CN105017238A - 一种手性螺环磷酸催化合成光学活性2h-1,4-苯并恶嗪-2-酮衍生物的方法 - Google Patents
一种手性螺环磷酸催化合成光学活性2h-1,4-苯并恶嗪-2-酮衍生物的方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN105017238A CN105017238A CN201510361965.8A CN201510361965A CN105017238A CN 105017238 A CN105017238 A CN 105017238A CN 201510361965 A CN201510361965 A CN 201510361965A CN 105017238 A CN105017238 A CN 105017238A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- benzoxazine
- ketone derivatives
- chiral
- optical activity
- catalyzes
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D413/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
本发明公开了一种手性螺环磷酸催化合成光学活性2H-1,4-苯并恶嗪-2-酮衍生物的方法,包括以苯并恶嗪酮化合物和吡咯化合物为原料,以手性螺环磷酸催化剂为催化剂,在有机溶剂中反应完全,制备得到2H-1,4-苯并恶嗪-2-酮衍生物。本发明拟利用不对称催化氮杂傅克烷基化反应方法合成光学活性含有三氟甲基季立体中心的2H-1,4-苯并恶嗪-2-酮衍生物,反应条件温和,工艺简单,操作便捷,所得产物有潜在的良好的生物活性,这将对新药筛选有重要意义,同时得到的手性化合物可以作为药物合成的中间体使用。
Description
技术领域
本发明属于药物合成技术领域,具体是涉及一种手性螺环磷酸催化剂在合成光学活性2H-1,4-苯并恶嗪-2-酮衍生物的方法。
背景技术
2H-1,4-苯并恶嗪-2-酮及其类似物是重要的含氮杂环化合物,也是许多药物活性分子的重要骨架,存在抗生素、植物的抗病抗菌和抗病虫害,羟色胺(5-HT3)受体拮抗剂,钾通道调制器,抗风湿药和降压药和一些酶的抑制剂等生物活性和药理活性;因而研究其中的光学活性2H-1,4-苯并恶嗪-2-酮衍生物尤其令人关注。
通过不对称催化方法合成光学活性2H-1,4-苯并恶嗪-2-酮衍生物是最直接的方法之一。手性磷酸催化剂是当前常用的不对称有机催化剂,可以用于不对称氮杂傅克烷基化反应,并且反应完毕后,可以容易回收催化剂。最近有文献报道了手性联萘磷酸催化剂能催化制备光学活性含酯基的2H-1,4-苯并恶嗪-2-酮衍生物(参见Org.Biomol.Chem.,2014,12,725)。
另外,大量手性的含三氟甲基化合物因为含有重要生物活性而越来越受到人们的关注。三氟甲基基团能够增强化合物分子的化学、代谢稳定性,亲酯性以及膜通透性。特别地,含三氟甲基的各种环状手性药物,包含了三氟甲基季立体中心的环状化合物分子,比如HIV逆转录酶抑制剂依非韦伦(Efavirenz),孕激素受体抑制剂(Progesterone receptor antagonist),NK-1受体抑制剂(CJ-17493),抗疟药物青蒿素(Fluoroartemisinin)等。简单方便不对称催化环化反应制备环状季立体中心的产生三氟甲基还没有被很好地研究,仍然是很大的挑战。2H-1,4-苯并恶嗪-2-酮及其类似物是已知的具有高药理活性的杂环化合物,基于该母核衍生的含三氟甲基化合物分子,可以预期有高生物活性。
发明内容
本发明的目的是提供一种反应温和、操作简便、对映选择性高的手性螺环磷酸催化合成光学活性2H-1,4-苯并恶嗪-2-酮衍生物的方法。
一种手性螺环磷酸催化合成光学活性2H-1,4-苯并恶嗪-2-酮衍生物的方法,包括以苯并恶嗪酮化合物和吡咯化合物为原料,以手性螺环磷酸催化剂为催化剂,在有机溶剂中反应完全,制备得到2H-1,4-苯并恶嗪-2-酮衍生物;
所述的手性螺环磷酸催化剂为具有结构式(1)的左旋或右旋的光学活性化合物:
所述吡咯化合物结构如下式所示:
所述苯并恶嗪酮化合物结构如下式所示:
所述2H-1,4-苯并恶嗪-2-酮衍生物的结构如下式所示:
上式中:R1选自H、C1~C4的烷基、苯基或取代的苯基,R2、R3、R4选自H、卤素、C1~C4的烷基或C1~C4的烷氧基,所述取代的苯基上的取代基是卤素、C1~C4的烷基或C1~C4的烷氧基;R5选自三氟甲基或者C1~C4的烷氧酰基;
作为优选,所述R1选自H、甲基、苯基或卤素取代的苯基;所述R2、R3、R4选自H、卤素、甲基;所述R5选自三氟甲基或者乙氧酰基;
