DE2637357A1 - Neue thionocarbaminsaeureester - Google Patents

Neue thionocarbaminsaeureester

Info

Publication number
DE2637357A1
DE2637357A1 DE19762637357 DE2637357A DE2637357A1 DE 2637357 A1 DE2637357 A1 DE 2637357A1 DE 19762637357 DE19762637357 DE 19762637357 DE 2637357 A DE2637357 A DE 2637357A DE 2637357 A1 DE2637357 A1 DE 2637357A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
formula
parts
compound according
hydrogen
compound
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
DE19762637357
Other languages
English (en)
Other versions
DE2637357C2 (de
Inventor
Friedrich Dr Karrer
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Novartis AG
Original Assignee
Ciba Geigy AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from CH1090175A external-priority patent/CH601988A5/de
Application filed by Ciba Geigy AG filed Critical Ciba Geigy AG
Publication of DE2637357A1 publication Critical patent/DE2637357A1/de
Application granted granted Critical
Publication of DE2637357C2 publication Critical patent/DE2637357C2/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Dr. F. Zumstein sen. - Dr. Ei. Assrr.ann - Dr. R. Koenigsberger Dipl.-Phys. R. Holzbauer - Dipl.-Ing. F. Klingsaison - Dr. F. Zumstein jun.
PATENTANWÄLTE
TELEFON: SAMMEL-NR. 22 5341
TELEX 529979
TELEGRAMME: ZUMPAT POSTSCHECKKONTO: MÜNCHEN 91139-809, BLZ 700100 8O BANKKONTO: BANKHAUS H. AUFHÄUSER KTO.-NR. 397997, BLZ 70O3O6O0
8 MÜNCHEN 2,
BRÄUHAUSSTRASSE 4
Case 5-10053/1+2/=
CIBA-GEIGY AG, CH-4002 Basel / Schweiz
Neue Thionocarbaminsäureester ~
Die vorliegende Erfindung betrifft Thionocarbaminsäureester, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung in der Schädlingsbekämpfung.
Die erfindungsgemässen neuen Thionocarbaminsäureester haben die Formel I
-CH-(CH-)_-CH-O-C-N X
'2'n
W ,
worin R1 C1-C4-AIlCyI oder C3-C,-Alkenyl,
R2 und R3 je Wasserstoff oder Methyl, ."·■:. ' . R4 Wasserstoff oder .--..." ··'.." R3 und.R4, wenn η gleich Null/zusammen mit den Kohlenstoffatomen an die sie gebunden sind, einen Cyclohexanring bilden und . η die Zahlen 0 oder 1 bedeuten.
7 0 9 8 0 9/1221
Die für R, stehenden Alkyl- und Älkenylgruppen können geradkettig oder verzweigt sein. Beispiele solcher Gruppen sind: Methyl, Aethyl, Propyl, Isopropyl, n-, i-, sek,- und tert.-Butyl sowie Allyl.
Wegen ihrer Wirkung hervorzuheben sind Verbindungen der Formel I,
worin
R1 Methyl, Aethyl oder Allyl,
R2 und Ro Wasserstoff oder Methyl, vorzugsweise Wasserstoff,
R, Wasserstoff und
η die Zahlen O oder 1 bedeuten.
Die Verbindungen der Formel I werden nach an sich bekannten Methoden z.B. wie folgt hergestellt:
ρ Ro ς
O-CH-(CH9) -CH-OH +X-C-
(H)
^R Base
Nr2 (III)
(I)
!H-(CH2Jn-CH-OH + S=C=N-R1 (II) (IV)
wobei
Ο U ί
-CH-(CH2Jn-CH-OH + S=C
VC1 (V) (VI)
70980 9/1221
R. R
.4 .3 - · R1 O-CH-(CH2Jn-CH-O-C-Cl.+ ην" X - ^ (ι)
S R2 (VII) (VIII)
In den Formeln II bis VIII haben R., R2, R3, R4 und η die für die Formel I angegebene Bedeutung und X steht für Halogen, insbesondere für Chlor oder Brom.
Als Basen kommen z.B. tertiäre Amine, wie Trialkylamine in Frage. Beim Verfahren B werden katalytische Mengen von z.B. 1,4-Diazabicyclo-(2,2,2)octan oder tertiären Aminen zugesetzt. Die Verfahren werden bei einer Reaktionstemperatur von -5 bis 120 C (das Verfahren A bevorzugt von 10 bis 110 C; das Verfahren B von 10 bis 90 C und das Verfahren C von 10 bis 60 C), bei normalem Druck und in Anwesenheit von inerten Lösungsund Verdünnungsmitteln durchgeführt.
Als Lösungs- oder Verdünnungsmittel eignen sich z.B. Kohlenwasserstoffe wie Benzol, Toluol, Hexan, Heptan; Aether wie Diäthyläther, Dimethoxyäthan, Dioxan; ferner Pyridin sowie Ester wie z.B. Essigsäureäthylester.
Die Ausgangsstoffe der Formeln II und V sind bekannte Verbindungen, bzw. können analog bekannten in der Literatur beschriebenen Methoden hergestellt werden.
