JPH0329077B2 - - Google Patents

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JPH0329077B2
JPH0329077B2 JP16725984A JP16725984A JPH0329077B2 JP H0329077 B2 JPH0329077 B2 JP H0329077B2 JP 16725984 A JP16725984 A JP 16725984A JP 16725984 A JP16725984 A JP 16725984A JP H0329077 B2 JPH0329077 B2 JP H0329077B2
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JP
Japan
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carbon atoms
formula
alkyl group
atom
halogen atom
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JP16725984A
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Burutsukuharuto Urusu
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Novartis AG
Original Assignee
Ciba Geigy AG
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Publication date
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Publication of JPH0329077B2 publication Critical patent/JPH0329077B2/ja
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Description

【発明の詳細な説明】
本発明は有効成分として２−（１−インドリニ
ル−メチル）−イミダゾリンもしくはその塩を含
有する殺虫並びに殺ダニ用組成物、該２−（１−
インドリニル−メチル）−イミダゾリン、の使用
法、新規な２−（１−インドリニル−メチルン−
イミダゾリン、及びその製造方法に関する。 該２−（１−インドリニルメチル）−イミダゾリ
ンは次式： 〔式中、 R1は水素原子もしくは炭素原子数１ないし12
のアルキル基を表わし、 R2及びR2aは各々独立に水素原子もしくは炭素
原子数１ないし４のアルキル基を表わすか、また
はR2及びR2aは一緒になつて炭素原子数２ないし
４のアルキレン基を表わし、 R3及びR4は各々独立に水素原子、ハロゲン原
子もしくは炭素原子数１ないし３のアルコキシ
基、または未置換もしくはハロゲン原子で置換さ
れた炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わ
す〕で表わされる。 この場合ハロゲン原子とは、フツ素原子、塩素
原子、臭素原子もしくはヨウ素原子、特に塩素原
子もしくはフツ素原子を意味する。 R1ないしR4で定義したアルキル基もしくはア
ルコキシ基は直鎖でも分枝鎖でもあり得る。 R1ないしR4においてアルコキシ基及び未置換
もしくはハロゲン原子で置換されたアルキル基の
例として、特に：メチル基、メトキシ基、トリフ
ルオロメチル基、エチル基、エトキシ基、プロピ
ル基、プロボキシ基、イソプロピル基、ｎ−、イ
ソ−、第二−、第三−ブチル基、ｎ−ペンチル基
ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘブチル基並びにｎ−ドデ
シル基、及びこれらの異性体が挙げられる。 炭素原子数２ないし４のアルキレン基は特にエ
チレン基及びブチレン基を意味する。 塩の形成には無機酸、例えば塩酸、硫酸、臭化
水素酸もしくはリン酸；並びに有機酸、例えばギ
酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、シユウ酸、フタル
酸、コハク酸、安息香酸、ｐ−メチルフエニルス
ルホン酸及びクエン酸の様な飽和及び不飽和のモ
ノ、ジ並びにトリカルボン酸が適している。 ドイツ特許公開公報第1670143号には次式： で表わされる化合物が“血管収縮剤”として記載
