Die vorliegende Erfindung betrifft ein Schädlingsbekämpfungsmittel, enthaltend als aktive Komponente neue 2-Phen oxymethylen-1,4-benzodioxan-Derivate, und seine Verwendung in der Schädlingsbekämpfung.
Die in den erfindungsgemässen Mitteln enthaltenen.2 Phenoxymethylen- 1 ,4,6-benzodioxan-Derivate haben die Formel
EMI1.1
worin
R1 Wasserstoff oder Methyl und
Y -O-, -CH2-, S oder -C=O bedeuten.
Die Verbindungen der Formel I können nach an sich bekannten Verfahren z. B. wie folgt hergestellt werden:
EMI1.2
<tb> 1) <SEP> R <SEP> 8, <SEP> pl" <SEP> 0+ <SEP> x-cH·)iQ
<tb> <SEP> +
<tb> <SEP> 1) <SEP> R143 <SEP> to <SEP> Me <SEP> + <SEP> X <SEP> CH2
<tb> <SEP> (II) <SEP> (sII)
<tb> <SEP> ,O <SEP> Y-13 <SEP> wassserabspaltendes
<tb> 2) <SEP> R1 <SEP> OH <SEP> OH <SEP> + <SEP> HO-CH2- <SEP> Mittel
<tb> <SEP> (1V) <SEP> (V)
<tb>
In den Formeln II bis V haben R, und Y die unter Formel I angegebene Bedeutung, X steht für ein Halogenatom, insbesondere für Chlor oder Brom, und Me für ein Metall der I. oder II. Hauptgruppe des Periodensystems, insbesondere für Natrium, Kalium oder Kalzium.
Als wasserabspaltendes Mittel für Verfahren 2 kommen beispielsweise Carbodiimide, insbesondere N,N-Dicyclohexylcarbodiimid, und als Katalysator z. B. Kupfer-(I)chlorid in Frage.
Die Verfahren 1 und 2 werden im allgemeinen bei einer Reaktionstemperatur zwischen +10 bis 1500 C, bevorzugt bei +50 bis 1300 C, bei normalem Druck und gegebenenfalls in Anwesenheit von inerten Lösungs- und/oder Verdünnungsmitteln durchgeführt. Als Lösungs- oder Verdünnungsmittel eignen sich z. B. Äther, wie 1,2-Dimethoxyäthan, Dioxan, Tetrahydrofuran; N,N-dialkylierte Carbonsäureamide wie Dimethylformamid; Ketone, wie Aceton, Methyläthylketon oder Cyclohexanon, sowie Hexamethylphosphorsäuretriamid, Dimethylsulfoxid. Die Ausgangsstoffe der Formeln II bis V sind bekannte Verbindungen bzw. können analog bekannten in der Literatur beschriebenen Methoden hergestellt werden.
Verbindungen der Formel I eignen sich zur Bekämpfung von verschiedenartigen tierischen und pflanzlichen Schädlingen. Insbesondere eignen sie sich zur Bekämpfung von Insekten der Familien:
Acrididae, Blattidae, Gryllidae, Gryllotalpidae, Tettigoniidae, Cimicidae, Pyrrhocoridae, Reduviidae, Aphididae, Delphacidae, Diaspididae, Pseudococcidae, Chrysomelidae,
Coccinellidae, Bruchidae, Scarabaeidae, Dermestidae, Tenebrionidae, Curculionidae, Tineidae, Noctuidae, Lymantriidae, Pyralidae, Galleriidae, Culicidae, Tipulidae, Stomoxydae, Muscidae, Calliphoridae, Trypetidae, Pulicidae sowie zur Bekämpfung von Akariden der Familen: Ixodidae, Argasidae, Tetranychidae, Dermanyssidae.
Die insektizide und akarizide Wirkung lässt sich durch Zu satz von anderen Insektiziden und/oder Akariziden wesentlich verbreitern und an gegebene Umstände anpassen.
