CN103304530B - 一种香豆素类化合物及其制备方法和应用 - Google Patents
一种香豆素类化合物及其制备方法和应用 Download PDFInfo
- Publication number
- CN103304530B CN103304530B CN201310243920.1A CN201310243920A CN103304530B CN 103304530 B CN103304530 B CN 103304530B CN 201310243920 A CN201310243920 A CN 201310243920A CN 103304530 B CN103304530 B CN 103304530B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- preparation
- compound
- silica gel
- medicinal extract
- coumarin kind
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Landscapes
- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
本发明公开了一种香豆素类化合物及其制备方法和应用,所述的香豆素类化合物是从烟草根茎中分离得到,其分子式为:C17H14O5,具有下述结构:所述香豆素类化合物的制备方法为将烟草根茎样品粉碎后以90~99%的乙醇分3~5次用超声提取,合并提取液,过滤,减压浓缩成浸膏,浸膏用硅胶柱层析初分,然后用高效液相半制备色谱进一步分离,即得所述的香豆素类化合物。本发明化合物结构简单,人工合成容易实现,对烟草花叶病毒具有较好的细胞活性,可作为抗烟草花叶病毒的先导性化合物。
Description
技术领域
本发明属于烟草化学领域,具体涉及一种从烟草根茎中提取的香豆素类化合物及其制备方法与应用。
背景技术
烟草是人类所认识的各种植物中含化学物质最丰富的一种,经过几十年的研究,人们目前从烟草中鉴定出来的单体化学物质就超过3000多种,而且还有许多成分尚未鉴定出来。烟草除主要用于卷烟抽吸用途外,还可从中提取多种有利用价值的化学成分,从中发现有开发利用价值的先导性化合物。特别是对于烟草的根和茎、一般都作为烟叶生产过程中的废弃物处理。因此,除作为卷烟消费外,加强烟草及其废弃物的综合利用具有重要意义。
香豆素类化合物是一类天然植物中普遍存在的化合物,也是烟草中的重要成分,该类化合物具有广泛的药理作用,如抗肿瘤、抗人类免疫缺陷病毒(HIV)、抗氧化、抗菌、抗凝血等;同时已有研究证实,其药理作用与化学结构密切相关,可进一步研究和开发更多的香豆素类化合物,从中寻找有效的先导化合物和活性基团。本发明从烟草根茎中分离得到了一种具有抗烟草花叶病毒活性的新香豆素类化合物,该化合物至今尚未见到相关报道。
发明内容
本发明的第一目的在于提供一种香豆素类化合物;第二目的在于提供该香豆素类化合物的制备方法;第三目的在于所述香豆素类化合物在制备抗烟草花叶病药物中的应用。
本发明的第一目的是这样实现的,所述化合物是从烟草根茎中分离得到,其分子式为C17H14O5,具有下述结构:
。
该化合物为黄色胶状物,化学名称为3-(对甲氧基苯基)-6-羟基-7-甲氧基香豆素 (3-(p-methoxyphenyl)-6-hydroxy-7-methoxy-coumarin)。
本发明的第二目的是这样实现的,所述香豆素类化合物的制备方法是以烟草根茎为原料,经浸膏提取、硅胶柱层析、高压液相色谱分离步骤,具体为:
A、浸膏提取:取烟草根茎,粉碎至20~40目,用90~99%乙醇超声提取3~5次,每次30~60min,合并提取液、过滤,减压浓缩成浸膏;
B、硅胶柱层析:浸膏用重量比2~3倍量的160~200目硅胶干法装柱进行硅胶柱层析;以体积配比为1:0~1:2的氯仿-丙酮溶液进行梯度洗脱,合并相同的部分,收集各部分洗脱液并浓缩;
C、高压液相色谱分离:B步骤洗脱液的7:3部分进一步用高压液相色谱分离纯化即得所述的香豆素类化合物。
以上述方法制备的香豆素类化合物的结构是通过以下方法测定出来的:
本发明化合物为黄色胶状物;紫外光谱 (溶剂为甲醇), lmax (log e) 278 (3.85)、220 (4.26) nm;红外光谱 (溴化钾压片) νmax 3438、1715、1589、1506、1482、1434、1269、1172、1073、894 cm-1;高分辨质谱(HRESIMS)给出准分子离子峰m/z 321.0735 [M+Na]+ (计算值321.0739)。结合1H和13 C NMR谱给出一个分子式C17H14O5,不饱和度为11。从1H和13CNMR谱(数据归属见表-1)信号可以看出化合物中有一个3,6,7-取代的香豆素母体 (δC 162.2 s、121.7 s、139.8 d、113.1 d、142.8 s、152.8 s、103.7 d、148.8 s、112.4 s;δH 7.92 s、7.01 s、6.69 s),一个对位取代的苯环[δC 128.0 s、130.1 d (2C)、115.1 d (2C)、161.1 s;δH 7.73 (d) J= 8.6 (2H)、6.91 (d) J= 8.6 (2H)],两个甲氧基(δC 55.7 q、56.0 q; δH 3.82 s、3.81 s),一个酚羟基 (δH 11.18 brs)。根据一个甲氧基信号 (δH 3.81) 和C-4′(δC 161.1) 的HMBC相关证实有一个甲氧基取代在 C-4′位. 根据H-2′,6′(δH 7.73) 和C-3 (δC 121.7),H-4 (δH 7.92) 和C-1′(δC 128.0) 的HMBC相关证实对位取代的甲氧基苯连接在香豆素母体的C-3位。另一个甲氧基取代在香豆素母体C-7 可从甲氧基信号(δH 3.82)和 C-7 (δC 152.8)的HMBC相关得到证实。酚羟基信号(δH 11.18) 和C-5 (δC 113.1), C-6 (δC 142.8), and C-7 (δC 152.8)的HMBC相关证实酚羟基取代在香豆素母体的C-6位。至此本化合物的结构得以确定。
表-1.化合物的 1H NMR 和 13C NMR 数据(C5D5N)
本发明的第三目的是这样实现的,即将所述香豆素类化合物应用于烟草花叶病药物中的制备。
本发明香豆素类化合物是首次被分离出来的,通过核磁共振和质谱测定方法确定了为香豆素类化合物,并表征了其具体结构。经对抗烟草花叶病毒的实验,其相对抑制率达到42.6%,具有很好的抗烟草花叶病毒活性,比阳性对照品南宁霉素的相对抑制率(33.6%)高。以上结果揭示了本发明的化合物在制备抗烟草花叶病毒药物中有良好的应用前景。本发明化合物结构简单活性好,可作为抗烟草花叶病毒药物的先导性化合物。
附图说明
图1为化合物的核磁共振碳谱;
图2为化合物的核磁共振氢谱;
图3为化合物的主要HMBC相关。
具体实施方式
下面结合实施例及附图对本发明作进一步的说明,但不以任何方式对本发明加以限制,基于本发明教导所作的任何变换或改进,均落入本发明的保护范围。
除非另有说明,本发明中所采用的百分数均为质量百分数。
本发明所述香豆素类化合物的制备方法C17H14O5的制备方法包括浸膏提取、硅胶柱层析、高压液相色谱分离步骤,具体包括:
A、浸膏提取:取烟草根茎,粉碎至20~40目,用90~99%乙醇超声提取3~5次,每次30~60min,合并提取液、过滤,减压浓缩成浸膏;
B、硅胶柱层析:浸膏用重量比2~3倍量的160~200目硅胶干法装柱进行硅胶柱层析;以体积配比为1:0~1:2的氯仿-丙酮溶液进行梯度洗脱,合并相同的部分,收集各部分洗脱液并浓缩;
C、高压液相色谱分离:B步骤洗脱液的7:3部分进一步用高压液相色谱分离纯化即得所述的香豆素类化合物。
所述A步骤的溶剂乙醇浓度为95%。
所述B步骤的浸膏在经硅胶柱层析粗分前,用重量比1.5~3倍量的纯甲醇溶解后用重量比0.8~1.2倍80~100目硅胶拌样。
所述B步骤的氯仿-丙酮溶液体积配比为1:0、20:1、9:1、8:2、7:3、6:4、1:1、1:2。
所述C步骤中的高效液相色谱法分离纯化是采用21.2 mm × 250 mm,5μm的C18色谱柱,流速为20 mL/min,流动相为45%的甲醇,紫外检测器检测波长为320nm,每次进样200 μL,收集22.8min的色谱峰,多次累加后蒸干。
所述C步骤中高压液相色谱法分离纯化后的物质再次用纯甲醇溶解,再以纯甲醇为流动相,用凝胶柱层析分离,以进一步分离纯化。
本发明所述的香豆素类化合物在制备抗烟草花叶病毒药物中的应用。
本发明所用原料不受地区和品种限制,均可以实现本发明,下面以来源于云南玉溪的烟草根茎样品对本发明做进一步说明:
实施例1
烟草根茎样品来源于云南玉溪,品种为云烟-85。将烟草根茎取样2.2 kg粉碎到30目,以95%的乙醇用超声提取3次,每次提取30min,提取液合并,过滤,减压浓缩成浸膏,得浸膏105.4 g。浸膏用重量比2.5倍量的纯甲醇溶解后用150 g的100目粗硅胶拌样,1.5 kg 的160目硅胶装柱进行硅胶柱层析,用体积配比为1:0、20:1、9:1、8:2、7:3、6:4、1:1、1:2的氯仿-丙酮梯度洗脱,TLC监测合并相同的部分,得到8个部分,其中体积配比为7:3的氯仿-丙酮洗脱部分用安捷仑1100半制备高效液相色谱分离,以45%的甲醇为流动相,Zorbax SB-C18 (21.2 × 250 mm, 5 μm)制备柱为固定相,流速为20 ml/min,紫外检测器检测波长为320 nm,每次进样200 μL,收集22.8 min的色谱峰,多次累加后蒸干;所得产物再次用纯甲醇溶解,再以纯甲醇为流动相,用Sephadex LH-20 凝胶柱层析分离,即得该新化合物。
