KR100313323B1 - 작약씨로부터 트란스-레스베라트롤 성분의 추출방법 - Google Patents

작약씨로부터 트란스-레스베라트롤 성분의 추출방법 Download PDF

Info

Publication number
KR100313323B1
KR100313323B1 KR1019990029797A KR19990029797A KR100313323B1 KR 100313323 B1 KR100313323 B1 KR 100313323B1 KR 1019990029797 A KR1019990029797 A KR 1019990029797A KR 19990029797 A KR19990029797 A KR 19990029797A KR 100313323 B1 KR100313323 B1 KR 100313323B1
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
resveratrol
trans
methanol
peony seed
peony
Prior art date
Application number
KR1019990029797A
Other languages
English (en)
Other versions
KR20010010744A (ko
Inventor
최상원
김효진
Original Assignee
최상원
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 최상원 filed Critical 최상원
Priority to KR1019990029797A priority Critical patent/KR100313323B1/ko
Publication of KR20010010744A publication Critical patent/KR20010010744A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR100313323B1 publication Critical patent/KR100313323B1/ko

Links

Classifications

    • E—FIXED CONSTRUCTIONS
    • E02—HYDRAULIC ENGINEERING; FOUNDATIONS; SOIL SHIFTING
    • E02F—DREDGING; SOIL-SHIFTING
    • E02F9/00—Component parts of dredgers or soil-shifting machines, not restricted to one of the kinds covered by groups E02F3/00 - E02F7/00
    • E02F9/24—Safety devices, e.g. for preventing overload
    • E—FIXED CONSTRUCTIONS
    • E02—HYDRAULIC ENGINEERING; FOUNDATIONS; SOIL SHIFTING
    • E02F—DREDGING; SOIL-SHIFTING
    • E02F9/00—Component parts of dredgers or soil-shifting machines, not restricted to one of the kinds covered by groups E02F3/00 - E02F7/00
    • E02F9/20—Drives; Control devices
    • E02F9/2004—Control mechanisms, e.g. control levers
    • E02F9/2012—Setting the functions of the control levers, e.g. changing assigned functions among operations levers, setting functions dependent on the operator or seat orientation
    • E—FIXED CONSTRUCTIONS
    • E02—HYDRAULIC ENGINEERING; FOUNDATIONS; SOIL SHIFTING
    • E02F—DREDGING; SOIL-SHIFTING
    • E02F3/00—Dredgers; Soil-shifting machines
    • E02F3/04—Dredgers; Soil-shifting machines mechanically-driven
    • E02F3/28—Dredgers; Soil-shifting machines mechanically-driven with digging tools mounted on a dipper- or bucket-arm, i.e. there is either one arm or a pair of arms, e.g. dippers, buckets
    • E02F3/34—Dredgers; Soil-shifting machines mechanically-driven with digging tools mounted on a dipper- or bucket-arm, i.e. there is either one arm or a pair of arms, e.g. dippers, buckets with bucket-arms, i.e. a pair of arms, e.g. manufacturing processes, form, geometry, material of bucket-arms directly pivoted on the frames of tractors or self-propelled machines
    • E02F3/3414—Dredgers; Soil-shifting machines mechanically-driven with digging tools mounted on a dipper- or bucket-arm, i.e. there is either one arm or a pair of arms, e.g. dippers, buckets with bucket-arms, i.e. a pair of arms, e.g. manufacturing processes, form, geometry, material of bucket-arms directly pivoted on the frames of tractors or self-propelled machines the arms being pivoted at the rear of the vehicle chassis, e.g. skid steer loader

Landscapes

  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Mining & Mineral Resources (AREA)
  • Civil Engineering (AREA)
  • General Engineering & Computer Science (AREA)
  • Structural Engineering (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
  • Medicines Containing Plant Substances (AREA)

Abstract

본 발명은 건조된 작약씨로부터 트란스-레스베라트롤 성분을 추출하는 방법에 관한 것이다. 트란스-레스베라트롤 성분은 작약씨에 많이 함유되어 있으며 항암, 항염증, 항혈전, 항고지혈증 및 항산화 작용이 우수한 것으로 알려져 있다.
건조된 작약씨를 핵산으로 탈지하여 얻은 잔사를 메탄올로 열탕 추출하고 여과ㆍ농축한 후 다이아이온 에이치피-20로 칼럼크로마토그래피를 실시하여 얻어진 60% 수용성 메탄올 추출물을 세파덱스 엘에이치-20로 칼럼크로마토그래피 및 분취-고속액체크로마토그래피를 실시하여 순수한 트란스-레스베라트롤 성분을 추출하는 데 있다.

