CN103554071B - 一种酚酰胺类化合物及其制备方法和应用 - Google Patents

一种酚酰胺类化合物及其制备方法和应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种酚酰胺类化合物及其制备方法和应用，所述的酚酰胺类化合物是从烤烟烟叶中分离得到，其分子式为C19H15NO5，具有下述结构：所述酚酰胺类化合物的制备方法，是以烤烟烟叶为原料，经浸膏提取、硅胶柱层析、高压液相色谱分离等步骤，具体为：将烤烟烟叶样品粉碎后以乙醇超声提取，合并提取液，过滤，减压浓缩成浸膏；浸膏用硅胶干法装柱进行层析初分；以体积配比为1:0~1:2的氯仿-丙酮溶液进行梯度洗脱；洗脱液的8:2部分进一步用高压液相色谱分离纯化即得所述的酚酰胺类化合物。本发明化合物经试验证明，对烟草花叶病毒具有较好的活性。本发明化合物结构简单，人工合成容易实现，化合物的活性好，可作为抗烟草花叶病毒的先导性化合物。

Description

一种酚酰胺类化合物及其制备方法和应用
技术领域
本发明属于烟草化学领域，具体涉及一种从烤烟烟叶中提取的酚酰胺类化合物，其制备方法及其在抗烟草花叶病毒中的应用。
背景技术
烟草是人类所认识的各种植物中含化学物质最丰富的一种，经过几十年的研究，人们目前从烟草中鉴定出来的单体化学物质就超过3000多种，而且还有许多成分尚未鉴定出来。烟草除主要用于卷烟抽吸用途外，还可从中提取多种有利用价值的化学成分，从中发现有开发利用价值的先导性化合物。因此，除作为卷烟消费外，加强烟草化学成分的研究和综合利用具有重要意义。
酰胺类化合物是指氨或胺的氮原子上的氢被酰基取代后生成的化合物，其中酚酰胺是一类天然植物中普遍存在的化合物，该类化合物具有广泛的药理作用，如：抗氧化、抗菌、抗肿瘤、抗人类免疫缺陷，诱导细胞凋亡，抗糖尿病等；同时已有研究证实，其药理作用与化学结构密切相关，可进一步研究和开发更多的酚酰胺类化合物，从中寻找有效的先导性化合物和活性基团。本发明从烤烟烟叶中分离得到了一种具有抗烟草花叶病毒活性的新酚酰胺类化合物，该化合物至今尚未见到相关文献报道。
发明内容
本发明的第一目的在于提供一种酚酰胺类化合物；第二目的在于提供该酚酰胺类化合物的制备方法；第三目的在于所述酚酰胺类化合物在制备抗烟草花叶病药物中的应用。
本发明的第一目的是这样实现的，所述化合物是从烤烟烟叶中分离得到，其分子式为C19H15NO5，具有下述结构：
。
该化合物为白色固体，化学名称为：烟草酰胺A  (tobamide A)。
本发明的第二目的是这样实现的，所述酚酰胺类化合物的制备方法是以烤烟烟叶为原料，经浸膏提取、硅胶柱层析、高压液相色谱分离等步骤，具体为：
A、浸膏提取：取烤烟烟叶，粉碎至20~40目，用90~99%乙醇超声提取3~5次，每次30~60 min，合并提取液、过滤，减压浓缩成浸膏；
B、硅胶柱层析：浸膏用重量比4~5倍量的160~200目硅胶干法装柱进行硅胶柱层析；以体积配比为1:0~1:2的氯仿-丙酮溶液进行梯度洗脱，合并相同的部分，收集各部分洗脱液并浓缩；
C、高压液相色谱分离：B步骤洗脱液的8:2部分进一步用高压液相色谱分离纯化即得所述的酚酰胺类化合物。
以上述方法制备的酚酰胺类化合物结构是通过以下方法测定出来的：
本发明化合物为白色粉末状物；紫外光谱 (溶剂为甲醇)，λ max (log ε) 215 (4.26)、253 (3.86)、338 (3.75) nm；红外光谱 (溴化钾压片) ν max：3418、3315、2913、2576、1675、1650、1608、1529、1456、1232、1165、1121 cm-1；高分辨质谱 (HRESIMS) 给出准分子离子峰为m/z 360.0842 [M+Na]+ (计算值360.0848)。结合1H和13C NMR谱给出一个分子式C19H15NO5，不饱和度为13。从1H和13C NMR谱 (数据归属见表-1) 信号可以看出：化合物中包含一个(E)-3-(4-羟基苯并呋喃-6-yl)丙烯酰基结构片段 (C-1 ~ C-11；H-2、H-6 ~ H-8、H-10、H-11和 Ar-OH-5) 和一个2-氨基-1-(4-羟基苯)-乙酮 (C-1′~ C-8′；H-2′,6′、H-3′、5′、H-8′、Ar-OH-4′和NH)结构片段，见表-1。