CN105175233B - 一种倍半萜类化合物及其制备方法与应用 - Google Patents

一种倍半萜类化合物及其制备方法与应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种倍半萜类化合物及其制备方法与应用，所述的倍半萜类化合物是以烟草叶片为原料，经浸膏提取、硅胶柱层析、超临界流体色谱分离得到的，该化合物分子式为C16H20O3，命名为烟草倍半萜‑G，具有下述结构式：。所述的制备方法是以烟草叶片为原料，经浸膏提取、硅胶柱层析、超临界流体色谱分离获得。本发明的应用为所述的倍半萜类化合物在制备抗轮状病毒药物中的应用。本发明化合物结构简单活性较好，可作为抗轮状病毒药物研发的先导性化合物用于抗轮状病毒药物制剂研发。

Description

一种倍半萜类化合物及其制备方法与应用
技术领域
本发明属于植物化学技术领域，具体涉及一种倍半萜类化合物及其制备方法与应用。
背景技术
烟草是世界上化学成分最为复杂的植物，次生代谢产物非常丰富，经过几十年的研究，人们目前从烟草中鉴定出来的单体化学物质就超过3000多种，而且还有许多成分尚未鉴定出来。虽然吸烟有害健康已得到广泛认可，但烟草仍然对成千上万的消费者有着强大的吸引力，除尼古丁的成瘾性外，烟草中丰富的香味物质也发挥着重要作用。倍半萜（sesquiterpenes）是指分子中含15个碳原子的天然萜类化合物。倍半萜类化合物分布较广，在植物体内常以醇、酮、内酯等等形式存在于挥发油中，是挥发油中高沸点部分的主要组成部分。多具有较强的香气和生物活性，是医药、食品、化妆品工业的重要原料。为了研究这类化合物的构效关系，可进一步研究和开发更多的倍半萜类化合物，并从中寻找有效的先导化合物和活性基团。
发明内容
本发明的第一目的在于提供一种倍半萜类化合物；第二目的在于提供所述的倍半萜类化合物的制备方法；第三目的在于提供所述的倍半萜类化合物的应用。
本发明的第一目的是这样实现的，所述的倍半萜类化合物是以烟草叶片为原料，经浸膏提取、硅胶柱层析、超临界流体色谱分离得到的，该化合物分子式为C16H20O3，命名为烟草倍半萜-G，具有下述结构式：
。
本发明的第二目的是这样实现的，是以烟草叶片为原料，经浸膏提取、硅胶柱层析、超临界流体色谱分离获得，具体为：
A、浸膏提取：将烟草叶片晾干粉碎或切成1~5cm小段，加入烟草叶片重量比2~4倍的有机溶剂提取3~5次，每次24~72h，合并提取液，提取液过滤，减压浓缩提取液至比重为1.1~1.3得到浸膏a；
B、硅胶柱层析：浸膏a中加入重量比1~3倍的有机溶剂溶解后，与浸膏a重量比0.8~1.2倍的60~120目硅胶拌样，将拌样后的混合物再与浸膏a重量比2~4倍的160~300目硅胶混合后干法装柱，用体积配比依次为20:1、9:1、8:2、7:3、6:4、1:1和1:2的氯仿-丙酮溶液进行梯度洗脱，收集梯度洗脱液、浓缩，经TLC监测，合并相同的部分；
C、超临界流体色谱分离：将B步骤中8:2配比的氯仿-甲醇溶液进行洗脱得到的洗脱液经超临界流体色谱分离纯化，即得所述的倍半萜类化合物烟草倍半萜-G。
本发明所制备的倍半萜类化合物的结构通过以下方法测定出来的。
