DE2518018A1 - Neue aether - Google Patents

Description

CIBA-GEIQY AQ, Base·, Schweiz

Case 5-9387/1-3/= DEUTSCHLAND

Dr. F. Zumstein sen. - Dr. E. Assmann Dr. R. Koenigsberger - Dipl. - Fhys. R. Holzhauer Dipl. -Ing. F. Klingsoissn - Dr. F. Zumstein jun.

Patentanwälte 8 München 2, Bräuhausstrafle 4

Neue Aether

Die vorliegende Erfindung betrifft Verbindungen der Formel

Z-CH-C-W-R₁

(D

worin

W und Z je -O- oder -S-,

-CH«-, -CO- oder -S-,

C₁-C₆-AIlCyI, C₂-C₄-Alkenyl, C^C^Halogenalkenyl,

C₃-C₄-AIkIiIyI, C₃-Cg-Cycloalkyl oder Benzyl,

509846/1 120

CIBA-GEIGY AG

-Z-

R_ . Wasserstoff, Methyl, Aethy1, R- Wasserstoff, Methyl oder 'R^ und Ro zusammen mit der Kette einen gesättigten 5- oder 6-gliedrigen Ring und

R, Wasserstoff, Methyl oder Halogen und Rc ' Wasserstoff oder Methyl bedeuten,

Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung in der Schädlingsbekämpfung.

Die Alkyl-, Alkenyl- oder Alkinylketten bei R^ können gerade oder verzweigt sein. Beispiele sind u.a.: Methyl, Aethyl, Isopropyl, n-Propyl, n-, i-, sek-, tert.-Butyl, n-Pentyl, n-Hexyl und deren Isomere, Allyl, Methallyl, Propargyl. Wegen ihrer Wirkung besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel I, worin

W und Z je -0-, -S-, Y "^CH2"» "S-

C₂-C₄-Alkenyl, C₃-C₄-Cl-Alkenyl oder

R₂ Wasserstoff oder Methyl

R und R Wasserstoff R₄ Brom bedeuten.

Insbesondere bevorzugt sind aber Verbindungen der Formel I, worin

W und Z je -0-, Y -CH₂-, -s-

509846/1 120 ■;]

Ti.11.IM

ClBA-GEIGY AG

Methyl, Aethyl, Isopropyl, Isobutyl, sek.Butyl, Allyl oder Propargyl und

Wasserstoff oder Methyl und
R~, R,, R₁., je Wasserstoff bedeuten.

Die Verbindungen der Formel I können beispielsweise nach folgenden an sich bekannten Methoden hergestellt werden:

R_r

ZMe + X-

2 (III)

2)

'4

EMe

+ X-CII-C-X'

(IV)

R.

Z-CH-

(V)

C - X¹ + 1IWR₁ R₂

(VI)

Base

75.11.359

509846/1120

S ZII

(VII)

R₃-CIL

R I

-C-R

2 (VIII)

c=o

³ ^

• (ix)

Z-CH-C- WH

509846/1120

_β C

-Z-CH-C=CH,

(XIV)

1) Hg(II)Salz/H₂O

2) komplexes Hydrid od.Hydrazin + Alkalihydroxid

(XV)

Hg(II)SaIz/ (VI)

2) komplexes Hydrid od.Hydraζin + Alkalihydroxid

analog 3b) bzw. 3b/c)

In_-ti en Formeln II bis XV haben R. bis R₃,, VJ, Y und Z die für die Formel I angegebene Bedeutung, X steht für Halogen, X¹ für Halogen, CH₃-SO₂- oder CH₃-TQ)-SO₂- und Ke für ein Metall der I- oder II.Hauptgruppe des Periodensystems.

S0M48/1

CIBA-GEIGYAG - 6 -

Die Verbindungen der Formel

X" eignen sich zur Bekämpfung von verschiedenartigen tierischen und pflanzlichen Schädlingen.

