DE2520145A1 - Diphenylaether - Google Patents

Diphenylaether

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DE2520145A1
DE2520145A1 DE19752520145 DE2520145A DE2520145A1 DE 2520145 A1 DE2520145 A1 DE 2520145A1 DE 19752520145 DE19752520145 DE 19752520145 DE 2520145 A DE2520145 A DE 2520145A DE 2520145 A1 DE2520145 A1 DE 2520145A1
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DE
Germany
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formula
compound according
parts
compound
hydrogen
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Withdrawn
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DE19752520145
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English (en)
Inventor
Friedrich Dr Karrer
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Novartis AG
Original Assignee
Ciba Geigy AG
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Publication date
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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N31/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic oxygen or sulfur compounds
    • A01N31/08—Oxygen or sulfur directly attached to an aromatic ring system
    • A01N31/16—Oxygen or sulfur directly attached to an aromatic ring system with two or more oxygen or sulfur atoms directly attached to the same aromatic ring system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
    • C07C43/02—Ethers
    • C07C43/257—Ethers having an ether-oxygen atom bound to carbon atoms both belonging to six-membered aromatic rings
    • C07C43/275—Ethers having an ether-oxygen atom bound to carbon atoms both belonging to six-membered aromatic rings having all ether-oxygen atoms bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C47/00—Compounds having —CHO groups
    • C07C47/52—Compounds having —CHO groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings
    • C07C47/575—Compounds having —CHO groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings containing ether groups, groups, groups, or groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
    • C07C49/76—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring
    • C07C49/84—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring containing ether groups, groups, groups, or groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
    • C07D317/44—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D317/46—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring
    • C07D317/48—Methylenedioxybenzenes or hydrogenated methylenedioxybenzenes, unsubstituted on the hetero ring
    • C07D317/62—Methylenedioxybenzenes or hydrogenated methylenedioxybenzenes, unsubstituted on the hetero ring with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to atoms of the carbocyclic ring
    • C07D317/64—Oxygen atoms

Description

ClSA-GElGY AG, Basel, Schweiz
BA-
Case 5-9401/1+2/:
Deutschland
Dr. F. <Tuf:SiU-!P Dr. R. Koenigr.:2e.rc' ■
'Jr. ϊϊ ϊπ::
:n jun.
"Diphenyläther"
Die vorliegende Erfindung betrifft Diphenylather, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung in der Schädlingsbekämpfung .
Die Diphenylather haben die Formel
worin η die Zahlen O, 1 oder 2,
^Wasserstoff, C-.-C.-Alkyl, C1-C2-AIkOXy, Co-C,-Alkenyloxy, Co-C^-Alkinyloxy, Halogen, C^j-Co-Alkyl-
carbonyl, Formyl, C1-C5-Alkoxycarbonyl, C^-C^-Alkyl-
thio,
R, Wasserstoff, C1-Co-Alkyl, C1-C0-AIkOXy oder Chlor
oder
R, und R2 zusammen die 3,4-Methylend?oxygruppe,
R*Wasserstoff, Methyl, Aethy1 oder Phenyl,
R Wasserstoff oder Methyl bedeuten.
509848/1133
2520H5
Unter Halogen ist Fluor, Chlor,Brom oder Jod zu verstehen. Die bei R, und R in Frage kommenden Alkyl-, Alkenyl- oder Alkinylgruppen kennen verzweigt oder geradkettig sein. Beispiele solcher Gruppen sind u.a.: Methyl, Aethyl, Propyl, Isopropyl, n-, i-, sek.-, tert.Butyl, Allyl, Methallyl, Proparyl.
Wegen ihrer Wirkung besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel I, worin η die Zahlen 0, 1 oder 2 und R, bis R. ie
' 1 4 J
Wasserstoff bedeuten.
Die Verbindungen der Formel I können nach folgenden an sich
bekannten Methoden hergestellt werden:
OMe+ X-CH-CH
(ID
(III)
ill
(V)
-οι
(III)
O-CH-CH-jCH.
—X+MeO-^s, (IV)
-OH+ HO
?4 R3 Γ ^
-CH-CH- CH2
(VI)
Base resp.
