JP2002534488A - ベンゾフェノンおよび光重合開始剤としてのその使用 - Google Patents

ベンゾフェノンおよび光重合開始剤としてのその使用

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サナウーハ，ビクトル
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Abstract

(57)【要約】 【化１】 本発明は、式（Ｉ）の化合物であって、式中、Ｒはフェニル、Ｃ１〜４アルキル−、Ｃ１〜４アルコキシ−またはハロゲン置換されたフェニル、ナフチルあるいはヘテロ原子を含有する芳香環であり、ＸはＯ、Ｓ、ＳＯまたはＳＯ２であり、Ｒ１およびＲ２はそれぞれ、４から１６個の炭素原子を有するＣ１〜１４アルキル基であるか、またはＲ１およびＲ２は一緒になってＣ４〜８アルキレン基であり、Ｙはヒドロキシル、Ｃ１〜１２アルコキシ、Ｃ１〜４アルキルアミノ、ジ−Ｃ１〜４アルキルアミノあるいはその窒素原子で結合しているピペリジンまたはモルホリン環である新規化合物に関する。本発明は更に、前記化合物の調製法に、かつ光重合開始剤または光増感剤としてのその使用に関する。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】 新規ベンゾフェノン 本発明は光重合開始剤および／または光増感剤として使用することができる新
規化合物、これらの化合物の調製法、ならびに光重合開始剤および／または光増
感剤としてのその使用に関する。
【０００２】 新規化合物は、一般式（Ｉ）の化合物
【０００３】
【化５】 [上式中、Ｒはフェニル、Ｃ１〜４アルキル−、Ｃ１〜４アルコキシ−またはハ
ロゲン置換されたフェニル、ナフチルあるいはヘテロ原子を含有する芳香環であ
り、 ＸはＯ、Ｓ、ＳＯまたはＳＯ２であり、 Ｒ１およびＲ２はそれぞれ、一緒になって４から１６個の炭素原子を有するＣ１ 〜１４ アルキル基であるか、またはＲ１およびＲ２は一緒になってＣ４〜８アル
キレン基であり、 Ｙはヒドロキシル、Ｃ１〜１２アルコキシ、Ｃ１〜４アルキルアミノ、ジ−Ｃ１ 〜４ アルキルアミノあるいはその窒素原子で結合しているピペリジン環またはモ
ルホリン環である。]である。
【０００４】 好ましくは、Ｒは非置換のフェニル環または塩素−またはＣ１〜４アルキル置
換されたフェニル環であり、Ｘは酸素であり、Ｒ１およびＲ２はそれぞれメチル
基であり、かつＹはヒドロキシルまたはモルホリンである。
【０００５】 式（Ｉ）の化合物は、式（ＩＩ）の化合物
【０００６】
【化６】 [上式中、Ｒ、Ｘ、Ｒ１およびＲ２は上記にて定義されている。]をハロゲン化し
、かつそのハロゲン基を、対応する化合物を用いて基Ｙに換えることにより製造
される。臭素元素を使用し、かつその臭素基をアルカリ性媒体中でヒドロキシル
、アルコキシまたはアミノに換えるのが好ましい。
【０００７】 式（ＩＩ）の化合物も新規であり、式（ＩＩＩ）の化合物
【０００８】
【化７】 [上式中、ＲおよびＸは上記に定義されている。］と式（ＩＶ）の化合物
【０００９】
【化８】 [上式中Ｒ１およびＲ２は上記に同様に定義されている。]および／またはその反
応性誘導体とを例えば、ＡｌＣｌ３などの適当な触媒の存在下に反応させること
により製造することができる。
【００１０】 全てのプロセスステップは自体公知の反応であり、かつ既に記載された方法と
同様に公知の反応条件下に実施することができる。
【００１１】 新規化合物は光重合可能な不飽和化合物のための光重合開始剤および／または
光増感剤である。
【００１２】 このような化合物の例は、アクリル酸またはメタクリル酸のエステル、例えば
メチル、エチル、ｎ−またはｔ−ブチル、イソオクチルまたはヒドロキシエチル
