JPS6056969A - ３−アシルアミノベンゾイソチアゾ−ル及び該化合物を含有する有害生物防除剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は有害生物を防除するための３−アシルアミノベ
ンゾイソチアゾールの使用方法、該アシルアミノベンゾ
イソチアゾールを有効成分として含有する組成物、新規
な３−アシルアミノベンゾイソチアゾール及びその製造
方法に関するものである。

本発明によシ使用される３−アシルアミノベンゾイソチ
アゾールは、次式Ｉ： 凡５ （式中、 氏は未置換また扛置換されたアルキルまたはフェニル基
を表わし、 ｋ　、Ｒｓ　、　Ｒ４及びＲ，は互いに独立して各々水
素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし５ノアルキ
ル基、炭素原子数１ないし５のアルコキシ基、トリフル
オロメチル基、アミノ基またはニトロ基を表わし、そし
て Ｒ６は水素原子または−ＣＯ也基を表わす。）で表わさ
れる。

式１で表わされる化合物は、また馬が水素原子を表わす
ときは、次式： ２ 凡。

で表わされるそれらの互変異性体であることもできる。

ハロゲン原子はとこでれフッ素原子、塩素原子、臭素原
子またはヨウ素原子、特に塩素原子またはフッ素原子を
意味する。

Ｒ，ないしＲ，によって表わされるアルキル基及びアル
コキン基は直鎖または枝分れ鎖でらるＯＲ１のアルキル
基は炭素原子数１ないし１０、好ましくは炭素原子数１
ないし５を有する。

鳥におけるアルキル基及びフェニル基の置換基の例とし
ては、特に：ハロゲン原子、炭素原子数１ないし５のア
ルコキシ基、アミノ基、ニトロ基及び／またはトリフル
オロメチル基であるＯ Ｂ□ないしＲ６によって表わされるアルコキシ基及び未
置換または置換されたアルキル基の例は、特に；メチル
基、メトキシ基、−ｃＨ１ｃｚ基、トリフルオロメチル
基、エチル基、エトキシ基、−ＣＨ！ＯＨ！Ｆ　基、−
ＯＦ、ＣＦ、基、フロビル基、−ＯＦ。

−ＣＦ、−ＣＦ、基、インフロビル基、ｎ−ブチル基１
イソーブチル基、第ニーブチル基または第三−ブチル基
Ｓｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基及びｎ−デシル基及
びこれらの異性体である。

次式： で表わされる化合物は、西ドイツ特許公開公報第１，９
１５，５８７号に除草剤として記載されている。

好ましい化合物祉次式！ａ： （式中、 〈はハロゲン原子によってまたは炭素原子数１ないし５
のアルコキシ基によって置換された炭素原子数１ないし
１０のアルキル基を表わすか、または未置換の炭素原子
数２ないし１０のアルキル基またはフェニル基を表わし
、％　、　篤、　ＲＱ及び編は互いに独立して各々水素
原子、）・ロゲン原子、炭素原子数１ないし５のアルキ
ル基、炭素原子数１ないし５のアルコキシ基、トリフル
オロメチル基、アミノ基またはニトロ基を表わし、そし
て Ｒ二は水素原子または−ＣＯ爬′基を表わす：ｔたは 几ｒはメチル基を表わし、 ｇ　、　Ｒ，；　、　Ｒ；及び軒は互いに独立して各々
水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし５のアル
キル基、炭素原子数１ないし５のアルコキシ基、トリフ
ルオロメチル基、アミノ基またはニトロ基を表わし、そ
して Ｒ；は水素原子を表わす；または 可はメチル基を表わし、 編は水素原子、炭素原子数１ないし５のアルキル基、炭
素原子数１ないし５のアルコキシ基、トリフルオロメチ
ル基、アミノ基またはニトロ基を表わし、 瓜、Ｒ：及びＲ；は互いに独立して各々水素原子、トリ
フルオロメチル基、アミノ基またはニトロ基を表わし、
そして Ｒ；扛−ＣＯ編を表わす。） で表わされる新規な化合物でろる〇 特に好ましくは、前記式１ａにおいて、Ｋがフッ素原子
または塩素原子によって置換された炭素原子数１ないし
５のアルキル基を表わすか、または未置換の炭素原子数
２ないし５のアルキル基を表わし、 ｉｇ　、　Ｒ５編及びＲ１が互いに独立して各々水素原
子、塩素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、アミ
ノ基またｔｉ二）四基を表わし、そして Ｂ；が水素原子または一〇〇桓基を表わす；または 編がメチル基を表わし、 ｎ；　、　Ｒ；　、　ｌ（、；及びＲ２が互いに独立し
て各々水素原子、塩素原子、メチル基、トリフルオロメ
チル基、アミノ基またはニトロ基を表わし、そして 縞が水素原子を表わす；または Ｒ；がメチル基を表わし、 〈が水素原子、炭素原子数１ないし５のアルキル基、炭
素原子数１ないし５のアルコキシ基、トリフルオロメチ
ル基、アミノ基またはニトロ基を表わし− 〈、桓及びＲＪが互いに独立して各々水素原子、塩素原
子、メチル基、トリフルオロメチル基、アミノ基または
ニトロ基を表わし、そして編が一〇〇Ｒ，を表わす化合
物である。

