ES2207485T3 - Benzofenonas y su uso como fotoiniciadores. - Google Patents

Benzofenonas y su uso como fotoiniciadores.

Info

Publication number
ES2207485T3
ES2207485T3 ES00900032T ES00900032T ES2207485T3 ES 2207485 T3 ES2207485 T3 ES 2207485T3 ES 00900032 T ES00900032 T ES 00900032T ES 00900032 T ES00900032 T ES 00900032T ES 2207485 T3 ES2207485 T3 ES 2207485T3
Authority
ES
Spain
Prior art keywords
compounds
formula
radical
phenyl
photoinitiators
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
ES00900032T
Other languages
English (en)
Inventor
Lajos Avar
Rene Bar
Victor Sanahuja
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Clariant Finance BVI Ltd
Original Assignee
Clariant Finance BVI Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Clariant Finance BVI Ltd filed Critical Clariant Finance BVI Ltd
Application granted granted Critical
Publication of ES2207485T3 publication Critical patent/ES2207485T3/es
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/50—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D333/52—Benzo[b]thiophenes; Hydrogenated benzo[b]thiophenes
    • C07D333/62—Benzo[b]thiophenes; Hydrogenated benzo[b]thiophenes with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/22—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and doubly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/45—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by condensation
    • C07C45/46—Friedel-Crafts reactions
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
    • C07C45/63—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by introduction of halogen; by substitution of halogen atoms by other halogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
    • C07C45/64—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by introduction of functional groups containing oxygen only in singly bound form
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
    • C07C49/76—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring
    • C07C49/84—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring containing ether groups, groups, groups, or groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F2/00—Processes of polymerisation
    • C08F2/46—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation
    • C08F2/48—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation by ultraviolet or visible light
    • C08F2/50—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation by ultraviolet or visible light with sensitising agents
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
    • G03F7/028—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds with photosensitivity-increasing substances, e.g. photoinitiators
    • G03F7/031—Organic compounds not covered by group G03F7/029

Abstract

Compuestos de fórmula general (I) en donde R es fenilo, fenilo sustituido con alquilo C1-4, alcoxi C1-4 o halógeno, naftilo o un anillo aromático que contiene heteroátomos; X es O, S; R1 y R2 son cada uno un radical metilo o bien R1 y R2 juntos son un radical alquileno C4-8; Y es hidroxilo, alcoxi C1-12, alquil(C1-4)amino, di-alquil(C1-4)amino o un anillo de piperidina o morfolina que está enlazado a nitrógeno.