Description

작약씨로부터 트란스-레스베라트롤 성분의 추출방법 {Method for Extraction Isolation and Identification of trans-Resveratrol from Paeonia lactiflora Seeds}
본 발명은 건조된 작약씨로부터 트란스-레스베라트롤 성분을 추출하는 방법에 관한 것이다. 일반적으로 트란스-레스베라트롤(trans-resveratrol; 3,5-dihydroxy- 4'-hydroxystilbenzene) 성분은 작약씨에 많이 함유되어 있으며 항암,항염증, 항혈전, 항고지혈증 및 항산화 작용이 우수한 것으로 알려져 있다.
작약 (芍藥, 영명: Peony, 생약명:Paeoniae radix)은 미나리아재비과 (Ranuculaceae) 작약속 (Paeonia)에 속하는 약용작물로서 초본인 작약과 목본인 모란으로 구분된다(윤평섭, 한국원예식물도감, 1995). 국내에서 재배되는 작약은 식물 분류면에서 적작약 (Paeonia lactifloraPall.), 백작약(Paeonia obovataMax.) 및 산작약 (Paeonia japonicaMiyabe et Takeda)으로 구분되며 국내에서는 적작약의 변종이 주로 재배되고 있다(윤평섭, 한국원예식물도감, 1995).
작약은 국내에서 인삼, 당귀 다음으로 가장 많이 이용되고 있는 약용작물로서 첩약을 비롯한 쌍화탕, 사물탕, 당귀작약산, 계지가작약탕, 작약감초탕, 우황청심환, 소청룡탕 등의 생약제제의 원료로서 널리 이용되고 있다(본초학, 이상인, 1980). 작약의 국내 재배 규모는 더덕, 당귀, 도라지, 두충, 황기와 더불어 6대 주요 약용작물로서 그 생산량은 2,026 M/T (1998년 기준)으로 다른 약용작물에 비해 수요량이 큰 작물(특용작물생산실적, 농림부통계, 1999) 중의 하나이다.
한편, 최근 값싼 중국산 적작약이 대규모로 국내에 수입되면서 국내 작약 재배 농가의 큰 감소로 생산기반 그 자체가 존폐위기에 놓여 있으며, 아울러 대외 수출 경쟁력이 크게 둔화되고 있다. 따라서 수입 국외 작약과 경쟁력이 있는 고품질의 품종 개발과 더불어 현재 미활용 상태로 폐기되고 있는 작약씨를 효과적으로 이용할 수 있는 방법의 모색이 필요하다.
작약뿌리는 예로부터 진통, 진경, 진해, 부인약, 고혈압 및 염증 치료제로 널리 이용되어져 왔으며 그 주된 활성성분으로서 페오니프로린(paeoniflorin), 알비프로린(albiflorin)을 포함한 여러 가지의 모노터펜 글루코사이드(monoterpene glucoside)와 페놀산 및 탄닌 등이 잘 알려져 있다(생약학, 한대석, 1998). 그러나 작약씨는 지금까지 종자 번식용으로 사용되어 왔을 뿐 약제로는 거의 사용되지 않고 폐기되고 있는 실정이므로 이에 대한 이용방안의 하나로서 새로운 생리활성물질을 검색하는 데 있다.
레스페라톨은 나자식물 및 쌍자엽식물에 널리 분포되어 있으며 식물체 중에서 유리상태로 존재하기도 하나, 대부분 당류와 결합된 배당체의 형태로 존재한다 (Gorham, J., Prog. Phytochem., 6: 203-209, 1980). 그리고 레스베라트롤은cis형과trans형이 있으며, 자연계에서는 몇몇을 제외하고는 대부분 안정한trans이성질체로 존재한다(Trela, B.C. & Waterhouse, A.L., J. Agric. Food Chem., 44(5): 1253-1257, 1996).
