JPS61106573A - チオキサンテン‐９‐イリデン‐ピペリジン、その製法及び核化合物を含有する有害生物防除剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は有害生物防除のためのチオキチンテン−９−イ
リデンピペリジン類及びそれらの塩類の使用に関し、同
時にそのようなチオ中テンテンー９−イリデンピペリジ
ン類を有効成分として含む組成物及びそのような組成物
の製法に関する。

本発明に従って用いられるチオキナンテン＝９−イリデ
ンピペリジン類は式ｌ： 亀 （式中、 亀は水素原子、炭素原子数１ないし４のアル中　　　　
　　　　キル基、炭素原子数５ないし５のアルケニル基
、炭素原子数５ないし５のフルキニル基、シアン基又は
−ＣＯＲ，を表わし、 馬及び鳥はそれぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、
炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ない
し４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のハロアル
キル基又はニトロ基を表わし、 キル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ−炭素原子
数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のハ
ロアルキル基、炭素原子数５ないし６のシクロアルキル
基、 又は炭素原子数１ないし４のアルコキシカルボニル基金
表わし、 鳥及び鳥はそれぞれ独立して、水素原子、炭素原子数１
ないし４のアルキル基又は炭素原子数１ないし４のアル
コキシ基を表わし、セして＆及び鳥はそれぞれ独立して
水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアル
キル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基又はニト
ロ基を基わす。）で表わされる。

式Ｉで表わされる化合物の塩を作るための好適な無機Ｗ
ＩＦｉ例えば塩酸、硫酸、臭化水素酸及び燐酸であり、
又好適な有機酸は例えばギ酸、。

酢酸、シュウ酸、フタール酸、コハク酸及びクエン酸の
ような飽和及び不飽和のモノカルボン散、ジカルボン酸
及びトリカルボン酸である。

ハロゲン原子はフッ素原子、塩素原・子、臭素原子又は
ヨウ素原子を意味するものと解されるだろうが塩素原子
又はフッ素原子が好ましい。

Ｒ１、Ｒｘ及び鳥で定義され九アルキル基、アルコキシ
基、アルケニル基、アルキニル基及ヒハロアルキル基は
直鎖状又は分校状でもよい。そのような基の例として、
メチル基、メトキシ基、トリフルオロメチル基、エチル
基、エトキク基、フロビル基、インブチル基、ｎ−ブチ
ル基、インブチル基、第二級ブチル基、第三級ブチル基
、−ＣＨ，−ｃｎ＝ｃａｔ及び−ＣＨ，−ＣＥＣＨを含
む。

也で定義したようなシクロアルキル基は例えばシクロプ
ロピル基及びシクロヘキシル基である。

本発明はまた式 ｃ式中、 珂は水素原子を表わし 編は臭素原子、炭素原子数２ないし４のアルキル基、炭
素原子数２ないし４のフルーキシ基、−ＣＨＲ又は＝）
−基を表わし、そして■は水素原子、ハロゲン原子、炭
素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし
４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４の八〇アルキ
ル基又はニトロ基を表わすか或いはＮｕエチル基、プロ
ピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基
、第二級ブチル基又は第三級ブチル基を表わしそして 珂及び珂はそれぞれ独立して水素原子、７ツノ原子、臭
素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子
数１ないし４のアルコキシ基、−ＣＨＦ！又はニド−基
を表わすか或いは財はプロピル基又はイソプロピル基ヲ
表わし擬は塩素原子を表わし、そして 珂は水素原子、・・ロゲン原子、炭素原子数１ないし４
のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、
炭素原子数１ないし４のハロアルキル基又はニトロ基を
表わすか或いはＲ１はシアノ基を表わし、そして 珂及び藺は水素原子を表わすか或いは Ｒ１′は−００軒又は−Ｃ）（、−ＧＥＣＨ：を表わし
。

珂及び璃はそれぞれ独立して水素原子、・・口、：　　
　　　　　ゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル
基、＋１′　　　　　　　　炭素、十数、ヶいし４゜ア
２３ヤッ基、炭素。

子ａ＋ないし４のハロアルキル基又はニド−基　・を表
わし、 ル基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基、炭素原
子数３ないし６のシクロアルキル基、オキシ−炭素原子
数１ないし４のアルキル基ヲ表わし、 珂及び〜はそれぞれ独立して水素原子、炭素原子数１な
いし４のアルキル基又は炭素原子数１ないし４のアルコ
キシ基を表わし、セして財及び因はそれぞれ独立して水
′ＪＡ原子、ハロゲン原子、炭素原子数１．ないし４の
アルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基又は
ニドΩ基を表わすか或いは ■は−ＣＨ，−ＣＨ＝ＣＨ！　を表わし、そして璽及び
珂ハそれぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、炭素原
子数１々−し４のアルキル基、炭素原子数１ないし４の
アルコキシ基又はニトロ基を表わす。） で表わされる新規な化合物及びその塩に関するものであ
る。

式Ｉ及びｌａは次に示すようにそれ自体公知の方法によ
シ製造される。

■ 式■及び■中、Ｒ１％鳥及び鳥は式Ｉで定義したとおり
であり、そしてＦＬｌ、■及び珂は式１ａで定義したと
おりである。

弐■中のＸはハロゲン原子、好ましくは塩素原子である
。好適な酸受容体は例えばトリアル中ルアミン類やピリ
ジンのような第三級アミン類及びまたアルカリ金属やア
ルカリ土類金属の水素化物、水酸化物、酸化物、炭酸塩
及び重炭酸塩、同様にカリウム第三級ブチ２−トやナト
リウムメチラートのようなアルカリ金属アルコラードで
ある。

