CN104926772B - 一种新型黄酮类化合物、其制备方法和用途 - Google Patents

一种新型黄酮类化合物、其制备方法和用途 Download PDF

Info

Publication number
CN104926772B
CN104926772B CN201510380946.XA CN201510380946A CN104926772B CN 104926772 B CN104926772 B CN 104926772B CN 201510380946 A CN201510380946 A CN 201510380946A CN 104926772 B CN104926772 B CN 104926772B
Authority
CN
China
Prior art keywords
compound
eluent
methanol
flavone
flavone compound
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN201510380946.XA
Other languages
English (en)
Other versions
CN104926772A (zh
Inventor
刘志华
申钦鹏
刘春波
缪明明
杨光宇
张凤梅
何沛
司晓喜
苏钟璧
陈永宽
朱瑞芝
王昆淼
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
China Tobacco Yunnan Industrial Co Ltd
Original Assignee
China Tobacco Yunnan Industrial Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by China Tobacco Yunnan Industrial Co Ltd filed Critical China Tobacco Yunnan Industrial Co Ltd
Priority to CN201510380946.XA priority Critical patent/CN104926772B/zh
Publication of CN104926772A publication Critical patent/CN104926772A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN104926772B publication Critical patent/CN104926772B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
    • C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D311/04—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring
    • C07D311/22—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 4
    • C07D311/26—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 4 with aromatic rings attached in position 2 or 3
    • C07D311/28—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 4 with aromatic rings attached in position 2 or 3 with aromatic rings attached in position 2 only
    • C07D311/30—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 4 with aromatic rings attached in position 2 or 3 with aromatic rings attached in position 2 only not hydrogenated in the hetero ring, e.g. flavones
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
    • C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D311/04—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring
    • C07D311/22—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 4
    • C07D311/26—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 4 with aromatic rings attached in position 2 or 3
    • C07D311/40—Separation, e.g. from natural material; Purification

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Medicines Containing Plant Substances (AREA)

Abstract

本发明公开了一种结构新颖的黄酮类化合物，该化合物命名为4',7‑二甲氧基‑6‑羟基‑8‑异丁酰基黄酮，其分子式为C21H20O6，且具有下述结构。本发明还公开了上述化合物的用途，经活性测试表明，其对轮状病毒具有很好的抑制作用。本发明化合物结构新颖，且具有较好的抗毒活性，可作为抗轮状病毒的先导化合物用于抗轮状病毒药物制剂研发。

