CN104974122A - 一种源自烟草的香豆素化合物、其制备方法和用途 - Google Patents

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Abstract

本发明首次公开了一种香豆素化合物，其命名为：6-羟基-7-甲基-5-甲氧基-3-(4'-甲氧基苯基)-香豆素，其分子式为C18H16O5，且具有下述结构。本发明还公开了上述化合物的制备方法和用途，经活性测试表明，该化合物对轮状病毒具有很好的抑制作用。本发明化合物结构简单，化合物活性好，可作为抗轮状病毒的先导性化合物。

Description

一种源自烟草的香豆素化合物、其制备方法和用途
技术领域
本发明属于烟草化学技术领域，具体涉及一种从烟草中首次提取得到的香豆素化合物。同时，本发明还涉及该化合物的制备方法和用途。
背景技术
烟草是世界上化学成分最为复杂的植物，次生代谢产物非常丰富，经过几十年的研究，人们目前从烟草中鉴定出来的单体化学物质就超过3000多种，而且还有许多成分尚未鉴定出来。烟草除主要用于卷烟抽吸用途外，还可从中提取多种有利用价值的化学成分，从中发现有开发利用价值的先导性化合物。
香豆素是一类自然界中广泛存在的生物活性物质。由于植物香豆素成分结构类型多，立体化学复杂，具有多种生物活性，国内外对该领域的研究十分活跃；无论是天然存在的，还是人工合成得到的香豆素化合物，都引起了化学家的广泛关注。有研究证实，香豆素化合物的药理作用与化学结构密切相关，可进一步研究和开发更多的香豆素化合物，从中寻找有效的先导化合物和活性基团。本发明从烟草中分离得到了一种具有抗轮状病毒活性的香豆素化合物，该化合物至今尚未见到相关报道。
发明内容
本发明的第一方面在于提供了一种新的香豆素化合物，其分子式为C18H16O5，经过分析化学鉴定，具有下述结构式：
根据有机化合物的IUPAC系统命名法，该化合物的命名为6-羟基-7-甲基-5-甲氧基-3-(4'-甲氧基苯基)-香豆素。
该化合物为浅黄色胶状物，本发明人将其英文名命名为：6-hydroxy-7-methyl-5-methoxy-3-(4'-methoxyphenyl)-coumarin，发明人将其中文名命名为“苯香豆素”。
本发明的第二方面提供了上述第一方面所述的香豆素化合物的制备方法，该方法包括以下步骤：
(1)浸膏提取:以烟草叶片为原料，将其粉碎或切成小段，并用第一溶剂浸泡并提取所述烟草3～5次，每次24h～72h，将提取液合并、过滤并浓缩后得到所述烟草提取物浸膏；其中所述第一溶剂是选自甲醇、乙醇或丙酮的有机溶剂与水的混合物，其中甲醇或乙醇占该第一溶剂的80wt％～100wt％,丙酮占该第一溶剂的60wt％～90wt％，且第一溶剂：烟草＝2～4:1，重量比；
(2)硅胶柱层析：将上述烟草提取物浸膏用选自纯甲醇、纯乙醇或纯丙酮的第二溶剂溶解，且第二溶剂：浸膏＝1.5～3：1，重量比，溶解后的烟草提取物浸膏与为其0.8～1.2重量倍的80～100目硅胶拌样，将拌样后的混合物再与为烟草提取物浸膏的2～4重量倍的160～300目硅胶混合后干法装柱，然后用体积比依次为1:0、20:1、9:1、8:2、7:3、6:4、1:1和1:2的一系列氯仿-丙酮溶液进行梯度洗脱，收集其中用体积比为8:2的氯仿-丙酮溶液洗脱时得到的洗脱液，称为第一洗脱液。
(3)高压液相色谱分离纯化：将上述第一洗脱液通入高压液相色谱进行分离纯化，该高压液相色谱采用21.2mm×250mm，5μm的C18色谱柱，流动相为42wt％的甲醇水溶液，流动相流速为20mL/min，紫外检测器检测波长为285nm，第一洗脱液液每次进样200μL，收集每次进样后色谱峰保留时间为19.6min时所对应的洗脱液，称为第二洗脱液，该第二洗脱液脱除溶剂后即得所述香豆素化合物。
