CN102942466A - 查耳酮类化合物、其制备方法及应用 - Google Patents

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金玉兰
朴香兰
宗磊
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Abstract

本发明公开了从大花金鸡菊(Coreopsis grandiflora Hogg)花中提取得到的具有抗植物病原菌的查耳酮类化合物，该化合物具有较强的抗植物病原菌活性，对苹果腐烂病菌、小麦赤霉病菌、白菜黑斑病菌和苹果黑痘病菌等植物病原菌具有抑菌活性。

Description

查耳酮类化合物、其制备方法及应用
技术领域
本发明涉及一种酮类化合物，尤其涉及一种从大花金鸡菊(Coreopsisgrandiflora Hogg)花中提取得到的具有抗植物病原菌的查耳酮类化合物；本发明还涉及该酮类化合物的制备方法以及该该化合物在植物保护中的应用，属于植物化学领域。
背景技术
大花金鸡菊(Coreopsis grandiflora Hogg)为菊科金鸡菊属多年生宿根草本植物。多年生草本，高20-100厘米，花期5-9月。金鸡菊属约有80种，其中大部分原产与美国的北部和南部，是一类栽培广泛的植物，作为观赏植物引入我国。我国有大花金鸡菊C.grandiflora、金鸡菊C.tinctoria Nuff、剑叶金鸡菊C.lanceolata L.等。由于该草耐贫瘠，抗污染，繁殖力强，目前在全国各地均有分布。根据文献报道，除供观赏外，还用作全草入药，而且从花中提取的食用色素，主要成分是黄酮类化合物，具有清热解毒和降脂降压之功效。
发明内容
本发明人在对大花金鸡菊花的有效成分的研究中分离出具有结构式(I)的新化合物，在现有文献中从未报道过，于是对其又进一步进行了抗菌实验，发现具有较强的抗植物病原菌活性，从而完成了本发明。
本发明目的之一是提供一种下述式(I)的化合物：
Figure BSA00000804296600011
本发明的另外一个目的是提供一种制备上述式(I)化合物的方法。
本发明的另外一个目的通过以下技术方案来实现的：
一种制备上述式(I)化合物的方法，包括：
(1)将植物大花金鸡菊花的干燥粗粉用乙醇提取，提取液减压回收溶剂，得乙醇提取浸膏；
(2)乙醇提取浸膏加蒸馏水混悬后，用正己烷、乙酸乙酯萃取；回收溶剂，得乙酸乙酯萃取物；
(3)将乙酸乙酯萃取物上硅胶柱色谱，用100∶1～1∶1体积比的氯仿/甲醇洗脱，收集洗脱液。10∶1的洗脱剂洗脱下的馏分上ODS柱色谱，用20％～80％丙酮洗脱，收集洗脱液，即得。
上述制备方法中，步骤(1)中将大花金鸡菊花的粗粉用80％乙醇常温下浸泡提取3次，3次提取的时间依次为7d、5d和3d；合并提取液，提取液减压回收溶剂，得乙醇提取浸膏；
步骤(2)中将乙醇提取浸膏加10倍重量的蒸馏水混悬，先用正己烷萃取后再用乙酸乙酯萃取，回收溶剂后得乙酸乙酯萃取物。
本发明式(I)化合物具有较强的抗菌活性，具体来说本发明式(I)化合物对苹果腐烂病菌、小麦赤霉病菌、白菜黑斑病菌和苹果黑痘病菌等植物病原菌具有抑菌活性。本发明式(I)化合物对以上四株菌株的MIC浓度分别为50、50、100和100ppm。
具体实施方式
实施例1 化合物的制备
大花金鸡菊花的干燥粗粉3000g用80％乙醇常温下浸泡提取3次，3次提取的时间依次为7d、5d和3d。提取液合并后减压回收溶剂，冷冻干燥后得乙醇提取物994g。取乙醇提取物加蒸馏水混悬后，先用正己烷萃取后再用乙酸乙酯萃取萃取，回收溶剂后得乙酸乙酯萃取物102.1g。乙酸乙酯萃取物经硅胶柱色谱，用氯仿-甲醇(100∶1-1∶1)洗脱(用氯仿∶甲醇分别为100∶1、50∶1、25∶1、10∶1、5∶1、2∶1和1∶1的洗脱液梯度洗脱，在10∶1的洗脱剂洗脱得到活性组分E-8))，得到活性组分E-813.6g，再经ODS柱色谱，用丙酮洗脱，在60％丙酮洗脱液中得到黄色针状结晶(命名为金菊酮1)(543mg)；对所得到的化合物(金菊酮1)的结构鉴定波谱数据见下表1。
表1分离化合物的1H和13C NMR数据
Figure BSA00000804296600031
经鉴定，化合物金菊酮1结构为：(E)-1-(2，4-二羟基-3-甲氧基)-3-(3-羟基-4-甲氧基)丙-2-烯-1-酮；[(E)-1-(2，4-dihydroxy-3-methoxyphenyl)-3-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one]。试验例1金菊酮1的抗植物病原菌活性实验
1)实验材料
植物病原菌：苹果腐烂病菌、小麦赤霉病菌、白菜黑斑病菌、苹果黑痘病菌
2)实验方法
抗植物病原菌活性测定采用MIC法。
3)供试化合物：实施例1所制备的化合物(金菊酮1)。
4)实验结果
表2本发明化合物(金菊酮1)的抗植物病原菌MIC测定(n＝3)结果(ppm)
Figure BSA00000804296600041
实验结果表明：本发明式(I)化合物具有较强的抗植物病原菌活性。
以上所述，仅为本发明的具体实施方式，但本发明的保护范围并不局限于此，任何不经过创造性劳动想到的变化或替换，都应涵盖在本发明的保护范围之内。因此，本发明的保护范围应该以权利要求书所限定的保护范围为准。

