JPS6011456A - 新規なオキサミン酸エステル誘導体、その製造方法、該化合物を含有する有害生物防除用組成物及びその使用法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は窒素原子が置換された新規なオキサミン酸エス
テル類、それらの製造方法、有害生物を防除する為のそ
れらの使用法及び該エステルを含有する有害生物防除用
組成物に関する。

本発明の化合物は１次式Ｉ： 〔式中、庵は炭素原子数１ないし１０のアルキル基を表
わし、 鳥は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わし、 鳥及びＲ４は各々水素原子もしくはメチル基を表わし、 鳥は水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし４の
アルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭
素原子数１ないし４のアルキルチオ基、もしくは炭素原
子数１ないし４のハロアルキル基を表わし、 Ｘは酸素原子もしくは硫黄原子を表わし、そして ｍは１もしくは２を表わす〕で表わされる。

為で示した炭素原子数１ないし１ｏのアルキル基は分枝
鎖もしくは直鎖であシ得る。その様なアルキル基の例と
して特にメチル基及びエチル基並びにプロピル基、ブチ
ル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基もしくはデ
シル基、及びそれらの異性体が挙げられる。この点で炭
素原子数１ないし乙のアルキル基が好ましく、その中で
も炭素原子数１ないし４のアルキル基が特記され得る。

馬及びＲ，で示した炭素原子数１ないし４のアルキル基
１．アルコキシ基、アルキルチオ基及びハロアルキル基
は分枝鎖もしくは直鎖であシ得る。その様な低級アルキ
ル基の例としてメチル基及びエチル基並びにプロピル基
及びブチル基、及びその異性体が挙げられ、メチル基及
びエチル基が好ましい。

鳥で拳げたハロゲン置換基はフッ素原子並びに塩素原子
及びさらに臭素原子並びにヨウ素原子であり、フッ素原
子並びに塩素原子が好ましい。ハロゲンに関するこの定
義は炭素原子数１ないし４のハロアルキル基にも適用さ
れる。その様なハロアルキル基の例として、特にフッ素
原子、塩素原子及び／または臭素原子でモノないしトリ
置換されたメチル基；フッ素原子、塩素原子及び／また
は臭素原子でモノないしペンタ置換されたエチル基；も
しくはフッ素原子、塩素原子及び／または臭素原子でモ
ノ置換ないし７個置換されたプロピル基が挙げられる。

式Ｉで表わされる化合物のうち好ましいものは式中、 瓜が炭素原子数１ないし乙のアルキル基を表わし、 馬が炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わし、 几３及びＲ４が各々水素原子もしくはメチル基を表わし
、 馬が水素原子もしくはノ・ロゲン原子を表わし、Ｘが酸
素原子もしくは硫黄原子を表わし、そして ｍが１もしくは２を表わす化合物である。

特記すべき式■の化合物は 鴇及び馬が各々炭素原子数１ないし４のアルキル基を表
わし、 鳥及び八が各々水素原子もしくはメチル基を表わし、 馬が水素原子もしくは塩素原子を表わし、Ｘが酸素原子
もしくは硫黄原子を表わし、ｍが１もしくは２を表わす
化合物である。

弐Ｉの化合物中特に重要なものは式Ｉ中、山及び鳥が各
々メチル基もしくはエチル基を表わし、 几３．Ｒ４及びＲ５が各々水素原子を表わし、Ｘが酸素
原子を表わし、そして ｍが２を表わす化合物である。

本発明による化合物は公知方法によシ、例えば次式■： で表わされるカルバミン酸エステル４１式１［：％式％
［ で表わされるシニウ酸エステルクロライドと反応させる
ことによシ製造される。上記式■及び■において、几１
　ｔ　Ｒ２ｔ　ＲＪ３ｅ　Ｒ４ｔ　Ｒ４ｙ　Ｘ及びｍ０
ｆ）記号は式Ｉで定義した意味を表わし、Ｈａｔはフッ
素原子、塩素原子もしくは臭素原子を表わす。