Als Zusätze eignen sich z. B.: organische Phosphorverbindungen,
Nitrophenole und Derivate,
Formamidine, Harnstoffe,
Carbamate oder chlorierte Kohlenwasserstoffe.
Die Verbindungen der Formel I können zusammen mit geeigneten Trägern und/oder Zuschlagstoffen formuliert werden. Geeignete Träger und Zuschlagstoffe können fest oder flüssig sein und entsprechen den in der Formulierungstechnik üblichen Stoffen, wie z. B. natürlichen oder regenerierten Stoffen, Lösungs-, Dispergier-, Netz-, Haft-, Verdickungs-, Binde- und/oder Düngemitteln.
Zur Applikation können die Verbindungen der Formel I zu Stäubemitteln, Emulsionskonzentraten, Granulaten, Dispersionen, Sprays, zu Lösungen oder Aufschlämmungen in üblicher Formulierung, die in der Applikationstechnik zum Allgemeinwissen gehören, verarbeitet werden.
Die Herstellung der erfindungsgemässen Mittel kann in an sich bekannter Weise durch inniges Vermischen und/oder Vermahlen von Wirkstoffen der Formel I mit den geeigneten Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Zusatz von gegenüber den Wirkstoffen inerten Dispergier- oder Lösungsmitteln, erfolgen. Die Wirkstoffe können in den folgenden Aufarbeitungsformen vorliegen und angewendet werden: Feste Aufarbeitungsformen:
Stäubemittel, Streumittel, Granulate (Umhüllungsgranu late, Imprägnierungsgranulate und Homogengranulate); Flüssige Aufarbeitungsformen: a) in Wasser dispergierbare Wirkstoffkonzentrate:
Spritzpulver (wettable powders), Pasten, Emulsionen; b) Lösungen.
Der Gehalt an Wirkstoff in den oben beschriebenen Mitteln liegt im Bereich von 0,1 bis 95 Gew. %.
Die Wirkstoffe der Formel I können beispielsweise wie folgt formuliert werden: Stäubemittel:
Zur Herstellung eines a) 5 %igen und b) 2 %igen Stäubemittels werden die folgenden Stoffe verwendet: a) 5 Teile Wirkstoff,
95 Teile Talkum; b) 2 Teile Wirkstoff,
1 Teil hochdisperse Kieselsäure,
97 Teile Talkum.
Die Wirkstoffe werden mit den Trägerstoffen vermischt und vermahlen.
Granulat:
Zur Herstellung eines 5 %igen Granulates werden die folgenden Stoffe verwendet:
5 Teile Wirkstoff,
0,25 Teile Epichlorhydrin,
0,25 Teile Cetylpolyglykoläther,
3,50 Teile Polyäthylenglykol,
91 Teile Kaolin (Korngrösse 0,3-0,8 mm).
Die Aktivsubstanz wird mit Epichlorhydrin vermischt und mit 6 Teilen Aceton gelöst, hierauf wird Polyäthylenglykol und Cetylpolyglykoläther zugesetzt. Die so erhaltene Lösung wird auf Kaolin aufgesprüht und anschliessend das Aceton im Vakuum verdampft.
Spritzpulver:
Zur Herstellung eines a) 40 %igen, b) und c) 25 %igen, d) 10 %igen Spritzpulvers werden folgende Bestandteile verwendet: a) 40 Teile Wirkstoff,
5 Teile Ligninsulfonsäure-Natriumsalz,
1 Teil Dibutylnaphthalinsulfonsäure-Natriumsalz,
54 Teile Kieselsäure; b) 25 Teile Wirkstoff,
4,5 Teile Calcium-Ligninsulfonat,
1,9 Teile Champagne-Kreide/Hydroxyäthylcellulose
Gemisch (1:
1),
1,5 Teile Natrium-dibutyl-naphthalinsulfonat,
19,5 Teile Kieselsäure,
19,5 Teile Champagne-Kreide,
28,1 Teile Kaolin; c) 25 Teile Wirkstoff,
2,5 Teile Isooctylphenoxy-polyoxyäthylen-äthanol,
1,7 Teile Champagne-Kreide/Hydroxyäthylcellulose
Gemisch (1:1),
8,3 Teile Natriumaluminiumsilikat,
16,5 Teile Kieselgur,
46 Teile Kaolin; d) 10 Teile Wirkstoff,
3 Teile Gemisch der Natriumsalze von gesättigten
Fettalkoholsulfaten,
5 Teile Naphthalinsulfonsäure/Formaldehyd-Konden sat,
82 Teile Kaolin.
Die Wirkstoffe werden in geeigneten Mischern mit den Zuschlagstoffen innig vermischt und auf entsprechenden Mühlen und Walzen vermahlen. Man erhält Spritzpulver, die sich mit Wasser zu Suspensionen jeder gewünschten Konzentration verdünnen lassen.
Emulgierbare Konzentrate:
Zur Herstellung eines a) 10 %igen und b) 25 %igen emulgierbaren Konzentrates werden folgende Stoffe verwendet: a) 10 Teile Wirkstoff,
3,4 Teile epoxydiertes Pflanzenöl,
3,4 Teile eines Kombinationsemulgators, bestehend aus
Fettalkoholpolyglykoläther und Alkylarylsulfonat
Calcium-Salz,
40 Teile Dimethylformamid,
43,2 Teile Xylol; b) 25 Teile Wirkstoff,
2,5 Teile epoxydiertes Pflanzenöl,
10 Teile eines Alkylarylsulfonat/Fettalkoholpolyglykol äther-Gemisches,
5 Teile Dimethylformamid,
57,5 Teile Xylol.
Aus solchen Konzentraten können durch Verdünnen mit Wasser Emulsionen jeder gewünschten Konzentration hergestellt werden.
Sprühmittel:
Zur Herstellung eines 5 %igen Sprühmittels werden die folgenden Bestandteile verwendet:
5 Teile Wirkstoff,
1 Teil Epichlorhydrin,
94 Teile Benzin (Siedegrenzen 160-1900C).
Beispiel 1
Eine Mischung aus 18,6 g 4-Phenoxyphenol, 20,7 g 2 Hydromethyl-1,4-benzodioxan, 22,9 g N,N'-Dicyclohexylcarbodiimid und 0,03 g Kupfer-(I)-chlorid wird 48 Stunden auf 105-110" C erhitzt, wobei sich eine Schmelze bildet. Nach dieser Zeit kühlt man auf Raumtemperatur ab, versetzt das Reaktionsgemisch mit 300 ml Diäthyläther, filtriert vom Kupfer-(I)-chlorid und ausgefallenen N,N'-Dicyclohexylharnstoff ab und wäscht das Filtrat wiederholt mit 10 O/oiger Kalilauge und anschliessend mit Wasser sowie gesättigter Natriumchlorid-Lösung.
Die Ätherlösung wird über Natriumsulfat getrocknet, der Äther abdestilliert und der Rückstand an Kieselgel chromatographisch weiter gereinigt (Eluierungsmittel: Diäthyläther/Hexan 1 :4), wodurch reines 2-(4 Phenoxy)-phenoxymethyl-1,4-benzodioxan vom Smp. 71 bis 73 C erhalten wird.
Auf analoge Weise werden auch folgende Verbindungen hergestellt:
EMI2.1
EMI3.1
Beispiel 2
A. Kontaktwirkung auf Dysdercus fasciatus-Larven
Eine bestimmte Menge einer 0,1 %igen acetonischen Wirk stofflösung (entsprechend 10 mg Wirkstoff/m2) wurde in eine Aluminium-Schale pipettiert und gleichmässig verteilt.
