JPS61137864A - ピラゾリン誘導体、その製造方法、該化合物を含有する有害生物防除剤及びその使用方法 - Google Patents
ピラゾリン誘導体、その製造方法、該化合物を含有する有害生物防除剤及びその使用方法Info
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- JPS61137864A JPS61137864A JP25646585A JP25646585A JPS61137864A JP S61137864 A JPS61137864 A JP S61137864A JP 25646585 A JP25646585 A JP 25646585A JP 25646585 A JP25646585 A JP 25646585A JP S61137864 A JPS61137864 A JP S61137864A
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- atom
- hydrogen atom
- halogen
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
(産業上の利用分野)
本発明け、新規な1−カルバモイル−3−フェニル−4
−ベンゾイル−Δ2−ヒラゾリン、ソの製造方法、該化
合物を含有する組成物及び有害生物を防除するためのそ
の使用方法に関するものである。
−ベンゾイル−Δ2−ヒラゾリン、ソの製造方法、該化
合物を含有する組成物及び有害生物を防除するためのそ
の使用方法に関するものである。
(問題点を解決するための手段)
本発明の化合物は、次式I:
(式中、
R1及び&は互いに独立して各々水素原子、I・ロケン
原子、トリフルオロメチル基、1個ないし7個の)・ロ
ゲ/原子を含有する炭素、原子数1ないし4の7・ロア
ルコキシ基または1個ないし7個の・・aケン原子を含
有する炭素原子数1ないし4のI・ロアルキル虜オ基を
表わし、馬は水素原子、・・ロゲン原子、炭素原子数1
ないし4のアルキル基、1個ないし7個のI・ロゲン原
子を含有する炭素原子数1.ないし4の・・ロアルキル
基、炭素原子数1ないし4のアルコキシ基、1個ないし
7個の・・ロゲン原子を含有する炭素原子数1ないし4
の・・ロアルコキシ基またはアルキル部分j/(j個な
いし4個の炭素原子を含有するアルコキシカルボニル基
を表わし、R,4Fi水素原子、ハロゲン原子、炭素原
子数1ないし4のアルキル基またはトリフルオロメチル
基を表わし、 RsFi水素原子、・・ロゲンJQ子、炭素原子数1な
いし4のアルキル基、トリフルオロメチル基または炭素
原子数1ないし4のアルコキシ基を表わし、そして、 馬及びR?は互いに独立して各々水素原子、・・−ケン
原子またはトリフルオロメチル基を表わすか、あるいけ
、山と馬または馬と亀がメチレンジオキシ基を表わす。
原子、トリフルオロメチル基、1個ないし7個の)・ロ
ゲ/原子を含有する炭素、原子数1ないし4の7・ロア
ルコキシ基または1個ないし7個の・・aケン原子を含
有する炭素原子数1ないし4のI・ロアルキル虜オ基を
表わし、馬は水素原子、・・ロゲン原子、炭素原子数1
ないし4のアルキル基、1個ないし7個のI・ロゲン原
子を含有する炭素原子数1.ないし4の・・ロアルキル
基、炭素原子数1ないし4のアルコキシ基、1個ないし
7個の・・ロゲン原子を含有する炭素原子数1ないし4
の・・ロアルコキシ基またはアルキル部分j/(j個な
いし4個の炭素原子を含有するアルコキシカルボニル基
を表わし、R,4Fi水素原子、ハロゲン原子、炭素原
子数1ないし4のアルキル基またはトリフルオロメチル
基を表わし、 RsFi水素原子、・・ロゲンJQ子、炭素原子数1な
いし4のアルキル基、トリフルオロメチル基または炭素
原子数1ないし4のアルコキシ基を表わし、そして、 馬及びR?は互いに独立して各々水素原子、・・−ケン
原子またはトリフルオロメチル基を表わすか、あるいけ
、山と馬または馬と亀がメチレンジオキシ基を表わす。
)で表わされる。
特に記載すべきものは、前記式lにおいて、2 、 R
4、&及び馬が水素原子を表わす化合物である。
4、&及び馬が水素原子を表わす化合物である。
前記式Iで表わされる好ましい化合物は、庵が水素原子
、フッ素原子、塩素原子または1個ないし7個のフッ素
原子若しくは塩素原子を含有する炭素原子数1ないし3
の/%Oアルコキシ基を表わし、鳥が水素原子を表わし
、馬が水素原子、フッ素原子、塩素原子、炭素原子数1
ないし3のアルコキシ基、1個ないし7個のフッ素原子
、塩素原子若しくけ臭素原子を含有する炭素原子数1な
いし3のハロアルコキシ基またはインプロポキシカルボ
ニル基を表わL、R4が水素原子、メチル基またはエチ
ル基を表わし、亀が水素原子、フッ素原子、塩素原子、
臭素原子、炭素原子数1ないし3のアルキル基、トリフ
ルオロメチル基teは炭素原子数1ないし5のアルコキ
シ基を表わし、山が水素原子、2−若しくは5−位のフ
ッ素原子またけ2−若しくtIi3−位の塩素原子を表
わすか、あるいは鳥と山が3,4−メチレ/−)オキシ
基を表わし、そして へが水素原子または6−塩素原子を表わすものである。
、フッ素原子、塩素原子または1個ないし7個のフッ素
原子若しくは塩素原子を含有する炭素原子数1ないし3
の/%Oアルコキシ基を表わし、鳥が水素原子を表わし
、馬が水素原子、フッ素原子、塩素原子、炭素原子数1
ないし3のアルコキシ基、1個ないし7個のフッ素原子
、塩素原子若しくけ臭素原子を含有する炭素原子数1な
いし3のハロアルコキシ基またはインプロポキシカルボ
ニル基を表わL、R4が水素原子、メチル基またはエチ
ル基を表わし、亀が水素原子、フッ素原子、塩素原子、
臭素原子、炭素原子数1ないし3のアルキル基、トリフ
ルオロメチル基teは炭素原子数1ないし5のアルコキ
シ基を表わし、山が水素原子、2−若しくは5−位のフ
ッ素原子またけ2−若しくtIi3−位の塩素原子を表
わすか、あるいは鳥と山が3,4−メチレ/−)オキシ
基を表わし、そして へが水素原子または6−塩素原子を表わすものである。
前記式Iで表わされる更に好ましい化合物は、R1が水
素原子、フ・ツ素原子、塩素原子またはメチル基を表わ
1、馬が水素原子を表わし、馬がフッ素原子、塩素原子
またはトリフルオロメトキシ基、ンフルオロプロモメト
キシ基またはイソプロポキシカルボニル基を表わし、R
4が水素原子または3−メチル基を表わし、鳥が水素原
子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子またはメチル基を
表わし、島が水素原子または3−塩素原子を表わし、そ
してへが水素原子を表わすもの、並びにR1が水素原子
、フッ素原子または塩素原子を表わし、へ、R4、al
l及びへが水素原子を表わし、鳥が塩素原子またはトリ
フルオロメトキシ基を表わし、そして島がフッ素原子ま
たは塩素原子を表わすものである。
素原子、フ・ツ素原子、塩素原子またはメチル基を表わ
1、馬が水素原子を表わし、馬がフッ素原子、塩素原子
またはトリフルオロメトキシ基、ンフルオロプロモメト
キシ基またはイソプロポキシカルボニル基を表わし、R
4が水素原子または3−メチル基を表わし、鳥が水素原
子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子またはメチル基を
表わし、島が水素原子または3−塩素原子を表わし、そ
してへが水素原子を表わすもの、並びにR1が水素原子
、フッ素原子または塩素原子を表わし、へ、R4、al
l及びへが水素原子を表わし、鳥が塩素原子またはトリ
フルオロメトキシ基を表わし、そして島がフッ素原子ま
たは塩素原子を表わすものである。
定義された炭素原子数によるが、本発明の範囲内で、ア
ルキル基自体または別の置換基の部分としてのアルキル
は、直鎖または枝分れ鎖のアルキル基、例えばメチル基
、エチル基、プロピル基、ブチル基及びそれらの異性体
例えばイノプロピル基、イソブチル基、第三−ブチル基
、第ニーブチル基を意味するものと理解きれるであろう
。
ルキル基自体または別の置換基の部分としてのアルキル
は、直鎖または枝分れ鎖のアルキル基、例えばメチル基
、エチル基、プロピル基、ブチル基及びそれらの異性体
例えばイノプロピル基、イソブチル基、第三−ブチル基
、第ニーブチル基を意味するものと理解きれるであろう
。
本発明の範囲内で、・・ロアルキル基は、1個ないし7
個の異なったまたは同一のノ・ロゲン原子によって置換
されたメチル基、エチル基、n−プロピル基、イノプロ
