CH614602A5

CH614602A5 - Pesticide

Info

Publication number: CH614602A5
Application number: CH326075A
Authority: CH
Inventors: Friedrich Dr Karrer; Saleem Dr Farooq
Original assignee: Ciba Geigy Ag
Priority date: 1975-03-14
Filing date: 1975-03-14
Publication date: 1979-12-14

Abstract

The composition is used for controlling pests which attack animals and plants, in particular insects and acarids. It contains, as active ingredient, a compound of the formula (I) <IMAGE> in which W and Z are in each case -O- or -S-; Y is -CH2-, -CO- or -S-; R1 is C1-C6-alkyl, C2-C4-alkenyl, C3-C4-alkynyl, C3-C 6-cycloalkyl, C5-C6-cycloalkenyl, benzyl or, if W and Z are -O-, Y is -CH2- or -S- and R2, R3, R4 and R5 are hydrogen, then R1 is also haloalkenyl; R2 is hydrogen, methyl or ethyl; R3 is hydrogen or methyl, or R2 and R3 together with the chain form a saturated 5- or 6-membered ring; R4 denotes hydrogen, methyl or halogen; and R5 denotes hydrogen or methyl.

Description

  

  
 



   Die vorliegende Erfindung betrifft ein Schädlingsbekämp



  fungsmittel, enthaltend als aktive Komponente mindestens eine Verbindung der Formel (I)
EMI2.1     


<tb>  <SEP> R <SEP> %8 <SEP> R3 <SEP> R5 <SEP> (I)
<tb> HJ <SEP> WL <SEP> Z-CH-C-W-R
<tb> worin <SEP> R <SEP> 7
<tb>  <SEP> W <SEP> und <SEP> Z <SEP> je <SEP> -O- <SEP> oder <SEP> 2
<tb> 
Y CH2-,   CO-    oder   4-;       R,      Cl-C6-Alkyl,    C2-C4-Alkenyl,   C3C4-Alkinyl,    C3-C6 Cycloalkyl, Cs-C6-Cycloalkenyl, Benzyl oder, sofern W und Z = -O-, Y =   CH2- oder      5- und      R2,    R3, R4 und   R5    = Wasserstoff sind, auch Halogenalkenyl;

  ;
R2 Wasserstoff, Methyl oder Äthyl,
R3 Wasserstoff, Methyl oder
R2 und R3 zusammen mit der Kette einen gesättigten 5oder 6gliedrigen Ring,
R4 Wasserstoff, Methyl oder Halogen und    R5    Wasserstoff oder Methyl bedeuten.



   Die Erfindung betrifft ferner die Verwendung der genannten Mittel in der Schädlingsbekämpfung.



   Die Alkyl-, Alkenyl- oder Alkinylreste unter R1 können geradkettig oder verzweigt sein; Beispiele sind u. a.: Methyl, Äthyl, Isopropyl, n-Propyl, n-,   i-.      sek.-,    tert.-Butyl, n-Pentyl.



  n-Hexyl und deren Isomere, Allyl, Methallyl. Propargyl. Wegen ihrer Wirkung bevorzugt sind Mittel, enthaltend Verbindungen der Formel   (1),    worin
W und Z je   -O-    oder -S-,
Y   CH2-,   
R,   C,-C6-Alkyl.      C2C4-Alkenyl    oder   C3C4-Alkinyl,   
R2 Wasserstoff oder Methyl,
R3 und   R5    Wasserstoff und R4 Brom bedeuten.



   Insbesondere bevorzugt sind Mittel, enthaltend Verbindungen der Formel (1), worin
W und Z je   -O,   
Y -CH2-,
R1 Methyl, Äthyl, Isopropyl. Isobutyl, Allyl oder Propargyl,
R2 je Wasserstoff oder Methyl und
R3, R4 und   R5    je Wasserstoff bedeuten.



   Die Verbindungen der Formel (I) können beispielsweise nach folgenden an sich bekannten Methoden hergestellt wer den:
EMI2.2     


<tb> 1) <SEP> 0- <SEP> Zip <SEP> e <SEP> zuR5
<tb>  <SEP> +X-CF1C-W-R
<tb>  <SEP> R4 <SEP> R2
<tb>  <SEP> (11) <SEP> (III)
<tb> 2) <SEP> + <SEP> R3 <SEP> R5 <SEP> v
<tb>  <SEP> ¯ZMe <SEP> + <SEP> X <SEP> - <SEP> -X'
<tb>  <SEP> R2
<tb>  <SEP> R
<tb>  <SEP> 4 <SEP> R15 <SEP> Base
<tb>  <SEP> Z <SEP> - <SEP> Cli <SEP> CH <SEP> - <SEP> X' <SEP> + <SEP> HWR <SEP> 1
<tb>  <SEP> 1 <SEP> 1
<tb>  <SEP> 4 <SEP> CV) <SEP> R2 <SEP> CVI)
<tb>  <SEP> 3)
<tb>  <SEP> 3) <SEP> R15
<tb>  <SEP> R3-C <SEP> --
<tb>  <SEP> a) <SEP> 3 <SEP> 2
<tb>  <SEP> X <SEP> ZU <SEP> C-R2
<tb>  <SEP> R4 <SEP> (VÌI) <SEP> 2 < / <SEP> 0 <SEP> \
<tb>  <SEP> 5 <SEP> 1 <SEP> 0=0
<tb>  <SEP> RCH <SEP> /
<tb>  <SEP> 3.

  <SEP> 0
<tb>  <SEP> (IX)
<tb>   
EMI3.1     


<tb>  <SEP> b) <SEP> RI(X)I' > ZOIH <SEP> z <SEP> 0 <SEP> Z <SEP> - <SEP> CH <SEP> C <SEP> Wir
<tb>  <SEP> R4 <SEP> (X) <SEP> X <SEP> 2
<tb>  <SEP> / <SEP> \ <SEP> L) <SEP> Base
<tb>  <SEP> sox'2 <SEP> (xI) <SEP> /
<tb>  <SEP> oder <SEP> / <SEP> \ <SEP> (XIII)
<tb>  <SEP> Px'
<tb>  <SEP> PX3 <SEP> (XII3/
<tb>  <SEP> II
<tb>  <SEP> "3 <SEP> V) <SEP> +HWR1
<tb>  <SEP> c <SEP> ) <SEP> V <SEP> +
<tb>  <SEP> (VI)
<tb>  <SEP> Y <SEP> R <SEP> Y <SEP> 1) <SEP> Hg <SEP> (11) <SEP> ScJ <SEP> ;/
<tb> 4t <SEP> \°) <SEP> , <SEP> 3 <SEP> R1WII <SEP> (VI)
<tb>  <SEP> Z <SEP> -0'H-01=0H2 <SEP> 2)
<tb>  <SEP> R2 <SEP> komp3cxos <SEP> iytll-iti
<tb>  <SEP> 2 <SEP> od <SEP> .