Nach dem Verdunsten des Acetons wurden in die behandelte Schale, welche Futter und feuchte Watte enthielt, 10 Larven des 5. Stadiums von Dysdercus fasciatus gegeben. Die Schale wurde dann mit einem Sieb deckel abgedeckt. Nach ca. 10 Tagen, d. h., sobald die Kontrolltiere die Adulthäutung vollzogen hatten, wurden die Versuchstiere bezüglich der Anzahl der Normaladulten untersucht.
Die Verbindungen gemäss Formel I zeigten gute Wirkung im obigen Test.
B. Kontaktwirkung auf Aëdes-aegypti-Larven
In einem Becher, enthaltend eine Lösung der Aktivsubstanz (Konzentration 5 ppm), wurden 20 2tägige Larven der Gelbfiebermücke (Aedes aegypti) angesetzt. Der Becher wurde dann mit einem Sieb deckel zugedeckt. Nachdem die Kontrolltiere ihre Adulthäutung vollzogen hatten, wurden die Versuchstiere untersucht und die prozentuale Zahl der normalen Adulten im Vergleich zur Kontrolle bestimmt.
Die Verbindungen gemäss Formel I zeigten gute Wirkung im obigen Test.
C. Kontaktwirkung auf Tenebrio-molitor-Puppen
Eine bestimmte Menge einer 0,1 %igen acetonischen Wirk stofflösung, entsprechend 10 mg Wirkstoff/m2, wurde in eine Aluminium-Schale pipettiert und gleichmässig verteilt.
Nach dem Verdunsten des Acetons wurden 10 frisch gehäutete Puppen auf die behandelte Fläche gelegt. Die Schale wurde mit einem Siebdeckel abgedeckt.
Nachdem die Kontrolltiere die Puppenhülle als Imgagines verlassen hatten, wurden die Versuchstiere hinsichtlich der Anzahl der Normaladulten untersucht.
Die Verbindungen gemäss Formel I zeigen gute Wirkung im obigen Test.
Beispiel 3
Wirkung gegen Ephestia kühniella
50 g Weizenmehl wurden in zwei Becher mit einer bestimmten Menge Wirkstoff (formuliert als 5 %iger Staub) vermischt, so dass die Wirkstoffkonzentration 0,05 % betrug.
Pro Becher (25 g Mehl) wurden 10 Larven von Ephestia kühniella angesetzt. Im Verlauf von 8 Wochen wurde der Populationsverlauf festgehalten und die Anzahl der entwickelten Falter festgestellt.
Die Verbindungen gemäss Formel I zeigten gute Wirkung in diesem Test.
Beispiel 4
Wirkung gegen Spinnmilben
Phaseolus vulgaris (Buschbohnen) wurden 12 Stunden vor diesem Test auf akarizide Wirkung mit einem infestierten Blattstück aus einer Massenzucht von Tetranychus urticae belegt. Die übergelaufenen beweglichen Stadien wurden aus einem Chromatographiezerstäuber mit den emulgierten Testpräparaten in einer Konzentration von 0,04% besprüht, so dass kein Ablaufen der Spritzbrühe eintrat. Nach zwei bis 7 Tagen wurden Larven, Adulten und Eier unter dem Binokular auf lebende und tote Individuen untersucht und das Bewertungsergebnis in Prozenten ausgedrückt. Während der Haltezeit standen die behandelten Pflanzen in Gewächshauskabinen bei25 C.
Die Verbindungen gemäss Formel I zeigten gute Wirkung im obigen Test gegen Eier, Larven und Adulte von Tetranychus urticae.
PATENTANSPRUCH 1
Schädlingsbekämpfungsmittel, enthaltend als aktive Komponente mindestens eine Verbindung der Formel
EMI3.2
worin
R1 Wasserstoff oder Methyl und
Y -O-, -CH2-, + oder C=O bedeuten.