^- I
säurebindendes Mittel
Base resp.
säurebindendes Mittel
Ν,Ν-disubstituiertes ν
Carbodiimid
509848/1 133
O-CH -CH-
-ΟΗ+ΗΟ
(VIII)
Ν,Ν-disubstituiertes
Carbodiimid
In den Formeln I bis VIII haben η, R- bis R, die für die Formel I angegebene Bedeutung und X steht für Halogen, insbesondere für Chlor oder Brom, -OSO2-Alkyl oder -OSO2-Aryl und Me für ein Metall der 1. oder 2. Gruppe des Periodensystems, insbesondere für Natrium, Kalium oder Kalzium, Als säurebindende Mittel oder als Basen kommen z.B. in Frage: Tertiäre Amine wie Trialkylamine, Pyridin, Dialkylaniline; ferner anorganische Basen wie Hydride, Hydroxide, Alkoxide und Karbonate von Alkali- und Erdalkalimetallen. Die Verfahren 1 bis 4 werden bei einer Reaktionstemperatür zwischen 10 bis 1400C, meist zwischen 20 bis 1100C, bei normalem Druck und in Lösungs- oder Verdünnungsmitteln durchgeführt.
Als Lösungs- oder Verdünnungsmittel eignen sich z.B. Aether und ätherartige Verbindungen wie Diathylather, Di-iso-propyläther, 1,2-Dimethoxyäthan, Dioxan, Tetrahydrofuran; Carbonsäureamide wie Dimethylformamid, Formamid; aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe, insbesondere Benzol, Toluol, Xylole; DimethylsuIfoxid; Ketone wie Aceton, MethylathyIketon, Cyclohexanon sowie Hexamethylphosphorsäuretriamid. Die Ausgangsstoffe der Formeln II bis VIII können analog be-
509848/1133
kannten in der Literatur beschriebenen Methoden hergestellt werden.
Die Verbindungen der Formel I eignen sich zur Bekämpfung von Insekten der Familien: Acrididae, Blattidae, Gryllidae, Gryllotalpidae, Tettigoniidae, Cimicidae, Phyrrhocoridae, Reduvüdae, Aphididae, Delphacidae, Disapididae, Pseudococ-
cidae, Chrysomelidae, Coccinellidae, Bruchidae, Scarabaeidae, Deremstidae, Tenebrionidae, Curculionidae, Tineidae, Noctuidae, Lymantriidae, Pyralidae, Galleridae, Culicidae, Tipulidae, Stomoxydae, Muscidae, Galliphoridae, Trypetidae, Pulicidae.
Die insektizide Wirkung lässt sich durch Zusatz von anderen Insektiziden und/oder Akariziden wesentlich verbreitern und an gegebene Umstände anpassen.
Als Zusätze eignen sich z.B.:
Organische Phosphorverbindungen,
Nitrophenole und Derivate,
Formamidine, Harnstoffe,
Carbamate oder
chlorierte Kohlenwasserstoffe,
Pyrethroide.
8/113-3
Die Verbindungen der Formel I können für sich allein oder zusammen mit geeigneten Trägern und/oder Zuschlagstoffen eingesetzt werden. Geeignete Träger und Zuschlagstoffe können fest oder flüssig sein und entsprechen den in der Formulierungstechnik üblichen Stoffen wie z.B. natürlichen oder regenierten Stoffen, Lösungs-, Dispergier-, Netz-, Haft-, Verdickungs-, Binde- und/oder Düngemitteln. Zur Applikation können die Verbindungen der Formel I zu Stäubemitteln, Emulsionskonzentraten, Granulaten, Dispersionen, Sprays, zu Lösungen oder Aufschlämmungen in üblicher Formulierung, die in der Applikationstechnik zum Allgemeinwissen gehören, verarbeitet werden. Die Herstellung erfindungsgemässer Mittel erfolgt in an sich bekannter Weise durch inniges Vermischen und/oder Vermählen von Wirkstoffen der Formel I mit den geeigneten Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Zusatz von gegenüber den Wirkstoffen inerten Dispergier- oder Lösungsmitteln. Die Wirkstoffe können in den folgenden Aufarbeitungsformen vorliegen und angewendet werden: Feste
Aufarbeitungsformen: Stäubemittel, Streumittel,
Granulate, Umhüllungsgranulate, Imprägnierungsgranulate und .Homogengranulate Flüssige
Aufarbeitungsformen
a) in Wasser dispergierbare
Wirkstoffkonzentrate: Spritzpulver (wettable powders)
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Pasten, Emulsionen; b) Lösungen
Der Gehalt an Wirkstoff in den oben beschriebenen Mitteln liegt zwischen 0,1 bis 95%.
