルエン（１：１）１ｏｄに溶かした耐液を３時間かけ
て滴下し、続けてヨウ化カリウム１．５５ｇと１８−ク
ラウン−６エーテル０．２．９を加える。その反応混合
物′ｆ：２０″Ｃで２４時間放置する：その後飽和塩化
アンモニウム溶液を加えそしてその混合物をエーテルで
抽出する。
ニーデル層を飽和塩化ナトリウノ、溶ｒＸ　テ洗い、硫
酸マグネシウムで乾燥しそして藤発さ−１たて蒔ねする
。生成物は溶ν□１液として一＼ギサン／エーテル（Ｓ
：１）を用い、シリカゲル上でクロマトグラフで精製し
て、ｎ２００＝　１．５９２３の＃］（折率を有する標
記化合物ｆ：得る。
下記の表に示す式Ｉ（式中、Ａが酸素原子を表わす。）
の化合物もまた類似の方法で製造される。
実施例２： 棉にに験すべき化合物４００Ｐｌを含有する試験溶液を
噴霧する。噴霧塗膜が乾燥した後、スボドブテラ・リッ
トリスの幼虫（Ｌ３期）を該植物に移す。二つの植物を
一つの試験化合物毎に使用し、そして達成された死去率
の評価を２゜４．２４及び４８時間後に行う。試験は２
８“Ｃ１相対湿度６０％で実施する。
実施例１の化合物は上記の試験においてスポドプテラ・
リンドラリスの幼虫に対して１００係の効果があっブこ
。
混合肥料の土壊７５０ゴを有効成分３ｐｌを含有する試
験溶液１５０ｄと混合する。とうもろこしの苗木をブ之
スゲ−ツクの鉢に処理した土壌でもって、鉢植えにする
（直径１０ｃＩｒＬの鉢につき４本の苗木）。その後そ
の鉢にすぐに１０匹のディアブロチ力・バルテアタの幼
虫（Ｌ３期）をはびこらせる。達成された結果の評価は
その幼虫をはびこらせた後１０日間知行う。
実施例１の化合物はディアブ（ｆｆチカ・バルテアタの
幼虫（Ｌｓ期）に対しでの上記の試験で１００％の効果
があった。
実施例４： ｌｕｇｅｎｓ　） 稲植物に試験すべき化合物５０１’Ｑを含有する試験溶
液を噴霧する。噴霧被膜が乾燥した後トビイロウンカの
幼虫（Ｌａ期）をその植物に接種する。二つの植物を試
験すべき化合物１種毎に使用し、そして達成した死去率
の評価分２４時間後に行う。試験は２２℃、相対湿度６
０係で実施例 実施例１の化合物はトビイロウンカの幼虫に対して１０
０チの効果があった。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 （１）　　次式Ｉ： （式中、 人は酸素原子′！！たはイオウ原子を表わし、馬は水素
    原子、メチル基、シアノ基またけエチニル基を表わし、 馬及び馬は水素原子、）・ロゲン原子または炭素原子数
    １ないし５のアルキル基を表わし、 ｎは１ないし４を表わし、 Ｘ、は水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし５
    のアルキル基、炭素原子数１ないし５のハロアルキル基
    、炭素原子数１ないし５のアルコキシ基または炭素原子
    数１ないし５のハロアルコキシ基を表わし、 Ｘ２は水素原子、ノ・ロゲン原子または炭素原子数１な
    いし５のアルキル基、または隣接した位置でのＸｌと一
    緒になってメチレンジオキシ基を表わし、そして Ｘ、及び人はそれぞれ水素原子またはノ・ロゲン原子を
    表わす。）で表わされる３−フェノキシベンジル−（２
    −フェニル−２，２−フルキレン−エチル）エーテル、 （２）式Ｉにおいて。 八が酸素原子またはイオウ原子を表わし、瓜が水素原子
    、メチル基、シアノ基またはエチニル基を表わし、 馬及び鳥がそれぞれ水素原子、ノ・ロゲン原子または炭
    素原子数１ないし５のアルキル基を表わし、 ｎが１ないし４を表わし、 Ｘ、が水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし５
    のアルキル基、炭素原子数１ないし５のハロアルキル基
    、炭素原子数１ないし５のアルコキン基または炭素原子
    数１ないし５のハロアルコキシ基を表わし、 Ｘ、が水素原子、ハロゲン原子または炭素原子数１ない
    し５のアルキル基を表わし、そして Ｘ３及び凰がそれぞれ水素原子またはハロゲン原子を表
    わすが、 但し、Ａが酸素原子を表わし、鴇が水素原子を表わしそ
    してｎが１を表わすとき、馬及び１〜は水素原子または
