CH595064A5 - Phenyl substd phenyl alkyl ethers - Google Patents

Phenyl substd phenyl alkyl ethers

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CH595064A5
CH595064A5 CH575674A CH575674A CH595064A5 CH 595064 A5 CH595064 A5 CH 595064A5 CH 575674 A CH575674 A CH 575674A CH 575674 A CH575674 A CH 575674A CH 595064 A5 CH595064 A5 CH 595064A5
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sep
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phenyl
formula
methyl
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CH575674A
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German (de)
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Friedrich Dr Karrer
Saleem Dr Farooq
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Ciba Geigy Ag
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Abstract

Phenyl substd phenyl alkyl ethers as parasiticides esp insecticides and acaricides for treating animals and plants

Description

  

  
 



   Die vorliegende Erfindung betrifft ein Schädlingsbekämpfungsmittel, enthaltend als aktive Komponente mindestens eine Verbindung der Formel I, und dessen Verwendung in der Schädlingsbekämpfung. Diese Verbindungen sind neue Äther und entsprechen der Formel I
EMI1.1     
   wonn   
W und Z je-O-oder-S-,
EMI1.2     

R1   C,-C6-Alkyl,      C2-C6-Alkenyl,      C3-C5-Alkinyl,      C3-C6-    Cycloalkyl,   Cs-C6-Cycloalkenyl    oder   C3-C4-Halogenalkenyl,   
R2 Wasserstoff, Methyl, Äthyl oder Phenyl,
R3 Wasserstoff, Methyl oder Phenyl oder
R2 und R3 zusammen mit der Kette einen gesättigten 5 oder 6gliedrigen Ring und
R4 Wasserstoff oder Methyl bedeuten.



   Die Alkyl-, Alkenyl- oder Alkinylketten bei R1 können gerade oder verzweigt sein. Beispiele sind u. a.: Methyl, Äthyl, Isopropyl, n-Propyl, n-, i-, sek.-, tert.-Butyl, n-Pentyl- n Hexyl und deren Isomere, Allyl, Methallyl, Propargyl. Wegen ihrer Wirkung bevorzugt für die Zwecke der Erfindung sind Verbindungen der Formel I, worin
W und Z je   -O-,   
Y -CH2-,    Ri    C1-C4-Alkyl,   C2-C6-Alkenyl    oder   C3 < 5-Alkinyl,   
R2 Wasserstoff, Methyl oder Phenyl,
R3 Wasserstoff oder Methyl oder
R2 und R3 zusammen mit der Kette einen gesättigten 5 oder 6gliedrigen Ring und
R4 Wasserstoff oder Methyl bedeuten.



   Insbesondere bevorzugt sind aber Mittel, enthaltend eine
Verbindung der Formel I, worin
WundZ   ieO-,   
Y   -CH2-,   
R1 Äthyl oder Propargyl und
R2, R3 und R4 je Wasserstoff oder Methyl bedeuten.



   Die Verbindungen der Formel I können beispielsweise nach folgenden an sich bekannten Methoden hergestellt werden:
EMI1.3     
  
EMI2.1     


<tb>  <SEP> - <SEP> R3 <SEP> 4
<tb>  <SEP> CII <SEP> - <SEP> C <SEP> - <SEP> WH
<tb>  <SEP> CX)
<tb>  <SEP> 2
<tb>  <SEP> t <SEP> ¯ <SEP> R3 <SEP> 1t4
<tb>  <SEP> (X) <SEP> R2
<tb>  <SEP> 1) <SEP> Base
<tb>  <SEP> 2) <SEP> RlX
<tb>  <SEP> / <SEP> SOX'2 <SEP> (XI) <SEP> \ <SEP> (XIII)
<tb>  <SEP> oder
<tb>  <SEP> PX'3 <SEP> (XII)
<tb>  <SEP> Base
<tb> V <SEP> -r- <SEP> KR1 <SEP> + <SEP> 1
<tb>  <SEP> (Vl)
<tb> 
In den Formeln II bis XIII haben R1 bis R4, W, Y und Z die für die Formel I angegebene Bedeutung, X steht für Halogen, X' für Halogen,   CH3-SO2-    oder   CH3- & SO2-    und Me für ein Metall der 1. oder II. Hauptgruppe des Periodensystems.



   Die in den erfindungsgemässen Mitteln enthaltenen Verbindungen der Formel I eignen sich zur Bekämpfung von verschiedenartigen tierischen und pflanzlichen Schädlingen.



   Insbesondere eignen sie sich zur Bekämpfung von Insekten der Familien: Acrididae, Blattidae, Gryllidae, Gryllotalpidae, Tettigoniidae, Cimicidae, Pyrrhocoridae, Reduviidae, Aphididae, Delphacidae, Diaspididae, Pseudococcidae, Chrysomelidae, Coccinellidae, Bruchidae, Scarabaeidae, Dermestidae, Tenebrionidae,   Curcülionidae,    Tineidae, Noctuidae, Lymantriidae, Pyralidae, Galleriidae, Culicidae, Tipulidae, Stomoxydae, Muscidae, Calliphoridae, Trypetidae, Pulicidae sowie Akariden der Familien: Ixodidae, Argasidae, Tetranychidae, Dermanyssidae.



   Die insektizide und akarizide Wirkung lässt sich durch Zusatz von anderen Insektiziden und/oder Akariziden wesentlich verbreitern und an gegebene Umstände anpassen.



   Als Zusätze eignen sich z. B.: organische Phosphorverbindungen, Nitrophenole und Derivate, Formamidine, Harnstoffe, Carbamate oder chlorierte Kohlenwasserstoffe.



   Die Verbindungen der Formel I werden zusammen mit geeigneten Trägern und/oder Zuschlagstoffen eingesetzt. Geeignete Träger und Zuschlagstoffe können fest oder flüssig sein und entsprechen den in der Formulierungstechnik üblichen Stoffen, wie z. B. natürlichen oder regenerierten Stoffen, Lösungs-, Dispergier-, Netz-, Haft-,   yerdickungs-,    Bindeund/oder Düngemitteln.



   Zur Applikation können die Verbindungen der Formel I zu Stäubemitteln, Emulsionskonzentraten, Granulaten, Dispersionen, Sprays, zu Lösungen oder Aufschlämmungen in üblicher Formulierung, die in der Applikationstechnik zum Allgemeinwissen gehören, verarbeitet werden.