Description

Benzofenonas y su uso como fotoiniciadores.
La invención se refiere a nuevos compuestos que pueden ser usados como fotoiniciadores y/o fotosensibilizadores, a un procedimiento para preparar dichos compuestos y a su uso como fotoiniciadores y/o fotosensibilizadores.
El estado de la técnica describe compuestos cetónicos simétricamente sustituidos como fotoiniciadores. La EP 0 003 002 describe compuestos cetónicos simétricamente sustituidos, en especial compuestos de diisopropanol (Nos. 21 y 23 en la página 38) como fotoiniciadores para sistemas fotopolimerizables. La GB 2 025 999 describe compuestos de difenilcetona simétricamente sustituidos (Nos. 14 y 15 en la página 5) como fotoiniciadores en sistemas fotopolimerizables.
Los nuevos compuestos son de fórmula general (I)
1
en donde
R es fenilo, fenilo sustituido con alquilo C_{1-4}, alcoxi C_{1-4} o halógeno, naftilo o un anillo aromático que contiene heteroátomos;
X es O, S;
R_{1} y R_{2} son cada uno un radical metilo o bien R_{1} y R_{2} juntos son un radical alquileno C_{4-8};
Y es hidroxilo, alcoxi C_{1-12}, alquil(C_{1-4})amino, di-alquil(C_{1-4})amino o un anillo de piperidina o morfolina que está enlazado a nitrógeno.
Con preferencia, R es un anillo fenilo insustituido o un anillo fenilo sustituido con cloro o alquilo C_{1-4}, X es oxígeno, R_{1} y R_{2} son cada uno un radical metilo e Y es hidroxilo o morfolina.
Los compuestos de fórmula (I) se preparan mediante halogenación de compuestos de fórmula (II)
2
en donde R, X, R_{1} y R_{2} se definen como anteriormente e intercambio del radical halógeno por el grupo Y empleando los correspondientes compuestos. Es preferible el uso de bromo elemental e intercambiar el radical bromo por hidroxilo, alcoxi o amino en un medio alcalino.
Los compuestos de fórmula (II) son también nuevos y pueden ser preparados haciendo reaccionar compuestos de fórmula (III)
3
en donde R y X se definen como anteriormente con compuestos de fórmula (IV)
4
y/o sus derivados reactivos, en donde R_{1} y R_{2} se definen como anteriormente, en presencia de catalizadores adecuados, por ejemplo AlCl_{3}.
Todas las etapas del procedimiento son reacciones conocidas per se y pueden ser efectuadas en analogía con los procedimientos ya descritos, bajo condiciones de reacción conocidas.
Los nuevos compuestos (I) son fotoiniciadores y/o fotosensibilizadores para compuestos insaturados fotopolimerizables.
Ejemplos de tales compuestos son monómeros insaturados tales como ésteres de ácido acrílico o metacrílico, por ejemplo, acrilato de metilo, etilo, n- o terc-butilo, isooctilo o hidroxietilo, metacrilato de metilo o etilo, diacrilato de etileno, diacrilato de neopentilo, trisacrilato de trimetilolpropano, tetraacrilato de pentaeritritol o trisacrilato de pentaeritritol; acrilonitrilo, metacrilonitrilo, acrilamida, metacrilamida, (met)acrilamidas N-sustituidas; ésteres de vinilo tales como, por ejemplo, acetato, propionato, acrilato o succinato de vinilo; otros compuestos vinílicos tales como vinileteres, estireno, alquilestirenos, haloestirenos, divinilbenceno, vinilnaftaleno, N-vinilpirrolidona, cloruro de vinilo o cloruro de vinilideno; compuestos alílicos tales como ftalato de dialilo, maleato de dialilo, isocianurato de trialilo, fosfato de trialilo o dialileter de etilenglicol, y las mezclas de dichos monómeros insaturados.
Otros compuestos fotopolimerizables incluyen oligómeros o polímeros insaturados y sus mezclas con monómeros insaturados. Aquellos incluyen resinas termoplásticas que contienen grupos insaturados tales como éster fumárico, grupos alilo o grupos acrilato o metacrilato. Dichos grupos insaturados están enlazados generalmente a la cadena principal de dichos polímeros lineales por medio de grupos funcionales. De gran importancia son las mezclas de oligómeros con monómeros mono- y poli-insaturados. Ejemplos de dichos oligómeros son poliésteres insaturados, resinas acrílicas insaturadas y oligómeros de acrilatos modificados con isocianato o con epoxi y también oligómeros de poliéter acrilatos. Ejemplos de compuestos poliinsaturados incluyen en particular los acrilatos de dioles y polioles, por ejemplo, diacrilato de hexametileno o tetraacrilato de pentaeritritol. Como monómeros monoinsaturados se dan también preferencia a los acrilatos tales como, por ejemplo, acrilato de butilo, acrilato de fenilo, acrilato de bencilo, acrilato de 2-etilhexilo o acrilato de 2-hidroxipropilo. Seleccionando entre los diversos representantes de los tres componentes es posible variar la consistencia de la mezcla sin polimerizar y también la plasticidad de la resina polimerizada.
