JPS62292742A - 置換ベンジルシクロプロピルメチルエ−テル - Google Patents

置換ベンジルシクロプロピルメチルエ−テル

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JPS62292742A
JPS62292742A JP62144988A JP14498887A JPS62292742A JP S62292742 A JPS62292742 A JP S62292742A JP 62144988 A JP62144988 A JP 62144988A JP 14498887 A JP14498887 A JP 14498887A JP S62292742 A JPS62292742 A JP S62292742A
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alkoxy
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JP62144988A
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ローレンツ　グゼル
ペーター　アツカーマン
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Ciba Geigy AG
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    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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    • C07C43/02—Ethers
    • C07C43/257—Ethers having an ether-oxygen atom bound to carbon atoms both belonging to six-membered aromatic rings
    • C07C43/263—Ethers having an ether-oxygen atom bound to carbon atoms both belonging to six-membered aromatic rings the aromatic rings being non-condensed
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N31/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic oxygen or sulfur compounds
    • A01N31/08—Oxygen or sulfur directly attached to an aromatic ring system
    • A01N31/14—Ethers
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    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は新規非置換又は置換（３−フェノキシ−４−フ
ルオロベンジル）　−（２，２，３，３−テトラメチル
シクロプロピルメチル）エーテル、その製造方法、その
合成中間体、及び有害生物を防除するためのその使用に
関するものである。
〔従来の技術、発明が解決しようとする問題点及び問題点を解決するための手段〕
本発明の新規エーテルは次式１： 〔式中、Ｙは水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１な
いし４のアルキル基又は）・ロゲン原子１個ないし９個
によって置換された炭素原子数１ないし４のアルキル基
、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基又はハロゲン原
子１個ないし９個によって置換された炭素原子数１ない
