JPH02138249A - フェノキシフェニルチオ尿素 - Google Patents

フェノキシフェニルチオ尿素

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JPH02138249A
JPH02138249A JP1191220A JP19122089A JPH02138249A JP H02138249 A JPH02138249 A JP H02138249A JP 1191220 A JP1191220 A JP 1191220A JP 19122089 A JP19122089 A JP 19122089A JP H02138249 A JPH02138249 A JP H02138249A
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hydrogen atom
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マンフレード　ベガー
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C335/00—Thioureas, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C335/30—Isothioureas
    • C07C335/32—Isothioureas having sulfur atoms of isothiourea groups bound to acyclic carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
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    • A01N47/42—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides containing —N=CX2 groups, e.g. isothiourea
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C331/00—Derivatives of thiocyanic acid or of isothiocyanic acid
    • C07C331/16—Isothiocyanates
    • C07C331/28—Isothiocyanates having isothiocyanate groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、新規なＮ−フェノキシフェニルチオ尿素、そ
の判決及び該化合物を含む有害生物防除剤ならびに動植
物に付く有害生物防除剤る方法に関する。
Ｎ−フェノキシフェニルチオ尿素は１次式（式中。
Ｋ、、に４４及び鳥は各々水素原子、・・ロゲン原子。
炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ない
し４のアルコキシ基、トリフルオロメチル基又はニトロ
基？！−表わし。
ｆｔ４及び瓜は各々炭素原子数２ないし４のアルキル基
を表わし。
馬は炭素原子数１ないし１０のアルキル基、炭素原子数
３ないし５のアルケニル基又は炭素原子数３ないし乙の
シクロアルキル基を表わし、そして Ｒ１１は水素原子又は炭素原子数１ないし１０のアルキ
ル基を表わす。） で表わされる構造式を有する。
上記定義における・・ロゲン原子は、フッ素、塩素、臭
素もしくはヨウ素原子全意味し、塩素原子が好ましい。
アルキル、アルコキシ、アルケニル及びアルキニル基で
あるル１ないし■−は、直鎖又は枝分れ鎖のものでもよ
い。このような基の例としては。
メチル、メトキシ、エチル、プロピル、イソグロビル、
ｎ−ブチル、イソブチル、５ｅｃ−ブチル、Ｌｅｒ　Ｌ
−ブチル、ｎ−ペンチル、ローヘキシル、ｎ・−ヘプチ
ル、ｎ−オクチル％ｎ−ノニル、ローデシル及びそれら
の異性体、アリル、メタリル、ならびにプロパルギル基
である。
好ましいシクロアルキル基馬はシクロプロピル及びシク
ロヘキシル基である。