操作は一１０°から１５σ℃の範囲内、通常的に２０°
から８０℃の範囲内の温度で常圧下そして好ましくは不
活性溶媒又は希釈剤中で行なわれる。好適な溶媒又は希
釈剤は、例えばジエチルエーテル、ジグΩビルエーテル
、ンオキナ／、ジメトキシエタン及びテトラヒドロフラ
ンのようなエーテル類やエーテル化合物；　Ｎ　、、Ｎ
−ジアルキル化カルボキサミドのようなアミド類；脂肪
族、芳香族及びハログ／置換炭化水素類、特ニベンゼン
、トルエン、キシレン、りΩロホルム及ヒククロベンゼ
ン；ア七トニトリルのよウナニトリル類：ンメチルスル
ホキシド；及びアセトンやメチルエチルケトンのような
ケトン類である。

〔従来の技術〕

式■及び■の化合物は公知であり、公知方法と同様な方
法で製造することができる。

式Ｉの化合物が薬理活性を示すということはフランス特
許８Ａ細書第２２９０２０２号にて公知である。

〔問題点を解決するための手段〕

驚ろくべきことに、式！及びＩａの化合物は、植物病因
性真菌類（ｐｈｙｔｏｐｈａｔｈｏｇｅｎｉｃｆｕｎｇ
ｉ　）の防除のためと同様に、動物及び植物における有
害生物の防除のためにも好ましいということを見い出し
た。

〔作用〕

式Ｉ及びｌａの化合物は次の部類に属する植物病因性真
菌類に対して効果的である。：実子菌類（Ａｓｃｏｍｙ
ｃｅｔｅｓ）　（例えばエリシフアジア属（Ｅｒｙａｉ
ｐｈａｃｅａｅ）、ｉｔ　１４　（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）
、ヘルミ／トスホリアＡ　（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｈ
ｏｒｉｕｍ）　）　；バクシニ（、′属（Ｐ“ｃｃｉ″
ｉ°）・苓腐病菌属（Ｒｈｉｚｏｃ“°°１“）・フス
ヘ薗属（Ｔｉｌｌｅｔｉａ）、ヘミレイア属（Ｈｅｍ　
ｉ　１　ｅ　−１ａ）のような担子菌類（Ｂａｓｉｄｉ
ｏｍｙｃｅｔｅｓ）；不完全菌類（Ｆｕｎｇｉｉｍｐｅ
ｒｆｅｃｔｉ）　（例えばセルコスポラｇ　（Ｃｅｒｃ
ｏｓｐｏｒａ）、ハイイロカピ属（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）
、セプトリア属（Ｓｅｐｔｏｒｉａ））　；フィトフト
ラ属（Ｉ’ｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）のような藻菌類（
Ｐｈｙｃｏｍｙｃｅｔｅｓ）１１それに加えて式！及び
ｌａの化合物は浸透作用を有する。式■及びＩａの化合
物は種子及び貯蔵物資（果実、塊を、穀粒）の粉衣剤と
して、及び土壌中で生ずる植物病因性真菌類に対すると
同様に真菌類伝染に対する植物切枝の保護に有利に使用
される。

ＷＫ、式！及びｌａで表わされる化合物は、鱗翅目（Ｌ
ｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）　、鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅ
ｒａ　）、同翅亜目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）、異翅亜目
（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅ−。

ｒａ）、膜翅目（１）ｉｐｔｅｒａ）、アザミウマ目（
Ｔｈｙ−ｓａｎｏｐｔｅｒａ）、直翅目（Ｏｒｔｈｏｐ
ｔｅｒａ）、シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒａ）、ノミ目（
Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）、ハジラミ目（Ｍａｌ　Ｉ
ｏｐｈａｇａ）、シミ目（’１１ｐＹｓａｎｕｒａ）、
ｙａアリ目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）、チャタテＪｈシ目（
Ｐｓｏｃｏｐｔｅｒａ）、及び膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐ
ｔｅｒａ）などの昆虫、並びにダニ目（Ａｃａｒｉｎａ
）のだにの防除に適する。式鳳及びＩａの化合物は、植
物に損傷を与える昆虫、とりわけ植物を食害する昆虫で
あって、観賞植物および有用植物の作物におけるもの、
特に綿及び稲におけるもの〔たとえばスボドプテラ・リ
ットラリｘ　（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ　ｌ１ｔｔｏｒａ
ｌ’ｉｓ）、ヘリオティｘ−ヴイＬ／　ｙ　セｙ　ｘ　
（Ｈｅｌ　１ｏｔｈｉｓ　ｖｉｒｅ−ｓｃｅｎｓ　）、
チロ　サプレサリｘ　（Ｃｈｉｌｏ　５ｕｐｐｒｅｓａ
−１ｉｓ）、及び２オデｋ　７７　ツクｘ　（Ｌａｏｄ
ｅｌｐｈａｘ））および果樹及び野菜作物におけるもの
〔たとえばラスヘイレシアーポそネラ（Ｌａｓｐｅｙｒ
ｅｓｉａ　ｐｏ−ｍｏｎｅｌｌａ）、レプチノクルサ・
デセムリネアタ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ　ｄｅｃｅ
ｍｌｉｎｅａｔａ）、マイザスｅぺ、ＩＩ／シカｘ　（
Ｍｙｚｕｓ　ｐｅｒｓｉｃａｅ）、及びアトキンフィー
ｘｘ　　Ｌ／ｆカラナ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ　ｒｅｔ
ｉｃｕｌａｎａ）　）及び土壌中の昆虫（例えばアウラ
コホラ　フェモラリＸ　（Ａｕｌａｃｏｐｈｏｒａ　ｆ
ｅｍｏｒａｌｉｓ）、コルトフイラ　ブラシカｘ　（Ｃ
ｈｏｒｔｏｐｈｉｌａ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、）７７
’ｏｆカハル？７／　（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ　ｂａｌ
ｔｅ−ａｔａ）、バクノダ　サビグ二イ（Ｐａｃｈｎｏ
ｄｉａ　ｓａｖｉ−ｇｎｙｉ）及びスコチア　イグシａ
　ｙ　（Ｓｃｏｔｉａ　ｙｐ−ｓｉｌｏｎ））の防除に
も適する。