实施例2
烟草根茎样品来源于云南玉溪,品种为云烟-85。将烟草根茎取样3.5kg粉碎到40目,以90%的乙醇用超声提取5次,每次提取45min,提取液合并,过滤,减压浓缩成浸膏,得浸膏215 g。浸膏用重量比2.0倍量的纯甲醇溶解后用300 g的80目粗硅胶拌样,1.5 kg 的200目硅胶装柱进行硅胶柱层析,用体积配比为1:0、20:1、9:1、8:2、7:3、6:4、1:1、1:2的氯仿-丙酮梯度洗脱,TLC监测合并相同的部分,得到8个部分,其中体积配比为7:3的氯仿-丙酮洗脱部分用安捷仑1100半制备高效液相色谱分离,以45%的甲醇为流动相,Zorbax SB-C18 (21.2 × 250 mm, 5 μm)制备柱为固定相,流速为20 ml/min,紫外检测器检测波长为320 nm,每次进样200 μL,收集22.8 min的色谱峰,多次累加后蒸干;所得产物再次用纯甲醇溶解,再以纯甲醇为流动相,用Sephadex LH-20 凝胶柱层析分离,即得该新化合物。
实施例3
烟草根茎样品来源于云南玉溪,品种为云烟-85。将烟草根茎取样5kg粉碎到60目,以99%的乙醇用超声提取3次,每次提取60min,提取液合并,过滤,减压浓缩成浸膏,得浸膏312 g。浸膏用重量比1.6倍量的纯甲醇溶解后用500 g的90目粗硅胶拌样,1.8 kg 的180目硅胶装柱进行硅胶柱层析,用体积配比为1:0、20:1、9:1、8:2、7:3、6:4、1:1、1:2的氯仿-丙酮梯度洗脱,TLC监测合并相同的部分,得到8个部分,其中体积配比为7:3的氯仿-丙酮洗脱部分用安捷仑1100半制备高效液相色谱分离,以45%的甲醇为流动相,Zorbax SB-C18 (21.2 ×250 mm, 5 μm)制备柱为固定相,流速为20 ml/min,紫外检测器检测波长为320 nm,每次进样200 μL,收集22.8 min的色谱峰,多次累加后蒸干;所得产物再次用纯甲醇溶解,再以纯甲醇为流动相,用Sephadex LH-20 凝胶柱层析分离,即得该新化合物。
实施例4
取实施例1制备的化合物,为黄色胶状物。
测定方法为:用核磁共振,结合其它波谱技术鉴定结构。
1)紫外光谱 (溶剂为甲醇), lmax (log e) 278 (3.85)、220 (4.26) nm;
2)红外光谱 (溴化钾压片) νmax 3438、1715、1589、1506、1482、1434、1269、1172、1073、894 cm-1;
3)高分辨质谱(HRESIMS,图3)给出准分子离子峰m/z 321.0735 [M+Na]+ (计算值321.0739)。结合1H和13 C NMR谱给出一个分子式C17H14O5,不饱和度为11。
1H和13CNMR谱(图-1和图-2,数据归属见表-1)信号表明化合物中有一个3,6,7-取代的香豆素母体 (δC 162.2 s、121.7 s、139.8 d、113.1 d、142.8 s、152.8 s、103.7 d、148.8 s、112.4 s;δH 7.92 s、7.01 s、6.69 s),一个对位取代的苯环[δC 128.0 s、130.1 d (2C)、115.1 d (2C)、161.1 s;δH 7.73 (d) J= 8.6 (2H)、6.91 (d) J= 8.6 (2H)],两个甲氧基(δC 55.7 q、56.0 q; δH 3.82 s、3.81 s),一个酚羟基 (δH 11.18 brs)。根据一个甲氧基信号 (δH 3.81) 和C-4′(δC 161.1) 的HMBC相关证实有一个甲氧基取代在 C-4′位. 根据H-2′,6′(δH 7.73) 和C-3 (δC 121.7),H-4 (δH 7.92) 和C-1′(δC 128.0) 的HMBC相关证实对位取代的甲氧基苯连接在香豆素母体的C-3位。另一个甲氧基取代在香豆素母体C-7 可从甲氧基信号(δH 3.82)和 C-7 (δC 152.8)的HMBC相关得到证实。酚羟基信号(δH 11.18) 和C-5 (δC 113.1), C-6 (δC 142.8), 和 C-7 (δC 152.8)的HMBC相关证实酚羟基取代在香豆素母体的C-6位。至此化合物的结构得以确定,该化合物化学名称为3-(对甲氧基苯基)-6-羟基-7-甲氧基香豆素。