具体的,作为进一步优选,所述吡咯化合物优选为下列化合物之一:
作为进一步优选,所述苯并恶嗪酮化合物优选为下列化合物之一:
所述2H-1,4-苯并恶嗪-2-酮衍生物优选为下列化合物之一:
上述反应中:
作为优选,所述有机溶剂选自甲苯、苯、二甲苯。
作为优选,反应温度一般在室温下进行;反应时间一般为5~24小时。
作为优选,所述的苯并恶嗪酮化合物和吡咯化合物的摩尔比为1:1~1.2;采用该技术方案时,在苯并恶嗪酮化合物反应完全的同时,节省了吡咯化合物的用量,同时降低了后处理难度,提高了产品和收率和光学纯度。
作为优选,所述的手性螺环磷酸催化剂和苯并恶嗪酮类化合物的摩尔比为1~10:100,进一步优选为3~8:100。
反应结束后,通过柱层析完成最终产物的分离,柱层析的洗脱剂为乙酸乙酯/石油醚的混合溶剂,进一步优选的乙酸乙酯/石油醚的体积比为1:5~10,更进一步优选为1:8,最终可得到ee值高达94%的产物。
以R5为三氟甲基为例,本发明的反应方程式如下:
与现有技术相比,本发明具有以下优点:
1)反应条件温和,无需金属催化,反应可在室温下进行,不需要苛刻的反应条件;
2)2位含有取代基的吡咯能直接作为反应底物,来源广泛,降低了最终产品的制备成本;
3)可以获得高光学活性的含三氟甲基季立体中心的2H-1,4-苯并恶嗪-2-酮衍生物。
综上所述,本发明拟利用不对称催化氮杂傅克烷基化反应方法合成光学活性含有三氟甲基季立体中心的2H-1,4-苯并恶嗪-2-酮衍生物,反应条件温和,工艺简单,操作便捷,所得产物有潜在的良好的生物活性,这将对新药筛选有重要意义,同时得到的手性化合物可以作为药物合成的中间体使用。
具体实施方式
以下实施例将有助于理解本发明,但不限于本发明的内容。
实施例1
反应瓶中加入3-三氟甲基-苯并恶嗪酮(0.05mmol)、吡咯(0.06mmol)、结构式(1)所示的(R)-螺环磷酸(0.0025mmol)(cas:1372719-95-3),注入0.5mL甲苯,室温反应12小时,反应完成后,直接用硅胶柱层析,洗脱剂为用乙酸乙酯/石油醚=1:8,得相应的光学活性2H-1,4-苯并恶嗪-2-酮衍生物,产率93%;产物表征如下:
结构式:
性状:黄色固体;
m.p.104.1-105.2℃;
光学纯度:93%ee;
HPLC分析条件:(大赛路手性柱,下同)Chiralpak OD-H(正己烷/i-PrOH=90/10,0.8mL/min),tR(minor)10.978min,tR(major)16.172min;
旋光度:[α]D 20=-190.1(c=0.4,CH2Cl2);
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ=8.77(s,1H),7.05–6.97(m,1H),6.95–6.84(m,2H),6.84–6.77(m,2H),6.26–6.15(m,1H),6.13–6.04(m,1H),4.66(s,1H);
HRMS(EI-TOF):计算值C13H9F3N2O2282.0616,检测值282.0613。
实施例2
反应瓶中加入6-氟-3-三氟甲基-苯并恶嗪酮(0.05mmol)、吡咯(0.06mmol)、结构式(1)所示的(R)-螺环磷酸(0.0025mmol),注入0.5mL苯,室温反应24小时,反应完成后,直接用硅胶柱层析,洗脱剂为用乙酸乙酯/石油醚=1:8,得相应的光学活性2H-1,4-苯并恶嗪-2-酮衍生物,产率95%;产物表征如下:
结构式:
性状:白色固体;
m.p.122.5-124.7℃;光学纯度:91%ee;HPLC分析条件:ChiralpakOD-H(正己烷/i-PrOH=90/10,0.8mL/min),tR(minor)13.745min,tR(major)18.205min;
旋光度:[α]D 20=-127.1(c=0.9,CH2Cl2);
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ=8.77(s,1H),6.97–6.91(m,1H),6.91–6.87(m,1H),6.72–6.64(m,1H),6.62–6.51(m,1H),6.33–6.26(m,1H),6.21–6.14(m,1H),4.87(s,1H);
HRMS(EI-TOF):计算值C13H8F4N2O2300.0522,检测值300.0523。
实施例3
反应瓶中加入6-氯-3-三氟甲基-苯并恶嗪酮(0.05mmol)、吡咯(0.06mmol)、结构式(1)所示的(R)-螺环磷酸(0.0025mmol),注入0.5mL二甲苯,室温反应18小时,反应完成后,直接用硅胶柱层析,洗脱剂为用乙酸乙酯/石油醚=1:8,得相应的光学活性2H-1,4-苯并恶嗪-2-酮衍生物,产率91%;产物表征如下:
结构式:
性状:棕色固体;
m.p.131.1-133.5℃;
光学纯度:92%ee;HPLC分析条件:Chiralpak OD-H(hexane/i-PrOH=90/10,0.8mL/min),tR(minor)14.620min,tR(major)29.410min;
旋光度:[α]D 20=-173.8(c=1.2,CH2Cl2);
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ=8.76(s,1H),6.95(d,J=4Hz,1H),6.94–6.88(m,2H),6.88–6.82(m,1H),6.32–6.26(m,1H),6.23–6.15(m,1H),4.82(s,1H;
HRMS(EI-TOF):计算值C13H8ClF3N2O2316.0226,检测值316.0227。
实施例4
反应瓶中加入5-甲基-3-三氟甲基-苯并恶嗪酮(0.05mmol)、吡咯(0.06mmol)、结构式(1)所示的(R)-螺环磷酸(0.0025mmol),注入0.5mL甲苯,室温反应18小时,反应完成后,直接用硅胶柱层析,洗脱剂为用乙酸乙酯/石油醚=1:8,得相应的光学活性2H-1,4-苯并恶嗪-2-酮衍生物,产率96%;产物表征如下:
结构式:
性状:棕色固体;
m.p.97.3-99.6℃;
光学纯度:87%ee;HPLC分析条件:Chiralpak OD-H(hexane/i-PrOH=90/10,0.8mL/min),tR(minor)9.086min,tR(major)12.127min;
旋光度:[α]D 20=-29(c=0.3,CH2Cl2);
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ=8.76(s,1H),6.96(d,J=8Hz,1H),6.91–6.84(m,2H),6.83–6.76(m,1H),6.22–6.17(m,1H),6.18–6.13(m,1H),4.52(s,1H),2.35(s,3H);
HRMS(EI-TOF):计算值C14H11F3N2O2296.0773,检测值296.0775。
实施例5
反应瓶中加入3-三氟甲基-苯并恶嗪酮(0.05mmol)、2-苯基-吡咯(0.06mmol)、结构式(1)所示的(R)-螺环磷酸(0.0025mmol),注入0.5mL甲苯,室温反应12小时,反应完成后,直接用硅胶柱层析,洗脱剂为用乙酸乙酯/石油醚=1:8,得相应的光学活性2H-1,4-苯并恶嗪-2-酮衍生物,产率93%;产物表征如下:
结构式:
性状:紫色固体;
m.p.110.5-112.1℃;
光学纯度:93%ee;HPLC分析条件:Chiralpak IA(hexane/i-PrOH=80/20,0.8mL/min),tR(minor)10.269min,tR(major)8.819min;
旋光度:[α]D 20=+111.8(c=0.6,CH2Cl2);
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ=8.84(s,1H),7.49–7.42(m,2H),7.38(t,J=7.7Hz,2H),7.29–7.22(m,1H),7.14–7.06(m,1H),7.05–6.98(m,1H),6.98–6.94(m,1H),6.93–6.85(m,1H),6.43–6.38(m,1H),6.36–6.30(m,1H),4.74(s,1H);
HRMS(EI-TOF):计算值C19H13F3N2O2358.0929,检测值358.0929。
实施例6
反应瓶中加入3-三氟甲基-苯并恶嗪酮(0.05mmol)、2-(4-氯苯基)-吡咯(0.06mmol)、结构式(1)所示的(R)-螺环磷酸(0.0025mmol),注入0.5mL甲苯,室温反应12小时,反应完成后,直接用硅胶柱层析,洗脱剂为用乙酸乙酯/石油醚=1:8,得相应的光学活性2H-1,4-苯并恶嗪-2-酮衍生物,产率93%;产物表征如下:
结构式:
性状:紫色固体;
m.p.139.2-140.1℃;
光学纯度:92%ee;HPLC分析条件:Chiralpak IA,(hexane/i-PrOH=80/20,0.8mL/min),tR(minor)10.153min,tR(major)8.178min;
旋光度:[α]D 20=+116.4(c=0.8,CH2Cl2);
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ=8.82(s,1H),7.40–7.32(m,4H),7.15–7.06(m,1H),7.01(dd,J=8.1,1.2Hz,1H),6.96(dd,J=7.9,1.4Hz,1H),6.93–6.87(m,1H),6.42–6.37(m,1H),6.36–6.31(m,1H),4.73(s,1H);
