CN108690047B - 一种杂环化合物及其作为杀虫剂的应用 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种杂环化合物及其作为杀虫剂的应用，所述杂环化合物具有式I所述结构：

Description

一种杂环化合物及其作为杀虫剂的应用
技术领域
本发明属于提取领域，具体涉及一种杂环化合物及其作为杀虫剂的应用。
背景技术
艾叶为菊科(Compositae)蒿属多年生草本植物艾(Artemisia argyi Levl.etVant.)的干燥叶，目前从艾叶中分离得到的化合物已超过100种，包括萜类、黄酮、苯丙素、芳香酸(醛)、甾体及脂肪酸等化学成分。显示出广泛的生物活性，例如镇痛、抗炎、抗凝、抗肿瘤等；其中艾叶挥发油还具有一定的除螨效果。然而尚未有关于艾叶提取物或活性化合物对农业害虫(例如蚜虫、粘虫)的杀灭报道。本发明提供一种艾叶发酵提取物及其活性成分在对农业害虫防治方面的应用。
发明内容
本发明提供一种艾叶提取物，其特征在于所述艾叶提取物的制备方法包括如下步骤：
(1)取干燥的艾叶粉碎，经杀菌处理后，置于无菌的发酵罐中，然后加入葡萄糖和酵母粉，混合均匀后，将发酵罐密封，于20-25℃下，自然发酵，20-25天，得发酵物；
(2)将步骤(1)得到的发酵物用丙酮浸泡，过滤，滤液浓缩后，经大孔树脂吸附，用体积分数为60-70％的乙醇溶液洗脱，收集5-6倍柱体积洗脱液，再经活性炭脱色、浓缩、干燥得所述艾叶提取物。
步骤(1)中葡萄糖的用量为艾叶质量的10％-15％，酵母粉的用量为艾叶质量的3％-5％；
步骤(2)中丙酮的用量为每千克艾叶使用8-10L丙酮；丙酮浸泡时间优选20-24小时；所述大孔树脂的型号选自AB-8、D101中的一种。
本发明的另一实施方案提供上述艾叶提取物的制备方法，其特征在于包括如下步骤：
(1)取干燥的艾叶粉碎，经杀菌处理后，置于无菌的发酵罐中，然后加入葡萄糖和酵母粉，混合均匀后，将发酵罐密封，于20-25℃下，自然发酵，20-25天，得发酵物；
(2)将步骤(1)得到的发酵物用丙酮浸泡，过滤，滤液浓缩后，经大孔树脂吸附，用体积分数为60-70％的乙醇溶液洗脱，收集5-6倍柱体积洗脱液，再经活性炭脱色、浓缩、干燥得所述艾叶提取物。
步骤(1)中葡萄糖的用量为艾叶质量的10％-15％，酵母粉的用量为艾叶质量的3％-5％；
步骤(2)中丙酮的用量为每千克艾叶使用8-10L丙酮；丙酮浸泡时间优选20-24小时；所述大孔树脂的型号选自AB-8、D101中的一种。
本发明的另一实施方案提供上述艾叶提取物在防治农业害虫中的应用。所述农业害虫优选蚜虫、粘虫。
本发明的另一实施方案提供上述艾叶提取物在制备杀虫剂中的应用。所述杀虫剂优选杀灭蚜虫、粘虫。
本发明的另一实施方案提供一种杀虫剂，其特征在于所述杀虫剂以上述艾叶提取物作为活性成分。所述杀虫剂优选杀灭蚜虫、粘虫。
本发明的另一实施方案提供式I结构的化合物或其盐，其特征在于所述式I结构如下：
本发明的另一实施方案提供上述式I结构的化合物的制备方法，其特征在于包括如下步骤：
上述艾叶提取物经正相硅胶柱层析，得式I结构的化合物。
所述正相硅胶柱层析，硅胶的目数优选200-300目，洗脱剂优选体积比为1:10-12的乙酸乙酯/石油醚混合溶剂。
所述艾叶提取物的制备方法包括如下步骤：
(1)取干燥的艾叶粉碎，经杀菌处理后，置于无菌的发酵罐中，然后加入葡萄糖和酵母粉，混合均匀后，将发酵罐密封，于20-25℃下，自然发酵，20-25天，得发酵物；
(2)将步骤(1)得到的发酵物用丙酮浸泡，过滤，滤液浓缩后，经大孔树脂吸附，用体积分数为60-70％的乙醇溶液洗脱，收集5-6倍柱体积洗脱液，再经活性炭脱色、浓缩、干燥得所述艾叶提取物。
步骤(1)中葡萄糖的用量为艾叶质量的10％-15％，酵母粉的用量为艾叶质量的3％-5％；
步骤(2)中丙酮的用量为每千克艾叶使用8-10L丙酮；丙酮浸泡时间优选20-24小时；所述大孔树脂的型号选自AB-8、D101中的一种。
本发明的另一实施方案提供上述式I结构的化合物或其盐在防治农业害虫中的应用。所述农业害虫优选蚜虫、粘虫。
本发明的另一实施方案提供上述式I结构的化合物或其盐在制备杀虫剂中的应用。所述杀虫剂优选杀灭蚜虫、粘虫。
本发明的另一实施方案提供一种杀虫剂，其特征在于所述杀虫剂以上述式I结构的化合物或其盐作为活性成分。所述杀虫剂优选杀灭蚜虫、粘虫。
具体实施方式
为了便于对本发明的进一步理解，下面提供的实施例对其做了更详细的说明。但是这些实施例仅供更好的理解发明而并非用来限定本发明的范围或实施原则，本发明的实施方式不限于以下内容。
实施例1
(1)取干燥的艾叶(1.0kg)粉碎，经杀菌处理后，置于无菌的发酵罐中，然后加入葡萄糖(100g)和酵母粉(30g)，混合均匀后，将发酵罐密封，于20-25℃下，自然发酵，20天，得发酵物；
(2)将步骤(1)得到的发酵物用丙酮(8L)浸泡24小时，过滤，滤液浓缩后，经AB-8型大孔树脂吸附，用体积分数为60％的乙醇溶液洗脱，收集6倍柱体积洗脱液，再经活性炭脱色、浓缩、干燥得所述艾叶提取物(以下简称产品A)。
实施例2
(1)取干燥的艾叶(1.0kg)粉碎，经杀菌处理后，置于无菌的发酵罐中，然后加入葡萄糖(150g)和酵母粉(50g)，混合均匀后，将发酵罐密封，于20-25℃下，自然发酵，25天，得发酵物；
(2)将步骤(1)得到的发酵物用丙酮(10L)浸泡20小时，过滤，滤液浓缩后，经D101型大孔树脂吸附，用体积分数为70％的乙醇溶液洗脱，收集5倍柱体积洗脱液，再经活性炭脱色、浓缩、干燥得所述艾叶提取物(以下简称产品B)。
实施例3
(1)取干燥的艾叶(1.0kg)粉碎，用丙酮(8L)浸泡24小时，过滤，滤液浓缩后，经AB-8型大孔树脂吸附，用体积分数为60％的乙醇溶液洗脱，收集6倍柱体积洗脱液，再经活性炭脱色、浓缩、干燥得产品C(产品C经TLC检测未发现式I化合物)。
实施例4
取产品A(1.0g)经正相硅胶柱层析，硅胶的目数200-300目，洗脱剂为乙酸乙酯/石油醚＝1/10-1/12，得式I结构的化合物(382mg)，HPLC纯度98.0％。
经MS、一维、二维NMR数据得出式I具有如下结构：以下仅列出式I的ESIMS和1H,13C NMR数据。结构确证数据：ESIMS m/z 154.09[M+H]+；1H,13C NMR数据见下表。
表1 1H,13C NMR数据(CDCl3，600/150MHz)
实施例5
取产品B(1.0g)经正相硅胶柱层析，硅胶的目数200-300目，洗脱剂为乙酸乙酯/石油醚＝1/10-1/12，得式I结构的化合物(398mg)，HPLC纯度97.5％，1H,13C NMR数据与实施例4一致。
实施例6
按照中国发明专利申请公布号CN101875653A实施例14中记载的对蚜虫和粘虫的杀虫活性测试方法，测试本发明式I化合物、产品A、产品B、产品C在300μg/mL的浓度下对蚜虫和粘虫的杀虫活性，结果见下表。
测试物 蚜虫(死亡率％) 粘虫(死亡率％)
式I化合物 100 100
产品A 52 61
产品B 56 62
产品C 0 8

Claims (1)

1.一种式I结构的化合物的制备方法，其特征在于包括如下步骤：
取艾叶提取物经正相硅胶柱层析，得式I结构的化合物；
所述正相硅胶柱层析，硅胶的目数为200-300目，洗脱剂选自体积比为1:10-12的乙酸乙酯/石油醚混合溶剂；
所述艾叶提取物的制备方法包括如下步骤：
(1)取干燥的艾叶粉碎，经杀菌处理后，置于无菌的发酵罐中，然后加入葡萄糖和酵母粉，混合均匀后，将发酵罐密封，于20-25℃下，自然发酵，20-25天，得发酵物；
(2)将步骤(1)得到的发酵物用丙酮浸泡，过滤，滤液浓缩后，经大孔树脂吸附，用体积分数为60-70％的乙醇溶液洗脱，收集5-6倍柱体积洗脱液，再经活性炭脱色、浓缩、干燥得所述艾叶提取物。
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