UNTERANSPRÜCHE
1. Mittel nach Patentanspruch I, enthaltend die Verbindung der Formel
EMI3.3
2. Mittel nach Patentanspruch I, enthaltend die Verbindung der Formel
EMI3.4
3. Mittel nach Patentanspruch I, enthaltend die Verbindung der Formel
EMI3.5
**WARNUNG** Ende DESC Feld konnte Anfang CLMS uberlappen**.
The present invention relates to a pesticide containing new 2-phenoxymethylene-1,4-benzodioxane derivatives as the active component, and its use in pest control.
The 2 phenoxymethylene 1, 4,6-benzodioxane derivatives contained in the agents according to the invention have the formula
EMI1.1
wherein
R1 is hydrogen or methyl and
Y is -O-, -CH2-, S or -C = O.
The compounds of formula I can be prepared by methods known per se, for. B. be manufactured as follows:
EMI1.2
<tb> 1) <SEP> R <SEP> 8, <SEP> pl "<SEP> 0+ <SEP> x-cH ·) iQ
<tb> <SEP> +
<tb> <SEP> 1) <SEP> R143 <SEP> to <SEP> Me <SEP> + <SEP> X <SEP> CH2
<tb> <SEP> (II) <SEP> (sII)
<tb> <SEP>, O <SEP> Y-13 <SEP> water-releasing
<tb> 2) <SEP> R1 <SEP> OH <SEP> OH <SEP> + <SEP> HO-CH2- <SEP> medium
<tb> <SEP> (1V) <SEP> (V)
<tb>
In formulas II to V, R and Y have the meaning given under formula I, X stands for a halogen atom, in particular for chlorine or bromine, and Me for a metal from main group I or II of the periodic table, in particular sodium, potassium or calcium.
As a dehydrating agent for process 2, for example, carbodiimides, in particular N, N-dicyclohexylcarbodiimide, and as a catalyst, for. B. copper (I) chloride in question.
Processes 1 and 2 are generally carried out at a reaction temperature between +10 to 1500 ° C., preferably from +50 to 1300 ° C., under normal pressure and, if appropriate, in the presence of inert solvents and / or diluents. Suitable solvents or diluents are, for. B. ethers, such as 1,2-dimethoxyethane, dioxane, tetrahydrofuran; N, N-dialkylated carboxamides such as dimethylformamide; Ketones such as acetone, methyl ethyl ketone or cyclohexanone, as well as hexamethylphosphoric acid triamide, dimethyl sulfoxide. The starting materials of the formulas II to V are known compounds or can be prepared analogously to known methods described in the literature.
Compounds of the formula I are suitable for combating various animal and plant pests. In particular, they are suitable for combating insects of the families:
Acrididae, Blattidae, Gryllidae, Gryllotalpidae, Tettigoniidae, Cimicidae, Pyrrhocoridae, Reduviidae, Aphididae, Delphacidae, Diaspididae, Pseudococcidae, Chrysomelidae,
Coccinellidae, Bruchidae, Scarabaeidae, Dermestidae, Tenebrionidae, Curculionidae, Tineidae, Noctuidae, Lymantriidae, Pyralidae, Galleriidae, Culicidae, Tipulidae, Stomoxydae, Muscidae, Dermoxydae, Muscidae, Calliphorodidae, the control of the family, Akyranidae, Tetanyi sidae, Trypetargasidae, Tetanyyidae, Trypetaridaeidae, Iychanyidae, Trypetidaeidae .
The insecticidal and acaricidal effect can be significantly broadened by adding other insecticides and / or acaricides and adapted to given circumstances.
Suitable additives are, for. E.g .: organic phosphorus compounds,
Nitrophenols and derivatives,
Formamidine, urea,
Carbamates or chlorinated hydrocarbons.
The compounds of the formula I can be formulated together with suitable carriers and / or additives. Suitable carriers and additives can be solid or liquid and correspond to the substances customary in formulation technology, such as. B. natural or regenerated substances, solvents, dispersants, wetting agents, adhesives, thickeners, binders and / or fertilizers.