HRMS(EI-TOF):计算值C19H12ClF3N2O2392.0539,检测值392.0534。
实施例7
反应瓶中加入3-三氟甲基-苯并恶嗪酮(0.05mmol)、2-(4-甲基苯基)-吡咯(0.06mmol)、结构式(1)所示的(R)-螺环磷酸(0.0025mmol),注入0.5mL甲苯,室温反应12小时,反应完成后,直接用硅胶柱层析,洗脱剂为用乙酸乙酯/石油醚=1:8,得相应的光学活性2H-1,4-苯并恶嗪-2-酮衍生物,产率95%;
结构式:
性状:紫色固体;
m.p.127.5-128.9℃;
光学纯度:94%ee;HPLC分析条件:Chiralpak IA,(hexane/i-PrOH=80/20,0.8mL/min),tR(minor)10.974min,tR(major)8.918min;
旋光度:[α]D 20=+320.6(c=0.5,CH2Cl2);
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ=8.80(s,1H),7.34(d,J=8.1Hz,2H),7.18(d,J=8.0Hz,2H),7.13–7.06(m,1H),7.00(dd,J=8.1,1.2Hz,1H),6.95(dd,J=7.9,1.3Hz,1H),6.92–6.85(m,1H),6.37–6.34(m,1H),6.33–6.29(m,1H),4.75(s,1H),2.35(s,3H);
HRMS(EI-TOF):计算值C20H15F3N2O2372.1086,检测值372.1082。
实施例8
反应瓶中加入3-乙氧酰基-5-甲基-苯并恶嗪酮(0.05mmol)、吡咯(0.06mmol)、结构式(1)所示的(R)-螺环磷酸(0.0025mmol),注入0.5mL苯,室温反应24小时,反应完成后,直接用硅胶柱层析,洗脱剂为用乙酸乙酯/石油醚=1:8,得相应的光学活性2H-1,4-苯并恶嗪-2-酮衍生物,产率99%;产物表征如下:
结构式:
光学纯度:87%ee;
HPLC分析条件:Chiralpak IC(正己烷/i-PrOH=3/1,0.5mL/min),tR(minor)18.1min,tR(major)22.7min;
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ=9.05(s,1H),6.96(d,1H),6.93(d,1H),6.92–6.87(m,1H),6.85(dd,1H),6.33–6.31(m,1H),6.24(dd,1H),4.82(s,1H),4.24-4.13(m,2H),2.32(s,3H),1.15(t,3H);
HRMS(EI-TOF):计算值C16H16N2O4300.1110,检测值300.1113。
Claims (8)
1.一种手性螺环磷酸催化合成光学活性2H-1,4-苯并恶嗪-2-酮衍生物的方法,其特征在于,包括以苯并恶嗪酮化合物和吡咯化合物为原料,以手性螺环磷酸催化剂为催化剂,在有机溶剂中反应完全,制备得到2H-1,4-苯并恶嗪-2-酮衍生物;
所述的手性螺环磷酸催化剂为具有结构式(1)的左旋或右旋的光学活性化合物:
式(1)
所述吡咯化合物结构如下式所示:
所述苯并恶嗪酮化合物结构如下式所示:
所述2H-1,4-苯并恶嗪-2-酮衍生物的结构如下式所示:
上式中:R1选自H、C1~C4的烷基、苯基或取代的苯基,R2、R3、R4选自H、卤素、C1~C4的烷基或C1~C4的烷氧基,所述取代的苯基上的取代基是卤素、C1~C4的烷基或C1~C4的烷氧基;R5选自三氟甲基或者C1~C4的烷氧酰基。
2.根据权利要求2所述的手性螺环磷酸催化合成光学活性2H-1,4-苯并恶嗪-2-酮衍生物的方法,其特征在于,所述R1选自H、甲基、苯基或卤素取代的苯基;所述R2、R3、R4选自H、卤素、甲基;所述R5选自三氟甲基或者乙氧酰基。
3.根据权利要求1所述的手性螺环磷酸催化合成光学活性2H-1,4-苯并恶嗪-2-酮衍生物的方法,其特征在于,所述吡咯化合物为下列化合物之一:
4.根据权利要求1所述的手性螺环磷酸催化合成光学活性2H-1,4-苯并恶嗪-2-酮衍生物的方法,其特征在于,所述苯并恶嗪酮化合物为下列化合物之一:
5.根据权利要求1所述的手性螺环磷酸催化合成光学活性2H-1,4-苯并恶嗪-2-酮衍生物的方法,其特征在于,所述有机溶剂选自甲苯、苯、二甲苯中的一种或多种。
6.根据权利要求1所述的手性螺环磷酸催化合成光学活性2H-1,4-苯并恶嗪-2-酮衍生物的方法,其特征在于,反应在室温下进行;反应时间为5~24小时。
7.根据权利要求1所述的手性螺环磷酸催化合成光学活性2H-1,4-苯并恶嗪-2-酮衍生物的方法,其特征在于,所述的苯并恶嗪酮化合物和吡咯化合物的摩尔比为1:1~1.2。