实施例5
取实施例2制备的化合物,为黄色胶状物。测定方法与实施例4相同,确认实施例2制备的化合物为所述的香豆素类化合物——3-(对甲氧基苯基)-6-羟基-7-甲氧基香豆素。
实施例6
取实施例3制备的化合物,为黄色胶状物。测定方法与实施例4相同,确认实施例3制备的化合物为所述的香豆素类化合物——3-(对甲氧基苯基)-6-羟基-7-甲氧基香豆素。
实施例7
取实施例1~3制备的任一香豆素类化合物进行抗烟草花叶病毒活性试验,试验情况如下:
采用半叶法,在药剂的质量浓度均为50 mg/L时对本发明化合物进行抗烟草花叶病毒活性测定。在5~6龄烤烟的植株上,选取适用于测试的叶片(叶行正常,无病无虫),先将叶片均匀撒上细金刚砂,用毛笔将备用的烟草花叶病毒源(3.0×10-3)均匀抹在撒有金刚砂的叶片上,待所有中选的叶片接毒结束后,立即放在盛有药液的培养皿中处理20 min,取出,洒去叶片上水珠和约液,将两个半叶复原排放在铺有卫生纸保湿的搪瓷衙内加盖玻璃,控温(23±2)℃,放在温室自然光照射,2~3 d即可见枯斑.每个处理都设另一半叶为对照,另外设有1组为商品宁南霉素的处理作为对比,按下公式计算相对抑制率。
XI%=(CK-T)/CK×100%
X:相对抑制率(%),CK:浸泡于清水中半片接毒叶的枯斑数(个),T浸泡于药液中半片接毒叶的枯斑数(个)。
结果明本化合物的相对抑制率为42.6%,远高于对照宁南霉素的相对抑制率33.6%,说明化合物有很好的抗烟草花叶病毒活性。
Claims (6)
1.一种香豆素类化合物的制备方法,其特征在于所述化合物是以来源于云南玉溪、品种为云烟-85的烟草根茎为原料,经浸膏提取、硅胶柱层析、高压液相色谱分离步骤分离得到,其分子式为:C17H14O5,具有下述结构:
;其制备方法具体为:
A、浸膏提取:取烟草根茎,粉碎至20~40目,用90~99%乙醇超声提取3~5次,每次30~60min,合并提取液、过滤,减压浓缩成浸膏;
B、硅胶柱层析:浸膏用重量比2~3倍量的160~200目硅胶干法装柱进行硅胶柱层析;以体积配比为1:0~1:2的氯仿-丙酮溶液进行梯度洗脱,合并相同的部分,收集各部分洗脱液并浓缩;
C、高压液相色谱分离:B步骤洗脱液的7:3部分进一步用高压液相色谱分离纯化即得所述的香豆素类化合物。
2.如权利要求1所述的香豆素类化合物的制备方法,其特征在于:所述A步骤中乙醇浓度为95%。
3.如权利要求1所述的香豆素类化合物的制备方法,其特征在于:所述B步骤中浸膏在经硅胶柱层析粗分前,用重量比1.5~3倍量的纯甲醇溶解后用重量比0.8~1.2倍80~100目硅胶拌样。
4.如权利要求1所述的香豆素类化合物的制备方法,其特征在于:所述B步骤中氯仿-丙酮溶液体积配比为1:0、20:1、9:1、8:2、7:3、6:4、1:1、1:2。
5.如权利要求1所述的香豆素类化合物的制备方法,其特征在于:所述C步骤中高效液相色谱法分离纯化是采用21.2 mm×250 mm,5μm的C18色谱柱,流速为20mL/min,流动相为45%的甲醇,紫外检测器检测波长为320nm,每次进样200μL,收集22.8min的色谱峰,多次累加后蒸干。
6.如权利要求1所述的香豆素类化合物的制备方法,其特征在于:所述C步骤中高压液相色谱法分离纯化后的物质再次用纯甲醇溶解,再以纯甲醇为流动相,用凝胶柱层析分离,以进一步分离纯化。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201310243920.1A CN103304530B (zh) | 2013-06-19 | 2013-06-19 | 一种香豆素类化合物及其制备方法和应用 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201310243920.1A CN103304530B (zh) | 2013-06-19 | 2013-06-19 | 一种香豆素类化合物及其制备方法和应用 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN103304530A CN103304530A (zh) | 2013-09-18 |
CN103304530B true CN103304530B (zh) | 2014-08-27 |
Family
ID=49130289