し４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のアルキル
チオ基又はハロゲン原子１個ないし９個によって置換さ
れた炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基を表わすか
、又は炭素原子数２ないし４のアルケニル基又は炭素原
子数２ないし４のアルキニル基を表わす〕で表わされる
。
本発明の範囲内で、・・ロゲン原子は弗素原子、塩素原
子、臭素原子又は沃素原子を意味するものと理解された
く、弗素原子又は塩素原子であるのが好ましい。
アルキル基、ハロアルキル基、アルコキシ基、ハロアル
コキシ基、アルキルチオ基及ヒハロアルキルチオ基であ
るＹは、直鎖又は分岐鎖構造であってよい。このような
基の典型的な例としてはメチル基、トリフルオロメチル
基、メトキシ基、ジフルオロメトキシ基、エチル基、エ
トキシ基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基
、イソブチル基及び同様のものが挙げられる。好ましい
アルケニル基はビニル基、プロペニル基及びアリル基で
ある。
その生物学的活性について特に言及する価値がある式Ｉ
で表わされる化合物は、式中、Ｙが水素原子、ハロゲン
原子、炭素原子数１ないし３のアルキル基、メトキシ基
、エトキシ基、メチルチオ基、トリフルオロメチル基、
ビニル基、プロパルギル基又はエチニル基を表わす化合
物である。
％に好ましい式Ｉで表わされる化合物は、式中、Ｙが水
素原子、弗素原子、臭素原子、塩素原子、沃素原子、メ
チル基、メトキシ基、ビニル基及びエチニル基を表わす
化合物、及び又式中、Ｙが水素原子、弗素原子、メチル
基又はメトキシ基を表わす化合物である。
式ｌで表わされる化合物は、 ａ）次式■ で表わされる化合物を次式ＩＩＩ： で表わされる化合物と反応させるか、又はｂ）次式■： で表わされる化合物を次式■： 〔上記式ｎ、ｍ、ｙ及びｖ中、Ｙはル１記式Ｉにおいて
定義されたものと同じ意味を表わし、セしてＸはハロゲ
ン原子、好ましくは沃素原子又は臭素原子を表わすか、
又はｐ−トシル基を表わす〕で表わされる化合物と反応
させることからなる公知方法によって製造される。
上記方法は一１０°ないし１２０℃、通常は２０’ない
し８０℃の反応温度で、常圧または加圧下に、そして好
ましくは不活性溶媒または希釈剤中で行なう。適当な溶
媒又は希釈剤の例はたとえばエーテル及びエーテル性化
合物例えばジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジ
オキサン、ジメトキシエタン、及びテトラヒドロフラン
：アミド例えばＮ、　　Ｎ−ジアルキル化カルボキシア
ミド；脂肪族、芳香族及びノ・ロゲン化炭化水素、％に
ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロホルム及ヒクロ
ロベンゼン；ニトリル例えばアセトニトリル：ジメチル
スルホキシド；及びケトン例えばアセトン及びメチルエ
チルケトン：及びヘキサンである。方法ａ）のエーテル
化は、塩基例えばアルカリ金属水酸化物又はアルカリ金
属炭酸塩、しかし％に金属水素化物例えば水素化ナトリ
ウムの存在下で行なうのが都合がよい。ジフェニルエー
テルを得るための方法ｂ）のエーテル化は通常のウルマ
ン（Ｕｌ　１ｍａｎｎ　）縮合の条件下又は方法ａ）に
従って行なう。
式■、■及び■で表わされる出発物質は公知であるか、
あるいは公知方法に類似の方法で製造することができる
。それ故、式■で表わされるテトラメチルシクロプロピ
ルメタノールの製造はテトラヘドロン　レターズ（Ｔｅ
ｔｒａｈｅｄｒｏｎＬｅｔｔｅｒｓ　）第５４巻、第３
３３１−３５頁に記載されている。弐■で表わされるタ
イプの７工ノキシベンジル誘導体及びその製造は、例え
ばヨーロッパ特許願第０１２５２０４号明細書、イギリ
ス国特許願第２０８５００６号明細書及び西ドイツ国公
告公報第２７０９３５５号中に記載されている。
弐■で表わされるベンジルエーテルは新規であり、同様