Además de dichas mezclas de tres componentes, las mezclas de dos componentes juegan un papel particularmente importante en el caso de las resinas de poliéster. Dichas mezclas de dos componentes consisten generalmente en un poliéster insaturado y en un compuesto vinílico. Los poliésteres insaturados son productos de esterificación oligoméricos de al menos un ácido dicarboxílico insaturado tal como, por ejemplo, ácido maleico, fumárico o citracónico, y generalmente de al menos un ácido dicarboxílico saturado, tal como ácido ftálico, ácido succínico, ácido sebácico o ácido isoftálico, por ejemplo, con glicoles tales como etilenglicol, 1,2-propanodiol, dietilen- o trietilenglicol o tetrametilenglicol, por ejemplo, empleándose normalmente también ácidos monocarboxílicos y monoalcoholes para efectuar modificaciones. Dichos poliésteres insaturados se disuelven normalmente en un compuesto vinílico o alílico, empleándose preferentemente estireno para esta finalidad.
Los sistemas fotopolimerizables tal como se utilizan para diversos fines incluyen generalmente no solo los compuestos fotopolimerizables y el fotoiniciador sino también un número de otros aditivos. Así, en muchos casos, es común añadir inhibidores térmicos, cuya finalidad es la de proteger los sistemas contra la polimerización prematura, especialmente durante la preparación de los sistemas mediante la mezcla de los componentes.
Con el fin de aumentar la estabilidad en el almacenamiento en la oscuridad, es posible añadir compuestos de cobre tales como naftenato, estearato u octoato de cobre, compuestos de fósforo tales como trifenilfosfina, tributilfosfina, fosfito de trietilo, fosfito de trifenilo o fosfato de tribencilo, compuestos de amonio cuaternario tales como cloruro de tetrametilamonio o cloruro de trimetilbencilamonio, o derivados de hidroxilamina tal como N-dietilhidroxilamina, por ejemplo.
Los sistemas fotopolimerizables incluyen además, dependiendo del uso al que se destinen, cargas tales como sílice, talco o yeso, pigmentos, tintes, fibras, agentes tixotrópicos o auxiliares de la igualación.
Igualmente, es posible usar combinaciones con fotoiniciadores conocidos, tales como benzoinéteres, dialcoxiacetofenonas o bencilcetales.
Para la fotopolimerización de películas finas y de tintas de impresión en particular es posible usar combinaciones del fotoiniciador de la invención con aminas y/o cetonas aromáticas. Ejemplos de aminas son trietilamina, N-metildietanolamina, N-dimetiletanolamina y ésteres de ácido p-dimetilaminobenzoico. Ejemplos de cetonas son benzofenona, derivados sustituidos de benzofenona, cetona de Michler, antraquinona y derivados de antraquinona, así como tioxantona y sus derivados.
El fotocurado es de gran importancia para las tintas de impresión, dado que el tiempo de secado del ligante es un factor crítico para la velocidad de producción de productos gráficos y deberá encontrarse dentro del orden de fracciones de segundos. El iniciador de la invención resulta también muy adecuado para sistemas fotocurables para la producción de planchas de impresión. En este caso, se emplean mezclas, por ejemplo, de poliamidas lineales solubles con monómeros fotopolimerizables, tales como acrilamidas, y un fotoiniciador. Las películas o planchas de estos sistemas se exponen por medio del negativo (o positivo) del original de la impresión y las porciones sin curar se eliminan posteriormente mediante lavado usando un disolvente.
Otro campo de uso del curado UV es aquel de los revestimientos metálicos, citándose como ejemplo el pintado de chapas metálicas para tubos, botes o tapones para botellas, y también el curado UV de revestimientos de material plástico, por ejemplo, recubrimientos de suelos o paredes a base de PVC.
Ejemplos del curado UV de revestimientos de papel son el barnizado incoloro de etiquetas, camisas de registro o cubiertas para libros.
Para dichos campos de aplicación, el fotoiniciador se emplea adecuadamente en cantidades de 0,1 a 20% en peso, con preferencia de alrededor de 0,5 a 5% en peso, basado en el sistema fotopolimerizable o reticulable. Por el término "sistema" en este contexto se quiere dar a entender la mezcla del compuesto fotopolimerizable o reticulable, del fotoiniciador y de las otras cargas y aditivos, tal como se utilicen en la respectiva aplicación.