反応は不活性な希釈液、好ましくは有機溶媒の存在下で
、及び所望によシ塩基性物質の存在下で有利に行なわれ
る。通常、反応は０υから反応混合物の沸騰温度の範囲
内で、好ましくは室温と沸騰温度の間の温度で行なわれ
る。

適する不活性有機溶媒は特に：ａ）ジエチルエーテル、
１，２−ジメトキシエタン、第５ブチルメチルエーテル
、ジオキサンもしくはテトラヒドロフランの様なエーテ
ル及びエーテル性化合ｈ　；　ｂ）　ｎ−ヘキサン、ベ
ンゼン、トルエンもしくはキシレンの様な炭化水素二〇
）メチレンクロライド、エチレンクロライド、クロロホ
ルムもしくは四塩化炭素の様なハロゲン化炭化水−素；
　ｄ）アセトン２２−ブタノンもしくは３−ペンタノン
の様なケトンａｂｅ）アセトニトリルもしくはプロピオ
ニトリルの様なニトリル類；及びｆ）ジメチルホルムア
ミドの様なホルムアミドである。

適する塩基性物質は無機もしくは有機の酸結合剤、例え
ばアルカリ金属及びアルカリ土類金属の炭酸塩及び炭酸
水素塩、特に炭酸ナトリウムもしくはカリウムまたは炭
酸水素ナトリウム、低級第５アルキルアミン特にトリメ
チルアミンもしくはシクロアルキルアミン、とシわけピ
リジンもしくは１．４−ジアザビシクロ（２，２，２）
オクタンである。

出発物質として用いられる前記式■及び■で表わされる
化合物唸公知であるかまたは公知方法によシ、例えば対
応するカルボン酸ハライドとアミンから製造できる。

本発明による化合物は温血動物及び植物に対して好まし
い許容性を有する、有害生物の防除に有益な有効物質で
ある。式Ｉで表わされる化合物は例えば動物及び植物に
対する有害生物の防除の為に適している。その様な有害
生物は主として節足動物間（Ａｒｔｌｘｒｏｐｏｄａ　
ｐｈｙｌｕｍ　）　、特に鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅ
ｒａ　）　、鞘翅目（Ｃｏ１ｅｏｐｔｅｒａ　）、同翅
亜目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ　）　、異翅亜目（Ｈｅｔｅ
ｒｏｐｔｅｒａ　）、多翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ　）　、
アザミウマ目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅ−ｒａ）、直翅目
（０ｒｔｂｏｐｔｅｒａ　）　、シラミ目（Ａｎｏｐ−
１ｕｒａ　）　、ノミ目（５ｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ　
）　、ハジラミ目（Ｍａｌｌｏｐｈａｇａ　）　、　シ
ミ目（Ｔｈｙｓａｎｕｒａ　）　、シロアリ目（ｌ５ｏ
ｐｔｅｒａ　）、チャタテムシ目（Ｐｓｏｃｏｐｔｅｒ
ａ　）および膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ　）　、
の昆虫、並びにマイト及びチックの様なダニ目（Ａｃａ
ｒｉｎａ　）のクモ類（Ａｒａｃｈｎｉｄａ　）に属す
る。

有害生物のあらゆる成育段階、即ち成虫、蛸並びに若虫
および特に幼虫及び卵が防除され得る。観賞植物、及び
綿並びに野菜作物、特に果実作物の様な生産作物の栽培
における草食の害虫及びダニの幼虫並びに卵を特にＭ効
に防除することができる。式■の化合物が吸収されたと
推定される場合、該化合物の作用は、即時の有害生物の
死滅によってもしくは産卵の減少及び／または評化率の
減少によって示される。この最後に記した効果は特に鞘
翅目の場合に見られる。特に家畜及び生産性動物に対す
る寄生性有害生物の防除の際の有害生物とは特に外部寄
生生物、例えばマイト及びチック、並びにルンリアセリ
カータ（Ｌｕｃｉｌｉａ　５ｅｒｉｃａｔａ　）　の様
な多翅目である。