   Die Herstellung der erfindungsgemässen Mittel kann in an sich bekannter Weise durch inniges Vermischen und/oder Vermahlen von Wirkstoffen der Formel I mit den geeigneten Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Zusatz von gegenüber den Wirkstoffen inerten Dispergier- oder Lösungsmitteln erfolgen.



  Die Wirkstoffe der Formel I enthaltenden Mittel können in den folgenden Aufarbeitungsformen vorliegen und angewendet werden: Feste Aufarbeitungsformen:
Stäubemittel, Streumittel, Granulate, (Umhüllungsgranulate, Imprägnierungsgranulate und Homogengranulate); Flüssige Aufarbeitungsformen: a) in Wasser dispergierbare   Wirkstoffkonzentrate:   
Spritzpulver (wettable powders), Pasten, Emulsionen; b) Lösungen.



   Der Gehalt an Wirkstoff in den beschriebenen Mitteln liegt zwischen 0,1 bis   95 %.   



   Die Wirkstoffe der Formel I können beispielsweise wie folgt formuliert werden: Stäubemittel:
Zur Herstellung eines a) 5 %igen und b) 2 %igen Stäubemittels werden die folgenden Stoffe verwendet: a) 5 Teile Wirkstoff,
95 Teile Talkum; b) 2 Teile Wirkstoff,
1 Teil hochdisperse Kieselsäure,
97 Teile Talkum.



   Die Wirkstoffe werden mit den Trägerstoffen vermischt und vermahlen.



  Granulat:
Zur Herstellung eines 5 %igen Granulates werden die folgenden Stoffe verwendet:
5 Teile Wirkstoff,
0,25 Teile Epichlorhydrin,
0,25 Teile Cetylpolyglykoläther,
3,50 Teile Polyäthylenglykol,
91 Teile Kaolin (Korngrösse   0,3-0,8    mm).



   Die Aktivsubstanz wird mit Epichlorhydrin vermischt und mit 6 Teilen Aceton gelöst, hierauf wird Polyäthylenglykol und Cetylpolyglykoläther zugesetzt. Die so erhaltene Lösung wird auf Kaolin aufgesprüht und anschliessend das Aceton im Vakuum verdampft.



  Spritzpulver:
Zur Herstellung eines a) 40 %igen, b) und c) 25 %igen, d)   10 %igen    Spritzpulvers werden folgende Bestandteile verwendet:  a) 40 Teile Wirkstoff,
5 Teile Ligninsulfonsäure-Natriumsalz,
1 Teil   Dibutylnaphthalinsulfonsäure-Natriumsalz,   
54 Teile Kieselsäure; b) 25 Teile Wirkstoff,
4,5 Teile Calcium-Ligninsulfonat,
1,9 Teile Champagne-Kreide/Hydroxyäthylcellulose
Gemisch   (1 :1),   
1,5 Teile Natrium-dibutyl-naphthalinsulfonat,
19,5 Teile Kieselsäure,
19,5 Teile Champagne-Kreide,
28,1 Teile Kaolin; c) 25 Teile Wirkstoff,
2,5 Teile Isooctylphenoxy-polyoxyäthylen-äthanol,
1,7 Teile Champagne-Kreide/Hydroxyäthylcellulose
Gemisch   (1:1),   
8,3 Teile   Natriumaluminiumsilikat,   
16,5 Teile Kieselgur,
46 Teile Kaolin;

   d) 10 Teile Wirkstoff,
3 Teile Gemisch der Natriumsalze von gesättigten
Fettalkoholsufaten,
5 Teile Naphthalinsulfonsäure/Formaldehyd-Konden sat,
82 Teile Kaolin.



   Die Wirkstoffe werden in geeigneten Mischern mit den Zuschlagstoffen innig vermischt und auf entsprechenden Mühlen und Walzen vermahlen. Man erhält Spritzpulver, die sich mit Wasser zu Suspensionen jeder gewünschten Konzentration verdünnen lassen.



  Emulgierbare Konzentrate:
Zur Herstellung eines a)   10 Noigen    und b)   25  isigen    emulgierbaren Konzentrates werden folgende Stoffe verwendet: a) 10 Teile Wirkstoff,    3,4 Teile    epoxydiertes Pflanzenöl,
3,4 Teile eines Kombinationsemulgators, bestehend aus
Fettalkoholpolyglykoläther und Alkylarylsulfonat
Calcium-Salz,
40 Teile Dimethylformamid,
43,2 Teile Xylol; b) 25 Teile Wirkstoff,
2,5 Teile epoxydiertes Pflanzenöl,
10 Teile eines Alkylarylsulfonat/Fettalkoholpolyglykol  äther-Gemisches,
5 Teile Dimethylformamid,
57,5 Teile Xylol.



   Aus solchen Konzentraten können durch Verdünnen mit Wasser Emulsionen jeder gewünschten Konzentration hergestellt werden.



  Sprühmittel:
Zur Herstellung eines 5 %igen Sprühmittels werden die folgenden Bestandteile verwendet:
5 Teile Wirkstoff,
1 Teil Epichlorhydrin,
94 Teile Benzin (Siedegrenzen   160-190"    C).



   Beispiel 1
Zu einer Mischung von 36,8 g 4-Benzylphenol, 40 g fein pulversisiertem, wasserfreiem Kaliumcarbonat, 0,5 g Kaliumjodid, 0,1   g Hydrocliinon,    90   ml    Hexamethylphosphorsäuretriamid und 90 ml Dimethylformamid tropft man bei einer Badtemperatur von   105-110     C innerhalb einer Stunde und unter Rühren 28,2 g 2-Chloräthyl-äthyläther und hält das Gemisch für weitere 20 Stunden bei dieser Temperatur. Zur Aufarbeitung giesst man das abgekühlte Reaktionsgemisch in ca.



  800 ml Eiswasser und extrahiert wiederholt mit Äther. Die vereinigten Ätherphasen werden mit 10 %iger Kalilauge und hierauf mit gesättigter Natriumchlorid-Lösung neutral gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und mit Aktivkohle behandelt. Nach dem Abdestillieren des Lösungsmittels wird das Rohprodukt an Kieselgel chromatographiert (Eluierungsmittel: Diäthyläther-Hexan   1:4),    wodurch reines 1-Benzyl-4-(2 äthoxy)-äthoxybenzol erhalten wird   (nu20:    1,5502).



