DE2520177A1 - 1-Benzyl or benzoyl-4-(omega phenoxyalkoxy)benzenes - insecticides, prepd. from phenoxide salt and omega haloalkoxy benzene - Google Patents

1-Benzyl or benzoyl-4-(omega phenoxyalkoxy)benzenes - insecticides, prepd. from phenoxide salt and omega haloalkoxy benzene

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DE2520177A1 DE19752520177 DE2520177A DE2520177A1 DE 2520177 A1 DE2520177 A1 DE 2520177A1 DE 19752520177 DE19752520177 DE 19752520177 DE 2520177 A DE2520177 A DE 2520177A DE 2520177 A1 DE2520177 A1 DE 2520177A1
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Abstract

Ethers of formula (I) are new: (Y = CH2 or CO; n = 0, 1 or 2; R1 = H, 1-4C alkyl, 1-2C alkoxy, 3-4C alkenyloxy; 3-5C alkynyloxy, halo, 1-3C alkylcarbonyl1HCO, 1-5C alkoxycarbonyl or 1-2C alkylthio; R2 = H, 1-3C alkyl, 1-2C alkoxy or Cl, or R1 and R2 are together 3, 4-methylenedioxy; R3 = H, CH3, C2H5 or phenyl; R4 = H or CH3 or R3 = H, CH3, or C2H5 and R4 = phenyl). They are prepd. by reacting corresp. phenoxide salt with an omega-haloalkoxybenzene. (I) are pesticides for control of a various animal and plant pests, esp. insects.

Description

"Diäther" Die vorliegende Erfindung betrifft Diäther, Verfahren zu ihrer Hersellung und ihre Verwendung in der Schädlingsbekämpfung. Die Diäther haben die Formel worin Y -CH2- oder n die Zahlen 0,1 oder 2, R1 Wasserstoff, C1-C4-Alkyl, C1-C2-Alkoxy, C3-C4-Alkenyloxy, C3-C5-Alkinyloxy, Halogen, C1-C3-Alkylcarbonyl, Formyl, C1-C5-Alkoxycarbonyl oder C1-C2-Alkylthio, R2 Wasserstoff, C1-C3-Alkyl, C1-C2-Alkoxy oder Chlor oder R1 und R2 zusammen die 3,4-Methylendioxygruppe, R3 Wasserstoff, Methyl, Aethyl oder Phenyl und R4 Wasserstoff oder Methyl oder R3 Wasserstoff, Methyl oder ethyl und R4 Phenyl bedeuten."Dieters" The present invention relates to dieters, methods of making them, and their use in pest control. The dieters have the formula wherein Y -CH2- or n the numbers 0.1 or 2, R1 hydrogen, C1-C4-alkyl, C1-C2-alkoxy, C3-C4-alkenyloxy, C3-C5-alkynyloxy, halogen, C1-C3-alkylcarbonyl, formyl, C1-C5- Alkoxycarbonyl or C1-C2-alkylthio, R2 hydrogen, C1-C3-alkyl, C1-C2-alkoxy or chlorine or R1 and R2 together the 3,4-methylenedioxy group, R3 hydrogen, methyl, ethyl or phenyl and R4 hydrogen or methyl or R3 is hydrogen, methyl or ethyl and R4 is phenyl.

Unter Halogen ist Fluor, Chlor Brom oder Jod zu verstehen.Halogen is to be understood as fluorine, chlorine, bromine or iodine.

Die bei R1 und R2 in Frage kommenden Alkyl-, Alkenyl- oder Alkinylgruppen können verzweigt oder geradkettig sein.The alkyl, alkenyl or alkynyl groups that come into question for R1 and R2 can be branched or straight-chain.

Beispiele solcher Gruppen sind u.a.: Methyl, Aethyl, Propyl, Isopropyl, n-, i-, sek.-, tert.Butyl, Allyl, Methallyl, Crotyl eder Propargyl.Examples of such groups include: methyl, ethyl, propyl, isopropyl, n-, i-, sec-, tert-butyl, allyl, methallyl, crotyl eder propargyl.

Wegen ihrer Wirkung besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel worin Y -CH2- oder n die Zahlen 0, 1 oder 2 und R1 bis R4 je Wasserstoff bedeuten Die Verbindungen der Formel I können nach folgenden an sich bekannten Methoden hergestellt werden: In den Formeln I bis IX haben Y, n, R1 bis R4 die für die Formel I angegebene Bedeutung und X steht für Halogen, insbesondere für Chlor oder Brom, -OS02-Alkyl oder -OS02-Aryl und Me für ein Metall der 1. oder 2. Hauptgruppe des Periodensystems, insbesondere für Natrium, Kalium oder Kalzium.Particularly preferred because of their action are compounds of the formula in which Y is -CH2- or n are the numbers 0, 1 or 2 and R1 to R4 each denote hydrogen The compounds of the formula I can be prepared by the following methods known per se: In the formulas I to IX, Y, n, R1 to R4 have the meaning given for the formula I and X stands for halogen, in particular for chlorine or bromine, -OS02-alkyl or -OS02-aryl and Me for a metal of the 1. or 2nd main group of the periodic table, especially for sodium, potassium or calcium.