Die Verbindungen der Formel I eignen sich zur Bekämpfung von verschiedenartigen tierischen und pflanzlichen Schädlingen, insbesondere zur Bekämpfung von Vertretern der Ordnung Akarina der Familien: Ixodidae, Argasidae, Tetrariychidae, Dermanyssidae, sowie von Insekten der Familien: Acrididae, Blattidae, Gryllidae, Gryllotalpidae, Tettiganiidae, Cimicidae, P.yrrhocoridae,
Reduviidae, Aphididae, Delphacidae,· Diaphididae, Pseudoco-
709809/1 22 1
ccidae, Chryson.ilidae, Coccinellidae, Bruchidae, ^jara7-3 baeidae, Dermestidae, Tenebrionidae, Curculionidae, Tineidae, Noctuidae, Lymantriidae, Pyralidae, Galleridae, Culicidae, Tipulidae, Stomoxydae, Muscidae, Calliphoridae, Trypetidae, Pulicidae. Die Verbindungen der Formel I eignen sich auch zur Schädlingsbekämpfung auf dem Gebiet der Hygiene und des Vorratsschutzes .
Die Wirkung lässt sich durch Zusatz von anderen Insektiziden und/oder Akariziden v/esentlich verbreitern und an gegebene Umstände anpassen.
Als Zusätze eignen sich z.B.:
orgaηi sehe Phosphorverbindungen,
Nitrophenole und Derivate,
Formamidine, Harnstoffe, Carbamate,
Chrysanthemumsäure-Derivate oder
chlorierte Kohlenwasserstoffe.
Die Verbindungen der Formel I können fUr sich allein oder zusammen mit geeigneten Trägern und/oder Zuschlagstoffen eingesetzt werden. Geeignete Träger und Zuschlagstoffe können fest oder flüssig sein und entsprechen den in der Formulierungstechnik Üblichen Stoffen wie z.B. natürlichen oder, regenerierten Stoffen, Lösungs-, Dispergier-, Netz-, Haft-, Verdickungs-, Binde- und/oder Düngemitteln. Zur Applikation können die Verbindungen der Formel I zu Stäubemitteln, Emulsionskonzentraten, Granulaten, Dispersionen, Sprays, zu Lösungen oder Aufschlämmungen in üblicher Formulierung;, die in der Applikationstechnik zum Allgemein-
709809/ 1221
s\ ρ ηH O C Π wissen gehören, verarbeitet werden. ^
Die Herstellung erf indungsgem'ässer Mittel erfolgt in an sich bekannter Weise durch inniges Vermischen und/oder Vermählen von Wirkstoffen der Formel I mit den geeigneten Träger stoffen, gegebenenfalls unter Zusatz von gegenüber den Wirkstoffen inerten Dispergier- oder Lösungsmitteln. Die Wirkstoffe können in den folgenden Aufarbeitungsformen vorliegen und angewendet werden:
.Feste
jAu_farbei_tungs_fqrmen_: Stäubemittel, Streumittel,
Granulate (ÜmhUllungsgranulate, Impra'gnierungsgranulate und Homogengranula te); FlUssjge
Aufarbeitun£sformen:
a) in Wasser dispergierbare
Wirkstoffkonzentrate: Spritzpulver (wettable powder)
Pastenj Emulsionen;
b) Lösungen *
Der Gehalt an Wirkstoffen in den oben beschriebenen Mitteln liegt zwischen 0,1.bis 95%.
Die Wirkstoffe der Formel I können beispielsweise wie folgt formuliert werden:
Staubemittel·: Zur Herstellung eines a) 5%igen und b) 2%igen Stäubemi teeIs werden die folgenden Stoffe verwendet:
7 0 9 8 0 9/1221
a) 5 Teile Wirkstoff,
95 Teile Talkum;
b) 2 Teile Wirkstoff,
1 Teil hochdisperse Kieselsäure, 97 Teile Talkum .
Die Wirkstoffe werden mit den Trägerstoffen vermischt und vermählen.
Granulat: Zur Herstellung eines 5%igen Granulates werden die folgenden Stoffe verwendet:
5 Teile Wirkstoff ,
0,25 Teile Epichlorhydrin, 0,25 Teile Cetylpolyglykoläther, 3,50 Teile Polyäthylenglykol , 91 Teile Kaolin (Korngrösse 0,3 - 0,8 mm). Die Aktivsubstanz wird mit Epichlorhydrin vermischt und mit 6 Teilen Aceton gelöst, hierauf wird Polyäthylenglykol und Cetylpolyglykolather zugesetzt. Die so erhaltene Lösung wird auf Kaolin aufgesprüht und anschliessehd das Aceton. Im Vakuum verdampft.
Spritzpulver: Zur Herstellung eines a) 40%igen, b) und c) 25%igen d) 10%igen Spritzpulvers werden folgende Bestandteile verwendet:
a) 40 Teile Wirkstoff ,
5 Teile LigninsuIfonsäure-Natriumsalz,
1 Teil Dibutylnaphtalinsulfonsäure-Natriumsalz,
54 Teile Kieselsaure;
b) 25 Teile Wirkstoff,
7 0 9 8 0 9/1221
4,5 Teile Calcium-LigninsuTfonat,
1,9 Teile Champagne-Kreide/Hydroxyäthylcellulose-Gemisch (1:1),
1,5 Teile Natrium-dibutyl-naphtalinsulfonat,
19,5 Teile Kieselsäure,
19,5 Teile Champagne-Kreide,
28,1 Teile Kaolin;
c) 25 " Teile Wirkstoff,