式１ａで表わされる化合物一次式： 側 Ｒ； （ＢＳが水素原子を表わすとき。）で表わされる互変異
性体であることもできる−は例えば下記の方法によシ製
造される： 側 塩基。存在下や　水素原子を表わす。）値） ＋　Ｉａ（式中、編はｃｏｎ’。

を表わす。）０ 式１ｆ、Ｉ及び■において、記号Ｒ；ないしＲ≦は前記
式１ａにおいて定義した意味を表わす。

式Ｉで表わされる化合物は類似の方法で製造される。

適当な塩基は特に第三−アミン例えばトリアルキルアミ
ン、ジアルキルアニリン及びｐ−ジアルキルアミノピリ
ジンである。

その製法は常圧下に、−２５℃ないし１５０℃、好まし
くＬ５０℃ないし１００℃の温度で、そして場合によっ
ては溶媒または希釈剤中で行なわれる。

適当な溶媒ま九は希釈剤は例えばジエチルエーテル、ジ
イソプロピルエーテル、ジオキサン及びテトラヒドロフ
ランのようなエーテル及びエーテル性化合物；ベンゼン
、トルエン及びキシレンのような芳香族炭化水素；アセ
トン、メチルエチルケトン及びシクロヘキサノンのよう
なケトン；アセトニトリルのようなニトリル、エチルア
セテート及びブチルアセテートのようナエステル；並び
にジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、メチ
ルシアニド及びハロゲン化炭化水素でらる〇 式■で表わされる化合物はまた次式二 側 現 で表わされるその互変異性体であるとともできるＯ 式Ｉ１式Ｉ及び弐■で表わされる出発物質は公知である
か、または公知の方法によって製造することができる。

式Ｉ及び式１ａで表わされる化合物は、動物および植物
の、並びに土壌中の有害生物を防除するのに適する。

式Ｉ及び式１ａで表わされる化合物は、例えば鱗翅目（
Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ　）、鞘翅目（Ｃｏ１ｅｏｐ−
ｔｅｒａ　）、同ａＭ目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ　）　、
Ｍａ亜目（Ｈｅｔ、ｅｒｏｐｔｅｒａ　）　、多！ｌ目
（Ｄｉｐｔｅｒａ　）　、７ザミウマ目（Ｔｈｙｓａｎ
ｏｐｔｅｒａ　）　、直翅目（ＯｒｔｈｏＰｌ−ｐｔｅ
ｒａ　）　、シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒａ　）　、ノミ
目（８ｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ　）　、ハジラき目（Ｍ
ａｌｌｏｐｈａｇａ）、シミ目（Ｔｈｙｓａｎｕｒａ　
）　、シ＊　７す目（ｌ５ｏｐｔｅｒａ）、ｔｅｓ　）
及び真壁ゐ（ｔｉｃｋｓ　）の防除に使用できるＯ 式Ｉ及び式１ａで表わされる化合物は特に植物に損傷を
与える昆虫、とシゎけ植物を食害する昆虫であって、観
賞植物および生産植物の作物におけるもの、特に棉およ
び稲作物におけるもの〔たとえばスボドプテ２・リット
ラリス（５ｐｏｄｏｐｔｅｒａ　１ｉｔｔｏｒｏｒａｌ
ｉｓ　）　、ヘリオテ４スーグイレッセンス（）ｌｅ目
ｏｔｈｉｓ　ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ　）　、二カメイチェ
ウ（Ｃｈｉｌｏ　５ｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ　）、およ
び−ｙｅｔデｋ　７７　クス（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ　
）　）　、および野菜および果実作物におけるもの〔た
とえばレプチノタルサーデセムリネアタ（Ｌｅｐｔｉｎ
ｏｔａｒａａｄｅｃｅｍｌ　１ｎｅａｔａ　）　−Ｅ：
　−ｅ　７カアブラムシ（Ｍｙｚｕｓｐｅｒａｉｃａｅ
　）、ラスペイレシア　ボモネラ（Ｌａｓ−ｐｅｙｒｅ
ｓｉａ　ｐｏｍｏｎｅｌｌｍ　）およびアドゾフィエス
レチクラｙ　ス（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ　ｒｅｔｉｃｕ
ｌａｎｓ　）　）、の防除、及び土壌中の害虫〔たとえ
ばウリハムシ（Ａｕ１ａｃｏｐｈｏｒａ　ｆｅｍｏｒａ
ｌｉｓ　）、コルトフィラ・ブラシカｘ　（Ｃｈｏｒｔ
ｏｐｈｉｌａ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ　）　、ジアゾＯｆ
　力／（／Ｉ／？　−７（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ　ｂａ
ｌｔｅａｔａ　）、パｌ）Ｉ”−サビグニ（Ｐａｃｈｎ
ｏｄａ　ｓａｖｉｇｎｙｉ　）及びスコチア・イブシロ
ｙ　（８ｃｏｔｉａ　ｙｐｓｉｌｏｎ　）　）の防除に
適している〇 式ｌ及びＬ　ａで表わされる有効成分はハエ例えはイエ
バｘ、　（Ｍｕｓｃａ　ｄｏｍｅｓｔｉｃａ　）及び蚊
の幼虫に対して非常に有効な作用を有する。