  <SEP> Hydrazi <SEP> n <SEP> +
<tb>  <SEP> (XIV) <SEP> Alkalihydroxä <SEP> d
<tb>  <SEP> 1) <SEP> Hg <SEP> (11) <SEP> Salz/H20
<tb>  <SEP> 2) <SEP> H <SEP> komp1xes <SEP> Hydrid
<tb>  <SEP> od.Hydrazin <SEP> +
<tb>  <SEP> Alkan <SEP> ihydroxid
<tb>  <SEP> Alallhydroid
<tb>  <SEP> Y
<tb>  <SEP> Z <SEP> -CH-C-OH <SEP> 3b <SEP> ) <SEP> baw <SEP> . <SEP> 31^
<tb>  <SEP> CH-C-I
<tb>  <SEP> (xv) <SEP> R2
<tb> 
In den Formeln (II) bis (XV) haben   R1    bis R3, W, Y und Z die für die Formel (I) angegebene Bedeutung, X steht für Halogen X' für Halogen. CH3-SO2- oder
EMI3.2     
 und Me für ein Metall der 1. oder II. Hauptgruppe des Periodensystems.



   Die erfindungsgemässen Mittel enthaltend Verbindungen der Formel (I) eignen sich zur Bekämpfung von verschiedenartigen. Tiere und Pflanzen befallenden Schädlingen.



   Insbesondere eignen sich zur Bekämpfung von Insekten der Familien: Acrididae, Blattidae, Gryllidae, Gryllotalpidae,
Tettigoniidae. Cimicidae, Pyrrhocoridae, Reduviidae, Aphid idae. Delphacidae.   Diaspididae.    Pseudococcidae, Chrysomel idae,   Coccinellidae.    Bruchidae, Scarabaeidae, Dermestidae,
Tenebrionidae, Curculionidae, Tineidae, Noctuidae, Lyman triidae.   Pyralidae.    Galleridae, Culicidae, Tipulidae, Stomoxy dae.   Muscidae.    Calliphoridae. Trypetidae, Pulicidae sowie von
Akariden der Familien: Ixodidae, Argasidae, Tetranychidae,
Dermanyssidae.



   Die insektizide und/oder akarizide Wirkung lässt sich durch Zusatz von anderen Insektiziden und/oder Akariziden wesentlich verbreitern und an gegebene Umstände anpassen.



   Als Zusätze eignen sich z. B.: organische Phosphorverbindungen, Nitrophenole und Derivate, Formamidine. Harnstoffe,
Carbamate oder chlorierte Kohlenwasserstoffe,
Pyrethroide.



   Die Verbindungen der Formel (I) können zusammen mit geeigneten Trägern und/oder Zuschlagstoffen eingesetzt werden. Geeignete Träger und Zuschlagstoffe können fest oder flüssig sein und entsprechen den in der Formulierungstechnik üblichen Stoffen wie z. B. natürlichen oder regenerierten Stoffen.   Lösung      Dispergier-.    Netz-. Haft-, Verdickungs-.



   Binde- und/oder Düngemitteln. Zur Applikation können die
Verbindungen der Formel (I) zu Stäubemitteln, Emulsions konzentraten. Granulaten. Dispersionen, Sprays, zu Lösun gen oder Aufschlämmungen in üblicher Formulierung, die in der Applikationstechnik zum Allgemeinwissen gehören, ver arbeitet werden.  



   Die Herstellung der erfindungsgemässen Mittel kann in an sich bekannter Weise durch inniges Vermischen und/oder Vermahlen von Wirkstoffen der Formel (I) mit den geeigneten Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Zusatz von gegenüber den Wirkstoffen inerten Dispergier- oder Lösungsmitteln, erfolgen. Die Wirkstoffe können in den folgenden Aufarbeitungsformen vorliegen und angewendet werden: Feste Aufarbeitungsformen:
Stäubemittel, Streumittel,
Granulate (Umhüllungsgranulate,    lmprägnierungsgranulate    und
Homogengranulate); Flüssige Aufarbeitungsformen: a) in Wasser dispergierbare Wirkstoffkonzentrate:
Spritzpulver (wettable powders),
Pasten, Emulsionen; b) Lösungen.



   Der Gehalt an Wirkstoff in den oben beschriebenen Mitteln liegt im allgemeinen zwischen 0,1 und 95   Gel. %.   



   Die Wirkstoffe der Formel (I) können beispielsweise wie folgt formuliert werden: Stäubemittel: Zur Herstellung eines a) 5 %igen und b) 2 %igen Stäubemittels werden die folgenden Stoffe verwendet: a) 5 Teile Wirkstoff,
95 Teile Talkum; b) 2 Teile Wirkstoff,
1 Teil hochdisperse Kieselsäure,
97 Teile Talkum.



   Die Wirkstoffe werden mit den Trägerstoffen vermischt und vermahlen.



  Granulat:
Zur Herstellung eines 5 %igen Granulates werden die folgenden Stoffe verwendet:
5 Teile Wirkstoff,
0,25 Teile Epichlorhydrin,
0.25 Teile Cetylpolyglykoläther,
3.50 Teile Polyäthylenglykol,
91 Teile Kaolin (Korngrösse 0,3 bis 0,8 mm).



   Die Aktivsubstanz wird mit Epichlorhydrin vermischt und mit 6 Teilen Aceton gelöst, hierauf wird Polyäthylenglykol und Cetylpolyglykoläther zugesetzt. Die so erhaltene Lösung wird auf Kaolin aufgesprüht und anschliessend das Aceton im Vakuum verdampft.



  Spritzpulver:
Zur Herstellung eines a)   40%igen,    b) und c)   25%igen,    d)   10Chrigen    Spritzpulvers werden folgende Bestandteile verwendet: a) 40 Teile Wirkstoff,
5 Teile   Ligninsulfonsäure-Natriumsalz,   
1 Teil   Dibutylnaphthalinsulfonsäure-Natriumsalz,   
54 Teile Kieselsäure; b) 25 Teile Wirkstoff,
4,5 Teile Calcium-Ligninsulfonat,
1.9 Teile Champagne-Kreide/Hydroxyäthylcellulose
Gemisch   (1:1),   
1.5 Teile Natrium-dibutyl-naphthalinsulfonat,
19,5 Teile Kieselsäure,
19,5 Teile Champagne-Kreide,    28,1    Teile Kaolin;

   c) 25 Teile Wirkstoff,
2,5 Teile Isooctylphenoxy-polyoxyäthylen-äthanol,
1.7 Teile   Champagne-Kreide/Hydroxyäthylcellulose-   
Gemisch   (1:1),   
8,3 Teile   Natnumaluminiumsil ikat,   
16,5 Teile Kieselgur,
46 Teile Kaolin; d) 10 Teile Wirkstoff.



   3 Teile Gemisch der Natriumsalze von gesättigten
Fettalkoholsulfaten,
5 Teile Naphthalinsulfonsäure/Formaldehyd-Kondensat,
82 Teile Kaolin.