式Ｉ及びｌａで表わされる化合物はまたハエ、例えば家
バエ及び蚊の幼虫に対しても非常に有効である。それら
は昆虫の行動、特に堪食行為及び飛行方向に影響する。

殺ダニ及び／又は殺虫作用は殺ダニ剤を添加することに
より実質的に拡大させ、施用環境に適合させることがで
きる。適する添加剤の例としては、有機リン系化合物、
ニトロフェノール及びそれらの誘導体、ホルムアミド、
尿素、カルバメート、ピレスロイド、塩素化炭化水素が
挙げられる。

式Ｉ及びＩａで表わ嘔れる化合物は共働的または相乗的
効果を例えばフェロモン知覚に関してあらはす物質と組
合せると特に有利である。このような化合物には：ピペ
ロニルブトキシド、プロピニルエーテル、プロヒニルオ
キシム、フロビニルカルバメート及ヒフロビニルホスフ
エ−ト１１　２−（ｓ、４−ｉチレンジオキシフェノキ
シ）−３，６，？−）リオキサウンデカ／（セサメツク
スまたは七ンキサン）、Ｓ、Ｓ、Ｓ−）リプチルホスホ
ロトリチオエート、１，２−メチレ／ノオキシー４−（
２−（オクチルスルフィニル）−フロビル〕ベンゼンが
包含される。

式１の化合物にそのま＼の形態で、或いは好ましくは製
剤技術で慣用の補助剤と共に組成物として使用され、公
知の方法により乳剤原液、直接噴霧可能なまたは希釈可
能な溶液、希釈乳剤、水和剤、水溶剤、粉剤、粉剤、お
よび例えばポリマー物質によるカプセル化剤に製剤化さ
れる。組成物の性質と同様、噴霧、散水または注水のよ
うな適用法は、目的とする対象および使用環境に依存し
て選ばれる。

展剤、即ち式１またはｌａの化合物および適当な場合に
１″を固体または液体の補助剤を含む組成物は、公知の
方法によシ、例えば有効成分を希釈剤例えば溶媒、固体
担体および適当な場合に）ｉ’′　　　　　　　は表面
活性化合物（界面活性剤）のような増量剤と均一に混合
および／または摩砕することにより、製造される。

適当な溶媒は次のものである：芳香族炭化水素、好まし
くは炭素原子数８ないし１２０部分、例えばキシレン混
合物または置換ナフクレ／；ジプチルフタレートまたは
ジオクチルフタレートのようなフタレート；シクロヘキ
サンまたはパンフィンのよう々脂肪族炭化水素；エタノ
ール、エチレングリコールモノメチルまたはモノエチル
エーテル、酢酸エチル、ミリスチン酸フロビルまたはバ
ルミチン酸プロピルのようなアルコールおよびグリコー
ル並びにそれらのエーテルおよびエステル；シクロヘキ
サノンのようなケトン：Ｎ−メチル−２−ピロリドン、
ジメチルスルホキシドまたはジメチルホルムアミドのよ
うな強極性溶媒；並びにエポキシ化ココナツツ油または
大豆油のようなエポキシ化植物油：または水。

例えば粉剤および分散性粉末に使用できる固体担体は通
常、方解石、メルク、カオリン、モンモリロナイトまた
はアタノくルジャイトのような天然鉱物充填剤である。

物性を改良するために、高分散ケイ酸または高分散吸収
性ポリマーを加えることも可能である。適当な粒状化吸
収性担体は多孔性塵のもので、例えば軽石、破砕レンガ
、セビオライトまたはベントナイトであシ；そして適当
な非吸収性担体は方解石または砂のような物質である。

更に非常に多くの予備粒状化した無機質および有機質の
物質、特にドロマイトまたは粉状化植物残骸、が使用し
得る。

製剤化すべき式Ｉの化合物の性質によるが、適当な表面
活性化合物は良好な乳化性、分散性および湿潤性を有す
る非イオン性、カオチン性および／またはアニオン性界
面活性剤である。

゛界面活性剤″の用語は界面活性剤の混合物をも含むも
のと理解されたい。

適当なアニオン性界面活性剤は、水溶性基ケンおよび水
溶性合成表面活性化合物の両者であり得る＠ 適当な石鹸は高級脂肪酸（Ｃｏｏ　−Ｃｔ＊　）のアル
カリ金属塩、アルカリ土類金属塩、または非置換または
置換のアンモニウム塩１例えばオレインｒＲｔたはステ
アリン酸、或いは例えばココナツツ油または獣脂から得
られる天然脂肪酸混合物のナトリウムまたはカリウム塩
であるロ脂肪酸メチルタウリン塩もまた用い得る。

しかしながら、いわゆる合成界面活性剤、特に脂肪族ス
ルホネート、脂肪族丈ルアエート。

スルホン化ベンズイミダゾール誘導体またはアルキルア
リールスルホネート、が更に頻繁に使用される・ 脂肪族スルホネートまたはサルフェートは通常アルカリ
金属塩、アルカリ土類金属塩或いは非置換または置換の
アンそニウム塩の形態にあり、そしてアンル基のアルキ
ル部分をも含む炭素原子数８ないし２２のアルキル基を
含み、例えばリグノスルホン酸、ドデシルチルフェート
または天然脂肪酸から得られる脂肪族アルコールサルフ
ェートの混合物のナトリウムまたはカルシウム塩である
０これらの化合物には硫酸エステルの塩および脂肪族ア
ルコール／エチレンオキシド付加物のスルホン酸の塩も
含まれる。