それらの活性の点で好ましい化合物は１式Ｉ中ル宜が水
素原子、塩素原子、メトキシ基、トリフルオロメチル基
又はニトロ基ｔｉわし、鵬及び鳥が各々水素原子又は塩
素原子１に戎わし、Ｒ４及び鳥が各々エチル、イソプロ
ピル、イソブチル、式−ブチル又はｔｅｒ　ｔ−ブチル
基を戎わし。
馬が炭素原子数１ないし６のアルキル基、シクロプロピ
ル基又はシクロヘキシル基を表わし。
そして為が水素原子を表わす化合物である。
しかしながら、特に好ましい化合物は１式Ｉ中几、が水
素原子、塩素原子又はトリフルオロメチル基金光わし、
鳥が水素原子又は塩素原子を表わし、ル３が水素原子を
表わし、托４及び塊が各々イソプロピル基會表わすか又
はル４がエチル基を我わし１４．が東−ブチル基１ｉ″
表わし、■匂がＬｅｒ　ｌ−ブチル基又はイソプロピル
基金表わし、そしてへが水素原子を表わす化合物である
。本発明において、濾、は第二化合物、　　ｊｅｒｋ、
は第三化合物を意味し、ｍ、ｐ、は融点を表わすものと
する。
式Ｉで表わさｎる化合物は酸付加塩例えｊ工無機塩の形
でも存在し１本発明の実施に際してそれらの塩の形で使
用されつる。従って１本発明は式１で表わされる遊離化
合物とそれらの非毒性酸付加塩の両方から成るものと解
されるべきである。
式Ｉで表わされる化合物は、公知方法によりそれらの酸
付加塩に変えることができる。付加塩形成に適する酸は
例えば次のようなものである：塩酸、臭化水素酸、ヨウ
化水素酸、硝酸、リン酸、硫酸、酢酸、プロピオン酸、
酪酸、吉草酸、シェラ酸、マロｙＲ，コハク酸、リンゴ
酸、マレイン敏、フマル醸、乳酸、酒石酸、クエン酸、
安息香酸、フタル酸、ケイ皮酸及びサリチル酸。
本発明の式１で表わさ扛る化合物は新規化合物である。
それらは次式■： （式中、　ｌ（、、乃至ｌｔｓはすでに定義した意味を
有する。）で表わされるインチオシアネートを１次式Ｖ
： １（、、−Ｎ）１−　Ｉｔ、　　　　　　　　　　　（
Ｖ）（式中、場はすでに定義した意味を有する。）で表
わされるアミンと反応させることにより容易に得られる
。
本発明の式Ｉで表わされる化合物を得る方法は１反応物
に対し不活性な溶媒もしくは希釈剤の存在下０°乃至１
００℃の温度範囲にて、常圧下で行うのが好ｌしい。こ
の方法に適当な溶媒もしくは希釈剤の例は、エーテル及
びエーテル系化合物例えばジエチルエーテル、ジイソプ
ロピルエーテル、ジオキサン及びテトラヒドロフラン：
芳香族炭化水素例えばベンゼン、トルエン及びキシレン
：ケトン例えばアセトン、メチルエチルケトン及びシク
ロヘキサノンである。
本発明による式Ｉの化合物は１次式ニ ルキル基を表わす。） で表わされるフェノキシフェニルイソチオ尿素の製造に
使用きれつる。この方法により、下記のフェノキシフェ
ニルイソチオ尿素が製造され（式中。
ｋ４＝ｔ、ＰＬｑ及びもは各々水素原子、・・ロゲン原
子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１
ないし４のアルコキシ基、トリフルオロメチル基又はニ
トロ基’ｋｆｆわし。
凡４及び鳥は各々炭素原子数２ないし４のアルキル基ｔ
−表わし。
）Ｌｓｔｌ炭Ｘ原子数１ないし６のアルキル基、炭素原
子数３ないし６のアルケニル基又は炭素原子数５．ない
し５のフルキニル基ヲ表わし。
鵬は炭素原子数１ないし１０のアルキル基、炭素原子数
３ないし５のアルケニル基又は炭素原子数３ないし６の
シクロアルキル基ｔ−ｆｆわし。
へは水素原子又は炭素原子数１ないし１０のア式Ｉで衆
わされる化合物は動植物の有害生物を防除するのに適す
る。特に式！で表わされる化合物は、昆虫、植物病源性
ダニ（ｍ口ｅｓ及びｔｉｃｋｓ）、例えば鱗翅目（Ｌｅ
ｐｉｄｏｐｔｅｒａ）　、鞘翅目（ｅｏｌｅｏｐｔｅｒ
ａ）、同翅亜目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）　、双、翅目（
Ｄｉｐｊｅｒａ風ダニ目（Ａｃａｒｉｎａ）　、アザミ
ウマ目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｌｅｒａ）、膜翅目（Ｏｒｔ
ｈｏｐｌｅｒａ）、　シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒａ）、