2,5 Teile Isooctylphenoxy-polyoxyathylen-Mthanol,
1,7 Teile Champagne-Kreide/Hydroxyäth'ylcellulose-
Gemisch (1:1),
8,3 Teile Natriumaluminiumsilikat 5
16,5 Teile Kieselgur,
Teile Kaolin;
d) 10 Teile Wirkstoff,
3 Teile Gemisch der Natriumsalze von gesättigten
Fettalkoholsulfaten,
5 Teile Napthalinsulfonsäure/Formaldehyd-Konden-
sat,
Teile Kaolin.
Die Wirkstoffe werden in geeigneten Mischern mit den Zuschlagstoffen innig vermischt und auf entsprechenden MUhlen und Walzen vermählen. Man erhalt Spritzpulver, die sich mit Wasser zu Suspensionen jeder gewünschten Konzentration verdünnen lassen.
7 Γ) 98 09/ 1 2 2 1
Emulgierbare Konzentrate : Zur Herstellung eines a) 10%igen,
b) 257oigen und c) 507oigen emulgierbaren Konzentrateswerden folgende Stoffe verwendet: a) IO Teile Wirkstoff, 3,4 Teile epoxydiert:es Pflanzenöl,
3.4 Teile eines Kombinationsemulators, bestehend aus Fettalkoholpolyglykolather und Alkylarylsulfonat-Calcium-Salz,
40 Teile Dimethylformamid,
43,2 Teile Xylol;
b) 25 Teile Wirkstoff,
2.5 Teile epoxydiertes Pflanzenöl,
10 Teile eines Alkylarylsulfonat/Fettalkoholpoly-
glykoläther-Gemisches, 5 Teile Dimethylformamid, 57,5 Teile Xylol, c) 50 Teile Wirkstoff, 4,2 Teile Tributylphenol-Polyglykoläther , 5,8 Teile Calcium-Dodecylbenzolsulfonat , 20 Teile Cyclohexanon, 20 Teile Xylol .
Aus solchen Konzentraten können durch Verdünnen mit Wasser Emulsionen jeder gewünschten Konzentration hergestellt werden. SprUhmittel: Zur Herstellung eines 5%igen Sprllhmittels werden die folgenden Beatandteile verwendet:
5 Teile Wirkstoff, • J Teil Eρichlorhydrin, 94 Teile Benzin (Siedegrenzen 160 - 1900C),
709809/1 22 1
b) 95 Teile Wirkstoff,
5 Teile Epichlorhydrin.
Beispiel 1
Herstellung von 2-[(4-Phenoxy) -phenoxyj-äthyl-N-allyl-thionocarbaminsäureester:
Zu einer Lösung von 34,6 g 2-[(4-Phenoxy) -phenöxyf-äthanol in 100 ml wasserfreiem Pyridin werden 0,1 g 1,4-Diazabicyclo (2,2,2)-octan (=DABC0) zugefügt und unter Rühren bei 70° 16,8 g Allylisothiocyanat innerhalb ca. 1 Stunde zugetropft. Das Reaktionsgemisch wird für weitere 40 Stunden bei 70 C gehalten, hierauf das Pyridin im Vakuum abdestilliert und der Rückstand unter intensivem Rühren in 400 ml Wasser gegossen. Der nunmehr kristallin ausgefällte Niederschlag wird abfiltriert, getrocknet und in Isopropanol umkristallisiert. Man erhält den 2-[(4-Phenoxy) ■ phenoxyj-äthyl-N-allyl-thionocarbaminsäureester mit einem Schmelzpunkt von 96-97 C ,
Beispiel 2
Herstellung von 2-[ (4-Phenoxy)-phenoxy]-äthyl-NjN-dimethylthionocarbaminsäureester:
Ztt einer Lösung von 23,0 g (0,10 Mol) 2-[ (4-Phenoxy)-phenoxy]- -äthanol und 14,2g(0,14 Mol) Triethylamin in 50 ml Toluol werden 1.4,8 g (0,12 Mol) Diathylthiocarbamoylchlorid zugetropft und das Reaktionsgemisch 16 Stunden bei Raumtemperatur und anschliessend 48 Stunden bei 120 C gerührt. Zur Aufarbeitung wird das Reaktionsgemisch auf Eiswasser gegossen und mit Aether
7Q980971221
extrahiert. Der Aetherextrakt wird einmal mit Wasser und einmal mit gesättigter Kochsalzlösung gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und am Rotavap eingeengt. Der Rückstand wird aus Isopropanol umkristallisiert. Man erhält die Titelverbindung mit einem Schmelzpunkt von 92-94 C.
Auf analoge Weise werden auch folgende Verbindungen der Formel I hergestellt:
physikalische Daten
O-CH2-CH2-O-C-NHC2H5
Smp: 99-101 C
U V
0-CH2-CH2-CH2-O-C-Nh-CH2-CH=CH2
81-82°C
^0-CH2-CH2-O-C-NH-CH3
Smp.:101-103 C
X)-CH0-CH-O-C-Nh-CH0-CH=CH0 CH0
20
RjJ : 1,5728
0-CH2-CH2-O-G-NH-(CH2)3-CH3 Smp.:68-69C
7 0 9 8 0 9·/ 12 2 1
0-CH2-CH2-CH2-O-C-NH-(CIl2)3-CH3
physikalische Daten v.l·0: 1,5751
.0
Il
0-CH2-CH2- CH-O-C-NH- (CH9)„-CH.
On
njy: 1,5680
0-CH — CH-0-C-NH-C Hr ι ι 2 5
CH9 CH0
CH0-CH0
: 1,5701
Beispiel 3
A) Kontaktwirkung auf D37sdercus-fasciatus-Larven: Eine bestimmte Menge einer 0,l%igen acetonisehen Wirkstoff-
lösung (entsprechend 10 mg AS/m ) wurde in eine Alu-Schale pipettiert und gleiehmässig verteilt. .