スルホン化ベンズイミダゾール誘導体は、好ましくは二
つのスルホン酸基と８ないし２２個の炭素原子を含む一
つの脂肪酸基とを含む。アルキルアリールスルホネート
の例は、ドデシルベンゼンスルホン酸、ジブチルナフタ
レンスルホン酸またはす７タレンスルホン酸／ホルムア
ルデヒド縮合生成物のナトリウム、カルシウムまたはト
リエタノールアミン塩である０対応するホスフェート、
例えば４ないし１４モルのエチレン　オキシド　を含む
ｐ−ノニルフェノール付加物のリン酸エステルの塩、も
また適当でろるＯ 非イオン性界面活性剤は、好ましくは脂肪族または脂環
式アルコール、または飽和または不飽和脂肪酸およびア
ルキルフェノールのポリグリコールエーテル誘導体であ
り、該誘導体は３ないし３０個のグリコール　エーテル
基、（脂肪族）炭化水素部分に８ないし２０個の炭素原
子、そしてアルキルフェノールのアルキル部分に６ない
し１８個の炭素原子を含む。

他の適当な非イオン性界面活性剤は、ポリエチレ／　オ
キシドとポリプロピレングリコール、エチレンジアミ／
ポリプロピレングリコールおよびアルキル鎖中に１ない
し１０個の炭素原子を含むアルキルポリプロピレングリ
コールとの水溶性付加物であり、その付加物は２０ない
し２５０個のエチレングリコールエーテル基および　　
　　　０１０ないし１００個のプロピレングリコールエ
ーテル基を含む。これらの化合物は通常プロピレングリ
コール単位当り１ないし５個のエチレングリコール単位
を含む◎ 非イオン性界面活性剤の代表的例は、ノニルフェノール
−ポリエトキシエタノール、ヒマシ油ポリグリコール　
エーテル、ボリフロピレン／ポリエチレン　オキシド付
加物、トリブチルフェノキシポリエトキシエタノール、
ポリエチレン　グリコールおよびオクチルフェノキシエ
トキシエタノールである・ポリオキシエチレンソルビタ
ントリオレートの様なポリオキシエチレンンルビタンの
脂肪酸エステルもまた適当な非イオン性界面活性剤であ
る・ カチオン性界面活性剤は、好ましくはＮ−置換基として
少なくとも一つの炭素原子数８ないし２２のアルキル基
と、他の置換基として低級非置換またはハロゲン化アル
キル基、ベンジル基または低級ヒドロキシアルキル基と
を含む第四アンそニウム塩である０該塩は好ましくはハ
ロゲン化物、メチル硫酸塩またはエチル硫酸塩の形態に
あり、例えばステアリルトリメチルアンそニウム　クロ
リドまたはベンジル　ジー（２−クロロエテル）エチル
アンモニウム　プロミドである。

製剤業界で慣用の界面活性剤は例えば下記の刊行物に記
載されている：１マクカツチャンズデタージエンツ　ア
ンド　エマルジ７アイアーズ　アニｚア／Ｌ／　（ＭＣ
Ｃｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ　Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓａｎｄ　
Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ　Ａｎｎｕａｌ）　”　、−ｒ
ツク出版社、リングウッド、ニューシャーシー州、１９
７９年；ドクター　へルムート　シュタノヒエ（Ｄｒ。

Ｈａｌｍｕｔ　５ｔａｃｈｅ）　、＠テンジツドータソ
シエンプツ７（Ｔｅｎｓｉｄ−Ｔａｓｈｅｎｂｕｃｈ　
）　＝　、カールハンザーフエルラーク（Ｃａｒｌ　Ｈ
ａｎｓｅｒ　Ｖｅｒｌａｇ　）　、ミュンヘンおよびウ
ィーン。

有害生物防除用組成物は通常１式Ｉの化合物゛または該
化合物と他の殺虫剤または殺ダニ剤との配合剤ｌ１１な
いし９９チ、好ましくはα１ないし９５チ、固体または
液体補助剤１ないし９９、９　％、および界面活性剤口
ないし２５チ、好ましくはα１ないし２５チを含む。

市販品は好ましくは濃厚物として製剤化されるが、消費
者は通常実質的Ｋ（Ｉｔ！！［の希釈製剤を使用する。

この組成物はまた他の添加剤例えば安定剤、消泡剤、粘
度調節剤、結合剤、粘着付与剤並びに肥料または、特別
な効果のために他の有効成分を含有してもよい。

〔実施例〕

ＣＨ，ＣＨ８ の化合物１の製造 テトラヒドロ７２ン５〇−中の水素化ナトリウム１６６
ｆ入り溶液を、テトラヒドロ７ラン７〇−中４−（２−
クロロチオキサ／テン−９−Ｎｉ′　　　　　　　イ’
）ｆｙ）ｅ＜ｙッ、６３．いつぇ溶よ、２゜Ｃで２０分
間滴下して加えた。その反応液全２２時間還流下で煮沸
させた後、４８時間室温で放置した。それからヨウ化エ
チル五１２ｆを一気に加えた。その反応液を更に２４時
間還流化で煮沸した後、氷水４００を中に注ぎ、そして
生成物をメチレンクロライドで抽出した。その有機層を
分離し、硫酸マグネ７ウムで乾燥しそして濃縮した・ 粗生成物の７リカゲルによるクロマトグラフィー（トル
エンと酢酸エチルの９５二５混合液による溶離展間）で
融点５５〜５８℃の題記化合物を得た。

また以下の化合物を同様な方法で製造した◎実施例２：
実施例１に従って得られた式！及びｌａで表わされる有
効成分の製剤例 （全体を通じ俤は重’ｍチ） ｚｌ　乳剤原液 ａ）　　　　ｂ）　　　　ｃ）　　　　ｄン実施例１の
化合物　　　１０％２５チ４０嗟５０チヒマシ油チオキ
シレート　　　　２５チ　−−−シクロヘキテノン　　
　　−−１５チ２０％ブタノール　　　　　　１５％　
　−−−キシレン混合物　　　　　−６５％２５俤２０
％エチルアセテート　　　５０％　−−−乳剤原液を水
で希釈することによｐ、所望の濃度のエマルジョンを製
造することができる。

