DE2418572A1 - Neue phenoxy-benzylaether - Google Patents

Neue phenoxy-benzylaether

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DE2418572A1
DE2418572A1 DE2418572A DE2418572A DE2418572A1 DE 2418572 A1 DE2418572 A1 DE 2418572A1 DE 2418572 A DE2418572 A DE 2418572A DE 2418572 A DE2418572 A DE 2418572A DE 2418572 A1 DE2418572 A1 DE 2418572A1
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Friedrich Dr Karrer
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Novartis AG
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Ciba Geigy AG
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    • C07D317/48—Methylenedioxybenzenes or hydrogenated methylenedioxybenzenes, unsubstituted on the hetero ring
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Description

  • Neue Phenoxy-benzyläther Die vorliegende Erfindung betrifft Phenoxy-benzyläther, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihe Verwendung in der Schädlingsbekämpfung.
  • Die Diphenyläther haben die Formel worin Z Sauerstoff oder Schwefel, die Gruppen oder worin R5 Wasserstoff, Methyl, Aethyl, Propyl, Isopropyl, Fluor Chlor, Brom, Notro, Methoxy, Aethoxy, Methylmerkapto, Propargyloxy, Allyloxy, C2-C4-Alkoxycarbonyl, Propargyloxycarbonyl, Acetyl, Diäthylcarbamoyl, R6 Wasserstoff; Chlor oder Methyl, R7 Wasserstoff oder n-Propyl bedeuten, R2 Wasserstoff oder Methyl und R3 und R4 je Wasserstoff, Chlor, Methyl, Methoxy oder Aethoxy bedeuten.
  • Die Verbindungen der Formel I können nach folgenden an sich bekannten Methoden z.B. wie folgt hergestellt werden: oder In den Formeln II bis IV haben R1 bis R4 die für die Formel I angegebene Bedeutung und X steht für Halogen, insbesondere für Chlor oder Brom, -OSO2-Alkyl oder-OS02-Aryl und Me für ein Metall der 1. oder 2. Gruppe des Periodensystems, insbesondere für Natrium, Kalium oder Kalzium.
  • Im obigen Verfahren wird die Kondensierung einer Verbindung der Formel V mit einer Verbindung der Formel VI unter katalytischer Wasserabspaltung vorzugsweise bei einer Temperatur von 60 - llO"C vorgenommen.
  • Als wasserabspaltendes Mittel kann beispielsweise Dicyclohexylcarbodiimid angewendet werden.
  • In- den Formeln V und VI haben R1 bis R4 die für die Formel I angegebene Bedeutung.
  • Als säurebindende Mittel oder als Basen kommen z.B. in Frage tertiäre Amine wie Trialkylamine, Pyridin, Dialkylaniline; ferner anorganische Basen, wie Hydride, Hydroxide, Alkoxide und Karbonate von Alkali- und Erdalkalimetallen.
  • Die Verfahren 1 und 2 werden bei einer Reaktionstemperatur zwischen 10 - 1300C, bevorzugt bei 10 - 70°C, bei normalem Druck und Lösungs- oder Verdünnungsmitteln durchgeführt.
  • Als Lösungs- oder Verdünnungsmittel eignen sich z.B. Aether und ätherartige Verbindungen wie Diäthyläther, Di-iso-propyläther, 1,2-Dimethoxyäthan, Dioxan, Tetrahydrofuran; Carbonsäureamide wie Dimethylformamid, Formamid; Dimethylsulfoxid; Ketone wie Aceton, Methyläthylketon, Cyclohexanon, sowie Hexamethylphosphorsäuretriamid.
  • Die Ausgangsstoffe der Formeln II bis IV sind bekannte Verbindungen, bzw. können analog bekannten in der Literatur beschriebenen Methoden hergestellt werden.