Als säurebindende Mittel oder als Basen kommen z.B. in Frage: Tertiäre Amine wie Trialkylamine, Pyridin; ferner anorganische Basen wie Hydride, Hydroxide, Alkoxide und Karbonate von Alkali- und Erdalkalimetallen.The following can be used as acid-binding agents or as bases, for example: Tertiary Amines such as trialkylamines, pyridine; also inorganic bases such as hydrides, hydroxides, Alkoxides and carbonates of alkali and alkaline earth metals.

Die Verfahren 1 bis 4 werden bei einer Reaktionstemperatur zwischen 10 bis 140°C, meist zwischen 20 bis 110°C, bei normalem Druck und in der Regel in Lösung oder Verdünnungsmitteln durchgeführt.Processes 1 to 4 are carried out at a reaction temperature between 10 to 140 ° C, usually between 20 to 110 ° C, at normal pressure and usually in Solution or diluents carried out.

Als Lösungs- oder Verdünnungsmittel eignen sich z.B. Aether wie Diäthyläther, Di-iso-propyläther, 1,2-Dimethoxyäthan, Dioxan, Tetrahydrofuran; Carbonsäureamide wie Dimethylformamid, Formamid; aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe, insbesondere Benzol, Toluol, Xylole; Dimethylsulfoxid ; Ketone wie Aceton, Methyläthylketon, Cyclohexanon sowie Hexamethylphosphorsäuretriamid.Suitable solvents or diluents are, for example, ethers such as diethyl ether, Di-iso-propyl ether, 1,2-dimethoxyethane, dioxane, tetrahydrofuran; Carboxamides such as dimethylformamide, formamide; aliphatic and aromatic hydrocarbons, in particular benzene, toluene, xylenes; Dimethyl sulfoxide; Ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, Cyclohexanone and hexamethylphosphoric triamide.

Die Ausgangsstoffe der Formeln II bis IX kennen analog bekannten in der Literatur beschriebenen Methoden hergestellt werden.The starting materials of the formulas II to IX know analogously to those known in methods described in the literature.

Die Verbindungen der Formel I eignen sich zur Bekämpfung von Insekten der Familien: Acrididae, Blattidae, Gryllidae, Gryllotalpidae, Tettigoniidae, Cimicidae, Pyrrhocoridae, Reduviidae, Aphididae, Delphacidae, Disapididae, Pseudococcidae, Chrysomelidae, Coccinellidae, Bruchidae, Scarabaeidae, Dermestidae, Tenebrionidae, Curculionidae, Tineidae, Noctuidae, Lymantriidae, Pyralidae, Galleridae, Culicidae, Tipulidae, Stomoxydae, Muscidae, Galliphoridae, Trypetidae und Pulicidae.The compounds of the formula I are suitable for combating insects of the families: Acrididae, Blattidae, Gryllidae, Gryllotalpidae, Tettigoniidae, Cimicidae, Pyrrhocoridae, Reduviidae, Aphididae, Delphacidae, Disapididae, Pseudococcidae, Chrysomelidae, Coccinellidae, Bruchidae, Scarabaeidae, Dermestidae, Tenebrionidae, Curculionidae, Tineidae, Noctuidae, Lymantriidae, Pyralidae, Galleridae, Culicidae, Tipulidae, Stomoxydae, Muscidae, Galliphoridae, Trypetidae and Pulicidae.

Die insektizide Wirkung lässt sich durch Zusatz von anderen Insektiziden wesentlich verbreitern und an gegebene Umstände anpassen.The insecticidal effect can be increased by adding other insecticides widen it considerably and adapt it to the given circumstances.

Als Zusätze eignen sich z.B. Organische Phosphorverbindungen, Nitrophenole und Derivate, Formamidine, Harnstoffe, Carbamate, chlorierte Kohlenwasserstoffe oder Pyrethroide.Organic phosphorus compounds and nitrophenols are suitable additives and derivatives, formamidines, ureas, carbamates, chlorinated hydrocarbons or pyrethroids.

