CN104817448A - 一种查尔酮类化合物在制备抗烟草花叶病毒药物中的应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种查尔酮类化合物在制备抗烟草花叶病毒药物中的应用，所述的查尔酮类化合物是从肾叶山蚂蝗中分离得到，其分子式为C21H24O6，具有下述结构：本发明经试验证明，化合物对烟草花叶病毒具有较好的细胞活性。本发明化合物结构简单，人工合成容易实现，化合物的活性好，可作为抗烟草花叶病毒的先导性化合物。

Description

一种查尔酮类化合物在制备抗烟草花叶病毒药物中的应用
技术领域
本发明属于天然产物化学领域，具体涉及一种从高等植物肾叶山蚂蝗中分离得到的查尔酮类化合物，以及该查尔酮类化合物的应用。
背景技术
肾叶山蚂蝗为豆科小灌木，主要分布于云南、陕西、四川、湖北、湖南、江西、福建、浙江、江苏；在朝鲜，日本也有分布。肾叶山蚂蝗为我国民间常用的中药材，根及地上部分全株药用，具有祛风活血、利尿、杀虫等功效。国内外研究表明，肾叶山蚂蝗主要活性成分为黄酮类化合物，包括黄酮、异黄酮、查尔酮等。查尔酮是指分子中含有1,3-二苯基丙烯酮结构的化合物。它们大量分布于多种药用植物的根、叶和皮中。由于其分子结构具有较大柔性，能与多种受体结合，呈现出广泛的生物活性，如抗肿瘤、抑制和清除氧自由基、抗菌、抗寄生虫、抗病毒、抗溃疡等。同时已有研究证实，其药理作用与化学结构密切相关，可进一步研究和开发更多的查尔酮类化合物，从中寻找有效的先导化合物和活性基团。本发明从肾叶山蚂蝗中分离得到了一种具有抗烟草花叶病毒活性的新查尔酮类化合物，该化合物至今尚未见到相关报道。
发明内容
本发明的第一目的在于提供一种查尔酮类化合物；第二目的在于提供所述查尔酮类化合物的制备方法；第三目的在于提供所述查尔酮类化合物在制备抗烟草花叶病药物中的应用。
本发明的第一目的是这样实现的，所述化合物是从肾叶山蚂蝗中分离得到，其分子式为C21H24O6，具有下述结构：
该化合物为黄色胶状物，命名为山蚂蝗查尔酮B。化学名称为：1-(2,4-dihydroxyphenyl)-2-((1S,2R)-5-hydroxy-2-(2-hydroxypropan-2-yl)-4-methoxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)ethanone。
本发明的第二目的是这样实现的，所述查尔酮类化合物的制备方法是以肾叶山蚂蝗为原料，经浸膏提取、硅胶柱层析、高压液相色谱分离步骤，具体为：
A、浸膏提取：取肾叶山蚂蝗样品全株，粉碎至20~40目，用90~99%甲醇超声提取3~5次，每次30~60 min，合并提取液、过滤，减压浓缩成浸膏；
B、硅胶柱层析：浸膏用重量比2.~3倍量的160~200目硅胶干法装柱进行硅胶柱层析；以体积配比为1:0~1:2的氯仿-丙酮溶液进行梯度洗脱，合并相同的部分，收集各部分洗脱液并浓缩；
C、高压液相色谱分离：B步骤洗脱液的8:2部分进一步用高压液相色谱分离纯化即得所述的查尔酮类化合物。
以上述方法制备的查尔酮类化合物的结构是通过以下方法测定出来的：
