CN104610219A - 一种具有氧化异戊烯基的呫吨酮类化合物及其制备方法和应用 - Google Patents

一种具有氧化异戊烯基的呫吨酮类化合物及其制备方法和应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种具有少见的氧化异戊烯基的呫吨酮类化合物及其制备方法和应用。所述的呫吨酮类化合物从龙胆科植物喉毛花属植物长梗喉毛花 (Comastoma pedunculatum)中分离得到，命名为喉毛花酮A，英文名为Comastomaxanthone A，其分子式为C22H20O7，具有下述结构：；所述呫吨酮类化合物的制备方法是以长梗喉毛花的全草为原料，经有机溶剂提取、MCI脱色、硅胶柱层析、高压液相色谱提取分离步骤而得到。本发明经实验证明，对烟草花叶病毒显示了一定的抑制作用。本发明化合物结构新颖，化合物具有潜在的活性，可作为抗烟草花叶病毒的先导化合物，有较好的应用前景。

Description

一种具有氧化异戊烯基的呫吨酮类化合物及其制备方法和应用
技术领域
本发明属于药用植物有效成分提取技术领域，具体涉及一种呫吨酮类化合物及其制备方法和应用。
背景技术
龙胆科植物喉毛花属，约15种，分布于亚洲、欧洲及北美洲。我国有11种，产西南、西北及北部等地区。研究表明，该属植物富含呫吨酮类化合物，这类成分结构新颖多样，且具有广泛的药理活性，如抗肿瘤，抗病毒，抗菌等活性。长梗喉毛花（Comastoma pedunculatum ）是藏族地区常用的一种药用植物，称之为“藏茵陈”。藏医用于治疗消化不良。主治黄疸型肝炎、肝硬化、肝腹水。本发明从长梗喉毛花（Comastoma pedunculatum ）中分离得到一个新颖的呫吨酮类化合物，且该化合物具有一定的抗烟草花叶病毒活性。
发明内容
本发明的第一目的是提供一种少见的具有氧化异戊烯基的呫吨酮类化合物；第二目的在于提供所述呫吨酮类化合物的制备方法；第三目的在于提供所述呫吨酮类化合物在制备抗烟草花叶病毒中的应用。
本发明的第一目的是这样实现的，所述的呫吨酮类化合物是从龙胆科植物喉毛花属长梗喉毛花(Comastoma pedunculatum)中分离得到，命名为喉毛花酮A，英文名为Comastomaxanthone A，其分子式为C22H20O7，具有下述结构：
本发明的第二目的是这样实现的，所述的呫吨酮类化合物的制备方法，其特征在于以龙胆科植物喉毛花属长梗喉毛花的全草为原料，经有机溶剂提取、MCI脱色、硅胶柱层析、高压液相色谱分离步骤而得到，具体为：
A、浸膏提取：将龙胆科植物喉毛花属长梗喉毛花 (Comastoma pedunculatum) 的全草粉碎到20~40目，用有机溶剂超声提取3~5次，每次30~90分钟，提取液合并；提取液过滤，减压浓缩提取液，静置，滤除沉淀物，浓缩成浸膏a；
B、有机溶剂萃取：浸膏a中加入重量比1~3倍量的水，用与水等体积的有机溶剂萃取2~5次，合并有机溶剂萃取相，减压浓缩成浸膏b；
C、MCI脱色：浸膏b，用重量比2~5倍量的甲醇水溶解，上MCI柱，用80%-90%甲醇水洗脱，合并有机溶剂萃取相，减压浓缩成浸膏c;
D、硅胶柱层析：将浸膏c用重量比2~3倍量的甲醇或者丙酮溶解，然后用浸膏重1~3倍的80~100目硅胶拌样，然后上硅胶柱层析，装柱硅胶为100~200目，用量为浸膏b重量5~10倍量；用体积比为1:0~0:1的混合有机溶剂梯度洗脱，收集梯度洗脱液、浓缩，经TLC监测，合并相同的部分；
E、高效液相色谱分离：将以体积含量50~80%甲醇水溶液洗脱得到的洗脱液经高效液相色谱分离纯化，即得所述的呫吨酮类化合物喉毛花酮A。
以上述方法制备的呫吨酮类类化合物的结构是通过以下方法测定出来的：