根据氨基氢 (δ H 8.32) 和C-8 (d C 116.0)、C-9 (d C 166.8)、C-7′ (δ C 191.5) 和 C-8′ (d C 45.0) 的HMBC相关 (附图3) 表明该化合物为酰胺类化合物，两个结构片段之间通过氮原子相连。根据一个酚羟基信号 (δ H 10.13) 和C-4 (δ C 118.5)、C-5 (δ C 148.3)和 C-6 (δ C 109.3)，以及另一个酚羟基信号 (δ H 10.45) 与C-3′,5′ (δ C 115.3) 和C-4′ (δ C 160.5)的HMBC相关证实两个酚羟基分别取代在C-5和C-4′。此外H-10 (δ H 6.70) 和C-3 (δ C 154.2)、C-4 (δ C 118.5)、C-5 (δ C 148.3)，以及H-11 (δ H 7.40) 和 C-3 (δ C 154.2)、C-4 (δ C 118.5) 的HMBC相关可清楚的推断呋喃环连接在C-3 和C-4位置。基于此，化合物的结构得到确认，并把该化合物命名为烟草酰胺A。
本发明的第三目的是这样实现的，即将所述酚酰胺类化合物应用于烟草花叶病药物中的制备。
本发明酚酰胺类化合物是首次被分离出来的，通过核磁共振和质谱测定方法确定了为酚酰胺类化合物，并表征了其具体结构。经对抗烟草花叶病毒的实验，其相对抑制率达到38.6%，具有很好的抗烟草花叶病毒活性，其活性高于阳性对照品南宁霉素的相对抑制率(31.2%)。以上结果揭示了本发明的化合物在制备抗烟草花叶病毒药物中有良好的应用前景。本发明化合物结构简单、活性好，可作为抗烟草花叶病毒药物的先导性化合物。
附图说明
图1为化合物的核磁共振碳谱；
图2为化合物的核磁共振氢谱；
图3为化合物的主要HMBC相关。
具体实施方式
下面结合实施例及附图对本发明作进一步的说明，但不以任何方式对本发明加以限制，基于本发明教导所作的任何变换或改进，均落入本发明的保护范围。
除非另有说明，本发明中所采用的百分数均为质量百分数。
本发明所述化合物是从烤烟烟叶中分离得到，其分子式为C19H15NO5，具有下述结构：
。
该化合物为白色固体，化学名称为：烟草酰胺A  (tobamide A)。
本发明所述酚酰胺类化合物 (分子式为C19H15NO5) 的制备方法包括浸膏提取、硅胶柱层析、高压液相色谱分离步骤，具体包括：
A、浸膏提取：取烤烟烟叶，粉碎至20 ~ 40目，用90 ~ 100%乙醇超声提取3~5次，每次30~60 min，合并提取液、过滤，减压浓缩成浸膏；
B、硅胶柱层析：浸膏用重量比4~5倍量的160~200目硅胶干法装柱进行硅胶柱层析；以体积配比为1:0~1:2的氯仿-丙酮溶液进行梯度洗脱，合并相同的部分，收集各部分洗脱液并浓缩；
C、高压液相色谱分离：B步骤洗脱液的8:2部分进一步用高压液相色谱分离纯化即得所述的酚酰胺类化合物。
所述A步骤的溶剂乙醇浓度为95%。
所述B步骤的浸膏在经硅胶柱层析粗分前，用重量比1.5~3倍量的纯甲醇溶解后用用1.5~2.5倍的80~100目硅胶拌样。
所述B步骤的氯仿-丙酮溶液体积配比为1:0、20:1、9:1、8:2、7:3、6:4、1:1、1:2。
所述C步骤中的高效液相色谱法分离纯化是采用21.2 mm × 250 mm，5μm的C18色谱柱，流速为20 mL/min，流动相为40%的甲醇，紫外检测器检测波长为338 nm，每次进样200 μL，收集15.8 min的色谱峰，多次累加后蒸干。
所述C步骤中高压液相色谱法分离纯化后的物质再次用纯甲醇溶解，再以纯甲醇为流动相，用凝胶柱层析分离，以进一步分离纯化。
本发明所述的酚酰胺类化合物在制备抗烟草花叶病毒药物中的应用。
本发明所用原料不受地区和品种限制，均可以实现本发明，下面以来源于云南玉溪的烤烟烟叶样品对本发明做进一步说明：
实施例1