   Die Wirkstoffe werden in geeigneten Mischern mit den Zuschlagstoffen innig vermischt und auf entsprechenden Mühlen und Walzen vermahlen. Man erhält Spritzpulver, die sich mit Wasser zu Suspensionen jeder gewünschten Konzentration verdünnen lassen.



  Emulgierbare Konzentrate:
Zur Herstellung eines a)   10%igen    und b) 25 %igen, c) 50 %igen emulgierbaren Konzentrates werden folgende Stoffe verwendet: a) 10 Teile Wirkstoff,
3,4 Teile epoxydiertes Pflanzenöl,
3,4 Teile eines Kombinationsemulgators, bestehend aus
Fettalkoholpolyglykoläther und Alkylarylsulfonat
Calcium-Salz,
40 Teile Dimethylformamid,
43,2 Teile Xylol; b) 25 Teile Wirkstoff,
2,5 Teile epoxydiertes Pflanzenöl,
10 Teile eines Alkylarylsulfonat/Fettalkoholpolyglykol  äther-Gemisches,
5 Teile Dimethylformamid,
57,5 Teile Xylol; c) 50 Teile Wirkstoff,
4,2 Teile Tributylphenol-polyglykoläther,
5,8 Teile Calcium-dodecylbenzolsulfonate,
20 Teile Cyclohexynon,
20 Teile Xylol.



   Aus solchen Konzentraten können durch Verdünnen mit Wasser Emulsionen jeder gewünschten Konzentration hergestellt werden.



  Sprühmittel:
Zur Herstellung eines a) 5 %igen, b) 95 %igen Sprühmittels werden die folgenden Bestandteile verwendet: a) 5 Teile Wirkstoff,
1 Teil Epichlorhydrin,
94 Teile Benzin (Siedegrenze 160 bis   1900C);    b) 95 Teile Wirkstoff,
5 Teile Epichlorhydrin.



   Beispiel 1
Zu einer Mischung von 36,8 g 4-Benzylphenol, 40 g fein pulverisiertem, wasserfreiem Kaliumcarbonat,   0,5    g Kaliumjodid, 0,1 g Hydrochinon, 90 ml Hexamethylphosphorsäuretriamid und 90 ml Dimethylformamid tropft man bei einer Badtemperatur von 105 bis   110     C innerhalb 1 Stunde und unter Rühren 28,2 g 2-Chloräthyl-äthyläther und hält das Gemisch für weitere 20 Stunden bei dieser Temperatur. Zur Aufarbeitung giesst man das abgekühlte Reaktionsgemisch in ca. 800 ml Eiswasser und extrahiert wiederholt mit Äther.

 

  Die vereinigten Ätherphasen werden mit   10eisiger    Kaiiiauge und hierauf mit gesättigter Natriumchlorid-Lösung neutral gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und mit Aktivkohle behandelt. Nach dem Abdestillieren des Lösungsmittels wird das Rohprodukt an Kieselgel chromatographiert (Eluierungsmittel: Diäthyläther-Hexan   1:4),    wodurch reines   1-Ben-    zyl-4-(2-äthoxy)-äthoxybenzol erhalten wird   (nD20:1,5502).   



   Auf analoge Weise können auch folgende Verbindungen der oben genannten Formel (I) hergestellt werden:   R4 = H
EMI5.1     


<tb> R1 <SEP> R2 <SEP> R5 <SEP> Rs <SEP> W <SEP> Y <SEP> Z <SEP> Physikalische
<tb>  <SEP> Daten
<tb> -CH2-C- <SEP> CH <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> -o- <SEP> -CH2- <SEP> -O
<tb> -C3H7 <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> -O- <SEP> -CH2- <SEP> -O- <SEP> nD20 <SEP> 1,5447
<tb> -C4Hg <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> -O- <SEP> -CH2- <SEP> -O- <SEP> n020 <SEP> 1,5391
<tb> ^3H7(i) <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> -O- <SEP> -CH2- <SEP> -O- <SEP> n020 <SEP> 1,5410
<tb> -CH2-CH=CH2 <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> -O- <SEP> -CH2- <SEP> -O
<tb> -CH2-CH=CH-CI <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> -O- <SEP> -CH2- <SEP> -O
<tb> -CH=CH2 <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> -O- <SEP> -CH2- <SEP> -O
<tb> -CH2-C=CH <SEP> H3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -O- <SEP> -CH2- <SEP> -O
<tb> -CH2-C=CH <SEP> H <SEP> H3 <SEP> H 

   <SEP> -O- <SEP> -CH2 <SEP> -O
<tb> -CH2-C=CH <SEP> -CH2-CH2-CH2 <SEP> H <SEP> -O- <SEP> -CH2- <SEP> -O
<tb> -C2H5 <SEP> H <SEP> H <SEP> H2 <SEP> -O- <SEP> -CH2- <SEP> -O- <SEP> nD20 <SEP> 1,5422
<tb> H3 <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> -O- <SEP> -CH2- <SEP> -O- <SEP> nD20 <SEP> 1,5596
<tb> -C2H5 <SEP> H3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -O- <SEP> -CH2- <SEP> -O
<tb> -C4Hs(i) <SEP> H3 <SEP> H <SEP> H <SEP> ¯o¯ <SEP> -CH2- <SEP> -O
<tb> -C2Hs <SEP> H <SEP> H3 <SEP> H <SEP> -O- <SEP> -CH2- <SEP> -O
<tb> CH2-C=CH <SEP> H <SEP> H3 <SEP> H <SEP> -O- <SEP> -CH2- <SEP> -O
<tb> -C2H5 <SEP> H3 <SEP> H3 <SEP> H <SEP> -O- <SEP> -CH2- <SEP> -O
<tb> CH2C=CH <SEP> - <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> -o- <SEP> H2 <SEP> -O
<tb> W2H5 <SEP> H2H2H2H2- <SEP> H <SEP> -O- <SEP> -CH,- <SEP> -O
<tb> CH2C=CH <SEP> -CH2-CH2-CH2-CH2- <SEP> H <SEP> -O- <SEP> H2- <SEP> -O
<tb> -CH2-C=CH <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> -O- <SEP> 

   -CH,- <SEP> S
<tb> 2H5 <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> -O- <SEP> CH2 <SEP> S
<tb> -C3H7(i) <SEP> H <SEP> H <SEP> s- <SEP> -CH,- <SEP> -O
<tb> -C2H5 <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> S- <SEP> -CH2- <SEP> -O
<tb> H3 <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> 8- <SEP> -CH2- <SEP> -O- <SEP> nD20 <SEP> 1,5862
<tb>  <SEP> 0
<tb>  <SEP> II
<tb> -C2Hs <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> -O- <SEP> -C- <SEP> -O- <SEP> nD20 <SEP> 1.5832
<tb>  <SEP> 0
<tb> CH2-CCH <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> -O- <SEP> -C- <SEP> -O
<tb>  <SEP> 0
<tb> -CH-CCH <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> -O- <SEP> -C- <SEP> -O
<tb>  <SEP> I <SEP> 0
<tb>  <SEP> CH3 <SEP> 11
<tb> -C4Hg(i) <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> -O- <SEP> -C- <SEP> -O
<tb>  <SEP> 0
<tb> -C2Hs <SEP> - <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -O-a- <SEP> -o
<tb> -CH2-C=CH <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> 0- <SEP> 8- <SEP> nD20 <SEP> 1,6025
<tb>  <SEP> 0
<tb>  <SEP> II
<tb> -CH2C=CH <SEP> H3 <SEP> 