アクリレート、メチルまたはエチルメタクリレート、エチレンジアクリレート、
ネオペンチルジアクリレート、トリメチロールプロパントリスアクリレート、ペ
ンタエリトリトールテトラアクリレートまたはペンタエリトリトールトリスアク
リレート；アクリロニトリル、メタクリロニトリル、アクリルアミド、メタクリ
ルアミド、Ｎ−置換（メタ）アクリルアミド；例えばビニルアセテート、プロピ
オネート、アクリレートまたはスクシネートなどのビニルエステル；ビニルエー
テル、スチレン、アルキルスチレン、ハロスチレン、ジビニルベンゼン、ビニル
ナフタレン、Ｎ−ビニルピロリドン、塩化ビニルまたは塩化ビニリデンなどの他
のビニル化合物；ジアリルフタレート、ジアリルマレエート、トリアリルイソシ
アヌレート、トリアリルホスフェートまたはエチレングリコールジアリルエーテ
ルなどのアリル化合物などの不飽和モノマーならびにこのような不飽和モノマー
の混合物である。
【００１３】 更なる光重合可能な化合物は不飽和オリゴマーまたはポリマーならびに不飽和
モノマーとのその混合物を含む。これらは、フマル酸エステル、アリル基ならび
にアクリレートまたはメタクリレート基などの不飽和基を含有する熱可塑性樹脂
を含む。これらの不飽和基は通常、官能基によってこれらの線状ポリマーの主鎖
に結合している。オリゴマーとモノおよびポリ不飽和モノマーとの混合物が非常
に重要である。このようなオリゴマーの例は不飽和ポリエステル、不飽和アクリ
ル樹脂およびイソシアネートまたはエポキシ改質されたアクリレートオリゴマー
および更にポリエーテルアクリレートオリゴマーである。ポリ不飽和化合物の例
は特に、ジオールおよびポリオールのアクリレート、例えばヘキサメチレンジア
クリレートまたはペンタエリトリトールテトラアクリレートを含む。モノ不飽和
モノマーとして、例えばブチルアクリレート、フェニルアクリレート、ベンジル
アクリレート、２−エチルヘキシルアクリレートまたは２−ヒドロキシプロピル
アクリレートなどのアクリレートも好ましい。これら３種の成分の様々な代表物
から選択することにより、未重合の混合物の粘ちょう度および重合された樹脂の
可塑性を変動させることができる。
【００１４】 これらの３成分混合物の他に、２成分混合物がポリエステル樹脂の場合には特
に重要である。これらの２成分混合物は通常、不飽和ポリエステルおよびビニル
化合物からなる。不飽和ポリエステルは、例えばマレイン酸、フマル酸またはシ
トラコン酸などの少なくとも１種の不飽和ジカルボン酸および通常、フタル酸、
コハク酸、セバシン酸またはイソフタル酸などの少なくとも１種の飽和ジカルボ
ン酸と、例えばエチレングリコール、１，２−プロパンジオール、ジエチレンま
たはトリエチレングリコールまたはテトラメチレングリコールなどのグリコール
とのオリゴマーエステル化生成物であり、例えばモノカルボン酸とモノアルコー
ルも通常、変性の目的のために使用される。これらの不飽和ポリエステルは一般
に、ビニルまたはアリル化合物中に溶解し、その際、スチレンを好ましくはこの
目的のために使用する。
【００１５】 様々な目的のために使用される光重合可能な系は通常、光重合可能な化合物お
よび光重合開始剤だけでなく、数種の他の添加物も含む。したがって多くの場合
、特に成分の混合により系を製造する間の早期重合に対して系を保護することが
その目的である熱阻害剤を添加することが一般的である。
【００１６】 暗所貯蔵安定性を高めるために、例えば、ナフテン酸銅、ステアリン酸銅また
はオクタン酸銅などの銅化合物、トリフェニルホスフィン、トリブチルホスフィ
ン、トリエチルホスフィット、トリフェニルホスフィットまたはトリベンジルホ
スフェートなどのリン化合物、塩化テトラメチルアンモニウムまたは塩化トリメ
