JPS59118768A - ３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸−α−メチル−（６−フエノキシ−２−ピコリル）エステル、その製法及び有害生物を防除するためのその使用方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は３−（２，２−ジクロロビニル）−２、２−ジ
メチルシクロプロパンカルボン酸−α−メチル−（６−
フェノキシ−２−ピコリル）エステルの新規な異性体、
該異性体の製造方法及び有害生物を防除するための該異
性体の使用方法に関するものである。

次式Ｉ： を有する上記異性体としては： ａ）ＩＲ−シス−３−（２，２−ジクロロビニル）−２
，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸−Ｒ，Ｓ−α
−メチル−（６−フェノキシ−２−ピコリル）エステル
； ｂ）ＩＲ−シス−３−（屹、２−ジクロロビニル）−ｚ
、ｚ−ジメチルシクロプロノ（ンカルボン酸−Ｒ−α−
メチル−〔６−フェノキシ−２−ピコリル〕エステル； ｅ）ＬＲ−シス−３−（２，２−ジクロロビニル）−２
，２−ジメチルシクロプロノ（ンカルボン酸−８−α−
メチル−（６−フェノキシ−２−ピコリル）エステル； ｄ）ＩＲ−）ランス−３−（２，２−ジクロロビニル）
−２、２−１メチルシクロプロノくンカルボン酸−Ｒ，
Ｓ−α−メチル−（６−フェノキシ−２−ピコリル）エ
ステル； ｅ）ＩＲ−）ランス−３−（２，２−ジクロロビニル）
−２，２−ジメチルシクロプロＩくンカルボン酸−Ｒ−
α−メチル−（６−フェノキシ−２−ピコリル）エステ
ル及び、 ｆ）、ＩＲ−）ランス−３−（２，２−ジクロロビニル
）−２，２−ジメチルシクロプロノ（ンカＬ木゛〉酸−
８−α−メチル−（６−フェノキシ−２−ピコリル）エ
ステルが挙げられる。

式■で表わされる化合物は例えば下記に示される公知方
法により製造される： ■） （■）（■） 式■及びＩｎにおいて、記号Ｘ及びＸ′は各々水酸基を
表わすか、又は一つが水酸基を表わし、そして他がハロ
ゲン原子特に塩素原子又は臭素原子を表わし、式■にお
いて記号Ｒは炭素原子数１ないし４のアルキル基特にメ
チル基又はエチル基を表わす。

適する酸結合剤としては特に第三アミン例えばトリアル
キルアミン及びピリジン又はアルカリ金属及びアルカリ
土類金属の水酸化物、酸化物、炭酸塩及び炭酸水素塩、
同様にアルカリ金属アルコレート例えばカリウム第三ブ
チレート及びナトリウムメチレートが挙げられる。使用
される水結合剤としては例えばビシクロへキシルカルボ
ジイミドを挙げることができる。

製法ｌ及び２は−ｌＯないし１２０℃、通常２０ないし
８０℃の反応温度で、常圧又は加圧下に好ましくは不活
性溶媒又は希釈剤中で行われる。適する溶媒又は希釈剤
としては例えば：エーテル及びエーテル様化合物例えば
ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジオキサン、
ジメトキシエタン及びテトラヒドロ７ラン；アミド例え
ばＮ、Ｎ−ジアルキル化カルボン酸アミド；脂肪族、芳
香族セしてノ・ロゲン化炭化水素特にベンゼン、トルエ
ン、キシレン、クロロホルム及びクロロベンゼン；ニト
リル例エバアセトニトリル：ジメチルスルホキシド及び
ケトン例えばアセトン及びメチルエチルケトンが挙げら
れる。

製法ｌ及び２により製造されたジアステレオマー混合物
はクロマトグラフィーにより光学的に純粋な異性体に分
離することができる。

化合物■及び■は純粋な異性体及び異性体混合物として
、そして式１■及び■で表わされる化合物は異性体混合
物としてのみ知られており、公知方法と同様の方法によ
り製造することができる。