Nach dem Verdunsten des Acetons wurden in die behandelte Schale, welche Futter und feuchte Watte erhielt , 10 Larven des 5. Stadiums von Dysdercus fasciatus gegebene Die Schale wurde dann mit einem Siebdeekel zugedeckt.
Nach ca. 10 Tagen, d.h., sobald die Kontrolltiere die Adulthäutung vollzogen hatten, wurden die Versuchstiere nach der Zahl der Normaladulten untersucht.
Die Verbindungen der Formel I zeigten gute Wirkung im obigen Test
709809/122 1
B) Kontaktwirkung auf Tenebrio molitor-Puppen ;
Eine bestimmte Menge einer O,l%igen acetonischen Wirkstofflösung
entsprechend 10 mg AS/m wurde in eine Alu-Schale pipettiert und gleichmässig verteilt.
Nach dem Verdunsten des Acetons wurden 10 frisch gehäutete Puppen auf die behandelte Fläche gelegt. Die Schale wurde mit einem Siebdeckel zugedeckt.
Nachdem die Kontrolltiere die PuppenhUlle als Imagines verlassen hatten, wurden die Versuchstiere nach der Zahl der Normaladulten untersucht.
Die Verbindungen der Formel I zeigten gute Wirkung im obigen Test.
Beispiel 4
Wirkung gegen Musca domestica ·
Je 50 gr. CSMA-Madensubstrat wurden in Becher abgewogen. Von einer l%igen acetonischen Lösung wurden pro Wirkstoff-eine bestimmte Menge auf jeweils 50 gr. Madensubstrat pipettiert. Nach dem Durchmischen des so behandelten Substrates lässt man das Aceton mindestens 20 Stunden verdampfen. Pro Wirkstoff und Konzentration wurden dann je 25 eintägige Maden angesetzt. Nach Abschluss der Verpuppung werden die Puppen mit Wasser ausgeschweinnt und im selben Becher deponiert. Die ausgeschwemmten Puppen wurden .gezählt (toxischer Einfluss auf Madenentwicklung).
7Π9809/1 22 1
Nach 10 Tagen wurde die Anzahl geschlüpfter Fliegen bestimmt und damit ein allfälliger Einfluss auf die Metamorphose festgestellt.
Die Verbindungen der Formel I zeigten eine gute Wirkung im obigen Test.
Beispiel 5
Wirkung gegen Larven von A'e*des Aegypti J Es wurden jeweils 150 ml Wasser in Becher gegeben. Von einer 0,1% acetonischen Lösung des Wirkstoffs wurde eine bestimmte Menge auf die Wasseroberfläche pipettiert. Nach Verdunsten des Acetons wurden pro Konzentration 2 Becher mit je 30-40 zweitägigen Ab"deslarven beschickt. Gemahlenes Futter wurde dem Becherinhalt beigegeben und der Becher mit einem Kupfergazedeckel abgedeckt.
Nach 1, 2 und 5 Tagen wurde auf eventuelle Mortalität geprlif t. Danach warde auf Störung der Verpuppung, Metamorphose und Adulthäutung geachtet.
Die Verbindungen der Formel I zeigten gute Wirkung im obigen Test. .
Beispiel 6
Wirkung gegen Zecken «
A) Rhipicephalus bursa
Je 5 adulte Zecken oder 50 Zeckenlarven wurden in ein Glasröhrchen
gezählt und für 1 bis 2 Minuten in 2 ml einer wässrigen Emulsion aus einer Verdlinnungsreihe mit je 100, 10, 1 oder 0,1 ppm Test-
709809/1221
substanz getaucht. Das Röhrchen wurde dann mit einem, genormten Wattenbausch verschlossen und umgedreht, damit die Wirkstoffemulsion von der Watte aufgenommen werden konnte.
Die Auswertung erfolgte bei den Adulten nach 2 Wochen und bei den Larven nach 2 Tage. Für jeden Versuch liefen 2 Wiederholungen.
B) Boophilus microplus (Larven)
Mit einer analogen Verdiinnungsreihe wie beim Test A wurden mit je 20 sensiblen resp. OP-resistenten Larven Versuche durchgeführt.
(Die Resistenz bezieht sich auf die Verträglichkeit von Diazinon).
Die Verbindungen der Formel I wirkten in diesen Test gegen Adulte und Larven von Rhipicephalus bursa und sensible resp. OP-resistente Larven von Boophilus microplus.
709809/ 1221
Beispiel 7
Wirkung gegen Eier von Spodoptera littoral is ;"
Eigelege von Spodoptera llttoralis wurden in eine O,O5%ige acetonische Lösung der Wirksubstanz eingetaucht. Die behandelten Eigelege wurden dann in Plastikschalen bei 21 C und 60% relativer Luftfeuchtigkeit aufbewahrt. Nach 3 bis 4 Tagen wurde die Schlupfrate bestimmt.
Die Verbindungen der Formel I zeigten in diesem Test eine gute Wirkung gegen Eier von Spodoptera. littoralis.
70 9 809/1221