El fotoiniciador se añade generalmente a los sistemas fotopolimerizables por medio de una simple incorporación con agitación, puesto que la mayoría de estos sistemas son líquidos o fácilmente solubles. Normalmente, el iniciador se disuelve, asegurando con ello su distribución uniforme y también la transparencia de los polímeros.
La polimerización tiene lugar de acuerdo con los métodos conocidos de fotopolimerización por irradiación con radiación de luz de onda larga o corta. Ejemplos de fuentes de luz adecuada son las lámparas de mercurio de presión media, presión alta y presión baja y también los tubos fluorescentes superactínicos cuyos máximos de emisión están situados dentro del intervalo comprendido entre 250 y 400 nm.
Ejemplos
a) Se introducen 13,7 g de p-fenoxibenzofenona 5 p.f. 69-71ºC, en 100 ml de clorobenceno junto con 6 g de cloruro de isobutirilo, se añaden en porciones 15 g de AlCl_{3} a esta solución en el transcurso de 8 horas a 8ºC y la mezcla se agita durante la noche. Después de la descomposición del complejo de AlCl_{3} con hielo-agua, la fase orgánica se separa y se lava con agua y el disolvente se elimina por destilación. El residuo se cristaliza en isopropanol. Cristales blancos de p.f. 97-99ºC.
6
Análisis Elemental \hskip0.7mm calc.: C: 80,2% H: 5,8% O: 13,9%
encontrado: C: 79,4% H: 5,8% O: 14,1%
b) Se introducen 8,6 g del producto de la etapa a) en 80 ml de ácido acético glacial, se añaden 4,8 g de bromo en el transcurso de una hora con agitación a 15ºC y la solución de color marrón rojizo se agita a 30ºC durante 5 horas más. Se vierte entonces la solución en 500 ml de hielo-agua y el producto precipita. El precipitado se separa por filtración con aspiración, se lava con agua y se cristaliza en isopropanol. Cristales blancos de p.f. 131-132ºC.
7
Análisis Elemental \hskip0.7mm calc.: C: 65,2% H: 4,5% O: 11,3% Br: 18,8%
encontrado: C: 65,7% H: 4,5% O: 11,7% Br: 18,2%
c) Se disuelven 8,9 g del producto de la etapa b) en 30 ml de isopropanol y se calienta a 60ºC, en el transcurso de lo cual se forma una solución transparente. La solución se mezcla entonces gota a gota con una solución de 0,88 g de NaOH en 10 ml de agua durante 3 horas a la misma temperatura, en el transcurso de lo cual precipita el producto de la reacción. El precipitado se separa por filtración con aspiración a 5ºC y se seca. Cristales blancos de p.f. 113-114ºC.
8
Análisis Elemental \hskip0.7mm calc.: C: 76,6% H: 5,5% O: 17,7%
encontrado: C: 76,9% H: 5,4% O: 17,7%
El método del Ejemplo 1 se emplea también para preparar los siguientes ejemplos ofrecidos en la tabla:
TABLA
9
10
Ejemplo de Uso 1
Una mezcla consistente en 60 g de un prepolímero de fórmula:
11
que tiene una viscosidad de aproximadamente 9000 poises (a 77ºC), 35 g de tetraacrilato de pentaeritritol y 5 g del compuesto
12
se aplica usando una espátula a papel couché en una cantidad de 3,5 g/m^{2} y se cura en un dispositivo UV Mini-Cure a una velocidad de la cinta de 72 m/minuto para obtener una película brillante.
\newpage
Ejemplo de Uso 2
Se mezclan 3 partes de un fotoiniciador con 100 partes de un poliéter acrilato modificado con amina (viscosidad a 23ºC: 600 mPas) - (Laromer© PO 84F (BASF AG).
Se lleva a cabo un ensayo para determinar la velocidad de curado, como la velocidad de la cinta con la cual una película de revestimiento líquida, aplicada a papel blanco, puede pasarse bajo una lámpara de mercurio de alta presión sin dopar (potencia: 120 W/cm de longitud de la lámpara; distancia desde la lámpara al sustrato: 12 cm) para obtener un revestimiento que se adhiere y que es resistente al rascado con la uña del dedo. Las películas de revestimiento líquidas se aplican usando una varilla de revestimiento enrollada en espiral de 100 \mum.
Ejemplo de Uso 3
Se mezclan 3 partes de un fotoiniciador con una mezcla de 90 partes de un poliacrilato modificado con amina (viscosidad a 23ºC: 600 mPas) - (Laromer© PO 84F (BASF AG) y 10 partes de anatasa. Se realiza una medición del espesor del revestimiento que puede ser curado a través del mismo de forma directa. Para este fin, el material de revestimiento, introducido en un recipiente con una profundidad de alrededor de 1 cm, es irradiado a una velocidad de la cinta de 5 m/minuto. El revestimiento curado se lava con acetato de etilo y se mide su espesor.