ノミ目（ＳｉｐｈｏｎａｐＬｅｒａ）、ノ１ジラミ目（
Ｍａｌｌｏｐｈａｇａ）、　シミ目（’ｒｈｙｓａｎｕ
ｒａ）　、シ。
アリ目（ｌｓｏｐＬｅｒａ）、チャタテムシ目（Ｐｓｏ
ｃｏｐｔｅｒａ）。
及び膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐ　１ｅｒａ　）の防除に適
する。特に１式Ｉで表わされる化合物は、植物有害昆虫
。
特に植物を食害する昆虫、例えば観賞用及び有益植物、
好ｌしくけ綿植物栽培における害虫例えばスボドプテラ
　リプトラリス（Ｓρｏｄｏｐｔｅｒａ１１口ｏｒａｌ
　ｉｓ）及びへりオテイス　ビレッセンス（ｌ（ｅＬｉ
ｏＬｈｉｓ　ｖｊｒｅｓｃｅｎｓ）　、野菜における害
虫例えばレプティノタルサ　デセムリネアータ（Ｌｅｐ
ｔｉｎｏｔａｒｓａ　ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）の防
除に適する。
式ｌで表わ嘔れる化合物は１例えばイエノく工（Ｍｕｓ
ｃａ　ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）のようなノ１工及び蚊の幼
虫に対しても非常に効果的である。式！で表わされる化
合物の殺ダニ効果は、植物を侵害するダニ〔マイト（ｍ
ｉｌｅｓ）　＊例えば・・ダニ科（’ｌ’ｅＬｒａｎｙ
ｃｈｉｄａｅ）　、ホコリダニ科（’Ｉ’ａｒｓｏｎｅ
ｍｉｄａｅ）。
フシダニ科（Ｅｒｉｏｐｈｙｄａｅ）、チログリフイダ
エ（Ｔｙｒｏｇｌｙｐｈｉｄａｅ）及びニクダニ科（Ｇ
ｌｙｃｙｐｈａｇｉｄａｅ）　）および−Ｅ７を畜産動
物を害する外部寄生性ダニ〔マイト（ｍｉ　Ｌｅｓ）お
よびチック（ｌｉｃｋｓ）　＊例えばマダニ科（ｌｘｏ
ｄｉｄａｅ）、アルガシダエ（Ａｒｇａｓｉｄａｅ）　
、ヒゼンダニ科（８ａｒｃｏｐｔｉｄａｅ）及びワクモ
科（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｉｄａｅ）　）の両方に対して
も及ぶ。
式ｌで表わされる化合物は１ｆｃ相加効果もしくは相乗
効果を示す物質と特に有利に組合せられ５る。そのよう
な化ｉｔ’ＪＩＪの例としてはピペロニルブトキシド、
プロピニルエーテル、プロピニルオキシム、プロピニル
カーバメート及びプロピニルホスフェート、２−（３，
４−メチレン−ジオキシフェノキシ）−３，４９−）ジ
オキサウンデカン〔セサメックス（８ｅｓａｍｅｘ）又
はセソキサｙ　（８ｅｓｏｘａｎｅ）　）、　Ｓ、　Ｓ
、　８−　）リプチルホスホロトリチオエート＆１．２
−メチレンジオキ７−４−（２−（オクチルスルフィニ
ル）−プロピル）−ベンゼンである。
式■で表わされる化合物は、公知の方法により、そして
変性されない形態、又は例えは乳化性濃厚物、懸濁性濃
厚物、直接噴霧可能な又は希釈可能なｍ液、希釈性乳剤
、水利剤、可溶性粉剤（ｓｏｌｕｂｌｅ　ｐｏｗｄｅｒ
ｓ）　、粉剤、顆粒剤、ならびにポリマー物質によるマ
イクロカプセル化剤等のような製剤の技術で通常便用さ
れている助剤とともに使用さ７１うる：施用方法１例え
ば吹付け、噴霧、散布、散乱もしくは注入はもっばら最
終用途に要求される性能に従い、この点で、式■で表わ
される化合物の生物学的活性が施用の方法により又は配
合剤の製造に使用される助剤の性質及び菫により実質的
に影響されないということが確実でなければならない。
配合剤は公知の方法で、例えば有効成分を増殖剤ととも
に、すなわち溶媒もしくは固形担体とともに、場仕によ
っては表面活性剤を使用して均一に混合及び／又は磨砕
することにより製造きれる。適当な溶媒は、好ｌしくけ
炭素原子数８ないし１２部分の芳香族炭化水素、すなわ
ちキシレン混合物から置換されたナフタレン。
脂肪族炭化水素例えばシクロヘキサン又はパラフィン、
アルコール及びグリコール、ならびに七扛らのエーテル
及びエステル、強極性溶媒例えばジメチルスルホキシド
又はジメチルホルムアミドならびに水である。例えば粉
剤及び分散性粉剤に使用嘔れる固形担体は、主に天然の
鉱物性充填剤である。化学的用途のために、適当な固形
担体は、特に方解石、メルク、カオリナイト、モンモリ