   H3 <SEP> H <SEP> -O- <SEP> -C- <SEP> -O
<tb>  <SEP> 0
<tb>  <SEP> II
<tb> -C2H5 <SEP> H3 <SEP> H3 <SEP> H <SEP> -0- <SEP> -O
<tb> -CH,-CECH <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -O- <SEP> 8- <SEP> -O- <SEP> nD20 <SEP> 1,5889
<tb>  <SEP> 0
<tb> -C2H5 <SEP> H <SEP> H3 <SEP> H <SEP> -O- <SEP> -C- <SEP> 0
<tb> -C3H7 <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> -O- <SEP> 8- <SEP> -O- <SEP> nD20 <SEP> 1,5983
<tb> -CH2-CH=CHCI <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> -O- <SEP> 8- <SEP> -O- <SEP> nD20 <SEP> 1,6042
<tb> -C2Hs <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> -O- <SEP> 8- <SEP> -O- <SEP> nD20 <SEP> 1,5906
<tb> -CH2-C=CH <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> -O- <SEP> 8- <SEP> 8
<tb> -CH2-CH=CH-CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> -O- <SEP> 8- <SEP> -O- <SEP> n020 <SEP> 1,5875
<tb> -C2H5 <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> -O- <SEP> 5 <SEP> -O
<tb> -C3H7 <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> -O- <SEP> -0- <SEP> -0
<tb> H3 <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> 8- 

   <SEP> 8- <SEP> -O- <SEP> nD20 <SEP> 1,6269
<tb>  <SEP> 0
<tb>  <SEP> II
<tb> -CH2-CrCH <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> -O- <SEP> -C- <SEP> -O
<tb> -C2Hs <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -O- <SEP> 8- <SEP> -O- <SEP> nD20 <SEP> 1,5709
<tb>  <SEP> 0
<tb> -CH2-C=CH <SEP> -CH2-CH2-CH2-CH2- <SEP> H <SEP> -O- <SEP> -C- <SEP> -O   
EMI6.1     


<tb> R, <SEP> R2 <SEP> R3 <SEP> R4 <SEP> Rs <SEP> W <SEP> Y <SEP> Z <SEP> Physikalische
<tb>  <SEP> Daten
<tb> i-C3H7 <SEP> H <SEP> H <SEP> 4-Br <SEP> H <SEP> 0- <SEP> -O- <SEP> -O- <SEP> Smp.:

  :
<tb>  <SEP> 36-37"C
<tb> i-C3H7 <SEP> H <SEP> H <SEP> 4-CH3 <SEP> H <SEP> -O- <SEP> 8- <SEP> -O- <SEP> n020 <SEP> 1,5718
<tb> C2H5 <SEP> H <SEP> H <SEP> 4-CH3 <SEP> H <SEP> -O- <SEP> 8- <SEP> -O- <SEP> n020 <SEP> 1,5808
<tb> AH2-C=CH <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> 8- <SEP> -CH2- <SEP> -O
<tb> H3 <SEP> H3 <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> -O- <SEP> CH2- <SEP> -O- <SEP> und20 <SEP> 1,5522
<tb> -CH2-CH(CH3)2 <SEP> -CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> -O- <SEP> -CH2- <SEP> -O- <SEP> n020 <SEP> 1,5299
<tb> -CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> -O- <SEP> -CH2- <SEP> -O- <SEP> n020 <SEP> 1,5596
<tb> -CH2-CH=CH1 <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> -O- <SEP> -CH2- <SEP> -O
<tb> H3 <SEP> H <SEP> R3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -O- <SEP> -CHa- <SEP> -O
<tb> -CH2CecH <SEP> -CH2-C'H2-CH2-CHI- <SEP> H <SEP> H <SEP> -O- <SEP> H2- <SEP> -O
<tb> -CH2C=-CH <SEP> -CHI-CHI-CHI-CHi- <SEP> H <SEP> H <SEP> 

   -O- <SEP> 8- <SEP> -O
<tb> -CH-CECH <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> -O- <SEP> -CH2- <SEP> -O
<tb>  <SEP> CH3
<tb> 
Beispiel 2
A. Kontaktwirkung auf Dysdercus fasciatus-Larven
Eine bestimmte Menge einer 0,1 %igen acetonischen Wirk   stofflösung    (entsprechend 10 ms AS/m2) wurde in eine Alu Schale pipettiert und gleichmässig verteilt.



   Nach dem Verdunsten des Acetons wurden in die behandelte Schale, welche Futter und feuchte Watte enthielt, 10 Larven des 5. Stadiums von Dysdercus fasciatus gegeben. Die Schale wurde dann mit einem Siebdeckel zugedeckt. Nach ca. 10 Tagen, d. h. sobald die Kontrolltiere die Adulthäutung vollzogen hatten, wurden die Versuchstiere nach der Zahl der Normaladulte untersucht.



   Verbindungen gemäss Beispiel 1 zeigten gute Wirkung im obigen Test.



   B. Kontaktwirkung auf   Aedes    aegypti-Larven
In einem Becher enthaltend eine Lösung der Aktivsubstanz (Konzentration 5 ppm) wurden ungefähr 20 2tägige Larven der Gelbfiebermücke (Aedes aegypti) angesetzt. Der Becher wurde dann mit einem Siebdeckel zugedeckt. Nachdem die Kontrolltiere ihre Adulthäutung vollzogen hatten, wurden die Versuchstiere untersucht und die prozentuale Zahl der normalen Adulten im Vergleich zur Kontrolle bestimmt.



   Verbindungen gemäss Beispiel 1 zeigten gute Wirkung im obigen Test.



   C. Kontaktwirkung auf Tenebrio molitor-Puppen
Eine bestimmte Menge einer   0,1 %igen    acetonischen Wirk   stoffiösung    entsprechend 10 mg AS/m2 wurde in eine Alu Schale pipettiert und gleichmässig verteilt.



   Nach dem Verdunsten des Acetons wurden 10 frisch gehäutete Puppen auf die behandelte Fläche gelegt. Die Schale wurde mit einem Siebdeckel zugedeckt.



   Nachdem die Kontrolltiere die Puppenhülle als Imagines verlassen hatten, wurden die Versuchstiere nach der Zahl der Normaladulten untersucht.



   Verbindungen gemäss Beispiel 1 zeigten gute Wirkung im obigen Test.