   Auf analoge Weise werden auch folgende Verbindungen der Formel I hergestellt:
EMI3.1     


<tb> R1 <SEP> R2 <SEP> R3 <SEP> R4 <SEP> W <SEP> Y <SEP> Z <SEP> Physikalische
<tb>  <SEP> Daten
<tb> -CH2-CCH <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> -O- <SEP> -CH2- <SEP> -O
<tb> -CH-CECH <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> -O- <SEP> -CH2- <SEP> -O
<tb>  <SEP> CH3
<tb> -C3H7 <SEP> (i) <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> -O- <SEP> -CH2- <SEP> nD20: <SEP> 1,5410
<tb> -C4H9 <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> -O- <SEP> CH2- <SEP> -O- <SEP> nD20: 

  <SEP> 1,5391
<tb>  <SEP> ,CH3
<tb>  <SEP> 3
<tb> -CH2-CH=C <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> -O- <SEP> -CH2- <SEP> -O
<tb>  <SEP> 2 <SEP> CH3
<tb>  <SEP> FH3
<tb>  <SEP> -CH2-CH=CX <SEP> 2H5 <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> -O- <SEP> CH2- <SEP> -O
<tb>  <SEP> h <SEP> u
<tb> -CH2-CH=CH2 <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> -O- <SEP> -CH2- <SEP> -O
<tb> -CH2-CH=CH-Cl <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> -O- <SEP> -CH2- <SEP> -O
<tb> -CH=CH2 <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> -O- <SEP> -CH2- <SEP> -O
<tb> -CH <SEP> pH2 <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> -O- <SEP> CH2- <SEP> -O
<tb>  <SEP> CH2{:

  :H2
<tb>   
EMI4.1     


<tb> R1 <SEP> R2 <SEP> R3 <SEP> R4 <SEP> W <SEP> Y <SEP> Z <SEP> Physikalische
<tb>  <SEP> Daten
<tb> -CH2-CaiCH <SEP> -CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -O- <SEP> -CH2- <SEP> -O
<tb>  <SEP> ,CH3
<tb> -CH2-CH=C <SEP> -CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -O- <SEP> -CH2- <SEP> -O
<tb>  <SEP> \C2H5
<tb> -CH2-C3CH <SEP> H <SEP> -CH3 <SEP> H <SEP> -O- <SEP> -CH2- <SEP> -O
<tb> -CH2-C3CH <SEP> -CH2-CH2-CH2- <SEP> H <SEP> -O- <SEP> -CH2- <SEP> -O
<tb>  <SEP> =rt
<tb> -C2H5 <SEP> U <SEP> H <SEP> H <SEP> -O- <SEP> -CH2- <SEP> -O
<tb> -CH2-C3CH <SEP> CH <SEP> O <SEP> H <SEP> H <SEP> -O- <SEP> -CH2- <SEP> -O
<tb> 2H5 <SEP> -CH3 <SEP> H <SEP> H3 <SEP> -O- <SEP> H2- <SEP> -O
<tb>  <SEP> CH3
<tb> -C2H5 <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> -O- <SEP> -C- <SEP> -O
<tb>  <SEP> CH3
<tb> -C2H5 <SEP> -CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -O- <SEP> -CH2- <SEP> -O- <SEP> nD20:

  <SEP> 1,5422
<tb> C4H9 <SEP> (i) <SEP> -CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -O- <SEP> -CH2- <SEP> -O- <SEP> nD20 <SEP> 1,5299
<tb> - <SEP> C2H5 <SEP> H <SEP> -CH3 <SEP> H <SEP> -O- <SEP> -CH2- <SEP> -O
<tb> -CH2-C3CH <SEP> H <SEP> -CH3 <SEP> H <SEP> -O- <SEP> -CH2- <SEP> -O
<tb> -C2HS <SEP> -CH3 <SEP> -CH3 <SEP> H <SEP> -O- <SEP> -CH2- <SEP> -O
<tb> -CH2-C3CH <SEP> -CH3 <SEP> -CH3 <SEP> H <SEP> -O- <SEP> -CH2- <SEP> -O
<tb> -C2H5 <SEP> -CH2-CH2-CH2-CH2- <SEP> H <SEP> -O- <SEP> -CH2- <SEP> -O
<tb> -CH2-CaaCH <SEP> -CH2-CH2-CH2-CH2- <SEP> H <SEP> -O- <SEP> -CH2- <SEP> -O
<tb>  <SEP> OH3
<tb> -CH2-CH=C <SEP> -CHzCH2-CH2-CHr <SEP> H <SEP> -O- <SEP> -CH2- <SEP> -O SUCH3
<tb> -CH2-CaaCH <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> -O- <SEP> -CH2- <SEP> +
<tb> -C2HS <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> -O- <SEP> -CH2- <SEP> -5
<tb> -C3H7 <SEP> (i) <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> -S- <SEP> -CH2- <SEP> -O
<tb> -C2H5 <SEP> H 

   <SEP> H <SEP> H <SEP> s <SEP> -CH2- <SEP> -O
<tb>  <SEP> 0
<tb>  <SEP> II
<tb> -C2HS <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> -O- <SEP> -C- <SEP> -O- <SEP> nD20: <SEP> 1,5832
<tb>  <SEP> 0
<tb>  <SEP> II
<tb> -CH2-C3CH <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> -O- <SEP> -C- <SEP> -O
<tb>  <SEP> 0
<tb>  <SEP> II
<tb> -CH-C3CH <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> -O- <SEP> -C- <SEP> -O
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> 0
<tb>  <SEP> II
<tb> -C4H9(i) <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> -O- <SEP> -C- <SEP> -O
<tb>  <SEP> 0
<tb>  <SEP> II
<tb> -C2U5 <SEP> -CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -O- <SEP> -C- <SEP> -O
<tb>  <SEP> 0
<tb>  <SEP> II
<tb> -CH2-C3CH <SEP> -CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -O- <SEP> -C- <SEP> -O
<tb>  <SEP> 0
<tb>  <SEP> II
<tb> -CH2-C3CH <SEP> -CH3 <SEP> -CH3 <SEP> H <SEP> -O- <SEP> -C- <SEP> -O
<tb>  <SEP> 0
<tb> -C2H5 <SEP> -CH3 <SEP> -CH3 <SEP> H <SEP> -O- <SEP> -C- <SEP> -O   
EMI5.1     