ａノ　　　　　　ｂ） 実施例１の化合物　　　　　１０俤　　５俤エチレング
リコールモノメチ ルエーテル　　　　　　　　　　　　　−−Ｎ−メチル
−２−ピロリドン　　　　　２０１　　　−エポキシ化
ココナツツ油　　　　　　　−１俤これらの溶液は微小
滴状で施用するのに適する０ ３）ｂ） 実施例１の化合物　　　　　　５係　１０％カオリ７　
　　　　　　　　９４％　　−高分散ケイ酸　　　　　
　　　１嗟　　−アタパルジャイト　　　　　　　　　
　　−９０俤有効成分配合物を塩化メチノンに溶解し、
この溶液を担体に噴霧し、続いて溶媒を減圧留去する。

１４　　　粉　　　剤 ａ）　　　　　ｂ）　　　　　Ｃ）　　　　　ｄ）実施
例１の化合物　　　　２％　５俤　５俤　８チ高分散ケ
イ酸　　　　　　１％　５チ　−−メルク　　　　　　
　　９７係　−９５チ　−カオリン　　　　　　　　−
９０％　　−９２チ有効成分配合物と担体とを均一に混
合することによｐいそのまま使用することのできる粉剤
が得られる。

ａ）　　　　　　　ｂ）　　　　　　　ｃン実施例１の
化合物　　　　２０％　　５０チ　７５％リグノスルホ
ン酸ナトリウム　　　　５％　　　５チ　　−ラウリル
硫酸ナトリウム　　　　　　５俤　　−５％高分散ケイ
酸　　　　　　　５憾　１ｏ係　１０係７．、　　　　
　　　カオリン６２俤　２７％　　　−有効成分配合物
を助剤とともに充分に混合した後１Ｂ混合物ｔ−適当な
ミルで良く磨砕する。

水で希釈して所望の濃度の懸濁液を得ることのできろ水
和剤が得られる＠ ２、＆　　押出し粒剤 実施例１の化合物　　　　　　　　　１０係りグツスル
ホン酸ナトリウム　　　　　　　　　　　２俤カルボキ
シメチルセルロース　　　　　　　　　　　１チカオリ
ン　　　　　　　　　　　　　　８７チ有効成分を助剤
とともに混合・磨砕し、続いてこの混合物を水で湿めら
す。混合物を押出し。

空気流中で乾燥させる。

実施例１の化合物　　　　　　　　　　３チポリエチレ
／グリコール２００　　　　　　　　　５４カオリン　
　　　　　　　　　　　　　９４チ細かく粉砕した有効
成分を、ミキサー中で。

ポリエチレングリコールで湿めらせたカオリンに均一に
施用する口この方法くよ夕非粉塵性被覆粒剤が得られる
。

λ＆　懸濁原液 実施例■の化合物　　　　　　　　　４０チエチレング
リコール　　　　　　　　１０係ノニルフエノールポリ
エチレン／　リコールエーテル（エチレンオキシド１５
モル）　　　　　６％リグノスルホン酸ナトリウム　　
　　　　　　　　１０チカルボキシメチルセルロース　
　　　　　　　　　　１憾５７係ホルムアルデヒド水溶
液　　　　　　　　　　α２俤７５％水性エマルジョン
形シリコーンオイ＃　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　（１８％　　　。

水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
３２憾・　細かく粉砕した有効成分を助剤とともに均一
に混合し、水で希釈することによシ所望の濃度の懸濁液
を得ることのできる懸濁性濃厚物が得られる。

実施例５：実施例１の化合物の生物学的試験側試験化合
物４００　ｐｐｍを含む溶液を棉植物に噴霧する＠ 噴霧被覆物が乾燥した後、スポドグテラ　リトラリスの
Ｌ１段階の幼虫を棲息させる＠１試験化合物につき、２
つの植物体を使用する０死亡率の測定は２，４，２４．
４Ｂ、及び７２時間後に行う・試験は２８℃及び６０チ
の相対湿度下で実施する。

本試験によれば実施例１の化合物はスボドプテラ　リト
ラリスの幼虫に対して８０ないし１００％有効である〇 試験化合物α１チを含有する水性配合剤１−ｆ：５０℃
で９−の栄養媒体に添加する０その後、約３０匹の新た
に評化したルシリア　セリカータの幼虫を栄養媒体に加
え、４８及び９６時間後く死虫率を評価することにより
殺虫作用を調べる・本試験において実施例１で得た式■
の化合物はルシリアセリカータに対して８０ないし１０
０嗟の殺虫作用を示し九〇 する作用 ビーカー中の水１５０−の表」に、試験化合物の１１１
４ア七トン溶液の一定ｆをピペットで添加して１２．５
　ｐｐｍの濃度の溶液を得る０アセト／が蒸発した後、
２日齢のエジプトヤプ蚊３０ないし４０匹を試験化合物
を含有するビーカー中だ入れる＠２及び７日後の死去状
を数える。

本試験において実施例１の化合物は１００％の殺虫作用
を示した◎ ２５重量係の試験化合物を含有する水利剤の相当量を、
４０口ないし１２−５　ｐｐｍの濃度で有効成分を含有
する水性乳剤ｔ−製造するのに充分な水と混合する０セ
ロ７ア／上に置いた１日齢のへりオチスビレツセンスの
卵を該乳剤に３分間浸漬し、吸引して丸いフィルター上
に集める〇処理した卵はベトリ皿に入れて暗くしておく
０６ないし８日後に未処理の対照群と比較した卿化率を
調べる０評価は１００係の殺卵作用を示すために必要な
化合物の最小濃度を調べることにより行なう。

上記試験において実施例１の化合物は１２．５ｐｐｍで
１００優の殺卵作用を示した。

試験開始前、水中で高さ４ｃｍＶＣ栽培した豆植物の各
々にマイザス　ベル７力種の２００匹ｉ棲息させる０そ
れから、その処置植物を、試験化合物４００ｐｐｍｔ−
含む水性ｉ濁液で水滴が生ずるほどに噴霧する。各化合
物の所定濃度ごとに植物２体が用いられる０噴霧の４８
時間後に殺虫数を測定する。試験は２０〜２２℃及び６
０チの相対湿度で行う。