烤烟烟叶样品来源于云南玉溪，品种为云烟-85。将烤烟烟叶取样2.2 kg粉碎到30目，以95%的乙醇用超声提取3次，每次提取30 min，提取液合并，过滤，减压浓缩成浸膏，得浸膏105.4 g。浸膏用重量比1.5倍量的纯甲醇溶解后用160 g的100目粗硅胶拌样，1.0 kg 的160目硅胶装柱进行硅胶柱层析，用体积配比为1:0、20:1、9:1、8:2、7:3、6:4、1:1、1:2的氯仿-丙酮梯度洗脱，TLC监测合并相同的部分，得到8个部分，其中体积配比为8:2的氯仿-丙酮洗脱部分用安捷仑1100半制备高效液相色谱分离，以40％的甲醇为流动相，Zorbax SB-C18 (21.2 ′ 250 mm, 5 mm) 制备柱为固定相，流速为20 ml/min，紫外检测器检测波长为338 nm，每次进样200 mL，收集15.8 min的色谱峰，多次累加后蒸干；所得产物再次用纯甲醇溶解，再以纯甲醇为流动相，用Sephadex LH-20 凝胶柱层析分离，即得该新化合物。
实施例2
烤烟烟叶样品来源于云南玉溪，品种为K326。将烤烟烟叶取样3.5 kg粉碎到40目，以90%的乙醇用超声提取5次，每次提取45 min，提取液合并，过滤，减压浓缩成浸膏，得浸膏215 g。浸膏用重量比3倍量的纯甲醇溶解后用350 g的80目粗硅胶拌样，1.5 kg 的200目硅胶装柱进行硅胶柱层析，用体积配比为1:0、20:1、9:1、8:2、7:3、6:4、1:1、1:2的氯仿-丙酮梯度洗脱，TLC监测合并相同的部分，得到8个部分，其中体积配比为8:2的氯仿-丙酮洗脱部分用安捷仑1100半制备高效液相色谱分离，以40％的甲醇为流动相，Zorbax SB-C18 (21.2 ′ 250 mm, 5 mm)制备柱为固定相，流速为20 ml/min，紫外检测器检测波长为338 nm，每次进样200 mL，收集15.8 min的色谱峰，多次累加后蒸干；所得产物再次用纯甲醇溶解，再以纯甲醇为流动相，用Sephadex LH-20 凝胶柱层析分离，即得该新化合物。
实施例3
烤烟烟叶样品来源于云南玉溪，品种为红花大金元。将烤烟烟叶取样5 kg粉碎到60目，以99%的乙醇用超声提取3次，每次提取60 min，提取液合并，过滤，减压浓缩成浸膏，得浸膏312 g。浸膏用重量比1.6倍量的纯甲醇溶解后用500 g的90目粗硅胶拌样，1.8 kg 的180目硅胶装柱进行硅胶柱层析，用体积配比为1:0、20:1、9:1、8:2、7:3、6:4、1:1、1:2的氯仿-丙酮梯度洗脱，TLC监测合并相同的部分，得到8个部分，其中体积配比为8:2的氯仿-丙酮洗脱部分用安捷仑1100半制备高效液相色谱分离，以40％的甲醇为流动相，Zorbax SB-C18 (21.2 ′ 250 mm, 5 mm) 制备柱为固定相，流速为20 ml/min，紫外检测器检测波长为338 nm，每次进样200 mL，收集15.8 min的色谱峰，多次累加后蒸干；所得产物再次用纯甲醇溶解，再以纯甲醇为流动相，用Sephadex LH-20 凝胶柱层析分离，即得该新化合物。
实施例4
取实施例1制备的化合物，该化合物为白的固体。
测定方法为：用核磁共振，结合其它波谱技术鉴定结构。
1）紫外光谱 (溶剂为甲醇), λ max (log ε)：215 (4.26)、253 (3.86)、338 (3.75) nm；
2）红外光谱 (溴化钾压片) ν max：3418、3315、2913、2576、1675、1650、1608、1529、1456、1232、1165、1121 cm-1；
3）高分辨质谱 (HRESIMS) 给出准分子离子峰为m/z 360.0842 [M+Na]+ (计算值360.0848)。结合1H和13C NMR谱给出一个分子式C19H15NO5，不饱和度为13。
从1H和13CNMR谱 (数据归属见表-1) 信号可以看出：化合物中包含一个(E)-3-(4-羟基苯并呋喃-6-yl)丙烯酰基结构片段 (C-1 ~ C-11；H-2、H-6 ~ H-8、H-10、H-11和 Ar-OH-5) 和一个2-氨基-1-(4-羟基苯)-乙酮(C-1′~ C-8′；H-2′,6′、H-3′、5′、H-8′、Ar-OH-4′和NH)结构片段，见表-1。根据氨基氢 (δ H 8.31) 和C-8 (d C 116.0)、C-9 (d C 166.8)、C-7′ (δ C 191.5) 和 C-8′ (d C 45.0) 的HMBC相关 (附图3) 表明化合物为酰胺类化合物，两个结构片段之间通过氮原子相连。