CN104370874B - 一种骈七元环联苯类化合物及其制备方法和应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种骈七元环联苯类化合物(Ⅰ)及其制备方法和应用。以烟草全株为原料，以高浓度甲醇或高浓度丙酮/水或高浓度乙醇/水提取，提取液合并，过滤，减压浓缩成浸膏；浸膏用硅胶干法装柱进行硅胶柱层析；以氯仿-丙酮溶液进行梯度洗脱；洗脱液的9:1部分进一步用高压液相色谱分离纯化即得所需的联苯类化合物。经活性测试表明，该化合物对烟草花叶病毒具有很好的抑制作用。本发明化合物结构简单，化合物活性好，可作为抗烟草花叶病毒的先导性化合物。

Description

一种骈七元环联苯类化合物及其制备方法和应用
技术领域
本发明属于烟草化学技术领域，具体涉及一种从烟草中首次提取得到的骈七元环联苯类化合物。同时，本发明还涉及该化合物的制备方法和应用。
背景技术
烟草是世界上化学成分最为复杂的植物，次生代谢产物非常丰富，经过几十年的研究，人们目前从烟草中鉴定出来的单体化学物质就超过3000多种，而且还有许多成分尚未鉴定出来。烟草除主要用于卷烟抽吸用途外，还可从中提取多种有利用价值的化学成分，从中发现有开发利用价值的先导性化合物。
联苯类化合物是一类天然植物中普遍存在的化合物，在烟草中也有存在该类化合物的文献报道，联苯类化合物具有广泛的药理作用，如抗肿瘤、抗人类免疫缺陷病毒(HIV)、抗氧化、抗菌、抗凝血等；同时已有研究证实，其药理作用与化学结构密切相关，可进一步研究和开发更多的联苯类化合物，从中寻找有效的先导化合物和活性基团。本发明从烟草中分离得到了一种具有抗烟草花叶病毒活性的骈七元环联苯类化合物，该化合物至今尚未见到相关报道。
发明内容
本发明的目的在于提供一种新的骈七元环联苯类化合物。
本发明的另一个目的是提供一种制备所述骈七元环联苯类化合物的方法。
本发明的目的还在于提供所述骈七元环联苯类化合物在制备抗烟草花叶病的药物中的应用。
除非另有说明，本发明中所采用的百分数均为质量百分数。
本发明从烟草中分离出一种新的骈七元环联苯类化合物，其分子式为C18H16O5，具有下述结构式：
该化合物命名为烟草联苯B，英文名称为：TababiphenylB，为黄色胶状物。
制备所述骈七元环联苯类化合物的方法，该方法包括以下步骤：
(1)浸膏提取：取烟草样品全株，将烟草粉碎或切成小段，用高浓度甲醇(w％：80％～100％)或高浓度乙醇(w％：80％～100％)或高浓度丙酮(w％：70％～100％)为提取溶剂，提取溶剂：烟草(重量比)＝2～4:1，浸泡24h～72h，提取3～5次，合并提取液、过滤浓缩成浸膏；
(2)硅胶柱层析：浸膏用重量比1.5～3倍量的纯甲醇或纯乙醇或纯丙酮溶解后用重量比0.8～1.2倍的80～100目硅胶拌样，用重量比2～4倍量的160～300目硅胶干法装柱进行硅胶柱层析；以体积配比为(1:0、20:1、9:1、8:2、7:3、6:4、1:1和1:2)的氯仿-丙酮溶液进行梯度洗脱，合并相同的部分，收集各部分洗脱液并浓缩；
(3)高压液相色谱分离纯化：柱层析洗脱液的9:1部分进一步用高压液相色谱分离纯化即得所述的联苯类化合物。
高压液相色谱分离纯化是采用21.2mm×250mm，5μm的C18色谱柱，流速为20mL/min，流动相为48％的甲醇，紫外检测器检测波长为335nm，每次进样200μL，收集24.5min的色谱峰，多次累加后蒸干。
经所述高效液相色谱分离纯化后，一个优选的后续处理方案为，所得化合物再次用纯甲醇溶解，再以纯甲醇为流动相，用凝胶柱层析分离，以进一步分离纯化。