ピル基及びブチル基等のアルキル基を意味するものと理
解される。該アルキル基は、ベル/・ロゲン化アルキル
基または水素原子が部分的にのみ/% Cllノン子に
よって置換されているアルキル基であってもよい。
個の異なったまたは同一のノ・ロゲン原子によって置換
されたメチル基、エチル基、n−プロピル基、イノプロ
ピル基及びブチル基等のアルキル基を意味するものと理
解される。該アルキル基は、ベル/・ロゲン化アルキル
基または水素原子が部分的にのみ/% Cllノン子に
よって置換されているアルキル基であってもよい。
本発明の範囲内で・・ロゲ/原子は、フッ素原子、塩素
原子及び臭素原子、好ましくはフッ素原子及び塩素原子
を意味するものと理解される。
原子及び臭素原子、好ましくはフッ素原子及び塩素原子
を意味するものと理解される。
前記式■で表わされる化合物は、公知の方法に類似な方
法によって製造できる(例えば、ト。
法によって製造できる(例えば、ト。
イソ特許公開公報第2529689号及び270025
8号及びヨーロツ・)(特許出願第0004733号明
細書参照)。
8号及びヨーロツ・)(特許出願第0004733号明
細書参照)。
したがって、たとえば式■で老わされる化合物は、次式
■: (式中、R,、、R,、、R4、R噛及びRfIは前記
の意味を表わす。)で表わされる化合物を、次式■:(
式中、R,3及びR4は前記の意味を表わす。)で表わ
される化合物と反応させることによって得ることができ
る。
■: (式中、R,、、R,、、R4、R噛及びRfIは前記
の意味を表わす。)で表わされる化合物を、次式■:(
式中、R,3及びR4は前記の意味を表わす。)で表わ
される化合物と反応させることによって得ることができ
る。
上記方法は好ましくは常圧下で、反応体に不活性な有機
溶媒または希釈剤の存在下で実施され得る。適する溶媒
または希釈剤の例としては、エーテル及びエーテル様化
合物、例えばジエチルエーテル、シフチルエーテル、シ
フチルエーテル、ノオキサン、ジメトキシエタン及びテ
トラヒドロフラン;N、N−アルキル化カルボン酸アミ
ド;脂肪族、芳香族及び・・ロゲン化炭化水素、特にベ
ンゼン、トルエン、キシレン、クロロホルム、塩化メチ
レン、四塩化炭素及びクロロベンゼン;ニトリル、例エ
バアセトニトリルまたけグaビオニトリル;ジメチルス
ルホキシド;並びにケトン、例えばアセトン、メチルエ
チルケトン、メチルイソプロピルケトン及びメチルイン
ブチルケトンが挙げられる。該方法#″を通常、−10
ないし100℃、好ましくは10ないし30℃の範囲の
温度例えば室温で、所望により適当な非プロトン性有機
塩基、例えばトリエチルアミン、N−メチルモルホリン
またiピリジンの存在下で容易に行なうことができる。
溶媒または希釈剤の存在下で実施され得る。適する溶媒
または希釈剤の例としては、エーテル及びエーテル様化
合物、例えばジエチルエーテル、シフチルエーテル、シ
フチルエーテル、ノオキサン、ジメトキシエタン及びテ
トラヒドロフラン;N、N−アルキル化カルボン酸アミ
ド;脂肪族、芳香族及び・・ロゲン化炭化水素、特にベ
ンゼン、トルエン、キシレン、クロロホルム、塩化メチ
レン、四塩化炭素及びクロロベンゼン;ニトリル、例エ
バアセトニトリルまたけグaビオニトリル;ジメチルス
ルホキシド;並びにケトン、例えばアセトン、メチルエ
チルケトン、メチルイソプロピルケトン及びメチルイン
ブチルケトンが挙げられる。該方法#″を通常、−10
ないし100℃、好ましくは10ないし30℃の範囲の
温度例えば室温で、所望により適当な非プロトン性有機
塩基、例えばトリエチルアミン、N−メチルモルホリン
またiピリジンの存在下で容易に行なうことができる。
式■及び■で表わされる出発物質は、公知であり、公知
の方法に類似な方法により製造できる。式■で表わされ
る3−フェニル−4−ぺ/ジルーΔ8−ピラゾリンは、
例えば次式■:(式中、R7、馬、馬、鳥及びへは前記
の意味を表わす。)で表わされる対応するβ−フェニル
7’aビオフエノンをホルムアルデヒドト、高メた温度
でかつ触媒の存在下に反応させ、そして得られた次式V
: (式中、& 、R4、山、也及びR?は前記の意味を表
わす。)で表わされる1−フェニル−2−ベンジル−プ
ロペ−2−二/−1−オンヲ、ヒドラジンと縮合するこ
とによって環化することによって得ることができる(前
記の文献を参照)。
の方法に類似な方法により製造できる。式■で表わされ
る3−フェニル−4−ぺ/ジルーΔ8−ピラゾリンは、
例えば次式■:(式中、R7、馬、馬、鳥及びへは前記
の意味を表わす。)で表わされる対応するβ−フェニル
7’aビオフエノンをホルムアルデヒドト、高メた温度
でかつ触媒の存在下に反応させ、そして得られた次式V
: (式中、& 、R4、山、也及びR?は前記の意味を表
わす。)で表わされる1−フェニル−2−ベンジル−プ
ロペ−2−二/−1−オンヲ、ヒドラジンと縮合するこ
とによって環化することによって得ることができる(前
記の文献を参照)。
式■で表わされるプロピオフェノンFi、次式■:
(式中、RI、馬、亀、鳥及びへは前記の意味を表わす
。)で表わされる対応するベンジIJデンアセトフェノ
ンを慣用方法によって水素化することによって得ること
ができる。
。)で表わされる対応するベンジIJデンアセトフェノ
ンを慣用方法によって水素化することによって得ること
ができる。
殺虫作用を有する置換1−カルノくモイル−5−フェニ
ル−Δ2−ピラゾリンは、ドイツ特許公開公報第252
9689号及び2700258号及びヨーロッパ特許出
願第0004735号明細書から公知である。これらの
公知化合物と比較して、本発明の式Iで表わされる化合
物は、構造上は、特にΔ8−ピラゾリン環の4−位にフ
ェニル基の代わりにべ/ジル基が存在することによって
異なる。
ル−Δ2−ピラゾリンは、ドイツ特許公開公報第252
9689号及び2700258号及びヨーロッパ特許出
願第0004735号明細書から公知である。これらの
公知化合物と比較して、本発明の式Iで表わされる化合
物は、構造上は、特にΔ8−ピラゾリン環の4−位にフ
ェニル基の代わりにべ/ジル基が存在することによって
異なる。
驚くべきことに、本発明者等は、本発明の式Iで表わさ
れる化合物が、有害生物防除剤として優れた特性を有す
ると同時に、植物に対しては良好な許容性を有し、温血
動物に対して低い毒性しかないことを見い出したもので
ある。それらは特に植物及び動物を攻撃する昆虫及びダ
ニ目の代表的なものを防除するために適してい特に、式
■で表わされる化合物は、鱗翅目(Lepidopte
ra)、鞘翅目(Coleoptera)、同翅亜目(
Homoptera)、異翅亜目(Heteropte
ra )、膜翅目(Diptera)、アザミウマ目(
Thysanoptera )、直翅目(Orthop
tera)、シ5ミ目(Anoplura)、ノミ目(
Siphonaptera)、 ハジラミ目(Ma I
lophaga )、シミ目(Thysanura
)、シミアリ目(Igoptara)、チャタテムシ目
(Psocoptera)、及び膜翅目(Hy−men
optera)などの昆虫、並びにダニ目(Acari
na)の真壁ゐ科(Ixodidae)、姫壁局科(A
rgasidae)、テトラニキジー(Te t ra
nych 1dae )及び鶏壁昂科(Dermany
ssidae)の防除に適する。式Iの化合物は、ハエ
、例えばイエバx−(Musca domestica
)及び蚊の幼虫に対する作用に加えて、植物に損傷を与
える昆虫、とりわけ植物を食害する昆虫であって、観賞
植物および有用植物の作物におけるもの、特に綿におけ
るもの〔たとえばスボドプテラ・リットラリX (Sp
odoptera l1ttora−1is)及ヒへり
オティス・グイレヴセンス(Helio−this v
irescens) 〕および果樹及び野菜作物におけ
るもの〔たとえば2スペイレシア ポモネラ(Lasp
eyresia pomonella)、レプチノタル
サ・デー1=ムリネアタ(Leptinotarsa
d4cemlineata)およびエビラフナ ヴアリ
グエスチス(Epila−chna varivest
is))の防除にも適する。式Iの化合物は昆虫に対す
る顕著な殺幼虫作用、とりわけ食害を及ばず昆虫の幼虫
及び若虫に対する作用を示す。弐Iの化合物を成虫期に
食餌と共に摂増させた場合、多種の昆虫、とりわけ鞘翅
目のアンノノムス グランディス(An t hono
mu sgrandis)における評化率及び羽化率の
減少が°見られる。本発明の化合物は、また土壌昆虫〔