8.根据权利要求1所述的手性螺环磷酸催化合成光学活性2H-1,4-苯并恶嗪-2-酮衍生物的方法,其特征在于,所述的手性螺环磷酸催化剂和苯并恶嗪酮化合物的摩尔比为1~10:1000。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201510361965.8A CN105017238B (zh) | 2015-06-25 | 2015-06-25 | 一种手性螺环磷酸催化合成光学活性2h‑1,4‑苯并恶嗪‑2‑酮衍生物的方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201510361965.8A CN105017238B (zh) | 2015-06-25 | 2015-06-25 | 一种手性螺环磷酸催化合成光学活性2h‑1,4‑苯并恶嗪‑2‑酮衍生物的方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN105017238A true CN105017238A (zh) | 2015-11-04 |
CN105017238B CN105017238B (zh) | 2017-10-17 |
Family
ID=54407587
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN201510361965.8A Expired - Fee Related CN105017238B (zh) | 2015-06-25 | 2015-06-25 | 一种手性螺环磷酸催化合成光学活性2h‑1,4‑苯并恶嗪‑2‑酮衍生物的方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN105017238B (zh) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN108690047A (zh) * | 2018-05-14 | 2018-10-23 | 扬州工业职业技术学院 | 一种杂环化合物及其作为杀虫剂的应用 |
CN110204506A (zh) * | 2019-02-20 | 2019-09-06 | 常州大学 | Co2作为c1来源合成1,4-二氢-2h-3,1-苯并恶嗪-2-酮衍生物 |
CN116041221A (zh) * | 2023-01-17 | 2023-05-02 | 上海市奉贤区中心医院 | 一种合成手性二芳基甲胺衍生物的方法 |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3342903A (en) * | 1964-06-22 | 1967-09-19 | Agfa Ag | Pentaerythritol phosphoric acid esters |
CN102030780A (zh) * | 2010-10-26 | 2011-04-27 | 浙江大学 | 一种手性螺环磷酸和制备方法及其应用 |
CN102690227A (zh) * | 2012-05-30 | 2012-09-26 | 浙江大学 | 一种光学活性四氢吡啶衍生物及其制备方法 |
-
2015
- 2015-06-25 CN CN201510361965.8A patent/CN105017238B/zh not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3342903A (en) * | 1964-06-22 | 1967-09-19 | Agfa Ag | Pentaerythritol phosphoric acid esters |
CN102030780A (zh) * | 2010-10-26 | 2011-04-27 | 浙江大学 | 一种手性螺环磷酸和制备方法及其应用 |
CN102690227A (zh) * | 2012-05-30 | 2012-09-26 | 浙江大学 | 一种光学活性四氢吡啶衍生物及其制备方法 |
Non-Patent Citations (2)
Title |
---|
SHUO-GUO WANG,等: ""Hydrogenative Dearomatization of Pyridine and an Asymmetric Aza-Friedel–Crafts Alkylation Sequence"", 《ANGEW. CHEM. INT. ED.》 * |