  • Die Verbindungen der Formel I eignen sich zur Bekämpfung von Insekten der Familien: Acrididae; Blattidae, G;yllidae, Gryllotalpldae, Yettigoniidae, Ciicidae, Phyrrhocoridae, Reduviidae, Aphididae, Delphacidae, Diaspididae, Pseudococcidae, Ch-;ysomelidae, Coccinellidae, Bruchidae, Scarabaeidae, Dermestidae, Tenebrionidae, Curculionidae, Tineidae, Noctuidae, Lymantriidae, Pyralidae, Galleridae, Culicidae, Ti?ulidae, Stomoxydae, Muscidae, Calliphoridae, Trypetidae, Pulicidae sowie akariden der Familien: Ixodidae, Argasidae, Tetranychidae, Dermanyssidae.
  • Die insektizide und/oder akarizide Wirkung lässt sich durch Zusatz von anderen Insektiziden und/oder Akariziden wesentlich verbreitern und an gegebene Umstände anpassen.
  • Als Zusätze eignen sich z.B.: organische Phosphorverbindungen, Nitrophenole und Derivaten, Formamidine, Harnstoffe, Carbamate oder chlorierte Kohlenwasserstoffe.
  • Die Verbindungen der Formel I können für sich allein oder zusammen mit geeigneten Trägern und/oder Zuschlagstoffen eingesetzt werden. Geeignete Träger und Zuschlagstoffe können fest oder flüssig sein und entsprechen den in der Formulierungstechnik üblichen Stoffen wie z.B. natürlichen oder regenerierten Stoffen, Lösungs-, Dispergier-, Netz-, Naft-, Verdickungs-, Binde- und/oder Düngemitteln.
  • Zur Applikation können die Verbindungen der Formel I zu Stäubemitteln, Emulsionskonzentraten, Granulacen, Dispersionen, Sprays, zu Lösungen oder Aufschlämmungen in üblichter Formulierung, die in der Applikationstechnik zum Allgemeinwissen gehören, verarbeitet werden.
  • Die Herstellung erfindungsgemässer Mittel erfolgt in an sich bekannter Weise durch inniges Vermischen und/oder Vermahlen von Wirkstoffen der Formel I mit den geeigneten Trägerstoffen, gegebenenfälls unter Zusatz von gegenüber den Wirkatoffen inerten Dispergier- oder Lösungsmitteln.
  • Die Wirkstoffe können in den folgenden Aufarbeitungsformen vorliegen und angewendet werden: Feste aufarbeitungsformen: Stäubemittel, Streumittel, Granulate, Umhüllungsgranulate, Imprägnierungsgranulate und - Homogengranulate Flüssige Aufarbeitungsformen: a) in Wasser dispergierbare Wirkstoffkonzentrate: Spritzpulver (wettable powders) Pasten, Emulsionen; b) Lösungen Der Gehalt an Wirkstoff in den oben beschriebenen Mitteln liegt zwischen 0,1 bis 95%.
  • Die Wirkstoffe der FOrtLl 1 können beispielsweise wie folgt formuliert werden: Stäubemittel: Zur herstellung eines a) 5%igen und b) 2%igen Stäubemittels werden die folgenden Stoffe verwendet: a) 5 Teile Wirkstoff 95 Teile Talkum; b) 2 Teile Wirkstoff l Teil hochdisperse Kieselsäure, 97 Teile Talkum Die Wirkstoffe werden mit den Trägerstoffen vermischt und yei-mahlen.
  • Granulat: Zur Herstellung eines 5%igen Granulates werden die folgenden Stoffe verwendet: 5 Teile Wirkstoff 0,25 Teile Epichlorhydrin, 0,25 Teile Cetylolyglykoläther, 3,50 Teile Polyäthylenglykol 91 Teile Kaolin (Korngrösse 0,3 - 0,8mm).