例えばウリハA シ(Aglacophora fem
oralis)、コルトフイ、y ブランカx (C
hortophila brassi−cae)、ジア
プロティカ バルテアタ(Diabroti−Ca
バルテアタ)、バクノダ サビグニ(Pach−nod
a savigni)及びスコティア イプシロン(S
cotia ypsilon))を防除するためにも適
する。
れる化合物が、有害生物防除剤として優れた特性を有す
ると同時に、植物に対しては良好な許容性を有し、温血
動物に対して低い毒性しかないことを見い出したもので
ある。それらは特に植物及び動物を攻撃する昆虫及びダ
ニ目の代表的なものを防除するために適してい特に、式
■で表わされる化合物は、鱗翅目(Lepidopte
ra)、鞘翅目(Coleoptera)、同翅亜目(
Homoptera)、異翅亜目(Heteropte
ra )、膜翅目(Diptera)、アザミウマ目(
Thysanoptera )、直翅目(Orthop
tera)、シ5ミ目(Anoplura)、ノミ目(
Siphonaptera)、 ハジラミ目(Ma I
lophaga )、シミ目(Thysanura
)、シミアリ目(Igoptara)、チャタテムシ目
(Psocoptera)、及び膜翅目(Hy−men
optera)などの昆虫、並びにダニ目(Acari
na)の真壁ゐ科(Ixodidae)、姫壁局科(A
rgasidae)、テトラニキジー(Te t ra
nych 1dae )及び鶏壁昂科(Dermany
ssidae)の防除に適する。式Iの化合物は、ハエ
、例えばイエバx−(Musca domestica
)及び蚊の幼虫に対する作用に加えて、植物に損傷を与
える昆虫、とりわけ植物を食害する昆虫であって、観賞
植物および有用植物の作物におけるもの、特に綿におけ
るもの〔たとえばスボドプテラ・リットラリX (Sp
odoptera l1ttora−1is)及ヒへり
オティス・グイレヴセンス(Helio−this v
irescens) 〕および果樹及び野菜作物におけ
るもの〔たとえば2スペイレシア ポモネラ(Lasp
eyresia pomonella)、レプチノタル
サ・デー1=ムリネアタ(Leptinotarsa
d4cemlineata)およびエビラフナ ヴアリ
グエスチス(Epila−chna varivest
is))の防除にも適する。式Iの化合物は昆虫に対す
る顕著な殺幼虫作用、とりわけ食害を及ばず昆虫の幼虫
及び若虫に対する作用を示す。弐Iの化合物を成虫期に
食餌と共に摂増させた場合、多種の昆虫、とりわけ鞘翅
目のアンノノムス グランディス(An t hono
mu sgrandis)における評化率及び羽化率の
減少が°見られる。本発明の化合物は、また土壌昆虫〔
例えばウリハA シ(Aglacophora fem
oralis)、コルトフイ、y ブランカx (C
hortophila brassi−cae)、ジア
プロティカ バルテアタ(Diabroti−Ca
バルテアタ)、バクノダ サビグニ(Pach−nod
a savigni)及びスコティア イプシロン(S
cotia ypsilon))を防除するためにも適
する。
式Iで表わされる化合物は、また植物損傷性のセミ(c
icadas)に対して特に稲作物において大変上首尾
に使用でき、ψ)つ、浸透作用及び接触作用の双方を有
する。
icadas)に対して特に稲作物において大変上首尾
に使用でき、ψ)つ、浸透作用及び接触作用の双方を有
する。
式Iの化合物はさらに、飼育動物及び生産用層、馬小屋
等、並びに牧場を処理することにより防除するために使
用することもできる。
等、並びに牧場を処理することにより防除するために使
用することもできる。
本発明の式Iの化合物の良好な有害生物防除作用は上記
有害生物の少なくとも50〜60%の死虫率に相当する
。
有害生物の少なくとも50〜60%の死虫率に相当する
。
式Iの化合物及び該化合物を含有する組成物の作用は他
の殺虫剤及び/または殺ダニ剤を添加することによシ実
質的に拡大させ、施用環境に適合させることができる。
の殺虫剤及び/または殺ダニ剤を添加することによシ実
質的に拡大させ、施用環境に適合させることができる。
適する添加剤の例としては、有機リン系化合物、ニドc
!フェノール及びそれらの誘導体、ホルムアミド、尿素
、カルバメート、ピレスロイド、塩素化炭化水素MUI
ICAチルス スリンギエンシス(B1(illust
huringiensis ) 製剤が挙げられる。
!フェノール及びそれらの誘導体、ホルムアミド、尿素
、カルバメート、ピレスロイド、塩素化炭化水素MUI
ICAチルス スリンギエンシス(B1(illust
huringiensis ) 製剤が挙げられる。
式Iで表わされる化合物を加えることによシ。
公知の殺虫剤であるジメチル−(4−1−メチル−2−
メチルカルバモイルビニルホスフェートの殺虫作用をi
加あるいは活発にすることができる。
メチルカルバモイルビニルホスフェートの殺虫作用をi
加あるいは活発にすることができる。
式Iの化合物はそのままの形態であるいは好ましくは製
剤技術で慣用の補助剤と共に使用され、公知の方法によ
り乳剤原液、直接噴霧可能なまたは希釈可能な溶液、希
釈乳剤、水和剤、水溶剤、粉剤、粒剤、および例えばポ
リマー物質によるカプセル化剤に製剤化される。組成物
の性質と同様、噴4、散水または注水のような適用法は
、目的とする対象および使用環境に依存して選ばれる。
剤技術で慣用の補助剤と共に使用され、公知の方法によ
り乳剤原液、直接噴霧可能なまたは希釈可能な溶液、希
釈乳剤、水和剤、水溶剤、粉剤、粒剤、および例えばポ
リマー物質によるカプセル化剤に製剤化される。組成物
の性質と同様、噴4、散水または注水のような適用法は
、目的とする対象および使用環境に依存して選ばれる。
製剤、すなわち該組成物、式Iの化合物(有効成分)ま
たはそれと別の殺虫剤若しくは殺ダニ剤、及び適当な場
合には固体若しくは液体の補助剤を含有する配合物また
は混合物は、公知の方法により1例えば有効成分を溶媒
、固体担体および適当な場合には表面活性化合物(界面
活性剤)のような増量剤と均一に混合および/または摩
砕することにより、製造される。
たはそれと別の殺虫剤若しくは殺ダニ剤、及び適当な場
合には固体若しくは液体の補助剤を含有する配合物また
は混合物は、公知の方法により1例えば有効成分を溶媒
、固体担体および適当な場合には表面活性化合物(界面
活性剤)のような増量剤と均一に混合および/または摩
砕することにより、製造される。
適当な溶媒は次のものである:芳香族炭化水素、好まし
くは炭素原子数8ないし12の部分、例えばキシレン混
合物またはn換す7タレ/;ジプチルフタレートまたは
ジオクチルフタレートのようなフタレート;シクロヘキ
サンまたはパラフィンのような指1坊涙炭化水素;エタ
ノール、エチレングリコールモノメチルtた4−i%/
エチルエーテルのようなアルコールおよびグリコール並
びにそれらのエーテルおよびエステル;7クロヘキサノ
ンのようなケトン;N−メチル−2−ビaリドン、ジメ
チルスルホキシドまたはジメチルホルムアミドのような
強極性溶媒;並びにエポキシ化ココナツツ油または大豆
油のようなエポキシ化植物油;または水。
くは炭素原子数8ないし12の部分、例えばキシレン混
合物またはn換す7タレ/;ジプチルフタレートまたは
ジオクチルフタレートのようなフタレート;シクロヘキ
サンまたはパラフィンのような指1坊涙炭化水素;エタ
ノール、エチレングリコールモノメチルtた4−i%/
エチルエーテルのようなアルコールおよびグリコール並
びにそれらのエーテルおよびエステル;7クロヘキサノ
ンのようなケトン;N−メチル−2−ビaリドン、ジメ
チルスルホキシドまたはジメチルホルムアミドのような
強極性溶媒;並びにエポキシ化ココナツツ油または大豆
油のようなエポキシ化植物油;または水。
例えば粉剤および分散性粉末に使用できる固体担体は通
常、方解石、メルク、カオリン、モンモリロナイトまた
はアタパルジャイトのような天然鉱物充填剤である。物
性を改良するために、高分散ケイ酸または高分散吸収性
ポリマーを加えることも可能である。適当な粒状化吸収
性担体は多孔性型のもので、例えば軽石、破砕レンガ、
セピオライトまたはベントナイトであり;そして適当な
非吸収性担体は方解石また鉱砂のような物質である。更
に非常に多くの予備粒状化した無機質および有機質の物
質、特にドロマイトまたは粉状化植物残骸、が使用し得
る。
常、方解石、メルク、カオリン、モンモリロナイトまた