されている。 新規化合物は次式ａ： 〔式中、 R′1は水素原子もしくは炭素原子数１ないし12
のアルキル基を表わし、 R′2及びR′2aは各々独立に水素原子もしくは炭
素原子数１ないし４のアルキル基を表わすか、ま
たはR′2及びR′2aは一緒になつて炭素原子数２な
いし４のアルキレン基を表わし、 R′3が水素原子、ハロゲン原子もしくは炭素原
子数１ないし３のアルコキシ基、または未置換も
しくはハロゲン原子で置換された炭素原子数１な
いし４のアルキル基を表わし、且つ、 R′4がハロゲン原子もしくは炭素原子数１ない
し３のアルコキシ基、または未置換もしくはハロ
ゲン原子で置換された炭素原子数１ないし４のア
ルキル基を表わすか、または R′3がハロゲン原子もしくは炭素原子数１ない
し３のアルコキシ基、または未置換もしくはハロ
ゲン原子で置換された炭素原子数１ないし４のア
ルキル基を表わし、且つ、 R′4が水素原子、ハロゲン原子もしくは炭素原
子数１ないし３のアルコキシ基または未置換もし
くはハロゲン原子で置換された炭素原子数１ない
し４のアルキル基を表わす〕で表わされる。 好ましい化合物は上記式ａ中、 R′1及びR′2aが水素原子を表わし、 R′2が水素原子もしくは炭素原子数１ないし４
のアルキル基を表わし、 R′3がハロゲン原子もしくは炭素原子数１ない
し３のアルコキシ基、または未置換もしくはフツ
素原子で置換された炭素原子数１ないし４のアル
キル基を表わし、 R′4が水素原子、ハロゲン原子もしくは炭素原
子数１ないし４のアルキル基を表わす化合物であ
る。 特に好ましい化合物は上記式ａ中、 R′1，R′2，R′2a及びR′4が水素原子を表わし、 R′3がハロゲン原子もしくは炭素原子数１ない
し３のアルコキシ基、または未置換もしくはフツ
素原子で置換された炭素原子数１ないし４のアル
キル基を表わす化合物である。 式ａの化合物、及び次式： で表わされるドイツ特許公開公報第1670143号に
より公知の化合物はそれ自体公知方法、例えば下
記の方法により製造される。 上記式，及び中、R′1ないしR′4は上記式
ａで定義した意味を表わす。 反応は常圧で、−25℃ないし150℃、好ましくは
50℃ないし120℃の温度で、所望により溶媒もし
くは希釈剤中で行なわれる。 適する溶媒もしくは希釈剤は例えば、ジエチル
エーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン
並びにテトラヒドロフランの様なエーテル及びエ
ーテル様化合物；ベンゼン、トルエン並びにキシ
レンの様な芳香族炭化水素；及びハロゲン化炭化
水素である。 上記式，並びにの出発物質は公知であ
り、公知方法により製造することができる。 式並びに式ａの化合物は動物並びに植物に
対する有害生物の防除に適している。 式並びに式ａの化合物は特に昆虫、例えば
次のような目（orders）：鱗翅目（Lepidop−
tera）、鞘翅目（Coleoptera）、同翅亜目
（Homoptera）、異翅亜目（Heleroptera）、多翅
目（Diptera）、アザミウマ目（Thysa−
noptera）、直翅目（Orthoptera）、シラミ目
（Anoplura）、ノミ目（Siphonaptera）、ハジラ
ミ目（Mallophaga）、シミ目（Thysanura）、シ
ロアリ目（Isoptera）、チヤタテムシ目（Ps−
ocoptera）および膜翅目（Hymenoptera）の昆
虫を防除するのに、そしてダニ（Acarina）目の
マイト（mites）およびチツク（ticks）を防除す
るのに適している。 さらに強調すべきことに、本発明の化合物は吸
汁昆虫（Sucking insects）、とりわけ同翅目の吸
汁混虫に対して、そして特に公知の組成物によつ
ては防除が非常に困難であつたアブラムシ科
（family Aphididae）の吸汁混虫〔たとえばアフ
イス・フアバエ（Aphis fabae）、マメアブラム
シ（Aphis craccivora）およびモモアカアブラ
ムシ（Myzus persicae）〕に対する非常に顕著な
浸透（Systemic）作用および接触（Contact）作
用の両者を有することを特徴としている。 力（mosquito）の幼虫に対する作用のほかに
も式並びに式ａの化合物は該化合物を植物を
損傷する昆虫、特に観賞植物並びに生産植物：と
りわけ綿及び稲〔例えばアントノムス グランデ
イス（Anthonomus grandis）、スポドプテラリ