Description

一种新型黄酮类化合物、其制备方法和用途
技术领域
本发明属于植物化学技术领域，具体涉及一种源于云南地方晾晒烟中的新型黄酮类化合物及其制备方法与应用。
背景技术
云南地方晾晒烟是烟草的云南特有变种，烟草从明万历末年进入云南，至清乾隆年间成为当地常见的农作物。云南自然条件好，温暖的河谷，冷凉的半山区、山区都适应烟草的生长。而且云南多样的气候、地理环境，烟草在多年的栽培过程中形成了很多个具有地方特色的晾晒烟品种，其中著名的有：罗平八大河烟、师宗五洛河烟、会泽乐业烟、蒙自新安所烟、富源大河烟、大姚赵户冲烟、云龙天登烟、宾川白塔烟、巍山南门烟、南涧乐居烟、腾冲绮罗生烟等。这些晾晒烟在当地常盛产不衰；但其次生代谢产物的研究还从未见报道过。
黄酮(flavone)，是黄酮类化合物的总称，泛指两个具有酚羟基的苯环(A-与B-环)通过中央三碳原子相互连结而成的一系列化合物。研究表明，黄酮类化合物具有心血管系统活性、抗菌及抗病毒活性、抗肿瘤活性、抗氧化自由基活性、抗炎、镇痛、抗变态等多种药理活性。同时已有研究证实，其药理作用与化学结构密切相关，为了研究这类化合物的构效关系，可进一步研究和开发更多的黄酮类化合物，从中寻找有效的先导化合物和活性基团。本发明从云南地方晾晒烟中分离得到了一种新的黄酮类化合物，该化合物至今尚未见到相关报道，值得一提的是该化合物具有显著的抗轮状病毒活性。
发明内容
本发明的第一方面在于提供一种结构新颖的黄酮类化合物，该化合物从云南地方晾晒烟中分离得到，其分子式为C21H20O6，经过分析化学鉴定，其具有下述结构：
按IUPAC系统命名法将其命名为：4',7-二甲氧基-6-羟基-8-异丁酰基黄酮。
该化合物为橘黄色粉末，本发明人将其英文名命名为4',7-dimethoxy-6-hydroxy-8-isobutyryl-flavone。
本发明的第二方面提供了上述第一方面所述的黄酮类化合物的制备方法，该方法包括如下步骤：
a.制备晾晒烟提取物浸膏：以晾晒烟叶片为原料，将其粉碎并用第一溶剂浸泡并提取所述烟草2～4次，每次12h～72h，将提取液合并、过滤并浓缩后得到所述烟草提取物浸膏；其中所述第一溶剂是选自甲醇、乙醇或丙酮的有机溶剂与水的混合物，其中有机溶剂占该第一溶剂的60wt％～100wt％，且第一溶剂：烟草＝1.5～4:1，重量比；
b.硅胶柱层析：将上述烟草提取物浸膏用选自纯甲醇、纯乙醇或纯丙酮的第二溶剂溶解后与为晾晒烟提取物浸膏的1～1.6重量倍的60～120目硅胶拌样，将拌样后的混合物再与为晾晒烟提取物浸膏的2～5重量倍的160～300目硅胶混合后干法装柱，然后用体积比依次为10:0、9:1、8:2、7:3、6:4和5:5的一系列氯仿-甲醇溶液进行梯度洗脱，收集其中用体积比为9:1的氯仿-甲醇溶液洗脱时得到的洗脱液，称为第一洗脱液；将上述第一洗脱液用硅胶层析柱继续分离，用15:1、10:1、8:1、5:1、4:1、2:1的氯仿-丙酮溶液进行梯度洗脱，将其中体积为4:1的氯仿-丙酮溶液洗脱时得到的洗脱液称为第二洗脱液；
c.高压液相色谱分离：将上述4:1洗脱部分通入高压液相色谱进行分离纯化，该高压液相色谱采用21.2mm×250mm，5μm的C18色谱柱，流动相为56wt％的甲醇水溶液，流动相流速为12mL/min，紫外检测器检测波长为364nm，第二洗脱液液每次进样60～150μL，收集每次进样后色谱峰保留时间为24.1min时所对应的洗脱液，蒸干溶剂后即得所述黄酮类化合物。
前述高压是指使用时压力在5-15MPa的反相制备色谱。
在优选的实施方案中，本发明还包括以下进一步提纯的步骤：将在所述高压液相色谱分离之后得到的所述黄酮类化合物再次溶于甲醇溶液，并以甲醇溶液的为流动相，通过凝胶柱进行层析分离，提到进一步提纯的所述黄酮类化合物。
本发明的第三方面提供了第一方面所述的黄酮类化合物在制备抗轮状病毒药物中的应用。
附图说明
图1为本发明的新型黄酮类化合物的核磁共振碳谱。
图2为本发明的新型黄酮类化合物的核磁共振氢谱。
图3为本发明的新型黄酮类化合物的主要HMBC相关图示。
具体实施方式