本发明化合物为浅黄色胶状物；紫外光谱 (溶剂为甲醇), λ max (log ε) 210(3.25)，268 (3.41)，309 (2.45) nm；红外光谱 (溴化钾压片) νmax 3448，3076，2918，1620，1552，1447，1359，1167，1048，863，795 cm-1；高分辨质谱 (HRESIMS) 给出准分子离子峰m/z 283.1302[M+Na]+ (计算值283.1310)。结合1H和13 C NMR谱给出一个分子式C16H20O3，不饱和度为7。其红外光谱显示有羟基 (3448 cm-1) 和苯环1620，1552，1447 cm-1) 功能团；紫外光谱在268和309 nm处有强吸收，也证实化合物中存在共轭结构。从1H和13CNMR谱(数据归属见表1)信号可以看出化合物中有一个2,4,8,9-四取代的茚母核、一个异丁烯基、两个羟甲基、一个甲氧基。根据H-3和C-2、C-4、C-1、C-5，以及H-6和C-4的HMBC相关(附图3)可证实化合物中存在茚母核。化合物的母核确定后，剩余的异丁烯基、羟甲基、和甲氧基为母核上的取代基。根据H-10和C-1、C-2和C-3的HMBC相关可证实异丁烯基取代在母核的C-2位；根据H-14和C-3、C-4和C-5，以及H-15和C-7、C-8和C-9的HMBC相关，可证实两个羟甲基分别取代在母核的C-4和C-8位；根据甲氧基氢和C-9的HMBC相关，可证实甲氧基取代在母核的C-9位。至此本化合物的结构得以确定。
表1 化合物的 1H NMR 和 13C NMR 数据 (C5D5N)
No. d C d H (m,J, Hz)
1 121.0 s
2 137.0 s
3 117.2 d 6.58 s
4 145.5 s
5 144.4 s
6 119.0 d 7.02 d (8.2)
7 129.8 d 7.38 d (8.2)
8 126.9 s
9 155.6 s
10 138.0 d 6.34 d (10.0)
11 29.2 d 3.06 m
12,13 24.3 q 1.18 d (6.8)
14 59.9 t 4.62 s
15 58.3 t 4.82, 4.85 s
-OMe 61.6 q 3.78 s
本发明化合物是首次被分离出来的，通过上述核磁共振和质谱测定方法确定了为倍半萜类化合物，并表征了其具体结构。经对抗轮状病毒的实验，其TC50值为216.8 µg/mL、IC50值为6.52 µg/mL，治疗指数TI为33.3；其治疗指数超过对照病毒唑的治疗指数19.16；化合物具有很好的抗轮状病毒活性。以上结果揭示了本发明的化合物在制备抗轮状病毒药物中有良好的应用前景。本发明化合物结构简单活性较好，可作为抗轮状病毒药物研发的先导性化合物用于抗轮状病毒药物制剂研发。
本发明的第三目的是这样实现的，所述的倍半萜类化合物在制备抗轮状病毒药物中的应用。
本发明化合物结构简单活性较好，可作为抗轮状病毒药物研发的先导性化合物用于抗轮状病毒药物制剂研发。
附图说明
图1为本发明倍半萜类化合物的核磁共振碳谱；
图2为本发明倍半萜类化合物的核磁共振氢谱；
图3为本发明倍半萜类化合物的主要HMBC相关图示。
具体实施方式
下面结合实施例和附图对本发明作进一步的说明，但不以任何方式对本发明加以限制，基于本发明教导所作的任何变换或替换，均属于本发明的保护范围。
本发明所述的倍半萜类化合物，是以烟草叶片为原料，经浸膏提取、硅胶柱层析、超临界流体色谱分离得到的，该化合物分子式为C16H20O3，命名为烟草倍半萜-G，具有下述结构式：
。
本发明所述的倍半萜类化合物的制备方法，是以烟草叶片为原料，经浸膏提取、硅胶柱层析、超临界流体色谱分离获得，具体为：
A、浸膏提取：将烟草叶片晾干粉碎或切成1~5cm小段，加入烟草叶片重量比2~4倍的有机溶剂提取3~5次，每次24~72h，合并提取液，提取液过滤，减压浓缩提取液至比重为1.1~1.3得到浸膏a；