トラリス（Spodoptera littoralis）、ヘリオチス
ヴイレセンス（Heliothis virescens）及びニ
ラパルヴアータ ルゲンス（Nilaparva−ta
lugens）に対して〕、並びに果実及び野菜作物
〔例えばラスペイレシア ポモネラ（Las−
peyresia pomonella〕、レプチノタルサ デセン
リネアタ（Leptinotarsa decemlineata）及びエ
ピラキナ ヴアリヴエスチス
（Epilachnavarivestis）〕の栽培において食害に
より植物に損傷をもたらす昆虫の防除の為の使用
に適したものにする作用を有する。式並びに式
ａの化合物はまた幼虫期並びに蛹に対する良好
な作用を特徴としており、さらに特記すべき事は
該化合物の広範囲にわたる殺卵並びに殺幼虫作用
である。 例えば式並びに式ａの化合物が成虫によつ
て食餌と共に摂取されると、多くの場合、特に鞘
翅目、例えばアントノムス グランジスの場合に
産卵の減少及び／または孵化率の低下が見られ
る。さらに式並びに式ａの化合物は特に稲作
において植物損傷性のセミ、例えばラオデルフア
ツクス ストリアテルス（Laodelphax
striatellus）並びにニラパルヴアータ ルゲンス
（Nilaparvata lugens）、及びチロ スプレツサ
リス（Chilo suppressalis）に対して有効に用い
られる。 式並びに式ａの化合物はまた家畜並びに生
産動物に棲息するヒロスキンバエ（Lucilia
sericata）の様な外部寄生虫、並びにブーフイル
ス ミクロプラス（Boophilus microplus）の様
なチツクの防除の為に例えば動物、家畜小屋並び
に牧場を処理することにより使用される。 式並びに式ａの化合物、及びそれらを含有
する組成物の作用は他の殺虫剤及び／または殺ダ
ニ剤の添加によりかなり拡張され、広範な条件に
適合させることができる。適する添加剤は例えば
下記の有効成分である：有機リン化合物、ニトロ
フエノール並びにその誘導体、ホルムアミジン、
尿素、カルバメート、塩素化炭素水素並びにバシ
ラス・スリンギエンシス（Bacillus
thuringiensis）製剤。 式並びに式ａの化合物は特に殺有害生物作
用増強効果を有する物質と併用するのが特に有利
である。 その様な化合物の例は特に：ピペロニルブトキ
シド、プロピニルエーテル、プロピニルオキシ
ム、プロピニルカルバメート並びにプロピニルホ
スホネート、２−（３，４−メチレンジオキシフ
エノキシ）−３，６，９−トリオキサ−ウンデカ
ンもしくはＳ，Ｓ，Ｓ−トリブチルホスホロトリ
チオエートである。 式並びに式ａの化合物の良好な殺虫活性は
上記の害虫の少なくとも50ないし60％の死虫率に
相当する。 式並びに式ａの化合物はそのままの形体
で、或いは好ましくは製剤業界で慣用の補助剤と
共に使用され、公知の方法により乳剤原液、被覆
性ペースト（coatable paste）、直接噴霧可能な
又は希釈可能な溶液、希釈乳剤、水和剤、水溶
剤、粉剤、粒剤、および例えばポリマー物質によ
るカプセル化剤に製剤化される。組成物の性質と
同様、噴霧、霧化、散粉、散水又は注水のような
適用法は、目的とする対象および使用環境に依存
して選ばれる。 製剤、即ち式並びに式ａの有効成分を含有
する製剤もしくは配合剤、もしくは該有効成分と
他の殺虫剤もしくは殺ダニ剤、及び適当な場合に
は固体又は液体の補助剤を含む組成物は、公知の
方法により、例えば有効成分を溶媒、固体担体の
様な増量剤および適当な場合には表面活性化合物
（界面活性剤）と均一に混合および／又は摩砕す
ることにより、製剤される。 適当な溶媒は次のものである：芳香族炭化水
素、好ましくは炭素原子数８ないし12の部分、例
えばキシレン混合物又は置換ナフタレン；ジブチ
ルフタレート又はジオクチルフタレートのような
フタレート；シクロヘキサン又はパラフインのよ
うな脂肪族炭化水素；エタノール、エチレングリ
コール、エチレングリコールモノメチルもしくは
エチルエーテルのようなアルコールおよびグリコ
ール並びにそれらのエーテルおよびエステル；シ
クロヘキサノンのようなケトン；Ｎ−メチル−２
−ピロリドン、ジメチルスルホキシド又はジメチ
ルホルムアミドのような強極性溶媒；並びにエポ
キシ化ココナツツ油又は大豆油のようなエポキシ
化植物油；又は水。 例えば粉剤および分散性粉末に使用できる固体
担体は通常、方解石、タルク、カオリン、モンモ
リロン石またはアタパルジヤイトのような天然鉱