Insbesondere eignen sie sich zur Bekämpfung von Insekten der" Familien;

Äcridiäae, .Blattidae, Gryllidae_f Gryllotalpidae, Tettigoniidae Cimicidae, Phyrrhocoridae, Reduviidae, Äphididae, Delphacidae, Diaspididae, Pseudococcidae, Chrysomelidae, Coccinellidae? Bruchidae, Scaräbaeidae, Dermestidae, Tenebrionidae, Curculionidae, Tineidae_f Noctuidae, Lyraantriidae_# Pyralidae, Galleridaej, Culicidae, Tipulidae, Stomoxydae, Musciclae^ Calliphoridaey

Trypetidae, Pulicidae sowie Äkariden der Familie Tetranychidae.

Die 'insektiside und akariaide Wirkung lässt sich durch Susats i^?on anderen Insektiziden und/oder Akarisiden wesentli

bretterR und an gegebene Umstände anpassen. Als 2us«tae eignen sich z.B.i
©rganisshe Phosphorverbindungen/
Nitrophenole und Derivate,
F©rroamidiKe, Harnstoffe,

earbarsiate oder chlorierte Kohlenwassarstoffe =

h ve

ClBA-GEiGY AG -7 -

Die Verbindungen der Formel I können für sich allein oder zusammen mit geeigneten Trägern und/oder Zuschlagstoffen eingesetzt werden. Geeignete.Träger und Zuschlagstoffe können, fest oder flüssig sein und entsprechen den in der

Formulicrungstechnik Üblichen Stoffen wie z.B.. natürlichen oder regenerierten Stoffen, Lösungs-, Dispergier-, Netz-, Haft-,'Verdickungs-, Binde~ und/oder Düngemitteln. Zur Applikation können die Verbindungen der Formel I zu St'aubemitteln, Emulsionskonzentraten, Granulaten, Dispersionen, Sprays, zu Lösungen oder Aufschlämmungen in Ublieber Formulierung, die in der Applikationstechnik zum Allgemeinwissen gehören,verarbeitet werden.

Die Herstellung erfindungsgema'sser Mittel erfolgt in an eich bekannter Weise durch inniges Vermischen und/oder

Vermählen von Wirkstoffen der Formel I mit den geeigneten Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Zusatz von gegenüber den Wirkstoffen inerten Dispergier- oder Lösungsmitteln.

Die Wirkstoffe können in den folgenden Aufarbeitungs-

formen vorliegen und angewendet werden·;

509 846/1120

CIGA-GE(GY AG _ g_

Feste

Aufarbeitungsformen: Stäubemittel, Streumittel,

Granulate> Umhullungsgranulate, lrnpr agni er'ung s granul a t e und Homo g e ngr anulate

Flüssige

Aufarbeitung3formen;

a) in Wasser dispergicrbare

Wirkstoff Konzentrate: Spritzpulver (v;et table pov/ders)

Pas ton, Eraulsionen;

b) LöGungen

Der Gehalt an Wirkstoff in den oben beschriebenen Kitteln liegt zwischen 0,1 bis 95%,

509846/1120

CiBA-GEiGVAG - 9-

Die Wirkstoffe dor Formel I können beispielsweise wie folgt formuliert werden:

Stäubenittcl: Zur Herstellung eii\ea a) 5%igcn und b) 2%igen Staubetnittels werden die folgenden Stoffe verwendet:

a) 5 Teile Wirkstoff
95. Teile Talkum;

b) 7 Teile Wirkstoff

1 Teil hochdisperse Kieselsäure, 97 Teile Talkum-

'Die Wirkstoffe werden mit den Tr'agerstoffen vermischt und vermählen.

Granulat: Zur Herstellung eines 5%igen Granulates werden die folgenden: Stoffe verwendet:

5 Teile Wirkstoff .

0,23 Teile Epichlorhydrin, 0,25 Teile CetylpOl'yglykolathcr,.

3,50 Teile Polyäthylenglykol

91 Teile Kaolin (Korngrösse. 0,3 - 0,8 mm). Die Aktivsubstanz wird mit Epichlorhydrin vermischt und mit 6 Teilen Aceton gelöst, hicrauf,;wird Polyathylenglykol und Cetylpolyglykola'ther zugesetzt. Die so erhaltene Lösung wird auf Kaolin aufgesprüht und anschliessend das

509846/112 0

ClBA-GEIGY AG _ 10 -

Aceton im Vakuum verdampft.