TAICHI KANO,等: ""Chiral Brønsted acid-catalyzed enantioselective addition of indoles to ketimines"", 《ORGANIC & BIOMOLECULAR CHEMISTRY》 * |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN108690047A (zh) * | 2018-05-14 | 2018-10-23 | 扬州工业职业技术学院 | 一种杂环化合物及其作为杀虫剂的应用 |
CN108690047B (zh) * | 2018-05-14 | 2019-08-09 | 扬州工业职业技术学院 | 一种杂环化合物及其作为杀虫剂的应用 |
CN110204506A (zh) * | 2019-02-20 | 2019-09-06 | 常州大学 | Co2作为c1来源合成1,4-二氢-2h-3,1-苯并恶嗪-2-酮衍生物 |
CN110204506B (zh) * | 2019-02-20 | 2022-10-28 | 常州大学 | Co2作为c1来源合成1,4-二氢-2h-3,1-苯并恶嗪-2-酮衍生物 |
CN116041221A (zh) * | 2023-01-17 | 2023-05-02 | 上海市奉贤区中心医院 | 一种合成手性二芳基甲胺衍生物的方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN105017238B (zh) | 2017-10-17 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
Wang et al. | Switchable Access to Different Spirocyclopentane Oxindoles by N‐Heterocyclic Carbene Catalyzed Reactions of Isatin‐Derived Enals and N‐Sulfonyl Ketimines | |
Kanagaraj et al. | Per-6-amino-β-cyclodextrin as a chiral base catalyst promoting one-pot asymmetric synthesis of 2-aryl-2, 3-dihydro-4-quinolones | |
Gao et al. | Efficient organocatalytic asymmetric synthesis of 2-amino-4H-chromene-3-carbonitrile derivatives | |
Chandrasekhar et al. | L-Proline-catalyzed one-pot synthesis of 2-aryl-2, 3-dihydroquinolin-4 (1H)-ones | |
Liu et al. | Facile one-pot three-component reaction to synthesize trifluoromethylated cyclopenta [b] pyran derivatives and their further transformation | |
Wu et al. | Simple and inexpensive threonine-based organocatalysts for the highly diastereo-and enantioselective direct large-scale syn-aldol and anti-Mannich reactions of α-hydroxyacetone | |
Shang et al. | Y (OTf) 3-catalyzed heterocyclic formation via aerobic oxygenation: an approach to dihydro quinazolinones and quinazolinones | |
Bai et al. | Quinine-catalyzed asymmetric domino Mannich-cyclization reactions of 3-isothiocyanato oxindoles with imines for the synthesis of spirocyclic oxindoles | |
CN103274987A (zh) | 3,3-二取代氧化吲哚衍生物及其合成方法和应用 | |
García-Muñoz et al. | Stereoselective Synthesis of 2-(2-Aminoalkyl)-and 1, 3-Disubstituted Tetrahydro-1 H-pyrido [4, 3-b]-Benzofuran and Indole Derivatives | |