物充填剤である。物理的性質を改良するために、
高分散珪酸または高分散吸収性重合体を添加する
ことも可能である。適当な粒状化吸収性担体は多
孔性のもの、例えば軽石、破砕レンガ、セピオラ
イト又はベントナイトであり；そして適当な非吸
収性担体は方解石又は砂のような物質である。さ
らに非常に多くの予備粒状化した無機または有機
物質、例えば特にドロマイトまたは粉状化植物残
骸を使用し得る。 製剤化すべき式並びに式ａ、もしくは該有
効成分と他の殺虫剤もしくは殺ダニ剤との配合剤
の性質によるが、適当な表面活性剤は良好な乳化
性、分散性および湿潤性を有する非イオン性、カ
チオン性および／又はアニオン性表面活性剤であ
る。“表面活性剤”の用語は表面活性剤の混合物
をも含むものを理解されたい。 適当なアニオン性表面活性剤は、水溶性石ケン
および水溶性合成表面活性化合物の両者であり得
る。 適する石鹸は、高級脂肪酸（炭素原子数10ない
し22）のアルカリ金属、アルカリ土類金属または
場合により置換したアンモニウム塩、たとえばオ
レイン酸もしくはステアリン酸の、または天然脂
肪酸混合物（たとえばヤシ油または牛脂油から得
ることができるもの）のナトリウムまたはカリウ
ム塩である。さらに記載すべきものは脂肪酸メチ
ルタウリン塩である。 しかしながら、いわゆる合成界面活性剤、特に
脂肪スルホン酸塩、脂肪硫酸塩、スルホン化ベン
ズイミダゾール誘導体またはアルキルアリールス
ルホン酸塩が、より頻繁に使用される。 脂肪スルホン酸塩または硫酸塩は、原則とし
て、アルカリ金属、アルカリ土類金属または場合
により置換したアンモニウム塩の形態であり、こ
れらは炭素原子数８ないし22のアルキル基（該ア
ルキルはアシル基のアルキル部分をも包含する。）
を含有し、たとえばリグニンスルホン酸の、ドデ
シル硫酸エステルのまたは天然脂肪酸から製造さ
れる脂肪アルコール硫酸エステル混合物のNaま
たはCa塩である。これらには、脂肪アルコール
エチレンオキシド付加物の硫酸エステルおよびス
ルホン酸の塩が含まれる。スルホン化ベンズイミ
ダゾール誘導体は、好ましくは２個のスルホン酸
基および炭素原子数約８ないし22の脂肪酸基を含
有する。アルキルアリールスルホン酸塩は、たと
えばドデシルベンゼンスルホン酸の、ジブチルナ
フタレンスルホン酸のまたはナフタレンスルホン
酸−ホルムアルデヒド縮合生成物のNa，Caまた
はトリエタノールアミン塩である。相当する燐酸
塩、たとえばエチレンオキシドを４ないし14モル
有するｐ−ノニルフエノール付加物の燐酸エステ
ルの塩、及びリン脂質も適切である。 適する非イオン性界面活性剤は、特に脂肪族ま
たは脂環式アルコール、飽和または不飽和脂肪酸
およびアルキルフエノールのポリグリコールエー
テル誘導体であつて、３ないし30個のグリコール
エーテル基、（脂肪族）炭化水素基における８な
いし20個の炭素原子およびアルキルフエノールの
アルキル部分における６ないし18個の炭素原子を
含有し得るものである。 他の適当な非イオン性界面活性剤は、水溶性ポ
リエチレンオキシド付加物であつて、20ないし
250個のエチレングリコールエーテル基および10
個ないし100個のプロピレングリコールエーテル
基を、ポリプロピレングリコール、エチレンジア
ミノポリプロピレングリコールおよびアルキルポ
リプロピレングリコール（該アルキル鎖中には１
ないし10個の炭素原子を有する。）とともに、含
有するものである。これらの化合物は、通常プロ
ピレングリコール単位あたり１ないし５個のエチ
レングリコール単位を含有する。 非イオン性界面活性剤の例として挙げられるも
のは、次のとおりである：ノニルフエノールポリ
エトキシエタノール、ヒマシ油ポリグリコールエ
ーテル、ポリプロピレン／ポリエチレンオキシド
付加物、トリブチルフエノキシポリエトキシエタ
ノール、ポリエチレングリコールおよびオクチル
フエノキシポリエトキシエタノール。ポリオキシ
エチレンソルピタン−トリオレエートのようなポ
リオキシエチレンソルビタンの脂肪酸エステル、
も適切である。 カチオン性界面活性剤の場合にあつては、これ
らは特に、Ｎ−置換基として炭素原子を８ないし
22個有する少なくとも１個のアルキル基および、
他の置換基として低級（随意にハロゲン化され
た）アルキル、ベンジルまたは低級ヒドロキシア
ルキル基を含有する第四級アンモニウム塩であ
る。この塩は、好ましくはハロゲン化物、硫酸メ
チルまたは硫酸エチルの形態であつて、たとえば
塩化ステアリルトリメチルアンモニウムまたは臭