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN201310243920.1A Active CN103304530B (zh) | 2013-06-19 | 2013-06-19 | 一种香豆素类化合物及其制备方法和应用 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN103304530B (zh) |
Families Citing this family (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN103524472B (zh) * | 2013-10-23 | 2015-06-24 | 云南烟草科学研究院 | 一种酚类化合物及其制备方法和应用 |
CN104292203B (zh) * | 2014-09-16 | 2016-02-10 | 云南民族大学 | 一种异香豆素类化合物及其制备方法和应用 |
CN104974122B (zh) * | 2015-07-02 | 2017-03-22 | 云南中烟工业有限责任公司 | 一种源自烟草的香豆素化合物、其制备方法和用途 |
CN105348247B (zh) * | 2015-11-17 | 2017-08-25 | 云南民族大学 | 一种异香豆素类化合物及其制备方法和应用 |
CN106083801A (zh) * | 2016-06-28 | 2016-11-09 | 陈建峰 | 一种3,5‑双(羟甲基)‑6‑甲氧基‑1h‑异苯并吡喃‑1‑酮的制备方法 |
CN110526888B (zh) * | 2019-09-20 | 2022-07-22 | 大连民族大学 | 一种从粗糙凤尾蕨中提取香豆素的方法 |
CN111018822B (zh) * | 2019-12-11 | 2022-05-24 | 云南中烟工业有限责任公司 | 一种有抑菌作用的化合物及其制备方法和在卷烟中的用途 |
CN111072616B (zh) * | 2019-12-11 | 2022-05-24 | 云南中烟工业有限责任公司 | 一种抗烟草黑胫病的化合物及其制备方法和用途 |
CN111436438A (zh) * | 2020-04-24 | 2020-07-24 | 中国科学院兰州化学物理研究所 | 一种对植物病原真菌具有抑制活性的香豆素化合物的应用 |
CN111423406B (zh) * | 2020-05-09 | 2022-05-13 | 云南中烟工业有限责任公司 | 一种吡喃内酯类化合物及其制备方法和用途 |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20100093562A1 (en) * | 2006-12-28 | 2010-04-15 | University Of Maryland Biotechnology Institute | Metal coated virus-based nanoelectrodes and method of assembling of same |
CN102827118A (zh) * | 2012-09-08 | 2012-12-19 | 云南民族大学 | 一种异橙酮类化合物及其制备方法与应用 |
CN103113336A (zh) * | 2013-01-31 | 2013-05-22 | 云南民族大学 | 一种橙酮类化合物及其制备方法与应用 |
-
2013
- 2013-06-19 CN CN201310243920.1A patent/CN103304530B/zh active Active
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20100093562A1 (en) * | 2006-12-28 | 2010-04-15 | University Of Maryland Biotechnology Institute | Metal coated virus-based nanoelectrodes and method of assembling of same |
CN102827118A (zh) * | 2012-09-08 | 2012-12-19 | 云南民族大学 | 一种异橙酮类化合物及其制备方法与应用 |
CN103113336A (zh) * | 2013-01-31 | 2013-05-22 | 云南民族大学 | 一种橙酮类化合物及其制备方法与应用 |
Non-Patent Citations (3)
Title |
---|