Claims (11)

Patentansprüche
1. Verbindung der Formel I
-C-κΓ 1 (I) R2
worin R1 C1-C4-AlRyI oder C3-C4-Alkenyl,
R2 und R3 je Wasserstoff oder Methyl, R4 Wasserstoff oder
R3 und R4, wenn η gleich Null,zusammen mit den Kohlenstoffatomen an die sie gebunden sind, einen Cyclohexanring bilden und
η die Zahlen 0 oder 1 bedeuten.
2. Verbindung gemäss Patentanspruch 1 worin R, Methyl, Aethyl oder Allyl, R_ und R, Wasserstoff,
R„ Wasserstoff oder Methyl und
η die Zahlen 0 oder 1 bedeuten. ·
3. Verbindung gemäss Patentanspruch 2, worin R Wasserstoff bedeutet.
709809/1221
CIBA-GEIGY AG
4. Verbindung gemäss Patentanspruch 3 der Formel
^0-CH0-Ch0-O-G-NHCH2-CH=CH
5. Verbindung gemäss Patentanspruch 3 der Formel
0-CH0-CH0-CH0-O-C- NHCH0-CH=CH0 .
λ 2. Δ Δ £.
6. Verbindung gemäss Patentanspruch 3 der Formel
Il
O-CH2-CH2-O-C-NHC2H5
7. Verbindung gemäss Patentanspruch 1 der Formel
S
0-CH2-CH2-O-C-N
8. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen gemäss den Patentansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel II
?3
-CH - (CH2)n-CH-OH
(II) ,
worin
7 0 9 8 0 9/1221
CIBA-GEIGY AG
R„, R, und η die im Patentanspruch 1 angegebene Bedeutung haben, in Gegenwart einer Base mit einer Verbindung der Formel III
S R1
It ^l
X-C—ir oder der Formel IV
(III) (IV)
worin
R, und Rp die im Patentanspruch 1 angegebene Bedeutung haben und
X für Halogen steht, umsetzt.
9. Schädlingsbekämpfungsmittel enthaltend als aktive Komponente eine Verbindung gemäss den Patentansprüchen 1 bis 7 zusammen mit geeigneten Trägern und/oder anderen Zuschlagstoffen.
10. Verwendung einer Verbindung gemäss den Patentansprüchen 1 bis 7 zur Bekämpfung von Schädlingen.
11. Verwendung gemäss Anspruch 10 zur Bekämpfung von Insekten und Vertretern der Ordnung Akarina.
7 0 9 8 0 9 ·"/12 21
DE2637357A 1975-08-22 1976-08-19 Thionocarbaminsäureester, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Schädlingsbekämpfungsmittel Expired DE2637357C2 (de)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH1090175A CH601988A5 (en) 1975-08-22 1975-08-22 (4)-Phenoxy-phenoxy-ethyl or propyl N-substd.-thiono-carbamates
CH908576 1976-07-15