For application, the compounds of the formula I can be processed into dusts, emulsion concentrates, granules, dispersions, sprays, into solutions or slurries in the customary formulation, which are part of general knowledge in application technology.
The compositions according to the invention can be prepared in a manner known per se by intimately mixing and / or grinding active ingredients of the formula I with the suitable carriers, optionally with the addition of dispersants or solvents which are inert towards the active ingredients. The active ingredients can be present and used in the following working-up forms: Solid working-up forms:
Dusts, grit, granules (coating granules, impregnation granules and homogeneous granules); Liquid processing forms: a) Active substance concentrates dispersible in water:
Wettable powders, pastes, emulsions; b) Solutions.
The content of active ingredient in the agents described above is in the range from 0.1 to 95% by weight.
The active ingredients of the formula I can be formulated as follows, for example: Dusts:
The following substances are used to produce a) 5% and b) 2% dust: a) 5 parts of active ingredient,
95 parts of talc; b) 2 parts of active ingredient,
1 part of highly dispersed silica,
97 parts of talc.
The active ingredients are mixed and ground with the carrier substances.
Granules:
The following substances are used to produce 5% granules:
5 parts active ingredient,
0.25 parts epichlorohydrin,
0.25 part of cetyl polyglycol ether,
3.50 parts of polyethylene glycol,
91 parts of kaolin (grain size 0.3-0.8 mm).
The active substance is mixed with epichlorohydrin and dissolved with 6 parts of acetone, then polyethylene glycol and cetyl polyglycol ether are added. The solution obtained in this way is sprayed onto kaolin and the acetone is then evaporated in vacuo.
Wettable powder:
The following ingredients are used to produce a) 40%, b) and c) 25%, d) 10% wettable powder: a) 40 parts of active ingredient,
5 parts of lignin sulfonic acid sodium salt,
1 part dibutylnaphthalenesulfonic acid sodium salt,
54 parts of silica; b) 25 parts of active ingredient,
4.5 parts calcium lignosulfonate,
1.9 parts of champagne chalk / hydroxyethyl cellulose
Mixture (1:
1),
1.5 parts of sodium dibutyl naphthalene sulfonate,
19.5 parts of silica,
19.5 parts of champagne chalk,
28.1 parts of kaolin; c) 25 parts of active ingredient,
2.5 parts of isooctylphenoxy-polyoxyethylene-ethanol,
1.7 parts of champagne chalk / hydroxyethyl cellulose
Mixture (1: 1),
8.3 parts sodium aluminum silicate,
16.5 parts kieselguhr,
46 parts of kaolin; d) 10 parts of active ingredient,
3 parts mixture of the sodium salts of saturated
Fatty alcohol sulfates,
5 parts of naphthalenesulfonic acid / formaldehyde condensate,
82 parts of kaolin.
The active ingredients are intimately mixed with the additives in suitable mixers and ground on appropriate mills and rollers. Wettable powders are obtained which can be diluted with water to form suspensions of any desired concentration.
Emulsifiable concentrates:
The following substances are used to produce a) 10% and b) 25% emulsifiable concentrate: a) 10 parts of active ingredient,
3.4 parts epoxidized vegetable oil,
3.4 parts of a combination emulsifier, consisting of
Fatty alcohol polyglycol ethers and alkylarylsulfonate
Calcium salt,
40 parts of dimethylformamide,
43.2 parts of xylene; b) 25 parts of active ingredient,
2.5 parts epoxidized vegetable oil,
10 parts of an alkylarylsulfonate / fatty alcohol polyglycol ether mixture,
5 parts of dimethylformamide,
57.5 parts of xylene.
Emulsions of any desired concentration can be prepared from such concentrates by dilution with water.