<tb> R1 <SEP> R2 <SEP> R3 

   <SEP> R4 <SEP> W <SEP> Y <SEP> Z <SEP> Physikalische
<tb>  <SEP> Daten
<tb>  <SEP> 0
<tb>  <SEP> tq <SEP> 11
<tb> -C2H5 <SEP> w <SEP> H <SEP> H <SEP> -O- <SEP> -C- <SEP> -O
<tb>  <SEP> 0
<tb>  <SEP> - <SEP> /=-=\ <SEP> H <SEP> II
<tb> -CH3 <SEP> -¯ <SEP> 9 <SEP> H <SEP> H <SEP> -O- <SEP> -C- <SEP> -O
<tb>  <SEP> 0
<tb> - <SEP> I\ <SEP> H <SEP> II
<tb> -CH2-C=CH <SEP> - <SEP> g <SEP> H <SEP> H <SEP> -O- <SEP> -C- <SEP> -O
<tb>  <SEP> 0
<tb>  <SEP> II
<tb> -C2H5 <SEP> H <SEP> -CHs <SEP> H <SEP> -O- <SEP> -C- <SEP> -O
<tb> -C2Hs <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> -O- <SEP> -S- <SEP> -0- <SEP> nD20: <SEP> 1,5906
<tb> -CH2-C=CH <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> -O- <SEP> s <SEP> -0- <SEP> nD20:

  <SEP> 1,6025
<tb> -CH2-CsaCH <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> -O- <SEP> -5- <SEP> 5
<tb> -C2H5 <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> -O- <SEP> + <SEP> -8
<tb> -C2H5 <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> -8- <SEP> + <SEP> S
<tb>  <SEP> 0
<tb>  <SEP> II
<tb> -CH2-C=-CH <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> -O- <SEP> -C- <SEP> -O
<tb>  <SEP> 0
<tb>  <SEP> II
<tb> -C2H5 <SEP> -CH2-CH2-CH2-CH2- <SEP> H <SEP> -O- <SEP> -C- <SEP> -O
<tb>  <SEP> 0
<tb> -CH2-CH=CH <SEP> -CH2-CH2-CH2-CH2- <SEP> H <SEP> -O- <SEP> -C- <SEP> -O 
Beispiel 2
A. Kontaktwirkung auf Dysdercus fasciacus-Larven
Eine bestimmte Menge einer   0,1  ZOigen    acetonischen Wirk   stofflösung    (entsprechend 10 mg AS/m2) wurde in eine Alu Schale pipettiert und gleichmässig verteilt.



   Nach dem Verdunsten des Acetons wurden in die behandelte Schale, welche Futter und feuchte Watte enthielt, 10 Larven des 5. Stadiums von Dysdercus fasciatus gegeben. Die Schale wurde dann mit einem Siebdeckel zugedeckt. Nach ca.



  10 Tagen, d. h. sobald die Kontrolltiere die   Adulthäutung    vollzogen hatten, wurden die Versuchstiere nach der Zahl der Normaladulten untersucht.



   Die Verbindungen der Formel I zeigten gute Wirkung im obigen Test.



   B. Kontaktwirkung auf Jedes aegypti-Larven
In einem Becher, enthaltend eine Lösung der Aktivsubstanz (Konzentration 5 ppm), wurden ungefähr 20 2tägige Larven der Gelbfiebermücke (Aedes aegypti) angesetzt. Der Becher wurde dann mit einem Siebdeckel zugedeckt. Nachdem die Kontrolltiere ihre Adulthäutung vollzogen hatten, wurden die Versuchstiere untersucht und die prozentuale Zahl der normalen Adulten im Vergleich zur Kontrolle   bestimmt.   



   Die Verbindungen der Formel I zeigten gute Wirkung im obigen Test.



   C. Kontaktwirkung auf Tenebrio-molitor-Puppen
Eine bestimmte Menge einer   0,1 %igen    acetonischen Wirk   stoffiösung    entsprechend 10 mg AS/m2 wurde in eine Alu Schale pipettiert und gleichmässig verteilt.



   Nach dem Verdunsten des Acetons wurden 10 frisch gehäutete Puppen auf die behandelte Fläche gelegt. Die Schale wurde mit einem Siebdeckel zugedeckt.



   Nachdem die Kontrolltiere die Puppenhülle als Imagines verlassen hatten, wurden die Versuchstiere nach der Zahl der Normaladulten untersucht.



   Die Verbindungen der Formel I zeigten gute Wirkung im obigen Test.



   Beispiel 3
A. Wirkung gegen Musca domestica
Je 50 g CSMA-Madensubstrat wurden in Becher abgewogen. Von einer   1 %igen    acetonischen Lösung wurden pro Aktivsubstanz zweimal je 2,5 ml auf 50 g Madensubstrat pipettiert.



  Nach dem Durchmischen des behandelten Substrates liess man das Lösungsmittel verdampfen. Pro Wirkstoff wurden dann je 25 1-, 2-, 3tägige Maden und ca. 50 Fliegeneier angesetzt.

 

  Nach Abschluss der Verpuppung wurden die Puppen ausgeschwemmt und gezählt.



   Nach 10 Tagen wurde die Anzahl geschlüpfter Fliegen bestimmt und damit ein allfälliger Einfluss auf die Metamorphose festgestellt.



   Die Verbindungen der Formel 1 zeigten gute Wirkung in diesem Test gegen Musca domestica.



   B. Wirkung gegen Ephestia kühniella
50 g Weizenmehl wurden in zwei Bechern mit einer bestimmten Menge Wirkstoff, formuliert als   5%    Staub, vermengt, so dass die Konzentration 0,05 % betrug.



   Pro Becher (25 g Mehl) wurden 10 Larven von Ephestia kühniella zugegeben. Im Verlauf von 8 Wochen wurde der Populationsverlauf festgehalten und die Anzahl der Falter festgestellt.



   Die Verbindungen der Formel I zeigten gute Wirkung in diesem Test gegen Ephestia kühniella.  



   Beispiel 4
Wirkung gegen Spinnmilben
Phaseolus vulgaris (Buschbohnen) wurden 12 Stunden vor dem Test auf akarizide Wirkung mit einem infestierten Blattstück aus einer Massenzucht von Tetranychus urticae belegt.