Spritzpulver: Zur Herstellung eines a) A0%igen, b) und c) 257.igen d) 10%igen Spritzpulvers werden folgende Bestandteile verv7endet;

a) 40' Teile Wirkstoff

5 Teile Ligninsulfonskiure-Natriumsalz, 1 Teil Dibutylnaphthalinsulfonsaure-NatriutrisalKj Teile. Kiesels'a'ure;

b) 25 Teile Wirkstoff

h>5 Teile Calcium-Liginsulfonat,

1,9 Teile Qhampagne-Kreide/lIydroxyi'ithylcellulosc-Gemisch (1:1),

1,5 Teile Natrium-dibutyl-naphthalinsulfonat, 19,5 Teile.Kieselsaure,
19,5 Teile Champagne-Kreide,
28,1 Teile Kaolin;

c) 25 Teile Wirkstoff · ' '

2,5 Teile Isooctylphenoxy-polyoxyäthylen-a'thanol, 1,7 Teile Charnpagne-Kreide/HydroxyäthylcellulosC¹-

Geraisch (IiI))
ß,3 Teile Natriumaluminiumsilikat,

-16,5 Teile Kieselgur,

Teile Kaolin;

5 0 9 8 4 6/1120

ClBA-GEIGY AG .11 _

d) 10 Teile Wirkstoff

3 Teile Gemisch der Natriumsalze von·gesättigten

Fettalkoholsulfaten,
' β Teile ^aphthalinsulfoncaure/Formaldehyd-Konden-

cat,

82 Teile Kaolin.

Die Wirkstoffe v/erden in geeigneten Mischern mit den Zuschlagstoff en' innig vermischt und auf entsprechenden Klihlen und Walzen vermählen. Man erhalt Spritzpulver, die sich mit Wasser zu Suspensionen jeder gevTunschten Konzentration verdünnen lassen,
ftnulgierbare Konzentrate: Zur Herstellung eines a) 107„igen_/

b) 25%igen und~ c) 50%igen emulgierbaren Konzentrates v/erden folgende Stoffe verwendet:

a) IO Teile Wirkstoff

3,4 Teile epoxydiertes Pflanzenöl,

3.4 Teile eignes Komb iriat ions emul gators, bestehend aus Fettalkoholpolyglykola'ther und Alkylarylculfonat-Calcivnn-Salz,

40 Decile Dimethylformamid,
43,2 Teile Xylol;

b) 25 Teile Wirkstoff _ ' .

2.5 Teile epoxydiertes."Pflanzenöl,

10 Teile eines Alkylarylsulfonat/Fettalkoholpolyglykol'ather-Gernisches,

509846/1120

CIBA-GEIGYAG ' - 12-

5 Teile Dimethylformamid,

57,5 Teile Xylol,

c) 50 Teile Wirkstoff

4,2 Teile Tributylphenol-polyglykol'äther

5,8 Teile Calcium-dodccylbenzolsulfonate

20 Teile Cyclohexanone

20 Teile Xylol

Aus solchen Konzentraten können durch Verdünnen ;mit Wasser Emulsionen jeder gewünschten Konzentration hergestellt werden.

SprUhmittel:Zur Herstellung eines a) 5%igen und b) 95%igen Sprlihmittels werden die folgenden Bestandteile verwendet:

a) 5 Teile Wirkstoff,

1 Teil Epichlorhydrin, 94 Teile Benzin (Siedegrenze 160 - 190⁰C)

b) 95 Teile Wirkstoff

5 Teile Epichlorhydrin.

509846/1120

CIOA-GEIGY AG Beispiel 1

Zu einer Mischung von 36,8 g 4-Benzylphenol, 40 g fein pulverisiertem, wasserfreiem Kaliumcarbonat, 0,5 g Kaiiumjodid, 0,1 g Hydrochinon, 90 ml Hexamethylphosphorsauretriarnid und 90 ml Dimethylformamid tropft man bei einer Badtemperatur von 105-110°C innerhalb einer Stunde und unter Rühren 28,2 g 2-Chloräthyl-äthyiather und hält das Gemisch für weitere 20 Stunden bei dieser Temperatur. Zur Aufarbeitung giesst man das abgekühlte"Reaktionsgemisch in ca. 800 ml Eiswasser und extrahiert wiederholt mit Aether. Die vereinigten Aetherphasen werden mit 10%-iger Kalilauge und hierauf mit gesättigter Natriumchlorid-Lb'sung neutral gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und mit Aktivkohle behandelt. Nach dem Abdestillieren des Lösungsmittels wird das Rohprodukt an Kieselgel chromatographiert (Eluierungsmittel: Diäthyläther/Hexan 1:4), wodurch reines l-Benzyl-4- (2-UtIiOXy)-äthoxybenzol erhalten wird (n£°: 1,5502). ' - '

Auf analoge Weise können auch folgende Verbindungen · hergestellt werden:

CH

C-W

5 0 9 B 4 6 / 1 ; 2 0

R₄ = H

Rl

H2

R2

R3

H

H

R5

W

Y

I

-CH2-

Z

Physikali sche Daten

-CH2-C=CH -C3H7

H-Cl

H H

H H ■

H

H

H H

-0- -0-

-CH2- -CH2-

-CH2-

-0- -0-

nf 1,5447

~C4H9

H

H

H

H

H

-0-

-CH2-

"CH2-

-0-

ngO 1,5391

-C3H7 (i)

H

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-CH2-

-CH2-

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/ITT /1 ΤΤ-.Γ1

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-CH2-CH=C

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-CH=CH2

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-CH3

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-CH2-C-CH

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-CH3

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-CH2-C^CH

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-CH2-CHCH

—CHo~CHo—CHp-

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-CH2-C=CH

-CH2-CH2-CH2-CH2-

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-CH3

-CH3

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n^0 .1,5422

-CH3

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H

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-CE,-

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-CH3

H

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-CE2-

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CH3

H

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~C2H5

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-CH2-C-CH

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-CH2-

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-C2H5

CH3

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H

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-CH2-CSCH

CH3

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"C2H5

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-CH2-C=CH

il

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-CH2-C=CH

H

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-C2E5

K

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-C3E7Ci)

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"C2E5

H

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-CH3

H : I

-S-

-0- i

n^0 1,5862 I

509846/1 '120

R₄=H

Rl	R2	H	H	R3	R5	W	Y	Z	Physikali- sche Daten
-C2H5	H	H	H	H	-0-	—("*·- π	-0-	n^° 1,5832
-CH2-C-CH	H	H	H	H	-0-	\J I!	-0-
-CH-C^CH	H	H	H	H	-0-	-8-	-0-
CH3		H				0
~C4H9(i) ~C2H5	H -CH3	H	H H	H H	-0- -0-	Il -C- 0 -C-	-0- -0-
-CH2-C^H	H	GH3	H	H	-0-	— ^~-	-0-	n^° 1,6025
-CH2-C=CH	-CH3	-CH0-CH0-C	-CH3	H	-0-	η	-0-
"C2H5	-CH3	-CH3	H	-0-	5=U O=U O=U	-0-
"C2H5 -CH3	S	H H	H H	-0- -0-	-S- 0 -C-	-0- -0-
2 -C2H5	-CH3 H	H -CH3	H H	-0- -0-		-0- -0-	n^° 1,5889
-C3H7	H	H	H	-0-	-S-	-0-	n^0 1,5983
-CH2-CH=CHCl	H	H	H	-0-	-S-	-0-	n^0 1,6042
~C2H5	H	H	H	-0-	-S-	-0-	n^° 1,5906
-CH2-C^CH	H	H	H	-0-	l ft i i	-S-
-CH2-CH=CH-CH3	H	H	-0-	-S-	-0-	Πρ° 1,5875
-C2H5	H	H	-0-	-0-	-0-
-C3H7	H	H	-0-	-S-	-0-
-CH3	H	H	-S-	-S- 0	-0-	n^° 1,6269
1-C3H7	H	H	-0-	Il	-0-	n^° 1,5718
-CH2-C=CH	H	H	-0-	-S-	-0-
-C2H5	H	H	-0-	-S- 9 -C-	-0-	n^° 1,5808
-C2H5	H	H	-0-	-0-	n£° 1,5709
		H	-0-	-0-

509846/1120

0)

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509846/1120

Beispiel 2

A) Kontaktwirkung auf Dysclereus-fasciatus-Larven

Eine bestimmte Menge einer 0,1%-igen acetonischen

Wirkstofflösung (entsprechend 10 mg AS/m ) wurde in eine Alu-Schale pipettiert und gleichmässig verteilt.