式Ｉ及び式１ａで表わされる新規な化合物の殺ダニ及び
殺虫作用は他の殺虫剤及び／または殺ダニ剤を添加する
ことにより与えられた環境に適するように実質的に拡大
及び適゛合させることができる。適する添加剤としては
例えば：有機燐化合物；ニトロフェノール及びその誘導
体；ホルみアミジン；尿素；他のピレトリン様化合物並
びにカルバメート及び塩素化炭化水素が挙げられる。

式ｌ及び弐１ｍで表わされる化合物はピレスロイドに相
乗作用または増強効果を有する物質とも特に有利に併用
される。このような化合物の例としては特に：ビペロニ
ルプトキサイド、プロピニルエーテル、フロビニルオキ
シム、フロビニルカルバメート及ヒプロビニルホスホネ
ート、２−　（５，４−メチレンジオキシフェノキシ）
−５，６，９−トリオキサウンデカン（セサメックス又
はセックサン）、Ｓ、Ｓ、Ｓ−トリブチルホスホロトリ
チオエート及び１，２−メチレンジオキシ−４−（２−
（オクチルスルフィニル）−フロビル）ベンゼンがｌ’
られる。

式ｌ及び式１ａで表わされる化合物はそのままの形態又
は好ましくは製剤技術において慣用の助剤と一緒に使用
され、それ故公知方法で例えば乳剤原液、直接噴霧可能
な又は希釈可能な溶液、希釈乳剤、水和剤、可溶性粉剤
、粉剤又は粒剤および例えばポリマー物質によるカプセ
ル化剤に製剤化される。組成物の剤形と同様に、噴霧、
霧化、散粉、散水または注水のような適用法は、目的と
する対象および与えられた環境に適するように選ばれる
〇 製剤、即ち式Ｉ及び式Ｉａの有効成分および場合によシ
固体または液体の添加剤を含む組成物または製剤は、公
知の方法により、例えば有効成分を溶媒、固体担体およ
び場合によシ表面活性化合物（界面活性剤）のような増
量剤と均一に混合および／または摩砕することにより、
製造される０ 適当な溶媒は次のものである：芳香族炭化水素、好まし
くは炭素原子数８ないし１２の部分、例えばキシレン混
合物または置換ナフタレ／；ジプチルフタレートまたは
ジオクチルフタレートのようなフタレート；シクロヘキ
サンまたはパラフィンのような脂肪族炭化水素；エタノ
ール、エチレングリコール、エチレングリコールモノメ
チルまたはモノエチルエーテルのようなアルコールおよ
びグリコール並びにそれらのエーテルおよびエステル；
シクロヘキサノンのようなケトン；Ｎ−メチル−２−ピ
ロリドン、ジメチルスルホキシドまａｈジメチルホルム
アミドのような強極性溶媒；並びにエポキシ化コツナツ
ツ油または大豆油のようなエポキシ化植物油；または水
。

例えに粉剤および分散性粉末に使用できる固体担体は通
常、方解石、タルク、カオリン、モンモリロナイトまた
はアタパルジャイトのような天然鉱物充填剤でわるＯ物
性を改良するために、高分散ケイＷＩまたは高分散吸収
性ポリマーを加えることも可能である。適当が粒状化吸
収性担体は多孔性型のもので、例えば軽石、破砕レンガ
、セピオライトまた社ベントナイトであシ：そして適当
な非吸収性担体は方解石または砂のような物質である。