Downregulation of a Pathogen-Responsive Tobacco UDP-Glc:Phenylpropanoid Glucosyltransferase Reduces Scopoletin Glucoside Accumulation, Enhances Oxidative Stress, and Weakens Virus Resistance;Julie Chong et al.;《The Plant Cell》;20020429;第14卷;1093-1107 * |
Julie Chong et al..Downregulation of a Pathogen-Responsive Tobacco UDP-Glc:Phenylpropanoid Glucosyltransferase Reduces Scopoletin Glucoside Accumulation, Enhances Oxidative Stress, and Weakens Virus Resistance.《The Plant Cell》.2002,第14卷1093-1107. |
陈启建 等..26种植物提取物抗烟草花叶病毒的活性.《福建农林大学学报(自然科学版)》.2004,第33卷(第3期),300-303. * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN103304530A (zh) | 2013-09-18 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN103304530B (zh) | 一种香豆素类化合物及其制备方法和应用 | |
CN103524472B (zh) | 一种酚类化合物及其制备方法和应用 | |
CN102304114B (zh) | 一种二氢黄酮类化合物及其应用 | |
CN103554077B (zh) | 一种色酮类化合物及其制备方法和应用 | |
CN105399656A (zh) | 一种异吲哚生物碱类化合物及制备方法和应用 | |
CN104387402A (zh) | 一种异香豆素类化合物及其制备方法和用途 | |
CN105175239A (zh) | 烟草中一种具有抗烟草花叶病毒活性的倍半萜类化合物、其制备方法和用途 | |
CN105949065B (zh) | 一种倍半萜类化合物、其制备方法及其在制备抗烟草花叶病毒药物中的应用 | |
CN106146383B (zh) | 烟草中一种异吲哚生物碱化合物、其制备方法和应用 | |
CN104497000A (zh) | 一种抗烟草花叶病毒植物黄酮类化合物及其制备方法和应用 | |
CN110551066A (zh) | 一种从烟草根茎中提取的异喹啉生物碱类化合物及其应用 | |
CN104292203B (zh) | 一种异香豆素类化合物及其制备方法和应用 | |
CN104292202B (zh) | 一种黄酮类化合物及其制备方法和应用 | |
CN103896755B (zh) | 一种查尔酮类化合物制备方法 | |
CN105017198B (zh) | 一种晾晒烟中异丁烯基黄酮的制备及其抗烟草花叶病毒的用途 | |
CN102351818B (zh) | 烟草根茎所含苯并呋喃丙素类化合物及其制备方法和应用 | |
CN104387361B (zh) | 一种异香豆素类化合物及其制备方法和用途 | |
CN103113336B (zh) | 一种橙酮类化合物及其制备方法与应用 | |
CN103554071B (zh) | 一种酚酰胺类化合物及其制备方法和应用 | |
CN104650053B (zh) | 一种黄酮类化合物及其制备方法和用途 | |
CN104370874B (zh) | 一种骈七元环联苯类化合物及其制备方法和应用 | |
CN103664862B (zh) | 一种香料烟中多酚类化合物及其制备方法和应用 | |
CN104262308A (zh) | 一种骈六元环联苯类化合物及其制备方法和应用 | |
CN104370720B (zh) | 一种烟草根茎中所含联苯酚类化合物及其制备方法和应用 | |
CN104370726B (zh) | 一种带异己基侧链的联苯类化合物及其制备方法和应用 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
C10 | Entry into substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
C14 | Grant of patent or utility model | ||
GR01 | Patent grant |