    フッソ原子を同時に表わすことはできない特許請求の範
    囲第１項記載の化合物。 （３）式■において、 人が酸素原子またはイオウ原子を表わし、鳥が水素原子
    を表わし、 瓜及び鳥がそれぞれ水素原子、ハロゲン原子ｉたはメチ
    ル基を表わし、 ｎが１ないし４を表わし、 Ｘｌが水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ガいし４
    のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、
    トリフルオロメチル基またはジフルオロメトキシ基を表
    わし、Ｘ２が水素原子を表わし、そして 為及びへがそれぞれ水素原子またはハロゲン原子を表わ
    すが、 但し、人が酸素原子を表わしそしてｎが１を表わすとき
    、鳥及び鳥が同時に水素原子またはフッソ原子を表わす
    ことはできない特許請求の範囲第２項記載の化合物。 （４）式Ｉにおいて、 人が酸素原子を表わし、 ルが水素原子を表わし、 馬及び鳥がそれぞれ水素原子、ハロゲン原子またはメチ
    ル基を表わし。 ｎが２ないし４を表わし。 Ｘｌが水素原子、ハロゲン原子、メトキシ基まｆｃはエ
    トキシ基を表わし、 Ｘ２が水素原子を表わし、そして Ｘ□及び人がそれぞれ水素原子またはノ・ロゲン原子を
    表わす特許請求の範囲第３項記載の化合物。 （５）　　次式二 で表わされる特許請求の範囲第１項記ａの化合物。 （６）　　次式： で表わされる特許請求の範囲第１項記載の化合物。 （７）　　次式： で表わされる特許請求の範囲第１ｆｊＯ１記載の化合物
    。 （８）次式： で表わされる特許請求の範囲第１項記載の化合物。 （９）　　次式： で表わさｉする特許請求の範囲第１項記載の化合物。 （１０次式： で表わされる特許請求の範囲第３項記載の化合物。 θｌ）　次式： で表わされる特許請求の範囲第６項記載の化合物。 ０力　次式： で表わされる特許請求の範囲第２項記載の化合物。 ０力　次式： で表わされる特許請求の範囲ｉｌｙ　４項記載の化合物
    、。 （１４）　　次式： で表わされる特許請求の範囲第４項記載の化合物。 （１９次式： で表わされる特許請求の範囲第４項記載の化合物。 ００　次式。 で表わされる特許請求の範囲第４項記載の化合物。 Ｕη　次式： で表わされる特許請求の範囲第４項記載の化合物。 ０樽　製剤技術分野で慣用の助剤とともに次式ｌ：（式
    中、 Ａは酸素原子捷たはイオウ原子全表わし、馬は水素原子
    、メチル基、シアン基またはエチニル基を表わし、 鳥及び鳥は水素原子、ハロゲン原子または炭素原子数１
    ないし５のアルキル基を表わし、 ｎは１ないし４を表わし、 Ｘｌは水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし５
    のアルキル基、炭素原子数１ないし５のハロアルキル基
    、炭素原子数１ないし５のアルコキシ基または炭素原子
    数１々いし５のハロアルコキシ基を表わし、 Ｘ２は水素原子、ハロゲン原子才たは炭素原子数１ない
    し５のアルギル基、または隣接した位置でのｘｌと一絽
    になってメチレンジオキシ基を表わし、そして ｘ３及び為はそれぞね水素原子才たけハロゲン原子を表
    わす。）で表わされる化合物を有効成分として有する有
    害虫Ｉ吻防除剤組成物。 （１１有害生物にまたはその棲息地に施用することから
    なる動物及び植物における種々の有害生物を防除するた
    めの特許請求の範囲第１８項記載の組成物。 （２０昆虫、及びダ＝　（Ａｃａｒｉｎａ　）の目（０
    ｒｄｅｒ　）に属するものを防除するための特許請求の
    範囲第１９項記載の組成物。
JP59073842A 1983-04-12 1984-04-12 ３−フエノキシベンジル−（２−フエニル−２，２−アルキレン−エチル）エ−テル及び−チオエ−テル，並びに該化合物を含有する有害生物防除剤 Pending JPS59196836A (ja)

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