   Beispiel 3
A. Wirkung gegen Musca domestica
Je 50 g CSMA-Madensubstrat wurden in Becher abgewogen. Von einer   1 %eigen    acetonischen Lösung wurden pro Aktivsubstanz zweimal je 2.5 ml auf 50 g Madensubstrat pipettiert. Nach dem Durchmischen des behandelten Substrates liess man das Lösungsmittel verdampfen. Pro Wirkstoff wurden dann je 25 1-, 2-, 3tägige Maden und ca. 50 Fliegeneier angesetzt. Nach Abschluss der Verpuppung wurden die Puppen ausgeschwemmt und gezählt.



   Nach 10 Tagen wurde die Anzahl geschlüpfter Fliegen bestimmt und damit ein allfälliger Einfluss auf die Metamorphose festgestellt.



   Verbindungen gemäss Beispiel 1 zeigten gute Wirkung in diesem Test gegen Musca domestica.



   B. Wirkung gegen Ephestia kühniella
50 g Weizenmehl wurden in zwei Bechern mit einer bestimmten Menge Wirkstoff formuliert als 5 % Staub vermengt,   so dass die Konzentration 0,05 je r/c betrug.   



   Pro Becher (25 g Mehl) wurden 10 Larven von Ephestia kühniella zugegeben. Im Verlauf von 8 Wochen wurde der Populationsverlauf festgehalten und die Anzahl der entwikkelten Falter festgestellt.



   Verbindungen gemäss Beispiel 1 zeigten gute Wirkung in diesem Test gegen Ephestia kühniella.

 

   Beispiel 4
Wirkung gegen Spinnmilben
Phaseolus vulgaris (Buschbohnen) wurden 12 Stunden vor dem Test auf akarizide Wirkung mit einem infestierten Blattstück aus einer Massenzucht von Tetranychus urticae belegt. Die übergelaufenen beweglichen Stadien wurden aus einem Chromatographiezerstäuber mit den emulgierten Testpräparaten in einer Konzentration von 0,04% bestäubt, so dass kein Ablaufen der Spritzbrühe eintrat. Nach 2 bis 7 Tagen wurden Larven, Adulte und Eier unter dem Binokular auf lebende und tote Individuen ausgewertet und das Ergebnis in Prozenten ausgedrückt. Während der  Haltezeit  standen die behandelten Pflanzen in Gewächshauskabinen bei   25"C.   



   Verbindungen gemäss Beispiel 1 zeigten gute Wirkung im obigen Test gegen Eier, Larven und Adulte von Tetranychus urticae. 



  
 



   The present invention relates to pest control



  detergent containing as active component at least one compound of formula (I)
EMI2.1


<tb> <SEP> R <SEP>% 8 <SEP> R3 <SEP> R5 <SEP> (I)
<tb> HJ <SEP> WL <SEP> Z-CH-C-W-R
<tb> where <SEP> R <SEP> 7
<tb> <SEP> W <SEP> and <SEP> Z <SEP> each <SEP> -O- <SEP> or <SEP> 2
<tb>
Y CH2-, CO- or 4-; R, Cl-C6-alkyl, C2-C4-alkenyl, C3C4-alkynyl, C3-C6 cycloalkyl, Cs-C6-cycloalkenyl, benzyl or, if W and Z = -O-, Y = CH2- or 5- and R2 , R3, R4 and R5 = hydrogen, including haloalkenyl;

  ;
R2 hydrogen, methyl or ethyl,
R3 hydrogen, methyl or
R2 and R3 together with the chain form a saturated 5 or 6-membered ring,
R4 is hydrogen, methyl or halogen and R5 is hydrogen or methyl.



   The invention also relates to the use of the agents mentioned in pest control.



   The alkyl, alkenyl or alkynyl radicals under R1 can be straight-chain or branched; Examples include a .: methyl, ethyl, isopropyl, n-propyl, n-, i-. sec-, tert-butyl, n-pentyl.



  n-Hexyl and its isomers, allyl, methallyl. Propargyl. Agents containing compounds of the formula (1) in which
W and Z each -O- or -S-,
Y CH2-,
R, C, -C6 alkyl. C2C4-alkenyl or C3C4-alkynyl,
R2 hydrogen or methyl,
R3 and R5 are hydrogen and R4 are bromine.



   Agents containing compounds of the formula (1) in which
W and Z each -O,
Y -CH2-,
R1 methyl, ethyl, isopropyl. Isobutyl, allyl or propargyl,
R2 each hydrogen or methyl and
R3, R4 and R5 each represent hydrogen.



   The compounds of the formula (I) can be prepared, for example, by the following methods known per se:
EMI2.2


<tb> 1) <SEP> 0- <SEP> Zip <SEP> e <SEP> zuR5
<tb> <SEP> + X-CF1C-W-R
<tb> <SEP> R4 <SEP> R2
<tb> <SEP> (11) <SEP> (III)
<tb> 2) <SEP> + <SEP> R3 <SEP> R5 <SEP> v
<tb> <SEP> ¯ZMe <SEP> + <SEP> X <SEP> - <SEP> -X '
<tb> <SEP> R2
<tb> <SEP> R
<tb> <SEP> 4 <SEP> R15 <SEP> Base
<tb> <SEP> Z <SEP> - <SEP> Cli <SEP> CH <SEP> - <SEP> X '<SEP> + <SEP> HWR <SEP> 1
<tb> <SEP> 1 <SEP> 1
<tb> <SEP> 4 <SEP> CV) <SEP> R2 <SEP> CVI)
<tb> <SEP> 3)
<tb> <SEP> 3) <SEP> R15
<tb> <SEP> R3-C <SEP> -
<tb> <SEP> a) <SEP> 3 <SEP> 2
<tb> <SEP> X <SEP> TO <SEP> C-R2
<tb> <SEP> R4 <SEP> (VÌI) <SEP> 2 </ <SEP> 0 <SEP> \
<tb> <SEP> 5 <SEP> 1 <SEP> 0 = 0
<tb> <SEP> RCH <SEP> /
<tb> <SEP> 3.

  <SEP> 0
<tb> <SEP> (IX)
<tb>
EMI3.1


<tb> <SEP> b) <SEP> RI (X) I '> ZOIH <SEP> z <SEP> 0 <SEP> Z <SEP> - <SEP> CH <SEP> C <SEP> Wir
<tb> <SEP> R4 <SEP> (X) <SEP> X <SEP> 2
<tb> <SEP> / <SEP> \ <SEP> L) <SEP> Base
<tb> <SEP> sox'2 <SEP> (xI) <SEP> /
<tb> <SEP> or <SEP> / <SEP> \ <SEP> (XIII)
<tb> <SEP> Px '
<tb> <SEP> PX3 <SEP> (XII3 /
<tb> <SEP> II
<tb> <SEP> "3 <SEP> V) <SEP> + HWR1
<tb> <SEP> c <SEP>) <SEP> V <SEP> +
<tb> <SEP> (VI)
<tb> <SEP> Y <SEP> R <SEP> Y <SEP> 1) <SEP> Hg <SEP> (11) <SEP> ScJ <SEP>; /
<tb> 4t <SEP> \ °) <SEP>, <SEP> 3 <SEP> R1WII <SEP> (VI)
<tb> <SEP> Z <SEP> -0'H-01 = 0H2 <SEP> 2)
<tb> <SEP> R2 <SEP> komp3cxos <SEP> iytll-iti
<tb> <SEP> 2 <SEP> or <SEP>.