Die Verbindungen der Formel I können fUr sich allein oder zusammen mit geeigneten Trägern und/oder Zuschlagstoffen eingesetzt werden. Geeignete Träger und Zuschlagstoffe können fest oder flüssig sein und entsprechen den in der Formulierungstechnik Ublichen Stoffen wie z.B. natUrlichen oder regenierten Stoffen, Lösung, Dispergier-, Netz-, Haft-, Verdickungs-, Binde- und/oder Dungemitteln.The compounds of the formula I can be used alone or together can be used with suitable carriers and / or additives. Suitable carriers and aggregates can be solid or liquid and correspond to those used in formulation technology Common substances such as natural or regenerated substances, solutions, dispersants, Wetting agents, adhesives, thickeners, binders and / or fertilizers.

Zur Applikation können die Verbindungen der Formel I zu Stäubemitteln, Emulsionskonzentraten, Granulaten, Dispersionen, Sprays, zu Lösungen oder Aufschlämmungen in Ublicher Formulierung, die in der Applikationstechnik zum Allgemeinwissen gehören, verarbeitet werden.For application, the compounds of the formula I can be converted into dusts, Emulsion concentrates, granules, dispersions, sprays, to solutions or slurries in the usual formulation, which is part of general knowledge in application technology, are processed.

Die Herstellung erfindungsgemässer Mittel erfolgt in an sich bekannter Weise durch inniges Vermischen und/oder Vermahlen von Wirkstoffen der Formel I mit den geeigneten Trägerstoffen, gogebenenfalls unter Zusatz von gegenüber den Wirkstoffen inerten Dispergier- oder Lösungsnitteln.The agents according to the invention are prepared in a manner known per se Way by intimately mixing and / or grinding active ingredients of the formula I with the suitable carriers, optionally with the addition of the active ingredients inert dispersants or solvents.

Die Wirkstoffe können in den folgenden Aufarbeitungsformen vorliegen und angewendet werden: Feste Aufarbeitungsformen: Stäubemittel, Streumittel, Granulate, Umhüllungsgranulate, Imprägnierungsgranulate und Homogengranulate Flüssige Aufarbeitungsformen a) in Wasser dispergierbare Wirks toffkonzentrate: Spritzpulver (wettable powders) Pasten, Emulsionen; b) Lösungen Der Gehalt an Wirkstoff in den oben beschriebenen Mitteln liegt zwischen 0,1 bis 95%.The active ingredients can be in the following working-up forms and are used: Solid processing forms: dusts, grit, granulates, Coating granules, impregnation granules and homogeneous granules. Liquid processing forms a) water-dispersible active ingredient concentrates: wettable powders Pastes, Emulsions; b) Solutions The content of active ingredient in the agents described above ranges from 0.1 to 95%.

Die Wirkstoffe der Formel I können beispielsweise wie folgt formuliert werden: Stäubemittel: Zur Herstellung eines a) 5%igen und b) 2%igen Stäubembttels werden die folgenden Stoffe verwendet: a) 5 Teile Wirkstoff 95 Teile Talkum; b) 2 Teile Wirkstoff 1 Teil hochdisperse Kieselsäure 97 Teile Talkum Die Wirkstoffe werden mit den Trägerstoffen vermischt und vermahlen.The active ingredients of the formula I can, for example, be formulated as follows : Dusts: For the production of a) 5% and b) 2% dust the following substances are used: a) 5 parts of active ingredient 95 parts of talc; b) 2 parts of active ingredient 1 part of highly dispersed silica 97 parts of talc The active ingredients are mixed with the carrier materials and ground.

Granulat: Zur Herstellung eines 5%igen Granulates werden die folgenden Stoffe verwendet: 5 Teile Wirkstoff 0,25 Teile Epichlorhydrin, 0,25 Teile CetylpolyglykolSther 3,50 Teile Polyäthylenglykol 91 Teile Kaolin (Korngrösse 0,3 - 0,8 mm).Granules: The following are used to produce 5% granules Substances used: 5 parts of active ingredient, 0.25 parts of epichlorohydrin, 0.25 parts of cetyl polyglycol ether 3.50 parts of polyethylene glycol 91 parts of kaolin (grain size 0.3-0.8 mm).

Die Aktivsubstanz wird mit Epichlorhydrin vermischt und mit 6 Teilen Aceton gelöst, hierauf wird Polyäthylenglykol und Cetylpolyglykoläther zugesetzt. Die so erhaltene Lösung wird auf Kaolin aufgespruht und anschliessend das Aceton im Vakuum verdampft.The active ingredient is mixed with epichlorohydrin and added 6 parts Dissolved acetone, then polyethylene glycol and cetyl polyglycol ether are added. The solution thus obtained is sprayed on kaolin and then the acetone evaporates in vacuo.