CN103420921A (zh) | 手性螺环磷酸催化合成光学活性2,3-二氢喹唑啉酮衍生物的方法 | |
CN102491931B (zh) | 一种3-取代吲哚酮衍生物及其制备方法和应用 | |
CN105017238A (zh) | 一种手性螺环磷酸催化合成光学活性2h-1,4-苯并恶嗪-2-酮衍生物的方法 | |
Peña-Solórzano et al. | Rapid and eco-friendly high yield synthesis of dihydroquinazolinones mediated by urea/zinc chloride eutectic mixture | |
CN104031050B (zh) | 手性螺环磷酸催化合成光学活性苯氮卓并吲哚衍生物的方法 | |
Mohammadzadeh et al. | A convenient one-pot synthesis of new chromeno [3, 4-c] chromene and chromeno [3, 4-c] pyridine derivatives in the presence of high surface area of magnesium oxide | |
CN105085520B (zh) | 3‑(2‑硝基‑1‑苯乙基)‑2‑(2‑苯基咪唑并[1,2‑α]吡啶)类化合物 | |
Magar et al. | Synthesis of substituted chiral chromans via organocatalytic kinetic resolution of racemic 3-nitro-2-aryl-2H-chromenes with ketones catalyzed by pyrrolidinyl-camphor-derived organocatalysts | |
CN102766092A (zh) | 手性螺环磷酸催化合成光学活性四氢喹啉衍生物的方法 | |
Wang et al. | N-Heterocyclic Carbene/Lewis Acid Dual Catalysis for the Divergent Construction of Enantiopure Bridged Lactones and Fused Indenes | |
Duan et al. | Convenient one-pot three-component synthesis of trifluoromethylated tetrahydrobenzo [g] chromene derivatives | |
CN106146334A (zh) | 2,3-二芳基-2-炔丙酰胺基-3-芳基氨基丙酸甲酯衍生物及其制备方法和应用 | |
Yadav et al. | Synthesis of styryl-linked fused dihydropyridines by catalyst-free multicomponent reactions | |
Mukherjee et al. | Diastereoselective Synthesis of Structurally and Stereochemically Diversified 2-Oxa-7-azabicyclo [4.1. 0] hept-3-enyl Carboxylates and Their Potential Application toward the Synthesis of Functionalized Pyranooxazolone and Pyrrole Derivatives through Skeletal Transformations | |
Yang et al. | An easy direct arylation of 3-arylsydnones |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
C10 | Entry into substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
GR01 | Patent grant | ||
GR01 | Patent grant | ||
CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee | ||
CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |
Granted publication date: 20171017 Termination date: 20200625 |