本発明の化合物もしくはそれらを含有する組成物の作用
はかなシ広範囲に渡ってお）、他の殺虫剤及び／または
殺ダニ剤の添加によ）施用する環境に合う様に適合させ
ることができる。

適当な添加剤は例えば：有機リン化合物、ニトロフェノ
ール類及びその肪導体、ホルムアミジン、尿素、カルバ
メート、ピレスロイド、塩素（１４化水Ｘ、　バク２ス
・スリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ　ｍ　ｔｈｕｒ
ｉｎｇｉｅｎｓｉｓ　）　製剤である。

前記式Ｉで表わされる化合物は、特に有利には有害生物
防除活性を増強する物質とともに混合することもできる
。この種の化合物の例は、とシわけ、次のようなもので
ある：ピペロニルブトキシド、クロビニル　エーテル、
プロピニル　オキシム、プロピニル　カルバメートおよ
ヒフロビニル　ホスホネート、２−（３，４−メチレン
ジオキシフェノキシ）−５，６，９−）リオキサウンデ
カンまたはＳ、Ｓ、Ｓ−）リプチルホスホロトリチオエ
ート。

式Ｉの化合物はそのままの形でもしくは好ましくは製剤
技術において常用の助剤と共に使用され、これらは公知
方法によシ例えば乳剤原液、直接噴霧可能なもしくは希
釈可能な溶液、希釈された乳剤、水和剤、水溶剤、微粉
剤または粒剤、並びに例えば重合物質に充填されたカプ
セル剤に加工される。施用方法並びに組成物の型などは
達成されるべき目的及び与えられた状態によって選択さ
れる。

製剤すなわち、式Ｉで表わされる有効成分またはこの有
効成分と他の殺虫剤または殺ダニ剤との混合物を、場合
によシ固体または液体添加剤と一緒に含有する組成物ま
たは製剤は公知の方法で製造でき、例えば有効成分を溶
媒のような増量剤、固体担体および場合によシ表面活性
剤（ｔｅｎｓｉｄｅ　）とともに均密に混合および／ま
たは磨砕して製造できる。

適当な溶媒は：芳香族炭化水素、好ましくはキシレン混
合物又は置換ナフタレンのような炭素原子数８乃至１２
の留分；フタル酸ジプチル又はジオクチルのよりな７タ
ル酸エステル；シクロヘキサン又はパラフィンのような
脂肪族炭化水Ｘ；エタノール、エチレンクリコール、エ
チレングリコールモノメチル又は−エチルエーテルのよ
うなアルコールおよびグリコール、並びにそれらのエー
テルおよびエステル；シクロヘキサノンのよりなケトン
；Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシド
又はジメチルホルムアミドのような強極性溶媒；並びに
エポキシ化ココナツツ油又は大豆油のような場合により
エポキシ化された植物油；又は水、である。

例えば粉剤および分剤性粉末に使用される固体担体は、
原則として方隆石、タルク、カオリン、モンモリロン石
又はアタパルジャイトのような天然鉱物増量剤である。

物理的性質を改良するために高分散ケイ酸又は高分散吸
収性重合体を加えることも可能である。適当な粒状吸収
性担体は多孔性をのもので、例えば軽石、破砕レンガ、
セピオライト、ベントナイトであ＃）：そして適当な非
吸収性担体は方解石又は砂のような物質であるや非常に
多くの予備粒状化物質例えば特にドロマイト又は粉砕し
た１ｍ物残骸物もまた使用し得る。

適当な表面活性化合物は、製剤化すべき式ｌで表わされ
る有効成分の性質またはこの有効成分ト他の殺昆虫剤ま
たは殺ダニ剤との混合物の性−質に依存するが、非イオ
ン性、カチオン性および／ｉたはアニオン性の界面活性
剤であって、良好な乳化性、分散性および湿潤性を有す
るものである。′界面活性剤′とは、界面活性剤の混合
物をも意味する。