化ベンジルジ−（２−クロロエチル）−エチル−ア
ンモニウムである。 実際の配合において慣用されている界面活性剤
は、たとえば、“マツク・カツチヨンの洗剤およ
び乳化剤年報（Mc Cutcheon′s Detergents and
Emnlsifiers Annual）”、MC出版社、リングウツ
ド（Ringwood）、ニユージヤージー、1982年、 およびヘルムート スターチエ（Helmut
Stache）の“テンシード−タツシエンブーフ
（Tensid−Taschenbuch）”、カール−ハンザー−
フエルラーク（Carl−Hanser−Verlag）ミユニ
ツヒ／ビエンナ、1981年に記載されている。 有害生物防除用製剤は通常式並びに式ａの
有効成分、もしくは該有効成分と他の殺虫剤もし
くは殺ダニ剤との配合剤を0.1ないし99％、特に
0.1ないし95％、固体もしくは液体の添加剤１な
いし99.9％並びに界面活性剤０ないし25％特に
0.1ないし20％含有する。 市販品は好ましくは濃厚物として製剤化される
が、消費者は通常希釈製剤を使用する。 組成物はまた、他の成分例えば安定剤、消泡
剤、粘度調整剤、結合剤、粘着付与剤並びに肥料
または、特別な効果のために他の有効成分を含有
してもよい。 配合実施例 前記並びにａで表わされる液体有効成分も
しくは該有効成分と他の殺虫剤もしくは殺ダニ剤
との組成物についての配合実施例（％＝重量パー
セント）
【表】 所望濃度の乳濁液は、該濃厚液を水で希釈する
ことによつて調整し得る。
【表】 ノメチルエーテル
【表】 該溶液は、微細な滴の形態で施用するのに適す
る。 ３ 粒剤 ａ） ｂ） 有効成分もしくは有効成分組成物 ５％ 10％ カオリン 94％ − 高分散珪酸 １％
− アタパルジヤイト − 90％ 該有効成分を塩化メチレン中に溶解し、溶液を
担体上に噴霧し、次いで溶媒を減圧下にて蒸発さ
せる。 ４ 粉剤 ａ） ｂ） 有効成分もしくは有効成分組成物 ２％ ５
％ 高分散珪酸 １％ ５
％ タルク 97％ − カオリン − 90％ そのまま使用し得る粉剤は、担体とともに有効
成分を均質に混合することによつて得られる。 前記式並びにａで表わされる固体有効成分
もしくは該有効成分と他の殺虫剤もしくは殺ダニ
剤との組成物についての配合例（％＝重量パーセ
ント）
【表】 有効成分または有効成分混合物を添加剤とよく
混合し、そして混合物を適当なミル中にて充分に
摩砕する。所望濃度の懸濁液とするために水で希
釈し得る湿潤可能な粉末が、得られる。
【表】 所望濃度の乳濁液は、濃厚液を水で希釈するこ
とによつて得ることができる。 ７ 粉剤 ａ） ｂ） 有効成分もしくは有効成分組成物 ５％ ８
％ タルク 95％ − カオリン − 92％ そのまま使用し得る形の粉剤は、有効成分を担
体と混合し、そして混合物を適当なミル中で摩砕
することによつて得られる。 ８ 押出粒剤 有効成分もしくは有効成分組成物 10％ リグニンスルホン酸ナトリウム ２％ カルボキシメチルセルロース １％ カオリン 87％ 有効成分を添加剤と混合および摩砕し、そして
混合物を水で湿らせる。該混合物を押出し、粒化
し、次いで空気流中で乾燥する。 ９ 被覆粒剤 有効成分もしくは有効成分組成物 ３％ ポリエチレングリコール（MG200） ３％ カオリン 94％ 微粉砕有効成分または有効成分混合成を、ミキ
サー中で、ポリエチレングリコールで湿らせたカ
オリンに均一に塗布する。このようにして非粉塵
性被覆粒剤が、得られる。 10 懸濁濃厚液 有効成分もしくは有効成分組成物 40％ エチレングリコール 10％ ノニルフエノール−ポリエチレングリコールエ
ーテル（エチレンオキシド15モル） ６％ リグニンスルホン酸ナトリウム 10％ カルボキシメチルセルロース １％ 37％ホルムアルデヒド水溶液 0.2％ 75％水性乳濁液の形態のシリコーン油 0.8％ 水 32％ 微粉砕有効成分または有効成分混合物を添加剤
と均質に混合する。こうして懸濁濃厚液が得ら
れ、これを水で希釈することにより、所望濃度の
懸濁液が調整され得る。 実施例１： ａ 次式で表わされる化合物No.１の製造方法 エチレンジアミン24.0gを５℃でアルゴン雰囲
気下でで無水トルエン中に（C2H5）3Al45.7gを含
有する２モル濃度の溶液に滴下する。ガスの発生
が終わつた後、次式： で表わされる化合物41.0gをトルエン40mlに溶解
した溶液を適下し、その混合物を100℃で３時間
撹拌する。続いて水85ml、メタノール280ml及び
ジクロロメタン280mlからなる混合物をアルゴン