本发明所制备的新型黄酮类化合物的结构是通过以下方法测定出来的：本发明化合物为橘黄色粉末；紫外光谱(溶剂为甲醇)，λmax(logε)210(4.18)，254(3.69)，3364(3.58)nm；红外光谱(溴化钾压片)νmax 3454，2927，1710，1650，1610，1536，1455，1376，1236，1176，1068，946，818cm-1；高分辨质谱(HRESIMS)给出准分子离子峰m/z 391.1166[M+Na]+(计算值391.1158)。结合1H和13C NMR谱给出分子式C21H20O6，不饱和度为12。紫外、红外和核磁数据(表1)表明，该化合物可能是一个黄酮类化合物。1H NMR和13C NMR谱(表1)显示显示21个碳原子和20个质子信号(表-1)，包括：一个1,4-二取代的苯环、一个1,2,3,4,5-五取代的苯环、一个异丁酰基、二个甲氧基、一个酚羟基、一个羰基和一组双键；其中两个苯(C-5～C-10和C-1′～C-6′)、羰基(C-4)和双键(C-2和C-3)构成了黄酮的骨架。黄酮的母体骨架确定后，剩余的信号：一个异丁酰基、二个甲氧基、一个酚羟基则为黄酮的取代基。根据两甲氧基氢信号与C-7和C-4'的HMBC相关(图-3)可证实两甲氧基分别取代在黄酮骨架的C-7和C-4'位，根据H-2″和C-8的HMBC相关可证实异丁酰基取代在C-8位；根据酚羟基信号与C-5，C-6和C-7的HMBC相关，可证实酚羟基信号取代在C-6位。至此，本化合物的结构得以确定。命名为4',7-二甲氧基-6-羟基-8-异丁酰基黄酮(4',7-dimethoxy-6-hydroxy-8-isobutyryl-flavone)。
表-1 化合物的核磁共振数据
本发明化合物是首次被分离出来的，通过上述核磁共振和质谱测定方法确定了为黄酮类化合物，并表征了其具体结构。经对抗轮状病毒的实验，其TC50值为176.3μg/mL、IC50值为7.87μg/mL，治疗指数TI为22.4；其治疗指数超过对照病毒唑的治疗指数19.16；化合物具有很好的抗轮状病毒活性。以上结果揭示了本发明的化合物在制备抗轮状病毒药物中有良好的应用前景。本发明化合物结构简单活性较好，可作为抗轮状病毒药物研发的先导性化合物用于抗轮状病毒药物制剂研发。
下面结合实施例及附图对本发明作进一步的说明，但不以任何方式对本发明加以限制，基于本发明教导所作的任何变换或改进，均落入本发明的保护范围。
本发明所用原料不受地区和品种限制，任何来源地的晾晒烟均可以实现本发明，下面以来源于云南中烟工业有限责任公司的烟草原料对本发明做进一步说明。除非另有说明，本发明中所采用的百分数均为质量百分数。
实施例1
所用地方晾晒烟为云南大理云龙天登烟。将晾晒烟取样3.0kg粉碎以70％的丙酮/水提取3次，每次提取24h，提取液合并，过滤，减压浓缩成浸膏，得浸膏150g。浸膏用重量比180g的纯甲醇溶解后用200g的80目粗硅胶拌样，1.0kg的160目硅胶装柱进行硅胶柱层析，用体积配比为10:0、9:1、8:2、7:3、6:4、5:5的氯仿-甲醇梯度洗脱，将其中体积配比为9:1的氯仿-甲醇洗脱部分进一步用15:1、10:1、8:1、5:1、4:1、2:1的一系列氯仿-丙酮溶液进行梯度洗脱，将其中体积为4:1的氯仿-丙酮溶液洗脱时得到的洗脱液继续用安捷仑1100半制备高效液相色谱分离，以56％的甲醇水溶液为流动相，Zorbax SB-C18(21.2×250mm,5μm)制备柱为固定相，流动相流速为12ml/min，紫外检测器检测波长为364nm，每次进样125μL，收集停留时间为24.1min的色谱峰，多次累加后蒸干，即得本发明所述的黄酮类化合物粗品；该粗品再用纯甲醇溶解，以纯甲醇为流动相，用葡聚糖凝胶柱层析纯化可得纯品。
实施例2
