CN104829580A - 烟草所含的异黄酮类化合物及其制备方法和应用 - Google Patents

烟草所含的异黄酮类化合物及其制备方法和应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种如式(Ⅰ)所示烟草所含的异黄酮类化合物及其制备方法和应用，式(Ⅰ)。将烟草样品粉碎后以70％的丙酮超声提取3次，合并提取液，过滤，减压浓缩滤液至提取液的1/4～1/6体积，静置后滤除沉淀物，然后用乙酸乙酯萃取3次，获得乙酸乙酯部分萃取液；将萃取液浓缩成浸膏，浸膏用硅胶柱层析初分，然后采用高效液相制备色谱进一步分离，即得到所需的异黄酮类化合物。对该化合物进行了抗抗氧化活性和抗HIV－1活性筛选，实验结果显示化合物显示出较强的抗氧化和抗HIV-1活性。

Description

烟草所含的异黄酮类化合物及其制备方法和应用
技术领域
本发明属于烟草化学领域，更具体地说，本发明涉及一种新的烟草所含的异黄酮类化合物及其制备方法，同时，还涉及其在抗氧化和抗HIV-1中的应用。
背景技术
烟草是人类所认识的各种植物中含化学物质最多的一种，经过几十年的研究，人们目前从烟草中鉴定出来的单体化学物质就超过3000多种，而且还有许多成分尚未鉴定出来。烟草除主要用于卷烟生产外，还可从中提取多种有利用价值的化学成分；因此除作为卷烟消费外，加强烟草及其废弃物的综合利用具有重要意义。
黄酮类化合物广泛存在于自然界的植物中，属植物次生代谢产物。根据其结构特点，可将黄酮类化合物分类为黄酮、黄酮醇、黄烷醇、二氢黄酮、二氢黄酮醇、花色素、查尔酮、双黄酮、异黄酮、橙酮等。黄酮、多糖与生物碱同为植物来源的三大天然产品，大量的实验研究表明，黄酮类化合物具有抗氧化、抗过敏、抗菌消炎、降血糖、抗病毒、抗肿瘤和护胃保肝等功能。本发明从烟草中分离得到了一种具有抗氧化和抗HIV-1活性的新异黄酮类化合物，该化合物至今尚未见到相关报道。
发明内容
本发明的目的在于提供一种新的异黄酮类化合物。
本发明的另一个目的是提供一种所述化合物的制备方法。
本发明进一步的目的是提供所述化合物在在抗氧化和抗HIV-1中的应用。
本发明的目的通过下述技术方案予以实现。
除非另有说明，本发明中所采用的百分数均为质量百分数。
A本发明从烟草中分离出一种新的异黄酮类化合物，该化合物具有下述.如式(Ⅰ)所示结构式：
该化合物的命名为：4′,6-二羟基-8-甲酯基-7-甲氧基异黄酮(4′,6-dihydroxy-8-methoxycarbonyl-7-methoxyisoflavone)。
B本发明提供了一种上述异黄酮类化合物的制备方法，该方法包括以下步骤：
步骤(1)，烟草样品粉碎后以70％的丙酮超声提取3次，合并提取液；
步骤(2)，将步骤(1)得到的提取液减压浓缩至提取液体积的1/4～1/6，静置后滤除沉淀物，得到滤液；
步骤(3)，步骤(2)得到的滤液用乙酸乙酯萃取3次，获得乙酸乙酯部分，即为萃取液；
步骤(4)，将步骤(3)得到的萃取液浓缩成浸膏，浸膏用硅胶柱层析初分，然后采用高效液相制备色谱进一步分离，即得到所需的化合物。
本发明对所述的异黄酮类化合物进行了抗氧化活性检测和抗HIV-1效果试验，化合物显示出良好的抗氧化活性和抗HIV-1效果。
附图说明
图1为本发明异黄酮类化合物的核磁共振氢谱(1H NMR)；
图2为本发明异黄酮类化合物的核磁共振炭谱(13C NMR)；
图3为本发明异黄酮类化合物的HSQC谱；
图4为本发明异黄酮类化合物的HMBC谱；
图5为本发明异黄酮类化合物主要HMBC相关(H→C)。
具体实施方式
为了使本发明的目的、技术方案及优点更加清楚明白，以下结合附图及实施例，对本发明进行进一步详细说明。应当理解，此处所描述的具体实施例仅仅用以解释本发明，并不用于限定本发明。实施例中未注明具体技术或条件者，按照本领域内的文献所描述的技术或条件或者按照产品说明书进行。所用试剂或仪器未注明生产厂商者，均为可以通过购买获得的常规产品。