本发明化合物为黄色胶状物；紫外光谱（溶剂为甲醇），λ max (logε）：210 (4.15), 246 (3.52), 315 (3.85) nm;红外光谱（溴化钾压片）ν max：3070, 2928, 2870, 1725, 1658, 1605, 1542, 1476, 1357, 1120, 1049, 853, 784 cm–1；高分辨质谱（HRESIMS）显示本发明化合物准分子离子峰m/z  419.1100 [M+Na]+（计算值为419.1107），结合13C 和1H NMR谱（图1和图2，数据归属见表1）给出其分子式为C22H20O7。DEPT NMR谱(图1) 和1H NMR谱(图2) 中显示22个碳信号和20个氢信号。这些信号中有一个典型的呫吨酮骨架信号，即δ C161.6, 109.0, 141.7, 105.3, 155.5, 118.6, 126.5, 121.9, 181.7, 156.6, 124.2, 117.4, 和148.9，这提示该化合物是一个呫吨酮类化合物。同时还观察到两个甲氧基 (δ C 56.1和61.2)，一个羧基甲酯 (δ C 169.0和53.0)以及一个氧化异戊烯基的信号(δ C 37.6, 200.7, 144.8, 123.5,和18.5)。HMBC谱中观测到H-1' (δ H 4.64)与C-2' (δ C 200.7)和C-3' (δ C 144.8)，H2-4' (δ H 5.89和6.16)与C-2'和C-5' (δ C 18.5)，H-5' (δ H 1.92)与C-2'和C-4' (δ C 123.5)相关，提示该分子具有一个罕见的2-氧化异戊烯基连接在呫吨酮，同时，HMBC还提示了两个甲氧基，氧化异戊烯基和一个羧基甲酯基分别连接在1，5，3和6位上。因此，该呫吨酮类化合物结构得以确定，并命名为长梗喉毛花素A。
表1 化合物的1H和13C NMR数据（溶剂为CDCl3）(125 and 500 MHz)
本发明的第三目的是这样实现的，所述的呫吨酮类化合物在制备抗烟草花叶病毒药物中的应用。
本发明呫吨酮类化合物是首次被分离出来的，通过核磁共振和质谱测定方法确定为呫吨酮类化合物，并表征了其具体结构。本发明化合物经对抗烟草花叶病毒的实验，其相对抑制率在20μM下达到22.2%，低于阳性对照品南宁霉素的相对抑制率(30.5%)，说明喉毛花酮A具有一定的抗烟草花叶病毒活性。本发明化合物结构新颖活性好，可作为抗肿瘤和抗烟草花叶病毒药物的先导化合物，具有较好的应用前景。
附图说明
图1为本发明化合物的核磁共振碳谱（13C NMR）；
图2为本发明化合物的核磁共振氢谱（1H NMR）；
图3为本发明化合物的主要HMBC（→）和1H-1H COSY（–）相关。
具体实施方式
下面结合附图对本发明作进一步的说明，但不以任何方式对本发明加以限制，基于本发明教导所作的任何变换或改进，均落入本发明的保护范围。
本发明所述具有氧化异戊烯基的呫吨酮类化合物是从龙胆科植物喉毛花属长梗喉毛花(Comastoma pedunculatum)中分离得到，命名为喉毛花酮A，英文名为Comastomaxanthone A，其分子式为C22H20O7，具有下述结构：
。
本发明所述的制备方法是以龙胆科植物喉毛花属长梗喉毛花的全草为原料，经有机溶剂提取、MCI脱色、硅胶柱层析、高压液相色谱分离步骤而得到，具体为：
A、浸膏提取：将龙胆科植物喉毛花属长梗喉毛花 (Comastoma pedunculatum) 的全草粉碎到20~40目，用有机溶剂超声提取3~5次，每次30~90分钟，提取液合并；提取液过滤，减压浓缩提取液，静置，滤除沉淀物，浓缩成浸膏a；
B、有机溶剂萃取：浸膏a中加入重量比1~3倍量的水，用与水等体积的有机溶剂萃取2~5次，合并有机溶剂萃取相，减压浓缩成浸膏b；
C、MCI脱色：浸膏b，用重量比2~5倍量的甲醇水溶解，上MCI柱，用80%-90%甲醇水洗脱，合并有机溶剂萃取相，减压浓缩成浸膏c;