Nach dem Verdunsten des Acetons wurden in die behandelte Schale, welche Futter und feuchte Watte enthielt, 10 Larven des 5. Stadiums von Dysdercus fasciatus gegeben. Die Schale wurde dann mit einem Siebdeckel zugedeckt. Nach ca. 10 Tagen, d.h. sobald die Kontrolltiere die Adulthäutung vollzogen hatten, wurden die Versuchstiere nach der Zahl der Normaladulten untersucht.

Verbindungen gemiiss· Beispiel 1 zeigten gute Wirkung im obigen Test.

B) Kontaktwirkung auf Aedes-aegypti-Larven

In einem Becher enthaltend eine Lösung der Aktiv-Bubstanz (Konzentration 5 ppm) wurden ungefähr 20 2-ttIgige Larven der Gelbfiebermücke (Aedes aegypti) angesetzt. Der Becher wurde dann mit einem Siebdeckel zugedeckt. Nachdem die Kontrolltiere ihre Adulthäutung vollzogen hatten, wurden aiz. Versuchstiere untersucht und die prozentuale Zahl der no^rmalen Atiulten im Vergleich zur Kontrolis besvijnnr-.

5 0 9 ä 4 6/112 C

Verbindungen gemäss Beispiel 1 zeigten gute Wirkung im obigen Test. ' .

C) Kontaktwirkung auf Tenebrio-molitor-Puppen Eine bestimmte Menge einer 0,17_o-igen acetonischen

Wirkstoff lösung entsprechend 10 mg AS/m wurde in eine Alu-Schale pipettiert und gleichmä'ssig verteilt.

Nach dem Verdunsten des Acetons wurden 10 frisch gehäutete Puppen auf die behandelte Fläche gelegt. Die Schale wurde mit einem Siebdeckel zugedeckt.

Nachdem die Kontrolltiere die Puppenliülle als Imaglr. verlassen hatten, wurden die Versuchstiere nach der Zahl der Normaladulten untersucht.

Verbindungen gemäss Beispiel 1 zeigten gute Wirkung im obigen Test.

5 0 9 8 4 6/11

Beispiel 3

A) Wirkung gegen Musca domestica

Je 50 g CSMA.-Madensubstrat wurden in Becher abgewogen. Von einer 1%-igen acetonischen Lösung wurden pro AktivsubStaatszweimal, je 2,5 ml auf 50 g Madensubstrat pipettiert.
Nach dem Durchmischen des behandelten Substrates liess man das Lösungsmittel abdampfen. Pro Wirkstoff wurden dann je 25 1-,
2-, 3-tagige Maden und ca. 50 Fliegeneier angesetzt. Nach Abschluss der^Verpuppung wurden die Puppen ausgeschwemmt und
gezählt. ^

Nach 10 Tagen wurde die Anzahl geschlüpften Fliegen bestimmt und damit ein allfälliger Einfluss auf die Metamorphose festgestellt.

Verbindungen gemäss Beispiel 1 zeigten gute Wirkung in diesem Test gegen Musca domestica.

B) Wirkung gegen Ephestia kühniella

"" 50 g Weizenmehl wurden in zwei Becher mit einer bestimmten Menge Wirkstoff formuliert als 57» Staub vermengt, so
dass die Konzentration 0,05% betrug.

Pro Becher (25 g Mehl) wurden 10 Larven von Ephestia kühniella zugegeben. Im Verlauf von 8 Wochen wurde der Populationsverlauf festgehalten und die Anzahl der Falter festgestellt

Verbindungen gemäss Beispiel 1 zeigten gute Wirkung in diesem Test gegen Ephestia kühniella.