式Ｉで表わされる異性体は動物及び植物の種々の有害生
物を防除するのに適している。これらの化合物は、たと
えば、次のような目（ｏｒｄｅｒｓ）　：鱗翅目（Ｌｅ
ｏｉｄｏｐｔｅｒａ）、鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ
）、同翅亜目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）、異翅亜目（Ｈｅ
ｌｅｒｏｐｔｅｒａ）　、膜翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）、
アザミウマ目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）、直翅目（
Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）、シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒａ
）、ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）、ハジラミ目
（Ｍａｌ　ｌｏｐｈａｇａ）、シミ目（Ｔｈｙｓａｎｕ
ｒａ）、シロアリ目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）、チ予タテム
シ目（Ｐｓｏｃｏｐｔｅｒａ）および膜翅目（Ｈｙｍｅ
ｎｏｐｔｅｒａ　）の昆虫を防除するのに、そしてダニ
（Ａｃｄｒｉｎａ）目の植物病原性マイト（ｍｉｔｅｓ
）およびチック（ｔｉｃｋｃ＋）を防除するのに適して
いる。

式■で表わされる化合物は特に植物に被害を与える昆虫
特に観賞植物及び生産植物の作物特に棉及び稲作物〔例
えばスボドブテラリトラックス（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ
　１ｉｔｔｏｒａｌｉｓ）、へりオチスヴイレツセンス
（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ　ｖｉｒｅａｃｅｎｓ）、チロス
プレサリス（Ｃｈｉｌｏ　５ｕｐｐｒｅ＠ｇａｌｉｓ）
及びラオデルファックス（Ｌａｏｄｅｌ　ｐｈａｘ）に
対して〕、及び更に野菜作物［例えばレプチノタルサ　
デセムリネアタ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ　ｄｅｃｅ
ｍｌｉｎｅａｔａ）］　　において食害を与える昆虫を
防除するために適している。式Ｉで表わされる有効物質
はノ・工例えばイエバエ（Ｍｕｓｃａ　ｄｏｍｅｇｔｉ
ｃａ）及び蚊の幼虫更に外部寄生生物であるダニ及びマ
ダニ例えば以下の属：マダニ（Ｉｘｏｄｉｄａｅ）、ヒ
メダ−＝−（Ａｒｇａｓｉ　−ｄａｅ）及びワクモ（Ｄ
ｅｒｍａｎｙｓｓｉｄａｅ）に対して非常に好ましい作
用を示す。更に、式■で表わされる化合物は広範囲の殺
卵及び殺卵幼虫（ｏｖｉｌａｒｖ−ｉｃｉｄａｌ）作用
により特徴づけられる。

式■で表わされる異性体の活性の殺有害生物スペクトル
はアメリカ合衆国特許明細書第４３２３５７４号に開示
されている３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−
ジメチルシクロプロパンカルボン酸−α−メチル−（６
−フェノキシ−２−ピコリル〕エステルの異性体混合物
を使用して同様の効果を得るのに必要とされるよりも驚
くほど非常に少ない量で本発明の異性体を用いることに
より得られる。

殺ダニ及び殺虫活性は更に殺虫側及び／又は殺ダニ剤を
添加することにより与えられた環境に適するように充分
に拡大及び適合させることができる。適する助剤として
は例えば：有機燐酸化合物；ニトロフェノール及びその
誘導体；尿素；他のピレトリン様化合物並びにカルバメ
ート及び塩素化炭化水素が挙げられる。

式Ｉで表わされる化合物はピレスロイドに対して相乗又
は強化作用を有する物質と混合すると特に有利である。

このような化合物の例としては特に：ピペロニルブトキ
シド、グロビニル工−テル、クロビニルオキシム、プロ
ピニルカルバメート及びプロピニルホスホネート、２−
（３，４−メチレンジオキシフェノキシ）−３゜６．９
−）リオキサウンデカン（セサメツクス又はセックサン
）、Ｓ、Ｓ、Ｓ−）リブチルホスホロトリチオエート及
び１，２−メチレンジオキシ−４−’（２−（オクチル
スルフィニル）−プロピル）ベンゼンが挙げられる。

式Ｉで表わされる化合物はそのままの形態又は好ましく
は製剤技術において慣用の助剤と一緒に使用し、それ故
公知方法例えば孔側原液、直接噴霧可能な又は希釈可能
な溶液、希釈乳剤、水利剤、可溶性粉剤、粉剤又は粒剤
および例えばポリマー物質によるカプセル化剤に製剤化
される。組成物の性質と同様、噴霧、霧化、散粉、散水
または注水のような適用法は、目的とする対象および使
用環境に依存して選ばれる。