D、硅胶柱层析：将浸膏c用重量比2~3倍量的甲醇或者丙酮溶解，然后用浸膏重1~3倍的80~100目硅胶拌样，然后上硅胶柱层析，装柱硅胶为100~200目，用量为浸膏b重量5~10倍量；用体积比为1:0~0:1的混合有机溶剂梯度洗脱，收集梯度洗脱液、浓缩，经TLC监测，合并相同的部分；
E、高效液相色谱分离：将以体积含量50~80%甲醇水溶液洗脱得到的洗脱液经高效液相色谱分离纯化，即得所述的呫吨酮类化合物喉毛花酮A。
所述A步骤的有机溶剂为70~100%的丙酮、乙醇或甲醇。
所述B和D步骤的有机溶剂为乙酸乙酯、氯仿、乙醚、石油醚或苯。
所述C步骤的混合有机溶剂甲醇水体积配比为8:2、8.5:1.5和9:1。
所述E步骤的高效液相色谱分离纯化是以50~80%的甲醇为流动相，流速10~14ml/min，21.2′ 250 mm，5mm 的Zorbax PrepHT GF反相制备柱为固定相，紫外检测器检测波长为254 nm，每次进样45~60mL，收集10~25min的色谱峰，多次累加后蒸干。
本发明所述的长梗喉毛花植物不受地区和品种限制，均可以实现本发明。
实施例1
取干燥龙胆科植物喉毛花属长梗喉毛花 (Comastoma pedunculatum) 的全草4.5kg，粗粉碎至40目，用70%的丙酮超声提取4次，每次60min，提取液合并；提取液过滤，减压浓缩至体积的1/4；静置，滤除沉淀物，浓缩成280g浸膏a；在浸膏a中加入200g水，用与水等体积的乙酸乙酯萃取5次，合并萃取相，减压浓缩成185g浸膏b；浸膏b用MCI装柱，在浸膏b中加入300g的80%甲醇水溶解，然后上柱，用90%甲醇水2至6升洗脱，收集洗脱液，减压浓缩得到125g浸膏c；浸膏c中加入250g的丙酮溶解，然后加入80目硅胶250g拌样，拌样后上柱，用200目硅胶1000g装柱；用体积比分别为20:1, 9:1, 8:2, 7:3, 6:4, 5:5的氯仿-丙酮混合有机溶剂梯度洗脱，收集梯度洗脱液、浓缩，经TLC监测，合并相同的部分，得到6个部分，其中，第二部分（体积比9:1的氯仿-丙酮混合有机溶剂的洗脱液所得）样品22g，再重复硅胶柱层析，用体积比分别为9:1, 8:2, 7:3, 6:4, 5:5的石油醚-丙酮混合有机溶剂梯度洗脱，收集梯度洗脱液、浓缩，经TLC监测，合并相同的部分，得到五个部分，其中第二部分，即8:2部分约3.5g, 再以60%的甲醇为流动相，流速12 ml/min，21.2′250mm，5μm 的Zorbax PrepHT GF反相制备柱为固定相，紫外检测器检测波长为254 nm，每次进样45μL，收集18min的色谱峰，多次累加后蒸干，即得该新化合物。
实施例2
取干燥龙胆科植物喉毛花属长梗喉毛花 (Comastoma pedunculatum) 的全草10kg，粗粉碎至30目，用70%的丙酮超声提取5次，每次60min，提取液合并；提取液过滤，减压浓缩至体积的1/4；静置，滤除沉淀物，浓缩成500g浸膏a；在浸膏a中加入400g水，用与水等体积的乙酸乙酯萃取5次，合并萃取相，减压浓缩成400g浸膏b；浸膏b用MCI装柱，在浸膏b中加入600g的80%甲醇水溶解，然后上柱，用90%甲醇水6至10升洗脱，收集洗脱液，减压浓缩得到500g浸膏c；浸膏c中加入500g的丙酮溶解，然后加入80目硅胶500g拌样，拌样后上柱，用200目硅胶2000g装柱；用体积比分别为20:1, 9:1, 8:2, 7:3, 6:4, 5:5的氯仿-丙酮混合有机溶剂梯度洗脱，收集梯度洗脱液、浓缩，经TLC监测，合并相同的部分，得到6个部分，其中，第二部分（体积比9:1的氯仿-丙酮混合有机溶剂的洗脱液所得）样品50g，再重复硅胶柱层析，用体积比分别为9:1, 8:2, 7:3, 6:4, 5:5的石油醚-丙酮混合有机溶剂梯度洗脱，收集梯度洗脱液、浓缩，经TLC监测，合并相同的部分，得到五个部分，其中第二部分，即8:2部分约7g, 再以65%的甲醇为流动相，流速12 ml/min，21.2′250mm，5μm 的Zorbax PrepHT GF反相制备柱为固定相，紫外检测器检测波长为254 nm，每次进样45μL，收集11min的色谱峰，多次累加后蒸干，即得该新化合物。