  Die übergelaufenen beweglichen Stadien wurden aus einem Chromatographiezerstäuber mit den emulgierten Testpräparaten in einer Konzentration von   0,04 %    bestäubt, dass kein Ablaufen der Spritzbrühe eintrat. Nach zwei bis sieben Tagen wurden Larven, Adulte und Eier unter dem Binokular auf lebende und tote Individuen ausgewertet und das Ergebnis in Prozenten ausgedrückt. Während der  Haltezeit  standen die behandelten Pflanzen in Gewächshauskabinen bei   25"    C.



   Die Verbindungen der Formel I zeigten gute Wirkung im obigen Test gegen Eier, Larven und Adulte von Tetranychus urticae.



   PATENTANSPRUCH 1
Schädlingsbekämpfungsmittel, enthaltend als aktive Komponente mindestens eine Verbindung der Formel I
EMI6.1     
 worin
W und Z je   -0- oder -8-,   
CH3    Y -CH2-, -C- -CO- oder -8-,   
CH3
R1   C1-C6-Alkyl,    C2-C6-Alkenyl,   C3-C5-Alkinyl,      C346-Cycloalkyl,      CC6-Cycloalkenyl    oder C3-C4-Halogenalkenyl,
R2 Wasserstoff, Methyl, Äthyl oder Phenyl,
R3 Wasserstoff, Methyl oder Phenyl oder
R2 und R3 zusammen mit der Kette einen gesättigten 5oder 6gliedrigen Ring und
R4 Wasserstoff oder Methyl bedeuten.



   UNTERANSPRÜCHE
1. Mittel gemäss Patentanspruch, enthaltend eine Verbin   dung    der Formel I, worin
W und Z   je -O-,       Y -CH2-,   
R1 C1-C4-Alkyl, C2-C6-Alkenyl oder   C3-Cs-Alkinyl,   
R2 Wasserstoff, Methyl oder Phenyl,
R3 Wasserstoff oder Methyl oder
R2 und R3 zusammen mit der Kette einen gesättigten 5oder 6gliedrigen Ring und
R4 Wasserstoff oder Methyl bedeuten.

 

   2. Mittel gemäss Unteranspruch 1, enthaltend eine Verbindung der Formel I, worin    WundZ    je -O-,    Y -CH2-,   
R1 Äthyl oder Propargyl und
R2, R3 und R4 je Wasserstoff oder Methyl bedeuten.



   3. Mittel gemäss Unteranspruch 2, enthaltend die Verbin   dung    der Formel
EMI6.2     
 4. Mittel gemäss Unteranspruch 2, enthaltend die Verbindung der Formel
EMI6.3     

PATENTANSPRUCH II
Verwendung des Mittels gemäss Patentanspruch I zur Be   kämpfung    von Schädlingen. 



  
 



   The present invention relates to a pesticide containing at least one compound of the formula I as active component, and to its use in pest control. These compounds are new ethers and correspond to formula I.
EMI1.1
   bliss
W and Z each-O-or-S-,
EMI1.2

R1 C, -C6-alkyl, C2-C6-alkenyl, C3-C5-alkynyl, C3-C6-cycloalkyl, Cs-C6-cycloalkenyl or C3-C4-haloalkenyl,
R2 is hydrogen, methyl, ethyl or phenyl,
R3 is hydrogen, methyl or phenyl or
R2 and R3 together with the chain a saturated 5 or 6-membered ring and
R4 is hydrogen or methyl.



   The alkyl, alkenyl or alkynyl chains at R1 can be straight or branched. Examples include a .: methyl, ethyl, isopropyl, n-propyl, n-, i-, sec.-, tert.-butyl, n-pentyl-n hexyl and their isomers, allyl, methallyl, propargyl. Because of their action, preferred for the purposes of the invention are compounds of the formula I in which
W and Z each -O-,
Y -CH2-, Ri C1-C4-alkyl, C2-C6-alkenyl or C3 <5-alkynyl,
R2 is hydrogen, methyl or phenyl,
R3 is hydrogen or methyl or
R2 and R3 together with the chain a saturated 5 or 6-membered ring and
R4 is hydrogen or methyl.



   However, agents containing one are particularly preferred
A compound of formula I, wherein
WundZ ieO-,
Y -CH2-,
R1 ethyl or propargyl and
R2, R3 and R4 each represent hydrogen or methyl.



   The compounds of the formula I can be prepared, for example, by the following known methods:
EMI1.3
  
EMI2.1


<tb> <SEP> - <SEP> R3 <SEP> 4
<tb> <SEP> CII <SEP> - <SEP> C <SEP> - <SEP> WH
<tb> <SEP> CX)
<tb> <SEP> 2
<tb> <SEP> t <SEP> ¯ <SEP> R3 <SEP> 1t4
<tb> <SEP> (X) <SEP> R2
<tb> <SEP> 1) <SEP> base
<tb> <SEP> 2) <SEP> RlX
<tb> <SEP> / <SEP> SOX'2 <SEP> (XI) <SEP> \ <SEP> (XIII)
<tb> <SEP> or
<tb> <SEP> PX'3 <SEP> (XII)
<tb> <SEP> base
<tb> V <SEP> -r- <SEP> KR1 <SEP> + <SEP> 1
<tb> <SEP> (Vl)
<tb>
In the formulas II to XIII, R1 to R4, W, Y and Z have the meaning given for the formula I, X is halogen, X 'is halogen, CH3-SO2- or CH3- & SO2- and Me is a metal of 1. or II. Main group of the periodic table.



   The compounds of the formula I contained in the agents according to the invention are suitable for controlling various animal and vegetable pests.



   In particular, they are suitable for controlling insects from the families: Acrididae, Blattidae, Gryllidae, Gryllotalpidae, Tettigoniidae, Cimicidae, Pyrrhocoridae, Reduviidae, Aphididae, Delphacidae, Diaspididae, Pseudococcidae, Chrysomelidae, Tidaidaidaidaidaeabidae ,idaidaidaidaidaidabidae, Cocidaellidaidaeabidae, Cocidaellidaidaeeida, Cocidaellidaidae ,idae, Cocidaellidaidae ,idae, Cocidaellidaidae ,idae, Cocidaellidaidae, Deida, Coccinellidae, Deida, Coccinellidae, Deida , Noctuidae, Lymantriidae, Pyralidae, Galleriidae, Culicidae, Tipulidae, Stomoxydae, Muscidae, Calliphoridae, Trypetidae, Pulicidae and Akarids of the families: Ixodidae, Argasidae, Tetranychidae, Dermanyssidae.