適当なアニオン性表面活性剤とは、匹わゆる水溶性石ケ
ンおよび水溶性の合成表面活性化合物の両者である。

石グンとしてあげられるものは、高級脂肪酸（炭素原子
数１０乃至２２）のアルカリ金属、アルカリ土類金属又
は場合により置換したアンモニウムの塩であり、例えば
オレイン酸又はステアリン酸、或いは例えばココナツツ
油又は獣脂から得られる天然脂肪酸混合物のナトリウム
又はカリウム塩である。脂肪酸−メチル−タウリン塩も
また挙げられる。

しかしながら、いわゆる合成界面活性剤がよシ頻繁に使
用され、特に脂肪族スルホン酸塩、脂肪族硫酸塩、スル
ホン化ベンズイミダゾール誘導体又はアルキルアリール
スルホン酸塩が使用される。脂肪族スルホン酸塩又は硫
酸塩は原則としてアルカリ金属、アルカリ土類金属又は
所望によシ置換されたアンモニウムの塩でアシ、セして
８乃至２２個の炭素原子を有するアルキル基を含むもの
であり、ここで“アルキル１とはアシル基のアル中ル部
分をも含み、例えばリグニンスルホン酸、ドデシル硫酸
エステル又ハ天然脂肪酸から製造された脂肪アルコール
硫酸エステル混合物のＮａ又はＣａ塩である。これらに
は高級アルコールエチレンオキシド付加物の硫酸エステ
ルおよびスルホン酸の塩もまた含まれる。スルホン化ベ
ンズイミダゾール誘導体は、好ましくは二つのスルホン
酸基および８乃至２２個の炭素原子を有する脂肪酸基を
含む。アルキルアリールスルホン酸塩は、例えばドデシ
ルベンゼンスルホン酸、ジブチルナフタレンスルホン醒
又ハナ７タレンスルホン酸−ホルムアルデヒド縮合生成
物のＮａ、　Ｃａ　又はトリエタノールアミン塩である
。対応するリン酸塩、例えばｐ−ノニルフェノール＝（
４乃至１４）−エチレンオキシド付加物のリン酸エステ
ルの塩、もまた適当である。

適当な非イオン性界面活性剤は、特に脂肪族又は環状脂
肪族アルコール、飽和又は不飽和脂・肪酸およびアルキ
ルフェノールのポリグリコールエーテル誘導体であり、
それらけ６乃至３００個ノブリコールエーテルおよび（
脂肪族）炭化水素基中に８乃至２０個の炭素原子、そし
てアルキルフェノールのアルキル部分に６乃至１８個の
炭素原子を含み得る。その他の適当な非イオン性界面活
性剤は水溶性ポリエチレンオキシド付加物であり、これ
は２０ないし２５０個（Ｄニーｊ−Ｌ／７グリコールエ
ーテル基及び１０ないし１００個のプロピレングリコー
ルエーテル基を、ポリプロピレングリコール、エチレン
ジアミノポリプロピレングリコール及びアルキル鎖に１
ないし１０個の炭素原子を有するアルキルボリグロビレ
ングリコールと共に含有する。上記化合物は通常、ポリ
プロピレングリコール単位当たり１ないし５個のエチレ
ングリコール単位を含有する。提示し得る非イオン性界
面活性剤の例は、ノニルフェノール−ポリエトキシエタ
ノール、ヒマシ油ポリグリノールエーテル亀ホリプロビ
レン／ポリエチレンオキ７ド付加物、トリブチルフェノ
キシ−ポリエトキシエタノール、ポリエチレングリコー
ルおよびオクチルフェノキシ−ポリエトキシエタノール
である。ポリオキシエチレンソルビタン−トリオレエー
トのよウナポリオキシエチレンソルビタンの脂肪酸エス
テルもまた適当である。