本試験にて実施例１の化合物は８０ないし１００優の効
果を示す〇 長さ１〜３３のトウモロコシの実生５個及び円形濾紙を
、試験化合物α２ないし１λ５　ｐｐｍ含む水性製剤に
浸す。湿った濾紙′ｆｅ２００１１ｔのプラスチック製
ビーカーの底に置き、そしてそれから５個の処置トウモ
ロコシ実生を第２ないし第３段階にあるジアブロチカ　
バルテアタの幼虫１０匹とともにそのビーカー中に置く
口各試駿化合物の所定ｉ！！ごとに二つの試験が行なわ
れる＠幼虫の入ったビーカーは日常光線下。

相対湿度４０〜６０チ及び２２〜２４℃の温度で６日間
保存する。その後、試験害虫の殺虫率を測定する・ 本試験にて実施例１の化合物は１２−５　ｐｐｍの濃度
で１００係の効果を示す◎ 産卵後２４時間以内の２スペイレシア　ポそネラの卵を
試験化合物を４００　ｐｐｍ含有する水性アセトン溶液
にＦ紙上で１分間浸漬する。溶液が乾燥した後、卵をベ
トリ皿に置き、２８℃の温度に保つ。６日後に、処理し
た卵からの幼虫の評化率を評価する０本試験において実
施例１による式Ｉの化合物１ｊ１００％の効果を示した
。

Claims (35)