はアタパルジャイトのような天然鉱物充填剤である。物
性を改良するために、高分散ケイ酸または高分散吸収性
ポリマーを加えることも可能である。適当な粒状化吸収
性担体は多孔性型のもので、例えば軽石、破砕レンガ、
セピオライトまたはベントナイトであり;そして適当な
非吸収性担体は方解石また鉱砂のような物質である。更
に非常に多くの予備粒状化した無機質および有機質の物
質、特にドロマイトまたは粉状化植物残骸、が使用し得
る。
製剤化すべき式Iの化合物またはそれと別の殺虫剤若し
くは殺ダニ剤との組み合せの性質によるが、適当な表面
活性化合物は良好な乳化性、分散性および湿潤性を有す
る非イオン性、カオチン性および/またはアニオン性界
面活性剤である。′界面活性剤”の用語は界面活性剤の
混合物をも含むものと理解されたい。
くは殺ダニ剤との組み合せの性質によるが、適当な表面
活性化合物は良好な乳化性、分散性および湿潤性を有す
る非イオン性、カオチン性および/またはアニオン性界
面活性剤である。′界面活性剤”の用語は界面活性剤の
混合物をも含むものと理解されたい。
適当なアニオン性界面活性剤は、水溶性石ケンおよび水
溶性合成表面活性化合物の両者であり得る。
溶性合成表面活性化合物の両者であり得る。
適当な石鹸辻高級脂肪酸(CIPCa ) のアルカ
リ金属塩、アルカリ土類金属塩、または非置換または#
換のアンモニウム塩、例えばオレイン酸またはステアリ
ン酸、或いは例えばココナツツ油または獣脂から得られ
る天然脂肪酸混合物のナトリウbiたはカリウム塩であ
る。更に適当な表面活性剤は脂肪酸メチルタウリン塩並
びに改質及び未改質の燐脂質である。
リ金属塩、アルカリ土類金属塩、または非置換または#
換のアンモニウム塩、例えばオレイン酸またはステアリ
ン酸、或いは例えばココナツツ油または獣脂から得られ
る天然脂肪酸混合物のナトリウbiたはカリウム塩であ
る。更に適当な表面活性剤は脂肪酸メチルタウリン塩並
びに改質及び未改質の燐脂質である。
しかしながら、いわゆる合成界面活性剤、特に脂肪族ス
ルホネート、脂肪族サルフェート、スルホン化べ/ズイ
ミダゾール誘導体またはアルキルアリールスルホネート
、が更に頻繁に使用される。
ルホネート、脂肪族サルフェート、スルホン化べ/ズイ
ミダゾール誘導体またはアルキルアリールスルホネート
、が更に頻繁に使用される。
脂肪族スルホネートまたはサルフェートは通常アルカリ
金属塩、アルカリ土類金属塩或いは非置換または置換の
アンモニウム塩の形態にあり、そしてアシル基のアルキ
ル部分をも含む炭素原子数8ないし22のアルキル基を
含み、例えばリグノスルホン酸、ドデシルサルフェート
または天然脂肪酸から得られる脂肪族アルコールナルフ
ェートの混合物のナトリウムまたはカルシウム塩である
。これらの化合物には硫酸エステルの塩および脂肪族ア
ルコール/エチレンオキシド付加物のスルホン酸の塩も
含まれる。
金属塩、アルカリ土類金属塩或いは非置換または置換の
アンモニウム塩の形態にあり、そしてアシル基のアルキ
ル部分をも含む炭素原子数8ないし22のアルキル基を
含み、例えばリグノスルホン酸、ドデシルサルフェート
または天然脂肪酸から得られる脂肪族アルコールナルフ
ェートの混合物のナトリウムまたはカルシウム塩である
。これらの化合物には硫酸エステルの塩および脂肪族ア
ルコール/エチレンオキシド付加物のスルホン酸の塩も
含まれる。
スルホン化ベンズイミダゾール誘導体は、好ましくは二
つのスルホン酸基と8々いし22個の炭素原子を含む一
つの脂肪酸基とを含む。アルキルアリールスルホネート
の例は、ドデシルベンゼンスルホンtlt、ジブチルナ
フタレンスルホン酸またはナフタレンスルホン酸/ホル
ムアルデヒド縮合生成物のナトリウム、カルシウムまた
はトリエタノールアミン塩である。対応するホスフェー
ト、例えば4ないし14モルのエチレン オキシドを含
むp−ノニルフェノール付加物のリン酸エステルの塩、
もまた適当である。
つのスルホン酸基と8々いし22個の炭素原子を含む一
つの脂肪酸基とを含む。アルキルアリールスルホネート
の例は、ドデシルベンゼンスルホンtlt、ジブチルナ
フタレンスルホン酸またはナフタレンスルホン酸/ホル
ムアルデヒド縮合生成物のナトリウム、カルシウムまた
はトリエタノールアミン塩である。対応するホスフェー
ト、例えば4ないし14モルのエチレン オキシドを含
むp−ノニルフェノール付加物のリン酸エステルの塩、
もまた適当である。
非イオン性界面活性剤は、好ましくは脂肪族または脂環
式アルコール、または飽和または不飽和脂肪酸およびア
ルキルフェノールのポリグリコールエーテル誘導体であ
り、該誘導体は3ないし50個のグリコール エーテル
基、(脂肪族)炭化水素部分に8ないし20個の炭素原
子、ソシてアルキルフェノールのアルキル部分に6ない
し18個の炭素原子を含む。
式アルコール、または飽和または不飽和脂肪酸およびア
ルキルフェノールのポリグリコールエーテル誘導体であ
り、該誘導体は3ないし50個のグリコール エーテル
基、(脂肪族)炭化水素部分に8ないし20個の炭素原
子、ソシてアルキルフェノールのアルキル部分に6ない
し18個の炭素原子を含む。
他の適当な非イオン性界面活性剤は、ポリエチレンオキ
シドとポリプロピレングリコール、エチレンジアミンボ
リプaピレングリコールおよびアルキル鎖中に1ないし
10個の炭素原子を含むアルキルボリグロビレングリコ
ールトノ水溶性付加物であり、その付加物は20ないし
250 、dのエチレングリコールエーテル基および1
aないし100個のグロピレングリコールエーテル基を
含む。これらの化合物は通常プロピレングリコール単位
当り1ないし5個のエチレングリコール単位を含む。
シドとポリプロピレングリコール、エチレンジアミンボ
リプaピレングリコールおよびアルキル鎖中に1ないし
10個の炭素原子を含むアルキルボリグロビレングリコ
ールトノ水溶性付加物であり、その付加物は20ないし
250 、dのエチレングリコールエーテル基および1
aないし100個のグロピレングリコールエーテル基を
含む。これらの化合物は通常プロピレングリコール単位
当り1ないし5個のエチレングリコール単位を含む。
非イオン性界面活性剤の代表的例岐、ノニルフェノール
−ポリエトキシエタノール、とマク油ポリグリコールエ
ーテル、ポリプロピレン/ポリエチレンオキシド付加物
、トリブチルフェノキ7ボリエトキシエタノール、ポリ
エチレングリコールおよびオクチルフェノキシエトキシ
エタノールである。ポリオキシエチレンソルビタントリ
オレートの様なポリオキシエチレンソルビタンの脂肪酸
エステルもまた適当な非イオノ性界面活性剤である。
−ポリエトキシエタノール、とマク油ポリグリコールエ
ーテル、ポリプロピレン/ポリエチレンオキシド付加物
、トリブチルフェノキ7ボリエトキシエタノール、ポリ
エチレングリコールおよびオクチルフェノキシエトキシ
エタノールである。ポリオキシエチレンソルビタントリ
オレートの様なポリオキシエチレンソルビタンの脂肪酸
エステルもまた適当な非イオノ性界面活性剤である。
カチオン性界面活性剤は、好ましくはN−置換基として
少なくとも一つの炭素原子数8ないし22のアルキル基
と、他の置換基として低級非置換またはハロゲン化低級
アルキル基、べ/ジル基または低級ヒドロキクアルキル
基とを含む第四アンモニウム塩である。該塩は好ましく
はハロゲン化物、メチル硫酸塩またはエチル硫酸塩の形
態にあり、例えばステアリルトリメチルアンモニウム
クロリドまたはベンジル ジー(2−クロロエチル)エ
チルアンモニウムプロミドである〇 製剤業界で慣用の界面活性剤は例えば下記の刊行物に記
載されている二′マクヵッチャンズデタージェンツ ア
ンド エマルジファイアーズ アニエアル(Mc Cu
tcheoイs Detergentsand Emu
lsifiers Annual ) −、−r yり
出版社、リングウッド、ニューシャーシー州、1979
年;ドクター へルムート シェタッヒエ(Dr。
少なくとも一つの炭素原子数8ないし22のアルキル基
と、他の置換基として低級非置換またはハロゲン化低級
アルキル基、べ/ジル基または低級ヒドロキクアルキル
基とを含む第四アンモニウム塩である。該塩は好ましく
はハロゲン化物、メチル硫酸塩またはエチル硫酸塩の形
態にあり、例えばステアリルトリメチルアンモニウム
クロリドまたはベンジル ジー(2−クロロエチル)エ
チルアンモニウムプロミドである〇 製剤業界で慣用の界面活性剤は例えば下記の刊行物に記
載されている二′マクヵッチャンズデタージェンツ ア
ンド エマルジファイアーズ アニエアル(Mc Cu