カチオン性界面活性剤の場合、該界面活性剤は特にＮ−
置換基として８乃至２２個の炭素原子を有する少なくと
も一つのアルキル基、別の置換基として場合によジハロ
ゲン化された低級アルキル基、ベンジル基又は低級ヒド
ロキシアルキル基を含む第四級アンモニウム塩である。

該塩は好ましくは）・ロゲン化物、メチル硫酸塩又はエ
チル硫酸塩の形態にあシ、例えば塩化ステアリルトリメ
チルアンモニウム又は臭化ペンジルージ（２−クロルエ
チル）エチルアンモニウムである。

実際の配合に慣用されている界面活性剤は、特に下記の
刊行物に記載されている： 纒マックカッチョンズ　デタージエンツ　アントエマル
ジファイヤーズ　アニエアル（ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’
ｓ　Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ　ａｎｄ　Ｅｍｕｌｓｉｆｉ
ｅｒｓ　Ａｎｎ−ｕａｌ）’、ＭＯ出版社、リングウッ
ド（Ｒｉｎｇ　−ｗｏｏｄ　）　、　＝　：ｓ、　−シ
ャー　シー　、１９８１　年；　Ｈ、８−ｔ　ａｃｈｅ
による“テンシドータッシェンブ−７（Ｔｅｎ５ｉｄ−
Ｔａｓｃｈｅｎｂｕｃｈ　）　”、カールハンザ−出版
、ムーニツヒ／ビエンナ、１９８１年。

有害生物防除用製剤は原則として０．１乃至９９％、特
にａ、１乃至９５襲の式ｌで表わされる有効成分または
該有効成分と他の殺虫剤または殺ダニ剤との混合物、１
乃至９９．９％　の固体又は液体の添加剤、および０乃
至２５％、特にａｌ乃至２０チの界面活性剤を含む。市
販品は濃厚組成物の形態にあるのが好ましいが、消費者
が使用する組成物は原則として有効成分をかなシ低濃度
で含有する製剤とする。

上記組成物は安定剤、消泡剤、粘度調整剤、結合剤およ
び接着剤のような添加剤、並びに肥料又は特定の効果を
得る為の他の有効成分をも含み得る。

有効成分またはその混合物　２５チ　４０％　５ｏＬｓ
ドデンルベンゼンスルホン　５％　８％　６％酸カルシ
ウム シクロへキサノン　−１５％　２０％ キシレン混合物　６５％　２５％　２０％必９１　濃度
のエマルジョンは、その濃厚液から水で希釈することに
よシ調製し得る。

２溶液　ａ）　ｂ）　ｃ）　ｄ） 有効成分またはその混合物　８０％　１０％　５％　９
５％エチレングリコールモノ　２０％　−−−メチルエ
ーテル ドン エポキシ化ココナツツ油　−−１％５％該溶液は、微細
な滴の形態で適用するのに適する。

五　粒　剤　ａ）　ｂ） 有効成分またはその混合物　５％　１０チカオリン　９
４％　− 高度分散ケイ酸　１％　− アタパルジャイト　−　９０％ 有効成分またはその混合物を塩化メチレン中に溶解し、
得られた溶液を担体上に噴霧し、次いで溶媒を減圧下に
て蒸発させる。

４、粉剤　ａ）　ｂ） 有効成分またはその混合物　２％　５チ高度分散ケイ酸
　１チ　５チ タルク　９７襲　− カオリン　９０％ そのまま使用し得る粉剤は、担体と有効成分またはその
混合物とを均質に混合することによシ得られる。

Ｓ　水和剤　ａ）　ｂ）　ｃ） 式Ｉの化合物または併用物　２５％　５０％　７５チリ
ゲニンスルホン酸ナトリウム　５％　５％　−ジウリル
硫酸ナトリウム　５％　−５％ジインブチルナ７タレン
スルポ　−６４１０４ン酸ナトリウム 高分散ケイ酸　５％　１０チ　１０チ カオリン　６２％　２７チ　− 有効成分まだはその混合物を添加剤とよく混合し、そし
て混合物を適当なミルで十分に摩砕する。水で希釈する
ことにより所望濃度の懸濁液とし得る水和剤が得られる
。