本发明异黄酮类化合物在进行检测时，如果配成溶液的情况下，没有特殊说明的话，那么溶剂为DMSO。
本发明中的其它溶液如果只给出了溶质，没有公开溶剂，则本领域技术人员应该知晓溶剂为水。
实施例1
——化合物的制备
烟草样品采于云南玉溪，品种为云烟-85。将烟草样品取样2.2kg粉碎到30目，以70％的丙酮用超声提取3次，提取液合并，过滤，减压浓缩提取液至提取液原体积的1/6，静置后滤除沉淀物，滤液用乙酸乙酯萃取3次，合并乙酸乙酯萃取液并浓缩成浸膏，得浸膏42.8g。
浸膏用适量氯仿溶解后用80g粗硅胶(80-100目)拌样，1.5kg硅胶(160-200目)装柱进行硅胶柱层析，氯仿：丙酮的体积比(1：0→0：1)梯度洗脱，TLC监测合并相同的部分，得到8个部分(纯氯仿、氯仿-丙酮20:1、氯仿-丙酮9:1、氯仿-丙酮8:2、氯仿-丙酮3:2、氯仿-丙酮1:1、氯仿-丙酮1:2、纯丙酮)，其中氯仿-丙酮(3:2)洗脱部分2.55g用安捷仑1100半制备高效液相色谱分离，以45％的甲醇为流动相，Zorbax SB-C18(21.2×250mm,7μm)半制备柱为固定相，紫外检测器检测波长为356nm，每次进样200μL，收集28.6min的色谱峰，多次累加后蒸干，可得化合物粗品。粗品再次用纯甲醇溶解，以甲醇为流动相，用Sephadex LH-20葡聚糖凝胶柱层析分离，可得该新化合物纯品。
实施例2
——化合物的制备
烟草样品采于云南玉溪，品种为云烟-85。将烟草样品取样2.2kg粉碎到30目，以70％的丙酮用超声提取3次，提取液合并，过滤，减压浓缩提取液至提取液原体积的1/4，静置后滤除沉淀物，滤液用乙酸乙酯萃取3次，合并乙酸乙酯萃取液并浓缩成浸膏，得浸膏42.7g。
浸膏用适量氯仿溶解后用80g粗硅胶(80-100目)拌样，1.5kg硅胶(160-200目)装柱进行硅胶柱层析，氯仿：丙酮的体积比(1：0→0：1)梯度洗脱，TLC监测合并相同的部分，得到8个部分(纯氯仿、氯仿-丙酮20:1、氯仿-丙酮9:1、氯仿-丙酮8:2、氯仿-丙酮3:2、氯仿-丙酮1:1、氯仿-丙酮1:2、纯丙酮)，其中氯仿-丙酮(3:2)洗脱部分2.56g用安捷仑1100半制备高效液相色谱分离，以45％的甲醇为流动相，Zorbax SB-C18(21.2×250mm,7μm)半制备柱为固定相，紫外检测器检测波长为356nm，每次进样200μL，收集28.6min的色谱峰，多次累加后蒸干，可得化合物粗品。粗品再次用纯甲醇溶解，以甲醇为流动相，用Sephadex LH-20葡聚糖凝胶柱层析分离，可得该新化合物纯品。
实施例3
——化合物的制备
烟草样品采于云南玉溪，品种为云烟-85。将烟草样品取样2.2kg粉碎到30目，以70％的丙酮用超声提取3次，提取液合并，过滤，减压浓缩提取液至提取液原体积的1/5，静置后滤除沉淀物，滤液用乙酸乙酯萃取3次，合并乙酸乙酯萃取液并浓缩成浸膏，得浸膏42.9g。
浸膏用适量氯仿溶解后用80g粗硅胶(80-100目)拌样，1.5kg硅胶(160-200目)装柱进行硅胶柱层析，氯仿：丙酮的体积比(1：0→0：1)梯度洗脱，TLC监测合并相同的部分，得到8个部分(纯氯仿、氯仿-丙酮20:1、氯仿-丙酮9:1、氯仿-丙酮8:2、氯仿-丙酮3:2、氯仿-丙酮1:1、氯仿-丙酮1:2、纯丙酮)，其中氯仿-丙酮(3:2)洗脱部分2.58g用安捷仑1100半制备高效液相色谱分离，以45％的甲醇为流动相，Zorbax SB-C18(21.2×250mm,7μm)半制备柱为固定相，紫外检测器检测波长为356nm，每次进样200μL，收集28.6min的色谱峰，多次累加后蒸干，可得化合物粗品。粗品再次用纯甲醇溶解，以甲醇为流动相，用Sephadex LH-20葡聚糖凝胶柱层析分离，可得该新化合物纯品。
实施例4
——化合物的鉴定