Die Wirkstoffe der Formel I können beispielsweise wie folgt formuliert werden:
Stäubemittel: Zur Herstellung eines a) 5%igen und b) 2%igen Stäubemi-ttels werden die folgenden Stoffe verwendet:
a) 5 Teile Wirkstoff 95 Teile Talkum;
b) 2 Teile Wirkstoff
1 Teil hochdisperse Kieselsäure
97 Teile. Talkum
Die Wirkstoffe werden mit den Trägers tof fen vermischt und vermählen.
Granulat: Zur Herstellung eines 5%igen Granulates werden die folgenden Stoffe verwendet:
5 Teile Wirkstoff 0,25 Teile Epichlorhydrin, 0,25 Teile Cetylpolyglykolather
3,50 Teile Polyäthylenglykol 91 Teile Kaolin (Korngrösse 0,3 - 0,8 mm). Die Aktivsubstanz wird mit Epichlorhydrin vermischt und mit 6 Teilen Aceton gelöst, hierauf wird Polyäthylenglykol und Cetylpolyglykoläther zugesetzt. Die so erhaltene Lösung
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wird auf Kaolin aufgesprüht und anschliessend das Aceton im Vakuum veirdampft.
Spritzpulver: Zur Herstellung eines a) 407oigen, b) und c) 2570igen und d) 1070igen Spritzpulvers verden folgende Bestandteile verwendet:
a) 40 Teile Wirkstoff
5 Teile Ligninsulfonsäure-Natriumsalz,
1 Teil Dibutylnaphtälinsulfonsäure-Natriumsalz,
Teile Kieselsäure;
b) 25 Teile Wirkstoff
4,5 Teile Calcium-Ligninsulfonat,
1,9 Teile Champagne-Kreide/HydroxyäthyIcellulose-Gemisch (1:1),
1,5 Teile Natrium-dibutyl-naphtalinsulfonat, 19,5 Teile Kieselsäure, 19,5 Teile Champagne-Kreide, 28,1 Teile Kaolin;
c) 25 Teile Wirkstoff
2,5 Teile Isooctylphenoxy-polyäthylen-äthanol, 1,7 Teile Champagne-Kreide/Hydroxyäthylcellulose-
Gemisch (1:1),
8,3 Teile Natriumaluminiumsilikat, 16,5 Teile Kieselgur, Teile Kaolin;
d) 10 Teile Wirkstoff
3 Teile Gemisch der Natriumsalze von gesättigten Fettalkoholsulfaten,
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5 Teile Naphtalinsulfonsäure/Formaldehyd-Konden-
sat,
82 Teile Kaolin.
Die Wirkstoffe werden in geeigneten Mischern mit den Zuschlagstoffen innig vermischt und auf entsprechenden Mühlen und Walzen vermählen. Man erhält Spritzpulver, die sich mit Wasser zu Suspensionen jeder gewünschten Konzentration verdünnen lassen.
Emulgierbare Konzentrate: Zur Herstellung eines a) I070igen, b) 257oigen und c) eines 50%igen emulgierbaren Konzentrates werden folgende Stoffe verwendet:
a) IO Teile Wirkstoff
3,4 Teile epoxydiertes Pflanzenöl,
3.4 Teile eines Kombinationsemulgators, bestehend aus Fettalkoholpolyglykoläther und Alkylarylsulfonat-Calcium-Salz,
40 Teile Dimethylformamid, 43,2 Teile Xylol;
b) 25 Teile Wirkstoff
2.5 Teile epoxydiertes Pflanzenöl,
10 Teile eines Alk^arylsulfonat/Fettalkohölpoly-
glykoläther-Gemisches,
5 Teile Dimethylformamid, 57,5 Teile Xylol.
c> 50 Teile Wirkstoff *
4,2 Teile Tributylphenol-Polyglykoläther 5,8 Teile Calcium-Dodecylbenzolsulfonat
5 0 9 8 4 8/1133
20 Teile Cyclohexanon 20 Teile Xylol
Aus solchen Konzentraten können durch Verdünnen mit Wasser Emulsionen jeder gewünschten Konzentration hergestellt werden. Sprühmittel: Zur Herstellung eines a) 5%igen und b) 95"oigen Sprühmittels werden die folgenden Bestandteile verwendet:
a) 5 Teile Wirkstoff
1 Teil Epichlorhydrin 94 Teile Benzin (Siedegrenzen 160 - 190°)
b) 95 Teile Wirkstoff
5 Teile Epichlorhydrin
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Beispiel 1 ' /O ·
A) Zu einer Mischung von 19 g 4-Phenoxy-phenol, 20,7 g fein pulverisiertem,wasserfreiem Kaliumcarbonat, 0,5 g 40 ml Dimethylformamid und 50 ml Hexamethylphosphorsäuretriamid werden bei 70 -75 C unter Rühren innerhalb einer halben Stunde die Lösung von 20, 1 g 2-Bromäthyl-phenyläther in 30 ml Dimethylformamid zugetropft und das Gemisch während v/eiteren 24 Stunden bei dieser Temperatur gehalten. Zur Aufarbeitung wird das Reaktionsgemisch auf ca. 600 ml Eiswasser gegossen und wiederholt mit Aether extrahiert. Die vereinigten Aetherphasen werden wiederholt mit kalter lO%iger Kalilauge, hierauf mit Wasser und schliesslich mit gesättigter Natriumchlorid-Lösung gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und das Lösungsmittel abdestilliert. Das zurückbleibende kristallin erstarrte l-Phenoxy-4-(2-phenoxy)-äthoxy-benzol wird aus Isopropanol umkristallisiert. Smp.: 91-92°C
B) Zu einer Lösung von 20,4 g 4-Phenoxyphenol in 200 ml Dimethylsulfoxid gibt man portionenweise unter leichter Aussenkühlung (Eisv/asser) und Stickstoff begasung 13,2 g Kalium-tert. butoxid. Nachdem, unter vollständiger Auflösung des Kalium-tert. butoxids, sich das Kalium-phenoxy-phenolat gebildet hat, tropft man unter Rühren bei 2O-22°C innerhalb 30 Minuten 21,5 g 1-Brom-3-phenoxy-propan zum Phenolat und rührt weitere 16 Stunden bei 30 C. Zur Aufarbeitung giesst man das Reaktionsgemisch unter Rühren in 800 ml Eiswasser und extrahiert das Gemisch wiederholt mit Dichlormethan. Die vereinigten Dichlormethan-Phasen werden hierauf mit eiskalter 10%iger Kalilauge, Wasser und gesättigter Natriumchlorid-Lösung wiederholt gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und das Lösungsmittel im Vakuum voll-
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ständig entfernt. Das alsbald kristallin erstarrende 1-Phenoxy-
4-(3-phenoxy)-1-propoxy-benzol reinigt man weiter durch Um-
kristallisation in Isopropanol. Smp: 69-71°C Auf analoge Weise können auch folgende Verbindungen hergestellt
werden:
,4 ,3
O-CII-CH-0
Smp
4-CH3 H H
3-CH3 H H
4-C2H5 H H
4-C3H7(i) H H
3,4-0-CH2-O- H
4-Cl H H
4-CH3 3"CH3 H
4-CH3 2-CH3 H
4-CHO H H
4-Br H H
4-CF3 H H
4-COCH3 H H
2-OC2H5 H H
2-OCH3 F H
4-OCH3 H H
4-SCH-, H H
H H H H H
H H H H H H H H H H H
89-9O°C
1O5-1O6°C
106-1070C
93-94°C 87-88°C
121-122°C 9O-92°C 1O6-1O7°C
τξ0: 1,5870 91-92°c
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2520H5
Smp:
4-CH
H H
4-0-CH2-C=CH H
-CH
-CII
II _ { 9O-91°C
H J
II
4-CH3 H -CH3 -CH3 67-68OC
4-C2H5 H -CH3 -CH3
3,4-C-CH2-O- H -CH3 τζ°: 1,5
4-CH3 H Ό H
4-C2H5 H -O H
4-C2H5 H H -CH3 78-79°C
4-CH3 H H -CH3 40-42OC
4-Cl 2-CH3 H H
2-COOC2H H H. H
R,
Smp
4-CH3 H 65-66°C
4-C2H5 H 55-56°C
4-Cl H 62-63OC
3-C2H5 H n^°: 1,5750
3,4-0-CH2-O- 69-7O°C
H H 69-71OC
5098A8/ Ί 1
■43.