本发明化合物为黄色胶状物；比旋光度 为0.84 (溶剂为甲醇, 浓度为0.18) 紫外光谱 (溶剂为甲醇), λ max (logε) 210 (4.59), 220 (4.28), 285 (4.18)；红外光谱 (溴化钾压片) ν max 3405, 3152, 3065, 2946, 2857, 1656, 1604, 1568, 1492, 1458, 1326, 1175, 1062, 868 cm-1；高分辨质谱 (HRESIMS) 给出准分子离子峰m/z 395.1476 [M+Na]+ (计算值395.1471)。结合1H和13 C NMR谱给出一个分子式C21H24O6，不饱和度为10。从1H和13CNMR谱 (数据归属见表-1) 信号可以看出化合物中有一个1,2,3,4-四取代的苯环和一个1′,2′,3′-三取代的苯环，苯环上有三个羟基和1个甲氧基取代；此外，化合物中还有两个亚甲基，两个次甲基，两个甲基,一个氧化的季碳和一个酮羰基信号。这些数据表明该化合物为三环查尔酮结构，即普通查尔酮苯环2-位取代的异戊基上的2′′位和β-碳形成了五元碳环。H3-5′′和H2-4′与C-2′′和C-3′′；H-2′′与C-1, C-1′′, C-2, C-4′′, C-5′′, C-α 和C-β；H2-α与C-1′, C-β, C-1, C=O, 和C-2′′；H-β与 C-1, C-1′′, C-α, C-2, 和C-2′′；H-1′′与C-1, C-2, C-2′′, C-β, 和C-3′′之间存在HMBC相关 (图7)；此外, H2-α/H-β/H-2′′/H2-1′′之间存在1H-1H COSY，这些数据也证实该查尔酮的结构。进一步的HMBC相关分析证实该化合物中甲氧基取代在C-3位，三个羟基取代在C-4、C-2′和C-4′位。其立体构型则通过ROESY相关谱、旋光度和氢谱的偶合常数与已知化合物对比确定。
表-1.化合物的 1 H NMR 和 13 C NMR 数据(CD 3 ) 2 CO)
本发明的第三目的是这样实现的，即将所述查尔酮类化合物应用于烟草花叶病药物中的制备。
本发明化合物是首次被分离出来的，通过核磁共振和质谱测定方法确定了为查尔酮类化合物，并表征了其具体结构。经对抗烟草花叶病毒的实验，其相对抑制率达到68.4%，具有很好的抗烟草花叶病毒活性，比阳性对照品南宁霉素的相对抑制率（30.5%）高。以上结果揭示了本发明的化合物在制备抗烟草花叶病毒药物中有良好的应用前景。本发明化合物结构简单活性好，可作为抗烟草花叶病毒药物的先导性化合物。
附图说明
图1为化合物的核磁共振碳谱；
图2为化合物的核磁共振氢谱；
图3 化合物的HSQC相关谱；
图4化合物的HMBC相关谱；
图5化合物的1H-1H COSY相关谱；
图6化合物的ROESY相关谱；
图7为化合物的主要1H-1H COSY 和HMBC相关。
具体实施方式
下面结合实施例及附图对本发明作进一步的说明，但不以任何方式对本发明加以限制，基于本发明教导所作的任何变换或改进，均落入本发明的保护范围。
除非另有说明，本发明中所采用的百分数均为质量百分数。
本发明所述查尔酮类化合物C21H24NaO6的制备方法包括浸膏提取、硅胶柱层析、高压液相色谱分离步骤，具体包括：
A、浸膏提取：取肾叶山蚂蝗样品，粉碎至20~40目，用90~99%甲醇超声提取3~5次，每次30~60 min，合并提取液、过滤，减压浓缩成浸膏；
B、硅胶柱层析：浸膏用重量比2~3倍量的160~200目硅胶干法装柱进行硅胶柱层析；以体积配比为1:0~1:2的氯仿-丙酮溶液进行梯度洗脱，合并相同的部分，收集各部分洗脱液并浓缩；
C、高压液相色谱分离：B步骤洗脱液的8:2部分进一步用高压液相色谱分离纯化即得所述的查尔酮类化合物。
所述A步骤的溶剂甲醇浓度为95%。
所述B步骤的浸膏在经硅胶柱层析粗分前，用重量比1.5~3倍量的纯甲醇溶解后用重量比0.8~1.2倍的80~100目硅胶拌样。
所述B步骤的氯仿-丙酮溶液体积配比为1:0、20:1、9:1、8:2、7:3、6:4、1:1、1:2。