tcheoイs Detergentsand Emu
lsifiers Annual ) −、−r yり
出版社、リングウッド、ニューシャーシー州、1979
年;ドクター へルムート シェタッヒエ(Dr。
Helmut 5tache ) 、 ”テンジット
ータツシェンプy 7 (Ten5id −Tashe
nbuch ) ” 、 カールハンザ−7エルラー
ク(Carl )Linser Verlag ) 。
ータツシェンプy 7 (Ten5id −Tashe
nbuch ) ” 、 カールハンザ−7エルラー
ク(Carl )Linser Verlag ) 。
ミエンヘンおよびウィーン。
本発明の有害生物防除用組成物は通常、式Iの化合物ま
たは該化合物と他の殺虫剤または殺ダニ剤との配合剤(
Llないし99チ、好ましくはrl、1ないし95チ、
固体または液体補助剤1ないし99.9%、および界面
活性剤口ないし25チ、好ましくはα1ないし20%を
含む。
たは該化合物と他の殺虫剤または殺ダニ剤との配合剤(
Llないし99チ、好ましくはrl、1ないし95チ、
固体または液体補助剤1ないし99.9%、および界面
活性剤口ないし25チ、好ましくはα1ないし20%を
含む。
市販品は好ましくは濃厚物として製剤化されるが、消費
者は通常実質的に低濃度の希釈製剤全使用する。
者は通常実質的に低濃度の希釈製剤全使用する。
この組成物はまた他の添加剤例えば安定剤、消泡剤、粘
度調節剤、結合剤、粘着付与剤並びに肥料または、特別
な効果のために他の有効成分を含有してもよい。
度調節剤、結合剤、粘着付与剤並びに肥料または、特別
な効果のために他の有効成分を含有してもよい。
実施例1:
4.4′−ジフルオロベンジリデンアセトフェノン59
.9 tをテトラヒドロフラン600dに溶解した溶液
を、ラネーニッケル6Iの存在下に水素化する。その触
媒を除去した後、反応混合物をロータリーエバポレータ
によシ濃縮して、屈折率:n品:1.5’4713を有
する粗製物として次式: で表わされる標記化合物fc得る。
.9 tをテトラヒドロフラン600dに溶解した溶液
を、ラネーニッケル6Iの存在下に水素化する。その触
媒を除去した後、反応混合物をロータリーエバポレータ
によシ濃縮して、屈折率:n品:1.5’4713を有
する粗製物として次式: で表わされる標記化合物fc得る。
造
工程a)に従って製遺された4、4′−ジフルオロ−f
i−7二二ルグロビオフエノン59.49をジメチルア
ミン塩酸塩59.21及びバラホルムアルデヒド144
Fと一緒に、還流下に一晩加熱する。次に、その反応混
合物を蒸発により@縮し、そしてその残留物を水500
d中に取り出し、エーテル各200ゴで3回抽出する。
i−7二二ルグロビオフエノン59.49をジメチルア
ミン塩酸塩59.21及びバラホルムアルデヒド144
Fと一緒に、還流下に一晩加熱する。次に、その反応混
合物を蒸発により@縮し、そしてその残留物を水500
d中に取り出し、エーテル各200ゴで3回抽出する。
そのエーテル抽出物を合せて水で2回洗い、次にNaC
/の飽和溶液で2回洗い、Na1804 で乾燥し、
F遇する。そのPat−濃縮して、すぐに更に反応させ
る粗製物として次式: テ表ワされる1−(4−フルオロフェニル)−z−(a
−フルオロフェニル)−プロペ−2−エン−1−オンを
得る。その粗fist−!タノール140mJ中に溶解
し、そしてヒト2ジン水利物1a8#’iメタノールy
a、Hc溶解した溶液をこのエタノール性溶液に少しつ
づ加える。添加が完了したとき、反応混合物を還流下に
3時間加熱し、冷却し、そして次にロータリーエバポレ
ータによって濃縮する。
/の飽和溶液で2回洗い、Na1804 で乾燥し、
F遇する。そのPat−濃縮して、すぐに更に反応させ
る粗製物として次式: テ表ワされる1−(4−フルオロフェニル)−z−(a
−フルオロフェニル)−プロペ−2−エン−1−オンを
得る。その粗fist−!タノール140mJ中に溶解
し、そしてヒト2ジン水利物1a8#’iメタノールy
a、Hc溶解した溶液をこのエタノール性溶液に少しつ
づ加える。添加が完了したとき、反応混合物を還流下に
3時間加熱し、冷却し、そして次にロータリーエバポレ
ータによって濃縮する。
得られた残留物をエーテル中に取り出し、そしてそのエ
ーテル性溶液を水で2回、次にNaC1(D飽和溶液で
2回洗い、N a2 S 04で乾燥し、セしてP遇す
る。そのp液tエバポレーターによって濃縮すると、次
式: 直 H で表わされる礪記化合物を得る。
ーテル性溶液を水で2回、次にNaC1(D飽和溶液で
2回洗い、N a2 S 04で乾燥し、セしてP遇す
る。そのp液tエバポレーターによって濃縮すると、次
式: 直 H で表わされる礪記化合物を得る。
プリン
工程b)に従って製造し1ζ5−(4−フルオロフェニ
ル)−a−(4−・フルオロベンジル)−43−ピラゾ
リン201をエーテル5Qxlに溶解した溶液を反応容
器に充填する。氷冷しながら、4−トリフルオロメトキ
シフェニルイノシアネー) 14.9 Fをこの溶液に
少しづつ加える。室温にて1時間後、その沈殿した生成
物を一過により単離し、エーテルで洗いそして乾燥する
。得られた次式: で表わされる標記化合物は、融点98ないし100℃を
有する(化合物1)。
ル)−a−(4−・フルオロベンジル)−43−ピラゾ
リン201をエーテル5Qxlに溶解した溶液を反応容
器に充填する。氷冷しながら、4−トリフルオロメトキ
シフェニルイノシアネー) 14.9 Fをこの溶液に
少しづつ加える。室温にて1時間後、その沈殿した生成
物を一過により単離し、エーテルで洗いそして乾燥する
。得られた次式: で表わされる標記化合物は、融点98ないし100℃を
有する(化合物1)。
式Iで表わされる下記化合物は、上記の手゛順に類似な
方法によって製造される。
方法によって製造される。
実施例2:
有効成分または有効成分の組み合せ 25% 40%
5(1%ドデシルベンゼンスルホン酸カルシ 5
fi 8fi 6I%ウム ル) シクロへ中サン −15420慢
キシレン混合物 65% 25
% 20%必要なa度の乳濁液は、この型の濃厚物か
ら水で希釈することにより調製し得る。
5(1%ドデシルベンゼンスルホン酸カルシ 5
fi 8fi 6I%ウム ル) シクロへ中サン −15420慢
キシレン混合物 65% 25
% 20%必要なa度の乳濁液は、この型の濃厚物か
ら水で希釈することにより調製し得る。
2溶液 a) b) c) d)有効成分または
有効成分の組みきせ 80% 10チ 5チ95チエチ
レ/クリコール 七ノメチルエ 20% −−一一テル ポリエチレングリコール 400 − 70チ
−−N−メチル−2−ピロリドン −20チ
−−エポキシ化ココナツツ油 −−1%5
%石油蒸留物(沸点範囲160〜 − −94チ −
190℃) 該溶液は、微細な滴の形態で適用するのに適する。
有効成分の組みきせ 80% 10チ 5チ95チエチ
レ/クリコール 七ノメチルエ 20% −−一一テル ポリエチレングリコール 400 − 70チ
−−N−メチル−2−ピロリドン −20チ
−−エポキシ化ココナツツ油 −−1%5
%石油蒸留物(沸点範囲160〜 − −94チ −
190℃) 該溶液は、微細な滴の形態で適用するのに適する。
5 顆粒剤 a) b)有効
成分または有効成分の組み合せ 5% 1
0%カオリン 94% −高分
散ケイ酸 1% −アタパルガイド
−90%有効成分または有効成分の組み
合せを塩化メチレン中に溶解し、得られた溶液を担体上
に噴霧し、次いで溶媒を減圧下にて蒸発させる。
成分または有効成分の組み合せ 5% 1
0%カオリン 94% −高分
散ケイ酸 1% −アタパルガイド
−90%有効成分または有効成分の組み
合せを塩化メチレン中に溶解し、得られた溶液を担体上
に噴霧し、次いで溶媒を減圧下にて蒸発させる。
4 粉 剤 a)
b)。
b)。
有効成分または有効成分の組み合せ 2チ
5チ高分散ケイ酸 1% 5%タ
ルク 97% −力オリン
− 90%そのまま使用し得る粉
剤は、有効成分または有効成分の組み合せを担体と混合
することにより得られる。
5チ高分散ケイ酸 1% 5%タ
ルク 97% −力オリン
− 90%そのまま使用し得る粉
剤は、有効成分または有効成分の組み合せを担体と混合
することにより得られる。
別の殺虫剤若しくは殺ダニ剤との組み甘せの配置 水和
剤 a) b) c)有効成分ま
たは有効成分の組み合せ 25% 50% 75%
リグノスルホン酸ナトリウム 5チ 5
% −ラウリル硫酸ナトリウム 5
チ − 5%ジイソブチルナフタレンスルホン酸