将实施例1制备得到的异黄酮类化合物的结构通过以下方法进行测定。本发明化合物为黄色胶状物；紫外光谱(溶剂为甲醇),λmax(logε)356(3.69)、315(3.28)、258(3.94)、210(4.36)nm；红外光谱(溴化钾压片)νmax 3412、1718、1654、1608、1570、1514、1435、1364、1260、1136、1072、954、836cm-1；高分辨质谱(HRESIMS)给出准分子离子峰m/z 365.0634[M+Na]+(计算值365.0637)。结合图1的1H NMR和图2的13C NMR谱给出一个分子式C18H14O7，不饱和度为12。结合图3-图5，从1H NMR和13C NMR谱结合二维相关(数据归属见表1)信号可以看出该化合物为异黄酮类化合物，化合物中有一个1,4-二取代的苯环、一个五取代苯环、一个甲酯基、一个甲氧基、二个酚羟基、一个羰基、一组双键。其中两个苯(C-5～C-10和C-1′～C-6′)、羰基(C-4)和双键(C-2和C-3)构成了异黄酮的骨架；根据H-2和C-3、C-4、C-1'、C-9，H-2'，6'和C-3的HMBC相关(图5)可进一步证实化合物为异黄酮结构。母体骨架确定后，剩余的一个甲酯基、一个甲氧基、二个酚羟基则为异黄酮的取代基。根据甲氧基氢信号和C-7有HMBC相关，可证实甲氧基取代在C-7位；两个酚羟基分别取代在C-4'和C-6位可从一个酚羟基信号δH(10.98)和C-5、C-6和C-7的HMBC相关，以及另一个酚羟基信号δH(11.20)和C-5、C-6和C-7的HMBC相关得到确认。可清楚观察到H-5和C-4有明显的HMBC相关，但没有观察到任何质子信号与酯羰基(C-1”)的HMBC相关信号，这可证实甲酯基取代在C-8位。至此本化合物的结构得以确定。
表1.化合物的1H NMR和13C NMR数据(C5D5N)
No. δC δH(m,J,Hz) No. δC δH(m,J,Hz)
2 151.5d 7.94s 1′ 124.9s
3 124.7s 2′,6′ 131.9d 7.73(d)8.8
4 176.0s 3′,5′ 116.7d 6.81(d)8.8
5 121.8d 7.38s 4′ 157.3s
6 142.0s 1″ 168.2s
7 159.0s -OMe-7 61.1q 3.84s
8 108.8s -OMe-1″ 52.8q 4.00s
9 148.5s Ar-OH-6 11.20s
10 118.0s Ar-OH-4′ 10.98s
实施例5
——化合物的鉴定
将实施例2制备得到的异黄酮类化合物的结构通过实施例4的方法进行测定，确认实施例2制备的化合物为所述的4′,6-二羟基-8-甲酯基-7-甲氧基异黄酮。
实施例6
——化合物的鉴定
将实施例3制备得到的异黄酮类化合物的结构通过实施例4的方法进行测定，确认实施例3制备的化合物为所述的4′,6-二羟基-8-甲酯基-7-甲氧基异黄酮。
实施例7
——化合物抗氧化活性检测
抗氧化活性以清除DPPH自由基能力的大小表示；本发明异黄酮类化合物用二甲亚砜(DMSO)溶解，以50μg/mL为初筛浓度，测定其清除脂性自由基DPPH的活性。取一块costar 96孔板，加入新鲜配制的DPPH乙醇溶液(6.5×105mol/L)190μL/孔，加入待测样品l0μL/孔，空白孔加10μL生理盐水，充分混匀，用封板膜封板后室温下避光静置30分钟，于UV2401分光光度计上测定仪上测定各孔吸光度值，测定波长为517nm；样品对脂性自由基DPPH清除率按下式计算:
DPPH清除率(％)＝(A空白-A样品)/A空白×100％
A空白：空白对照组吸光度值；A样品：加样品组吸光度值。
样品平行5次检测，计算半数清除浓度IC50测定结果为5.27μg/L，表明本发明异黄酮类化合物具有良好的抗氧化活性。
实施例8
——对本发明化合物的抗HIV活性检测
(1)HIV-1感染性滴定：按Johnson&Byington所述方法改良进行滴定；按Reed&Muench方法计算病毒的TCID50(50％Tissue Culture InfectionDose)。