有効成分またはその混合物　１０係 カルシウム シクロへキサノン　５０％ キシレン混合物　５０チ 必要な濃度のエマルジョンは、この濃厚液を水で希釈す
ることにより得ることができる。

Ｚ粉剤　ａ）　ｂ） 有効成分またはその混合物　５％　８％タルク　９５チ
　− カオリン　９２ｑ６ 即時使用し得る粉剤は、有効成分またはその混合物を担
体と混合し、そして混合物を適当なミル中で摩砕するこ
とによシ得られる。

ａ　押出成形粒剤 有効成分またはその混合物　１０チ リゲニンスルホン酸ナトリウム　２チ カルボキシメチルセルロース　１チ カオリン　８７ｑｂ 有効成分を添加剤と混合および摩砕し、混合物を水で湿
らせる。この混合物を押出成形し粒状化し、そして空気
流中で乾燥する。

有効成分またはその混合物　５チ ポリエチレングリコール（Ｍ、Ｗ、　２００　）　３頒
カオリン　９４チ 微粉砕した有効成分またはその混合物をミキｖ−中で、
ポリエチレングリコールで湿らせたカオリンに均一にま
ぶす。とのようにして非粉塵性被覆粒剤が得られる。

１α　懸濁濃厚液 有効成分またはその混合物　４０チ エチレングリコール　１０チ リクニンスルホン酸ナトリウム　１０チカルボキシメチ
ルセルロース　１チ ５７チホルムアルデヒド水溶液　（１２％微粉砕した有
効成分またはその混合物を添加物と均質に混合する。こ
のようにして懸濁濃厚液が得られ、それから水で希釈す
ることによシ、所望濃度の懸濁液が得られる。

２−（４−フェノキシフェノキシ）−エチル−カルバミ
ン酸エチルエステル７、５　ｇ　ヲエチレンクロライド
８０　ｍｌ　に溶解する。この溶液にシ轟つ酸モノメチ
ルエステルクロライド＆Ｏｇを加え、反応混合物を緩和
な還流状態で６時間攪拌する。続いて混合物を溶媒留去
して濃縮し、残留物をジクロロメタンに溶解する。この
溶液を冷水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、最後に
溶媒を留去して５分の１に濃縮する。シリカゲルのクロ
マトグラフィーで溶出液としてジクロロメタンを用いて
精製し、次式の化合物を屈折率ｎδ＝、１．５４１？の
淡黄色油状物質として得る。

上記方法と類似の方法によシ下記の化合物を得る。

Ｎ−エチル−カルバミン酸−２−（４−、ｙエノキシフ
ェノキシ）−エチルエステル８０ｇをエチレンクロライ
ド９０ｍＪに溶解する。この溶液にクエウ酸モノエチル
エステルクロライド９．６ｇを加え、緩和な還流状態で
１０時間攪拌する。冷却した反応混合物ｔ−２００ｍＪ
の氷水中に注ぎ有機層を分離する。これを冷水で洗浄し
、硫酸す）　ＩＪウムで乾燥し、溶媒留去して濃縮し、
残留物をジクロロメタンに溶解する。シリカゲルのクロ
マトグラフィーで溶出液としてジクロロメタンを用いて
精製し、融点５６ないし５８℃の白色結晶として次式の
化合物を得る。

上記に記載された方法と類似の方法によ）下記の化合物
を得る。

也 下記に示す生物実施例において、良好な作用なる語は、
所望の効果が少なくとも５０ないし６０ｅ４の範囲で得
られたことを意味する。

実施例３：ラスベイレシア”・ボモネラ（Ｌａｓｐｅｙ
−ｒｅｓｉａ　ｐｏｍｏｎｅｌ　ｌａ　）　の卵に対す
る作用産卵後２４時間以内のラスベイレノア・ボモネラ
の卵をＰ紙にのせ試験有効成分を各々（Ｌ７５゜１２．
５，１００及び４００　ｐｐｍ含有するアセトン−水性
溶液に１分間浸漬した。卵に付着した溶液を乾燥し７た
後、卵をぺ）　ＩＪ皿に移し、２８℃の温度に保持した
。処理した卵の評化率（チ）を６日後に評価した。