更に非常に多くの予備粒状化した無機質および有機質の
物質、特にドロマイトまたは粉状化植物残ガイ、が使用
し得る。

製剤化すべき式Ｉ及び式１ａの有効成分の性質によるが
、適当な表面活性剤は良好な乳化性、分散性および湿潤
性を有する非イオン性、カチオン性および／また昧アニ
オン性表面活性剤である０　６表面活性剤”の用語は表
面活性剤の混合物をも含むものと理解されたい。

適当なアニオン性表面活佐剤扛、水溶性層ケンおよび水
溶性合成表面活性化合物の双方でわシ得る。

適当な石ケンは高級脂肪酸（ｅｌａ　””　Ｃｓ２）の
アルカリ金属塩、アルカリ土類金ｍ塩、または所望によ
り置換されたアンモニウム塩、例えばオレイン酸また畔
ステアリン酸、或いは例えばココナツツ油また社獣脂か
ら得られる天然脂肪酸混合物のナトリウムまたはカリウ
ム塩である。

脂肪酸メチルタウリン塩もまた記載し得る。

しかしながら、いわゆる合成界面活性剤、特に脂肪族ス
ルホネート、脂肪族サルフェート、スルホン化ベンズイ
ミダゾール誘導体またはアルキルアリールスルホネート
、汐；更に頻繁に使用される。脂肪族スルホネートまた
はサルフェートは通常アルカリ金属塩、アルカリ土類金
属基或いは所望により置換されたアンモニウム塩の形体
にアシ、そしてアシル基のアルキル部分をも含む炭素原
子数８ないし２２のアルキル基を含み、例えばリグノス
ルホン酸、ト°デシルサルフェートまた祉天然脂肪醸か
ら得られるＢ脂肪アルコールサルフェートの混合物のナ
トリウムまたはカルシウム塩でちるＯこれらのイし合物
には硫酸エステルの塩および脂肪アルコール／エチレン
オキシド付加物のスルホン酸の塩４含−１れる。スルホ
ン化ベンズイミダゾール誘導体は、好ましくは二つのス
ルホン酸基と８ないし２２個の炭素原子を含む一つのＢ
脂肪酸基とを含む。

アルキルアリールスルホネートの例は、ドテシルベンゼ
ンスルホン酸、ジブチルナフタレンスルホ／酸、または
ナフタレンスルホン酸／ホルムアルデヒド縮合生成物の
ナト１ノウム、カルシウムまたはトリエタノールアミン
塩でちる。相当するホスフェート、例えば４ないし１４
モルのエチレンオキシドを含むｐ−／ニルフェノールー
（４〜１４）−エチレンオキシド′付り口物のリノ酸エ
ステルの塩、もまた適当でめる。

適当な非イオン性表面活性剤は、特にＢ脂肪族または脂
環式アルコール、ま７’ｊｔ工飽和または不飽和脂肪酸
およびアルキルフェノールのボ１ノグリコールエーテル
誘導体でめり、該誘導体は３ないし５０個のグリコール
エーテル基、および（脂肪族）炭化水素部分に８ないし
２０（固の炭素原子、そしてアルキルフェノールのアル
キル部分に′６ないし１８個の炭素原子を含む。

他の適当な非イオン性表面活性剤は、ポリプロピレング
リコール、エチレンジアミノポリプロピレングリコール
およびアルキル鎖中に１ないし１０個の炭素原子を含む
アルキルポリプロピレングリコールとの水溶性ポリエチ
レンオキシド付加物で１１＋、その付加物は２’０ない
し。

２５０個のエチレングリコールエーテル基および１０な
いし１００個のプロピレングリコールエーテル基を含む
。上記の化合物は通常プロピレングリコール単位当シ１
ないし５個のエチレングリコール単位を含む。

非イオン性表面活性剤の代表的例は、ノニルフェノール
−ポリエトキシエタノール、とマシ油ポリグリコールエ
ーテル、ポリグロピレン／ポリエチレンキシ付加物、ト
リブチルフェノキシ−ポリエトキシエタノール、ポリエ
チレングリコールおよびオクチルフェノキシ−ポリエト
キシエタノールである。ポリオキシエチレンソルビタン
、例えばポリオキシエチレンフルピタンートリオレート
の脂肪酸エステルもまた適当である。

カチオン性表面活性剤は、特にＮ−置換基として少なく
とも一つの炭素原子数８ないし２２のアルキル基と、他
の置換基として低級場合によっテハハロゲン化されたア
ルキル基、ペンシル基または低級ヒドロキシアルキル基
とを含む第四アンモニウム塩である。該塩は好ましくは
ハロゲン化物、メチル硫酸塩またはニゲル硫酸塩の形体
にアル、例えばステアリルトリメチルアンモニウムクロ
リド又はペンジルジ（２−クロロエチル）エチルアンモ
ニウムプロミドである。