雰囲気下30℃で注意して適下し、反応混合物を激
しく撹拌しながら90℃で15分間撹拌し、そして20
℃まで冷却した後過する。酢酸エチル1000mlを
添加した後、その混合物を蒸気浴で15分間還流
し、過し、そして減圧下で濃縮する。得られた
粗塩基をジクロロメタンと四塩化炭素１：４の混
合物400mlに溶解した溶液に乾燥臭化水素を10℃
で溶液が飽和するまで混入する。その後溶液を留
去して濃縮し、水から再結晶して融点225ないし
226℃の標記化合物の臭化水素酸塩を得る。塩基
を遊離する為に該塩を飽和炭酸水素塩溶液に溶解
したジクロロメタンで15時間抽出する。有機層を
Na2SO4で乾燥し、溶媒を減圧留去して濃縮する
エーテル：ヘキサンニ１：１溶媒から再結晶した
後融点108ないし110℃の標記生成物を得る。 下記の化合物は類似の方法により得られる。
【表】
【表】 ｂ 次式で表わされる化合物No.27の製造方法 次式： で表わされる化合物0.02モル、エチレンジアミン
0.04モル並びに二硫化炭素３ないし５滴からなる
溶液を110ないし120℃の温度で激しく撹拌する。
反応混合物を氷中に注ぎジクロロメタンで抽出す
る。有機層を水で３回、飽和塩化ナトリウム溶液
で１回洗浄する。硫酸ナトリウムで乾燥した後、
溶媒を留去して濃縮し、クロマトグラフイー（シ
リカゲル；展開溶媒：メタノール／アンモニア
20：１）で精製してマススペクトルが215，144，
130，117及び97m/eで偏向を示す標記化合物を得
る。 下記の化合物が類似方法で得られる。 実施例２：浸透殺虫作用：マメアブラムシ
（Aphis craccivora） 根づいたマメ植物を土壌600ccmを収容した鉢
の中に移植する。 続いて試験されるべき化合物を各々25ppm及び
5ppm含有する試験溶液50mlを各鉢の土壌に直接
注ぐ。 24時間後に土壌上の植物部分にアブラムシ（マ
メアブラムシ）を付着させ、次にプラスチツク円
筒形を該植物にかぶせ、底を封じて直接あるいは
ガス相による試験物質のいかなる接触からアブラ
ムシを保護する。死虫率の評価を試験開始後48時
間目に行なう。二本の植物を、各鉢毎に、前記濃
度の試験物質毎に使用する。この試験は約25℃お
よび70％相対湿度で行なう。 実施例１の化合物はマメアブラムシに対して下
記の表に示した様な作用を有する。 生物試験の結果 下記の表は前記の実施例に基づいた試験結果を
要約している。 下記の指標は有害生物の死虫率に関する値であ
る。 Ａ：有効成分5ppmに対する死虫率70ないし100
％ Ｂ：有効成分25ppmに対する死虫率70ないし
100％
【表】 実施例３：殺ダニ作用：ブーフイルス ミクロプ
ルス（Boophilus microplus）（蛹虫） 各濃度において20匹の感受性幼虫とOP
−耐性幼虫（耐性はダイアジノン適合に関
する）を各々小ガラス試験管に数え入れ、
試験物質を100，10，１もしくは0.1ppmの
濃度で含有する水性乳濁液２ml中に１ない
し２分間浸す。各場合の試験管を規格の綿
栓で密封した後逆さにして有効成分乳濁液
を綿毛に吸収させる。 実施例１の化合物のブーフイルス ミク
ロプルスに対する有効性の程度を下記の表
に示す。 生物試験の結果 前記の実施例に基づいた試験結果を下記
の表に要約する。ブーフイルス ミクロプ
ルスの幼虫の死虫率に関する示標は下記の
とおりである。 Ａ：有効成分0.1ppmで死虫率70ないし
100％ Ｂ：有効成分1ppmで死虫率70ないし100％ Ｃ：有効成分10ppmで死虫率70ないし100％ Ｄ：有効成分100ppmで死虫率70ないし100％
【表】 実施例４： 殺虫胃毒作用：ニラパルヴアータ ルゲンス
（Nilaparvata lugens） 試験されるべき化合物50ppmを含有する試験溶
液を稲植物に噴霧する。施用された被膜が乾燥し
た後ニラパルヴアータ ルゲンスの幼虫（L3段
階）を植物体に付着させる。２本の植物を試験化
合物ごとに使用し、24時間後に達成される死虫率
を評価する。試験は22℃および60％相対湿度で行
なう。 実施例１の化合物はニラパルヴアータ ルゲン
スに対して100％の効果を示した。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 有効成分として次式： 〔式中、 R1は水素原子もしくは炭素原子数１ないし12
    のアルキル基を表わし、 R2及びR2aは各々独立に水素原子もしくは炭素
    原子数１ないし４のアルキル基を表わすか、また