实施例3
取实施例1制备的化合物，为黄色胶状物。
测定方法为：用核磁共振，结合其它波谱技术鉴定结构。
（1）紫外光谱（溶剂为甲醇），λ max (logε）：210 (4.15), 246 (3.52), 315 (3.85) nm;
（2）红外光谱（溴化钾压片）ν max：3070, 2928, 2870, 1725, 1658, 1605, 1542, 1476, 1357, 1120, 1049, 853, 784 cm–1；
（3）HRESIMS显示本发明化合物准分子离子峰m/z  419.1100 [M+Na]+（计算值为419.1107），结合13C 和1H NMR谱（图1和图2，碳谱氢谱数据归属见表1）给出其分子式为C22H20O7。1H NMR（C5D5N，500 MHz）和13C NMR（CDCl3，125 MHz）数据，见表1。
DEPT NMR谱(图1) 和1H NMR谱(图2) 中显示22个碳信号和20个氢信号。这些信号中有一个典型的呫吨酮骨架信号，即δ C161.6, 109.0, 141.7, 105.3, 155.5, 118.6, 126.5, 121.9, 181.7, 156.6, 124.2, 117.4, 和148.9，这提示该化合物是一个呫吨酮类化合物。同时还观察到两个甲氧基 (δ C 56.1和61.2)，一个羧基甲酯 (δ C 169.0和53.0)以及一个氧化异戊烯基的信号(δ C 37.6, 200.7, 144.8, 123.5,和18.5)。HMBC谱中观测到H-1' (δ H 4.64)与C-2' (δ C 200.7)和C-3' (δ C 144.8)，H2-4' (δ H 5.89和6.16)与C-2'和C-5' (δ C 18.5)，H-5' (δ H 1.92)与C-2'和C-4' (δ C 123.5)相关，提示该分子具有一个罕见的2-氧化异戊烯基连接在呫吨酮，同时，HMBC还提示了两个甲氧基，氧化异戊烯基和一个羧基甲酯基分别连接在1，5，3和6位上。因此，该化合物结构得以确定，并命名为喉毛花酮A，英文名为Comastomaxanthone A。
实施例4
取实施例2制备的化合物，为黄色胶状物。测定方法与实施例3相同，确认实施例2制备的化合物为所述的呫吨酮类化合物——喉毛花酮A，英文名为Comastomaxanthone A。
实施例5
取实施例1~2制备的呫吨酮类化合物进行抗烟草花叶病毒活性试验，试验情况如下：
采用半叶法，在药剂的质量浓度均为50 mg/L时对本发明化合物进行抗烟草花叶病毒活性测定。在5～6龄烤烟的植株上，选取适用于测试的叶片(叶行正常，无病无虫)，先将叶片均匀撒上细金刚砂，用毛笔将备用的烟草花叶病毒源(3.0×10-3)均匀抹在撒有金刚砂的叶片上，待所有中选的叶片接毒结束后，立即放在盛有药液的培养皿中处理20 min，取出，擦去叶片上水珠和药液，将两个半叶复原排放在铺有卫生纸保湿的玻璃缸中，并盖上玻璃盖，控温(23 ± 2)℃，放在温室自然光照射，2～3 d即可见枯斑．每个处理都设另一半叶为对照，另外设有1组为商品宁南霉素的处理作为对比，按下公式计算相对抑制率。
XI％=(CK-T)／CK×100％
X：相对抑制率(％)，CK：浸泡于清水中半片接毒叶的枯斑数(个)，T浸泡于药液中半片接毒叶的枯斑数(个)。