Snritzpulvei: Zur Herstellung eines a) 40%igen, b) und c) 25%igen und d) lOtiven Spritzpulvers werden folgende Bestandteile verwendet: a) 40 Teile Wirkstoff 5 Teile Ligninsulfonsäure-Natriumsalz, 1 Teil Dibutylnaphtalinsulfonsäure-Natriumsalz, 54 Teile Kieselsäure; b) 25 Teile Wirkstoff 4,5 Teile Calcium-Ligninsulfonat, 1,9 Teile Champagne-Kreide/Hydroxyäthylcellulose-Gemisch (1:1), 1,5 Teile Natrium-dibutyl-naphtalinsulfonat, 19,5 Teile Kieselsäure, 19,5 Teile Champagne-Kreide, 28,1 Teile Kaolin; c) 25 Teile Wirkstoff 2,5 Teile Isooctylphenoxy-polyäthylen-äthanol, 1,7 Teile Champagne-Kreide/Hydroxyälhylcellulose-Gemisch (1:1), 8,3. Teile Natriumaluminiumsilikat, 16,5 Teile Kieselgur, 46 Teile Kaolin; d) 10 Teile Wirkstoff 3 Teile Gemisch der Natriumsalze von gesättigten Fettalkoholsulfaten 5 Teile Naphthalinsulfonsäure/Formaldehyd-Kondensat, 82 Teile Kaolin.Snritzpulvei: For the production of a) 40%, b) and c) 25% and d) the following ingredients are used: a) 40 parts Active ingredient 5 parts of lignin sulfonic acid, sodium salt, 1 part of dibutylnaphthalene sulfonic acid, sodium salt, 54 parts of silica; b) 25 parts of active ingredient 4.5 parts of calcium lignosulfonate, 1.9 Parts of champagne chalk / hydroxyethyl cellulose mixture (1: 1), 1.5 parts of sodium dibutyl naphthalene sulfonate, 19.5 parts of silica, 19.5 parts of Champagne chalk, 28.1 parts of kaolin; c) 25 parts Active ingredient 2.5 parts of isooctylphenoxy-polyethylene-ethanol, 1.7 parts of Champagne chalk / Hydroxyälhylcellulose mixture (1: 1), 8.3. Parts of sodium aluminum silicate, 16.5 parts of kieselguhr, 46 parts of kaolin; d) 10 parts of active ingredient 3 parts of a mixture of the sodium salts of saturated fatty alcohol sulfates 5 Parts of naphthalenesulfonic acid / formaldehyde condensate, 82 parts of kaolin.

Die Wirkstoffe werden in geeigneten Mischern mit den Zuschlagstoffen innig vermischt und auf entsprechenden mühlen und Walzen vermahlen. Man erhält Spritzpulver, die sich mit Wasser zu Suspensionen jeder gewUnschten Konzentration verdUnnen lassen.The active ingredients are mixed with the additives in suitable mixers intimately mixed and ground on appropriate mills and rollers. Spray powder is obtained which can be diluted with water to form suspensions of any desired concentration.

Emulgierbare Konzentrate: Zur Herstellung eines a) 10%igenJ b) 25%igen und c) 50%igen emulgierbaren Konzentrates werden folgende Stoffe verwendet: a) 10 Teile Wirkstoff 3,4 Teile epoxydiertes Pflanzenöl, 3,4 Teile eines Kombinationsemulgators, bestehend aus Fettalkoholpolyglykoläther und Alkylarylsulfonat-Calcium-Salz, 40 Teile Dimethylformamid, 43,2 Teile Xylol; b) 25 Teile Wirkstoff 2,5 Teile epoxydiertes Pflanzenöl, 10 Teile eines Alkylarylsulfonat/Fettalkoholpolyglykoläther-Gemisches, 5 Teile Dimethylformamid, 57,5 Teile Xylol.Emulsifiable concentrates: For the production of a) 10% J b) 25% and c) 50% emulsifiable concentrate, the following substances are used: a) 10 Parts active ingredient 3.4 parts epoxidized vegetable oil, 3.4 parts of a combination emulsifier, consisting of fatty alcohol polyglycol ether and alkylarylsulfonate calcium salt, 40 Parts of dimethylformamide, 43.2 parts of xylene; b) 25 parts of active ingredient 2.5 parts of epoxidized Vegetable oil, 10 parts of an alkylarylsulfonate / fatty alcohol polyglycol ether mixture, 5 parts of dimethylformamide, 57.5 parts of xylene.

c) 50 Teile Wirkstoff 4,2 Teile Tributylphenol-Polyglykoläther 5,8 Teile Calcium-Dodecylbenzolsulfonat 20 Teile Cyclohexanon 20 Teile Xylol Aus solchen Konzentraten können durch VerdUnnen mit Wasser Emulsionen jeder gewunschten Konzentration hergestellt werden.c) 50 parts of active ingredient 4.2 parts of tributylphenol polyglycol ether 5.8 Parts calcium dodecylbenzenesulfonate 20 parts of cyclohexanone 20 parts Xylene Any emulsions can be made from such concentrates by diluting them with water desired concentration.