Claims (6)

1.式(I)所示的化合物或其光学异构体或其结晶：
Figure FSA00000804296500011
2.一种制备权利要求1所述化合物的方法，其特征在于包括如下：
(1)将植物大花金鸡菊花的干燥粗粉用70％-90％的乙醇提取，提取液减压回收溶剂，得乙醇提取浸膏；
(2)乙醇提取浸膏加蒸馏水混悬后，用正己烷、乙酸乙酯依次萃取；回收溶剂，得乙酸乙酯萃取物；
(3)将乙酸乙酯萃取物上硅胶柱色谱，用100∶1～1∶1体积比的氯仿/甲醇梯度洗脱，在10∶1的洗脱剂洗脱时收集洗脱液得到活性组分；取10∶1的洗脱剂洗脱下的馏分上ODS柱色谱，用20％～80％丙酮洗脱，在60％丙酮洗脱液中得到黄色针状结晶。
3.按照权利要求2的方法，其特征在于：步骤(1)中将大花金鸡菊花的粗粉用75-85％乙醇常温下浸泡提取2-4次，每次提取的时间在3-7d之间；合并提取液，提取液减压回收溶剂，冷冻干燥，得乙醇提取物。
4.按照权利要求2的方法，其特征在于：步骤(2)中将乙醇提取浸膏加10倍重量的蒸馏水混悬，先用正己烷萃取后再用乙酸乙酯萃取，回收溶剂后得乙酸乙酯萃取物。
5.权利要求1所述的化合物制备抗植物病原菌的农药的用途，任选的，所述农药包含农药领域可接受的辅料。
6.按照权利要求5所述的用途，其特征在于：所述的病原菌是引起植物疾病的病原菌，优选的，所述的病原菌选自苹果腐烂病菌、小麦赤霉病菌、白菜黑斑病菌和苹果黑痘病菌中的一种或者多种的组合。
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103896755A (zh) * 2014-04-09 2014-07-02 云南省烟草农业科学研究院 一种查尔酮类化合物及其制备方法与应用

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3957885A (en) * 1974-04-26 1976-05-18 Ciba-Geigy Corporation Ether derivatives of diphenylmethanes
US20040063665A1 (en) * 2001-03-16 2004-04-01 Alberto Bargiotti Substituted benzopyranones as telomerase inhibitors
CN102048786A (zh) * 2010-12-09 2011-05-11 新疆维吾尔自治区药物研究所 金鸡菊提取物的制备和应用
CN102058649A (zh) * 2009-11-18 2011-05-18 新疆维吾尔自治区药物研究所 金鸡菊提取物在制备治疗高血压和高血脂药物或保健食品中的应用
CN102266369A (zh) * 2011-05-27 2011-12-07 新疆维吾尔自治区药物研究所 金鸡菊提取物保肝和抗氧化作用的应用

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3957885A (en) * 1974-04-26 1976-05-18 Ciba-Geigy Corporation Ether derivatives of diphenylmethanes
US20040063665A1 (en) * 2001-03-16 2004-04-01 Alberto Bargiotti Substituted benzopyranones as telomerase inhibitors
CN102058649A (zh) * 2009-11-18 2011-05-18 新疆维吾尔自治区药物研究所 金鸡菊提取物在制备治疗高血压和高血脂药物或保健食品中的应用
CN102048786A (zh) * 2010-12-09 2011-05-11 新疆维吾尔自治区药物研究所 金鸡菊提取物的制备和应用
CN102266369A (zh) * 2011-05-27 2011-12-07 新疆维吾尔自治区药物研究所 金鸡菊提取物保肝和抗氧化作用的应用

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
宗磊，等: "大花金鸡菊乙醇提取物对植物病原真菌的抑制活性测定", 《安徽农业大学学报》 *

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103896755A (zh) * 2014-04-09 2014-07-02 云南省烟草农业科学研究院 一种查尔酮类化合物及其制备方法与应用
CN104817448A (zh) * 2014-04-09 2015-08-05 云南省烟草农业科学研究院 一种查尔酮类化合物在制备抗烟草花叶病毒药物中的应用
CN103896755B (zh) * 2014-04-09 2015-08-19 云南省烟草农业科学研究院 一种查尔酮类化合物制备方法

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