经对抗烟草花叶病毒的实验，其相对抑制率在20μM下达到22.2%，略低于阳性对照品南宁霉素的相对抑制率(30.5%)，说明化合物具有一定的抗烟草花叶病毒活性。

Claims (7)

1.一种具有氧化异戊烯基的呫吨酮类化合物，其特征在于所述的呫吨酮类化合物是从龙胆科植物喉毛花属长梗喉毛花(Comastoma pedunculatum)中分离得到，命名为喉毛花酮A，英文名为Comastomaxanthone A，其分子式为C22H20O7，具有下述结构：
。
2.一种权利要求1所述的呫吨酮类化合物的制备方法，其特征在于以龙胆科植物喉毛花属长梗喉毛花的全草为原料，经有机溶剂提取、MCI脱色、硅胶柱层析、高压液相色谱分离步骤而得到，具体为：
A、浸膏提取：将龙胆科植物喉毛花属长梗喉毛花 (Comastoma pedunculatum) 的全草粉碎到20~40目，用有机溶剂超声提取3~5次，每次30~90分钟，提取液合并；提取液过滤，减压浓缩提取液，静置，滤除沉淀物，浓缩成浸膏a；
B、有机溶剂萃取：浸膏a中加入重量比1~3倍量的水，用与水等体积的有机溶剂萃取2~5次，合并有机溶剂萃取相，减压浓缩成浸膏b；
C、MCI脱色：浸膏b，用重量比2~5倍量的甲醇水溶解，上MCI柱，用80%-90%甲醇水洗脱，合并有机溶剂萃取相，减压浓缩成浸膏c;
D、硅胶柱层析：将浸膏c用重量比2~3倍量的甲醇或者丙酮溶解，然后用浸膏重1~3倍的80~100目硅胶拌样，然后上硅胶柱层析，装柱硅胶为100~200目，用量为浸膏b重量5~10倍量；用体积比为1:0~0:1的混合有机溶剂梯度洗脱，收集梯度洗脱液、浓缩，经TLC监测，合并相同的部分；
E、高效液相色谱分离：将以体积含量50~80%甲醇水溶液洗脱得到的洗脱液经高效液相色谱分离纯化，即得所述的呫吨酮类化合物喉毛花酮A。
3.根据权利要求2所述的呫吨酮类化合物的制备方法，其特征在于A步骤所述的有机溶剂为70~100%的丙酮、乙醇或甲醇。
4.根据权利要求2所述的呫吨酮类类化合物的制备方法，其特征在于B和D步骤所述的有机溶剂为乙酸乙酯、氯仿、乙醚、石油醚或苯。
5.根据权利要求2所述的呫吨酮类类化合物的制备方法，其特征在于C步骤所述的混合有机溶剂甲醇水体积配比为8:2、8.5:1.5和9:1。
6.根据权利要求2所述的呫吨酮类类化合物的制备方法，其特征在于E步骤所述的高效液相色谱分离纯化是以50~80%的甲醇为流动相，流速10~14ml/min，21.2′ 250 mm，5mm 的Zorbax PrepHT GF反相制备柱为固定相，紫外检测器检测波长为254 nm，每次进样45~60mL，收集10~25min的色谱峰，多次累加后蒸干。
7.一种权利要求1所述的呫吨酮类化合物在抗烟草花叶病毒中的应用。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN105348193A (zh) * 2015-12-16 2016-02-24 云南民族大学 一种异喹啉生物碱类化合物及其制备方法和应用
CN115716834A (zh) * 2022-12-21 2023-02-28 云南财经大学 一种提取自藏药喉毛花中的环烯醚萜化合物及其制备方法和应用
CN115843807A (zh) * 2023-03-02 2023-03-28 云南省农业科学院生物技术与种质资源研究所 一种当药黄素化合物的应用
CN117178994A (zh) * 2023-11-02 2023-12-08 云南民族大学 一种高杯喉毛花内酯a化合物的应用

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1431206A (zh) * 2003-01-16 2003-07-23 中山大学 11－羧丙基取代的苯并[a]呫吨酮类化合物及其光化学合成法