一个酚羟基信号 (δ H 10.13) 和C-4 (δ C 118.5)、C-5 (δ C 148.3)、C-6 (δ C 109.3)，以及另一个酚羟基信号 (δ H 10.45) 与C-3′,5′ (δ C 115.3) 和C-4′ (δ C 160.5) 的HMBC相关证实两个酚羟基分别取代在C-5和C-4′。此外H-10 (δ H 6.70) 和C-3 (δ C 154.2)、C-4 (δ C 118.5)、C-5 (δ C 148.3)，以及H-11 (δ H 7.40)和 C-3 (δ C 154.2)、C-4 (δ C 118.5) 的HMBC相关可清楚的推断呋喃环连接在C-3 和C-4位置。基于此，化合物的结构得到确认。
实施例5
取实施例2制备的化合物，为白的固体。测定方法与实施例4相同，确认实施例2制备的化合物为所述的酚酰胺类化合物——烟草酚酰胺A。
实施例6
取实施例3制备的化合物，为白的固体。测定方法与实施例4相同，确认实施例3制备的化合物为所述的酚酰胺类化合物——烟草酚酰胺A。
实施例7
取实施例1~3制备的任一酚酰胺类化合物进行抗烟草花叶病毒活性试验，试验情况如下：
采用半叶法，在药剂的质量浓度均为50 mg/L时对本发明化合物进行抗烟草花叶病毒活性测定。在5～6龄烤烟的植株上，选取适用于测试的叶片(叶行正常，无病无虫)，先将叶片均匀撒上细金刚砂，用毛笔将备用的烟草花叶病毒源(3.0×10-3) 均匀抹在撒有金刚砂的叶片上，待所有中选的叶片接毒结束后，立即放在盛有药液的培养皿中处理20 min，取出，洒去叶片上水珠和药液，将两个半叶复原排放在铺有卫生纸保湿的搪瓷衙内加盖玻璃，控温(23±2)℃，放在温室自然光照射，2～3天即可见枯斑．每个处理都设另一半叶为对照，另外设有1组为商品宁南霉素的处理作为对比，按下公式计算相对抑制率。
XI％=(CK-T)／CK×100％
X：相对抑制率(％)，CK：浸泡于清水中半片接毒叶的枯斑数(个)，T浸泡于药液中半片接毒叶的枯斑数(个)。
结果明本化合物的相对抑制率为38.6%，和对照宁南霉素的相对抑制率31.2%接近，说明化合物有很好的抗烟草花叶病毒活性。

Claims (6)

1.一种酚酰胺类化合物，其特征在于所述化合物是从烤烟烟叶中分离得到，其分子式为C19H15NO5，具有下述结构：                                                。
2.一种权利要求1所述的酚酰胺类化合物的制备方法，其特征在于以烤烟烟叶为原料，经浸膏提取、硅胶柱层析、高压液相色谱分离步骤，具体为：
A、浸膏提取：取烤烟烟叶，粉碎至20~40目，用90~100%乙醇超声提取3~5次，每次30~60 min，合并提取液、过滤，减压浓缩成浸膏；
B、硅胶柱层析：浸膏用重量比4~5倍量的160~200目硅胶干法装柱进行硅胶柱层析；以体积配比为1:0、20:1、9:1、8:2、7:3、6:4、1:1、1:2的氯仿-丙酮溶液进行梯度洗脱，合并相同的部分，收集各部分洗脱液并浓缩；
C、高压液相色谱分离：B步骤洗脱液的8:2部分进一步用高压液相色谱分离纯化，所述高压液相色谱分离纯化是采用21.2mm×250mm，5μm的C18色谱柱，流速为20mL/min，流动相为40%的甲醇，紫外检测器检测波长为338nm，每次进样200μL，收集15.8min的色谱峰，多次累加后蒸干即得所述的酚酰胺类化合物。
3.如权利要求2所述的酚酰胺类化合物的制备方法，其特征在于所述A步骤中的乙醇浓度为95%。
4.如权利要求2所述的酚酰胺类化合物的制备方法，其特征在于所述B步骤中浸膏在经硅胶柱层析粗分前，用重量比1.5~3倍量的纯甲醇溶解后用重量比用1.5~2.5倍的80~100目硅胶拌样。
5.如权利要求2所述的酚酰胺类化合物的制备方法，其特征在于所述C步骤中高压液相色谱法分离纯化后的物质再次用纯甲醇溶解，再以纯甲醇为流动相，用凝胶柱层析分离，以进一步分离纯化。
6.一种权利要求1所述的酚酰胺类化合物在制备抗烟草花叶病毒药物中的应用。
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