製剤業界で慣用の表面活性剤は例えば下記の刊行物に記
載されている：″マクカツチヤンズデタージエンツアン
ド　エマルジファイアーズ　７　二：ｓ−７ル（Ｍｅ　
Ｃｕｔｃｈｅｏｎｓ　Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓａｎｄ　Ｅ
ｒｎｕｌｓｉｆｉｅｒｓ　Ａｎｎｕａｌ　）　”　、　
−ｑ　：ｙり出版社、リングウッド、ニューシャーシー
州、１９７９年；およびドクター　へルムート　シュタ
ラへ（Ｄｒ、　Ｈｅｌｍｕｔ　８ｔａｃｈｅ　）著″テ
ンジッド　タッシエンプ−７（Ｔｅｎ５ｉｄ　’ｌ’ａ
ｓｃｈｅｎｂｕｃｈ　）”　、カール　ハウザー出版社
、ミュンヘン／ウィーン。

１９８１年。

本発明の有害生物防除剤製剤は通常、式Ｉまたは式■ａ
の有効成分０．１ないし９９％、特に０．１ないし９５
％、固体または液体・添加剤１ないし９９９％、および
表面活性剤口ないし２５％、特に０．１ないし２５％を
含む。

市販品は好ましくは濃厚物として製剤化されるが、消費
者は通常希釈製剤を使用する。

この組成物はまた他の添加剤例えば安定剤、消泡剤、粘
度８１１節剤、結合剤、粘着付与剤並びに肥料または、
特別な効果のために他の有効成分を含有してもよい。

式Ｉ及び式ｌａで表わされる液体有効成分の配合例（％
扛重量％） ｔ　乳剤原液 ａ）　ｂ）　ｃ） 有効成分　２５％４０％５０％ ヒマシ油ポリエチレングリコール エーテル（エチレンオキシド３６ モル）　５％　−− トリブチルフェノールポリエチレ ンクリコールエーテル（エチレン オキシド３０モル）　−１２％　４％ シクロヘキサノン　−１５％２０％ キシレン混合物　６５％２５％２０％ 乳剤原液を水で希釈することにより、所望の濃度のエマ
ルジョンを製造することができる０ ２　粒　剤 ａ）　ｂ） 有効成分　５％　１０％ カオリン　９４％　− 高分散ケイ酸　１％　− ７タパルジヤイト　９０％ 有効成分を塩化メチレンに溶解し、この溶液を担体に噴
霧し、続いて溶媒を減圧留去する。

３、粉　剤 ａ）　ｂ） 有効成分　２％　５％ 高分散ケイ酸　１％　５％ タルク　９７％　− カオリン　−９０％ 有効成分と担体とを均一に混合することによル、そのま
ま使用することのできる粉剤が得られる。

式■及び式１ａで表わされる固体有効成分の配合例（％
は重量％） ４、水和剤 ａ）　ｂ）　ｃ） 有効成分　２５％５０％７５％ リグノスルホン酸ナトリウム　５％　５％　−ラウリル
硫酸ナトリウム　３％　−５％ジインブチルナフタレン
スルホン 畿ナトリウム　−６％　１０％ キッド７〜８モル）　−２％　− 高分散ケイ酸　５％１０％１０％ カオリン　６２％　２７グ　− 有効成分を助剤とともに充分に混合した後、該混合物を
適当なミルで良く磨砕する。水テ希釈して所望の濃度の
懸濁液を得ることのできる水和剤が得られる。

５、　乳剤原液 有効成分　１０％ オクチルフェノールポリエチレングリコールエーテル（
エチレンオキシド４〜５モル）　６％ドデシルペンゼル
スルホン酸カルシウム　３％ヒマシ油ホリクリコールエ
ーテル （エチレンオキシド３６モル）　４％ シクロヘキサノン　３０％ キシレン混合物　５０％ この乳剤原液を水で希釈することにより、新値の濃度の
エマルジョンを得ることができる０ ＆　粉−剤 ａ）　ｂ） 有効成分　５％　８％ タルク　９５％　− カオリン　−　９２％ 有効成分を担体とともに混合し、適当なミル中でこの混
合物を磨砕するとと゛により、そのまま使用することの
できる粉末が得られる。

ｌ　押出し粒剤 有効成分　１０％ リグノスルホン酸ナトリウム　２％ カルホキジメチルセルロース　１％ カオリン　８７％ 有効成分を添加剤とともに混合・磨砕し為続いてこの混
合物を水で湿めらす。この混合物を押出踵粒状化しそし
て空気流中で乾燥させる。