以上述方法制备得到的骈七元环联苯类化合物的结构通过以下方法进行测定。本发明化合物为黄色胶状物；紫外光谱(溶剂为甲醇),λmax(logε)210(4.38)、280(3.78)、335(3.26)nm；红外光谱(溴化钾压片)νmax3423、2925、2876、1639、1604、1563、1459、1387、1201、1147、985、836cm-1；高分辨质谱(HRESIMS)给出准分子离子峰m/z335.0899[M+Na]+(计算值335.0895)。结合1H和13CNMR谱给出一个分子式C18H16O5，不饱和度为11。从1H和13CNMR谱结合二维相关(数据归属见表-1)信号可以看出该化合物为联苯类化合物，其中有一个1,4-二取代的苯环、一个五取代苯环、一个甲基、一个氧化亚甲基、一个甲氧基、二个酚羟基。从H-10和H-11到C-9、C-6，从H-8到C-7、C-9、C-10和C-11的HMBC相关可证实一个异戊烯基骨架片段的存在，从H-8到C-4，从H-10到C-3的HMBC相关进一步表明该片段通过C-7和一个氧原子分别与C-4和C-3相连并组成七元环。从2-OMe到C-2的HMBC相关，一个羟基和C-4，C-5和C-6的HMBC相关证实了甲氧基和羟基的位置。H-2'和H-3'以及H-4'和H-5'的1H-1HCOSY相关,结合C-4'的化学位移值，表明另一个羟基在C-4'。至此本化合物的结构得以确定。
表-1.化合物的1HNMR和13CNMR数据(CDCl3)
将所述的骈七元环联苯类化合物应用于制备抗烟草花叶病的药物。
与现有技术相比，本发明具有以下有益效果：
本发明的化合物是首次由烟草中分离得到的，通过核磁共振和质谱测定方法确定为骈七元环联苯类化合物，并表征了其具体结构。经对抗烟草花叶病毒的实验，其相对抑制率达到28.6％，具有很好的抗烟草花叶病毒活性，接近阳性对照品南宁霉素的相对抑制率(29.6％)。以上结果揭示了本发明的化合物在制备抗烟草花叶病毒药物中具有良好的应用前景。本发明化合物结构简单活性好，可作为抗烟草花叶病毒药物的先导性化合物。
附图说明
图1为本发明骈七元环联苯类化合物的核磁共振碳谱；
图2为本发明骈七元环联苯类化合物的核磁共振氢谱；
图3为本发明骈七元环联苯类化合物的主要1H-1HCOSY和HMBC相关。
具体实施方式
下面结合附图和实施例对本发明作进一步的详细说明，但不以任何方式对本发明加以限制，基于本发明教导所作的任何变换或改进，均落入本发明的保护范围。
实施例1
制备联苯类化合物C18H16O5，包括浸膏提取、硅胶柱层析、高压液相色谱分离，具体采用以下步骤：
1.浸膏提取：取烟草样品全株，烟草可以粉碎或切成小段，用高浓度甲醇(w％：95％)或高浓度乙醇(w％：95％)或高浓度丙酮(w％：70％)为提取溶剂，提取溶剂：烟草(重量比)＝3:5，浸泡54h，提取4次，合并提取液、过滤浓缩成浸膏。
2.硅胶柱层析：浸膏用重量比2.5倍量的纯甲醇或纯乙醇或纯丙酮溶解后用重量比1.2倍的80～100目硅胶拌样，用重量比3倍量的250目硅胶干法装柱进行硅胶柱层析；以体积配比为(1:0、20:1、9:1、8:2、7:3、6:4、1:1和1:2)的氯仿-丙酮溶液进行梯度洗脱，合并相同的部分，收集各部分洗脱液并浓缩。
3.高压液相色谱分离：柱层析洗脱液的9:1部分进一步用高压液相色谱分离纯化即得所述的联苯类化合物，高压液相色谱分离纯化是采用21.2mm×250mm，5μm的C18色谱柱，流速为20mL/min，流动相为48％的甲醇，紫外检测器检测波长为335nm，每次进样200μL，收集24.5min的色谱峰，多次累加后蒸干。
高压液相色谱法分离纯化后的物质，一个优选的后处理方案为，所得化合物再次用纯甲醇溶解，再以纯甲醇为流动相，用凝胶柱层析分离，以进一步分离纯化。
本发明所用原料不受地区和品种限制，均可以实现本发明，下面以来源于云南中烟工业有限责任公司不同产地的烟草原料，对本发明做进一步说明：