上記試験において有効成分α７５　ｐｐｍ　の低濃度で
、化合物Ｎｏ８．　ｔｌ、　ｔ２．１．３．１．４．２
．２．２．４゜Ｚ５及び２．７の化合物は１００％の作
用（致死率）を示した。

実施例４ アンソノマス・グランジス（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ　ｇ
ｒａｎ−ｄｉｓ）の生殖能に対する作用 評化後２４時間以内のアンソノマス・グランジスの成虫
を２５匹づつの甲虫の群にして格子壁を有するケージに
入れた。甲虫を入れたケージを、試験すべき有効成分を
１．０チ含有するアセトン溶液中に５ないし１０秒間浸
漬した。甲虫の体が再度乾いた後、交尾および産卵のた
めに餌を含んだ蓋つき皿中に移した。産みつけられた卵
を毎週２ないし３回流水で洗い出して数を数えてから水
性消毒剤中に２〜３時間置装て消毒し、次いで適当な幼
虫用餌の入った皿中に入れた。７日後にこの卵から幼虫
が評化するかどうかを調べた。

試験有効成分の生殖能抑制期間を調べるため、甲虫の産
卵を約４週間観察した。評価は、未処理対照甲虫に対す
る産卵数減少および評化した幼虫の減少に基づいて行な
った。