に本発明の目的を成す。それらは式■で表わされるテト
ラメチルシクロプロピルメタノールを次式■： 〔式中、Ｘは上記において定義されたものと同じ意味を
表わす〕で表わされる適当な置換ベンジル誘導体と反応
させることによって製造することができる。
本発明の式■で表わされる化合物は有害生物防除剤とし
て優れた性質を有し、そして植物によって良く耐えられ
るものであり、且つ温血動物に対して低毒性であること
が分った。それらは植物及び動物を攻撃する有害生物を
防除するのに特に適している。これに関連して、本発明
の化合物の魚に対する非常な低毒性（稲作物への施用に
おいて重要な点）に注意が引かれた。
特に式■で表わされる化合物は以下の目：鱗翅目（Ｌｅ
ｐｉｄｏｐｔｅｒａ　）、鞘翅目（Ｃｏ１ｅｏｐｔｅｒ
ａ　）、同翅亜目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ　）　ｓ異翅亜
目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ　）、膜翅目（Ｄｉｐｔｅ
ｒａ　）、アザミウマ目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ　
）、直翅目（０ｒｔｈｏｐｔｅｒａ　）　、シラミ目（
Ａｎｏｐｌｕｒａ　）、ノミ目（５ｉｐｈｏｎａｐｔｅ
ｒａ　）、ハ・ジラミ目（Ｍａ　ｌ　１　ｏｐｈａｇａ
　）、シミ目（Ｔｈｙｓａｎｕｒａ　）、シロアリ目（
ｌ５ｏｐｔｅｒａ　）、チャタテム′ン目（Ｐｓｏｃｏ
ｐｔｅｒａ　）および膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ
　）、並びにダニ目の代表的なものの昆虫を防除するの
に適している。
本発明の化合物の良好な有害生物防除活性は上記有害生
物の少なくとも５０−６０％の死亡率に相当する。
蚊及びハエ例えばエジプトやぶ蚊及びイエバエに対する
その活性に加えて、式ｌで表わされる化合物は又観賞植
物及び有益な植物の作物、特に綿に付く植物破壊性食害
１も虫〔例えばスボドプテラ　リットラリス（５ｐｏｄ
ｏｐｔｅｒａ　Ｌｉｔｔｏ　−ｒａｌｉｓ　）　及ヒヘ
リオティス　ヴイレッセンス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ　ｖ
ｉｒｅｓｃｅｎｓ　）　）及び穀物、果実及び野菜に付
く植物破壊性食害昆虫〔例えばラスペイレシア　ボモネ
ラ（Ｌａｓｐｅｙｒｅｓｉａ　ｐｏｍｏｎｅｌｌａ　）
、レプチノタルサ　デセムリネアタ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔ
ａｒｓａｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ　）及びエビラチナ
　ヴアリヴエスチス（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ　ｖａｒｉｖ
ｅｓｔｉｓ　）　）を防除するのに適している。
式Ｉで表わされる化合物は又幼虫期及びさなぎ、特に有
害な食害昆虫にも有効である。式Ｉで表わされる化合物
は又は植物食害せみに対して非常に有効に使用すること
ができ、特に稲作物において有効に使用することができ
る。
弐Ｉで表わされる化合物は又体外寄生虫例えばルシリア
　セリカタ（Ｌｕｃｉｌｉａ　５ｅｒｉｃａｔａ　）、
並びに家畜及び生産的家畜に付くダニを防除するのに適
しており、例えば動物、牛小屋、納屋、馬小屋等及び牧
場を処理するのに適している。
式■で表わされる化合物及びそれを含む組成物の活性は
他の殺虫剤及び／又は殺ダニ剤を添加することによって
実質的に広げ、且つ広い環境に適合させることができる
。憫する添加剤の例としては有機燐化合物、ニトロフェ
ノール及びその誘導体、ホルムアミジン、尿素、ピレス
ロイド、カルバメート、塩素化炭化水素、及びバチルス
スリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ　ｔｈｕ　−ｒｉ
ｎｇｉｅｎｓｉｓ　）製剤が挙げられる。