Claims (6)

1. Compuestos de fórmula general (I)
13
en donde
R es fenilo, fenilo sustituido con alquilo C_{1-4}, alcoxi C_{1-4} o halógeno, naftilo o un anillo aromático que contiene heteroátomos;
X es O, S;
R_{1} y R_{2} son cada uno un radical metilo o bien R_{1} y R_{2} juntos son un radical alquileno C_{4-8};
Y es hidroxilo, alcoxi C_{1-12}, alquil(C_{1-4})amino, di-alquil(C_{1-4})amino o un anillo de piperidina o morfolina que está enlazado a nitrógeno.
2. Compuestos según la reivindicación 1, en donde R es un anillo fenilo insustituido o sustituido con cloro o alquilo C_{1-4}, X es oxígeno, R_{1} y R_{2} son cada uno un radical metilo e Y es hidroxilo o morfolina.
3. Procedimiento para la preparación de los compuestos de fórmula (I) según la reivindicación 1, caracterizado porque se halogenan compuestos de fórmula (II)
14
en donde R, X, R_{1} y R_{2} se definen como en la reivindicación 1 para la fórmula (I) y el radical halógeno se intercambia por el grupo Y usando los correspondientes compuestos.
4. Compuestos de fórmula (II) según la reivindicación 3.
5. Procedimiento para la preparación de los compuestos de fórmula (II) según la reivindicación 3, caracterizado porque se hacen reaccionar compuestos de fórmula (III)
15
en donde R y X se definen como en la reivindicación 1 para la fórmula (I) con compuestos de fórmula (IV)
16
y/o sus derivados reactivos, en donde R_{1} y R_{2} se definen como en la reivindicación 1, en presencia de catalizadores adecuados.
\newpage
6. Uso de los compuestos de fórmula (I) según la reivindicación 1 como fotoiniciadores y/o fotosensibilizadores para compuestos insaturados fotopolimerizables.
ES00900032T 1999-01-12 2000-01-11 Benzofenonas y su uso como fotoiniciadores. Expired - Lifetime ES2207485T3 (es)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH4799 1999-01-12
CH4799 1999-01-12

Publications (1)

Publication Number Publication Date
ES2207485T3 true ES2207485T3 (es) 2004-06-01

Family

ID=4178121

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
ES00900032T Expired - Lifetime ES2207485T3 (es) 1999-01-12 2000-01-11 Benzofenonas y su uso como fotoiniciadores.

Country Status (9)

Country Link
US (1) US6441244B1 (es)
EP (1) EP1140761B1 (es)
JP (1) JP2002534488A (es)
AT (1) ATE251605T1 (es)
DE (1) DE50003989D1 (es)
DK (1) DK1140761T3 (es)
ES (1) ES2207485T3 (es)
PT (1) PT1140761E (es)
WO (1) WO2000041990A1 (es)

Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TW570931B (en) * 2001-02-15 2004-01-11 Clariant Int Ltd Lactone compounds as novel photoinitiators
MXPA05011543A (es) * 2003-05-06 2005-12-14 Ciba Sc Holding Ag Novedosos fotoiniciadores tri-funcionales.
ITVA20030028A1 (it) * 2003-08-07 2005-02-08 Lamberti Spa Sistemi fotopolimerizzabili trasparenti per la preparazione di rivestimenti ad elevato spessore.
ITVA20030040A1 (it) * 2003-10-27 2005-04-28 Lamberti Spa Fotoiniziatore solido bianco in polvere e procedimento per la sua preparazione.
ATE374171T1 (de) * 2004-04-19 2007-10-15 Ciba Sc Holding Ag Neue photoinitiatoren
KR101412339B1 (ko) 2004-07-15 2014-06-25 알바니 몰레큘라 리써치, 인크. 아릴- 및 헤테로아릴-치환된 테트라히드로이소퀴놀린, 및이것의 노르에피네프린, 도파민 및 세로토닌의 재흡수를차단하기 위한 용도
FR2925912B1 (fr) * 2007-12-26 2010-01-22 Toray Plastics Europ Film polyester enroulable comprenant sur au moins l'une de ses faces, un revetement reticule resistant aux rayures, procede d'obtention de ce film polyester
US9156812B2 (en) 2008-06-04 2015-10-13 Bristol-Myers Squibb Company Crystalline form of 6-[(4S)-2-methyl-4-(2-naphthyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-7-yl]pyridazin-3-amine
AR071997A1 (es) * 2008-06-04 2010-07-28 Bristol Myers Squibb Co Forma cristalina de 6-((4s)-2-metil-4-(2-naftil)-1,2,3,4-tetrahidroisoquinolin-7-il)piridazin-3-amina
US9034899B2 (en) 2009-05-12 2015-05-19 Albany Molecular Research, Inc. Aryl, heteroaryl, and heterocycle substituted tetrahydroisoquinolines and use thereof
KR102423976B1 (ko) * 2014-08-01 2022-07-22 가부시키가이샤 아데카 신규 중합 개시제 및 상기 중합 개시제를 함유하는 라디칼 중합성 조성물
CN114315741B (zh) * 2022-01-19 2023-09-12 贵州医科大学 一种硫代化合物及其制备方法与应用