製剤、即ち式Ｉの有効成分および適当な場合には固体ま
たは液体の補助剤を含む組成物または製剤は、公知の方
法により、例えば有効成分を溶媒、固体担体および適当
な場合には表面活性化合物（界面活性剤）のような増量
剤と均一に混合および／または摩砕することにより、製
造される。

適当な溶媒は次のものである：芳香族炭化水素、好まし
くは炭素原子数８ないし１２の部分、例えばキシレン混
合物または置換ナフタレン；ジプチルフタレー）ｔたは
ジオクチルフタレートのようなフタレート；シクロヘキ
サンまたはパラフィンのような脂肪族炭化水素；エタノ
ール、エチレンクリコール、エチレングリコールモノメ
チルまたはモノエチルエーテルのようなアルコールおよ
びグリコール並びにそれらのエーテルおよびエステル；
シクロヘキサノンのようなケトン；Ｎ−メチル−２−ピ
ロリドン、ジメチルスルホキシドまたはジメチルホルム
アミドのような強極性溶媒；並びにエポキシ化ココナツ
ツ油または大豆油のようなエポキシ化植物油；または水
。

例えば粉細および分散性粉末に使用できる固体担体は通
常、方解石、タルク、カオリン、モンモリロナイトまた
はアタパルジャイトのような天然鉱物充填剤である。物
性を改良するために、高分散ケイ酸または高分散吸収性
ポリマーを加えることも可能である。適当な粒状化吸収
性担体は多孔性型のもので、例えば軽石、破砕レンガ、
セピオライトまたはベントナイトであり；そして適当な
非吸収性担体は方解石または砂のような物質である。更
に非常に多くの予備粒状化した無機質および有機質の物
質、特にドロマイトまたは粉状化植物残ガイ、が使用し
得る。

製剤化すべき式Ｉの有効成分の性質によるが、適当な表
面活性剤は良好な乳化性、分散性および湿潤性を有する
非イオン性、カチオン性および／またはアニオン性表面
活性剤である。”表面活性剤”の用語は表面活性剤の混
合物をも含すものと理解されたい。

適当なアニオン性表面活性剤は、水溶性石ケンおよび水
溶性合成表面活性化合物の両者であり得る。

適当な石ケンは高級脂肪酸（Ｃ＋。〜Ｃ２２）のアルカ
リ金属塩、アルカリ土類金属塩、または所望により置換
されたアンモニウム塩、例えばオレイン酸またはステア
リン酸、或いは例えばココナツツ油または獣脂から得ら
れる天然脂肪酸混合物のナトリウムまたはカリウム塩で
ある。脂肪酸メチルタウリン塩もまた４己載し得る。

しか］〜ながら、いわゆる合成界面活性剤、特に脂肪族
スルホネート、脂肪族サルフェート、スルホン化ベンズ
イミダゾール誘導体またはア□　　ルキルアリールスル
ホネート、が更に頻繁に使用される。

脂肪族スルホネートまたはサルフェートは通膏アルカリ
金属塩、アルカリ土類金属塩或いは所望により買換され
たアンモニウム塩の形体にあり、そしてアシル基のアル
キル部分をも含む炭素原子数８ないし２２のアルキル基
を含み、例えばリグノスルホン酸、ドデシルサルフェー
トまたは天然脂肪酸から得られる脂肪族アルコールザル
フェートの混合物のナトリウムまたはカルシウム塩であ
る。これらの化合物には硫酸エステルの塩および脂肪族
アルコール／エチレンオキシド付加物のスルホン酸の塩
も含まれる。

スルホン化ベンズイミダゾール誘導体は、好ましくは二
つのスルホン酸基と８ないし２２個の炭素原子を含む一
つの脂肪酸基とを含む。アルキルアリールスルホネート
の例は、ドデシルベンゼンスルホン酸、ジブチルナフタ
レンスルホン酸、またはナフタレンスルホン酸／ホルム
アルデヒド縮合生成物のナトリウム、カルシウムまたは
トリエタノールアミン塩である。相当すルホスフエート
、例えば４ないし１４モルのエチレンオキシドを含むｐ
−７ニルフエノール付加物のリン酸エステルの塩、もま
た適当である。