式Ｉで表わされる化合物はそのま寸の形でまたは好着し
くけ製剤技術で慣用されている補助剤とともに使用され
、それ故公知の方法で、濃厚物、直接に噴霧もしくは希
釈し得る溶液、希釈乳剤、水利性粉末、可溶性粉末、粉
剤、雀粒剤、そして父、例えば、重合体物質中のカプセ
ル剤に加工される。施用方法、例えば、噴霧、霧化、散
粉、散布又は注水は組成物の性質と同様に、意図する目
的及び与えられた環境に応じて選択される。
製剤、即ち式！で表わされる化合物（有効成分）又は他
の殺虫剤若しくは殺ダニ剤、及び所望により固体又Ｖｉ
液体の補助剤との混合物を含有する組成物及び製剤は公
知の方法で、例えば該有効成分を例えば溶媒、固体の担
体のような増量剤及び場合によっては表面活性化合物（
界面活性剤）と均質に混合及び／又は摩砕することによ
り製造される。
適当な溶媒は：芳香族炭化水素、好捷しくは例えばキシ
レン混合物又は置換ナフタレンのような炭素原子数８な
いし１２の留分；フタル酸ジブチル又はフタル酸ジオク
チルのようなフタル酸エステル；シクロヘキサン又ハパ
ラフィンのような脂肪族炭化水素；エタノール、エチレ
ングリコールモノメチル又はモノエチルエーテルのよう
なアルコール及びグリコール、並びにそれらのエーテル
及びエステル；シクロヘキサノンのよりなケトン；Ｎ−
メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシド又はジ
メチルホルムアミドのような強極性溶媒；並びにエポキ
シ化ココナツツ油又は大豆油のようなエポキシ化された
植物油；又は水、である。
例えば粉剤及び分散性粉末に使用される固体担体は、例
えば方解石、タルク、カオリン、モンモリロン石又はア
タパルジャイトのような天然鉱物増量剤である。物理的
性質を改良するために高分散ケイ酸又は高分散吸収性重
合体を加えることも可能である。適当な粒状吸着性担体
は多孔性型のもので、例えば軽石、破砕レンガ、セピオ
ライト又はベントナイトであり；そして適当な非吸収性
担体は方解石又は砂のような物質である。更に、非常に
多くの予備粒状化した無機もしくは有機物質、例えば特
にドロマイト又は粉状化された植物残骸物も使用し得る
。
適当な表面活性化合物は、配合すべき式■で表わされる
化合物、又は他の殺虫剤若しくは殺ダニ剤との混合物の
性質に依存するが、非イオン性、カチオン性及び／又は
アニオン性の界面活性剤であって、良好な乳化性、分散
性及び湿潤性を有するものである。゛界面活性剤″の用
語は又、界面活性剤の混合物をも意味する。
適当なアニオン性表面活性剤は、水溶柱石ケン及び水溶
性の合成表面活性化合物の両者であり得る。
適する石けんは、高級脂肪酸（炭素原子数１０ないし２
２）のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、又は未置
換又は置換アンモニウム塩であり、例えばオレイン酸又
はステアリン酸、もしくは例えばココナツツ油又は獣脂
から得られる天然脂肪酸混合物のナトリウム又はカリウ
ム塩である。脂肪酸メチルタウリン塩並びに改質又は未
改質の燐脂質も又別の適当な表面活性剤である。
しかしながら、いわゆる合成界面活性剤がより頻繁に使
用され、特に脂肪スルホン酸塩、脂肪硫酸塩、スルホン
化ベンズイミダゾール誘導体又ハアルキルアリールスル
ホン酸塩が使用される。
脂肪スルホン酸塩又は硫酸塩は通常アルカリ金属塩、ア
ルカリ土類金属塩、又は未置換又は置換アンモニウム塩
の形態であり、そして８ないし２２個の炭素原子を有す
るアルキル基を含むものであり、ここで１アルキル”と
はアシル基のアルキル部分をも含み、例えばリグノスル
ホン酸、ドデシル硫酸エステル又は天然脂肪酸から製造
された脂肪アルコール硫酸エステル混合物のナトリウム
またはカルシウム塩である。
これらの化合物は脂肪アルコール／エチレンオキシド付
加物の硫酸エステル及びスルホン酸の塩もまた含む。ス
ルホン化ベンズイミダゾール誘導体は、好ましくは二つ
のスルホン酸基及び８ないし２２個の炭素原子を有する
脂肪酸基を含む。アルキルアリールスルホン酸塩の例は
、ドテシルベンゼンスルホン酸、ジブチルナフタレンス