晾晒烟样品来源于云南楚雄，为大姚赵户冲烟，将烟草取样3.5kg切碎，以95％的乙醇提取3次，每次提取48h，提取液合并，过滤，减压浓缩成浸膏，得浸膏140g。浸膏用重量比2.0倍量的纯甲醇溶解后用150g的80目粗硅胶拌样，0.9kg的200目硅胶装柱进行硅胶柱层析，用体积配比为10:0、9:1、8:2、7:3、6:4、5:5的氯仿-甲醇梯度洗脱，将其中用体积配比为9:1的氯仿-甲醇洗脱部分进一步用15:1～2:1的一系列氯仿-丙酮溶液进行梯度洗脱(例如15:1、10:1、8:1、5:1、4:1、2:1)，其中，上述4:1洗脱梯度洗脱液继续用安捷仑1100半制备高效液相色谱分离，以56％的甲醇水溶液为流动相，Zorbax SB-C18(21.2×250mm,5μm)制备柱为固定相，流动相流速为12ml/min，紫外检测器检测波长为364nm，每次进样100μL，收集停留时间为24.1min的色谱峰，多次累加后蒸干，即得本发明所述的黄酮类化合物。为了进一步提纯，还可以将所得产物用甲醇溶液溶解，再以甲醇溶液为流动相，用Sephadex LH-20凝胶柱层析分离，即得更高纯度的该新化合物。
实施例3
取实施例1制备的化合物，为橘黄色粉末。
本发明所制备的新型黄酮类化合物的结构是通过以下方法测定出来的：本发明化合物为橘黄色粉末；紫外光谱(溶剂为甲醇)，λmax(logε)210(4.18)，254(3.69)，3364(3.58)nm；红外光谱(溴化钾压片)νmax 3454，2927，1710，1650，1610，1536，1455，1376，1236，1176，1068，946，818cm-1；高分辨质谱(HRESIMS)给出准分子离子峰m/z 391.1166[M+Na]+(计算值391.1158)。结合1H和13C NMR谱给出分子式C21H20O6，不饱和度为12。紫外、红外和核磁数据(表1)表明，该化合物可能是一个黄酮类化合物。1H NMR和13C NMR谱(表1)显示显示21个碳原子和20个质子信号(表-1)，包括：一个1,4-二取代的苯环、一个1,2,3,4,5-五取代的苯环、一个异丁酰基、二个甲氧基、一个酚羟基、一个羰基和一组双键；其中两个苯(C-5～C-10和C-1′～C-6′)、羰基(C-4)和双键(C-2和C-3)构成了黄酮的骨架。黄酮的母体骨架确定后，剩余的信号：一个异丁酰基、二个甲氧基、一个酚羟基则为黄酮的取代基。根据两甲氧基氢信号与C-7和C-4'的HMBC相关(图-3)可证实两甲氧基分别取代在黄酮骨架的C-7和C-4'位，根据H-2″和C-8的HMBC相关可证实异丁酰基取代在C-8位；根据酚羟基信号与C-5，C-6和C-7的HMBC相关，可证实酚羟基信号取代在C-6位。至此，本化合物的结构得以确定。
实施例4
取实施例2制备的化合物，为橘黄色粉末。测定方法与实施例3相同，确认实施例2制备的化合物为所述的黄酮类化合物——4',7-二甲氧基-6-羟基-8-异丁酰基黄酮。
实施例5
取实施例1～2制备的任一黄酮类化合物进行抗轮状病毒活性试验，试验情况如下：
抗轮状病毒采用体外细胞测试法，即样品与病毒同时作用于猴胚胎肾细胞(缩写为MA104细胞)后，通过Alarmablue法检测样品对病毒感染致细胞死亡的保护作用，从而测定样品对HRV的活性作用。
(a)黄酮类化合物的细胞毒性检测
MA104细胞在96孔细胞培养板中培养形成单层后，加入不同浓度的黄酮类化合物溶液，继续培养3天后，更换含Alamarblue的培养液，继续培养2～3小时后检测其530/590nm处的荧光值，从而检测黄酮类化合物对MA104细胞的毒性，并计算半数细胞毒性浓度(TC50)。
(b)黄酮类化合物抗轮状病毒作用检测
MA104细胞在96孔细胞培养板中培养形成单层后，将100倍的细胞半数感染量(缩写为100TCID50)的病毒液和不超过20％细胞毒性的梯度浓度黄酮类化合物溶液同时加到MA104细胞上，继续培养4-6天后，更换含Alamarblue的培养液继续培养2～3小时后检测其530/590nm处的荧光值，并计算半数抑制浓度(IC50)。
(c)根基TC50/IC50计算化合物的治疗指数。
结果表明，本发明化合物的其TC50值为176.3μg/mL、IC50值为7.87μg/mL，治疗指数TI为22.4；其治疗指数超过对照病毒唑的治疗指数19.16；化合物具有很好的抗轮状病毒活性。以上结果揭示了本发明的化合物在制备抗轮状病毒药物中有良好的应用前景。本发明化合物结构简单活性较好，可作为抗轮状病毒药物研发的先导性化合物用于抗轮状病毒药物制剂研发。