  <SEP> Hydrazi <SEP> n <SEP> +
<tb> <SEP> (XIV) <SEP> Alkali hydroxä <SEP> d
<tb> <SEP> 1) <SEP> Hg <SEP> (11) <SEP> salt / H20
<tb> <SEP> 2) <SEP> H <SEP> komp1xes <SEP> hydride
<tb> <SEP> or hydrazine <SEP> +
<tb> <SEP> alkane <SEP> ihydroxide
<tb> <SEP> Alallhydroid
<tb> <SEP> Y
<tb> <SEP> Z <SEP> -CH-C-OH <SEP> 3b <SEP>) <SEP> baw <SEP>. <SEP> 31 ^
<tb> <SEP> CH-C-I
<tb> <SEP> (xv) <SEP> R2
<tb>
In the formulas (II) to (XV), R1 to R3, W, Y and Z have the meanings given for the formula (I), X stands for halogen, X 'for halogen. CH3-SO2- or
EMI3.2
 and Me for a metal of the 1st or 2nd main group of the periodic table.



   The agents according to the invention containing compounds of the formula (I) are suitable for combating various types of disease. Pests infesting animals and plants.



   Particularly suitable for combating insects of the families: Acrididae, Blattidae, Gryllidae, Gryllotalpidae,
Tettigoniidae. Cimicidae, Pyrrhocoridae, Reduviidae, Aphid idae. Delphacidae. Diaspididae. Pseudococcidae, Chrysomel idae, Coccinellidae. Bruchidae, Scarabaeidae, Dermestidae,
Tenebrionidae, Curculionidae, Tineidae, Noctuidae, Lyman triidae. Pyralidae. Galleridae, Culicidae, Tipulidae, Stomoxy dae. Muscidae. Calliphoridae. Trypetidae, Pulicidae and from
Acarids of the families: Ixodidae, Argasidae, Tetranychidae,
Dermanyssidae.



   The insecticidal and / or acaricidal effect can be significantly broadened by adding other insecticides and / or acaricides and adapted to the given circumstances.



   Suitable additives are, for. E.g .: organic phosphorus compounds, nitrophenols and derivatives, formamidines. Ureas,
Carbamates or chlorinated hydrocarbons,
Pyrethroids.



   The compounds of the formula (I) can be used together with suitable carriers and / or additives. Suitable carriers and additives can be solid or liquid and correspond to the substances customary in formulation technology such as. B. natural or regenerated substances. Solution dispersing. Network-. Adhesive, thickening.



   Binders and / or fertilizers. The
Compounds of the formula (I) to form dusts, emulsion concentrates. Granules. Dispersions, sprays, solutions or slurries in the usual formulation, which are part of general knowledge in application technology, are processed.



   The agents according to the invention can be prepared in a manner known per se by intimately mixing and / or grinding active ingredients of the formula (I) with the suitable carriers, optionally with the addition of dispersants or solvents which are inert towards the active ingredients. The active ingredients can be present and used in the following working-up forms: Solid working-up forms:
Dust, grit,
Granules (coated granules, impregnation granules and
Homogeneous granules); Liquid processing forms: a) Active substance concentrates dispersible in water:
Wettable powders,
Pastes, emulsions; b) Solutions.



   The content of active ingredient in the agents described above is generally between 0.1 and 95 gel. %.



   The active ingredients of the formula (I) can be formulated as follows, for example: Dusts: The following substances are used to produce a) 5% and b) 2% dust: a) 5 parts of active ingredient,
95 parts of talc; b) 2 parts of active ingredient,
1 part of highly dispersed silica,
97 parts of talc.



   The active ingredients are mixed and ground with the carrier substances.



  Granules:
The following substances are used to produce 5% granules:
5 parts active ingredient,
0.25 parts epichlorohydrin,
0.25 part of cetyl polyglycol ether,
3.50 parts polyethylene glycol,
91 parts of kaolin (grain size 0.3 to 0.8 mm).



   The active substance is mixed with epichlorohydrin and dissolved with 6 parts of acetone, then polyethylene glycol and cetyl polyglycol ether are added. The solution obtained in this way is sprayed onto kaolin and the acetone is then evaporated in vacuo.



  Wettable powder:
The following ingredients are used to produce a) 40%, b) and c) 25%, d) 10-year wettable powder: a) 40 parts of active ingredient,
5 parts of lignin sulfonic acid sodium salt,
1 part dibutylnaphthalenesulfonic acid sodium salt,
54 parts of silica; b) 25 parts of active ingredient,
4.5 parts calcium lignosulfonate,
1.9 parts of champagne chalk / hydroxyethyl cellulose
Mixture (1: 1),
1.5 parts of sodium dibutyl naphthalene sulfonate,
19.5 parts of silica,
19.5 parts of Champagne chalk, 28.1 parts of kaolin;

   c) 25 parts of active ingredient,
2.5 parts of isooctylphenoxy-polyoxyethylene-ethanol,
1.7 parts of champagne chalk / hydroxyethyl cellulose
Mixture (1: 1),
8.3 parts of sodium aluminum silicate,
16.5 parts kieselguhr,
46 parts of kaolin; d) 10 parts of active ingredient.



   3 parts mixture of the sodium salts of saturated
Fatty alcohol sulfates,
5 parts of naphthalenesulfonic acid / formaldehyde condensate,
82 parts of kaolin.



   The active ingredients are intimately mixed with the additives in suitable mixers and ground on appropriate mills and rollers. Wettable powders are obtained which can be diluted with water to form suspensions of any desired concentration.



  Emulsifiable concentrates:
The following substances are used to produce a) 10% and b) 25%, c) 50% emulsifiable concentrate: a) 10 parts of active ingredient,
3.4 parts epoxidized vegetable oil,
3.4 parts of a combination emulsifier, consisting of
Fatty alcohol polyglycol ethers and alkylarylsulfonate
Calcium salt,
40 parts of dimethylformamide,
43.2 parts of xylene; b) 25 parts of active ingredient,
2.5 parts epoxidized vegetable oil,
10 parts of an alkylarylsulfonate / fatty alcohol polyglycol ether mixture,
5 parts of dimethylformamide,
57.5 parts of xylene; c) 50 parts of active ingredient,
4.2 parts of tributylphenol polyglycol ether,
5.8 parts calcium dodecylbenzenesulfonate,
20 parts of cyclohexynone,
20 parts of xylene.



   Emulsions of any desired concentration can be prepared from such concentrates by dilution with water.



  Spray:
The following ingredients are used to produce a) 5%, b) 95% spray: a) 5 parts of active ingredient,
1 part epichlorohydrin,
94 parts of gasoline (boiling point 160 to 1900C); b) 95 parts of active ingredient,
5 parts of epichlorohydrin.



   example 1
A mixture of 36.8 g of 4-benzylphenol, 40 g of finely powdered, anhydrous potassium carbonate, 0.5 g of potassium iodide, 0.1 g of hydroquinone, 90 ml of hexamethylphosphoric triamide and 90 ml of dimethylformamide is added dropwise at a bath temperature of 105 to 110 ° C. 1 hour and with stirring 28.2 g of 2-chloroethyl ethyl ether and the mixture is kept at this temperature for a further 20 hours. For work-up, the cooled reaction mixture is poured into about 800 ml of ice water and extracted repeatedly with ether.

 

  The combined ether phases are washed neutral with 10-ice potassium hydroxide and then with saturated sodium chloride solution, dried over sodium sulfate and treated with activated charcoal. After the solvent has been distilled off, the crude product is chromatographed on silica gel (eluent: diethyl ether-hexane 1: 4), whereby pure 1-benzyl-4- (2-ethoxy) ethoxybenzene is obtained (nD20: 1.5502).



   The following compounds of the abovementioned formula (I) can also be prepared in an analogous manner: R4 = H
EMI5.1


<tb> R1 <SEP> R2 <SEP> R5 <SEP> Rs <SEP> W <SEP> Y <SEP> Z <SEP> Physical
<tb> <SEP> data
<tb> -CH2-C- <SEP> CH <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> -o- <SEP> -CH2- <SEP> -O
<tb> -C3H7 <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> -O- <SEP> -CH2- <SEP> -O- <SEP> nD20 <SEP> 1.5447
<tb> -C4Hg <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> -O- <SEP> -CH2- <SEP> -O- <SEP> n020 <SEP> 1.5391
<tb> ^ 3H7 (i) <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> -O- <SEP> -CH2- <SEP> -O- <SEP> n020 <SEP> 1.5410
<tb> -CH2-CH = CH2 <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> -O- <SEP> -CH2- <SEP> -O
<tb> -CH2-CH = CH-CI <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> -O- <SEP> -CH2- <SEP> -O
<tb> -CH = CH2 <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> -O- <SEP> -CH2- <SEP> -O
<tb> -CH2-C = CH <SEP> H3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -O- <SEP> -CH2- <SEP> -O
<tb> -CH2-C = CH <SEP> H <SEP> H3 <SEP> H

   <SEP> -O- <SEP> -CH2 <SEP> -O
<tb> -CH2-C = CH <SEP> -CH2-CH2-CH2 <SEP> H <SEP> -O- <SEP> -CH2- <SEP> -O
<tb> -C2H5 <SEP> H <SEP> H <SEP> H2 <SEP> -O- <SEP> -CH2- <SEP> -O- <SEP> nD20 <SEP> 1.5422
<tb> H3 <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> -O- <SEP> -CH2- <SEP> -O- <SEP> nD20 <SEP> 1.5596
<tb> -C2H5 <SEP> H3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -O- <SEP> -CH2- <SEP> -O
<tb> -C4Hs (i) <SEP> H3 <SEP> H <SEP> H <SEP> ¯ō <SEP> -CH2- <SEP> -O
<tb> -C2Hs <SEP> H <SEP> H3 <SEP> H <SEP> -O- <SEP> -CH2- <SEP> -O
<tb> CH2-C = CH <SEP> H <SEP> H3 <SEP> H <SEP> -O- <SEP> -CH2- <SEP> -O
<tb> -C2H5 <SEP> H3 <SEP> H3 <SEP> H <SEP> -O- <SEP> -CH2- <SEP> -O
<tb> CH2C = CH <SEP> - <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> -o- <SEP> H2 <SEP> -O
<tb> W2H5 <SEP> H2H2H2H2- <SEP> H <SEP> -O- <SEP> -CH, - <SEP> -O
<tb> CH2C = CH <SEP> -CH2-CH2-CH2-CH2- <SEP> H <SEP> -O- <SEP> H2- <SEP> -O
<tb> -CH2-C = CH <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> -O- <SEP>

   -CH, - <SEP> S
<tb> 2H5 <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> -O- <SEP> CH2 <SEP> S
<tb> -C3H7 (i) <SEP> H <SEP> H <SEP> s- <SEP> -CH, - <SEP> -O
<tb> -C2H5 <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> S- <SEP> -CH2- <SEP> -O
<tb> H3 <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> 8- <SEP> -CH2- <SEP> -O- <SEP> nD20 <SEP> 1.5862
<tb> <SEP> 0
<tb> <SEP> II
<tb> -C2Hs <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> -O- <SEP> -C- <SEP> -O- <SEP> nD20 <SEP> 1.5832
<tb> <SEP> 0
<tb> CH2-CCH <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> -O- <SEP> -C- <SEP> -O
<tb> <SEP> 0
<tb> -CH-CCH <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> -O- <SEP> -C- <SEP> -O
<tb> <SEP> I <SEP> 0
<tb> <SEP> CH3 <SEP> 11
<tb> -C4Hg (i) <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> -O- <SEP> -C- <SEP> -O
<tb> <SEP> 0
<tb> -C2Hs <SEP> - <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -O-a- <SEP> -o
<tb> -CH2-C = CH <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> 0- <SEP> 8- <SEP> nD20 <SEP> 1.6025
<tb> <SEP> 0
<tb> <SEP> II
<tb> -CH2C = CH <SEP> H3 <SEP>

   H3 <SEP> H <SEP> -O- <SEP> -C- <SEP> -O
<tb> <SEP> 0
<tb> <SEP> II
<tb> -C2H5 <SEP> H3 <SEP> H3 <SEP> H <SEP> -0- <SEP> -O
<tb> -CH, -CECH <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -O- <SEP> 8- <SEP> -O- <SEP> nD20 <SEP> 1.5889
<tb> <SEP> 0
<tb> -C2H5 <SEP> H <SEP> H3 <SEP> H <SEP> -O- <SEP> -C- <SEP> 0
<tb> -C3H7 <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> -O- <SEP> 8- <SEP> -O- <SEP> nD20 <SEP> 1.5983
<tb> -CH2-CH = CHCI <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> -O- <SEP> 8- <SEP> -O- <SEP> nD20 <SEP> 1.6042
<tb> -C2Hs <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> -O- <SEP> 8- <SEP> -O- <SEP> nD20 <SEP> 1.5906
<tb> -CH2-C = CH <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> -O- <SEP> 8- <SEP> 8
<tb> -CH2-CH = CH-CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> -O- <SEP> 8- <SEP> -O- <SEP> n020 <SEP> 1.5875
<tb> -C2H5 <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> -O- <SEP> 5 <SEP> -O
<tb> -C3H7 <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> -O- <SEP> -0- <SEP> -0
<tb> H3 <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> 8-