ルホン酸、又ｈナフタレンスルホン酸トホルムアルデヒ
ドとの縮合生成物のナトリウム、カルシウム又はトリエ
タノールアミン塩である。
相当する燐酸塩、例えばｐ−ノニルフェノールと４ない
し１４モルのエチレンオキシドとの付加物の燐酸エステ
ルの塩も又適当である。
非イオン性界面活性剤は、好ましくは脂肪族又は脂環式
アルコール、飽和又は不飽和脂肪酸及びアルキルフェノ
ールのポリグリコールエーテル訪導体であり、それら＃
ｉ３ないし３０個のグリコールエーテル基及び（脂肪族
）炭化水素基中に８ないし２０個の炭素原子、そしてア
ルキルフェノールのアルキル部分に６ないし１８個の炭
素原子を含む。別の適当な非イオン性界面活性剤はポリ
エチレンオキシドとポリプロピレングリコール、エチレ
ンジアミンプロピレングリコール及びアルキル鎖中に１
ないし１０個の炭素原子を有するアルキルポリプロピレ
ングリコールとの水溶性付加物であり、それらの付加物
Ｖｉ２０ないし２５０個のエチレングリコールエーテル
基及び１０ないし１００個のプロピレングリコールエー
テル基を含む。上記の化合物は通常プロピレングリコー
ル単位当り１ないし５個のエチレングリコール単位を含
む。
非イオン性界面活性剤の代表的例は、ノニルフェノール
−ポリエトキシエタノール、ヒマシ油ポリグリコールエ
ーテル、ポリプロピレン／ポリオキシエチレン付加物、
トリブチルフェノキシポリエトキシエタノール、ポリエ
チレングリコール及びオクチルフェノキシエトキシエタ
ノールである。ポリオキシエチレンソルビタンの脂肪酸
エステル及びポリオキシエチレンンルビタントリオレエ
ートも又適当な非イオン性界面活性剤である。
カチオン性界面活性剤は好ましくばＮ−置換基として８
ないし２２個の炭素原子を有する少なくとも一つのアル
キル基、及び別の置換基として未置換の又はノ・ロゲン
化された低級アルキル基、ベンジル基又は低級ヒドロキ
シアルキル基を含む第四級アンモニウム塩である。該塩
は好１しくは・・ロゲン化物、メチル硫酸塩又はエチル
硫酸塩の形態にあり、例えば塩化ステアリルトリメチル
アンモニウム又は臭化ベンジルジ（２−クロロエチル）
エチルアンモニウムである。
製剤業界で慣用されている界面活性剤は例えば下記の刊
行物に記載されている： −マックカッチタンズ　デタージェンツ　アンド　エマ
ルジファイヤーズ　アニュアル（ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ
’ｓ　Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ　ａｎｄ　Ｅｍｕｌｓｉｆ
ｉｅｒｓＡｎｎｕａｌ　）”、ＭＣ出版社、リングウッ
ド（Ｒｉｎｇ−ｗｏｏｄ　）、ニューシャーシー、　　
１９７９年；及びヘルムート　’／ユタッヒーｒ−（Ｈ
ｅｌｍｕｔ　５ｔａｃｈｅ　）博士による１テンシドー
タツシエンブーフ（Ｔｅｎｓｉｄ−Ｔａｓｃｈｅｎｂｕ
ｃｈ）”　（界面活性剤ハンドブック）、カールハンザ
−出版、ムニヒ／ビーナ、１９８１年。
有害生物防除用組成物は重量比で通常［１１ないし９９
％、好甘しくはＱｌないし９５％の式Ｉで表わされる化
合物又は他の殺虫剤若しくけ殺ダニ剤との混合物、１な
いし９９．９％の固体又は液体の補助剤、及び０ないし
２５％、好ましくけα１ないし２０％の界面活性剤を含
む。
市販品は濃厚組成物の形態にあるのが好ましいが、消費
者は通常実質的に低濃度の希釈製剤を使用するであろう
。
上記組成物は又、他の成分例えば安定剤、消泡剤、粘度
調節剤、結合剤、粘着付与剤並びに肥料又は、特別な効
果を得るために他の有効成分を含有してもよい。
〔実施例及び発明の効果〕
トルエン／ジメチルホルムアミドの１：１混合物２Ｏｄ
中の２．２．３．３−テトラメチルシクロプロピルメタ
ノール１．９１及び３−フェノキシ−４−フルオロベン
ジルプロミド４．２？の溶液ヲ０９−５℃でトルエン／
ジメチルホルムアミドの１：１混合物６０．ｇ中の水素
化ナトＩＩウム（鉱油中の５０％懸濁物）ｃＬ９４Ｆに
滴加する。
反応がおさまった時、このバッチを室温で１６時間攪拌
し、次いで塩化アンモニウムの飽和溶液を滴加した後、