CN101899051A (zh) * 2010-05-17 2010-12-01 中国人民解放军第二军医大学 1-氮杂呫吨酮-3-甲酰胺类化合物及制备方法和抗肿瘤用途

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1431206A (zh) * 2003-01-16 2003-07-23 中山大学 11－羧丙基取代的苯并[a]呫吨酮类化合物及其光化学合成法
CN101899051A (zh) * 2010-05-17 2010-12-01 中国人民解放军第二军医大学 1-氮杂呫吨酮-3-甲酰胺类化合物及制备方法和抗肿瘤用途

Non-Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
MENG, YANLIN ET AL.: "A new xanthone from the stems of Garcinia oligantha and their anti-tobacco mosaic virus activity", 《ASIAN JOURNAL OF CHEMISTRY》 *
TAN, QING-WEI ET AL.: "Bioactive metabolites from a marine-derived strain of the fungus Neosartorya fischeri", 《NATURAL PRODUCT RESEARCH》 *
WU, YU-PING ET AL.: "Three new xanthones from the stems of Garcinia oligantha and their anti-TMV activity", 《PHYTOCHEMISTRY LETTERS》 *
WU, YU-PING ET AL.: "Three novel xanthones from Garcinia paucinervis and their anti-TMV activity", 《MOLECULES》 *
ZHOU, MIN ET AL.: "Three new prenylated xanthones from Comastoma pedunculatum and their anti-tobacco mosaic virus activity", 《PHYTOCHEMISTRY LETTERS》 *
赵升逵 等.: "大籽獐牙菜的化学成分研究", 《中草药》 *

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN105348193A (zh) * 2015-12-16 2016-02-24 云南民族大学 一种异喹啉生物碱类化合物及其制备方法和应用
CN115716834A (zh) * 2022-12-21 2023-02-28 云南财经大学 一种提取自藏药喉毛花中的环烯醚萜化合物及其制备方法和应用
CN115843807A (zh) * 2023-03-02 2023-03-28 云南省农业科学院生物技术与种质资源研究所 一种当药黄素化合物的应用
CN115843807B (zh) * 2023-03-02 2023-04-28 云南省农业科学院生物技术与种质资源研究所 一种当药黄素化合物的应用
CN117178994A (zh) * 2023-11-02 2023-12-08 云南民族大学 一种高杯喉毛花内酯a化合物的应用
CN117178994B (zh) * 2023-11-02 2024-01-05 云南民族大学 一种高杯喉毛花内酯a化合物的应用

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