  • Die Aktivsubstanz wird mit Epichlorhydrin vermischt und mit 6 Teilen Aceton gelöst, hierauf wird Polyä.thylenglykol und Cetylpolyglykoläther zugesetzt. Die so erhaltene Lösung wird auf Kaolin aufgesprüht und anschliessend das Aceton im Vakuum verdampft.
  • Spritzpulver: Zur Herstellung eines a) 40%igen, b) und c) 25%igen d) 10%igen Spritzpulvers werden folgende Bestandteile verwendet: a) 40 Teile Wirkstoff 5- Teile Ligninsulfonsäure-Natriumsalz, 1 Teil Dibutylnaphthalinsulfonsäure-Natriumsalz, 54 Teile Kieselsäure; b) 25 Teile Wirkstoff 4,5 Teile Calcium-Liginsulfonat, 1,9 Teile Champagne-Kreide/Hydroxyäthylcellulose-Gemisch (1:1), 1,5 Teile Natrium-dibutyl-naphthalinsulfonat, 19,-5 Teile Kieselsäure, 19,5 Teile Cham2agne-Kreide, 28,1 Teile Kaolin; c) 25 Teile Wirkstoff 2,5 5 Teile Isooctylphenoxy-polyoxyäthylen-äthanol, 1,7 Teile Champagne-Kreide/Hydroxyäthylcellulose-Gemisch (1:1), 8,3 Teile Natriumaluminiumsilikat, 16,5 Teile Kieselgur, 46 Teile Kaolin; d) 10 Teile Wirkstoff 3 Teile Gemisch der Natriumsalze von gesättigten Fettalkoholsulfaten, 5 Teile Napthalinsufonsäure/Formaldehyd-Konden sat, 82 Teile Kaolin.
  • Die Wirkstoffe werden in geeigneten Mischern mit den Zuschlagstoffen innig vermischt und auf entsprechenden Mehlen und Walzen vermahlen. Kan erhält Spritzpulver, die sich mit Wasser zu Suspensionen jeder gewünschten Konzentration verdünnen lassen.
  • Emulgierbare Konzentrate: Zur Herstellung eines a) 10%igen und b) 25%igen emulgierbaren Konzentrates werden folgende Stoffe verwendet: a) 10 Teile Wirkstoff 3,4 Teile epoxydiertes Pflanzenöl, 13,4 Teile eines Kombinationsemulga tors, bestehend aus Fettalkoholpolyglykoläther und Alkylarylsulfonat-Calcium-Salz, 40 Teile Dimethylformamid, 43,2 Teile Xylol; b) 25 Teile Wirkstoff 2,5 Teile epoxydiertes Pflanzenöl, 10 Teile eines Alkylarylsuffonat/Fettalkoholpolyglykol äther -Gemisches, 5 Teile Dimethylformamid, ~~~~~~ 57,5 Teile Xylol.
  • Aus solchen Konzentraten können durch Verdünnen mit Wasser Emulsionen jeder gewünschten Konzentration hergestellt werden.
  • Sprühmittel: Zur Herstellung eines 5%igen Sprühmittels werden die folgenden Bestandteile verwendet: 5 Teile Wirkstoff, 1 Teil Epichlorhydrin, 94 Teile Benzin (Siedegrenzen 160 - 1900C) Beispiel 1 Herstellung von 1-Propinyl-4-(4'-phenoxy-)-benzyloxy-benzol Zu dem auf Siedetemperatur erhitzten Gemisch aus 10,4 g 4-Propargyloxyphenol und 10,6 g pulverisiertem wasserfreiem Kaliumcarbonat in 200 ml Aceton, tropft man unter Rühren innerhalb von 30 Minuten 18,4 l; g 4-Brommethyl-diphenyläther und hielt das Reaktionsgemisch weitere 15 Std. unter Rückfluss.