B、硅胶柱层析：浸膏a中加入重量比1~3倍的有机溶剂溶解后，与浸膏a重量比0.8~1.2倍的60~120目硅胶拌样，将拌样后的混合物再与浸膏a重量比2~4倍的160~300目硅胶混合后干法装柱，用体积配比依次为20:1、9:1、8:2、7:3、6:4、1:1和1:2的氯仿-丙酮溶液进行梯度洗脱，收集梯度洗脱液、浓缩，经TLC监测，合并相同的部分；
C、超临界流体色谱分离：将B步骤中8:2配比的氯仿-甲醇溶液进行洗脱得到的洗脱液经超临界流体色谱分离纯化，即得所述的倍半萜类化合物烟草倍半萜-G。
A步骤中所述的有机溶剂为质量百分浓度60~100%的甲醇、乙醇或丙酮。
B步骤中所述的有机溶剂为质量百分浓度99~100%的甲醇、乙醇或丙酮。
C步骤中所述的超临界流体色谱分离纯化是采用10 mm × 150 mm，5 μm的Silica2-EP色谱柱，流动相二氧化碳/甲醇（90/10%，质量比），流动相流速为25 mL/min，紫外检测器检测波长为254 nm，每次进样200~500 μL，收集每次进样后色谱峰保留时间为18.2 min时所对应的洗脱液，将洗脱液脱除溶剂后即得到所述的倍半萜类化合物烟草倍半萜-G。
所述的倍半萜类化合物的制备方法还包括进一步提纯的步骤，即在所述的超临界流体色谱分离纯化得到的倍半萜类化合物再次溶于甲醇溶液，并以甲醇溶液为流动相，通过凝胶柱进行层析分离，得到进一步提纯的所述倍半萜类化合物烟草倍半萜-G。
本发明的应用为所述的倍半萜类化合物在制备抗轮状病毒药物中的应用。
本发明所用原料不受地区和品种限制，任何来源地的烟草均可以实现本发明，下面以来源于云南中烟工业有限责任公司的烟草原料对本发明做进一步说明。除非另有说明，本发明中所采用的百分数均为质量百分数。
实施例1
烟草样品来源于云南玉溪，品种为玉溪K326。将烟草取样2.0 kg粉碎以95%的甲醇提取5次，每次提取24 h，提取液合并，过滤，减压浓缩成浸膏，得浸膏105 g。浸膏用重量比2.0倍量的纯甲醇溶解后用120 g的100目粗硅胶拌样，0.4 kg 的160目硅胶装柱进行硅胶柱层析，用体积配比为1:0、20:1、9:1、8:2、7:3、6:4、1:1、1:2的氯仿-丙酮梯度洗脱，薄层色谱（TLC）监测合并相同的部分，得到8个部分，其中体积配比为8:2的氯仿-丙酮洗脱部分用沃特斯SFC 80Q超临界流体制备色谱分离，以二氧化碳/甲醇为流动相（90/10%，质量比），Silica 2-EP（10 mm × 150 mm，5 μm）制备柱为固定相，流动相流速为25 mL/min，紫外检测器检测波长为254 nm，每次进样200 μL，收集每次进样后色谱峰保留时间为18.2 min时所对应的洗脱液，多次累加后蒸干，即得本发明所述的倍半萜化合物粗品；该粗品再用纯甲醇溶解，以纯甲醇为流动相，用葡聚糖凝胶柱层析纯化可得纯品。
实施例2
烟草样品来源于云南大理，品种为云烟200，将烟草取样3.5 kg切碎，以95%的乙醇提取4次，每次提取48 h，提取液合并，过滤，减压浓缩成浸膏，得浸膏250 g。浸膏用重量比2.0倍量的纯乙醇溶解后用250 g的80目粗硅胶拌样，0.5 kg 的200目硅胶装柱进行硅胶柱层析，用体积配比为1:0、20:1、9:1、8:2、7:3、6:4、1:1、1:2的氯仿-丙酮梯度洗脱，TLC监测合并相同的部分，得到8个部分，其中体积配比为8:2的氯仿-丙酮洗脱部分用沃特斯SFC80Q超临界流体制备色谱分离，以二氧化碳/甲醇为流动相（90/10%，质量比），Silica 2-EP（10 mm × 150 mm，5 μm）制备柱为固定相，流动相流速为25 mL/min，紫外检测器检测波长为254 nm，每次进样200 μL，收集每次进样后色谱峰保留时间为18.2 min时所对应的洗脱液，多次累加后蒸干，即得本发明所述的倍半萜化合物粗品；该粗品再用纯甲醇溶解，以纯甲醇为流动相，用Sephadex LH-20凝胶柱层析纯化可得更高纯度的该新化合物。
实施例3
烟草样品来源于云南昆明，品种为红花大金元，将烟草取样5 kg粉碎，以75%的丙酮用超声提取3次，每次提取72 h，提取液合并，过滤，减压浓缩成浸膏，得浸膏380 g。浸膏用重量比1.6倍量的纯丙酮溶解后用400 g的90目粗硅胶拌样，2.4 kg 的180目硅胶装柱进行硅胶柱层析，用体积配比为1:0、20:1、9:1、8:2、7:3、6:4、1:1、1:2的氯仿-丙酮梯度洗脱，TLC监测合并相同的部分，得到8个部分，其中体积配比为8:2的氯仿-丙酮洗脱部分用沃特斯SFC 80Q超临界流体制备色谱分离，以二氧化碳/甲醇为流动相（90/10%，质量比），Silica2-EP（10 mm × 150 mm，5 μm）制备柱为固定相，流动相流速为25 mL/min，紫外检测器检测波长为254 nm，每次进样200 μL，收集每次进样后色谱峰保留时间为18.2 min时所对应的洗脱液，多次累加后蒸干，即得本发明所述的倍半萜化合物粗品；该粗品再用纯甲醇溶解，以纯甲醇为流动相，用Sephadex LH-20凝胶柱层析纯化可得更高纯度的该新化合物。
实施例4
取实施例1制备的化合物，为浅黄色胶状物。
本发明所制备的倍半萜类化合物的结构通过以下方法测定出来的：化合物紫外光谱 (溶剂为甲醇), λmax (log ε) 210 (3.25)，268 (3.41)，309 (2.45) nm；红外光谱 (溴化钾压片) ν max 3448，3076，2918，1620，1552，1447，1359，1167，1048，863，795 cm-1；高分辨质谱 (HRESIMS) 给出准分子离子峰m/z 283.1302[M+Na]+ (计算值283.1310)。结合1H和13 C NMR谱给出一个分子式C16H20O3，不饱和度为7。其红外光谱显示有羟基 (3448 cm-1) 和苯环1620，1552，1447 cm-1) 功能团；紫外光谱在268和309 nm处有强吸收，也证实化合物中存在共轭结构。从1H和13CNMR谱(数据归属见表1)信号可以看出化合物中有一个2,4,8,9-四取代的茚母核、一个异丁烯基、两个羟甲基、一个甲氧基。根据H-3和C-2、C-4、C-1、C-5，以及H-6和C-4的HMBC相关(附图3) 可证实化合物中存在茚母核。化合物的母核确定后，剩余的异丁烯基、羟甲基、和甲氧基为母核上的取代基。根据H-10和C-1、C-2和C-3的HMBC相关可证实异丁烯基取代在母核的C-2位；根据H-14和C-3、C-4和C-5，以及H-15和C-7、C-8和C-9的HMBC相关，可证实两个羟甲基分别取代在母核的C-4和C-8位；根据甲氧基氢和C-9的HMBC相关，可证实甲氧基取代在母核的C-9位。至此本化合物的结构得以确定。
实施例5
取实施例2制备的化合物，为黄色胶状物。测定方法与实施例4相同，确认实施例2制备的化合物为所述的倍半萜类化合物——烟草倍半萜-G。
实施例6
取实施例3制备的化合物，为黄色胶状物。测定方法与实施例4相同，确认实施例3制备的化合物为所述的烟草倍半萜-G。
实施例7
取实施例1~3制备的任一倍半萜类化合物进行抗轮状病毒活性试验，试验情况如下：
抗轮状病毒采用体外细胞测试法，即样品与病毒同时作用于MA104细胞后，通过Alarmablue法检测样品对病毒感染致细胞死亡的保护作用，从而测定样品对HRV的活性作用。
(a) 药物的细胞毒性检测
MA104细胞在 96 孔细胞培养板中培养形成单层后，加入不同浓度的样品液，继续培养3天后，更换含Alamarblue的培养液，继续培养2～3小时后检测其530/590nm处的荧光值，从而检测样品对 MA104 细胞的毒性，并计算半数细胞毒浓度（TC50）。
(b) 药物抗轮状病毒作用检测
MA104细胞在 96 孔细胞培养板中培养形成单层后，100TCID50的病毒液和不超过20％细胞毒性的梯度浓度药物溶液同时加到MA104细胞上，继续培养4-6天后，更换含Alamarblue的培养液继续培养2~3小时后检测其530/590nm处的荧光值，并计算半数抑制浓度（IC50）。
(c) 根基TC50/ IC50计算化合物的治疗指数。
结果表明，本发明化合物的TC50值为216.8 µg/mL、IC50值为6.52 µg/mL，治疗指数TI为33.3；化合物具有很好的抗轮状病毒活性。以上结果揭示了本发明的化合物在制备抗轮状病毒药物中有良好的应用前景。本发明化合物结构简单活性较好，可作为抗轮状病毒药物研发的先导性化合物用于抗轮状病毒药物制剂研发。

Claims (7)

1.一种倍半萜类化合物，其特征在于所述的倍半萜类化合物是以烟草叶片为原料，经浸膏提取、硅胶柱层析、超临界流体色谱分离得到的，该化合物分子式为C16H20O3，命名为烟草倍半萜-G，具有下述结构式：
。
2.一种权利要求1所述的倍半萜类化合物的制备方法，其特征在于是以烟草叶片为原料，经浸膏提取、硅胶柱层析、超临界流体色谱分离获得，具体为：
A、浸膏提取：将烟草叶片晾干粉碎或切成1~5cm小段，加入烟草叶片重量比2~4倍的有机溶剂提取3~5次，每次24~72h，合并提取液，提取液过滤，减压浓缩提取液至比重为1.1~1.3得到浸膏a；
B、硅胶柱层析：浸膏a中加入重量比1~3倍的有机溶剂溶解后，与浸膏a重量比0.8~1.2倍的60~120目硅胶拌样，将拌样后的混合物再与浸膏a重量比2~4倍的160~300目硅胶干法装柱，用体积配比依次为20:1、9:1、8:2、7:3、6:4、1:1和1:2的氯仿-丙酮溶液进行梯度洗脱，收集梯度洗脱液、浓缩，经TLC监测，合并相同的部分；
C、超临界流体色谱分离：将B步骤中8:2配比的氯仿-丙酮溶液进行洗脱得到的洗脱液经超临界流体色谱分离纯化，即得所述的倍半萜类化合物烟草倍半萜-G。
3.根据权利要求2所述的倍半萜类化合物的制备方法，其特征在于A步骤中所述的有机溶剂为质量百分浓度60~100%的甲醇、乙醇或丙酮。
4.根据权利要求2所述的倍半萜类化合物的制备方法，其特征在于B步骤中所述的有机溶剂为质量百分浓度99~100%的甲醇、乙醇或丙酮。
5.根据权利要求2所述的倍半萜类化合物的制备方法，其特征在于C步骤中所述的超临界流体色谱分离纯化是采用10mm×150mm，5μm的Silica 2-EP色谱柱，流动相为质量比90:10的二氧化碳、甲醇，流动相流速为25mL/min，紫外检测器检测波长为254nm，每次进样200~500μL，收集每次进样后色谱峰保留时间为18.2min时所对应的洗脱液，将洗脱液脱除溶剂后即得到所述的倍半萜类化合物烟草倍半萜-G。
6.根据权利要求2所述的倍半萜类化合物的制备方法，其特征在于所述的倍半萜类化合物的制备方法还包括进一步提纯的步骤，即在所述的超临界流体色谱分离纯化得到的倍半萜类化合物再次溶于甲醇溶液，并以甲醇溶液为流动相，通过凝胶柱进行层析分离，得到进一步提纯的所述倍半萜类化合物烟草倍半萜-G。
7.一种权利要求1所述的倍半萜类化合物的应用，其特征在于所述的倍半萜类化合物在制备抗轮状病毒药物中的应用。
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