其中所述高压液相色谱是指使用时压力为5-15MPa的反相制备液相色谱。
在优选的实施方案中，本发明还包括以下进一步提纯的步骤：将在所述高压液相色谱分离之后得到的所述香豆素类类化合物再次用纯甲醇溶解，并以纯甲醇为流动相，通过凝胶柱进行层析分离，提到进一步提纯的所述香豆素类化合物。
本发明的第三方面提供了第一方面所述的香豆素类化合物在制备抗轮状病毒药物中的用途。
附图说明
图1为本发明的香豆素化合物的核磁共振碳谱；
图2为本发明的香豆素化合物的核磁共振氢谱；
图3为本发明的香豆素化合物的主要HMBC(H→C)相关图。
具体实施方式
本发明所制备的香豆素类化合物的结构是通过以下方法测定出来的：本发明化合物为浅黄色胶状物；紫外光谱(溶剂为甲醇),λmax(logε)285(3.98)、231(4.22)nm、210(4.43)nm；红外光谱(溴化钾压片)νmax 3446、1722、1600、1548、1458、1412、1282、1156、1063、874、790cm-1；高分辨质谱(HRESIMS)给出准分子离子峰m/z 335.0899[M+Na]+(计算值335.0895)。结合1H和13C NMR谱给出一个分子式C18H16O5，不饱和度为11。从1H和13CNMR谱(数据归属见表-1)信号可以看出化合物中有一个3,5,6,7-四取代香豆素母核(C-2～C-10)、一个对甲氧基苯基、一个甲氧基、一个甲基、一个酚羟基。根据H-2',6'和C-3，H-4和C-2',6'的HMBC相关(图-3)可证实对甲氧基苯基取代在香豆素母核的3位。根据甲氧基氢和C-5的HMBC相关可证实甲氧基取代在C-5位，根据甲基氢(H-1”)和C-6、C-7、C-8的HMBC相关可证实甲基取代在C-7位，根据酚羟基氢和C-5、C-6、C-7的HMBC相关可证实酚羟基取代在C-6位。至此本化合物的结构得以确定。
表-1.化合物的1H NMR和13C NMR数据(C5D5N)
本发明化合物是首次被分离出来的，通过上述核磁共振和质谱测定方法确定了为香豆素化合物，并表征了其具体结构。经对抗轮状病毒的实验，其TC50值为182.8μg/mL、IC50值为8.84μg/mL，治疗指数TI为20.68；其治疗指数超过对照病毒唑的治疗指数18.90；化合物具有很好的抗轮状病毒活性。以上结果揭示了本发明的化合物在制备抗轮状病毒药物中有良好的应用前景。本发明化合物结构简单活性较好，可作为抗轮状病毒药物研发的先导性化合物用于抗轮状病毒药物制剂研发。
下面结合附图和实施例对本发明作进一步的详细说明，但不以任何方式对本发明加以限制，基于本发明教导所作的任何变换或改进，均落入本发明的保护范围。
本发明所用原料不受地区和品种限制，任何来源的烟草均可以实现本发明，下面以来源于云南中烟工业有限责任公司的烟草原料对本发明做进一步说明。除非另有说明，本发明中所采用的百分数均为质量百分数。
实施例1
烟草样品来源于云南玉溪，品种为K326。将烟草取样2.0kg粉碎以70％的丙酮/水提取4次，每次提取54h，提取液合并，过滤，减压浓缩成浸膏，得浸膏100g。浸膏用重量150g的纯甲醇溶解后用180g的80目粗硅胶拌样，1.0kg的160目硅胶装柱进行硅胶柱层析，用体积配比1:0、20:1、9:1、8:2、7:3、6:4、1:1和1:2的氯仿-丙酮梯度洗脱，其中8:2洗脱洗脱液继续用安捷仑1100半制备高效液相色谱分离，以42％的甲醇水溶液为流动相，Zorbax SB-C18(21.2×250mm,5μm)制备柱为固定相，流动相流速为20mL/min，紫外检测器检测波长为285nm，每次进样200μL，收集保留时间为19.6min的色谱峰，多次累加后蒸干，即得本发明所述的香豆素化合物。
实施例2