Claims (3)

1.一种黄酮类化合物的制备方法，该黄酮类化合物命名为4',7-二甲氧基-6-羟基-8-异丁酰基黄酮，其分子式为C21H20O6，且具有下述结构：
其包括以下步骤：
a.制备烟草提取物浸膏：以烟草叶片为原料，将其粉碎并用第一溶剂浸泡并提取所述烟草2～4次，每次12h～72h，将提取液合并、过滤并浓缩后得到所述烟草提取物浸膏；其中所述第一溶剂是选自甲醇与水的混合物、乙醇与水的混合物或丙酮与水的混合物，其中甲醇、乙醇或丙酮占该第一溶剂的60wt％～100wt％，且第一溶剂：烟草＝1.5～4:1，重量比；
b.硅胶柱层析：将上述烟草提取物浸膏用选自纯甲醇、纯乙醇或纯丙酮的第二溶剂溶解后与为烟草提取物浸膏的1～1.6重量倍的60～120目硅胶拌样，将拌样后的混合物再与为烟草提取物浸膏的2～5重量倍的160～300目硅胶混合后干法装柱，然后用体积比依次为10:0、9:1、8:2、7:3、6:4和5:5的一系列氯仿-甲醇溶液进行梯度洗脱，收集其中用体积比为9:1的氯仿-甲醇溶液洗脱时得到的洗脱液，称为第一洗脱液；将上述第一洗脱液用硅胶层析柱继续分离，用15:1、10:1、8:1、5:1、4:1、2:1的氯仿-丙酮溶液进行梯度洗脱，将其中体积为4:1的氯仿-丙酮溶液洗脱时得到的洗脱液称为第二洗脱液；
c.高压液相色谱分离：将上述第二洗脱液通入高压液相色谱进行分离纯化，该高压液相色谱采用21.2mm×250mm，5μm的C18色谱柱，流动相为56wt％的甲醇水溶液，流动相流速为12mL/min，紫外检测器检测波长为364nm，第二洗脱液每次进样60～150μL，收集每次进样后色谱峰保留时间为24.1min时所对应的洗脱液，称为第三洗脱液，将该第三洗脱液脱除溶剂后即得所述黄酮类化合物。
2.根据权利要求1所述的方法，其中所述高压是指使用时压力在5-15MPa的反相制备色谱。
3.根据权利要求1所述的方法，其还包括以下进一步提纯的步骤：将在所述高压液相色谱分离之后得到的所述黄酮类化合物再次溶于甲醇溶液，并以甲醇溶液为流动相，通过凝胶柱进行层析分离，得到进一步提纯的所述黄酮类化合物。
CN201510380946.XA 2015-07-02 2015-07-02 一种新型黄酮类化合物、其制备方法和用途 Active CN104926772B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201510380946.XA CN104926772B (zh) 2015-07-02 2015-07-02 一种新型黄酮类化合物、其制备方法和用途

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201510380946.XA CN104926772B (zh) 2015-07-02 2015-07-02 一种新型黄酮类化合物、其制备方法和用途

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN104926772A CN104926772A (zh) 2015-09-23
CN104926772B true CN104926772B (zh) 2017-05-17

Family

ID=54114226

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201510380946.XA Active CN104926772B (zh) 2015-07-02 2015-07-02 一种新型黄酮类化合物、其制备方法和用途

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN104926772B (zh)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN105175240B (zh) * 2015-10-28 2017-04-05 云南中烟工业有限责任公司 用超临界流体色谱制备具有抗病毒活性的新型烟草倍半萜‑h
CN105152880B (zh) * 2015-10-28 2016-11-30 云南中烟工业有限责任公司 一种用超临界流体色谱制备的烟草倍半萜-f及其用途
CN107118194B (zh) * 2017-06-02 2019-06-04 云南中烟工业有限责任公司 一种能改善卷烟抽吸喉部舒适性的异黄酮类化合物及其制备方法与应用
CN107373745B (zh) * 2017-07-28 2020-04-03 云南中烟工业有限责任公司 一种防止烟草料液腐败变质的添加剂及其应用