트란스-레스베라트롤은 항암 (Jang M., et al., Sci., 275: 218-220, 1997) 뿐만 아니라 항혈전 (Chung, M.L. et al., Planta Med., 58: 274-276, 1992; Frankel, E.N. et al., Lancet, 341: 1103-1104, 1993; Bertrlli, A.A.E. et al., Int. J. Tissue React., 17: 1-3, 1995; Pae-Asciak, C.R. et al., Clin. Chim. Acta., 235: 207-219, 1995), 항염증 (Kimura, Y. et al., Biochim. Biophys. Acta., 834: 275-278, 1985) 및 고지혈증 (Arichi, H., et al, Chem. Pharm. Bull., 30(5): 1766-1770, 1982) 예방 효과가 있는 생리활성물질로서 잘 알려져 있다. 특히 최근 트란스-레스베라트롤은 여성호르몬 에스트로겐 유사작용이 밝혀지면서 피토에스트로겐 (phytoestrogen)으로서 각광을 받고 있다(Gehm, B.D. et al.,Proc. Natl. Acad. Sci., 94: 14138-14143, 1997). 한편, 레스베라트롤 유도체는 피부 멜라닌(melanin) 색소의 합성을 촉진하는 티로시나제 효소의 강력한 저해제로서 피부 미백효과가 우수한 물질로 보고되어 있다(Iida, K. et al., Planta Med., 61: 425-428, 1995; Shimizu K. et al., Planta Med., 64: 408-412, 1998). 이러한 트란스-레스베라트롤의 치료효과는 이를 함유한 식물체의 생리적ㆍ약리적 작용에서 찾아볼 수 있다. 지금까지 발견된 대표적인 트란스-레스베라트롤 함유 생약 및 식품으로서는 호장근, 대황, 포도 및 땅콩 등이 잘 알려져 있다(Ingham, J.L., Phytochem., 15: 1791-1793, 1976; Kimura, Y. et al., Planta Med., 49: 51-54, 1983; Kashiwada, Y., et al., Chem. Pharm. Bull., 32(9): 3501-3517, 1984; Jayatilake, G.S., et al., J. Natural Products, 56(10): 1805-1810, 1993). 특히 포도에서 발견된 트란스-레스베라트롤은 당도 높은 포도가 곰팡이와 같은 감염균으로부터 자신의 몸을 보호하기 위해 생산하는 방어물질, 즉 피토알렉신 (phytoalexin) 물질로 잘 알려져 있으며(Langcake, P., Pryce, R.J., Physiol. Planta Pathol., 9: 77-86, 1976), 백포도 보다 적포도 껍질에 많이 함유되어 있기에 적포도주를 즐겨 마시는 사람은 심장병에 의한 사망률이 낮는 사실과 깊은 연관이 있는 것으로 밝혀지고 있다(Goldberg, D.M., et al., Am. J. Enol. Vitic., 46(2): 159-165, 1995; Jeandet, P., et al., J. Phytopathology 143: 135-139, 1995). 본 발명과 관련된 종래기술은 아직까지 발표된바 없는 새로운 기술이다.
본 발명은 생리학적ㆍ약리학적 작용을 지니고 있는 트란스-레스베라트롤을 다량 함유하고 있는 미활용 식물종자로부터 새로운 항염증 물질을 찾아내기 위한 연구의 일환으로 약 30종의 국내산 식물종자의 메탄올 추출물을 조제하여 그들의 리폭시게나제(콩유래) 저해작용을 측정한 결과 작약뿌리와 달리 작약씨추출물은 매우 강한 리폭시게나제 저해작용을 보였다. 따라서 작약씨 추출물로부터 리폭시게나제 저해제를 분리하게 되었으며, 그 결과 지금까지 작약뿌리 및 종자에서 발견되지 않은 생리활성물질인 트란스-레스베라트롤 성분이 다량으로 들어 있는 것을 확인하고 기능성 식품, 화장품 및 의약품의 원료로 사용할 수 있는 트란스-레스베라트롤을 순수 분리하는데 본 발명의 목적이 있다.
도 1은 본 발명의 분획물인 트란스-레스베라트롤의 구조식이다.
도 2는 분취-고속액체크로마토그래피에 의해 분리된 4가지 분획물중 2번째 피이크가 트란스-레스베라트롤이다.
도 3은 수소-핵자기공명분광기로 트란스-레스베라트롤을 측정한 것이다.