Spray:
The following ingredients are used to make a 5% spray:
5 parts active ingredient,
1 part epichlorohydrin,
94 parts of gasoline (boiling limits 160-1900C).
example 1
A mixture of 18.6 g of 4-phenoxyphenol, 20.7 g of 2-hydromethyl-1,4-benzodioxane, 22.9 g of N, N'-dicyclohexylcarbodiimide and 0.03 g of copper (I) chloride is applied for 48 hours 105-110 "C, during which a melt is formed. After this time, the mixture is cooled to room temperature, 300 ml of diethyl ether are added to the reaction mixture, the copper (I) chloride and precipitated N, N'-dicyclohexylurea are filtered off and washed the filtrate is repeated with 10% potassium hydroxide solution and then with water and saturated sodium chloride solution.
The ether solution is dried over sodium sulfate, the ether is distilled off and the residue is further purified by chromatography on silica gel (eluent: diethyl ether / hexane 1: 4), whereby pure 2- (4-phenoxy) -phenoxymethyl-1,4-benzodioxane with a melting point of 71 to 73 C.
The following connections are also established in the same way:
EMI2.1
EMI3.1
Example 2
A. Contact effect on Dysdercus fasciatus larvae
A certain amount of a 0.1% acetone active substance solution (corresponding to 10 mg active substance / m2) was pipetted into an aluminum dish and evenly distributed.
After the acetone had evaporated, 10 larvae of the 5th instar of Dysdercus fasciatus were placed in the treated dish, which contained food and moist cotton wool. The dish was then covered with a sieve lid. After about 10 days, i.e. That is, as soon as the control animals had fully moulted, the test animals were examined for the number of normal adults.
The compounds according to formula I showed a good effect in the above test.
B. Contact effect on Aëdes aegypti larvae
In a beaker containing a solution of the active substance (concentration 5 ppm), 20 two-day larvae of the yellow fever mosquito (Aedes aegypti) were placed. The cup was then covered with a sieve lid. After the control animals had completed their adult moult, the test animals were examined and the percentage number of normal adults compared to the control was determined.
The compounds according to formula I showed a good effect in the above test.
C. Contact effect on Tenebrio molitor pupae
A certain amount of a 0.1% acetone active substance solution, corresponding to 10 mg active substance / m2, was pipetted into an aluminum dish and distributed evenly.
After the acetone had evaporated, 10 freshly skinned pupae were placed on the treated area. The dish was covered with a sieve lid.
After the control animals had left the pupal shell as imagines, the test animals were examined with regard to the number of normal adults.
The compounds according to formula I show a good effect in the above test.
Example 3
Effect against Ephestia kühniella
50 g of wheat flour were mixed in two beakers with a certain amount of active ingredient (formulated as 5% dust) so that the active ingredient concentration was 0.05%.
10 larvae of Ephestia kühniella were used per cup (25 g flour). The course of the population was recorded over the course of 8 weeks and the number of moths developed was determined.
The compounds according to formula I showed a good effect in this test.
Example 4
Effect against spider mites
Phaseolus vulgaris (French beans) were coated with an infected piece of leaf from a mass cultivation of Tetranychus urticae 12 hours before this test for acaricidal action. The overflowing mobile stages were sprayed with the emulsified test preparations in a concentration of 0.04% from a chromatography atomizer, so that the spray liquor did not run off. After two to 7 days, larvae, adults and eggs were examined for living and dead individuals under the dissecting microscope, and the evaluation result was expressed as a percentage. During the holding time, the treated plants stood in greenhouse cabins at 25 C.
The compounds according to formula I showed good activity in the above test against eggs, larvae and adults of Tetranychus urticae.
PATENT CLAIM 1
Pesticides containing as active component at least one compound of the formula
EMI3.2
wherein
R1 is hydrogen or methyl and
Y is -O-, -CH2-, + or C = O.
SUBCLAIMS
1. Means according to claim I, containing the compound of the formula
EMI3.3
2. Means according to claim I, containing the compound of the formula
EMI3.4
3. Composition according to claim I, containing the compound of the formula
EMI3.5
** WARNING ** End of DESC field could overlap beginning of CLMS **.