   <SEP> 8- <SEP> -O- <SEP> nD20 <SEP> 1.6269
<tb> <SEP> 0
<tb> <SEP> II
<tb> -CH2-CrCH <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> -O- <SEP> -C- <SEP> -O
<tb> -C2Hs <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -O- <SEP> 8- <SEP> -O- <SEP> nD20 <SEP> 1.5709
<tb> <SEP> 0
<tb> -CH2-C = CH <SEP> -CH2-CH2-CH2-CH2- <SEP> H <SEP> -O- <SEP> -C- <SEP> -O
EMI6.1


<tb> R, <SEP> R2 <SEP> R3 <SEP> R4 <SEP> Rs <SEP> W <SEP> Y <SEP> Z <SEP> Physical
<tb> <SEP> data
<tb> i-C3H7 <SEP> H <SEP> H <SEP> 4-Br <SEP> H <SEP> 0- <SEP> -O- <SEP> -O- <SEP> Smp .:

  :
<tb> <SEP> 36-37 "C
<tb> i-C3H7 <SEP> H <SEP> H <SEP> 4-CH3 <SEP> H <SEP> -O- <SEP> 8- <SEP> -O- <SEP> n020 <SEP> 1, 5718
<tb> C2H5 <SEP> H <SEP> H <SEP> 4-CH3 <SEP> H <SEP> -O- <SEP> 8- <SEP> -O- <SEP> n020 <SEP> 1.5808
<tb> AH2-C = CH <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> 8- <SEP> -CH2- <SEP> -O
<tb> H3 <SEP> H3 <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> -O- <SEP> CH2- <SEP> -O- <SEP> and 20 <SEP> 1.5522
<tb> -CH2-CH (CH3) 2 <SEP> -CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> -O- <SEP> -CH2- <SEP> -O- <SEP> n020 <SEP> 1.5299
<tb> -CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> -O- <SEP> -CH2- <SEP> -O- <SEP> n020 <SEP> 1.5596
<tb> -CH2-CH = CH1 <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> -O- <SEP> -CH2- <SEP> -O
<tb> H3 <SEP> H <SEP> R3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -O- <SEP> -CHa- <SEP> -O
<tb> -CH2CecH <SEP> -CH2-C'H2-CH2-CHI- <SEP> H <SEP> H <SEP> -O- <SEP> H2- <SEP> -O
<tb> -CH2C = -CH <SEP> -CHI-CHI-CHI-CHi- <SEP> H <SEP> H <SEP>

   -O- <SEP> 8- <SEP> -O
<tb> -CH-CECH <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> -O- <SEP> -CH2- <SEP> -O
<tb> <SEP> CH3
<tb>
Example 2
A. Contact effect on Dysdercus fasciatus larvae
A certain amount of a 0.1% acetone active substance solution (corresponding to 10 ms AS / m2) was pipetted into an aluminum dish and distributed evenly.



   After the acetone had evaporated, 10 larvae of the 5th instar of Dysdercus fasciatus were placed in the treated dish, which contained food and moist cotton wool. The bowl was then covered with a sieve lid. After about 10 days, i.e. H. as soon as the control animals had completed their adult moult, the test animals were examined according to the number of normal adults.



   Compounds according to Example 1 showed a good effect in the above test.



   B. Contact effect on Aedes aegypti larvae
Approximately 20 two-day larvae of the yellow fever mosquito (Aedes aegypti) were placed in a beaker containing a solution of the active substance (concentration 5 ppm). The cup was then covered with a sieve lid. After the control animals had completed their adult moult, the test animals were examined and the percentage number of normal adults compared to the control was determined.



   Compounds according to Example 1 showed a good effect in the above test.



   C. Contact effect on Tenebrio molitor pupae
A certain amount of a 0.1% acetone active substance solution corresponding to 10 mg AS / m2 was pipetted into an aluminum dish and distributed evenly.



   After the acetone had evaporated, 10 freshly skinned pupae were placed on the treated area. The bowl was covered with a sieve lid.



   After the control animals had left the pupal shell as adults, the test animals were examined for the number of normal adults.



   Compounds according to Example 1 showed a good effect in the above test.



   Example 3
A. Action against Musca domestica
50 g of CSMA maggot substrate each were weighed into beakers. From a 1% own acetone solution, 2.5 ml each per active substance were pipetted onto 50 g maggot substrate. After the treated substrate had been thoroughly mixed, the solvent was allowed to evaporate. 25 1-, 2-, and 3-day maggots and approx. 50 fly eggs were then used for each active ingredient. After pupation was complete, the pupae were flushed out and counted.



   After 10 days, the number of hatched flies was determined and a possible influence on the metamorphosis was determined.



   Compounds according to Example 1 showed good activity in this test against Musca domestica.



   B. Action against Ephestia kühniella
50 g of wheat flour were formulated in two beakers with a certain amount of active ingredient and mixed as 5% dust, so that the concentration was 0.05 per r / c.



   10 larvae of Ephestia kühniella were added to each cup (25 g of flour). Over the course of 8 weeks, the course of the population was recorded and the number of adults developed.



   Compounds according to Example 1 showed good activity in this test against Ephestia kühniella.

 

   Example 4
Effect against spider mites
Phaseolus vulgaris (French beans) were coated with an infected piece of leaf from a mass cultivation of Tetranychus urticae 12 hours before the test for acaricidal activity. The overflowing mobile stages were dusted with the emulsified test preparations in a concentration of 0.04% from a chromatography atomizer, so that the spray liquid did not run off. After 2 to 7 days, larvae, adults and eggs were evaluated under the binocular for living and dead individuals and the result was expressed as a percentage. During the holding time, the treated plants stood in greenhouse cabins at 25 ° C.



   Compounds according to Example 1 showed good activity in the above test against eggs, larvae and adults of Tetranychus urticae.

Claims

PATENT CLAIM I Pesticides containing at least one compound of the formula (1) as active component EMI1.1 wherein W and Z each-O- or S-; Y -CH2-, -CO- or -S-; R1 C1C6 -alkyl, QiC4-alkenyl, QC4 -alkynyl, C3C6-cycloalkyl, Cs-C6-cycloalkenyl, benzyl or, if W and Z = 0-, Y = CH2- or 5- and R2, R3, R4 and R5 = Are hydrogen, also haloalkenyl; R2 is hydrogen, methyl or ethyl; R3 hydrogen, methyl or R2 and R3 together with the chain form a saturated 5 or 6-membered ring; R4 is hydrogen, methyl or halogen;

and R5 is hydrogen or methyl.

SUBCLAIMS 1. Agent according to claim I, containing a compound of the formula (I) in which W and Z each 0-, Y -CH2-, R1 methyl, ethyl, isopropyl, isobutyl, allyl or propargyl and R2 each hydrogen or methyl and R3, R4, R5 each represent hydrogen.

2. Means according to dependent claim 1, containing the compound of the formula EMI1.2 3. Means according to claim I, containing the compound of the formula EMI1.3 4. Agent according to claim I, containing the compound of the formula EMI1.4 5. Agent according to claim I, containing the compound of the formula EMI1.5 PATENT CLAIM II Use of the agent according to claim I for combating pests.

SUBClaim 6. Use according to claim II for combating insects and representatives of the Akarina order.