도 4는 탄소-핵자기공명분광기로 트란스-레스베라트롤을 측정한 것이다.
도 5는 질량분석기로 트란스-레스베라트롤을 측정한 것이다.
본 발명은 건조 작약씨를 고르게 분쇄한 후 노르말 핵산으로 2시간 환류냉각 장치가 부착된 추출장치에서 탈지한 다음 잔사에 80% 수용성 메탄올 가하여 2시간 열탕 추출한 다음 여과 농축한다. 여기에 10% 메탄올 용액을 가하여 가용화한 후 다이아이온 헤이치피-20 칼럼에 흡착시킨 후 60% 수용성 메탄올용액으로 추출하는 제 1공정과 60% 수용성 메탄올 추출물을 농축한 후 다시 세파덱스 엘에이치-20 칼럼 크로마토그래피하여 트란스-레스베라트롤을 분리하는 제 2공정으로 구성된 작약씨의 트란스-레스베라트롤의 추출방법에 관한 것이다.
다음의 실시예로서 본 발명을 좀더 구체적으로 설명하기로 하며 이들 실시예가 본 발명의 기술적 범위를 한정하는 것은 아니다.
＜ 실시예 1 ＞
건조 작약씨 100그람을 분쇄한 후 여기에 100% 노르말 핵산 1리터를 가하여 3시간 열탕에서 추출하여 기름을 제거한다. 상기의 추출조작을 2회 반복 실시하여 지방을 제거하고 남은 잔사에 80% 수용성 메탄올 1리터를 가하여 열탕에서 2시간 추출ㆍ여과한다. 위의 추출조작을 2회 반복 실시하여 얻은 메탄올 추출액을 200밀리리터까지 감압ㆍ농축한다. 이 액을 1일 냉장고에서 방치한 후 여과하고 그 여액 전량을 다이아이온 에이치피-20 (미츠비씨화학, 일본) 500그람으로 충진시킨 직경 5센티미터의 칼럼으로 옮기고 물, 20% 수용성 메탄올, 40% 수용성 메탄올, 60% 수용성 메탄올, 80% 수용성 메탄올 및 100% 메탄올 용액 1ℓ를 각각 차례로 용출하였다. 여기서 60% 수용성 메탄올 추출액을 감압ㆍ농축시켜 얻은 건조물질 0.1그람을 메탄올로 녹인 후 세파덱스 엘에이치-20 (파아마시아, 스웨덴) 50그람으로 충진시킨 직경 2 센티미터의 칼럼으로 옮기고 메탄올 1ℓ으로 튜브당 5밀리리터씩 200개 분획으로 나누어 용출하여 레스베라트롤을 함유한 분획을 모아 감압ㆍ농축을 반복하고 다시 메탄올로 재결정하여 연한 노란색 결정의 트란스-레스베라트롤 (trans-resveratrol, 분자량 228, 녹는점 260℃) 52 밀리그람을 얻었다 (수율 52밀리그람%, 건조된 작약씨 기준).
＜ 실시예 2 ＞
건조 작약씨 100그람을 분쇄한 후 여기에 80% 수용성 메탄올 1리터를 가하여 열탕에서 2시간 추출ㆍ여과한다. 위의 추출조작을 3회 반복 실시하여 얻은 메탄올 추출액에 100% 노르말 핵산 500밀리리터를 가하여 핵산층과 메탄올층으로 분획하여 핵산에 추출되는 기름을 제거한다. 메탄올 추출물을 50밀리리터까지 감압ㆍ농축한 후 여기에 에테르 500밀리리터를 넣고 에테르층과 수층으로 분획한 후 에테르추출물을 3.2그람을 얻었다. 그 농축물 전량을 클로로포름/메탄올 3:1 (V/V) 혼액 30밀리리터에 현탁시킨 후 여과하였다. 그 여과액 전량을 실리카겔 (70-130메쉬, 머어크, 독일) 300그람으로 충진시킨 직경 4센티미터의 칼럼으로 옮기고 클로로포름/메탄올의 3:1 혼액 1,000밀리리터로 용출하여 5개의 분획으로 나눈 후 그 중 시료를 함유한 용출액을 감압ㆍ농축시켜 얻은 건조물질을 클로로포름/메탄올의 2:1(V/V) 혼액에서 재결정하여 연한 노란색 결정의 트란스-레스베라트롤(trans-resveratrol, 분자량 228, 녹는점 260℃) 55밀리그람을 얻었다 (수율 45밀리그람%, 건조된 작약씨 기준).
＜ 실시예 3 ＞