    はR2及びR2aは一緒になつて炭素原子数２ないし
    ４のアルキレン基を表わし、 R3及びR4は各々独立に水素原子、ハロゲン原
    子もしくは炭素原子数１ないし３のアルコキシ
    基、または未置換もしくはハロゲン原子で置換さ
    れた炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わ
    す〕で表わされる化合物もしくはその付加塩を適
    する担体及び／または他の添加剤と共に含有する
    殺虫及び殺ダニ用組成物。 ２ 有効成分として次式ａ： 〔式中、 R1′は水素原子もしくは炭素原子数１ないし12
    のアルキル基を表わし、 R2′及びR′2aは各々独立に水素原子もしくは炭
    素原子数１ないし４のアルキル基を表わすか、ま
    たはR′2及びR′2aは一緒になつて炭素原子数２な
    いし４のアルキレン基を表わし、 R′3が水素原子、ハロゲン原子もしくは炭素原
    子数１ないし３のアルコキシ基、または未置換も
    しくはハロゲン原子で置換された炭素原子数１な
    いし４のアルキル基を表わし、且つ、 R′4がハロゲン原子もしくは炭素原子数１ない
    し３のアルコキシ基、または未置換もしくはハロ
    ゲン原子で置換された炭素原子数１ないし４のア
    ルキル基を表わすか、または R′3がハロゲン原子もしくは炭素原子数１ない
    し３のアルコキシ基、または未置換もしくはハロ
    ゲン原子で置換された炭素原子数１ないし４のア
    ルキル基を表わし、且つ、 R′4が水素原子、ハロゲン原子もしくは炭素原
    子数１ないし３のアルコキシ基または未置換もし
    くはハロゲン原子で置換された炭素原子数１ない
    し４のアルキル基を表わす〕で表わされる化合物
    もしくはその付加塩を含有する特許請求の範囲第
    １項記載の組成物。 ３ 有効成分として上記式ａ中、 R1′及びR′2aが水素原子を表わし、 R′2が水素原子もしくは炭素原子数１ないし４
    のアルキル基を表わし、 R′3がハロゲン原子もしくは炭素原子数１ない
    し３のアルコキシ基、または未置換もしくはフツ
    素原子で置換された炭素原子数１ないし４のアル
    キル基を表わし、 R′4が水素原子、ハロゲン原子もしくは炭素原
    子数１ないし４のアルキル基を表わす化合物を含
    有する特許請求の範囲第２項記載の組成物。 ４ 有効成分として上記式ａ中、 R1′，R2′，R′2a及びR4′が水素原子を表わし、 R′3がハロゲン原子もしくは炭素原子数１ない
    し３のアルコキシ基、または未置換もしくはフツ
    素原子で置換された炭素原子数１ないし４のアル
    キル基を表わす化合物を含有する特許請求の範囲
    第３項記載の組成物。 ５ 次式ａ： 〔式中、 R′1は水素原子もしくは炭素原子数１ないし12
    のアルキル基を表わし、 R′2及びR′2aは各々独立に水素原子もしくは炭
    素原子数１ないし４のアルキル基を表わすか、ま
    たはR′2及びR′2aは一緒になつて炭素原子数２な
    いし４のアルキレン基を表わし、 R′3が水素原子、ハロゲン原子もしくは炭素原
    子数１ないし３のアルコキシ基、または未置換も
    しくはハロゲン原子で置換された炭素原子数１な
    いし４のアルキル基を表わし、且つ、 R′4がハロゲン原子もしくは炭素原子数１ない
    し３のアルコキシ基、または未置換もしくはハロ
    ゲン原子で置換された炭素原子数１ないし４のア
    ルキル基を表わすか、または R′3がハロゲン原子もしくは炭素原子数１ない
    し３のアルコキシ基、または未置換もしくはハロ
    ゲン原子で置換された炭素原子数１ないし４のア
    ルキル基を表わし、且つ、 R′4が水素原子、ハロゲン原子もしくは炭素原
    子数１ないし３のアルコキシ基または未置換もし
    くはハロゲン原子で置換された炭素原子数１ない
    し４のアルキル基を表わす〕で表わされる化合物
    もしくはその付加塩。 ６ 上記式ａ中、 R′1及びR′2aが水素原子を表わし、 R′2が水素原子もしくは炭素原子数１ないし４
    のアルキル基を表わし、 R′3がハロゲン原子もしくは炭素原子数１ない
    し３のアルコキシ基、または未置換もしくはフツ
    素原子で置換された炭素原子数１ないし４のアル
    キル基を表わし、 R′4が水素原子、ハロゲン原子もしくは炭素原