非イオン性表面活性剤は、好ましくは脂肪族または脂環
式アルコール、または飽和または不飽和脂肪酸およびア
ルキルフェノールのポリグリコール・エーテル誘導体で
あり、該誘導体は３ないし３０個のグリコール・エーテ
ル基、および（脂肪族）炭化水素部分ｉｃ　８ないし２
０ＷＡの炭素原子、そしてアルキルフェノールのアルキ
ル部分に６ないし１８個の炭素原子を含む。

他の適当な非イオン性表面活性剤は、ポリプロピレン・
グリコール、エチレンジアミノポリプロピレン・グリコ
ールおよびアルキル鎖中に１ないし１０個の炭素原子を
含むアルキルポリプロピレン・グリコールとの水溶性ポ
リエチレンオキシド例加物であり、その付加物は２ｏな
いし２５０個のエチレン・グリコール・エーテル基およ
びｌＯないし１００個のプロピレン・り＋、Ｉ　コ−ル
・エーテル基を含む。これらの化合物は通常プロピレン
・グリコール単位当り１ないし５制のエチレングリコー
ル単位を含む。

非イオン性表面活性剤の代表的例は、ノニルフェノール
−ポリエトキシエタノール、ヒマシ油ポリグリコール・
エーテル、ポリプロピレン／ホリエチレノキシ付加物、
トリプチルフエノキシーポリエトギシエタノール、ポリ
エチレン・グリコールおよびオクチルフェノキシ−ポリ
エトキシエタノールである。ポリオキシエチレン・ソル
ビタン・トリオレートの脂肪酸エステルもまた適当な非
イオン性表面活性剤である。

カチオン性表面活性剤は、好ましくけＮ−置換基として
少なくとも一つの炭素原子数８ないし２２のアルキル基
と、他の置換基として低級非置換棟たけハロゲン化アル
キル基、ベンジル基または低級ヒドロキシアルキル基と
を含む第四アンモニウム塩である。該塩は好ましくけハ
ロゲン化物、メチル硫酸塩またはエチル髄酸塩の形体に
あり、例えばステアリルトＩＪメチルアンモニウム書り
ロリド又ハベンジルジ（２−クロロエチル）エチルアン
モニウム・プロミドである。

製剤業界で個用の表面活性剤は例えば下記の刊行物に記
載されている：”マクカツチャンズデタージエンツ　ア
ンド　エマルジファイアーズ　アニュアル（Ｍｅ　Ｃｕ
ｔｃｈｅｏｎ’　ｓ　Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔ　５ａｎｄ　
Ｅｍｕｌｓｊｆｉｅｒｓ　Ａｎｎｕａｌ　）”、マツク
出版社、リングウッド、ニューシャーシー州、１９７９
年；およびドクター　へルムート　シュタラへ（Ｄｒ、
　Ｈｅ１ｒｎｕｔ　５ｔａｃｈｅ）著１テンジッド　タ
ツシエンプーフ（Ｔｅｎｓｉｄ　Ｔａ５ｃｈｅｎｂｕｃ
ｈ”、カール　ハウサー出版社、ミュンヘン／ウイー／
、１９８１年。

農薬製剤は通常、式Ｉの有効成分０．１ないし９９％、
好ましくは０．１ないし９５％、固体または液体補助剤
１ないし９９．９％、および表面活性剤０ないし２５チ
、好オしくけ０．１ないし２５チを含む。

市販品は好ましくは濃厚物として裂開化されるが、消費
者は通常希釈製剤を使用する。

この組成物はまた他の成分例えば安定剤、消泡剤、粘度
調節側、結合剤、粘着付与剤並びに肥料または、特別な
効果のために他の有効成分を含有してもよい。

式Ｉで表わされる液状有効成分の配合例（係は総て重量
％） １、　乳剤原液 ａ）　　　ｂ）　　　ｃ） 有効成分　　　　　　　　２５チ　４０チ　５０チシク
ロへキサノン　　　　−１５係　２０チキシレン混合物
　　　　　６５％　２５％　２０％乳削孔側を水で希釈
することにより、所望の濃度のエマルジョンを製造する
ことができる０ ２、溶液剤 ａ）　ｂ）　ｃ）　ｄ） 有効成分　　　　　　　８０チ　１０％　５％　９５チ
エチレングリコールモノメチル エーテル　　　　　　　　　　２０％　　　　　　−−
ポリエチレングリコール４００−７０％　　−−Ｎ−メ
チル−２−ピロリドン　　−２０％　　−エポキシ化コ
コナツト油　　　　−１％　　　５％これらの溶液は微
小滴状で施用するのに適する。