건조 작약씨 100그람을 분쇄한 후 여기에 100% 노르말 핵산 1리터를 가하여 3시간 열탕에서 추출하여 기름을 제거한다. 위의 추출조작을 2회 반복 실시하여 얻은 잔사에 80% 수용성 메탄올을 가하여 열탕에서 2시간 추출ㆍ여과한다. 위의 추출조작을 3회 반복 실시하여 얻은 메탄올 추출액을 500밀리리터까지 감압ㆍ농축한다.여기에 에테르 500밀리리터를 넣고 에테르층과 수층으로 분획한 후 에테르추출물을 3.2그람을 얻는다. 이것을 10밀리리터 메탄올로 용해한 후 1밀리리터를 취하여 여기에 물 4.0밀리리터를 가하여 혼합한 후 Sep-Pak C18카트리즈 (워터스, 미국)에 통과시킨다. 흡착된 물질을 먼저 증류수로 2회 반복 씻은 후 70% 수용성 메탄올 5밀리리터로 먼저 1밀리리터를 통과시킨 후 4밀리리터로 흡착된 성분을 용출시킨다. 이것을 메탄올로 적당히 희석한 후 분취-고속액체크로마토그래피에서 반복하여 분리 및 정제하여 트란스-레스베라트롤은 46밀리그람을 얻었다 (수율 46밀리그람%, 건조된 작약씨 기준). 이때 분취-고속액체크로마토그래피의 조건은 다음과 같다. 워터스 델타 프렙 4000 고속액체크로마토그래피; 칼럼, RCM Novapak C18(25mm × 100mm); 자외선 검출기(UV300nm용매 B로 60분간 농도구배용출). 표 1은 작약씨로부터 분리된 트란스-레스버라트롤과 루테올린의 UV, IR, NMR 및 EI-MS의 스펙트랄데이터이다.
이때 얻어진 고속액체크로마토그램은 도 1과 같으며, 분리된 4가지 피이크중 2번째 피이크가 트란스-레스베라트롤(도 2)임을 수소-핵자기공명분광기 (도 3), 탄소-핵자기공명분광기 (도 4) 및 질량분석기 (도 5)를 이용하여 확인하였다.
표 1. 트란스-레스베라트롤의 스펙트랄 데이터
기기분석 트란스-레스베라트롤
UVλmax(nm) {logε} 219 {4.28}, 308 {4.02}, 320 {3.34}
IRνmax(cm-1) 3200-3300, 1589, 1507, 1150, 966, 831
1H-NMR 6.43(1H, d, J=2.5 Hz, H-2)6.14(1H, t, J=2.5 Hz, H-4)6.43(1H, d, J=2.5 Hz, H-6)7.33(1H, d, J=6.5 Hz, H-2')7.33(1H, d, J=6.5 Hz, H-6')6.75(1H, d, J=6.5 Hz, H-3')6.75(1H, d, J=6.5 Hz, H-5')6.79(1H, d, J=16.5 Hz, Hα)6.94(1H, d, J=16.5 Hz, Hβ)
13C-NMR 141.31(C-1)105.76(C-2)159.37(C-3)102.64(C-4)159.37(C-5)108.20(C-6)127.02(Cα)130.42(Cβ)131.40(C-1')129.38(C-2')115.84(C-3')158.37(C-4')116.48(C-5')128.79(C-6')
EI-MS(m/z) 228[M+], 181, 114
*Coupling constants(J in Hz) in parentheses
**s: single, d: doublet, dd: double doublet, t: triplet
상기와 같이하여 분리된 트란스-레스베라트롤의 리폭시게나제(콩유래) 저해작용을 측정한 결과를 표 2에 나타냈다.
표 2. 트란스-레스베라트롤과 그와 관련 화합물의 리폭시게나제 저해작용
분 획 물 SLO 저해작용(IC50, μM)
trans-Resveratrol 1.02
Luteolin 2.87
Kaempferol 30.15
Quercetin 13.05
Myricetin 18.15
Catechol 3.82
Resorcinol 100
NDGA 0.57
*NDGA: nordihydroguaiaretic acid
*루테올린(Luteolin), 캄페롤(Kaempferol), 퀘세틴(Quercetin), 미리세틴 (Myricetin), 카테콜(Catechol), 레소시놀(Resorcinol) 노르디하이드로구아이아레산(NDGA) 등은 참고 분획물로 사용하였음.
*IC50값은 선회귀(Liner regression) 분석에 의해 계산하였음.
본 발명은 작약씨에 함유된 트란스-레스베라트롤 성분을 고수율로 순수 분리하여 항암, 항염증, 항혈전, 항고지혈증 및 항산화용 의약품, 화장품 및 기능성식품의 원료로 제공할 수 있다.

Claims (5)

  1. 건조된 작약씨를 미세하게 분쇄하여 노르말 핵산으로 탈지하여 지방을 제거하는 단계와, 잔사에 메탄올을 가하여 80℃로 가열하고 추출한 후 감압ㆍ농축하는 단계와, 전기의 농축물을 다이아이온 에이치-20를 이용하여 칼럼크로마토그래피를 실시하는 단계와, 전기의 추출물을 세파덱스 엘에이치 20 칼럼을 이용하여 분리한 후 재결정하는 단계로 구성되는 것을 특징으로 하는 작약씨로부터 트란스-레스베라트롤 성분의 추출방법.
  2. 건조된 작약씨를 미세하게 분쇄하여 노르말 핵산으로 탈지하여 지방을 제거하는 단계와, 잔사에 메탄올을 가하여 가열하고 추출한 후 감압ㆍ농축하는 단계와, 전기의 농축물에 에테르를 넣고 에테르 및 수층으로 분획한 후 에테르층을 감압농축하는 단계와, 전기의 에테르층을 순차적으로 실리카겔, 세파덱스 엘에이치 20 칼럼 및 분취-고속액체크로마토그래피를 이용하여 분리한 후 재결정하는 단계로 이루어지는 것을 특징으로 하는 작약씨로부터 트란스-레스베라트롤 성분의 추출방법.
  3. 제 1 항에 있어서, 추출용매를 메탄올 대신 에탄올을 사용하는 것을 특징으로 하는 작약씨로부터 트란스-레스베라트롤의 추출방법.
  4. 제 1항 또는 제 2항에 있어서, 메탄올 농도가 50% 내지 80% 수용액임을 특징으로 하는 작약씨로부터 트란스-레스베라트롤의 추출방법.
  5. 트란스-레스베라트롤을 함유한 작약씨 추출물을 유효성분으로 함유한 식품조성물
KR1019990029797A 1999-07-22 1999-07-22 작약씨로부터 트란스-레스베라트롤 성분의 추출방법 KR100313323B1 (ko)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1019990029797A KR100313323B1 (ko) 1999-07-22 1999-07-22 작약씨로부터 트란스-레스베라트롤 성분의 추출방법

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1019990029797A KR100313323B1 (ko) 1999-07-22 1999-07-22 작약씨로부터 트란스-레스베라트롤 성분의 추출방법

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR20010010744A KR20010010744A (ko) 2001-02-15
KR100313323B1 true KR100313323B1 (ko) 2001-11-07

Family

ID=19603722

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1019990029797A KR100313323B1 (ko) 1999-07-22 1999-07-22 작약씨로부터 트란스-레스베라트롤 성분의 추출방법

Country Status (1)

Country Link
KR (1) KR100313323B1 (ko)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN106666669A (zh) * 2017-01-06 2017-05-17 彭正锋 一种牡丹籽仁酱