Sprühmittel: Zur Herstellung eines a) 5%igen und b) 95%igen Spruhmittels werden die folgenden Bestandteile verwendet: a) 5 Teile Wirkstoff 1 Teil Epichlorhydrin 94 Teile Benzin (Siedegrenzen 160 - 1900) b) 95 Teile Wirkstoff 5 Teile Epichlorhydrin Beispiel 1 Eine Mischung von 30,3 g 4-Benzylphenol, 24,8 g fein pulverisiertem Kaliumcarbonat, lg Kaliumjodid, 50 ml Hexamethylphosphorsäuretriamid1 200 ml Aceton und 30,1 g 2-Bromathyl-phenyläther wird unter Rühren während 30 Stunden unter Rückfluss erhitzt (Innentemperatur ca.60°C. Zur Aufarbeitung wird das Reaktionsgemisch vom bodenkörper abfiltriert, das' Filtrat im Vakuum vom Aceton befreit, der Rückstand mit 500 ml Wasser versetzt und wiederholt mit Methylenchlorid extrahiert. Die vereinigten Methylenchloridphasen wäscht man nacheinander mit eiskalter 10%iger Kalilauge, hierauf mit Wasser und schliesslich mit gesättigter Natriumchlorid-Lösung. Nach dem Trocknen der Methylenchlorid-Phase über Natriumsulfat wird das Losungsmittel abdestilliert und der Rückstand aus Isopropanol umkristallisiert, wodurch reines 1-Benzyl-4-(2-phenoxy)-äthoxybenzol vom Smp. 109-1100C erhalten wird.Spray: For the production of a) 5% and b) 95% spray the following ingredients are used: a) 5 parts of active ingredient 1 part of epichlorohydrin 94 parts of gasoline (boiling limits 160 - 1900) b) 95 parts of active ingredient 5 parts of epichlorohydrin example 1 A mixture of 30.3 g of 4-benzylphenol, 24.8 g of finely powdered potassium carbonate, 1 g of potassium iodide, 50 ml of hexamethylphosphoric acid triamide, 200 ml of acetone and 30.1 g of 2-bromoethylphenyl ether is refluxed with stirring for 30 hours (internal temperature about 60 ° C. For work-up, the reaction mixture is filtered off from the sediment, the 'filtrate freed from acetone in vacuo, the residue mixed with 500 ml of water and repeated extracted with methylene chloride. The combined methylene chloride phases are washed one after the other with ice-cold 10% potassium hydroxide solution, then with water and finally with saturated sodium chloride solution. After drying the methylene chloride phase The solvent is distilled off over sodium sulfate and the residue is removed from isopropanol recrystallized, whereby pure 1-benzyl-4- (2-phenoxy) -ethoxybenzene of melting point 109-1100C is obtained.