【特許請求の範囲】
1. （１）次式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、 Ｒ＿１は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基
   、炭素原子数３ないし５のアルケニル基、炭素原子数３
   ないし５のアルキニル基、シアノ基又は−ＣＯＲ＿４を
   表わし、 Ｒ＿２及びＲ＿３はそれぞれ独立して水素原子、ハロゲ
   ン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子
   数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４の
   ハロアルキル基又はニトロ基を表わし、 Ｒ＿４は▲数式、化学式、表等があります▼、炭素原子
   数１ないし４の アルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ−炭素
   原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４
   のハロアルキル基、炭素原子数３ないし６のシクロアル
   キル基、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
   表等があります▼又は炭素 原子数１ないし４のアルコキシカルボニル基を表わし Ｒ＿５及びＲ＿６はそれぞれ独立して、水素原子、炭素
   原子数１ないし４のアルキル基又は炭素原子数１ないし
   ４のアルコキシ基を表わし、そして Ｒ＿７及びＲ＿８はそれぞれ独立して水素原子、ハロゲ
   ン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子
   数１ないし４のアルコキシ基又はニトロ基を表わす。）
   で表わされる化合物またはその塩を有効成分として含有
   することを特徴とする有害生物防除剤。
2. （２）次式 I ａ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ａ） （式中、 Ｒ＿１は水素原子を表わし Ｒ＿２′は臭素原子、炭素原子数２ないし４のアルキル
   基、炭素原子数２ないし４のアルコキシ基、−ＣＨＦ＿
   ２又はニトロ基を表わし、そして Ｒ＿３′は水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ない
   し４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ
   基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基又はニトロ
   基を表わすか或いは Ｒ＿１′はエチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ
   −ブチル基、イソブチル基、第二級ブチル基又は第三級
   ブチル基を表わし、そしてＲ＿２′及びＲ＿３′はそれ
   ぞれ独立して水素原子、フッソ原子、臭素原子、炭素原
   子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４の
   アルコキシ基、−ＣＨＦ＿２又はニトロ基を表わすか或
   いは Ｒ＿１′はプロピル基又はイソプロピル基を表わし Ｒ＿２′は塩素原子を表わし、そして Ｒ＿３′は水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ない
   し４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ
   基、炭素原子数、ないし４のハロアルキル基又はニトロ
   基を表わすか或いは Ｒ＿１′はシアノ基を表わし、そして Ｒ＿２′及びＲ＿３′は水素原子を表わすか或いはＲ＿
   １′は−ＣＯＲ＿４′又は−ＣＨ＿２−Ｃ≡ＣＨを表わ
   し、Ｒ＿２′及びＲ＿３′はそれぞれ独立して水素原子
   、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし４０アルキル基、
   炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１な
   いし４のハロアルキル基又はニトロ基を表わし、 Ｒ＿４′は▲数式、化学式、表等があります▼、炭素原
   子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４の
   ハロ アルキル基、炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基
   、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式
   、表等があります▼ 又はカルボキシルオキシ−炭素原子数１ないし４のアル
   キル基を表わし、 Ｒ＿５′及びＲ＿６′はそれぞれ独立して水素原子、炭
   素原子数１ないし４のアルキル基又は炭素原子数１ない
   し４のアルコキシ基を表わし、そして Ｒ＿７′及びＲ＿８′はそれぞれ独立して水素原子、ハ
   ロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素
   原子数１ないし４のアルコキシ基又はニトロ基を表わす
   か或いは Ｒ＿１′は−ＣＨ＿２−ＣＨ＝ＣＨ＿２を表わし、そし
   てＲ＿２′及びＲ＿３′はそれぞれ独立して水素原子、
   ハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭
   素原子数１ないし４のアルコキシ基又はニトロ基を表わ
   す。）で表わされる化合物またはその塩を有効成分とし
   て含有する特許請求の範囲第１項記載の防除剤。
3. （３）有効成分として次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる化合物を含有する特許請求の範囲第１項記
   載の防除剤。
4. （４）次式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、 Ｒ＿１は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基
   、炭素原子数３ないし５のアルケニル基、炭素原子数３
   ないし５のアルキニル基、シアノ基又は−ＣＯＲ＿４を
   表わし、 Ｒ＿２及びＲ＿３はそれぞれ独立して水素原子、ハロゲ
   ン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子
   数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４の
   ハロアルキル基又はニトロ基を表わし、 Ｒ＿４は▲数式、化学式、表等があります▼炭素原子数
   １ないし４の アルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ−炭素
   原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４
   のハロアルキル基、炭素原子数３ないし６のシクロアル
   キル基、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
   表等があります▼又は炭素原 子数１ないし４のアルコキシカルボニル基を表わし Ｒ＿５及びＲ＿６はそれぞれ独立して、水素原子、炭素
   原子数１ないし４のアルキル基又は炭素原子数１ないし
   ４のアルコキシ基を表わし、Ｒ＿７及びＲ＿８はそれぞ
   れ独立して水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ない
   し４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ
   基又はニトロ基を表わす。）で表わされる化合物または
   その塩を有効成分として含有する有害生成防除剤を、動
   物及び植物の有害生物及び土壌中の有害生物の防除に使
   用する方法。
5. （５）ダニ目の有害生物及び類似生物の防除に使用する
   特許請求の範囲第４項記載の方法。
6. （６）植物病因性真菌類の防除に使用する特許請求の範
   囲第４項記載の方法。
7. （７）次式 I ａ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ａ） （式中、 Ｒ＿１′は水素原子を表わし Ｒ＿２′は臭素原子、炭素原子数２ないし４のアルキル
   基、炭素原子数２ないし４のアルコキシ基、−ＣＨＦ＿
   ２又はニトロ基を表わし、そして Ｒ＿２′は水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ない
   し４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ
   基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基又はニトロ
   基を表わすか或いは Ｒ＿１′はエチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ
   −ブチル基、イソブチル基、第二級ブチル基又は第三級
   ブチル基を表わし、そしてＲ＿２′及びＲ＿２′はそれ
   ぞれ独立して水素原子、フッソ原子、臭素原子、炭素原
   子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４の
   アルコキシ基、−ＣＨＦ＿２又はニトロ基を表わすか或
   いは Ｒ＿１′はプロピル基又はイソプロピル基を表わし Ｒ＿２′は塩素原子を表わし、そして Ｒ＿３′は水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ない
   し４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ
   基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基又はニトロ
   基を表わすか或いは Ｒ＿１′はシアノ基を表わし、そして Ｒ＿２′及びＲ＿２′は水素原子を表わすか或いはＲ＿
   １′は−ＣＯＲ＿４′又は−ＣＨ＿２−Ｃ≡ＣＨを表わ
   し、Ｒ＿２′及びＲ＿３′はそれぞれ独立して水素原子
   、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、
   炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１な
   いし４のハロアルキル基又はニトロ基を表わし、 Ｒ＿４′は▲数式、化学式、表等があります▼、炭素原
   子数１ないし４ のアルキル基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基
   、炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基、▲数式、
   化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があ
   ります▼ 又はカルボキシルオキシ−炭素原子数１ないし４のアル
   キル基を表わし、 Ｒ＿５′及びＲ＿６′はそれぞれ独立して水素原子、炭
   素原子数１ないし４のアルキル基又は炭素原子数１ない
   し４のアルコキシ基を表わし、そして Ｒ＿７′及びＲ＿８′はそれぞれ独立して水素原子、ハ
   ロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素
   原子数１ないし４のアルコキシ基又はニトロ基を表わす
   か或いは Ｒ＿１′は−ＣＨ＿２−ＣＨ＝ＣＨ＿２を表わし、そし
   てＲ＿２′及びＲ＿２′はそれぞれ独立して水素原子、
   ハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭
   素原子数１ないし４のアルコキシ基又はニトロ基を表わ
   す。）で表わされることを特徴とするチオキサリテン−
   ９−イリデンピペリジンまたはその塩。
8. （８）次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第７項記載の化合物。
9. （９）次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第７項記載の化合物。
10. （１０）次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第７項記載の化合物。
11. （１１）次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第７項記載の化合物。
12. （１２）次式： で表わされる特許請求の範囲第７項記載の化合物。
13. （１３）次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第７項記載の化合物。
14. （１４）次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第７項記載の化合物。