  • Zur Aufarbeitung wurde die Reaktionslösung vom Bodenkörper abfiltriert, das Filtrat im Vacuum vom Aceton befreit und der Riickstand in Hexan-Diäthyläther 1:4 aufgenommen. Die Hexanlösung wurde dreimal mit 10%iger Kalilauge und anschliessend mit Wasser neutral gewaschen, iiber Natriumsulfat getrocknet und irn Vacuum vom Lösungsmittel befreit.
  • Der kristallin erstarrende Rückstand ergab nach der Umkristallisation in Hexan reines l-Propargyloxy-4-[(4-phenoxy-) -benzyloxy]-benzol.
  • Smp. 63-65°C Der zur Herstellung des 1-Propargyloxy-4-[(4-phenoxy)-benzyloxyj -benzols verwendete 4-Brommethyl-diphenyläther kann folgendermassen hergestellt werden: Zu der Lösung von 243 g 4-Methyl-diphenyläther (Sdp. 133-135°C/ 10 Torr) in 2 Liter wasserfreim Tetrachlorkohlenstoff gab man 175 g N-Bromsuccinimid und 1,7 g α,α-Azoisbutyronitril und erhitzte unter langsamem Riihren auf Rückflusstemperatur. Nach dem Anspringen der Bromierung wurde noch weitere 40 Minuten unter Rückfluss gekocht. Zur Isolierung des Reaktionsproduktes wurde das Gemisch auf 0°C gekühlt, filtriert, das Filtrat im Vacuum vom Lösungsmittel befreit und das zurückbleibende Oel im Hochvacuum fraktioniert destilliert, wobei reiner 4-Brommethyl-diphenyläther vom Sdp. 116-il8°C/0903 Torr erhalten werden konnte.
  • Auf analoge Weise werden auch folgende Verbindungen hergestellt:
    Verbindungen Physikalische Daten
    S S CH2-0 5 SCH3 Smp.: 70-72°C
    0-20-- CH2-0 S o,/u2 Smp.: 66-68"C
    (goffiL e C2X5 Smp.: 60-610C
    K 0 OCH2C«CH
    J1- CH,o(/ 20
    t a CH2-0 t COCH3 Smp.: 108-1100C
    Verbindungen Physikalische Daten
    CL TL CH2° e CH2(i Smp.: l09-lll0C
    ¢ CE20 OCOOC2H5 Smp.: l25-1260C
    OCH2C3H
    (3 S CH20 -Q Smp.: 62-630C
    ÜF 0'ÜI CH20 C1 Smp.: 89-91"C
    O 1S Cm20 e NO2 Smp.: 100-1020C
    1 I CH3 SmP.: 39-40°C
    -c;==)r CH3 Smp.: 39-40"C
    SCH20 4 2 5 nD°: 1,5940
    C3 0 C1) CH20 C=N C N Smp.: 108-1100C
    S CL CH20 ICH2O-OC2Hg A ' SmP.: 74-75"C
    Beispiel 2 Kontaktwirkung auf Dysdercus-fasciatus-Larven Eine bestimmte Menge einer 0,1igen acetonischen Wirkstoff lösung (entsprechend 10 mg AS/m²) wurde in eine Alu-Schale pipettiert und gleichmässig verteilt.
  • Nach dem Verdunsten des Acetons wurden in die behandelte Schale, welche Futter und feuchte Watte erhielten, 10 Larven des 5. Stadiums von Dysdercus fasciatus gegeben. Die Schale wurde dann mit einem Siebdeckel zugedeckt Nach ca. 10 Tagen, d.b. sobald die Kontrolltiere die Adulthäutung vollzogen hatten, wurden die Versuchstiere nach der Zahl der Normaladulte untersucht.
  • Verbindungen gemss Beispiel 1 zeigten gute Wirkung im obigen Test Beispiel 3 Kontaktwirkung auf Aedes-aegypti-Larven In einem Becher enthaltend eine Lösung der Aktivsubstanz (Konzentration 5 ppm) wurden ungefähr 20 2-tägige Larven der gelbfiebermücke (Ae"des aegypti) angesetzt Der Becher wurde dann mit einem Siebdeckel zugedeckt.