实施例2
烟草样品来源于云南玉溪，品种为玉溪K326。将烟草取样2.0kg粉碎以95％的甲醇提取5次，每次提取24h，提取液合并，过滤，减压浓缩成浸膏，得浸膏100g。浸膏用重量比2.0倍量的纯甲醇溶解后用120g的100目粗硅胶拌样，0.6kg的160目硅胶装柱进行硅胶柱层析，用体积配比为1:0、20:1、9:1、8:2、7:3、6:4、1:1、1:2的氯仿-丙酮梯度洗脱，TLC监测合并相同的部分，得到8个部分，其中体积配比为9:1的氯仿-丙酮洗脱部分用安捷仑1100半制备高效液相色谱分离，以48％的甲醇为流动相，ZorbaxSB-C18(21.2×250mm,5μm)制备柱为固定相，流速为20ml/min，紫外检测器检测波长为335nm，每次进样200μL，收集24.5min的色谱峰，多次累加后蒸干；所得产物再次用纯甲醇溶解，再以纯甲醇为流动相，用SephadexLH-20凝胶柱层析分离，即得该新化合物。
实施例3
烟草样品来源于云南大理，品种为云烟200，将烟草取样3.5kg切碎，以95％的乙醇提取4次，每次提取48h，提取液合并，过滤，减压浓缩成浸膏，得浸膏145g。浸膏用重量比2.0倍量的纯甲醇溶解后用150g的80目粗硅胶拌样，1.0kg的200目硅胶装柱进行硅胶柱层析，用体积配比为1:0、20:1、9:1、8:2、7:3、6:4、1:1、1:2的氯仿-丙酮梯度洗脱，TLC监测合并相同的部分，得到8个部分，其中体积配比为9:1的氯仿-丙酮洗脱部分用安捷仑1100半制备高效液相色谱分离，以48％的甲醇为流动相，ZorbaxSB-C18(21.2×250mm,5μm)制备柱为固定相，流速为20ml/min，紫外检测器检测波长为335nm，每次进样200μL，收集24.5min的色谱峰，多次累加后蒸干；所得产物再次用纯甲醇溶解，再以纯甲醇为流动相，用SephadexLH-20凝胶柱层析分离，即得该新化合物。
实施例4
烟草样品来源于云南昆明，品种为红花大金元，将烟草取样5kg粉碎，以75％的丙酮用超声提取3次，每次提取72h，提取液合并，过滤，减压浓缩成浸膏，得浸膏350g。浸膏用重量比1.6倍量的纯甲醇溶解后用400g的90目粗硅胶拌样，2.4kg的180目硅胶装柱进行硅胶柱层析，用体积配比为1:0、20:1、9:1、8:2、7:3、6:4、1:1、1:2的氯仿-丙酮梯度洗脱，TLC监测合并相同的部分，得到8个部分，其中体积配比为9:1的氯仿-丙酮洗脱部分用安捷仑1100半制备高效液相色谱分离，以48％的甲醇为流动相，ZorbaxSB-C18(21.2×250mm,5μm)制备柱为固定相，流速为20ml/min，紫外检测器检测波长为335nm，每次进样200μL，收集24.5min的色谱峰，多次累加后蒸干；所得产物再次用纯甲醇溶解，再以纯甲醇为流动相，用SephadexLH-20凝胶柱层析分离，即得该新化合物。
实施例5
------化合物结构的鉴定
取实施例2制备的化合物，为黄色胶状物。紫外光谱(溶剂为甲醇),λmax(logε)210(4.38)、280(3.78)、335(3.26)nm；红外光谱(溴化钾压片)νmax3423、2925、2876、1639、1604、1563、1459、1387、1201、1147、985、836cm-1；高分辨质谱(HRESIMS)给出准分子离子峰m/z335.0899[M+Na]+(计算值335.0895)。结合1H和13CNMR谱给出一个分子式C18H16O5，不饱和度为11。从1H和13CNMR谱结合二维相关(数据归属见表-1)信号可以看出该化合物为联苯类化合物，其中有一个1,4-二取代的苯环、一个五取代苯环、一个甲基、一个氧化亚甲基、一个甲氧基、二个酚羟基。从H-10和H-11到C-9、C-6，从H-8到C-7、C-9、C-10和C-11的HMBC相关可证实一个异戊烯基骨架片段的存在，从H-8到C-4，从H-10到C-3的HMBC相关进一步表明该片段通过C-7和一个氧原子分别与C-4和C-3相连并组成七元环。从2-OMe到C-2的HMBC相关，一个羟基和C-4，C-5和C-6的HMBC相关证实了甲氧基和羟基的位置。H-2'和H-3'以及H-4'和H-5'的1H-1HCOSY相关,结合C-4'的化学位移值，表明另一个羟基在C-4'。至此本化合物的结构得以确定。