実施例１及び２の化合物は上記の試験において生殖症抑
制に関して良好な作用を示した。

特許出願人 チバーガイギー　アクチェンゲゼルシャフト代理人 萼　優　美　（ほか１名）

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 （リ　次式Ｉ： 〔式中、鳥は炭素原子数１ないし１０のアルキル基を表
   わし。 鳥は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わし、 Ｒ，及び八は各々水素原子もしくはメチル基を職わし、 鳥は水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし４の
   アルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭
   素原子数１ないし４のアルキルチオ基、もしくは炭素原
   子数１ないし４のハロアルキル基を表わし、 Ｘは酸素原子もしくは硫黄原子を表わし、そして ｍは１もしくは２を表わす〕で表わされる化合物。 （２）　式■中、 瓜が炭素原子数１ないし６のアルキル基を表わし、 鳥が炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わし、 鳥及び瓜が各々水素原子もしくはメチル基を表わし、 鳥が水素原子もしくはハロゲン原子を表わし。 Ｘが酸素原子もしくは硫黄原子を表わし、そして ｍが１もしくは２を表わす特許請求の範囲第１項記載の
   化合物。 （６）式Ｉ中、 Ｒ１及び鳥が各々炭素原子数１ないし４のアルキル基を
   表わし、 馬及びＲ１が各々水素原子もしくはメチル基を表わし、 現が水素原子もしくは塩素原子を表わし、Ｘが酸素原子
   もしくは硫黄原子を表わし、ｍが１もしくは２を表わす
   特許請求の範囲第１項もしくは第２項のいずれかに記載
   の化合物。 （４）式Ｉ中、 烏及び鳥が各々メチル基もしくはエチル基を表わし、 Ｒ，、Ｒ，及び鳥が各々水素原子を表わし、Ｘが酸素原
   子を表わし、そして ｍが２を表わす特許請求の範囲第１ないし３項のいずれ
   か１項に記載の化合物。 （５）次式： で表わされる特許請求の範囲第３項記載の化合物。 （６）　次式： で表わされる特許請求の範囲第５項記載の化合物。 （７）　次式： で表わされる特許請求の範囲第３項記載の化合物。 （８）　次式： で表わされる特許請求の範囲第３項記載の化合物。 （９）　次式： で表わされる特許請求の範囲第３項記載の化合物。 ａｌ　次式： で表わされる特許請求の範囲第３項記載の化合物。 （１１）　次式： で表わされる特許請求の範囲第３項記載の化合物。 αり　次式： で表わされる特許請求の範囲第３項記載の化合物。 ０３　次式： で表わされる特許請求の範囲第５項記載の化合物。 α尋　次式： で表わされる特許請求の範囲第３項記載の化合物。 α［有］　次式： で表わされる特許請求の範囲第４項記載の化合物。 αｅ　次式： で表わされる特許請求の範囲第４項記載の化合物。 α力　次式： ・　で表わされる特許請求の範囲第４項記載の化合物。 α枠　次式： で表わされる特許請求の範囲第４項記載の化合物。 α１　次式■： 〔式中、 鳥は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わし。 鳥及びＲ４は各々水素原子もしくはメチル基を表わし、 鳥は水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし４の
   アルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコ中シ基、炭
   素原子数１ないし４のプルキルチオ基、もしくは炭素原
   子数１ないし４のハロアルキル基を表わし。 Ｘは酸素原子もしくは硫黄原子を表わし、そして ｍは１もしくは２を表わす〕で表わされる化合物を次式
   ■： １１ｑＯ−Ｃｏ−ＣＯ−Ｈａｌ　（ｍ）　。 〔式中、 几１は炭素原子数１ないし１０のアルキル基を表わし、 Ｈａｌはハロゲン原子、好ましくは塩素原子を表わす〕
   で表わされる化合物と反応させることからなる次式Ｉ： 〔式中、Ｒ１、馬、馬、へ、几、ｔｘ及びｍは上記式■
   及び■で定義された意味を表わす〕で表Ｉ２される化合
   物の製造方法。 （社）有効成分として次式■： 〔式中、肉は炭素原子数１ないし１０のアルキル基を表
   わし、 鳥は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わし、 馬及び八は各々水素原子もしくはメチル基を表わし、 Ｒｓｕ水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし４
   のアルキル基、炭素原子数１なりし４のアルコキシ基、
   炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基、もしくは炭素
   原子数１ないし４のハロアルキル基を表わし、 Ｘは酸素原子もしくは硫黄原子を表わし、そして ｍは１もしくは２を表わす〕で表わされる化合物を適当
   な担体及び／′又は添加剤と共に含有する有害生物防除
   用組成物。 Ｑυ　次式Ｉ： （１） 〔式中、Ｒ工は炭素原子数１ないし１ｏのアルキル基を
   表わし、 鳥は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わし、 Ｒｓ及び八は各々水素原子もしくはメチル基を表わし、 Ｒ器は水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし４
   のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、
   炭素原子数１ないし４のアル、キルチオ基、もしくは炭
   素原子数１ないし４のハロアルキル基を表わし、 Ｘは酸素原子もしくは硫黄原子を表わし、そして ｍは１もしくは２を表わす〕で表わされる化合物の有害
   生物防除有効量を有害生物にもしくは有害生物の棲息地
   に施用することよシなる動物及び植物に対する有害生物
   の防除方法。 Ｑり　節足動物、特に昆虫類及びクモ類を防除する為の
   特許請求の範囲第２１項記載の方法。 （ハ）草食の害虫類及びダニ類の幼虫及び卵を防除する
   為の特許請求の範囲第２２項記載の方法。 （財）有害化Ｗ’（ＩＩ”それらの様々な成育段階にお
   いて次式Ｉ： 〔式中、鳥は炭素原子数１ないし１ｏのアルキル基を表
   わし、 梅は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わし、 鳥及び瓜は各々水素原子もしくはメチル基を表わし、 Ｒ５は水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし４
   のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、
   炭素原子数１ないし４のフルキルチオ基、もしくは炭素
   原子数１ないし４のハロアルキル基を表わし、 Ｘは酸素原子もしくは硫黄原子を表わし、そして ｍは１もしくは２を表わす〕で表わされる化合物と接触
   させることからなる動物及び植物に対する有害生物を防
   除する為の方法。