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE2637357A1 true DE2637357A1 (de) 1977-03-03
DE2637357C2 DE2637357C2 (de) 1986-11-06

Family

ID=25704256

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE2637357A Expired DE2637357C2 (de) 1975-08-22 1976-08-19 Thionocarbaminsäureester, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Schädlingsbekämpfungsmittel

Country Status (9)

Country Link
US (1) US4060629A (de)
JP (1) JPS6030308B2 (de)
CA (1) CA1080741A (de)
DE (1) DE2637357C2 (de)
FR (1) FR2321489A1 (de)
GB (1) GB1540453A (de)
IL (1) IL50306A (de)
IT (1) IT1065721B (de)
NL (1) NL7608789A (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DK153941B (da) * 1978-03-17 1988-09-26 Hoffmann La Roche Carbaminsyrederivater, insecticider indeholdende carbaminsyrederivaterne og anvendelse af disse insecticider til bekaempelse af insekter

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4486449A (en) * 1981-07-31 1984-12-04 Sumitomo Chemical Company, Limited Thiocarbamate compounds, and their use
JPS58121267A (ja) * 1982-01-11 1983-07-19 Sumitomo Chem Co Ltd チオ−ルカ−バメ−ト誘導体、その製造法およびそれを有効成分として含有する殺虫剤
JPS5821663A (ja) * 1981-07-31 1983-02-08 Sumitomo Chem Co Ltd チオ−ルカ−バメ−ト誘導体、その製造法およびそれを有効成分として含有する殺虫、殺ダニ剤
US4625048A (en) * 1982-08-13 1986-11-25 Hoffmann-La Roche Inc. Carbamic acid esters
US5037991A (en) * 1984-07-18 1991-08-06 Sandoz Ltd. Novel substituted aromatic compounds
NZ221262A (en) * 1986-08-06 1990-08-28 Ciba Geigy Ag Preventing the reinfestation of dogs and cats by fleas by administering to the host a flea growth inhibiting substance orally, parenterally or by implant
JPS6370246A (ja) * 1986-09-11 1988-03-30 Fuji Photo Film Co Ltd 帯状物の塗布、乾燥方法
US5439924A (en) * 1991-12-23 1995-08-08 Virbac, Inc. Systemic control of parasites
TW242109B (de) * 1992-08-20 1995-03-01 Ciba Geigy