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3898275A (en) * 1970-11-20 1975-08-05 Sandoz Ag M-Substituted benzophenones
CH564047A5 (es) 1972-05-09 1975-07-15 Sandoz Ag
NL7504667A (nl) * 1974-04-26 1975-10-28 Ciba Geigy Werkwijze voor het bereiden van nieuwe ethers.
DE2722264C2 (de) 1977-05-17 1984-06-28 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Verwendung von substituierten Oxyalkylphenonen als Photosensibilisatoren
US4318791A (en) 1977-12-22 1982-03-09 Ciba-Geigy Corporation Use of aromatic-aliphatic ketones as photo sensitizers
DE2923602A1 (de) 1978-06-23 1980-01-10 Sandoz Ag Verwendung von substituierten alkylarylsulfoxiden und phenylarylsulfoxiden als photoinitiatoren
DE3365773D1 (en) * 1982-02-26 1986-10-09 Ciba Geigy Ag Coloured photo-hardenable composition
FR2627486B1 (fr) 1988-02-18 1991-03-22 Atochem Procede de diacylation de composes comportant deux noyaux aromatiques
ES2011728A6 (es) * 1988-12-24 1990-02-01 Microquimica Navarra S A Procedimiento para la obtencion de hidroxi ciclohexil cetonas aromaticas y sus aplicaciones.

Also Published As

Publication number Publication date
EP1140761B1 (de) 2003-10-08
DE50003989D1 (de) 2003-11-13
PT1140761E (pt) 2004-02-27
ATE251605T1 (de) 2003-10-15
EP1140761A1 (de) 2001-10-10
JP2002534488A (ja) 2002-10-15
US6441244B1 (en) 2002-08-27
WO2000041990A1 (de) 2000-07-20
DK1140761T3 (da) 2004-01-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
FI64169B (fi) Anvaendning av aromatisk-alifatiska ketoner saosom initiatorerfoer fotopolymerisationen
TWI651328B (zh) 多功能醯基膦氧化物光起始劑
JP4171073B2 (ja) 不揮発性フェニルグリオキシル酸エステル
ES2207485T3 (es) Benzofenonas y su uso como fotoiniciadores.
JP6908630B2 (ja) 新規の３−ケトクマリン、その製法及び光重合反応における光開始剤としてのその使用
JPH0357916B2 (es)
JP2905985B2 (ja) 新規な酸素含有チタノセン及びその用途
WO2008070737A1 (en) Benzophenone/thioxanthone derivatives and their use in photopolymerizable compositions
KR20210055724A (ko) 다관능성 비스아실포스핀 옥사이드 광개시제
WO1998042697A2 (en) Liquid thioxanthone photoinitiators
CN113518805B (zh) 光引发剂
ES2337691T3 (es) Fotoiniciador solido blanco en forma de polvo y su preparacion.
US4251341A (en) Photoinitiators for UV-curable systems
CN100554234C (zh) 用于制备高厚度涂层的透明的光可聚合体系
CA1243325A (en) Liquid thioxanthonecarboxylic acid esters
EP4041719A1 (en) Coumarin glyoxylates for led photocuring
JP4478475B2 (ja) ホスフィンオキシド化合物
TW570931B (en) Lactone compounds as novel photoinitiators
JPS6259691B2 (es)
CA1155863A (en) Sensitizers for photopolymerisation
WO2022238591A1 (en) Novel photoinitiators
WO2024074945A1 (en) Polymeric (meth)acrylate photoinitiators
JP2751453B2 (ja) 光重合開始剤
WO2023161049A1 (en) Photoinitiators
CN117769557A (zh) 双官能硅基光引发剂