    子数１ないし４のアルキル基を表わす特許請求の
    範囲第５項記載の化合物。 ７ 上記式ａ中、 R′1，R′2，R′2a及びR′4が水素原子を表わし、 R′3がハロゲン原子もしくは炭素原子数１ない
    し３のアルコキシ基、または未置換もしくはフツ
    素原子で置換された炭素原子数１ないし４のアル
    キル基を表わす特許請求の範囲第６項記載の化合
    物。 ８ 次式 で表わされる特許請求の範囲第７項記載の化合
    物。 ９ 次式： で表わされる特許請求の範囲第７項記載の化合
    物。 １０ 次式： で表わされる特許請求の範囲第７項記載の化合
    物。 １１ 次式： で表わされる特許請求の範囲第７項記載の化合
    物。 １２ 次式： で表わされる特許請求の範囲第５項記載の化合
    物。 １３ 次式： で表わされる特許請求の範囲第７項記載の化合
    物。 １４ 次式： で表わされる特許請求の範囲第５項記載の化合
    物。 １５ 次式： で表わされる特許請求の範囲第５項記載の化合
    物。 １６ 次式： で表わされる特許請求の範囲第７項記載の化合
    物。 １７ 次式： で表わされる特許請求の範囲第５項記載の化合
    物。 １８ 次式： で表わされる特許請求の範囲第７項記載の化合
    物。 １９ 次式： で表わされる特許請求の範囲第７項記載の化合
    物。 ２０ 次式： で表わされる特許請求の範囲第７項記載の化合
    物。 ２１ 次式： で表わされる特許請求の範囲第７項記載の化合
    物。 ２２ 次式： で表わされる特許請求の範囲第７項記載の化合
    物。 ２３ 次式： で表わされる特許請求の範囲第７項記載の化合
    物。 ２４ 次式： で表わされる特許請求の範囲第７項記載の化合
    物。 ２５ 次式： で表わされる特許請求の範囲第５項記載の化合
    物。 ２６ トリエチルアルミニウム及び二硫化炭素の
    存在下で次式：【式】もし くは【式】 〔式中、R′2，R′2a，R′3もしくはR′4は後記式
    ａで定義する意味を表わす〕で表わされる化合
    物を次式：【式】 〔式中、R′1は後記式で定義する意味を表わす〕
    で表わされる化合物と反応させることを特徴とす
    る次式ａ： 〔式中、 R′1は水素原子もしくは炭素原子数１ないし12
    のアルキル基を表わし、 R′2及びR′2aは各々独立に水素原子もしくは炭
    素原子数１ないし４のアルキル基を表わすか、ま
    たはR′2及びR′2aは一緒になつて炭素原子数２な
    いし４のアルキレン基を表わし、 R′3が水素原子、ハロゲン原子もしくは炭素原
    子数１ないし３のアルコキシ基、または未置換も
    しくはハロゲン原子で置換された炭素原子数１な
    いし４のアルキル基を表わし、且つ、 R′4がハロゲン原子もしくは炭素原子数１ない
    し３のアルコキシ基、または未置換もしくはハロ
    ゲン原子で置換された炭素原子数１ないし４のア
    ルキル基を表わすか、または R′3がハロゲン原子もしくは炭素原子数１ない
    し３のアルコキシ基、または未置換もしくはハロ
    ゲン原子で置換された炭素原子数１ないし４のア
    ルキル基を表わし、且つ、 R′4が水素原子、ハロゲン原子もしくは炭素原
    子数１ないし３のアルコキシ基または未置換もし
    くはハロゲン原子で置換された炭素原子数１ない
    し４のアルキル基を表わす〕で表わされる化合物
    の製造方法。
JP16725984A 1983-08-09 1984-08-09 ２−（１−インドリニル−メチル）−イミダゾリンを含有する有害生物防除用組成物 Granted JPS6056976A (ja)

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Application Number Priority Date Filing Date Title
CH4334/83-9 1983-08-09
CH433483 1983-08-09
CH3362/84-5 1984-07-11

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Publication Number Publication Date
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