所述的C步骤中高压液相色谱分离纯化是采用21.2 mm × 250 mm，5μm的C18色谱柱，流速为20 mL/min，流动相为58%的甲醇，紫外检测器检测波长为390 nm，每次进样200 μL，收集17.9 min的色谱峰，多次累加后蒸干。
所述C步骤中高压液相色谱法分离纯化后的物质再次用纯甲醇溶解，再以纯甲醇为流动相，用凝胶柱层析分离，以进一步分离纯化。
本发明所述的查尔酮类化合物在制备抗烟草花叶病毒药物中的应用。
本发明所用原料不受地区和品种限制，均可以实现本发明，下面以来源于云南玉溪的肾叶山蚂蝗样品对本发明做进一步说明：
实施例1
肾叶山蚂蝗样品来源于云南西双版纳。将肾叶山蚂蝗取样2.2 kg粉碎到30目，以95%的甲醇用超声提取3次，每次提取30min，提取液合并，过滤，减压浓缩成浸膏，得浸膏88.5 g。浸膏用重量比2.5倍量的纯甲醇溶解后用120 g的100目粗硅胶拌样，1.5 kg 的160目硅胶装柱进行硅胶柱层析，用体积配比为1:0、20:1、9:1、8:2、7:3、6:4、1:1、1:2的氯仿-丙酮梯度洗脱，TLC监测合并相同的部分，得到8个部分，其中体积配比为8:2的氯仿-丙酮洗脱部分用安捷仑1100半制备高效液相色谱分离，以58％的甲醇为流动相，Zorbax SB-C18 (21.2 × 250 mm, 5 μm)制备柱为固定相，流速为20 ml/min，紫外检测器检测波长为285 nm，每次进样200 μL，收集17.9 min的色谱峰，多次累加后蒸干；所得产物再次用纯甲醇溶解，再以纯甲醇为流动相，用Sephadex LH-20 凝胶柱层析分离，即得该新化合物。
实施例2
肾叶山蚂蝗样品来源于云南玉德宏，将肾叶山蚂蝗取样3.5kg粉碎到40目，以90%的甲醇用超声提取5次，每次提取45 min，提取液合并，过滤，减压浓缩成浸膏，得浸膏158 g。浸膏用重量比2.0倍量的纯甲醇溶解后用300 g的80目粗硅胶拌样，1.5 kg 的200目硅胶装柱进行硅胶柱层析，用体积配比为1:0、20:1、9:1、8:2、7:3、6:4、1:1、1:2的氯仿-丙酮梯度洗脱，TLC监测合并相同的部分，得到8个部分，其中体积配比为8:2的氯仿-丙酮洗脱部分用安捷仑1100半制备高效液相色谱分离，以58％的甲醇为流动相，Zorbax SB-C18 (21.2 × 250 mm, 5 μm)制备柱为固定相，流速为20 ml/min，紫外检测器检测波长为285 nm，每次进样200 μL，收集17.9 min的色谱峰，多次累加后蒸干；所得产物再次用纯甲醇溶解，再以纯甲醇为流动相，用Sephadex LH-20 凝胶柱层析分离，即得该新化合物。
实施例3
肾叶山蚂蝗样品来源于云南红河，将肾叶山蚂蝗取样5 kg粉碎到60目，以99%的甲醇用超声提取3次，每次提取60 min，提取液合并，过滤，减压浓缩成浸膏，得浸膏350 g。浸膏用重量比1.6倍量的纯甲醇溶解后用500 g的90目粗硅胶拌样，1.8 kg 的180目硅胶装柱进行硅胶柱层析，用体积配比为1:0、20:1、9:1、8:2、7:3、6:4、1:1、1:2的氯仿-丙酮梯度洗脱，TLC监测合并相同的部分，得到8个部分，其中体积配比为8:2的氯仿-丙酮洗脱部分用安捷仑1100半制备高效液相色谱分离，以58％的甲醇为流动相，Zorbax SB-C18 (21.2 × 250 mm, 5 μm)制备柱为固定相，流速为20 ml/min，紫外检测器检测波长为285 nm，每次进样200 μL，收集17.9 min的色谱峰，多次累加后蒸干；所得产物再次用纯甲醇溶解，再以纯甲醇为流动相，用Sephadex LH-20 凝胶柱层析分离，即得该新化合物。
实施例4
取实施例1制备的化合物，为黄色胶状物。
测定方法为：用核磁共振，结合其它波谱技术鉴定结构。