15. （１５）次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第７項記載の化合物。
16. （１６）次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第７項記載の化合物。
17. （１７）次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第７項記載の化合物。
18. （１８）次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第７項記載の化合物。
19. （１９）次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第７項記載の化合物。
20. （２０）次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第７項記載の化合物。
21. （２１）次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第７項記載の化合物。
22. （２２）次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第７項記載の化合物。
23. （２３）次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第７項記載の化合物。
24. （２４）次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第７項記載の化合物。
25. （２５）次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第７項記載の化合物。
26. （２６）次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第７項記載の化合物。
27. （２７）次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第７項記載の化合物。
28. （２８）次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第７項記載の化合物。
29. （２９）次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第７項記載の化合物。
30. （３０）次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第７項記載の化合物。
31. （３１）次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第７項記載の化合物。
32. （３２）次式： ▲数式、化学式、表等があります▼又は▲数式、化学式
    、表等があります▼ で表わされる化合物を式ＸＲ＿１またはＸＲ＿１′で表
    わされ、 式中、 Ｒ＿１は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基
    、炭素原子３ないし５のアルケニ ル基、炭素原子数３ないし５のアルキニル基、シアノ基
    又は−ＣＯＲ＿４を表わし、 Ｒ＿２及びＲ＿３はそれぞれ独立して水素原子、ハロゲ
    ン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子
    数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４の
    ハロアルキル基又はニトロ基を表わし、 Ｒ＿４は▲数式、化学式、表等があります▼、炭素原子
    数１ないし４の アルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ−炭素
    原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４
    のハロアルキル基、炭素原子数３ないし６のシクロアル
    キル基、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼又は炭素 原子数１ないし４のアルコキシカルボニル基を表わし Ｒ＿５及びＲ＿６はそれぞれ独立して、水素原子、炭素
    原子数１ないし４のアルキル基又は炭素原子数１ないし
    ４のアルコキシ基を表わし、Ｒ＿７及びＲ＿８はそれぞ
    れ独立して水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ない
    し４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ
    基又はニトロ基を表わし、 Ｒ＿１′は水素原子を表わし Ｒ＿２′は臭素原子、炭素原子数２ないし４のアルキル
    基、炭素原子数２ないし４のアルコキシ基、−ＣＨＦ＿
    ２又はニトロ基を表わし、そして Ｒ＿３′は水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ない
    し４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ
    基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基又はニトロ
    基を表わすか或いは Ｒ＿１′はエチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ
    −ブチル基、イソブチル基、第二級ブチル基又は第三級
    ブチル基を表わしそして Ｒ＿２′及びＲ＿３′はそれぞれ独立して水素原子、フ
    ッソ原子、臭素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル
    基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、−ＣＨＦ＿
    ２又はニトロ基を表わすか或いは Ｒ＿１′はプロピル基又はイソプロピル基を表わし Ｒ＿２′は塩素原子を表わし、そして Ｒ＿３′は水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ない
    し４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ
    基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基又はニトロ
    基を表わすか或いは Ｒ＿１′はシアノ基を表わし、そして Ｒ＿２′及びＲ＿３′水素原子を表わすか或いはＲ＿１
    ′は−ＣＯＲ＿４′又は−ＣＨ＿２−Ｃ≡ＣＨ表わし、
    Ｒ＿２′及びＲ＿３′はそれぞれ独立して水素原子、ハ
    ロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素
    原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし
    ４のハロアルキル基又はニトロ基を表わし、 Ｒ＿４′は▲数式、化学式、表等があります▼、炭素原
    子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４の
    ハロアルキル基、炭素原子数３ないし６のシクロアルキ
    ル基、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼又はカルボ キシルオキシ−炭素原子数１ないし４のアルキル基を表
    わし、 Ｒ＿５′及びＲ＿６′はそれぞれ独立して水素原子、炭
    素原子数１ないし４のアルキル基又は炭素原子数１ない
    し４のアルコキシ基を表わし、そして Ｒ＿７′及びＲ＿８′はそれぞれ独立して水素原子、ハ
    ロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素
    原子数１ないし４のアルコキシ基又はニトロ基を表わす
    か或いは Ｒ＿１′は−ＣＨ＿２−ＣＨ＝ＣＨ＿２を表わし、そし
    てＲ＿２′及びＲ＿３′はそれぞれ独立して水素原子、
    ハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭
    素原子数１ないし４のアルコキシ基又はニトロ基を表わ
    し、そしてＸがハロゲン原子を表わす化合物と酸受容体
    の存在下で反応させることを特徴とする次式 I または
    I ａ：▲数式、化学式、表等があります▼（１）また
    は▲数式、化学式、表等があります▼（ I ａ） （式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｒ＿１′、Ｒ＿２′
    、Ｒ＿３′は上記と同じ意味を表わす。）で表わされる
    チオキサンテン−９−イリデン−ピペリジンの製造方法
    。
33. （３３）次式 I ａ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ａ） （式中、 Ｒ＿１′は水素原子を表わし Ｒ＿２′は臭素原子、炭素原子数２ないし４のアルキル
    基、炭素原子数２ないし４のアルコキシ基、−ＣＨＦ＿
    ２又はニトロ基を表わし、そして Ｒ＿３′は水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ない
    し４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ
    基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基又はニトロ
    基を表わすか或いは Ｒ＿１′はエチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ
    −ブチル基、イソブチル基、第二級ブチル基又は第三級
    ブチル基を表わし、そしてＲ＿２′及びＲ＿３′はそれ
    ぞれ独立して水素原子、フッソ原子、臭素原子、炭素原
    子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４の
    アルコキシ基、−ＣＨＦ＿２又はニトロ基を表わすか或
    いは Ｒ＿１′はプロピル基又はイソプロピル基を表わし Ｒ＿２′は塩素原子を表わし、そして Ｒ＿３′は水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ない
    し４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ
    基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基又はニトロ
    基を表わすか或いは Ｒ＿１′はシアノ基を表わし、そして Ｒ＿２′及びＲ＿３′は水素原子を表わすか或いはＲ＿
    １′は−ＣＯＲ＿４′又は−ＣＨ＿２−Ｃ≡ＣＨを表わ
    し、Ｒ＿２′及びＲ＿３′はそれぞれ独立して水素原子
    、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、
    炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１な
    いし４のハロアルキル基又はニトロ基を表わし、 Ｒ＿４′は▲数式、化学式、表等があります▼、炭素原
    子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４の
    ハロアルキル基、炭素原子数３ないし６のシクロアルキ
    ル基、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼又はカル ボキシルオキシ−炭素原子数１ないし４のアルキル基を
    表わし、 Ｒ＿５′及びＲ＿６′はそれぞれ独立して水素原子、炭
    素原子数１ないし４のアルキル基又は炭素原子数１ない
    し４のアルコキシ基を表わし、そして Ｒ＿７′及びＲ＿８′はそれぞれ独立して水素原子、ハ
    ロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素
    原子数１ないし４のアルコキシ基又はニトロ基を表わす
    か或いは Ｒ＿１′は−ＣＨ＿２−ＣＨ＝ＣＨ＿２を表わし、そし
    てＲ＿２′及びＲ＿３′はそれぞれ独立して水素原子、
    ハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭
    素原子数１ないし４のアルコキシ基又はニトロ基を表わ
    す。）で表わされる化合物またはその塩を動物及び植物
    の有害生物及び土壌中の有害生物の防除に使用する方法
    。
34. （３４）ダニ目の有害生物及び類似生物並びに植物病因
    性真菌類の防除のための特許請求の範囲第３３項記載の
    方法。
35. （３５）式 I ａで表わされる化合物またはその塩を動
    物または植物に施用する該動物及び植物の有害生物を防
    除する特許請求の範囲第３３項記載の方法。