−6% 10%ナトリウム 高分散ケイ酸 5% 10チ 10%
カオリン 62チ 27% −有効
成分または有効成分の組み合せを補助剤とよく混合し、
そして混合物を適当なミルで十分に摩砕する。水で希釈
することにより所望濃度の懸濁液とし得る水利剤が得ら
れる。
剤 a) b) c)有効成分ま
たは有効成分の組み合せ 25% 50% 75%
リグノスルホン酸ナトリウム 5チ 5
% −ラウリル硫酸ナトリウム 5
チ − 5%ジイソブチルナフタレンスルホン酸
−6% 10%ナトリウム 高分散ケイ酸 5% 10チ 10%
カオリン 62チ 27% −有効
成分または有効成分の組み合せを補助剤とよく混合し、
そして混合物を適当なミルで十分に摩砕する。水で希釈
することにより所望濃度の懸濁液とし得る水利剤が得ら
れる。
有効成分または有効成分の組み会せ 10
チクム ドγ歴IΩp1誉シ″ “ シクロヘキサノン 3Gチキシレン混合
物 50%必要な濃度のエマルジッン
は、この濃厚物を水で希釈することにより得ることがで
きる。
チクム ドγ歴IΩp1誉シ″ “ シクロヘキサノン 3Gチキシレン混合
物 50%必要な濃度のエマルジッン
は、この濃厚物を水で希釈することにより得ることがで
きる。
五 粉 剤 a)
b)有効成分−4たけ有効成分の組み合せ
5チ 8チメルク 95チ −
カオリン − 92チそのままI
用し得る粉剤は、有効成分または 、有効成分の組み合
せを担体と混合し、そして混合*1適当なミル中で摩砕
することによプ得られる。
b)有効成分−4たけ有効成分の組み合せ
5チ 8チメルク 95チ −
カオリン − 92チそのままI
用し得る粉剤は、有効成分または 、有効成分の組み合
せを担体と混合し、そして混合*1適当なミル中で摩砕
することによプ得られる。
4 押出成形粒剤
有効成分または有効成分の組み合せ 10
%リグノスルホン酸ナトリウム
2チカルボキシメチルセルa−ス
1%カオリン 87
慢有効成分または有効成分の組み合せを補助剤と混合及
び摩砕し、続いて混合物を水で湿らせる。この混合物を
押出成形しそして空気流中で乾燥する。
%リグノスルホン酸ナトリウム
2チカルボキシメチルセルa−ス
1%カオリン 87
慢有効成分または有効成分の組み合せを補助剤と混合及
び摩砕し、続いて混合物を水で湿らせる。この混合物を
押出成形しそして空気流中で乾燥する。
ポリエチレングリコール 200
5 %カオリン 94チ微
粉砕有効成分または有効成分の組み合せをミキサー中で
、ポリエチレングリコールで湿らせたカオリンに均一に
塗布する。このようにして非粉塵性被覆粒剤が得られる
。
5 %カオリン 94チ微
粉砕有効成分または有効成分の組み合せをミキサー中で
、ポリエチレングリコールで湿らせたカオリンに均一に
塗布する。このようにして非粉塵性被覆粒剤が得られる
。
エチレングリコール 1
0チ15モル〕 リグノスルホン酸ナトリウム 10
チカルボキシメチルセルロース、
1チ57%ホルムアルデヒド水溶液
(12%75チ水性乳濁液の形体のシリコン油
Q、13%水
52%微粉砕有効成分または有効成分の組み合せ
を補助剤と均質に混合する。このようにして懸濁液濃厚
物が得られ、それから水で希釈することにより、所望濃
度の1ピ濁液が得られる@する作用 新たに準備されたクジに対する栄養媒体各5aIlt各
々ビーカーに満たす。各試験化合物の1チアセトン溶液
の一足量をビーカー中の栄養媒体にピペットで加え、8
00ppm の有効成分濃度とする。そして、媒体全
充分に混合した後アセトンを少なくとも20時間(わた
って蒸発させる。
0チ15モル〕 リグノスルホン酸ナトリウム 10
チカルボキシメチルセルロース、
1チ57%ホルムアルデヒド水溶液
(12%75チ水性乳濁液の形体のシリコン油
Q、13%水
52%微粉砕有効成分または有効成分の組み合せ
を補助剤と均質に混合する。このようにして懸濁液濃厚
物が得られ、それから水で希釈することにより、所望濃
度の1ピ濁液が得られる@する作用 新たに準備されたクジに対する栄養媒体各5aIlt各
々ビーカーに満たす。各試験化合物の1チアセトン溶液
の一足量をビーカー中の栄養媒体にピペットで加え、8
00ppm の有効成分濃度とする。そして、媒体全
充分に混合した後アセトンを少なくとも20時間(わた
って蒸発させる。
1日齢のイエバエのウジ25匹t−、各々の有効成分き
指示された(1度で含有する試験用の栄養媒体tl−含
むビーカーに入れる。ウジが輛化し念後、踊を媒体から
水で流し出して分離し、穴のあるふたで閉じられた容器
に入れる。
指示された(1度で含有する試験用の栄養媒体tl−含
むビーカーに入れる。ウジが輛化し念後、踊を媒体から
水で流し出して分離し、穴のあるふたで閉じられた容器
に入れる。
流し出した輛の各バッチを数えてウジの発育に対する試
験化合物の毒性効果を調べる。測定は10日後に踊から
評化したハエの数を数えることによって行なう。
験化合物の毒性効果を調べる。測定は10日後に踊から
評化したハエの数を数えることによって行なう。
本試験において実施例1で得た式■の化合物は良好な作
用を示した。
用を示した。
ビーカー中の水150.1tlの表面に、試験化合物の
[L1重量チアセトン溶液の一定itピペットで添加し
て800 ppm の濃度の溶液を得る。
[L1重量チアセトン溶液の一定itピペットで添加し
て800 ppm の濃度の溶液を得る。
アセトンが蒸発した・後、2日齢のエジプトヤプ蚊の幼
虫50ないし40匹を試験化合物を含有するビーカー中
に入れる。1,2及び5日後の死虫数を数える。
虫50ないし40匹を試験化合物を含有するビーカー中
に入れる。1,2及び5日後の死虫数を数える。
本試験において実施例1の化合物はエジプトヤプ蚊に対
する良好な作用土水した。
する良好な作用土水した。
実施例5:胃毒殺虫作用
植木鉢に入れた高さ約251の綿植物に各試験化合物を
100,200及び400 ppmの濃度で含有する水
性乳剤を噴霧する。噴霧被覆が乾いた後、スボドブテラ
リトラリス(8podoptera1ittoral
is ) 及びへりオチス ビレッセンス(He1io
this virescens ) のLs段階の幼
虫を綿植物に棲息させる。試験は24℃、相対湿度60
チで実施する。120時間後に試験昆虫の死虫率(@を
調べる。
100,200及び400 ppmの濃度で含有する水
性乳剤を噴霧する。噴霧被覆が乾いた後、スボドブテラ
リトラリス(8podoptera1ittoral
is ) 及びへりオチス ビレッセンス(He1io
this virescens ) のLs段階の幼
虫を綿植物に棲息させる。試験は24℃、相対湿度60
チで実施する。120時間後に試験昆虫の死虫率(@を
調べる。
本試験において、本発明の化合物は下記濃度で80ない
し100%の死虫率を示す。
し100%の死虫率を示す。
実施例6:アンソノマス グランディス(An−植木鉢
に入れた綿植物に、試験化合物1&:400ppmの濃
度で含有する水利性乳剤を噴霧する。
に入れた綿植物に、試験化合物1&:400ppmの濃
度で含有する水利性乳剤を噴霧する。
噴霧した被覆が乾燥した後(約1/!時間)、各植物に
去勢した甲虫(アンソノマス グランディスンの成虫1
0匹1−棲息させる。上部に網を付けたプラスチックの
シリンダーを、甲虫が植物から移動しない様にその試験
昆虫を棲息させた処理植物に速やかにかぶせる◎処理植
物は25℃、相対温度約60’411(保つ@胃毒作用
の評価は1,2.5及び6日後に甲虫の死生率(背位の
パーセント]に基づいて行なう。
去勢した甲虫(アンソノマス グランディスンの成虫1
0匹1−棲息させる。上部に網を付けたプラスチックの
シリンダーを、甲虫が植物から移動しない様にその試験
昆虫を棲息させた処理植物に速やかにかぶせる◎処理植
物は25℃、相対温度約60’411(保つ@胃毒作用
の評価は1,2.5及び6日後に甲虫の死生率(背位の
パーセント]に基づいて行なう。
生キ残っている甲虫をアンソノマス(Anthono−
mus)の食餌のペレットに移し、産卵の為に3日間放
置する。次に甲虫を取シ去シ、そして卵の付着している
ベレットを7日間28℃で培養する。生殖抑制作用の評
価は、未処理の対照と比較して、生まれた卵の数の減少
、これらの卵からふ化した幼虫の数及び死んだ幼虫の数
を測定することによって行なう。
mus)の食餌のペレットに移し、産卵の為に3日間放
置する。次に甲虫を取シ去シ、そして卵の付着している
ベレットを7日間28℃で培養する。生殖抑制作用の評
価は、未処理の対照と比較して、生まれた卵の数の減少
、これらの卵からふ化した幼虫の数及び死んだ幼虫の数
を測定することによって行なう。
400 ppmの濃度において、実施例1の化合物1,
4.13及び15が冑毒作用に関して、化合物7,8.
18,19.20及び22が生殖抑制作用に関して、未
処理の対照と比較して80ないし100チの死生率を示
す。
4.13及び15が冑毒作用に関して、化合物7,8.
18,19.20及び22が生殖抑制作用に関して、未
処理の対照と比較して80ないし100チの死生率を示
す。
高さ1ないし5傭のトウモロコシの苗木5本と7紙ディ
スクをアセトン約4容意チを含む試験化合物水溶液に浸
漬する◇その浸漬した7紙ディスクをプラスチックのビ
ーカー(答m200t11t)の底に置き1次にその上
に乾燥したP紙とトウモロコシの苗木及びり、またはL
3段階のジアプロティカ バルテアタの幼虫10匹とt
−i<。
スクをアセトン約4容意チを含む試験化合物水溶液に浸
漬する◇その浸漬した7紙ディスクをプラスチックのビ
ーカー(答m200t11t)の底に置き1次にその上
に乾燥したP紙とトウモロコシの苗木及びり、またはL
3段階のジアプロティカ バルテアタの幼虫10匹とt
−i<。
そのバッチを約24℃で相対湿度40ないし60係にて
日光下に保つ0評価は未処理の対照と比較して6日後に
行なう。
日光下に保つ0評価は未処理の対照と比較して6日後に
行なう。
下記の濃度で、本発明の化合物は80ないし100俤の
死生率を示す: (Laodelphax 5triatellus )
及び二2バルバタ対する作用 試験は成長する植物にて行なう0この目的のために、高
さ約20cfRの稲植物(茎の太さ8m)4体をいくつ
かの鉢(径8備)の各々に植える。
死生率を示す: (Laodelphax 5triatellus )
及び二2バルバタ対する作用 試験は成長する植物にて行なう0この目的のために、高
さ約20cfRの稲植物(茎の太さ8m)4体をいくつ
かの鉢(径8備)の各々に植える。
その各々の鉢に植えた植物に、試験化合物400ppm
t−含有するアセトン性溶液100−を1回転テーブル
上において噴霧する。その噴霧被覆が乾燥した後、各々
の植物に第三段階の試験生物の若虫20匹ti息させる
0そのせみが逃げないように、ガラスシリンダーを各植
物にす早くかぶせ、ガーゼで上部をシールする。次の発
育段階に達するまで、若虫を処理された植物に10日間
保持する。死生率(チ)の評価は処理の1゜4及び8日
後に行なう◇ 本発明の実施例1による式Iの化合物は1本試験におい
て良好な活性を示す〇 試験は成長する植物にて行なう。この目的のために、高
さ約20crtIの稲植物(茎の太さ8−)4体をいく
つかの鉢(径8 cm )の各々に植える〇その各々の
鉢に植えた植物に、試験化合物400ppmを含有する
アセトン性溶液100ゼを1回転テーブル上において噴
霧する。その噴霧被覆が乾燥した後、各々の植物に成虫
の雌3匹を棲息させる。その雌が逃げないように、ガラ
スシリンダーを各植物にす早くかぶせ、ガーゼで上部を
シールする。その雌を産卵のために4日間その植物上に
放置し、その後取り除く。
t−含有するアセトン性溶液100−を1回転テーブル
上において噴霧する。その噴霧被覆が乾燥した後、各々
の植物に第三段階の試験生物の若虫20匹ti息させる
0そのせみが逃げないように、ガラスシリンダーを各植
物にす早くかぶせ、ガーゼで上部をシールする。次の発
育段階に達するまで、若虫を処理された植物に10日間
保持する。死生率(チ)の評価は処理の1゜4及び8日
後に行なう◇ 本発明の実施例1による式Iの化合物は1本試験におい
て良好な活性を示す〇 試験は成長する植物にて行なう。この目的のために、高
さ約20crtIの稲植物(茎の太さ8−)4体をいく
つかの鉢(径8 cm )の各々に植える〇その各々の
鉢に植えた植物に、試験化合物400ppmを含有する
アセトン性溶液100ゼを1回転テーブル上において噴
霧する。その噴霧被覆が乾燥した後、各々の植物に成虫
の雌3匹を棲息させる。その雌が逃げないように、ガラ
スシリンダーを各植物にす早くかぶせ、ガーゼで上部を
シールする。その雌を産卵のために4日間その植物上に
放置し、その後取り除く。
雌を植物上に置いた約8日後に、その卵から若いせみが
ふ化する。その数を数える。死去率(@を処理した植物
上でふ化した幼虫の数を未処理の対照植物上でふ化した
数と比較して計算するO 本発明において、実施例1による式Iの化合物は良好な
殺卵作用を示す〇
ふ化する。その数を数える。死去率(@を処理した植物
上でふ化した幼虫の数を未処理の対照植物上でふ化した
数と比較して計算するO 本発明において、実施例1による式Iの化合物は良好な
殺卵作用を示す〇
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 (1)次式 I :▲数式、化学式、表等があります▼(
I ) (式中、 R_1及びR_2は互いに独立して各々水素原子、ハロ
ゲン原子、トリフルオロメチル基、1個ないし7個のハ
ロゲン原子を含有する炭素原子数1ないし4のハロアル
コキシ基または1個ないし7個のハロゲン原子を含有す
る炭素原子数1ないし4のハロアルキルチオ基を表わし
、 R_8は水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数1ないし
4のアルキル基、1個ないし7個のハロゲン原子を含有
する炭素原子数1ないし4のハロアルキル基、炭素原子
数1ないし4のアルコキシ基、1個ないし7個のハロゲ
ン原子を含有する炭素原子数1ないし4のハロアルコキ
シ基またはアルキル部分に1個ないし4個の炭素原子を
含有するアルコキシカルボニル基を表わし、 R_4は水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数1ないし
4のアルキル基またはトリフルオロメチル基を表わし、 R_5は水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数1ないし
4のアルキル基、トリフルオロメチル基または炭素原子
数1ないし4のアルコキシ基を表わし、そして R_6及びR_7互いに独立して各々水素原子、ハロゲ
ン原子またはトリフルオロメチル基を表わすか、あるい
は、R_6とR_5またはR_7とR_5がメチレンジ
オキシ基を表わす。)で表わされる化合物。 (2)前記式 I において、 R_2、R_4、R_6及びR_7が水素原子を表わす
特許請求の範囲第1項記載の化合物。 (3)前記式 I において、 R_1が水素原子、フッ素原子、塩素原子または1個な
いし7個のフッ素原子若しくは塩素原子を含有する炭素
原子数1ないし3のハロアルコキシ基を表わし、 R_2が水素原子を表わし、 R_3が水素原子、フッ素原子、塩素原子、炭素原子数
1ないし3のアルコキシ基、1個ないし7個のフッ素原
子、塩素原子若しくは臭素原子を含有する炭素原子数1
ないし3のハロアルコキシ基またはイソプロポキシカル
ボニル基を表わし、 R_4が水素原子、メチル基またはエチル基を表わし、 R_5が水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、
炭素原子数1ないし3のアルキル基、トリフルオロメチ
ル基または炭素原子数1ないし3のアルコキシ基を表わ
し、 R_6が水素原子、2−若しくは3−位のフッ素原子ま
たは2−若しくは3−位の塩素原子を表わすか、あるい
はR_6とR_5が3,4−メチレンジオキシ基を表わ
し、そして R_7が水素原子または6−塩素原子を表わす特許請求
の範囲第1項記載の化合物。 (4)前記式 I において、 R_1が水素原子、フッ素原子、塩素原子またはメチル
基を表わし、 R_2が水素原子を表わし、 R_3がフッ素原子、塩素原子またはトリフルオロメト
キシ基を表わし、 R_4が水素原子または3−メチル基を表わし、R_5
が水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子またはメ
チル基を表わし、 R_6が水素原子または3−塩素原子を表わし、そして R_7が水素原子を表わす特許請求の範囲第3項記載の
化合物。 (5)前記式 I において、 R_1が水素原子、フッ素原子または塩素原子を表わし
、 R_2、R_4、R_6及びR_7が水素原子を表わし
、R_3が塩素原子またはトリフルオロメトキシ基を表
わし、そして R_5がフッ素原子または塩素原子を表わす特許請求の
範囲第2項記載の化合物。 (6)次式:▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第3項記載の化合物。 (7)次式:▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第4項記載の化合物。 (8)次式:▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第5項記載の化合物。 (9)次式:▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第5項記載の化合物。 (10)次式:▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第5項記載の化合物。 (11)次式:▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第5項記載の化合物。 (12)次式:▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第4項記載の化合物。 (13)次式:▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第5項記載の化合物。 (14)次式:▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第5項記載の化合物。 (15)昆虫及びダニ目の代表的なものを防除するため
に使用する特許請求の範囲第1項ないし第14項のいず
れか1項に記載の化合物。 (16)植物損傷性昆虫の幼虫の段階を防除するために
使用する特許請求の範囲第15項記載の化合物。 (17)植物損傷性土壌昆虫を防除するために使用する
特許請求の範囲第15項記載の化合物。 (2)次式II:▲数式、化学式、表等があります▼(I
I) (式中、 R_1及びR_2は互いに独立して各々水素原子、ハロ
ゲン原子、トリフルオロメチル基、1個ないし7個のハ
ロゲン原子を含有する炭素原子数1ないし4のハロアル
コキシ基または1個ないし7個のハロゲン原子を含有す
る炭素原子数1ないし4のハロアルキルチオ基を表わし
、 R_5は水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数1ないし
4のアルキル基、トリフルオロメチル基または炭素原子
数1ないし4のアルコキシ基を表わし、そして、 R_6及びR_7は互いに独立して各々水素原子、ハロ
ゲン原子またはトリフルオロメチル基を表わすか、ある
いは、R_6とR_5またR_7とR_6がメチレンジ
オキシ基を表わす。)で表わされる化合物を、次式III
:▲数式、化学式、表等があります▼(III) (式中、 R_3は水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数1ないし
4のアルキル基、1個ないし7個のハロゲン原子を含有
する炭素原子数1ないし4のハロアルキル基、炭素原子
数1ないし4のアルコキシ基、1個ないし7個のハロゲ
ン原子を含有する炭素原子数1ないし4のハロアルコキ
シ基またはアルキル部分に1個ないし4個の炭素原子を
含有するアルコキシカルボニル基を表わし、そして R_4は水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数1ないし
4のアルキル基またはトリフルオロメチル基を表わす。 )で表わされる化合物と反応させることよりなる次式
I :▲数式、化学式、表等があります▼( I )(式中
、R_1ないしR_7は前記の意味を表わす。)で表わ
される化合物の製造方法。 (19)有効成分として次式 I :▲数式、化学式、表
等があります▼( I )(式中、 R_1及びR_2は互いに独立して各々水素原子、ハロ
ゲン原子、トリフルオロメチル基、1個ないし7個のハ
ロゲン原子を含有する炭素原子数1ないし4のハロアル
コキシ基または1個ないし7個のハロゲン原子を含有す
る炭素原子数1ないし4のハロアルキルチオ基を表わし
、 R_3は水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数1ないし
4のアルキル基、1個ないし7個のハロゲン原子を含有
する炭素原子数1ないし4のハロアルキル基、炭素原子
数1ないし4のアルコキシ基、1個ないし7個のハロゲ
ン原子を含有する炭素原子数1ないし4のハロアルコキ
シ基またはアルキル部分に1個ないし4個の炭素原子を
含有するアルコキシカルボニル基を表わし、 R_4は水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数1ないし
4のアルキル基またはトリフルオロメチル基を表わし、 R_5は水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数1ないし
4のアルキル基、トリフルオロメチル基または炭素原子
数1ないし4のアルコキシ基を表わし、そして、 R_6及びR_7は互いに独立して各々水素原子、ハロ
ゲン原子またはトリフルオロメチル基を表わすか、ある
いは、R_6とR_5またはR_7とR_5がメチレン
ジオキシ基を表わす。)で表わされる化合物を、適当な
担体及び/または補助剤と一緒に含有する有害生物防除
用組成物。 (20)次式 I :▲数式、化学式、表等があります▼
( I ) (式中、 R_1及びR_2互いに独立して各々水素原子、ハロゲ
ン原子、トリフルオロメチル基、1個ないし7個のハロ
ゲン原子を含有する炭素原子数1ないし4のハロアルコ
キシ基または1個ないし7個のハロゲン原子を含有する
炭素原子数1ないし4のハロアルキルチオ基を表わし、 R_3は水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数1ないし
4のアルキル基、1個ないし7個のハロゲン原子を含有
する炭素原子数1ないし4のハロアルキル基、炭素原子
数1ないし4のアルコキシ基、1個ないし7個のハロゲ
ン原子を含有する炭素原子数1ないし4のハロアルコキ
シ基またはアルキル部分に1個ないし4個の炭素原子を
含有するアルコキシカルボニル基を表わし、 R_4は水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数1ないし
4のアルキル基またはトリフルオロメチル基を表わし、 R_5は水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数1ないし
4のアルキル基、トリフルオロメチル基または炭素原子
数1ないし4のアルコキシ基を表わし、そして、 R_6及びR_7は互いに独立して各々水素原子、ハロ
ゲン原子またはトリフルオロメチル基を表わすか、ある
いは、R_6とR_5またはR_7とR_5がメチレン
ジオキシ基を表わす。)で表わされる化合物の有害生物
防除のための有効量で、あるいは前記式 I で表わされ
る化合物の有害生物防除のための有効量を助剤及び担体
と一緒に含有する組成物で、昆虫及びダニ目の代表的な
ものを、それらの種々の発育段階またはそれらの生息地
において、接触するかあるいは処理することよりなる前
記有害生物の防除方法。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH5489/84-6 | 1984-11-16 | ||
CH548984 | 1984-11-16 | ||
CH4551/85-9 | 1985-10-22 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS61137864A true JPS61137864A (ja) | 1986-06-25 |
Family
ID=4294444
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP25646585A Pending JPS61137864A (ja) | 1984-11-16 | 1985-11-15 | ピラゾリン誘導体、その製造方法、該化合物を含有する有害生物防除剤及びその使用方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS61137864A (ja) |
-
1985
- 1985-11-15 JP JP25646585A patent/JPS61137864A/ja active Pending
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