Auf analoge Weise können auch folgende Verbindungen hergestellt werden: Y R1 R2 R3 R4 n Physikal.Daten CO H H H H O Smp. 98 - 990C CO H H H H 1 88-89°C CO 4-CH3 H H H 0 134-135°C CO 4-C2H5 H H H 0 125 - 1260C CO 3,4-O-CH2-O- H H H 0 123-124°C CO 4-CH2-C#CH H H H 0 117 - 1180C CO 4-CH3 2-CH3 H H 0 104-105°C CO 4-CH3 3-CH3 H H 0 111 112°C CO 4-Cl H H H 0 129-130°C CO 4-F H H H 0 122-123°C CO 4-SCH3 H H H 0 117-118°C CO 4-OC2H5 H H H 0 130 - 1310C CH2 4-CH3 H H H 0 125 - 126 C CH2 3-CH3 H H H 0 108 - 109°C CH2 4-CH3 2-CH3 H H 0 74 - 75°C CH2 4-CH3 3-CH3 H H 0 103-104°C CH2 4-C2H5 H H H 0 127-128°C CH2 4-CHO H H H 0 98-100°C CH2 4-Cl H H H 0 120-121°C CH2 4-Br H H H 0 139-140°C CH2 4-COCH3 H H H 0 129-130°C CH2 3,4-0-CH2-0- H H O CH2 3,4-0-CH2-0- CH3 H 0 CH2 3,4-O-CH2-O- CH3 CH3 O CH2 4-CH3 H CH3 CH3 0 CH2 4-C2H5 H C6H5 H 0 nD20 = 1,6315 CH2 4-C2H5 H H C6H5 0 nD20 = 1,6028 CH2 H H H H 1 Smp. 49 - 50°C CH2 CH3 H H H 1 78 - 79°C CH2 C2H5 H H H 1 72 - 730C CH2 Cl H H H 1 75-76°C CH2 C2H5 H H H 2 54-55°C Beispiel 2 A) Kontaktwirkung auf Dysdercus-fasciatus-Larven Eine bestimmte Menge einer 0,1%igen acetonischen Wirkstofflösung (entsprechend 10 mg AS/m2) wurde in eine Alu-Schale pipettiert und gleichmässig verteilt.The following connections can also be established in the same way: Y R1 R2 R3 R4 n physical data CO HHHHO m.p. 98-990C CO HHHH 188-89 ° C CO 4-CH3 HHH 0 134-135 ° C CO 4-C2H5 HHH 0 125-1260C CO 3,4-O-CH2-O-HHH 0 123-124 ° C CO 4 -CH 2 -C # CH HHH 0 117-1180C CO 4-CH3 2-CH3 HH 0 104-105 ° C CO 4-CH3 3-CH3 HH 0 111 112 ° C CO 4-Cl HHH 0 129-130 ° C CO 4-FHHH 0 122-123 ° C CO 4-SCH3 HHH 0 117-118 ° C CO 4-OC2H5 HHH 0 130-1310C CH2 4-CH3 HHH 0 125-126 C CH2 3-CH3 HHH 0 108-109 ° C CH2 4-CH3 2-CH3 HH 0 74-75 ° C CH2 4-CH3 3-CH3 HH 0 103-104 ° C CH2 4-C2H5 HHH 0 127-128 ° C CH2 4-CHO HHH 0 98-100 ° C CH2 4-Cl HHH 0 120-121 ° C CH2 4-Br HHH 0 139-140 ° C CH2 4-COCH3 HHH 0 129-130 ° C CH2 3,4-0-CH2-0-HHO CH2 3,4-0-CH2-0-CH3 H 0 CH2 3,4-O-CH2-O-CH3 CH3 O CH2 4-CH3 H CH3 CH3 0 CH2 4-C2H5 H C6H5 H 0 nD20 = 1.6315 CH2 4-C2H5 HH C6H5 0 nD20 = 1.6028 CH2 HHHH 1 m.p. 49-50 ° C CH2 CH3 HHH 1 78-79 ° C CH2 C2H5 HHH 1 72-730C CH2 Cl HHH 1 75-76 ° C CH2 C2H5 HHH2 54-55 ° C Example 2 A) Contact effect on Dysdercus fasciatus larvae A certain amount of a 0.1% strength acetone solution (corresponding to 10 mg AS / m2) was pipetted into an aluminum dish and distributed evenly.

Nach dem Verdunsten des Acetons wurden in die behandelte Schale, welche Futter und feuchte Watte enthielt, 10 Larven des 5. Stadiums von Dysdercus fasciatus gegeben. Die Schale wurde dann mit einem Siebdeckel zugedeckt. Nach ca. 10 Tagen, d.h., sobald die Kontrolltiere die Adulthäutung vollzogen hatten,wurden die Versuchstiere nach der Zahl der Normaladultm untersucht.After evaporation of the acetone were in the treated bowl, which Food and moist cotton wool contained 10 larvae of the 5th instar of Dysdercus fasciatus given. The bowl was then covered with a sieve lid. After approx. 10 days, i.e., once the control animals had fully moulted, the test animals became examined according to the number of normal adults.

Verbindungen gemäss Beispiel 1 zeigten gute Wirkung im obigen Test.Compounds according to Example 1 showed a good effect in the above test.

B) Kontaktwirkung auf Aedes-aegypti-Larven In einem Becher enthaltend eine Lösung der Aktivsubstanz (Konzentration 5 ppm) wurden ungefähr 20 2-tägige Larven der GelbfiebermUcke (Aedes aegypti) angesetzt. Nachdem die Kontrolltiere ihre Adulthäutung vollzogen hatten, wurden die Versuchstiere untersucht und die prozentuale Zahl der normalen Adulten im Vergleich zur Kontrolle bestimmt. B) Contact effect on Aedes aegypti larvae Contained in a beaker a solution of the active ingredient (concentration 5 ppm) were about 20 2-day Larvae of the yellow fever mosquito (Aedes aegypti) are attached. After the control animals had completed their adult moult, the test animals were examined and the percentage of normal adults determined in comparison to the control.

Verbindungen gemäss Beispiel 1 zeigten gute Wirkung im obigen Test. Compounds according to Example 1 showed a good effect in the above test.

C) k'ontaktwirkung auf Tenebrio -molitor -Puppen Eine bestimmte Menge einer 0,1%igen acetonischen Wirkstofflösung entsprechend 10 mg AS/m2 wurde in eine Alu-Schale pipettiert und gleichmässig verteilt. C) Contact effect on Tenebrio-monitor dolls A certain amount a 0.1% acetone active ingredient solution corresponding to 10 mg AS / m2 was in a Aluminum dish pipetted and evenly distributed.