烟草样品来源于云南大理，品种为云烟200，将烟草取样3.5kg切碎，以95％的乙醇提取4次，每次提取48h，提取液合并，过滤，减压浓缩成浸膏，得浸膏250g。浸膏用重量比2.0倍量的纯甲醇溶解后用250g的80目粗硅胶拌样，1.2kg的200目硅胶装柱进行硅胶柱层析，用体积配比为1:0、20:1、9:1、8:2、7:3、6:4、1:1、1:2的氯仿-丙酮梯度洗脱，用薄层色谱(缩写为TLC)监测合并相同的部分，得到8个部分，其中体积配比为8:2的氯仿-丙酮洗脱液用安捷仑1100半制备高效液相色谱分离，以42％的甲醇为流动相，Zorbax SB-C18(21.2×250mm,5μm)制备柱为固定相，流速为20mL/min，紫外检测器检测波长为285nm，每次进样200μL，收集19.6min的色谱峰，多次累加后蒸干；所得产物再次用纯甲醇溶解，再以纯甲醇为流动相，用Sephadex LH-20凝胶柱层析分离，即得更高纯度的该香豆素化合物。
实施例3
烟草样品来源于云南昆明，品种为红花大金元，将烟草取样5kg粉碎，以75％的丙酮用超声提取3次，每次提取72h，提取液合并，过滤，减压浓缩成浸膏，得浸膏380g。浸膏用重量比1.6倍量的纯甲醇溶解后用400g的90目粗硅胶拌样，2.4kg的180目硅胶装柱进行硅胶柱层析，用体积配比为1:0、20:1、9:1、8:2、7:3、6:4、1:1、1:2的氯仿-丙酮梯度洗脱，TLC监测合并相同的部分，得到8个部分，其中体积配比为8:2的氯仿-丙酮洗脱部分用安捷仑1100半制备高效液相色谱分离，以42％的甲醇为流动相，Zorbax SB-C18(21.2×250mm,5μm)制备柱为固定相，流速为20ml/min，紫外检测器检测波长为285nm，每次进样200μL，收集19.6min的色谱峰，多次累加后蒸干；所得产物再次用纯甲醇溶解，再以纯甲醇为流动相，用Sephadex LH-20凝胶柱层析分离，即得该新化合物。
实施例4
取实施例1-3制备的化合物，为浅黄色胶状物。
本发明所制备的新型黄酮类化合物的结构是通过以下方法测定出来的：本发明化合物为浅黄色胶状物：紫外光谱(溶剂为甲醇),λmax(logε)285(3.98)、231(4.22)nm、210(4.43)nm；红外光谱(溴化钾压片)νmax 3446、1722、1600、1548、1458、1412、1282、1156、1063、874、790cm-1；高分辨质谱(HRESIMS)给出准分子离子峰m/z 335.0899[M+Na]+(计算值335.0895)。结合1H和13C NMR谱给出一个分子式C18H16O5，不饱和度为11。从1H和13CNMR谱(数据归属见表-1)信号可以看出化合物中有一个3,5,6,7-四取代香豆素母核(C-2～C-10)、一个对甲氧基苯基、一个甲氧基、一个甲基、一个酚羟基。根据H-2',6'和C-3，H-4和C-2',6'的HMBC相关(图-3)可证实对甲氧基苯基取代在香豆素母核的3位。根据甲氧基氢和C-5的HMBC相关可证实甲氧基取代在C-5位，根据甲基氢(H-1”)和C-6、C-7、C-8的HMBC相关可证实甲基取代在C-7位，根据酚羟基氢和C-5、C-6、C-7的HMBC相关可证实酚羟基取代在C-6位。至此本化合物的结构得以确定。
实施例5
取实施例2制备的化合物，为黄色胶状物。测定方法与实施例4相同，确认实施例2制备的化合物为所述的香豆素化合物——6-羟基-7-甲基-5-甲氧基-3-(4'-甲氧基苯基)-香豆素。
实施例6
取实施例3制备的化合物，为黄色胶状物。测定方法与实施例4相同，确认实施例3制备的化合物为所述的6-羟基-7-甲基-5-甲氧基-3-(4'-甲氧基苯基)-香豆素。
实施例7
取实施例1～2制备的任一香豆素化合物进行抗轮状病毒活性试验，试验情况如下：