  • Nachdem die Kontrolltiere ihre Adulthäutung vollzogen hatten, wurden die Versuchstiere untersucht und die prozentuale Zahl der normalen Adulten im Vergleich zur Kontrolle bestimmt.
  • Verbindungen gemss Beispiel 1 zeigten gute Wirkung im obigen Test.
  • Beispiel 4 Kontaktwirkung auf Tenebrio-molitor-Puppen Eine bestimmte Menge einer 0,1%igen acetonischen Wirkstofflösung entsprechen 10 mg AS/m2 wurde in eine Alu-Schale pipettiert und gleichmässig verteilt.
  • Nach dem Verdunsten des Acetons wurden 10 frisch gehäutete Puppen auf die behandelte Fläche gelegt. Die Schale wurde mit einem Siebdeckel zugedeckt.
  • Nach dem die Kontrolltiere die Puppenhülle als Imagines verlassen hatte-n, wurden die Versuchstiere nach der Zahl der Normaladulte untersucht.
  • Verbindungen gemäss Beispiel 1 zeigten gute Wirkung im obigen Test.
  • Beispiel 5 Wirkung gegen Ephestia kühniella 50 g Weizenmehl werden in zwei Becher mit einer bestimmten Menge Wirkstoff formuliert als 5% Staub vermengt, sodass die Konzentration 0,05% betrug.
  • Pro Becher (25 g Mehl) wurden 10 Larven von Ephestia kühniella zugegeben. Im Verlauf von 8 Wochen wurde der Populationsverlauf festgehalten und die Anzahl der Falter festgestellt.
  • Verbindungen gemäss Beispiel 1 zeigten gute Wirkung in diesem Test gegen Ephestia kühniella.

Claims (7)

  1. Patentansprüche
    yl. Phenoxybenzyläther der Formel: worin Z Sauerstoff oder Schwefel, R1 die Gruppen worin R5 Wasserstoff, Methyl, Aethyl, Propyl, Isopropyl, Fluor, Chlor, Brom, Nitro, Methoxy, Aethoxy, Methylmerkapto, Propargyloxy, Allyloxy, C2-C4-Aikoxycarbonyl, Propargyloxycarbonyl, Acetyl, Diäthylcarbamoyl, R6 Wasserstoff, Chlor oder Methyl, R7 Wasserstoff oder n-Propyl bedeuten, R2 Wasserstoff oder Methyl und R3 und R4 je Wasserstoff, Chlor, Methyl, Methoxy oder Aethoxy bedeuten.
  2. 2. l,2-Methylendioxy-4-[ (4-phenoxy)-benzyloxyj benzol gemäss Anspruch 1.
  3. 3. 1-Propargyloxy-4-[(phenoxy)-benzyloxy]-benzol gemäss Anspruch 1.
  4. 4. 1-Aethyl-4-[(4-phenoxy)-benzyloxy]-benzol gemäss Anspruch 1.
  5. 5. Verfähren zur Herstellung von Phenoxybenzyläthern gemäss den Ansprüchen 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel in Gegenwart einer Base oder eines säurebindenden Mittels entweder mit einer Verbindung der Formel Me-Z-R1 oder einer Verbindung der Formel HZ-R1 reagieren lässt, worin R1 bis R4 und Z die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben, X für Halogen, -OSO 2-Alkyl oder -OS02-Aryl und Me für ein Metall stehen.
  6. 6. Schädlingsbekämpfungsmittel, welche als aktive Komponente ein Phenoxybenzyläther gemäss den Ansprüchen 1 bis 4 und geeignete Träger und/oder andere Grundlagstoffe enthalten.
  7. 7. Verwendung von Verbindungen gemäss den Ansprüchen 1 bis 4 zur Bekämpfung von Insekten und Vertretern der Ordnung Akarina.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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