３、粒剤 ａ）　　ｂ） 有効成分　　　　　　　５チ　　１０Ｌｌ）カオリン　
　　　　　　９４チ　　　−高分散ケイ酸−ｌチ アタパルジャイト　　　　　−９０ｑ６有効成分を塩化
メチレンに溶解し、この溶液を担体に噴霧し、続いて溶
媒を減圧留去する０ ４、　　粉　　削 ａ）　　、、ｂ） 有効成分　　　　　　　　２チ　　　５チ高分・散ケイ
酸　　　　　　　１チ　　　５チタルク　　　　　　　
　　９７％　　　−力オリン　　　　　　　　−　　９
ｏチ有有効分と担体とを均一に混合することによシ、そ
のまま便用することのできる粉剤が得られる。

式Ｉで表わされる固形有効成分の配合例（％は総てｌｋ
：Ｉｔ％） ５、水利剤 ａ）　　　ｂ）　　　ｃ） 有効成分　　　　　　　　２５％　５０％　７５チリグ
ツスルホン酸ナトリウ−！−５％　　　　５％　　−ラ
ウリル硫酸ナトリウム　　　　　３％　　−５％鶏分散
ケ１酸　　　　　　５％　１０チ　ｉｏｏチオリン　　
　　　　　　６２襲　２７％　　−有効成分を助剤とと
もに光分ＶＣ混合した後、該混合物を適当なミルで良く
磨砕すると、水で希釈し１所望の濃度の懸濁液を得るこ
とのできる水利剤が得られる。

６、乳剤摩滅 有効成分　　　　　　　　　　　　　ｉｏ％オクテルフ
ェノールボリエテレングリコールエーテル（エチレンオ
キシド４〜５モル）　　　　　３％トブシルベンゼルス
ルホン敵カルシウム　　　　　　３％シクロヘキ丈ノン
　　　　　　　　　３ｏチキシレン混合物　　　　　　
　　　　５０％この乳剤原液を水Ｔ：＃Ｊ釈することに
ょシ、所望の濃度のエマルジョンを拘ることができる。

７ｏ粉剤 ａ）　　ｂ） 有効１成分　　　　　　　　５チ　　　８％タルク　　
　　　　　　　９５％　　　−カオリン　　　　　　　
　−　　９２％有効成分をお１体とともに混合し、適当
なミル中てこの混合物を磨砕することにょシ、そのまま
使用することのできる粉末が得られる。

８、押出し粉剤 有効成分　　　　　　　　　　　　１０％リグノスルホ
ン酸ナトリウム　　　　　　　　　　２％カルボキシメ
チルセルロース　　　　　　　　　　１％カオリン　　
　　　　　　　　　　　８７％有効成分を助剤とともに
混合・磨砕し、続いてこの混合物を水で湿めらす。混合
物を押出し、孕気流中で乾燥嘔せる。

９、被覆粒剤 有効成分　　　　　　　　　　　　　３％ポリエチレン
グリコールＺＯＯ３％ カオリン　　　　　　　　　　　　９４％細かく粉砕し
た有効成分を、ミキサー中で、ポリエチレングリコール
で湿めらせたカオリンに均一に施用する。この方法によ
り非粉塵性被覆粒剤が得られる。

１０、　　懸Ｖ蜀原液 有効成分　　　　　　　　　　　　　４０侵エチレング
リコール　　　　　　　　　　　　　１０％リグノスル
ホン酸ナトリウム　　　　　　　　　１０％カルボキシ
メチルセルロース　　　　　　　　　　１％３７チホル
ムアルデヒド水溶＆　　　　　　　　　０．２　％７５
ｃＩｂ水性エマルジョン形シリコーンオイル　　　　　
　０．８％水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　３２％細かく粉砕した有効成分を助剤とともに
均一に混合し、水で希釈することによシ所望の接置の懸
濁液を得ることのできる懸濁性濃厚物が得られる。