2520H5
Smp.
83-84°C
509848/1133
2520U5
Beispiel 2
A) Kontaktwirkung auf Dysdercus-fasciatus-Larven
Eine bestimmte Menge einer 0,170igen acetonischen Wirkstoff-
2
lösung (entsprechend 10 rag AS/m ) wurde in. eine Alu-Schale pipettiert und gleichmässig verteilt.
Nach dem Verdunsten des Acetons wurden in die behandelte Schale, welche Futter und feuchte Watte enthielt, 10 Larven des 5. Stadiums von Dysdercus fasciatus gegeben. Die Schale wurde dann mit einem Siebdeckel zugedeckt. Nach ca. 10 Tagen, d.h., sobald die Kontrolltiere die . Adulthäutung vollzogen hatten,wurden die Versuchstiere nach der Zahl der Normaladulten untersucht. Verbindungen gemäss Beispiel 1 zeigten gute Wirkung im obigen Test.
B) Kontaktwirkung auf Aedes-aegypti-Larven In einem Becher enthaltend eine Lösung der Aktivsubstanz (Konzentration 5 ppm) wurden ungefähr 20 2-tägige Larven der Gelbfiebermlicke (Aedes aegypti) angesetzt. Nachdem die Kontrolltiere- ihre Adulthäutung vollzogen hatten, wurden die Versuchstiere untersucht und di.e prozentuale Zahl der normalen Adulten im Vergleich zur Kontrolle bestimmt. Verbindungen gemäss Beispiel 1 zeigten gute Wirkung im obigen Test.
SO 984 8/1133
C) Kontaktwirkung auf Tenebrio-tnolitor-Puppen Eine bestimmte Menge einer 0,l%igen acetonischen Wirk-
stofflösung entsprechend 10 mg AS/m wurde in eine Alu-Schale pipettiert und gleichmässig verteilt. Nach dem Verdunsten des Acetons wurden 10 frisch gehäutete Puppen auf die behandelte Fläche gelegt. Die Schale wurde mit einem Siebdeckel zugedeckt.
Nachdem die Kontrolltiere die FuppenhUlle als Imagines verlassen hatten, wurden die Versuchstiere nach der Zahl der Normaladulten untersucht.
Verbindungen gemäss Beispiel 1 zeigten gute Wirkung im obigen Test.
Beispiel 3
A) Wirkung gegen Musca doir.estica
Je 50 g CSMA-Madensubstrat wurden in Becher abgewogen. Von einer l%igen acetonischen Lösung wurden pro Aktivsubstanz zweimal je 2,5 ml auf 50 g Madensubstrat pipettiert. Nach dem Durchmischen des behandelten Substrates liess man das Lösungsmittel abdampfen. Pro Wirkstoff wurden dann je 25 1-» 2-, 3-tägige Maden und ca. 50 Fliegeneier angesetzt. Nach Abschluss der Verpuppung wurden die Puppen ausgeschwemmt und gezählt. Nach 10 Tagen wurde die Anzahl geschlüpfter Fliegen bestimmt und damit ein allfälliger Einfluss auf die Metamorphose festgestellt.
Verbindungen gemäss Beispiel 1 zeigten eine gute Wirkung im obigen Test.
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B) Wirkung gegen Ephestia kühniella 50 g Weizenmehl wurden in zwei Becher mit einer bestimmten Menge Wirkstoff formuliert als 57oiger Staub vermengt, so dass die Konzentration 0,05% betrug..