   The insecticidal and acaricidal action can be significantly broadened by adding other insecticides and / or acaricides and adapted to the given circumstances.



   Suitable additives are z. For example: organic phosphorus compounds, nitrophenols and derivatives, formamidines, ureas, carbamates or chlorinated hydrocarbons.



   The compounds of the formula I are used together with suitable carriers and / or additives. Suitable carriers and additives can be solid or liquid and correspond to the substances commonly used in formulation technology, e.g. B. natural or regenerated substances, solvents, dispersants, wetting agents, adhesives, thickeners, binders and / or fertilizers.



   For application, the compounds of the formula I can be processed into dusts, emulsion concentrates, granules, dispersions, sprays, into solutions or slurries in customary formulations which are common knowledge in application technology.



   The agents according to the invention can be prepared in a manner known per se by intimately mixing and / or grinding active ingredients of the formula I with the suitable carriers, optionally with the addition of dispersants or solvents which are inert to the active ingredients.



  The agents containing the active ingredients of the formula I can be present and used in the following processing forms: Solid processing forms:
Dusts, scattering agents, granules, (coating granules, impregnation granules and homogeneous granules); Liquid processing forms: a) Active ingredient concentrates dispersible in water:
Wettable powders, pastes, emulsions; b) solutions.



   The content of active ingredient in the agents described is between 0.1 to 95%.



   The active ingredients of the formula I can be formulated, for example, as follows: dusts:
The following substances are used to produce a) 5% and b) 2% dusts: a) 5 parts of active ingredient,
95 parts talc; b) 2 parts of active ingredient,
1 part of highly disperse silica,
97 parts of talc.



   The active ingredients are mixed and ground with the carriers.



  Granules:
The following substances are used to produce 5% granules:
5 parts of active ingredient,
0.25 part epichlorohydrin,
0.25 parts of cetyl polyglycol ether,
3.50 parts of polyethylene glycol,
91 parts of kaolin (grain size 0.3-0.8 mm).



   The active substance is mixed with epichlorohydrin and dissolved with 6 parts of acetone, then polyethylene glycol and cetyl polyglycol ether are added. The solution thus obtained is sprayed onto kaolin and the acetone is then evaporated in vacuo.



  Spray powder:
The following constituents are used to produce a) 40%, b) and c) 25%, d) 10% wettable powder: a) 40 parts of active ingredient,
5 parts of lignosulfonic acid sodium salt,
1 part of dibutylnaphthalenesulfonic acid sodium salt,
54 parts of silica; b) 25 parts of active ingredient,
4.5 parts of calcium lignin sulfonate,
1.9 parts champagne chalk / hydroxyethyl cellulose
Mixture (1: 1),
1.5 parts of sodium dibutyl naphthalenesulfonate,
19.5 parts of silica,
19.5 parts of champagne chalk,
28.1 parts kaolin; c) 25 parts of active ingredient,
2.5 parts of isooctylphenoxy-polyoxyethylene-ethanol,
1.7 parts champagne chalk / hydroxyethyl cellulose
Mixture (1: 1),
8.3 parts of sodium aluminum silicate,
16.5 parts of diatomaceous earth,
46 parts of kaolin;

   d) 10 parts of active ingredient,
3 parts mixture of saturated sodium salts
Fatty alcohol sulfates,
5 parts of naphthalenesulfonic acid / formaldehyde condensate sat,
82 parts of kaolin.



   The active ingredients are intimately mixed with the additives in suitable mixers and ground on appropriate mills and rollers. Spray powder is obtained which can be diluted with water to form suspensions of any desired concentration.



  Emulsifiable concentrates:
The following substances are used to produce a) 10 noigen and b) 25 isig emulsifiable concentrate: a) 10 parts of active ingredient, 3.4 parts of epoxidized vegetable oil,
3.4 parts of a combination emulsifier consisting of
Fatty alcohol polyglycol ether and alkylarylsulfonate
Calcium salt,
40 parts of dimethylformamide,
43.2 parts xylene; b) 25 parts of active ingredient,
2.5 parts of epoxidized vegetable oil,
10 parts of an alkylarylsulfonate / fatty alcohol polyglycol ether mixture,
5 parts of dimethylformamide,
57.5 parts xylene.



   Emulsions of any desired concentration can be prepared from such concentrates by dilution with water.



  Spray:
The following ingredients are used to make a 5% spray:
5 parts of active ingredient,
1 part epichlorohydrin,
94 parts of gasoline (boiling limits 160-190 "C).



   example 1
A mixture of 36.8 g of 4-benzylphenol, 40 g of finely powdered, anhydrous potassium carbonate, 0.5 g of potassium iodide, 0.1 g of hydrocliinone, 90 ml of hexamethylphosphoric triamide and 90 ml of dimethylformamide is added dropwise at a bath temperature of 105-110 ° C. one hour and with stirring, 28.2 g of 2-chloroethyl ethyl ether and the mixture is kept at this temperature for a further 20 hours. For working up, the cooled reaction mixture is poured into approx.



  800 ml of ice water and extracted repeatedly with ether. The combined ether phases are washed neutral with 10% potassium hydroxide solution and then with saturated sodium chloride solution, dried over sodium sulfate and treated with activated carbon. After the solvent has been distilled off, the crude product is chromatographed on silica gel (eluent: diethyl ether-hexane 1: 4), giving pure 1-benzyl-4- (2 ethoxy) ethoxybenzene (nu20: 1.5502).



   The following compounds of the formula I are also prepared in an analogous manner:
EMI3.1


<tb> R1 <SEP> R2 <SEP> R3 <SEP> R4 <SEP> W <SEP> Y <SEP> Z <SEP> Physical
<tb> <SEP> data
<tb> -CH2-CCH <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> -O- <SEP> -CH2- <SEP> -O
<tb> -CH-CECH <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> -O- <SEP> -CH2- <SEP> -O
<tb> <SEP> CH3
<tb> -C3H7 <SEP> (i) <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> -O- <SEP> -CH2- <SEP> nD20: <SEP> 1.5410
<tb> -C4H9 <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> -O- <SEP> CH2- <SEP> -O- <SEP> nD20:

  <SEP> 1.5391
<tb> <SEP>, CH3
<tb> <SEP> 3
<tb> -CH2-CH = C <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> -O- <SEP> -CH2- <SEP> -O
<tb> <SEP> 2 <SEP> CH3
<tb> <SEP> FH3
<tb> <SEP> -CH2-CH = CX <SEP> 2H5 <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> -O- <SEP> CH2- <SEP> -O
<tb> <SEP> h <SEP> u
<tb> -CH2-CH = CH2 <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> -O- <SEP> -CH2- <SEP> -O
<tb> -CH2-CH = CH-Cl <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> -O- <SEP> -CH2- <SEP> -O
<tb> -CH = CH2 <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> -O- <SEP> -CH2- <SEP> -O
<tb> -CH <SEP> pH2 <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> -O- <SEP> CH2- <SEP> -O
<tb> <SEP> CH2 {:

  : H2
<tb>
EMI4.1


<tb> R1 <SEP> R2 <SEP> R3 <SEP> R4 <SEP> W <SEP> Y <SEP> Z <SEP> Physical
<tb> <SEP> data
<tb> -CH2-CaiCH <SEP> -CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -O- <SEP> -CH2- <SEP> -O
<tb> <SEP>, CH3
<tb> -CH2-CH = C <SEP> -CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -O- <SEP> -CH2- <SEP> -O
<tb> <SEP> \ C2H5
<tb> -CH2-C3CH <SEP> H <SEP> -CH3 <SEP> H <SEP> -O- <SEP> -CH2- <SEP> -O
<tb> -CH2-C3CH <SEP> -CH2-CH2-CH2- <SEP> H <SEP> -O- <SEP> -CH2- <SEP> -O
<tb> <SEP> = rt
<tb> -C2H5 <SEP> U <SEP> H <SEP> H <SEP> -O- <SEP> -CH2- <SEP> -O
<tb> -CH2-C3CH <SEP> CH <SEP> O <SEP> H <SEP> H <SEP> -O- <SEP> -CH2- <SEP> -O
<tb> 2H5 <SEP> -CH3 <SEP> H <SEP> H3 <SEP> -O- <SEP> H2- <SEP> -O
<tb> <SEP> CH3
<tb> -C2H5 <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> -O- <SEP> -C- <SEP> -O
<tb> <SEP> CH3
<tb> -C2H5 <SEP> -CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -O- <SEP> -CH2- <SEP> -O- <SEP> nD20:

  <SEP> 1.5422
<tb> C4H9 <SEP> (i) <SEP> -CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -O- <SEP> -CH2- <SEP> -O- <SEP> nD20 <SEP> 1, 5299
<tb> - <SEP> C2H5 <SEP> H <SEP> -CH3 <SEP> H <SEP> -O- <SEP> -CH2- <SEP> -O
<tb> -CH2-C3CH <SEP> H <SEP> -CH3 <SEP> H <SEP> -O- <SEP> -CH2- <SEP> -O
<tb> -C2HS <SEP> -CH3 <SEP> -CH3 <SEP> H <SEP> -O- <SEP> -CH2- <SEP> -O
<tb> -CH2-C3CH <SEP> -CH3 <SEP> -CH3 <SEP> H <SEP> -O- <SEP> -CH2- <SEP> -O
<tb> -C2H5 <SEP> -CH2-CH2-CH2-CH2- <SEP> H <SEP> -O- <SEP> -CH2- <SEP> -O
<tb> -CH2-CaaCH <SEP> -CH2-CH2-CH2-CH2- <SEP> H <SEP> -O- <SEP> -CH2- <SEP> -O
<tb> <SEP> OH3
<tb> -CH2-CH = C <SEP> -CHzCH2-CH2-CHr <SEP> H <SEP> -O- <SEP> -CH2- <SEP> -O SUCH3
<tb> -CH2-CaaCH <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> -O- <SEP> -CH2- <SEP> +
<tb> -C2HS <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> -O- <SEP> -CH2- <SEP> -5
<tb> -C3H7 <SEP> (i) <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> -S- <SEP> -CH2- <SEP> -O
<tb> -C2H5 <SEP> H

   <SEP> H <SEP> H <SEP> s <SEP> -CH2- <SEP> -O
<tb> <SEP> 0
<tb> <SEP> II
<tb> -C2HS <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> -O- <SEP> -C- <SEP> -O- <SEP> nD20: <SEP> 1.5832
<tb> <SEP> 0
<tb> <SEP> II
<tb> -CH2-C3CH <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> -O- <SEP> -C- <SEP> -O
<tb> <SEP> 0
<tb> <SEP> II
<tb> -CH-C3CH <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> -O- <SEP> -C- <SEP> -O
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> 0
<tb> <SEP> II
<tb> -C4H9 (i) <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> -O- <SEP> -C- <SEP> -O
<tb> <SEP> 0
<tb> <SEP> II
<tb> -C2U5 <SEP> -CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -O- <SEP> -C- <SEP> -O
<tb> <SEP> 0
<tb> <SEP> II
<tb> -CH2-C3CH <SEP> -CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -O- <SEP> -C- <SEP> -O
<tb> <SEP> 0
<tb> <SEP> II
<tb> -CH2-C3CH <SEP> -CH3 <SEP> -CH3 <SEP> H <SEP> -O- <SEP> -C- <SEP> -O
<tb> <SEP> 0
<tb> -C2H5 <SEP> -CH3 <SEP> -CH3 <SEP> H <SEP> -O- <SEP> -C- <SEP> -O
EMI5.1


<tb> R1 <SEP> R2 <SEP> R3

   <SEP> R4 <SEP> W <SEP> Y <SEP> Z <SEP> Physical
<tb> <SEP> data
<tb> <SEP> 0
<tb> <SEP> tq <SEP> 11
<tb> -C2H5 <SEP> w <SEP> H <SEP> H <SEP> -O- <SEP> -C- <SEP> -O
<tb> <SEP> 0
<tb> <SEP> - <SEP> / = - = \ <SEP> H <SEP> II
<tb> -CH3 <SEP> -¯ <SEP> 9 <SEP> H <SEP> H <SEP> -O- <SEP> -C- <SEP> -O
<tb> <SEP> 0
<tb> - <SEP> I \ <SEP> H <SEP> II
<tb> -CH2-C = CH <SEP> - <SEP> g <SEP> H <SEP> H <SEP> -O- <SEP> -C- <SEP> -O
<tb> <SEP> 0
<tb> <SEP> II
<tb> -C2H5 <SEP> H <SEP> -CHs <SEP> H <SEP> -O- <SEP> -C- <SEP> -O
<tb> -C2Hs <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> -O- <SEP> -S- <SEP> -0- <SEP> nD20: <SEP> 1.5906
<tb> -CH2-C = CH <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> -O- <SEP> s <SEP> -0- <SEP> nD20:

  <SEP> 1.6025
<tb> -CH2-CsaCH <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> -O- <SEP> -5- <SEP> 5
<tb> -C2H5 <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> -O- <SEP> + <SEP> -8
<tb> -C2H5 <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> -8- <SEP> + <SEP> S
<tb> <SEP> 0
<tb> <SEP> II
<tb> -CH2-C = -CH <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> -O- <SEP> -C- <SEP> -O
<tb> <SEP> 0
<tb> <SEP> II
<tb> -C2H5 <SEP> -CH2-CH2-CH2-CH2- <SEP> H <SEP> -O- <SEP> -C- <SEP> -O
<tb> <SEP> 0
<tb> -CH2-CH = CH <SEP> -CH2-CH2-CH2-CH2- <SEP> H <SEP> -O- <SEP> -C- <SEP> -O
Example 2
A. Contact effect on Dysdercus fasciacus larvae
A certain amount of a 0.1% acetone active ingredient solution (corresponding to 10 mg AS / m2) was pipetted into an aluminum dish and distributed evenly.



   After the acetone had evaporated, 10 larvae of the 5th stage of Dysdercus fasciatus were added to the treated dish, which contained feed and moist cotton wool. The bowl was then covered with a sieve cover. After about



  10 days, d. H. as soon as the control animals had completed their moult, the test animals were examined for the number of normal adults.



   The compounds of formula I showed good activity in the above test.



   B. Contact effect on each aegypti larva
Approximately 20 2-day larvae of the yellow fever mosquito (Aedes aegypti) were set up in a beaker containing a solution of the active substance (concentration 5 ppm). The cup was then covered with a strainer lid. After the control animals had completed their moult, the test animals were examined and the percentage of normal adults compared to the control was determined.



   The compounds of formula I showed good activity in the above test.



   C. Contact effect on Tenebrio molitor dolls
A certain amount of a 0.1% acetone active substance solution corresponding to 10 mg AS / m2 was pipetted into an aluminum dish and distributed evenly.



   After the acetone evaporated, 10 freshly skinned dolls were placed on the treated area. The bowl was covered with a sieve cover.



   After the control animals had left the shell as adults, the test animals were examined for the number of normal adults.



   The compounds of formula I showed good activity in the above test.



   Example 3
A. Effect against Musca domestica
50 g CSMA substrate each were weighed into beakers. From a 1% acetone solution, 2.5 ml per active substance were pipetted twice onto 50 g of maggot substrate.



  After mixing the treated substrate, the solvent was allowed to evaporate. 25 1-, 2-, 3-day maggots and approx. 50 fly eggs were then set up per active ingredient.

 

  After the pupation was completed, the dolls were washed out and counted.



   After 10 days, the number of flies hatched was determined and any influence on the metamorphosis was determined.



   The compounds of formula 1 showed good activity in this test against Musca domestica.



   B. Effect against ephestia kühniella
50 g of wheat flour were mixed in two cups with a certain amount of active ingredient, formulated as 5% dust, so that the concentration was 0.05%.



   10 larvae of Ephestia kühniella were added to each beaker (25 g of flour). The course of the population was recorded over a period of 8 weeks and the number of moths determined.



   The compounds of formula I showed good activity in this test against Ephestia kühniella.



   Example 4
Action against spider mites
Phaseolus vulgaris (bush beans) was covered with an infested leaf piece from a mass cultivation of Tetranychus urticae 12 hours before the test for acaricidal activity.



  The overflowed movable stages were dusted from a chromatography atomizer with the emulsified test preparations in a concentration of 0.04%, so that the spray liquor did not run off. After two to seven days, larvae, adults and eggs were evaluated under the binocular for living and dead individuals and the result expressed as a percentage. During the holding period, the treated plants stood in greenhouse cabins at 25 "C.



   The compounds of the formula I showed good activity in the above test against eggs, larvae and adults of Tetranychus urticae.



   PATENT CLAIM 1
Pesticides containing at least one compound of the formula I as active component
EMI6.1
 wherein
W and Z each -0- or -8-,
CH3 Y -CH2-, -C- -CO- or -8-,
CH3
R1 C1-C6-alkyl, C2-C6-alkenyl, C3-C5-alkynyl, C346-cycloalkyl, CC6-cycloalkenyl or C3-C4-haloalkenyl,
R2 is hydrogen, methyl, ethyl or phenyl,
R3 is hydrogen, methyl or phenyl or
R2 and R3 together with the chain a saturated 5 or 6-membered ring and
R4 is hydrogen or methyl.



   SUB-CLAIMS
1. Composition according to claim, containing a connec tion of the formula I, wherein
W and Z each -O-, Y -CH2-,
R1 C1-C4-alkyl, C2-C6-alkenyl or C3-Cs-alkynyl,
R2 is hydrogen, methyl or phenyl,
R3 is hydrogen or methyl or
R2 and R3 together with the chain a saturated 5 or 6-membered ring and
R4 is hydrogen or methyl.

 

   2. Composition according to sub-claim 1, containing a compound of formula I, wherein WundZ each -O-, Y -CH2-,
R1 ethyl or propargyl and
R2, R3 and R4 each represent hydrogen or methyl.



   3. Means according to subclaim 2, containing the compound of the formula
EMI6.2
 4. Composition according to subclaim 2, containing the compound of the formula
EMI6.3

PATENT CLAIM II
Use of the agent according to claim I for loading pests.

Claims (1)

UNTERANSPRUCH SUBJECT 5. Verwendung gemäss Patentanspruch II zur Bekämpfung von Insekten und Vertretern der Ordnung Akarina. 5. Use according to claim II for controlling insects and representatives of the order Akarina.
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