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3632631A (en) * 1967-09-08 1972-01-04 Ethyl Corp Sterically hindered bisphenyl carbamates

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
NICHTS-ERMITTELT *

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DK153941B (da) * 1978-03-17 1988-09-26 Hoffmann La Roche Carbaminsyrederivater, insecticider indeholdende carbaminsyrederivaterne og anvendelse af disse insecticider til bekaempelse af insekter

Also Published As

Publication number Publication date
GB1540453A (en) 1979-02-14
CA1080741A (en) 1980-07-01
DE2637357C2 (de) 1986-11-06
NL7608789A (nl) 1977-02-24
FR2321489A1 (fr) 1977-03-18
FR2321489B1 (de) 1978-11-03
US4060629A (en) 1977-11-29
IT1065721B (it) 1985-03-04
IL50306A0 (en) 1976-10-31
IL50306A (en) 1979-11-30
JPS6030308B2 (ja) 1985-07-16
JPS5225728A (en) 1977-02-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2637395C2 (de)
DE2637357A1 (de) Neue thionocarbaminsaeureester
EP0004030B1 (de) Substituierte N-Phenyl-N&#39;-fluorbenzoylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung in der Schädlingsbekämpfung
DE2518018A1 (de) Neue aether
DE2516331A1 (de) Phenylaralkyl-aether und -thioaether
DE2516382A1 (de) Phenyl-aralkyl-aether, -thioaether und -amine
DE2526982A1 (de) 2-phenoxymethylen-1,4-benzodioxan- derivate
CH592411A5 (en) Phenoxymethyl- and phenylthiomethyl-pyridine derivs - with insecticidal, acaricidal and plant-growth regulating activity
DE2547167A1 (de) Neue diphenylemethan- und diphenylthioaether-derivate
DE2604282C3 (de) Acetale, Verfahren zu ihrer Herstellung und Schädlingsbekämpfungsmittel
DE2528314A1 (de) Phenylalkinylaether-derivate
DE2616755A1 (de) Diaether, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung
DE2727614A1 (de) N,n&#39;-bis-carbaminsaeure-sulfid-derivate, verfahren zu ihrer herstellung sowie schaedlingsbekaempfungsmittel
DE2520177A1 (de) Diaether
EP0012157A1 (de) 1-Phenoxy-2-alkinyloxy-äthanverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung, diese Verbindungen enthaltende Mittel und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schädlingen
DE2732811A1 (de) Neue cyclopropancarbonsaeurederivate
DE2529143A1 (de) Phenylalkinylaether, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung
DE2633069A1 (de) Cyclopropancarbonsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung
DE2528345A1 (de) Phenylalkinylaether, verfahren zu ihrer herstellung und schaedlingsbekaempfungsmittel
EP0018578A2 (de) 1,3-Benzodithiol-2-one, Verfahren zu ihrer Herstellung, diese Verbindungen enthaltende Mittel und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schädlingen sowie ihre Ausgangsprodukte
CH601988A5 (en) (4)-Phenoxy-phenoxy-ethyl or propyl N-substd.-thiono-carbamates
CH598755A5 (en) Pesticidal phenoxyphenoxy alkyl carbamates
DE2637887A1 (de) Neue aether
CH601986A5 (en) Pesticidal aryl-substd. acetal derivs.
CH604501A5 (en) Insecticidal and acaricidal 2-phenoxy-methyl 1,4-benzodioxanes

Legal Events

Date Code Title Description
8125 Change of the main classification

Ipc: A01N 47/12

8126 Change of the secondary classification

Ipc: A01N 47/18

8110 Request for examination paragraph 44
8128 New person/name/address of the agent

Representative=s name: ZUMSTEIN SEN., F., DR. ASSMANN, E., DIPL.-CHEM. DR

D2 Grant after examination
8364 No opposition during term of opposition
8339 Ceased/non-payment of the annual fee