トルエンを用いて抽出する。
−緒にしたトルエン抽出液を飽和塩化ナトリウム溶液を
用いて洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、次いＴｏ−ｐリ
ーエバボレーションによって濃縮する。粗生成物全シリ
カゲル５ｏｏｔのカラムを通してクロマトグラフィーに
付しくヘキサン／エーテルの９５：５混合物を用いて溶
出）、透明油状でｎｔ＝１．５３００の屈折率を有する
次式：で表わされる表題化合物（化合物１）を得る。
下記の式！で表わされる化合物も又、本実施例記載の方
法によって得ることができる。
２　　　　　　　　　　　　　　Ｆ　　　　　　　　　
　ｎ　　　＝１．５１８６３　　　　　　−ＣＮ３　　
　　ｎ　　＝１．５２９３４　　　　　　−Ｃ１ｎ　　
＝１．５３４３トルエン／ジメチルホルムアミドの１：
１混合物１００ｍｊ中の２．２．３．３−テトラメチル
シクロプロピルメタノール２０ｙ及び３−ブロモ−４−
フルオロベンジルプロミド４１．９ｆ！の溶液を０６−
１０℃でトルエン／ジメチルホルムアミドの１：１混合
物２００　、ｌ中の水素化ナトリウム（鉱油中の５０％
懸濁物）ａ２？に滴加する。
反応がおさまった時、このバッチを室温で１６時間攪拌
し、次いで塩化アンモニウムの飽和溶液’ｔ−１ｍ加し
た後、トルエンを用いて抽出する。
−緒にしたトルエン抽出液を飽和塩化ナトリウム溶液を
用いて洗浄し、Ｍｇ５Ｏ，上で乾燥し、次いでロータリ
ーエバポレーションによってｄｍする。粗生成物をシリ
カゲルのカラムを通してクロマトグラフィーに付しくヘ
キサン／エーテルの５：１混合物を用いて溶出）、透明
油状でｎ”＝１．５１２８の屈折率を有する表題化合物
を得り る。
五１　乳剤原液 ａ）　　ｂ）　　ｃ） 有効成分又は有効成分混合物　　　　２５％　４０％　
５０％ドデシルベンゼンスルホン酸 カルシウム　　　　　　　　　　　　　５％　　８％　
　６％ヒマシ油ポリエチレングリコール エーテル（エチレンオキシド３６ モル）　　　　　　　　　　　　　　５％　−−トリブ
チルフェノールポリエチレ ングリコールエーテル（エチレン オキシド３０モル）　　　　　　　　　−１２チ　　４
チシクロへキサノン　　　　　　　　　　−１５％　２
０％キシレン混合物　　　　　　　６５％　２５％　　
２０％乳剤原液を水で希釈することにより、所望の濃度
のエマルジ３ンを製造することができる。
五２　　溶　　液　　剤 ａ）　ｂ）　ｃ）　ｄ） 有効成分又は有効成分混合物８０％　１０％　　５％　
９５％エチレングリコールモノ メチルエーテル　　　　　　２０％　−−−ポリエチレ
ングリコール （平均分子１−４００）　　　　　　−７０チ　−　　
−Ｎ−メチルー２−ピロリ ドン　　　　　　　　　　　　　　　−２ｏチ　　−−
エポキシ化ココナツト油　　　−−１％　　５％これら
の溶液は微小満状で施用するのに適する。
五５　　粒　　　剤 ａ）　　ｂ） 有効成分又は有効成分混合物　　　　　２％　　　５％
カオリン　　　　　　　　　　１％　　５％高分散ケイ
酸　　　　　　　９７％　　−アタパルジャイト　　　
　　　−　　９０％有効成分と担体とを均一に混合する
ことにより、その１寸使用することのできる粉剤が得ら
れる。
実施例４：イエバエ（Ｍｕｓｃａ　ｄｏｍｅｓｔ　ｉｃ
ａ　）に対する作用 うじのために新たに調製したＣＭＳＡ栄養剤５０２を多
数のビーカーの各々に入れる。各試験化合物１重量％を
含むアセトン性溶液の一定量を、有効成分濃度が４００
ｐｐｙＨとなるようにビーカー中に存在する栄賽剤上に
ピペットで加える。次いでこの栄養剤を完全に混合し、
次いで少なくとも２０時間かけてアセトンを蒸発させる
。
次いで、イエバｘ　（Ｍｕｓｃａ　ｄｏｍｅｓｔｉｃａ
　）の１日令のりじ２５匹全供試濃度の各有効成分を用
いて試験するために、処理された栄養剤を含むビーカー
の各々の中に置く。うじがさなぎになった後、水を用い
て流し出すことにより栄養剤からさなぎを分離し、次い
で孔を開けた蓋をした収納容器中に置く。
流し出したさなぎの各バッチ全、うじの発育における試