实施例6
取实施例3制备的化合物，为黄色胶状物。测定方法与实施例5相同，确认实施例3制备的化合物为所述的联苯类化合物——烟草联苯B。
实施例7
取实施例4制备的化合物，为黄色胶状物。测定方法与实施例5相同，确认实施例4制备的化合物为所述的联苯类化合物——烟草联苯B。
实施例8
取实施例2～4制备的任一联苯类化合物进行抗烟草花叶病毒活性试验，试验情况如下：
采用半叶法，在药剂的质量浓度均为50mg/L时对本发明化合物进行抗烟草花叶病毒活性测定。在5～6龄烤烟的植株上，选取适用于测试的叶片(叶行正常，无病无虫)，先将叶片均匀撒上细金刚砂，用毛笔将备用的烟草花叶病毒源(3.0×10-3)均匀抹在撒有金刚砂的叶片上，待所有中选的叶片接毒结束后，立即放在盛有药液的培养皿中处理20min，取出，擦去叶片上水珠和药液，将两个半叶复原排放在铺有卫生纸保湿的玻璃缸中，并盖上玻璃盖，控温(23±2)℃，放在温室自然光照射，2～3d即可见枯斑.每个处理都设另一半叶为对照，另外设有1组为商品宁南霉素的处理作为对比，按下公式计算相对抑制率。
XI％＝(CK-T)/CK×100％
X：相对抑制率(％)，CK：浸泡于清水中半片接毒叶的枯斑数(个)，T浸泡于药液中半片接毒叶的枯斑数(个)。
结果明本化合物的相对抑制率为28.6％，接近对照宁南霉素的相对抑制率29.6％，说明化合物有很好的抗烟草花叶病毒活性。

Claims (4)

1.一种具有下述结构式的骈七元环联苯类化合物：
该化合物的命名为：烟草联苯B。
2.一种制备权利要求1所述的骈七元环联苯类化合物的方法，该方法包括以下步骤：
(1)浸膏提取:以烟草全珠为原料，将烟草粉碎或切成小段，用重量百分浓度80％～100％的甲醇或乙醇，或重量百分浓度70％～100％的丙酮为提取溶剂，提取溶剂：烟草的重量比＝2～4:1，浸泡24h～72h，提取3～5次，合并提取液、过滤浓缩成浸膏；
(2)硅胶柱层析：浸膏用重量比1.5～3倍量的纯甲醇或纯乙醇或纯丙酮溶解后，用重量比0.8～1.2倍的80～100目硅胶拌样；再用浸膏重量比2～4倍量的160～300目硅胶干法装柱进行硅胶柱层析；以氯仿-丙酮溶液进行梯度洗脱，合并相同的部分，收集各部分洗脱液并浓缩；所述的梯度洗脱，氯仿-丙酮溶液体积配比为1:0、20:1、9:1、8:2、7:3、6:4、1:1和1:2；
(3)高压液相色谱分离纯化：洗脱液的9:1部分进一步用高压液相色谱分离纯化即得所需的骈七元环联苯类化合物；所述的高压液相色谱分离纯化是采用21.2mm×250mm，5μm的C18色谱柱，流速为20mL/min，流动相为48％的甲醇，紫外检测器检测波长为335nm，每次进样200μL，收集24.5min的色谱峰，多次累加后蒸干。
3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于：步骤(3)中，高压液相色谱分离纯化后的化合物再次用纯甲醇溶解，再以纯甲醇为流动相，用凝胶柱层析分离，以进一步分离纯化。
4.权利要求1所述的骈七元环联苯类化合物在制备抗烟草花叶病毒药物中的应用。
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