チルベンジルアンモニウムなどの４級アンモニウム化合物あるいはＮ−ジエチル
ヒドロキシルアミンなどのヒドロキシルアミン誘導体を添加することができる。
【００１７】 光重合可能な系は更に、所定の使用に応じてシリカ、タルクまたは石膏のよう
な充填剤、顔料、染料、繊維、チキソトロープ剤あるいは均展助剤を含む。
【００１８】 ベンゾインエーテル、ジアルコキシアセトフェノンまたはベンジルケタールな
どの公知の光重合開始剤との組合せを使用することもできる。
【００１９】 薄膜および印刷インキの光重合のために特に、本発明の光重合開始剤とアミン
および／または芳香族ケトンとの組合せを使用することができる。アミンの例は
トリエチルアミン、Ｎ−メチルジエタノールアミン、Ｎ−ジメチルエタノールア
ミンおよびｐ−ジメチルアミノ安息香酸エステルである。ケトンの例はベンゾフ
ェノン、置換されたベンゾフェノン誘導体、ミヒラーケトン、アントラキノンお
よびアントラキノン誘導体、更にチオキサントンおよびその誘導体である。
【００２０】 バインダの乾燥時間はグラフィック製品の製造速度に関する重要なファクタで
あり、かつほぼほんの数秒内でなければならないので、光硬化は印刷インキに関
して非常に重要である。本発明の重合開始剤は印刷版を製造するための光硬化可
能な系のためにも非常に好適である。この場合、例えば可溶性線状ポリアミドと
アクリルアミドのような光重合可能なモノマーおよび光重合開始剤との混合が使
用される。これらの系の膜または版は印刷原版のネガ（またはポジ）を介して露
光され、かつ未硬化部分は引き続き、溶剤を用いて洗い落とされる。
【００２１】 ＵＶ硬化の使用のもう１つの分野は金属被覆の分野であり、例は管、缶または
ボトルキャップのための金属シートの塗装およびプラスチック被覆のＵＶ硬化で
あり、例はＰＶＣベースの床材または壁装材である。
【００２２】 紙被覆のＵＶ硬化の例はラベル、レコード立てまたは表紙の無色ニスびきであ
る。
【００２３】 用途の前記の分野では、光重合開始剤を好適には、光重合可能または架橋可能
な系に対して０．１から２０質量％、好ましくは約０．５から５質量％の量で使
用する。文中「系」とは、各用途で使用される光重合可能または架橋可能な化合
物、光重合開始剤ならびに他の充填剤および添加剤の混合物を意味する。
【００２４】 簡単な攪拌装備を用いて、光重合開始剤を一般に光重合可能な系に添加する。
それというのも、大多数のこれらの系は液体であるか、または容易に可溶性であ
るためである。通常、開始剤は溶解して、その均一な分布およびポリマーの透明
性を保証する。
【００２５】 短波長放射の高い可視放射を伴う照射による光重合の公知の方法に従い、重合
を行う。好適な光源の例は中圧、高圧および低圧水銀ランプならびに２５０から
４００ｎｍの範囲内にその放射最大がある超化学線蛍光灯である。
【００２６】 実施例 ａ）ｐ−フェノキシベンゾフェノン：
【００２７】
【化９】 １３．７ｇ（融点６９〜７１℃）を塩化イソブチリル６ｇと一緒にクロロベンゼ
ン１００ｍｌ中に導入し、ＡｌＣｌ３１５ｇを８℃で８時間にわたりこの溶液に
少量ずつ添加し、この混合物を一晩攪拌する。氷水を用いてＡｌＣｌ３錯体を分
解した後に、有機相を分離し、水で洗浄し、溶剤を蒸留により除去する。残留物
をイソプロパノールから結晶化させる。融点９７〜９９℃の白色結晶：
【００２８】
【化１０】 元素分析：計算値： Ｃ：８０．２％ Ｈ：５．８％ Ｏ：１３．９％ 実測値： Ｃ：７９．４％ Ｈ：５．８％ Ｏ：１４．１％ ｂ）工程ａ）からの生成物８．６ｇを氷酢酸８０ｍｌ中に導入し、臭素４．８
ｇを１５℃で攪拌下に１時間かけて添加し、かつ赤褐色の溶液を３０℃で更に５
時間攪拌する。次いで、溶液を氷水５００ｍｌに注ぎ、かつ生成物を沈殿させる
。沈殿物を吸引ろ過し、水で洗い、かつイソプロパノールから結晶化させる。融
点１３１〜１３２℃の白色結晶：
【００２９】
【化１１】 元素分析：計算値： Ｃ：６５．２％ Ｈ：４．５％ Ｏ：１１．３％ Ｂｒ：１８．８％ 実測値： Ｃ：６５．７％ Ｈ：４．５％ Ｏ：１１．７％ Ｂｒ：１８．２％ ｃ）工程ｂ）からの生成物８．９ｇをイソプロパノール３０ｍｌ中に溶解させ
、６０℃に加熱すると、その途中で澄明な溶液が生じる。次いでこの溶液を同じ
温度で３時間かけて、水１０ｍｌ中のＮａＯＨ０．８８ｇの溶液に滴加すると、
その途中で反応生成物が沈殿する。沈殿物を５℃で吸引ろ過し、かつ乾燥させる
。融点１１３〜１１４℃の白色結晶：
【００３０】
【化１２】 元素分析：計算値： Ｃ：７６．６％ Ｈ：５．５％ Ｏ：１７．７％ 実測値： Ｃ：７６．９％ Ｈ：５．４％ Ｏ：１７．７％ 実施例１の方法を、次の表の例を製造するためにも使用する。
【００３１】
【表１】
【００３２】 使用例１ ほぼ９０００ポアズ（７７℃）の粘度を有する式：
【００３３】
【化１３】 のプレポリマー６０ｇ、ペンタエリトリトールテトラアクリレート３５ｇおよび
式：
【００３４】
【化１４】 の化合物５ｇからなる混合物を、スパチュラを用いて３．５ｇ／ｍ２の量でアー
ト紙に塗布し、かつベルト速度７２ｍ／分でＵＶミニ−硬化装置中で硬化させて
、光沢のある膜を得る。
【００３５】 使用例２ 光重合開始剤３部をアミン改質されたポリエーテルアクリレート１００部（２
３℃での粘度：６００ｍＰａｓ；Ｌａｒｏｍｅｒ（Ｃ）ＰＯ８４Ｆ（ＢＡＳＦ
ＡＧ））とブレンドする。
【００３６】 白色紙に塗布された液体の塗膜がドーピングされていない高圧水銀ランプの下
を通過して（出力：１２０Ｗ／ｃｍランプ長さ；基板からランプまでの距離：１
２ｃｍ）、固着していて、かつ指の爪による引っ掻きに対して耐性のある塗膜が
得られるベルト速度として硬化速度を決定するために試験を実施する。液体の塗
膜は１００μｍらせん巻きコーティングバーを使用して塗布する。
【００３７】 使用例３ 光重合開始剤３部をアミン改質されたポリアクリレート（２３℃での粘度：６
００ｍＰａｓ；Ｌａｒｏｍｅｒ（Ｃ）ＰＯ８４Ｆ（ＢＡＳＦ ＡＧ））および鋭
錐石１０部からなる混合物とブレンドする。十分に硬化させることができる塗り
厚を測定する。この目的のために、約１ｃｍの深さで容器に導入された塗布材料
にベルト速度５ｍ／分で照射する。硬化した塗膜を酢酸エチルで洗い、かつその
厚さを測定する。
【手続補正書】特許協力条約第３４条補正の翻訳文提出書
【提出日】平成１２年１１月２２日（２０００．１１．２２）
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】特許請求の範囲
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【化１】 上式中、Ｒはフェニル、Ｃ１〜４アルキル−、Ｃ１〜４アルコキシ−またはハロ
ゲン置換されたフェニル、ナフチルもしくはヘテロ原子を含有する芳香環であり
、 ＸはＯまたはＳであり、 Ｒ１およびＲ２はそれぞれ、メチル基であり、またはＲ１およびＲ２は一緒にな
ってＣ４〜８アルキレン基であり、 Ｙはヒドロキシル、Ｃ１〜１２アルコキシ、Ｃ１〜４アルキルアミノ、ジ−Ｃ１ 〜４ アルキルアミノあるいはその窒素原子で結合しているピペリジン環またはモ
ルホリン環である化合物。
【化２】 [上式中、Ｒ、Ｘ、Ｒ１およびＲ２は、式（Ｉ）について請求項１中に定義され
ている。]をハロゲン化し、かつそのハロゲン基を、対応する化合物を用いて基
Ｙに換えることを特徴とする請求項１に記載の一般式（Ｉ）の化合物の製法。
【化３】 [上式中、ＲおよびＸは、式（Ｉ）について請求項１中に定義されている。]と式
（ＩＶ）の化合物
【化４】 ［上式中、Ｒ１およびＲ２は、式（Ｉ）について請求項１中に定義されている。
]および／またはその反応性誘導体とを適当な触媒の存在下に反応させることを
特徴とする請求項３に記載の式（ＩＩ）の化合物の製法。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０７Ｄ 333/62 Ｃ０７Ｄ 333/62 Ｃ０８Ｆ 2/50 Ｃ０８Ｆ 2/50 // Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ (72)発明者 サナウーハ，ビクトル スイス国、ツエー・ハー−4106・テルビ ル、イム・キルスガルテン・56 Ｆターム(参考） 4H006 AA01 AB40 AC30 AC41 AC44 BA09 BA37 TA04 TB14 TC25 4H039 CA62 CD10 CD20 4J011 AC04 QA03 QA05 QA06 QA08 QA09 QA13 QA19 QA23 QA24 QA26 QA27 QB02 QB12 SA23 SA26 SA27 SA29 UA01 VA01 WA02

Claims (6)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 一般式（Ｉ）の化合物であって、 【化１】 上式中、Ｒはフェニル、Ｃ１〜４アルキル−、Ｃ１〜４アルコキシ−またはハロ
    ゲン置換されたフェニル、ナフチルもしくはヘテロ原子を含有する芳香環であり
    、 ＸはＯ、Ｓ、ＳＯまたはＳＯ２であり、 Ｒ１およびＲ２はそれぞれ、一緒に４から１６個の炭素原子を有するＣ１〜１４ アルキル基であるか、またはＲ１およびＲ２は一緒になってＣ４〜８アルキレン
    基であり、 Ｙはヒドロキシル、Ｃ１〜１２アルコキシ、Ｃ１〜４アルキルアミノ、ジ−Ｃ１ 〜４ アルキルアミノあるいはその窒素原子で結合しているピペリジン環またはモ
    ルホリン環である化合物。
  2. 【請求項２】 Ｒが非置換の、あるいは塩素またはＣ１〜４アルキルで置換
    されたフェニル環であり、Ｘが酸素であり、Ｒ１およびＲ２がそれぞれメチル基
    であり、かつＹがヒドロキシルまたはモルホリンである請求項１に記載の化合物
    。
  3. 【請求項３】 請求項１に記載の一般式（Ｉ）の化合物の製法であって式（
    ＩＩ）の化合物 【化２】 [上式中、Ｒ、Ｘ、Ｒ１およびＲ２は、式（Ｉ）について請求項１中に定義され
    ている。]をハロゲン化し、かつそのハロゲン基を、対応する化合物を用いて基
    Ｙに換えることを特徴とする請求項１に記載の一般式（Ｉ）の化合物の製法。
  4. 【請求項４】 請求項３に記載の式（ＩＩ）の化合物。
  5. 【請求項５】 式（ＩＩＩ）の化合物 【化３】 [上式中、ＲおよびＸは、式（Ｉ）について請求項１中に定義されている。]と式
    （ＩＶ）の化合物 【化４】 ［上式中、Ｒ１およびＲ２は、式（Ｉ）について請求項１中に定義されている。
    ]および／またはその反応性誘導体とを適当な触媒の存在下に反応させることを
    特徴とする請求項３に記載の式（ＩＩ）の化合物の製法。
  6. 【請求項６】 光重合可能な不飽和化合物のための光重合開始剤および／ま
    たは光増感剤としての請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の使用。
JP2000593560A 1999-01-12 2000-01-11 ベンゾフェノンおよび光重合開始剤としてのその使用 Withdrawn JP2002534488A (ja)

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