本发明化合物为黄色胶状物；比旋光度 为0.84 (溶剂为甲醇, 浓度为0.18) 紫外光谱 (溶剂为甲醇), λ max (log ε) 210 (4.59), 220 (4.28), 285 (4.18)；红外光谱 (溴化钾压片) ν max 3405, 3152, 3065, 2946, 2857, 1656, 1604, 1568, 1492, 1458, 1326, 1175, 1062, 868 cm-1；高分辨质谱 (HRESIMS) 给出准分子离子峰m/z 395.1476 [M+Na]+ (计算值395.1471)。结合1H和13 C NMR谱给出一个分子式C21H24O6，不饱和度为10。从1H和13CNMR谱 (数据归属见表-1) 信号可以看出化合物中有一个1,2,3,4-四取代的苯环和一个1′,2′,3′-三取代的苯环，苯环上有三个羟基和1个甲氧基取代；此外，化合物中还有两个亚甲基，两个次甲基，两个甲基,一个氧化的季碳和一个酮羰基信号。这些数据表明该化合物为三环查尔酮结构，即普通查尔酮苯环2-位取代的异戊基上的2′′位和β-碳形成了五元碳环。H3-5′′和H2-4′与C-2′′和C-3′′；H-2′′与C-1, C-1′′, C-2, C-4′′, C-5′′, C-α和C-β；H2-α与C-1′, C-β, C-1, C=O, 和C-2′′；H-β与 C-1, C-1′′, C-α, C-2, 和C-2′′；H-1′′与C-1, C-2, C-2′′, C-β, 和C-3′′之间存在HMBC相关 (图7)；此外, H2-α/H-β/H-2′′/H2-1′′之间存在1H-1H COSY，这些数据也证实该查尔酮的结构。进一步的HMBC相关分析证实该化合物中甲氧基取代在C-3位，三个羟基取代在C-4、C-2′和C-4′位。其立体构型则通过ROESY相关谱、旋光度和氢谱的偶合常数与已知化合物对比确定。
实施例5
取实施例2制备的化合物，为黄色胶状物。测定方法与实施例4相同，确认实施例2制备的化合物为所述的查尔酮类化合物——山蚂蝗查尔酮B。
实施例6
取实施例3制备的化合物，为黄色胶状物。测定方法与实施例4相同，确认实施例3制备的化合物为所述的查尔酮类化合物——山蚂蝗查尔酮B。
实施例7
取实施例1~3制备的任一查尔酮类化合物进行抗烟草花叶病毒活性试验，试验情况如下：
采用半叶法，在药剂的质量浓度均为50 mg/L时对本发明化合物进行抗烟草花叶病毒活性测定。在5～6龄烤烟的植株上，选取适用于测试的叶片(叶行正常，无病无虫)，先将叶片均匀撒上细金刚砂，用毛笔将备用的烟草花叶病毒源(3．0×10-3)均匀抹在撒有金刚砂的叶片上，待所有选中的叶片接毒结束后，立即放在盛有药液的培养皿中处理20 min，取出，擦去叶片上水珠和约液，将两个半叶复原排放在铺有卫生纸保湿的搪瓷缸内并加盖玻璃，控温(23±2)℃，放在温室自然光照射，2～3 d即可见枯斑．每个处理都设另一半叶为对照，另外设有1组为商品宁南霉素的处理作为对比，按下公式计算相对抑制率。
XI％=(CK-T)／CK×100％
X：相对抑制率(％)，CK：浸泡于清水中半片接毒叶的枯斑数(个)，T浸泡于药液中半片接毒叶的枯斑数(个)。
结果明本化合物的相对抑制率为68.4%，远高于对照宁南霉素的相对抑制率30.5%，说明化合物有很好的抗烟草花叶病毒活性。

Claims (1)

1.一种查尔酮类化合物在制备抗烟草花叶病毒药物中的应用，所述化合物是从高等植物肾叶山蚂蝗中分离得到，其分子式为C21H24O6，具有下述结构：
。
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