(2)样品对C8166宿主细胞的细胞毒性检：4×105/ml C8166细胞悬液100ul与本发明异黄酮类化合物的DMSO溶液混合，设三个重复孔。同时设置不含本发明异黄酮类化合物的对照孔，温度37℃，5％CO2培养三天，采用MTT比色法检测细胞毒性。ELx800ELISA仪测定OD值，测定波长为595nm，参考波长为630nm。计算得到CC50值(50％Cytotoxic Concentration)，即对50％的正常T淋巴细胞系C8166产生毒性时的化合物浓度。
(3)样品对HIV-1IIIB诱导C8166细胞病变(CPE)的抑制试验：将8×105/mL C8166细胞50μL/孔接种到含有100μL/孔倍比稀释本发明异黄酮类化合物的96孔细胞培养板上，然后加入50μL的HIV-1IIIB稀释上清(M.O.I.0.0016)。设三个重复孔。同时设置不含本发明异黄酮类化合物的正常细胞对照孔。37℃,5％CO2培养三天，倒置显微镜下(100×)计数合胞体的形成。EC50(50％Effective Concentration)为抑制合胞体形成50％时的化合物浓度。
(4)样品对HIV感染细胞的保护作用试验：将8×105/ml MT4细胞50μL/孔接种到含有100μL/孔倍比稀释本发明异黄酮类化合物的96孔细胞培养板上，培养板的一半孔加入50μL的HIV-1IIIB稀释(M.O.I.0.006)，另一半孔加入50μL培养基。每个浓度梯度2个重复孔，同时设置不含本发明异黄酮类化合物的对照孔和空白对照孔，37℃、5％CO2培养，第三天每孔补加100μL新鲜培养基，第五天或第六天采用MTT比色法检测细胞存活率。ELx800ELISA仪测定OD值，测定波长为595nm，参考波长为630nm。用公式计算出化合物对正常细胞的毒性和对HIV-1IIIB感染细胞的保护作用。
(5)计算公式：根据实验结果绘制剂量反应曲线，按Reed&Muench法计算出化合物抑制病毒的50％有效浓度(EC50)，50％抑制细胞生长浓度(CC50)及抗HIV-1活性的治疗指数TI值(Therapeutic index)为：TI＝CC50/EC50。
细胞生长存活率(％)＝实验孔OD值/对照孔OD值×100
细胞生长抑制率(％)＝(1-实验孔OD值/对照孔OD值)×100
HIV-1致细胞病变的抑制率(％)＝(1-实验孔合胞体数/对照孔合胞体数)×100
感染细胞的保护率(％)＝(实验孔OD值-阳性对照孔OD值)/(阴性对
照孔OD值-阳性对照孔OD值)×100
上述中培养基为RPMI 1640Medium，10％FBS，1％双抗。
(6)实验结果：实验结果清楚地表明，该化合物显示出较强的抗HIV-1活性，其CC50值≥200μM，EC50为1.68μM，治疗指数≥119.6，揭示了本发明的化合物在制备抗爱滋病的药物中有良好的应用前景。
以上所述仅为本发明的较佳实施例而已，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内所作的任何修改、等同替换和改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (4)

1.如式(Ⅰ)所示的异黄酮类化合物，
2.权利要求1所述的异黄酮类化合物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
步骤(1)，烟草样品粉碎后以70％的丙酮超声提取3次，合并提取液；
步骤(2)，将步骤(1)得到的提取液减压浓缩至提取液体积的1/4～1/6，静置后滤除沉淀物，得到滤液；
步骤(3)，步骤(2)得到的滤液用乙酸乙酯萃取3次，获得乙酸乙酯部分，即为萃取液；
步骤(4)，将步骤(3)得到的萃取液浓缩成浸膏，浸膏用硅胶柱层析初分，然后采用高效液相制备色谱进一步分离，即得到所需的化合物。
3.权利要求1所述的异黄酮类化合物作为抗氧化剂的应用。
4.权利要求1所述的异黄酮类化合物在制备用于抗HIV-1药物中的应用。
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