509846/1120

-2ö-

Beispiel 4

Wirkung gegen Spinnmilben

Phaseolus vulgaris (Buschbohnen) wurden 12 Stunden vor dem Test auf akarizide Wirkung mit einem infestierten Blattstück aus einer Massenzucht von Tetranychus urticae belegt. Die übergelaufenen beweglichen Stadien wurden aus einem Chroraatographiezerstäuber mit den emulgierten Testpräparaten in einer Konzentration von 0,04% bestäubt, dass kein Ablaufen der Spritz.· brühe eintrat. Nach zwei bis 7 Tagen wurden Larven._} Adulte und Eier unter dem Binokular auf lebende und tote Individuen ausgewertet und das Ergebnis in Prozenten ausgedrückt. Während der "Haltezeit" standen die behandelten Pflanzen in Gewiichshauskabinen bei 25 C.

Verbindungen gemMss Beispiel 1 zeigten gute Wirkung im obigen Test gegen Eier, 'Larven und Adulte von Tetranychus urticae.

5 0 9 8 4 6/1120

Claims (14)

CiKA-GEiGY AG Patentansprüche

1.j Eine Verbindung der Formel

Z-CH-C-W-R,

Ro

j-

(I)

worin

W und Z je -O- oder -S-,

-, -CO- oder -S-,

C₂-C₍j-Halogenalkenyl, C₃-C₄-Alkinyl,C₃-Cg-Cycloalkyl oder Benzyl,

Wasserstoff, Methyl, Aethyl, Wasserstoff, Methyl oder

R₀ und R^ zusammen mit der Kette einen gesättigten 5- oder

6-gliedrigen Ring und

R, Wasserstoff, Methyl oder Halogen und R₅ Wasserstoff oder Methyl bedeuten.

509846/1120

2. Eine Verbindung gemäss Anspruch 1, worin

.W und Z je -0-, -S-,

Y "^CH2"' ~^S~'

R · C₁-Cg-AlUyI, C₂"^-Alkenyl , C₃-C₄-Chloralkenyl

oder C₃-C,-Alkinyl
R^ Wasserstoff, Methyl, R„ und R₁. Viasserstoff und R, Brom bedeuten.

3. Eine Verbindlang gemäss Anspruch 2, worin

W und Z je -0-,

Y -CH₂-, -S-,

R , Methyl, Aeth'yl, Isopropyl, leobutyl, sek.Butyl, Allyl oder Propargyl und

2 Wasserstoff oder Methyl und R^, R., R , je Wasserstoff bedeuten.

4. Verbindung gemUss Anspruch 3, -der Formel

0-CH₂-CH₂-O-CH₂-CH₃

509846/112 0

• 2 B 1 8 O 1

CiwVGUGY AG

- 23 -

5, Vorbindung gemass Anspruch 1, der Formel

6. Verbindung gemäsy Anspruch 3, der Formel

7. Verbindung gein'ass Anspruch 3, der Formel

8. Verbindung gem'ass Anspruch 2_} der Formel

9. Verbindung gemäss Anspruch 2, der Formel

509846/ 1 120

CIBA-GEiSY AG

10. Verbindung gemäss Anspruch 2, der Formel

11. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen gernäss den "Einsprüchen 1 bis 10, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel

ZMe

mit einer Verbindung der Formel

X-CH-

C-W

R
2

reagieren lässt, worin R^ bis R₅, W, '.Y und Z die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben, X für Halogen und Me für ein Metall der I oder II Hauptgruppe des Periodensystems steh^en·

509846/ 1 1 20

12. Schädlingsbekämpfungsmittel, welche als aktive

. Komponente eine Verbindung gemäss den Ansprüchen 1 bis 10 und geeignete Träger und/oder andere Zuschlagstoffe enthalten.

13. Verwendung von Verbindungen gemäss den Ansprüchen I bis 10 zur Bekämpfung von verschiedenartigen tierischen und pflanzlichen Schädlingen.

14. Verwendung gemäss Anspruch 13 zur Bekämpfung von Insekten und Vertretern der Ordnung Akarina.

509846/1120