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN105394510A (zh) * 2015-12-04 2016-03-16 皖西学院 一种山药乳饮料及其制备方法
CN105475787A (zh) * 2015-12-04 2016-04-13 皖西学院 一种石斛麦冬乳饮料及其制备方法
CN105532979A (zh) * 2015-12-25 2016-05-04 阜阳市三恒味业有限公司 一种红枣乳酸菌饮料及其制备方法
CN105982127A (zh) * 2015-12-25 2016-10-05 阜阳市三恒味业有限公司 一种冬瓜绿豆乳饮料及其制备方法
KR102076395B1 (ko) * 2016-11-11 2020-05-18 송석진 작약 또는 단삼 추출물을 포함하는 혈행 개선용 조성물
CN113509421A (zh) * 2021-08-19 2021-10-19 河南科技大学 一种牡丹籽壳化妆品防晒原料及其应用

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN106666669A (zh) * 2017-01-06 2017-05-17 彭正锋 一种牡丹籽仁酱

Also Published As

Publication number Publication date
KR20010010744A (ko) 2001-02-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Geethangili et al. Cytotoxic constituents from Andrographis paniculata induce cell cycle arrest in jurkat cells
US20060148733A1 (en) Composition containing total triterpenoid saponins extracted from bamboo, and the preparation method and use thereof
Hao-Cong et al. Chemical constituents and pharmacologic actions of Cynomorium plants
KR100769654B1 (ko) 어성초 추출물을 함유한 암 예방 및 치료용 조성물
KR20080016269A (ko) 고순도의 호노키올, 마그놀올 및 이를 함유하는 추출물의제조방법
Sadati et al. Major constituents and cytotoxic effects of Ajuga chamaecistus ssp. tomentella
CN102675398A (zh) 一种从罗汉果中提取罗汉果苷v和法尼醇的方法
Nigussie Isolation and Characterization of the Roots of Rumex nervosus
KR100313323B1 (ko) 작약씨로부터 트란스-레스베라트롤 성분의 추출방법
CN1129572C (zh) 丹参多酚酸盐混合物及其制备方法和用途
WO2009107959A2 (ko) 상동나무 지상부로부터 유용 플라보노이드 다량 함유 획분과 신규 플라보노이드 물질의 분리 방법
Abdollahnezhad et al. Purification, characterization, and antioxidant activity of daucosterol and stigmasterol from Prangos ferulacea
KR100447608B1 (ko) 작약씨로부터 항암 및 항돌연변이성 트란스-레즈베라트롤및 그 유도체의 추출방법
Akaberi et al. Metabolite profiling and antiprotozoal activity of three endemic Iranian Helichrysum species
Boukhary et al. Phenolic compounds from Centaurea horrida L. growing in Lebanon
KR101909225B1 (ko) 인진쑥 추출물로부터 분리된 이소스코폴레틴을 유효성분으로 함유하는 주름개선용 조성물
KR20200086207A (ko) 노린재나무 속 식물 추출물 또는 이로부터 분리한 화합물을 유효성분으로 포함하는 당뇨 관련 질환의 예방 또는 치료용 조성물
KR20240007028A (ko) 작약씨로부터 항산화 기능성을 위한 트란스-레스베라트롤 성분의 추출방법
KR102217551B1 (ko) 오리나무 속 식물로부터 오레고닌을 고함량 포함하는 추출물을 제조하는 방법
KR20040084353A (ko) 홍화씨 유래의 세로토닌, 리그난 및 플라보노이드 성분의 분리 및 정제 방법
Sun Identification of diterpenoids from Icacina Oliviformis
KR100458003B1 (ko) 방울비짜루(남옥대)로부터 분리한 신규 항암활성 화합물 및 그 정제방법
KR102076808B1 (ko) 갈조류 추출물을 유효성분으로 포함하는 항산화 또는 항염증 조성물
KR100469612B1 (ko) 흰씀바귀로부터 추출된 세스퀴테르펜 락톤계 화합물 및이를 함유하는 심혈관 질환 및 암 치료용 조성물
Tamboli et al. Isolation and characterization of Salacia chinensis and its evaluation of antioxidant activity

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant
FPAY Annual fee payment

Payment date: 20071018

Year of fee payment: 7

LAPS Lapse due to unpaid annual fee