Pro Becher (25 g Mehl) wurden 10 Larven von Ephestia kUhniella zugegeben. Im Verlauf von 8 Wochen wurde der Populationsverlauf festgehalten und die Anzahl der Falter festgestellt.
Verbindungen gemäss Beispiel 1 zeigten gute Wirkung in diesem Test gegen Ephestia kUhniella.
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Claims (2)

  1. Patentansprüche
    Eine Verbindung der Formel
    -O
    (D
    R-
    worin η die Zahlen 0, 1 oder 2, R, Wasserstoff, Cn-C,-Alkyl, C, -C0-AIkOXy, CQ-C, -Alkenyloxy, Co-C1--Alkinyloxy, Halogen, C,-Co-Alkylcarbonyl, Formyl, C,-C5-Alkoxycarbonyl, C,-C2-Alkyl·
    thio,
    R2Wasserstoff, Cj-C^-Alkyl, C^-C2-Alkoxy oder Chlor
    oder
    R. und R2 zusammen die 3,4-Methylendioxygruppe, R^Wasserstoff, Methyl, Aethyl oder Phenyl, R. Wasserstoff oder Methyl bedeuten.
  2. 2. Eine Verbindung gemäss Anspruch 1, worin η die Zahlen O, 1 oder 2 und R. bis R, je Wasserstoff bedeuten
    3. Die Verbindung gemäss Anspruch 2 der Formel
    -O-i:
    4. Die Verbindung gemäss Anspruch 2 der Formel
    50 9848/1133
    5. Die Verbindung gemäss Anspruch 1 der Formel
    V Ί
    6. Die Verbindung gemäss Anspruch 1 der Formel
    ■ 0
    7. Die Verbindung gemäss Anspruch 1 der Formel
    8. Die Verbindung gemäss Anspruch 1 der Formel ,0
    CH2-CH3
    Die Verbindung gemäss Anspruch 1 der Formel
    509848/1133
    2520U5
    10. Die Verbindung genass Anspruch 1 der Formel
    -Cl
    11. Die Verbindung gemäss Anspruch 1 der Formel
    12. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen geraäss den Ansprüchen 1 bis 11 dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Fornel
    OMe
    mit einer Verbindung der Formel
    RTJ
    I1+ lJ Γ η
    X-CH-CH- CH2 -0
    reagieren lässt, worin n, R, bis R, die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben, X für Halogen und Me für ein Metall der 1. oder 2. Hauptgruppe des Periodensystems steht.
    13. Schädlingsbekämpfungsmittel, welche als aktive Komponente eine Verbindung gemäss den Ansprüchen 1 bis Hund geeignete Träger und/oder andere Zuschlagstoffe enthalten.
    509848/1 133
    - te -
    14. Verwendung von Verbindungen gemäss den Ansprüchen 1 bis 11 zur Bekämpfung von verschiedenartigen tierischen und pflanzlichen Schädlingen.
    15. Verwendung gemäss Anspruch 14 zur Bekämpfung von Insekten und Vertretern der Ordnung Akarina.
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DE19752520145 1974-05-09 1975-05-06 Diphenylaether Withdrawn DE2520145A1 (de)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH637674A CH595045A5 (en) 1974-05-09 1974-05-09 Omega-phenoxyalkoxy substd diphenyl ethers
CH396975A CH604520A5 (de) 1975-03-26 1975-03-26

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Publication Number Publication Date
DE2520145A1 true DE2520145A1 (de) 1975-11-27

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Application Number Title Priority Date Filing Date
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DE (1) DE2520145A1 (de)
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GB (1) GB1512234A (de)
NL (1) NL7505165A (de)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4931474A (en) * 1986-08-06 1990-06-05 Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha Ether derivative and an acaricidal or insecticidal composition comprising said derivative
EP0388682A1 (de) * 1989-03-15 1990-09-26 Bayer Ag Substituierte Heteroarylphenylether, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide

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US5071860A (en) * 1989-03-15 1991-12-10 Bayer Aktiengesellschaft Insecticidally active substituted heteroaryl phenyl ethers

Also Published As

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JPS50157522A (de) 1975-12-19
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