Nach dem Verdunsten des Acetons wurden 10 frisch gehäutete Puppen auf die behandelte Fläche gelegt. Die Schale wurde mit einem Siebdeckel zugedeckt. After the acetone had evaporated, 10 freshly skinned pupae were produced placed on the treated area. The bowl was covered with a sieve lid.

Nachdem die Kontrolltiere die Puppenhulle als Imagines verlassen hatten, wurden die Versuchstiere nach der Zahl der Normaladulten untersucht. After the control animals leave the doll's shell as adults the test animals were examined according to the number of normal adults.

Verbindungen gemss Beispiel 1 zeigten gute Wirkung im obigen Test. Compounds according to Example 1 showed a good effect in the above test.

Beispiel 3 A) Wirkung gegen Musca domestica Je 50 g CSMA-Madensubstrat wurden in Becher abgewogen. Von einer l%igen acetonischen Lösung wurden pro Aktivsubstanz zweimal je 2,5 ml auf 50 g Madensubstrat pipettiert. Nach dem Durchmischen des behandelten Substrates liess man das Lösungsmittel abdampfen. Pro Wirkstoff wurden dann je 25 1-, 2-, 3-tägige Maden und ca. 50 Fliegeneier angesetzt. Nach Abschluss der Verpuppung wurden die Puppen ausgeschwemmt und gezählt. Nach 10 Tagen wurde die Anzahl geschlüpfter Fliegen bestimmt und damit ein allfälliger Einfluss auf die Metamorphose festgestellt. Example 3 A) Action against Musca domestica 50 g CSMA maggot substrate each were weighed in beakers. From a 1% acetone solution were per active substance 2.5 ml each time pipetted onto 50 g maggot substrate. After mixing the treated Substrate was allowed to evaporate the solvent. For each active ingredient, 25 1-, 2-, 3-day maggots and approx. 50 fly eggs are set. After pupation is complete the pupae were washed out and counted. After 10 days the number hatched Flies determined and thus a possible influence on the metamorphosis was determined.

Verbindungen gemäss Beispiel 1 zeigten eine gute Wirkung im obigen Test.Compounds according to Example 1 showed a good effect in the above Test.

B) Wirkung gegen Ephestia kUhniella 50 g Weizenmehl wurden in zwei Bechern mit einer bestimmten Menge Wirkstoff formuliert als 5%iger Staub vermengt, so dass die Konzentration 0,05% betrug. Pro Becher (25 g Mehl) wurden 10 Larven von Ephestia kühniella zugegeben. Im Verlauf von 8 Wochen wurde der Populationsverlauf festgehalten und die Anzahl Falter festgestellt. B) Action against Ephestia kUhniella 50 g of wheat flour were used in two Cups with a certain amount of active ingredient formulated as 5% dust mixed together, so that the concentration was 0.05%. There were 10 larvae per cup (25 g flour) of Ephestia kühniella added. Over the course of 8 weeks, the population trend became recorded and the number of moths determined.

Verbindungen gemäss Beispiel 1 zeigten eine gute Wirkung im obigen Test.Compounds according to Example 1 showed a good effect in the above Test.

Claims (16)