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20090171074A1 (en) * 2005-12-13 2009-07-02 Dur Han Kwon Flavonoid Compound Having an Antiviral Activity
CN103462977A (zh) * 2013-09-30 2013-12-25 中国人民解放军第三军医大学 4′，5，7-三羟基异黄酮在制备抗轮状病毒药物中的应用

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20090171074A1 (en) * 2005-12-13 2009-07-02 Dur Han Kwon Flavonoid Compound Having an Antiviral Activity
CN103462977A (zh) * 2013-09-30 2013-12-25 中国人民解放军第三军医大学 4′，5，7-三羟基异黄酮在制备抗轮状病毒药物中的应用

Non-Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Evaluation of antirotavirus activity of flavonoids;Savi, Luciane Anita等;《Fitoterapia》;20100724;第81卷(第8期);参见第1145页表2 *
In vitro inhibitory effect of some flavonoids on rotavirus infectivity;Bae, Eun-Ah等;《Biological & Pharmaceutical Bulletin》;20001231;第23卷(第9期);全文 *
番石榴叶水煎液及其总黄酮抗轮状病毒作用研究;夏仁飞等;《安徽中医学院学报》;20090630;第28卷(第3期);全文 *
黄酮类化合物抗病毒活性的研究进展;龚金炎等;《中草药》;20080430;第39卷(第4期);全文 *

Also Published As

Publication number Publication date
CN104926772A (zh) 2015-09-23

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN104945360B (zh) 烟草中一种苯丙素类化合物的制备方法和应用
CN105884621B (zh) 一种倍半萜类化合物及其制备方法和应用
CN104926772B (zh) 一种新型黄酮类化合物、其制备方法和用途
CN105348192B (zh) 一种翅荚决明中抗病毒活性的异喹啉生物碱类化合物及其制备方法
CN105152880B (zh) 一种用超临界流体色谱制备的烟草倍半萜-f及其用途
CN101538260B (zh) 一种异黄酮类化合物及其制备方法和应用
CN103524472B (zh) 一种酚类化合物及其制备方法和应用
CN104761526B (zh) 一种具有抗病毒活性的异黄酮类化合物及其制备方法和应用
CN105175240B (zh) 用超临界流体色谱制备具有抗病毒活性的新型烟草倍半萜‑h
CN104974122B (zh) 一种源自烟草的香豆素化合物、其制备方法和用途
CN104761525B (zh) 一种黄酮类化合物及其制备方法与应用
CN105017198B (zh) 一种晾晒烟中异丁烯基黄酮的制备及其抗烟草花叶病毒的用途
CN104292202B (zh) 一种黄酮类化合物及其制备方法和应用
CN104610219B (zh) 一种具有氧化异戊烯基的呫吨酮类化合物及其制备方法和应用
CN104292203B (zh) 一种异香豆素类化合物及其制备方法和应用
CN105175233B (zh) 一种倍半萜类化合物及其制备方法与应用
CN105884588B (zh) 一种降倍半萜类化合物及其制备方法与应用
CN103232427B (zh) 一种呫吨酮类化合物及其制备方法和应用
CN102977065B (zh) 一种黄酮类化合物及其制备方法与应用
CN104262316B (zh) 一种黄酮类化合物及其制备方法和应用
CN106008219B (zh) 一种倍半萜类化合物、其制备方法及在制备抗轮状病毒药物中的应用
CN104650053B (zh) 一种黄酮类化合物及其制备方法和用途
CN104817448A (zh) 一种查尔酮类化合物在制备抗烟草花叶病毒药物中的应用
CN104844615B (zh) 一种云南地方晾晒烟中黄酮类化合物及其制备方法和用途
CN104650164A (zh) 一种制备辣椒叶活性黄酮苷单体的方法

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant