CN105884588B - 一种降倍半萜类化合物及其制备方法与应用 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种降倍半萜类化合物,所述降倍半萜类化合物是从豆科翅荚决明(Cassia alata L.)树皮分离得到,命名为:7‑异丙基‑2,5‑二甲氧基‑1‑甲基萘,英文名为:7‑isopropyl‑2,5‑dimethoxy‑1‑methylnaphthalene,其分子式为C16H20O2,具有下述结构:所述降倍半萜类化合物制备方法是以翅荚决明(Cassia alata L.)树皮为原料,经浸膏提取、硅胶柱层析、高压液相色谱分离得到。所述降倍半萜类化合物经活性测试表明,对轮状病毒具有很好的抑制作用。本发明化合物结构新颖,且抗毒活性较好,可作为抗轮状病毒药物的先导化合物。
Description
技术领域
本发明属于植物化学技术领域,具体涉及一种源于云南翅荚决明树皮中降倍半萜类化合物及其制备方法与应用。
背景技术
翅荚决明 (Cassia alata L. )为豆科决明属下的一个种。原产美洲热带地区,广布于全世界热带地区,在我国分布于广东和云南南部地区。该植物花色艳丽,有较高的观赏价值,常用作园林绿化树种。同时,它也是重要的药用植物,具有杀真菌、抗炎症、抗病毒的作用,可以用来治疗皮肤病,是香皂、洗发液、洗液的常用原料之一。它的种子含有的皂角苷可以作为驱除肠道寄生虫的驱虫剂;其叶水煎液常被用来治疗高血压、胃病、发烧、哮喘、毒蛇咬伤、性病等。目前国内外学者对翅荚决明进行过一些研究,主要报道的化学成分有色酮、黄酮、萜类、甾体、生物碱等类化合物。倍半萜(sesquiterpenes)是指分子中含15个碳原子的天然萜类化合物。倍半萜类化合物分布较广,在植物体内常以醇、酮、内酯等形式存在于挥发油中,是挥发油中高沸点部分的主要组成部分。多具有较强的香气和生物活性,是医药、食品、化妆品工业的重要原料。为充分利用我国丰富的资源,进一步寻找新的活性天然产物,我们对翅荚决明化学成分进行了研究,并从中分离到一个新的降倍半萜,该化合物具有明显的抗轮状病毒活性。
发明内容
本发明的第一目的在于提供一种结构新颖的降倍半萜类化合物,第二目的在于提供所述降倍半萜类化合物的制备方法;第三目的在于提供所述降倍半萜类化合物在制备抗轮状病毒药物中的应用。
本发明的第一目的是这样实现的,所述降倍半萜类化合物,是从翅荚决明(Cassia alata L.)树皮中分离得到,命名为7-异丙基-2,5-二甲氧基-1-甲基萘,英文名为7-isopropyl-2,5-dimethoxy-1-methylnaphthalene,其分子式为C16H20O2,具有下述结构:
本发明的第二目的是这样实现的,所述降倍半萜类化合物是以翅荚决明(Cassia alata L.)树皮为原料,经浸膏提取、硅胶柱层析、高压液相色谱分离步骤,具体为:
A、浸膏提取:将翅荚决明(Cassia alata L.)树皮粉碎到20~40目,用60~100%有机溶剂浸泡并提取2~4次,每次12 h~72 h,合并提取液、过滤,减压浓缩成浸膏;
B、硅胶柱层析:浸膏用有机溶剂溶解后,用浸膏重量比1~1.6倍量的60~120目硅胶拌样,再用浸膏重量比2~5倍量的160~300目硅胶干法装柱进行硅胶柱层析;以体积配比10:0~5:5的氯仿-甲醇溶液进行梯度洗脱,洗脱液的9:1部分用硅胶层析柱继续分离,用体积配比15:1~2:1的氯仿-丙酮溶液进行梯度洗脱,将其先后划分成6个部分,收集各部分洗脱液并浓缩;
C、高压液相色谱分离:B步骤洗脱液的8:2部分进一步用高压液相色谱分离纯化即得所述的降倍半萜类化合物。
以上述方法制备的降倍半萜类化合物的结构是通过以下方法测定出来的:
本发明化合物为浅黄色胶状物;紫外光谱 (溶剂为甲醇), λmax (logε) 312(3.76)、260 (3.55)、220 nm;红外光谱 (溴化钾压片) νmax 3065、2942、1610、1548、1468、1352、1253、1215、1143、985、821 cm-1;高分辨质谱 (HRESIMS) 给出准分子离子峰m/z267.1353 [M+Na]+ (计算值267.1361)。结合1H和13 C NMR谱给出一个分子式C16H20O3,不饱和度为7。红外光谱数据证实化合物中存在芳环(1610、1548、1468 cm-1)功能团,紫外光谱在312和260 nm处有强吸收也证实化合物中存在芳环结构。从1H和13CNMR谱(数据归属见表1)信号可以看出化合物中有一个3,4,7,9-四取代的萘环(C-1~C-10;H-1,H-2,H-6和H-8)、一个异丙基(C-11~C-13;H-11,H6-12,13)、1个甲基(C-15,H3-15)、以及两个甲氧基(dC56.1 q,55.8 q;dH 3.84 s,3.78 s);这些信号表明化合物为10位降甲基的芳构化桉叶烷类型降倍半萜。化合物的母核得到确认后,剩余的甲基、异丙基和甲氧基为母核上的取代基。根据H-11和C-6、C-7、C-8,H-12,13和C-7,以及H-6、H-8和C-11的HMBC相关(图3)可证实异丙基取代在萘环的C-7位;根据甲基氢(H3-15)和C-3、C-4、C-5的HMBC相关,可证实甲基取代在母核的C-4位;根据两个甲氧基氢(dH 3.84 s,3.78 s)分别和C-3和C-9有HMBC相关,可证实两个甲氧基分别取代在母核的C-3和C-9位;至此本化合物的结构得以确定。该化合物命名为:7-异丙基-2,5-二甲氧基-1-甲基萘。
表-1.化合物的1H NMR 和13C NMR 数据 (溶剂为C5D5N)
本发明的第三目的是这样实现的,即将所述降倍半萜类化合物应用于抗轮状病毒药物的制备。
本发明化合物是首次被分离出来的,通过核磁共振和质谱测定方法确定为降倍半萜类化合物,并表征了其具体结构。经对抗轮状病毒的实验,其TC50值为248.5 µg/mL、IC50值为8.62 µg/mL,治疗指数TI为28.8,超过阳性对照病毒唑的治疗指数(19.16),化合物具有很好的抗轮状病毒活性。以上结果揭示了本发明的化合物在制备抗轮状病毒药物中有良好的应用前景。本发明化合物结构简单活性较好,可作为抗轮状病毒药物研发的先导性化合物。
附图说明
图1为本发明化合物的核磁共振碳谱;
图2为本发明化合物的核磁共振氢谱;
图3为本发明化合物的主要HMBC相关图示。
具体实施方式
下面结合实施例及附图对本发明作进一步的说明,但不以任何方式对本发明加以限制,基于本发明教导所作的任何变换或改进,均落入本发明的保护范围。
本发明所用原料不受地区和品种限制,任何来源的翅荚决明(Cassia alata L.)树皮均可以实现本发明,下面以来源于云南的翅荚决明(Cassia alata L.)树皮原料对本发明做进一步说明。
除非另有说明,本发明中所采用的百分数均为质量百分数。
本发明所述的降倍半萜类化合物,是从翅荚决明(Cassia alata L.)树皮中分离得到,命名为7-异丙基-2,5-二甲氧基-1-甲基萘,英文名为7-isopropyl-2,5-dimethoxy-1-methylnaphthalene,其分子式为C16H20O2,具有下述结构:
本发明所述降倍半萜类化合物的制备方法,是以翅荚决明(Cassia alata L.)树皮为原料,经浸膏提取、硅胶柱层析、高压液相色谱分离步骤,具体为:
A、浸膏提取:将翅荚决明(Cassia alata L.)树皮粉碎到20~40目,用60~100%有机溶剂浸泡并提取2~4次,每次12 h~72 h,合并提取液、过滤,减压浓缩成浸膏;
B、硅胶柱层析:浸膏用有机溶剂溶解后,用浸膏重量比1~1.6倍量的60~120目硅胶拌样,再用浸膏重量比2~5倍量的160~300目硅胶干法装柱进行硅胶柱层析;以体积配比10:0~5:5的氯仿-甲醇溶液进行梯度洗脱,洗脱液的9:1部分用硅胶层析柱继续分离,用体积配比15:1-2:1的氯仿-丙酮溶液进行梯度洗脱,将其先后划分成6个部分,收集各部分洗脱液并浓缩;
C、高压液相色谱分离:B步骤洗脱液的8:2部分进一步用高压液相色谱分离纯化即得所述的降倍半萜类化合物。
所述A步骤中有机溶剂是乙醇、甲醇或丙酮与水的混合物。
所述A步骤中有机溶剂与树皮的重量比是1.5~4:1。
所述B步骤的有机溶剂是纯甲醇、纯乙醇或纯丙酮。
所述B步骤中的氯仿-甲醇溶液体积配比为10:0、9:1、8:2、7:3、6:4和5:5。
所述C步骤中高压液相色谱分离纯化是采用21.2 mm × 250 mm,5 μm的C18色谱柱,流动相为52wt%的甲醇水溶液,流动相流速为12 mL/min,紫外检测器检测波长为312nm,每次进样60~150 μL,收集38.4 min的色谱峰,多次累加后蒸干。
所述C步骤中高压液相色谱是指使用时压力在5-15 Mpa的反相制备色谱。
所述C步骤中高压液相色谱分离纯化后的物质再次用甲醇溶解,再以甲醇溶液为流动相,用凝胶柱层析分离,以进一步分离纯化。
本发明所述降倍半萜类类化合物在制备抗轮状病毒药物中的应用。
实施例1
所用翅荚决明树皮采于云南德宏。将树皮取样3.0 kg粉碎以70%的丙酮/水提取3次,每次提取24 h,提取液合并,过滤,减压浓缩成浸膏,得浸膏150 g。浸膏用重量比180 g的纯甲醇溶解后用200 g的80目粗硅胶拌样,1.0 kg 的160目硅胶装柱进行硅胶柱层析,用体积配比为10:0、9:1、8:2、7:3、6:4、5:5的氯仿-甲醇梯度洗脱,将其中体积配比为9:1的氯仿-甲醇洗脱部分进一步用15:1-2:1的一系列氯仿-丙酮溶液进行梯度洗脱,将其先后划分成6个部分,其中8:2洗脱部分用安捷仑1100半制备高效液相色谱分离,以52%的甲醇水溶液为流动相,Zorbax SB-C18 (21.2 ×250 mm, 5 μm)制备柱为固定相,流动相流速为12ml/min,紫外检测器检测波长为312 nm,每次进样125 μL,收集停留时间为38.4 min的色谱峰,多次累加后蒸干,即得本发明所述的降倍半萜类化合物粗品;该粗品再用纯甲醇溶解,以纯甲醇为流动相,用葡聚糖凝胶柱层析纯化可得纯品。
实施例2
翅荚决明树皮来源于云南西双版纳。将树皮取样3.5 kg切碎,以95%的乙醇提取3次,每次提取48 h,提取液合并,过滤,减压浓缩成浸膏,得浸膏140 g。浸膏用重量比2.0倍量的纯甲醇溶解后用150 g的80目粗硅胶拌样,0.9 kg 的200目硅胶装柱进行硅胶柱层析,用体积配比为10:0、9:1、8:2、7:3、6:4、5:5的氯仿-甲醇梯度洗脱,将其中用体积配比为9:1的氯仿-甲醇洗脱先后划分成6个部分,其中8:2洗脱部分用安捷仑1100半制备高效液相色谱分离,以52%的甲醇水溶液为流动相,Zorbax SB-C18 (21.2 × 250 mm, 5 μm)制备柱为固定相,流动相流速为12 ml/min,紫外检测器检测波长为312 nm,每次进样100 μL,收集停留时间为38.4 min的色谱峰,多次累加后蒸干,即得本发明所述的降倍半萜类化合物。为了进一步提纯,还可以将所得产物用甲醇溶液溶解,再以甲醇溶液为流动相,用Sephadex LH-20 凝胶柱层析分离,即得更高纯度的该新化合物。
实施例3
取实施例1制备的化合物,为浅黄色胶状物。本发明所制备的降倍半萜类化合物的结构是通过以下方法测定出来的:紫外光谱 (溶剂为甲醇), λmax (logε) 312 (3.76)、260(3.55)、220 nm;红外光谱 (溴化钾压片) νmax 3065、2942、1610、1548、1468、1352、1253、1215、1143、985、821 cm-1;高分辨质谱 (HRESIMS) 给出准分子离子峰m/z 267.1353 [M+Na]+ (计算值267.1361)。结合1H和13 C NMR谱给出一个分子式C16H20O3,不饱和度为7。红外光谱数据证实化合物中存在芳环(1610、1548、1468 cm-1)功能团,紫外光谱在312和260 nm处有强吸收也证实化合物中存在芳环结构。从1H和13CNMR谱(数据归属见表1)信号可以看出化合物中有一个3,4,7,9-四取代的萘环(C-1~C-10;H-1,H-2,H-6和H-8)、一个异丙基(C-11~C-13;H-11,H6-12,13)、1个甲基(C-15,H3-15)、以及两个甲氧基(d C 56.1 q,55.8 q;d H3.84 s,3.78 s);这些信号表明化合物为10位降甲基的芳构化桉叶烷类型降倍半萜。化合物的母核得到确认后,剩余的甲基、异丙基和甲氧基为母核上的取代基。根据H-11和C-6、C-7、C-8,H-12,13和C-7,以及H-6、H-8和C-11的HMBC相关(图3)可证实异丙基取代在萘环的C-7位;根据甲基氢(H3-15)和C-3、C-4、C-5的HMBC相关,可证实甲基取代在母核的C-4位;根据两个甲氧基氢(d H 3.84 s,3.78 s)分别和C-3和C-9有HMBC相关,可证实两个甲氧基分别取代在母核的C-3和C-9位;至此本化合物的结构得以确定。该化合物命名为:7-异丙基-2,5-二甲氧基-1-甲基萘。
实施例4
取实施例2制备的化合物,为浅黄色胶状物。测定方法与实施例3相同,确认实施例2制备的化合物为所述的降倍半萜类化合物——7-异丙基-2,5-二甲氧基-1-甲基萘。
实施例5
取实施例1~2制备的任一降倍半萜类化合物进行抗轮状病毒活性试验,试验情况如下:
抗轮状病毒采用体外细胞测试法,即样品与病毒同时作用于MA104细胞后,通过Alarmablue法检测样品对病毒感染致细胞死亡的保护作用,从而测定样品对HRV的活性作用。
药物的细胞毒性检测
MA104细胞在 96 孔细胞培养板中培养形成单层后,加入不同浓度的样品液,继续培养3天后,更换含Alamarblue的培养液,继续培养2~3小时后检测其530/590nm处的荧光值,从而检测样品对 MA104 细胞的毒性,并计算半数细胞毒浓度(TC50)。
药物抗轮状病毒作用检测
MA104细胞在 96 孔细胞培养板中培养形成单层后,100TCID50的病毒液和不超过20%细胞毒性的梯度浓度药物溶液同时加到MA104细胞上,继续培养4-6天后,更换含Alamarblue的培养液继续培养2~3小时后检测其530/590nm处的荧光值,并计算半数抑制浓度(IC50)。
根据TC50/ IC50计算化合物的治疗指数
结果表明,本发明化合物的TC50值为248.5 µg/mL、IC50值为8.62 µg/mL,治疗指数TI为28.8,其治疗指数超过对照病毒唑的治疗指数19.16,说明化合物具有很好的抗轮状病毒活性。
Claims (6)
1.一种降倍半萜类化合物,其特征在于所述降倍半萜类化合物是从翅荚决明(Cassia alata L.)树皮中分离得到,命名为7-异丙基-2,5-二甲氧基-1-甲基萘,英文名为7-isopropyl-2,5-dimethoxy-1-methylnaphthalene,其分子式为C16H20O2,具有下述结构:
。
2.一种权利要求1所述降倍半萜类化合物的制备方法,其特征在于以翅荚决明(Cassia alata L.)树皮为原料,经浸膏提取、硅胶柱层析、高压液相色谱分离步骤,具体为:
A、浸膏提取:将翅荚决明(Cassia alata L.)树皮粉碎到20~40目,用60~100%有机溶剂浸泡并提取2~4次,每次12 h~72h,合并提取液、过滤,减压浓缩成浸膏,有机溶剂是乙醇、甲醇或丙酮的水溶液,有机溶剂与树皮的重量比是1.5~4:1;
B、硅胶柱层析:浸膏用纯甲醇、纯乙醇或纯丙酮溶解后,用浸膏重量比1~1.6倍量的60~120目硅胶拌样,再用浸膏重量比2~5倍量的160~300目硅胶干法装柱进行硅胶柱层析;以体积配比10:0~5:5的氯仿-甲醇溶液进行梯度洗脱,洗脱液的9:1部分用硅胶层析柱继续分离,用体积配比15:1~2:1的氯仿-丙酮溶液进行梯度洗脱,将其先后划分成6个部分,收集各部分洗脱液并浓缩;
C、高压液相色谱分离:B步骤洗脱液的8:2部分进一步用高压液相色谱分离纯化,高压液相色谱分离纯化是采用21.2mm×250mm、5μm的C18色谱柱,流动相为52wt%的甲醇水溶液,流动相流速为12mL/min,紫外检测器检测波长为312nm,每次进样60~150μL,收集38.4min的色谱峰,多次累加后蒸干即得所述的降倍半萜类化合物。
3.根据权利要求2所述制备方法,其特征在于所述B步骤中氯仿-甲醇溶液体积配比为10:0、9:1、8:2、7:3、6:4和5:5。
4.根据权利要求2所述制备方法,其特征在于所述C步骤中高压液相色谱是指使用时压力在5-15Mpa的反相制备色谱。
5.根据权利要求2所述制备方法,其特征在于所述C步骤中高压液相色谱分离纯化后的物质再次用甲醇溶解,再以甲醇溶液为流动相,用凝胶柱层析分离,以进一步分离纯化。
6.一种权利要求1所述降倍半萜类类化合物在制备抗轮状病毒药物中的应用。
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Granted publication date: 20180105 Termination date: 20190419 |