実施ｆ＋４１：’ＩＲ−シス−３−（２，２−ジクロロ
ビニル）−２，２−ジメチルシクロ１０パンカルボン［
−Ｒ，Ｓ−α−メチル−（６−フェノキシ−２−ピコリ
ル）メチルエーテルトルエン２０ｍｔ中のＩＲ−シス−
３−（２゜２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシ
クロ１０パンカルボン酸クロリド３．２ｔの水冷ｓ液ニ
、トルエン５−中に浴かしたピリジン１．４ｆを徐々に
加え、次いでトルエン１〇−中の１−（６−フェノキシ
−２−ピリジル）−エタノール３ｔを加える。４−ジメ
チルアミノピリジン２００■をわずかに黄味をおひだ懸
濁液に加え、次いで反応混合物を室温で１６時間攪拌す
る。トルエン１００−を加えた後、有機相を水冷したｌ
ＮＨＣｌ溶液、１０％に、Ｇｏ３浴液、飽和Ｎ　ａ　Ｈ
Ｃ０３溶液及び飽和塩化すｔｌｌラム液で洗浄し、次い
でＭｇＳＯ４上で乾燥する。次いで溶媒を減圧下で除き
、−ｔして粗製物を溶離剤としてトルエンを用いてシリ
カゲル上で精製する。これによシ、以下の屈折率： 〔α）Ｄ　＝　＋２３°±１°〔Ｃはベンゼン中で１．
０６）を壱する以下の榊造式： で表わ芒れるジアステレオマー（１：１）混合物Ｒ）〃
゛得られる。

ジアステレオマー混合物はクロマトグラフィーにより光
学的に純粋な異性体ｂ）及びＣ）に分’ＰＡｉされる（
シリカゲル及び溶離剤としてトノしエン／ヘキサン−９
５：５ｔ＝用いル）。

異性体ｂ）は最初に浴出し、ヤして以下の物理定数： ２０゜ ｎ　Ｄ　−１，５６０５。

〔α］ｐ＝＋１１６°±１°〔Ｃはベンゼン中で１．０
７）を有している。

異性体Ｃ）は： ・２０°＝１５５９１　　。

［α］Ｄ＝−６９°±１°〔Ｃはベンゼン中で０．９３
７）を有することを％４？とする。

同和くの方法ＶＣよ４シ、以下の屈折率：２０゜ ｎ　ｏ−１−５５９１− 及び以１の旋光度： 〔α〕Ｄ＝＋１°〔Ｃはクロロホルム中で０〕を有する
ＩＲ−トランス−３−（２，２−ジクロロビニル）−２
，２−ジメナルシクログロバンカルポン［９−Ｒ，Ｓ−
α−メチル−（６−フェノキシ−２−ピコリル）エステ
ルｃｌ）もＸｌ造される。

ジアステレオマー混合物はクロマトクラフィーにより光
学的に純粋な異性体ｅ）及びｆ）　Ｖこ分離される。

異性体ｅ）は以下の物理定数： 〔α）＝Ｉ−７７°　〔Ｃはベンゼン中で０．７４）を
治し、異性体ｆ）は： ２１°＝　１．５５８１　　。

Ｄ 〔α）＝−５６°〔Ｃはベンゼン中で０．８３）を肩す
る。

実施例２：　殺鼠剤の冑初効果 棉の植物体を水１００を当シ試験すべき化合物を各々１
．２５．０．６及び０．３ｆ含む試験溶液を用いて噴霧
する。塗布液の乾燥捗、へりオテス　ヴイレツセンス（
Ｈｅｌｔｏｂｈｉｇ　ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）種の幼虫（
Ｌ１段階）を４１［物体にたからせる。試験化合物当９
２つの輪物体が使用感れ、ヤして死出率の評価は２４及
び４８時間後に行われる。

試駆は相対湿度６０チで２４℃で行われる。

製造実施例１の化合物はヘリオテス　グイレッナンス種
の幼虫に対して下記懺に示嘔れる作用を表わす。

へりオテス　ヴイレツセンスのＬ１段階の幼虫の死虫率
チ半アメリカ合磨国特許第４３２３５７４号中に記載さ
れている次式ｇ）： ｇ）　　（シス／トランス＝９：１） で表わされる異性体混合物。

実施例３：マダニに対する、作用 Ａ）アムブリオマ　へブラエウム（Ａｍｂ　ｌ　ｙｏｍ
ｍａｈｅｂｒａｅｕｍ） 各濃度において、小さなガラス襞区験管内に５匹の若虫
を入れ、そして各々の場合において試験物質１カいし０
．１　ｐｐｍ　　を含む１０種の希釈系列の水性乳濁液
Ｚｔｄ中に１ないし２分浸す。