８、被覆粒剤 有効成分　３％ ポリエチレングリコール（分子量２０Ｇ）　３％カオリ
ン　９４％ 細かく粉砕した有効成分を、ミキサー中で、ポリヱチレ
ングリコールで湿めらせたカオリンに均一に施用する。

この方法によシ非粉塵性被覆粒剤が得られる。

θ　懸濁剤原液 有効成分　４０％ エチレングリコール　１０％ ノニルフェノールポリエチレングリコールエーテル（エ
チレンオキシド１５モル）　６％リグノスルホン酸ナト
リウム　１０％ カルボキシメチルセルロース　１％ ５７％ホルムアルデヒド水溶液　０．２％７５％水性エ
マ水性エマルジョン−シリコーンオイル０．８％水　３
２％ 細かく粉砕した有効成分を添加剤とともに均一に混合し
、水で希釈することにより所望の濃度の懸濁液を得るこ
とのできる懸濁性濃厚物が得られる。

実施例１： の製造方法 ３−アミノベンゾイノテアゾール１ｔ７ｆ、アセトアン
ヒドリド１２６ｄ及び酢酸ナトリウムＱ、２１よシなる
混合物を１００ないし１１０’Ｃで４８時間攪拌する。

蒸発及びその後のクロマトグラフィー（シリカゲル；溶
離剤：ヘキサン／ジエチルエーテル２：１）により濃縮
した後に、その生成物をヘキサン／ジエチルエーテルか
ら再結晶して、融点６５ないし６７℃の次式：で表わさ
れる化合物Ａ１　ｆ得る。

下記の化合物は類似の方法で製造される：化 実施例２： 鈴生で生長した植物（そらまめ：ピシア　）７　ハｘ　
（Ｖｉｃｉａ　ｆａｂａｅ　）　）を試験開始前にマメ
アブラムシ（Ａｐｈｉｓ　ｃｒａｃｃｉｖｏｒａ　）種
め約２００匹で各々感染させる。この方法で感染させた
植物に、試験すべき化合物の各々３．　１２．５．　５
０及び１０．Ｏｆ）Ｉ）ｍを含有する溶液を２４時間後
にしたたシ落ちる程度に濡れるように噴霧する。２つの
植物体を一つの試験化合物及び濃度について使用し、そ
して得られた死生率の評価はさらに２４時間後に行なう
。

実施例１の化合物は上記試験でマメアブラムシ種の昆虫
に対して下記表に示す活性を示す。

実施例３： 根付かせたそら豆（ｂｅａｎ）植物を各々土６００ｄを
含んでいる鉢に移し、続いて各々３，１２．５゜５０及
び１１００ｐｐの濃度の試験すべき化合物の溶液５０　
ｍｌ　（２５％永和剤から得られる）を各々の場合に土
壌の上に直接注ぐ。２４時間後、アンィス　クララクシ
ポラ（Ａｐｂｉｓ　ｃｒａｃｃｉｖｏ−ｒａ）種のアブ
ラムシ（ａｐｈｉｄｓ　）を土壌上の植物の部分に移し
、そしてプラスチックの円筒を各々の植物上に置き、試
験化合物の接触またはガスの作用からアブラムシを保詐
するために底部で縛る。

得られた死生率の評価を試験開始の４８及び７２時間後
に行なう。各々別の針の植物２個を試験物質の一つの濃
度水準について使用する。

その試験は２５℃で相対湿度７０％で行なう。

実施例１による化合物は上記試験においてアンイス　ク
ララクシボラ種の昆虫に対して、下記表に示す浸透活性
を示す。

生物学的試験結果 下記の表に前記に与えられた実施例に基づく試験結果を
要約する。害虫の死生率に対する評価指数は次のとおり
でめる： Ａ：有効成分３　ｐｐｍにおいて７０ないし１００％の
死生率 Ｂ：有効成分１２．５ｐｐｍｌＣオイテ７０　ｆｚＩｔ
ｈシ１００％の死生率 Ｃ：有効成分１１００ｐｐにおいて７０なイシ１００％
の死虫率

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 （１１次式■： 几ツ （式中、 山は未置換または置換されたアルキルまたはフェニル基
   を表わし、 Ｒ２、Ｒｓ　、Ｒ４及びＲＩ＋は互いに独立して各々水
   素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし５のアルキ
   ル基、炭素原子数１ないし５のアルコキシ基、トリフル
   オロメチル基、アミノ基またはニトロ基を表わし、そし
   て 鳥は水素原子または一〇〇Ｒ，基を表わす。）で表わさ
   れる化合物の有効量を、動物及び植物上の及び土壌中の
   種々の有害生物にまたはそれらの生息地に施用すること
   よりなる動物及び植物上の及び土壌中の種々の有害生物
   を防除する方法。 （２）昆虫およびダニ目（Ａｃａｒｉｎａ　）の害虫を
   防除するための特許請求の範囲第１項記載の方法０ （３）　有効成分として、次式■ａ： （式中、 几；はハロゲン原子または炭素原子数１ないし５のアル
   コキシ基によって置換された脚素原子数１ないし１０の
   アルキル基を表わすか、または未置換の炭素原子数２な
   いし１０のアルキル基またはフェニル基を表わし、′％
   　、　Ｒ；　、　Ｒ＋：及び几；は互いに独立して各々
   水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし５のアル
   キル基、炭素原子数１ないし５のアルコキシ基、トリフ
   ルオロメチ・ル基、アミン基またはニトロ基を表わし、
   そして 可は水素原子または−ｃｏｎ、；基を表わす；または Ｒ１′はメチル基を表わし、 几、　、　Ｒ，、Ｒ４及びＲ１１は互いに独立して各々
   水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし５のアル
   キル基、炭素原子数１ないし５のアルコキシ基、トリフ
   ルオロメチル基、アミン基またはニトロ基を表わし、そ
   して 鳥は水素原子を表わす；または 桓はメチル基を表わし、 篤は水素原子、炭素原子数１ないし５のアルキル基、炭
   素原子数１ないし５のアルコキシ基、トリフルオロメチ
   ル基、アミノ基またはニトロ基を表わし、 Ｒ二、几；及びＢ−＝は互いに独立して各々水素原子、
   トリフルオロメチル基、アミン基またはニトロ基を表わ
   し、そして 編は−００編を表わす。） で表わされる化合物を含有する有害生物防除用組成物。 （４）　有効成分として、前記式１ａにおいて、〈がフ
   ッ素原子を九は塩素原子によって置換された炭素原子数
   １ないし５のアルキル基を表わすか、または未置換の炭
   素原子数２ないし５のアルキル基を表わし、 ｇ　、　ｕ；　、　編及び編が互いに独立して各々水素
   原子、塩素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、ア
   ミノ基またはニトロ基を表わし、そして 几Ｊが水素原子または−ＣＯａ；基を表わすか；または 桓がメチル基を表わし、 ｇ−、ｇ、Ｒ４及びＲコが互いに独立して各々水素原子
   、塩素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、アミン
   基またはニトロ基を表わし、そして Ｒ；が水素原子を表わすか；または ＲＩ′がメチル基を表わし、 〈が水素原子、炭素原子数１ないし５のアルキル基、炭
   素原子数１ないし５のアルコキシ基、トリフルオロメチ
   ル基、アミン基または；トロ基を表わし、 Ｒ；　、　Ｒ：及びＲ；が互いに独立して各々水素原子
   、塩素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、アミン
   基またはニトロ基を表わし、そして Ｒ；が−ＣＯ几；基を表わす、 で表わされる化合物を含有する特許請求の範囲第３項記
   載の組成物。 （５）有効成分として、次式： で表わされる化合物を含有する特許請求の範囲第４項記
   載の組成物。 （６）　有効成分として、次式： で表わされる化合物を含有する特許請求の範囲第４項記
   載の組成物。 （７）　有効成分として、次式： で表わされる化合物を含有する特許請求の範囲第４項記
   載の組成物。 （８）有効成分として、次式： で表わされる化合物を含有する特許請求の範囲第４項記
   載の組成物。 （９）　有効成分として、次式： で表わされる化合物を含有する特許請求の範囲第４項記
   載の組成物。 ａ呻　有効成分として、次式： で表わされる化合物を含有する特許請求の範囲第４項記
   載の組成物。 ａυ　有効成分として、次式： で表わされる化合物を含有する特許請求の範囲第４項記
   載の組成物。 （ｌり　有効成分として次式： で表わされる化合物を含有する特許請求の範囲第４項記
   載の組成物。 （２）次式ｌａ： ８警 （式中、 田はハロゲン原子または炭素原子数１ないし５のアルコ
   キシ基によって置換された炭素原チ数１ないし１ｏのア
   ルキル基を表わすが、または未置換の炭素原子数２ない
   し１ｏのアルキル基またはフェニル基を表わし、 編、几；　、　Ｒ′４及びＲ≦扛互いに独立して各々水
   素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１カいし５のアルキ
   ル基、炭素原子′Ｉｌ！、１ないし５のアルコキシ基、
   トリフルオロメチル基、アミン基また祉ニトロ基を表わ
   し、そして Ｒ≦は水素原子または−ｃｏｎ；基を表わす；また社 Ｒｒはメチル基を表わし、 現、　ＢＳ　、　ＢＳ及び几ｔは互いに独立して各々水
   素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし５のアルキ
   ル基、炭素原子数１ないし５のアルコキシ基、トリフル
   オロメチル基、アミ７基ｔｆｃ社＝トロ基金表わし、そ
   して現は水素原子を表わす：または 編線メチル基を表わし、 Ｒ≦扛氷水素原子炭素原子数１ないし５のアルキル基、
   炭素原子数１ないし５のアルコキシ基、トリフルオロメ
   チル基、アミノ基また社ニトロ基を表わし、 珂、桓及び現は互いに独立して各々水素原子、トリフル
   オロメチル基、アミノ基またはニトロ基を表わし、そし
   て 几≦Ｂ−ｃｏｎ；基を表わす。）で表わされる３−アシ
   ルアミノベンゾインチアゾール。 Ｉ　前記式１ａにおいて、 〈がフッ素原子または塩素原子によって置換された炭素
   原子数１ないし５のアルキル基を表わすか、ｉた扛未置
   換の炭素原子数２カいし５のアルキル基を表わし、 編、　Ｒ；　、　桓及び桓が互いに独立して各々水素原
   子、塩素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、アミ
   ノ基またはニトロ基を表わし、そして 編が水素原子または−ｃｏＲ；基を表わすか；または Ｒｒがメチル基を表わし、 Ｒ′２，８二、Ｒ′４及びＢＳが互いに独立して各々水
   素原子、塩素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、
   アミン基またはニトロ基を表わし、そして Ｒ６が水素原子を表わすか；または 願がメチル基を表わし１ Ｒ′２が水素原子、炭素原子数１ないし５のアルキル基
   、炭素原子数１ないし５のアルコキシ基、トリフルオロ
   メチル基、アミン基またはニトロ基を表わし、 編、桓及び編が互いに独立しで各々水素原子、塩素原子
   、メチル基、トリフルオロメチル基、アミノ基またはニ
   トロ基を表わし、そして Ｒ６が−ＣＯ＆を表わす特許請求の範囲第１３項記載の
   化合物。 （Ｌタ　次式： で表わされる特許請求の範囲第１４項記載の化合物。 顛　次式： で表わされる特許請求の範囲第１４項記載の化合物。 ａη　次疼： で表わされる特許請求の範囲第１４項記載の化合物。 （２）次式： で表わされる特許請求の範囲第１４項記載の化合物。 ａ俤　次式： で表わされる特許請求の範囲第１４項記載の化合物。 （至）次式： で表わされる特許請求の範囲第１４項記載の化合物Ｏ Ｑυ　次式： で表わされる特許請求の範囲第１４項記載の化合物０ （２４次式： で表わされる特許請求の範囲第１４項記載の化合物。 （ハ）次式； （式中、編、几；、Ｒ，’及び桓は下記の意味□表わす
   。）で表わされる化合物を、次式：（式中、桟′は下記
   の意味を表わす。）で表わされる化合物と反応させる仁
   とよりなる次式： （式中、 田はハロゲン原子または炭素原子数１ないし５のアルコ
   キシ基によって置換された炭、素原子数１ないし１０の
   アルキル基を表わすか、または未置換の炭素原子数２な
   いし１０のアルキル基またはフェニル基を表わし、 旧、　ｎ：　、　Ｒ：及びＲｓ　ｕ互いに独立して各々
   水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし５のアル
   キル基、炭素原子数１ないし５のアルコキシ基、トリフ
   ルオロメチル基、アミン基またはニトロ基を表わし、そ
   して ＲＪは水素原子または−ＣＯ几ζ基を表わす；または ＲＪはメチル基を表わし、 ３　、　Ｒ；　、　Ｒ，’及びＲＪは互いに独立して各
   々水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし５のア
   ルキル基、炭素原子数１ないし５のアルコキシ基、トリ
   フルオロメチル基、アミノ基またはニトロ基を表わし、
   そして ＲＪは水素原子を表わす；または Ｒテはメチル基を表わし、 財は水素原子、炭素原子数１ないし５のアルキル基、炭
   素原子数１ないし５のアルコキン基、トリフルオロメチ
   ル基、アミン基またはニトロ基を表わし、 桓、几；及び几ｒは互いに独立して各々水素原子、トリ
   フルオロメチル基、アミノ基またはニトロ基を表、わし
   、そして ＲＪは−ＣＯ編を表わす。）で表わされる化合物の製造
   方法。