Patentansprüche Claims Eine Verbindung der Formel worin Y -CH2- oder n die Zahlen 0,1 oder 2, R1 Wasserstoff, C1-C4-Alkyl, C1-C2-Alkoxy, C3-C4-Alkenyloxy, C3-C5-Alkinyloxy, Halogen, Cl-C3-Alkylkarbonyl, Formyl, C1-C5-Alkoxycarbonyl oder C1-C2-Alkylthio, R2 Wasserstoff, C1-C3-Alkyl, C1-C2-Alkoxy oder Chlor oder R1 und R2 zusammen die 3,4-Methylendioxygruppe, R3 Wasserstoff, Methyl, Aethyl oder Phenyl und R4 Wasserstoff oder Methyloder R3 Wasserstoff, Methyl oder Aethyl und R4 Phenyl bedeuten.A compound of the formula wherein Y -CH2- or n the numbers 0.1 or 2, R1 hydrogen, C1-C4-alkyl, C1-C2-alkoxy, C3-C4-alkenyloxy, C3-C5-alkynyloxy, halogen, Cl-C3-alkylcarbonyl, formyl, C1-C5- Alkoxycarbonyl or C1-C2-alkylthio, R2 hydrogen, C1-C3-alkyl, C1-C2-alkoxy or chlorine or R1 and R2 together the 3,4-methylenedioxy group, R3 hydrogen, methyl, ethyl or phenyl and R4 hydrogen or methyl or R3 Hydrogen, methyl or ethyl and R4 is phenyl. 2. Eine Verbindung gemäss Anspruch 1, worin Y -CH2- oder n die Zahlen 0, 1 oder 2 und R1bis Ra je Wasserstoff bedeuten.2. A compound according to claim 1, wherein Y -CH2- or n denotes the numbers 0, 1 or 2 and R1 to Ra each denote hydrogen. 3. Die Verbindung gemäss Anspruch 2 der Formel 3. The compound according to claim 2 of the formula 4. Die Verbindung gemäss Anspruch 2 der Formel 4. The compound according to claim 2 of the formula 5. Die Verbindung gemäss Anspruch 1 der Formel 5. The compound according to claim 1 of the formula 6. Die Verbindung gemäss Anspruch 1 der-Formel 6. The compound according to claim 1 of the formula 7. Die Verbindung gemäss Anspruch lder Formel 7. The compound according to claim l of the formula 8. Die Verbindung gemäss Anspruch 1 der Formel 8. The compound according to claim 1 of the formula 9. Die Verbindung gemäss Anspruch 1 der Formel 9. The compound according to claim 1 of the formula 10. Die werbindung gemäss Anspruch 1 der Formel 10. The advertising link according to claim 1 of the formula 11. Die Verbindung gemäss Anspruch l der Formel 11. The compound according to claim 1 of the formula 12. Die Verbindung gemäss Anspruch 2 der Formel 12. The compound according to claim 2 of the formula 13. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen gemäss den, Ansprüchen 1 bis 12, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Fornel mit einer Verbindung der Formel reagieren lässt, worin Y, n und R1 bis R4 die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben, X für Halogen und Me für ein Metall der 1. oder 2.13. A process for the preparation of compounds according to claims 1 to 12, characterized in that a compound of the formula with a compound of the formula lets react, in which Y, n and R1 to R4 have the meaning given in claim 1, X for halogen and Me for a metal of the 1st or 2nd Hauptgruppe des Periodensystems steht.Main group of the periodic table. 14. Schädlingsbekämpfungsmittel, welche als aktive Komponente eine Verbindung gemäss den Ansprüchen 1 bis 12 und geeignete Träger und/oder andere Zuschlagstoffe enthalten.14. Pesticides, which as an active component a Compound according to claims 1 to 12 and suitable carriers and / or other additives contain. 15. Verwendung von Verbindungen gemäss den Ansprüchen 1 bis 12 zur Bekämpfung von verschiedenartigen tierischen und pflanzlichen Schädlingen.15. Use of compounds according to claims 1 to 12 for Control of various animal and vegetable pests. 16. Verwendung gemäss Anspruch 15 zur Bekämpfung von Insekten.16. Use according to claim 15 for combating insects.
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Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3103477A1 (en) * 1980-02-07 1981-12-17 Richardson-Merrell Inc., Wilton, Conn. "BIPHENYL-, BENZYLPHENYL-, BENZYLOXYPHENYL- AND BENZYLTHIOPHENYLETHER AND -THIOETHER, PROCESS FOR THEIR PRODUCTION AND THEIR USE"
US4751225A (en) * 1983-04-25 1988-06-14 Sumitomo Chemical Company, Limited Certain 2-pyridyloxy-lower alkylene-oxy-phenoxy compounds, thio-and methylene analogues having insecticidal properties
EP0388682A1 (en) * 1989-03-15 1990-09-26 Bayer Ag Substituted heteroarylphenylethers, process for their preparation and their use as insecticides
US5543428A (en) * 1994-08-31 1996-08-06 Eli Lilly And Company Method for treating resistant tumors

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3103477A1 (en) * 1980-02-07 1981-12-17 Richardson-Merrell Inc., Wilton, Conn. "BIPHENYL-, BENZYLPHENYL-, BENZYLOXYPHENYL- AND BENZYLTHIOPHENYLETHER AND -THIOETHER, PROCESS FOR THEIR PRODUCTION AND THEIR USE"
US4751225A (en) * 1983-04-25 1988-06-14 Sumitomo Chemical Company, Limited Certain 2-pyridyloxy-lower alkylene-oxy-phenoxy compounds, thio-and methylene analogues having insecticidal properties
EP0388682A1 (en) * 1989-03-15 1990-09-26 Bayer Ag Substituted heteroarylphenylethers, process for their preparation and their use as insecticides
US5071860A (en) * 1989-03-15 1991-12-10 Bayer Aktiengesellschaft Insecticidally active substituted heteroaryl phenyl ethers
US5543428A (en) * 1994-08-31 1996-08-06 Eli Lilly And Company Method for treating resistant tumors

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