次いで各試験管を規格化した綿の栓で塞ぎ、そして逆さ
にすると活性物質の乳濁液は生綿によって吸収される。

１週間後に評価を行い、そして各々の試Ｍを２回縁シ返
す。

Ｂ）　　ボーフィルス　ミクロプルス（幼虫）試験Ａと
同様の希゛釈系列を用いて、試験を各々２０匹の感受性
幼虫とＯＰ−抵抗性幼虫（抵抗性はジアジノン適合性を
伴う）に対して行う。

製造実施ｆ！Ｉ　１の化合物は各々マダニ：アムプリオ
マ　へブラエウム及びボーフィルス　ミクログルスの若
虫及び幼虫に対して下記表に示す活性度を表わす。。

生物学的試験結果： 実施例３に基づく試験結果を下記： Ａ：活性成分０．ｌｐｐｍにおいて７０ないし１００チ
の死去率 Ｂ：活性成分ｔｐｐｍにおいて７０ないし１０Ｕチの死
去杢 Ｃ：活性成分１０ｐｐｍにおいて７０ないし１００チの
死去率 に示す死去（殺虫）百分率に対する評価指数に要約して
表に示す。

死去率の評価結果

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 （１）次式ｌ： で表わされる新規な異性体化合物。 （２）上記式Ｉが１．　Ｒ−シス−３−（２，２〜ジク
   ロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボ
   ン酸−Ｒ，Ｓ−α−メチル−（６−フェノキシ−２−ピ
   コリル）エステルヲ表わす特許請求の範囲第１項記載の
   化合物。 （３）　　上記式ＩがＩＲ−シス−３−（２，２−ジク
   ロロビニル）−２、２−ジメチルシクロプロパンカルボ
   ン酸−Ｒ−α−メチル−（６−フェノキシ−２−ピコリ
   ル）エステルヲ表ワす特許請求の範囲第１項記載の化合
   物。 （４）　　上記式ＩがＩＲ−シス−３−（２，２−ジク
   ロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボ
   ン酸−８−α−メチル−（６−フェノキシ−２−ピコリ
   ル）エステルヲ表ワす特許請求の範囲第１項記載の化合
   物。 （５）　　上記式ＩがＩＲ−、）ランス−３−（２、２
   −ジクロロビニル）−２、２−ジメチルシクロプロパン
   カルボン酸−Ｒ，Ｓ−α−メチル−（６−フェノキシ−
   ２−ピコリル）エステルを表わす特許請求の範囲第１項
   記載の化合物０ （６）　　上記式ＩがＩＲ−トランス−３−（２，２−
   ジクロロビニル）−２、２−ジメチルシクロプロパンカ
   ルボン酸−Ｒ−α−メチル−（６−フェノキシ−２−ピ
   コリル）エステルヲ表わす特許請求の範囲第１項記載の
   化合物。 （７）　　上記式■がＩＲ−）ランス−３−（２，２−
   ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカ
   ルボン酸−８−α−メチル−（６−フェノキシ−２−ピ
   コリル）エステルヲ表わす特許請求の範囲第１項記載の
   化合物。 （８）適する担体及び／又は他の助剤と共に次式： で表わされる化合物を有効成分として含む有害生物防除
   剤組成物。 （９）次式■： で表わされる化合物を酸結合剤又は水結合剤の存在下で
   次式■： 〔上記式■及び式ＩＩＩにおいて、Ｘ及びＸ′は各々が
   水酸基を表わすか又は一方が水酸基を表わし、他方がハ
   ロゲン原子を表わす。〕で表わされる化合物と反応させ
   、続いて生成したジアステレオマー混合物をクロマトグ
   ラフィーにより分離することよりなる次式■：Ｃ馬　Ｃ
   Ｈ。 で表わされる化合物の製造方法。 （ｌＯ）次式■： で表わされる化合物の有効量を動物又は植物の種々の有
   害生物に対して又はその生棲地に対して用いることより
   なる有害生物の防除方法０ （１１）昆虫及びダニ目に属する有害生物を防除するた
   めの特許請求の範囲第１Ｏ項記載の方法。