抗轮状病毒采用体外细胞测试法，即样品与病毒同时作用于猴胚胎肾细胞(缩写为MA104细胞)后，通过Alarmablue法检测样品对病毒感染致细胞死亡的保护作用，从而测定样品对HRV的活性作用。
(a)香豆素的细胞毒性检测
MA104细胞在96孔细胞培养板中培养形成单层后，加入不同浓度的香豆素溶液，继续培养3天后，更换含Alamarblue的培养液，继续培养2～3小时后检测其530/590nm处的荧光值，从而检测香豆素对MA104细胞的毒性，并计算半数细胞毒性浓度(TC50)。
(b)香豆素抗轮状病毒作用检测
MA104细胞在96孔细胞培养板中培养形成单层后，将100倍的细胞半数感染量(缩写为100TCID50)的病毒液和不超过20％细胞毒性的梯度浓度香豆素溶液同时加到MA104细胞上，继续培养4-6天后，更换含Alamarblue的培养液继续培养2～3小时后检测其530/590nm处的荧光值，并计算半数抑制浓度(IC50)。
(c)根基TC50/IC50计算化合物的治疗指数。
结果表明，本发明化合物的TC50值为182.8μg/mL、IC50值为8.84μg/mL，治疗指数TI为20.68；其治疗指数超过对照病毒唑的治疗指数18.90；化合物具有很好的抗轮状病毒活性。以上结果揭示了本发明的化合物在制备抗轮状病毒药物中有良好的应用前景。本发明化合物结构简单活性较好，可作为抗轮状病毒药物研发的先导性化合物用于抗轮状病毒药物制剂研发。

Claims (5)

1.一种具有下述结构式的香豆素化合物：
该化合物的命名为6-羟基-7-甲基-5-甲氧基-3-(4'-甲氧基苯基)-香豆素，其分子式为C18H16O5。
2.一种制备权利要求1所述的香豆素化合物的方法，该方法包括以下步骤：
(1)浸膏提取:以烟草叶片为原料，将其粉碎或切成小段，并用第一溶剂浸泡并提取所述烟草3～5次，每次24h～72h，将提取液合并、过滤并浓缩后得到所述烟草提取物浸膏；其中所述第一溶剂是选自甲醇、乙醇或丙酮的有机溶剂与水的混合物，其中甲醇或乙醇占该第一溶剂的80wt％～100wt％,丙酮占该第一溶剂的60wt％～90wt％，且第一溶剂：烟草＝2～4:1，重量比；
(2)硅胶柱层析：将上述烟草提取物浸膏用选自纯甲醇、纯乙醇或纯丙酮的第二溶剂溶解，且第二溶剂：浸膏＝1.5～3：1，重量比，溶解后的烟草提取物浸膏与为其0.8～1.2重量倍的80～100目硅胶拌样，将拌样后的混合物再与为烟草提取物浸膏的2～4重量倍的160～300目硅胶混合后干法装柱，然后用体积比依次为1:0、20:1、9:1、8:2、7:3、6:4、1:1和1:2的一系列氯仿-丙酮溶液进行梯度洗脱，收集其中用体积比为8:2的氯仿-丙酮溶液洗脱时得到的洗脱液，称为第一洗脱液。
(3)高压液相色谱分离纯化：将上述第一洗脱液通入高压液相色谱进行分离纯化，该高压液相色谱采用21.2mm×250mm，5μm的C18色谱柱，流动相为42wt％的甲醇水溶液，流动相流速为20mL/min，紫外检测器检测波长为285nm，第一洗脱液液每次进样200μL，收集每次进样后色谱峰保留时间为19.6min时所对应的洗脱液，称为第二洗脱液，该第二洗脱液脱除溶剂后即得所述香豆素化合物。
3.根据权利要求2所述的制备方法，还包括以下进一步提纯的步骤：将在所述高压液相色谱分离之后得到的所述香豆素化合物再次用纯甲醇溶解，并以纯甲醇为流动相，通过凝胶柱进行层析分离，提到进一步提纯的所述香豆素化合物。
4.根据权利要求2所述的制备方法，其中所述高压液相色谱是指使用时压力为5-15MPa的反相制备液相色谱。
5.根据权利要求1所述的香豆素化合物在制备抗轮状病毒药物中的用途。
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