ロン石及びアタパルジャイトである。物理的特性の向上
のために、高分散性ケイ酸又は高分散性吸収剤ポリマー
を便用することも可能である。適当なオＶ状担体は多孔
性タイプのもの例えば軽石、破砕レンガ、セビオライト
及びベントナイトである；適当な非溶剤担体は例えば方
解石又は砂のような物質である。さらに、ドロマイトか
ら微粉砕した堅果穀又はトウモロコシの穂軸にわたる無
機もしくは有機性の予め微粉化した物質の多くのものが
使用され得る。
配合される式Ｉで表わされる化合物の極性により、適当
な表面活性剤は、良好な乳化性１分散性及び湿潤性を有
する非イオン性、陽イオン性及び／又は陰イオン性表面
活性剤である。
適当な陽イオン表面活性剤の例は、第四アンモニウム化
合物、例えば臭化セチルトリメチルアンモニウムである
。適当な陰イオン表面活性くりの例は１石けん、硫酸の
脂肪酸モノエステル塩１例えばラウリル硫酸ナトリウム
、スルホン化芳香族化合物の塩例えばドグシルベンゼン
スルホン酸ナトリウム、リグニンスルホン＆す）リウム
、カルシウム及びアンモニウム、ブチルナフタレンスル
ホネート、及びジイソプロピル−及びトリイソプロピル
ナフタレンスルホネートのすｌ−ＩＪウム塩混合物であ
る。適当な非イオン表面活性剤の例は、エチレンオキシ
ドと脂肪アルコール例えばオレイルアルコール又はセチ
ルアルコールとの縮合生成物、もしくはアルキルフェノ
ール例えばオクチルフェノール、ノニルフェノール及び
オクチルクレゾールとの縮合生成物である。他の非イオ
ン性化合物は、長鎖の脂肪酸及びヘキサイト無水物から
誘導される部分エステル、及びこれらの部分エステルと
エチレンオキシド又はレシチンとの縮合生成物である。
製剤技術で通常使用される非イオン、胸イオン及び陽イ
オン性表面活性剤は１例えは次のような刊行物に記載さ
れている： 「マツクカチオンズ　デイタージエンツ　アンド　エマ
ルジファイヤーズ　アニュアル（ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ
’ｓ　ＤｅＬｅｒｇｅｎＬｓ　ａｎｄ　Ｅｍｕｌｓｉｆ
ｉｅｒｓＡｎｎｕａｌ　）　Ｊエムシー出版社、リッジ
ウッド、ニューシャーシー；シセリー及びウッド（Ｓｉ
ｓｅｌｙａｎｄ　Ｗｏｏｄ　）　、　［エンサイクロペ
ディア　オプサーフェース　アクティブ　エージエンツ
（Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ　ｏｆ　５ｕｒｆａｃｅ　
Ａｃ１１ｖｅ　Ａｇｅｎｔｓ）　Ｊケミカル出版社、ニ
ス−ヨーク 一般に、配合剤は、式１灸げ１で表わされる化合物α１
ないし９９％、特にα１ないし９５チ、宍面活性剤少な
くとも口ないし２５％、ならびに固形もしくは液体助剤
１ないし９９９％を含む。
配合剤は、ｌた。特定の効果音生じるために。
添加剤例えば安定剤、消泡剤、粘度調整剤、バインダー
、接／ｉＦ剤ならびに肥料を倉でもよい。
式■又゛ユイで表わされる化合物（有効成分）は、例え
ば次のように配合される（以下の記載中、パーセントは
重量である）： 式ｌで表わされる液体有効成分の配合例：乳化性濃厚物
： ａ）有刻成分　　　　　　　　　　２０％キシレン混合
物 り　有効成分 ７０　％　； ４０　％ ドテシルベンゼンスルホン酸カル シウム　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　８％
シクロへキサノン キシレン混合物 Ｃ）有効成分 １５　％ ２５　％　； ５０　％ トリブチルフェノールポリグリコ ールエーテル　　　　　　　　　　　　　　　　　　４
，２　　％ドデシルベンゼンスルホン酸カル シウム　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５
，８　　％シクロへキサノン　　　　　　　　２０％キ
シレン混合物　　　　　　　　　２０％。
上記濃厚物を水で希釈することにより所望の濃度のエマ
ルジョンを製造することかでさる。
溶　液： ａ）有効成分　　　　　　　　　　８０％エチレングリ
コールモノメチルエ ーチル　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２０
　％ｂ）有効成分　　　　　　　　　　１０％ポリエチ
レングリコール４００　　　　　　　　　７　０　　％
Ｎ−メチルー２−ピロリドン　　　　　　　　　　２０
　チＣ）有効成分　　　　　　　　　　　５％エポキシ
化植物油　　　　　　　　　１％ｄ）有効成分　　　　
　　　　　　９５％エポキシ化植物油　　　　　　　　
　５％これらの溶剤は微小滴剤の形で施用するのに適す
る。
顆粒剤 ａ）有効成分　　　　　　　　　　　　５％カオリン（
０，２−［１，８聾）　　　　　　９４％高分散性ケイ
ｆｆ　　　　　　　　　　　　１％ｂ）有効成分　　　
　　　　　　　１０％アタパルジャイト　　　　　　　
　９０％有効成分を塩化メチレンに溶解し、該溶液を担
体上に噴霧し、続いて溶媒を減圧下に留去する。
粉剤： ａ）有効成分　　　　　　　　　　　２％高分散性ケイ
酸　　　　　　　　　　１％タルク　　　　　　　　　
　　　９７％ｂ）有効成分　　　　　　　　　　　５チ
高分散性ケイｒＲ５％ カオリン（微細に粉砕）　　　　　　　９０チ有効成分
と担体とを均一に混合することにより、直ちに使用され
る粉剤が得られる。
弐１で表わされる固形有効成分の配合例：水オロ剤 ａ）有効成分　　　　　　　　　　２０％リグニンスル
ホン酸ナトリウム　　　　　　　　　　５　チラウリノ
ａナトリウム　　　　　　　　　　　　　３　％ケイｅ
Ｒ５％ カオリン　　　　　　　　　　　６７％リ　有効成分　
　　　　　　　　　６０％リグニンスルホン酸ナトリウ
ム　　　　　　　　　　５　％ジインブチルナフタレン
スルホン 酸ナトリウム　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
６　％オクチルフェノールポリグリコールエーテル（エ
チレンオキシド７〜８モル）　　　　　　　　　　２％
高分散性ケイ酸　　　　　　　　　２７％有効成分を助
剤と十分混合し、該混合物を適当なミル中で十分粉砕し
、得られた水利剤を水で希釈して所望の濃度の懸濁剤を
得る。
乳化性濃厚物： 有効成分　　　　　　　　　　１０％ ドデシルベンゼン＠酸カルシウム　　　　　　　　　３
　％シクロヘキサノン ３０　％ キシレン混合物 ５０　％ 上記濃厚物上水で希釈して所望の濃度のエマルジョンを
得る。
粉　　剤： ａ）有効成分　　　　　　　　　　　５％メルク　　　
　　　　　　　　　９５％リ　有効成分　　　　　　　
　　　　８％カオリン（微粉砕）　　　　　　　９２％
有効成分を担体と混合し、該混合物全適当なミル中で磨
砕することにより直ちに使用される粉剤が得られる。
押出し顆粒剤： 有効成分　　　　　　　　　　１０％ リグニンスルホン酸ナトリウム　　　　　　　　　　２
　％カルボキシメチルセルロース　　　　　　　　　　
　１　％カオリン（微粉砕）　　　　　　　８７％有効
成分を助剤とともに混合磨砕し、続いて該混合物を水で
湿めらす。この混合物を押出しそれから空気流中で乾燥
する。
被覆顆粒剤 有効成分　　　　　　　　　　　３％ ポリエチレングリコール２００　　　　　　　　　　　
５　　％カオリン（（Ｌ３−α８ｇ）　　　　　　　９
４％微細に粉砕した有効成分ヶ、ミキサー中で、ポリエ
チレングリコールで湿めらせたカオリンに均一に施用す
る。この方法によＶ無粉塵性被覆顆粒が得ら扛る。
懸濁性譲厚物： 有効成分 ４０　％ エチレングリコール １０　％ リグニンスルホン酸ナトリウム １０　％ カルボキシメチルセルロース　　　　１％水　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　３２　％微細に粉
砕した有効成分倉助剤と均一に混合して懸濁性濃厚物倉
得、これにより水で希釈することにより所望の＃厩の懸
濁剤を得ることができる。
実施例１ ａ）２．６−ジイソプロビル−４−フェノキシアニリン
の製造 フェノール４ａ９ｒｉキシレン５００ａ／　中に溶解し
、該溶液へ窒素雰囲気下で粉末化した水酸化力υラム３
α２２を加える。反応混付物を攪拌し沸点ｌで加熱し、
その間生成する水を連続的に留去する。塩化銅α６ｖと
２．６−ジイツブロピルー４−グロモアニリン１００２
を加えｆｃ後、混合物を１５０〜１５５℃で８時間攪拌
し、冷却後吸引濾過する。−ｇを１５％水酸化ナトリウ
ム溶液（１５０扉ｌ）でそして水１５０ｄで２回洗う。
有磯相會分離し、硫酸す）　ＩＪウムで乾燥する。溶媒
を蒸留により除き、生成物を蒸留すると１次式： で表わされる化８物が得られる：沸点 １０３’−１０４℃／　０．０１　ｒｒａＨｆｔ　。
融点７１〜７２℃（ヘキサンから再結晶）以下のような
アニリンも’Ｅ′ｆｃ同様の方法で得られる。
ｂ）Ｎ−（２，６−ジイソプロビル−４−フェノキシフ
ェニル）インチオシアネートの製法チオホスゲンａ？ｙ
と炭酸カルシウム１五７２を、塩化メチレン６０ｒｎｌ
と水５５ｍＪ中で攪拌する。それからλ６−ジイツプロ
ビルー４−フェノキシアニリン１７．ｌ’ｉ前記混合物
へ０ないし５℃にて滴加する。反応混合物を沸謄させ還
流下で２１時間攪拌する。今後、混合物ｔＦ遇する。有
機相をＦ液より分離し、水５０ｘｅで２回洗い、硫酸ナ
トリウムで乾燥し。
濃縮する。粗生成物（油状物）は積装することなく別の
反応に使用される。
次の化合物が同様の方法で得ら７する：縮し残渣をへキ
サンから再結晶すると。
で表わ場れる化合物が得られる。
次の化付物が同様の方法で得られる： 次式： Ｃ）式Ｉで表わされる化付物の製造 Ｎ　−２，６−ジイソプロビル−４−フエノキシフエニ
ルイソチオシアネー）１９．２ｒ’！ｋ）ルエン１０ゴ
で希釈し、それからｔｅｒ　ｔ−ブチルアミン１１８ｔ
’ｆｆ加える。反応混合物、を１２時間２０〜２５℃に
て攪拌する。反応混合物を濃実施例２ 冑毒殺虫作用：スボドプテラ　リフトラリス（Ｓｐｏｃ
ｌｏｐｔｅｒａ　ｌｉ口ｏｒａｌｉｓ）　、　ヘリオテ
ィス　　グイレセンス（Ｈｅｌｉｏｌｌ］ｉｓ　ｖｉｒ
ｅｓｃｅｎｓ）およびデイスプルカス　ファスシアタス
（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓｆａｓｃｉａｔｕｓ） 綿植物に供試化合物００５％を官む水性エマルジー、ｙ
（１０％乳化性濃厚物から得た）を噴霧し友。
塗膜が乾燥した後、以下の種の幼虫、 スボトブテラ　リフトラリス　　　　　　　　　　（１
，３段階）デイスプルカス　ファスンアタス　　　　　
　　　（Ｌ４Ｍ）１７ｃは へりオティス　ヴイレセンス　　　　　　　　　　（Ｌ
５段階）を各植物上に置い′ｆｃ、試験化合物毎に、そ
して昆虫橿毎に２本の植物音用い、幼虫の駆防評価を試
験開始後２．４．２４及び４８時間後におこなった。試
験Ｖｉ温度２り℃、相対湿度６０％で実施した。
実施例１の化合物は上記の試験で前記の檀スボドプテラ
　リットラリス、ディスデルカスファスシアタスおよび
ヘリオティス　ビレッセンスの幼虫に対して非常に効果
的である。
実施例３： レブチノタルサ　デセムリネアタ（ＬｅｐＬｉｎｏ−ｔ
ａｒｓａ　ｄｅｃｅｍｌｉｎｃａｔａ）に対する胃毒殺
虫作用実施例２に記載した試験方法を、綿植物の代りに
ポテト植物を使用し、レプチノタルサ　デセムリネアタ
の幼虫（Ｌｓ段階）を用いて繰り返した。
この試験において１式１の化合物も１次しプチノタルサ
　デセムリネアタの幼虫に対して良好な作用を示した。
実施例４： 植物侵害性ダニ；ナミハダ＝　（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕ
ｓｕｒｔｉｃａｅ　（ＣＡＰ−感受性）〕およびテトラ
ニカスシンナバリウス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　ｃｉ
ｎｎａｌ）ａｒｉｕｓ（ｕｐ−耐性〕〕：に対する作用 殺ダニ作用の試験開始１６時間前に、ゴガツササゲ（Ｐ
ｈａｓｅｏｌｕｓ　ｖｕｌｇａｒｉｓ）　（０葉にナミ
ハダニ（（ＪＰ−感受性）！！＊はテトラニカス　シン
ナパリウス（ＯＰ−耐性）を集団培養し九葉片を付着し
之（“耐性＃は、ダイアジノンに対する耐性に基づく）
。このように処理され感染させ次植物に、供試化合物１
ｒ４００−ｉたは２００　ｐｐｍ含有している試験溶液
を噴霧した。生存しているおよび死滅している成虫およ
び幼虫（全て可動期）の数を、立体顕微伊で、２４時間
後そして再度７日後にみてかぞえて評価した。各供試物
質および試験撞に対して、１つの植物を使用した。
試験実施中、植？！Ｉを温室区画内で２５℃に保った。
上記試験において１式■で表わ嘔れる化合物は、ナミハ
ダニおよびテトラニカス　シンナパリウスのダニに対し
て有効であった。
実施例５： 外部寄生性ダニ（ｔｉｃｋｓ）　：　ＩＪピセ７アルス
プルサ（（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ　ｂｕｒｓａ）
の成虫および幼虫〕、アンプリジオ　ヘプラエウム（（
Ａｍｂｌｙｏ−ｒｒｍａ　ｈａｂｒａｅｕｍ）雌成虫、
若虫および幼虫〕およびボーフィルス　ミクロプルス（
（Ｈｏｏｐｈｉ　ｌｕｓｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）幼虫−〇
Ｐ−感受性およびｕｐ−抵抗性〕 試験対象生物としてハ、リピセ７アルス　フルサ、アン
プジオマ　ヘプラエウムおよびボフィルス　ミクロプル
ス（ｔｉｃｋｓ）の各々幼虫（約５０匹）、若虫（約２
５匹）および幼虫（約１０匹）を用いた。試験昆虫を試
験化合物０．１．１．０．１０．５０−ｉたは１１００
ｐｐ含有する水性乳剤ｌたＶｉ浴液に短時間浸漬した。
次に試験管中の乳剤または溶液全コツトンクールに吸収
させ、ぬれた試験昆虫を、このように処理した試験管中
に残した。
各濃度での死滅数の評価は、幼虫については３日後に、
若虫および成虫については１４日後におこなった。
式Ｉで表わされる化合物は、この試験でリピセファルス
プルサおよびアンプリオマ　ヘブラエクンの成虫、若虫
そして幼虫に対して良好な殺虫作用全示し、ポーフィル
ス　ミクロプルスの幼虫（ＯＰ−抵抗性および（ＪＰ−
感受性）に対しても同様に良好な殺虫作用ケ示した。

Claims (12)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）次式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、 Ｒ＿１、Ｒ＿２及びＲ＿３は各々水素原子、ハロゲン原
    子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１
    ないし４のアルコキシ基、トリフルオロメチル基又はニ
    トロ基を表わし、 Ｒ＿４及びＲ＿５は各々炭素原子数２ないし４のアルキ
    ル基を表わし、 Ｒ＿７は炭素原子数１ないし１０のアルキル基、炭素原
    子数３ないし５のアルケニル基又は炭素原子数３ないし
    ５のシクロアルキル基を表わし、 Ｒ＿８は水素原子又は炭素原子数１ないし１０のアルキ
    ル基を表わす。） で表わされる化合物。
  2. （２）式中、Ｒ＿１が水素原子、塩素原子、メトキシ基
    、トリフルオロメチル基又はニトロ基を表わし、Ｒ＿２
    及びＲ＿３が各々水素原子又は塩素原子を表わし、Ｒ＿
    ４及びＲ＿５が各々エチル、イソプロピル、イソブチル
    、ｓｅｃ−ブチル又はｔｅｒｔ−ブチル基を表わし、Ｒ
    ＿７が炭素原子数１ないし６のアルキル基、シクロプロ
    ピル基又はシクロヘキシル基を表わし、そしてＲ＿８が
    水素原子を表わす特許請求の範囲第１項記載の化合物。
  3. （３）式中、Ｒ＿１が水素原子、塩素原子又はトリフル
    オロメチル基を表わし、Ｒ＿２が水素原子又は塩素原子
    を表わし、Ｒ＿３が水素原子を表わし、Ｒ＿４及びＲ＿
    ５が各々イソプロピル基を表わすか又はＲ＿４がエチル
    基を表わし、Ｒ＿５がｓｅｃ−ブチル基を表わし、Ｒ＿
    ７がｔｅｒｔ−ブチル基もしくはイソプロピル基を表わ
    し、Ｒ＿８が水素原子を表わす特許請求の範囲第２項記
    載の化合物。
  4. （４）次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第３項記載の化合物。
  5. （５）次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第３項記載の化合物。
  6. （６）次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第３項記載の化合物。
  7. （７）次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第３項記載の化合物。
  8. （８）次式IV： ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） （式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４及びＲ＾５は
    後記式 I で定義する意味を表わす）で表わされる化合
    物を、次式Ｖ： Ｒ＿７−ＮＨ−Ｒ＿８（Ｖ） （式中、Ｒ＿７及びＲ＿８は後記式 I で定業する意味
    を表わす）で表わされる化合物と反応させることからな
    る次式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、 Ｒ＿１、Ｒ＿２及びＲ＿３は各々水素原子、ハロゲン原
    子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１
    ないし４のアルコキシ基、トリフルオロメチル基又はニ
    トロ基を表わし、 Ｒ＿４及びＲ＿５は各々炭素原子数２ないし４のアルキ
    ル基を表わし、 Ｒ＿７は炭素原子数１ないし１０のアルキル基、炭素原
    子数３ないし５のアルケニル基又は炭素原子数３ないし
    ５のシクロアルキル基を表わし、 Ｒ＿８は水素原子又は炭素原子数１ないし１０のアルキ
    ル基を表わす。） で表わされる化合物の製造方法。
  9. （９）次式IV： ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） （式中、 Ｒ＿１、Ｒ＿２及びＲ＿３は各々水素原子、ハロゲン原
    子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１
    ないし４のアルコキシ基、トリフルオロメチル基又はニ
    トロ基を表わし、 Ｒ＿４及びＲ＿５は各々炭素原子数２ないし４のアルキ
    ル基を表わす） で表わされる化合物。
  10. （１０）有効成分として、次式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、 Ｒ＿１、Ｒ＿２及びＲ＿３は各々水素原子、ハロゲン原
    子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１
    ないし４のアルコキシ基、トリフルオロメチル基又はニ
    トロ基を表わし、 Ｒ＿４及びＲ＿５は各々炭素原子数２ないし４のアルキ
    ル基を表わし、 Ｒ＿７は炭素原子数１ないし１０のアルキル基、炭素原
    子数３ないし５のアルケニル基又は炭素原子数３ないし
    ５のシクロアルキル基を表わし、 Ｒ＿８は水素原子又は炭素原子数１ないし１０のアルキ
    ル基を表わす。） で表わされる化合物を、適当な助剤及び／または他の担
    体と共に含有する有害生物防除用組成物。
  11. （１１）有害生物防除有効量の次式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、 Ｒ＿１、Ｒ＿２及びＲ＿３は各々水素原子、ハロゲン原
    子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１
    ないし４のアルコキシ基、トリフルオロメチル基又はニ
    トロ基を表わし、 Ｒ＿４及びＲ＿５は各々炭素原子数２ないし４のアルキ
    ル基を表わし、 Ｒ＿７は炭素原子数１ないし１０のアルキル基、炭素原
    子数３ないし５のアルケニル基又は炭素原子数３ないし
    ６のシクロアルキル基を表わし、 Ｒ＿８は水素原子又は炭素原子数１ないし１０のアルキ
    ル基を表わす。） で表わされる化合物を使用することを特徴とする植物及
    び動物の有害生物の防除方法。
  12. （１２）防除すべき有害生物が昆虫及びダニ目の代表的
    なものであることを特徴とする特許請求範囲第１１項記
    載の方法。
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