験化合物の毒性作用全決定するために数える。次いで、
さなぎからかえったハエの数を１０日後に数える。
実施例１の式Ｉで表わされる化合物は本試験において良
好な活性を示す。
対する作用 アセトン中の試験化合物のｃＬ１％溶液の一定量を、ビ
ーカー中の水１５０ＷＬｔの表面上にピペットで加える
ことにより２００ｐｐｍの濃度を得る。
アセトンを蒸発させた後、エジプトやぶ蚊（ＡＭｄｅｓ
　ａｅｇｙｐｔｉ　）の２日令の幼虫３０ないし４０匹
を試験化合物を含むビーカー中に置く。
２及び７日後に死去率を測定する。
実施例１の式Ｉで表わされる化合物は本試験において良
好な活性を示す。
試験は生育植物を用いて行なう。この目的のために史的
２０ｃｒｎの棉植物（茎の厚さ８団）４本全多数のポッ
ト（直径８　ｒａｍ　）の各々の中に植える。各ポット
中の植物を各試験化合物４００ｐｐｍを含むアセトン性
溶液１００１Ｌｔを用いて回転テーブル上で噴霧する。
噴霧塗膜を乾燥させた後、各植物を第３段階の試験生物
の若虫２０匹を用いてたからせる。せみが逃げるの全防
ぐため、両端が開放されているガラス製円筒を植物の各
々にかぶせ、そしてガーゼを用いて上端部を密封する。
次の発育段階に達するまで、処理植物上に１０日間若虫
を保持する。死虫率チの評価は処理後１，４及び８日に
行なう。
実施例１の式■で表わされる化合物は本試験において良
好な活性を示す。
る殺卵作用 試験は生育植物を用いて行なう。この目的のために棉植
物（茎の厚さ８Ｈ；史的２０　ｃｍ　）　’本を多数の
ポット（直径８−）の各々の中に植える。
各ポット中の植物を各試験化合物４００ｐｐｍを含むア
セトン性溶液１００−を用いて回転テーブル上で噴霧す
る。噴霧塗膜を乾燥させた後、各植物を雌の成虫３匹を
用いてたからせる。この雌が逃げるのを防ぐため、植物
の各々にガラス製置ｍｋかぶせ、そしてガーゼを用いて
密封する。この雌を産卵のため処理植物上に４日間放置
し、次いで除く。
雌が植物上に置かれた後約８日で、若いせみが郷化する
ので計数を行なう。死虫率チは処理植物上で岬化した若
虫の数と未処理対照植物上で岬化した若虫の数とを比較
することにより計算する。
実施例１の式Ｉで表わされる化合物は本試験において良
好な殺卵作用を示す。
ポット中の史的２５ｃｒｎの棉植物を４００ｐｐ（Ｈの
濃度で各試験化合物を含む水性乳剤を用いて噴霧する。
噴霧塗膜が乾燥した後、棉植物をり、一段階のスボドブ
テラ　リットラリス（５ｐｏｄｏｐｔｅ　−ｒａ　１ｉ
ｔｔｏｒａｌｉｓ　）及びへりオチス　ヴイレッセンス
（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ　ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ　）の若虫
を用いてたからせる。試験を２４℃及び相対湿度６０％
で行なう。試験昆虫の死去率％は未処理対照物と比較す
ることにより１２０時間後に決定する。
上記試験において、実施例１の化合物１はスボドブテラ
（５ｐｏｄｏｐｔｅｒａ　）若虫に対して８０−１００
％の死去率を示す。
作用 試験は生育植物を用いて行なう。この目的のために史的
１５−のほぼ２００日令棉植物を多数のポット（直径：
５．５ｃｒｎ）の各々の中に植える。
各ポット中の植物を試験化合物４００ｐｐｍを含むアセ
トン性溶液を用いて回転テーブル上で噴霧する。噴霧塗
膜を乾燥させた後、各植物金策２又は第３段階の試験生
物の幼虫２０匹を用いてたからせる。せみが逃げるのを
防ぐため、植物の各々にプレキシガラス製円筒をかぶせ
、そしてガーゼを用いて上端部を密封する。この幼虫を
処理植物（少なくとも一度水を与えなければならない）
上に５日間保持する。この試験は温度約２５℃及び相対
湿度５５％で行なう。植物は１日当り１６時間光に暴露
する。
実施例１の化合物は本試験において非常に有効である。
ポット中の杯状段階の棉植物を各植物上に無性成虫４０
匹が存在するようにベミシア　タバシ（Ｂｅｍ１ｓｉａ
　ｔａｂａｃｉ　）　（白バエ）を用いてたからせる。
６日にわたる産卵の後、全ての成虫を除く。感染１０日
後、すなわち幼虫の２／３が第１幼虫段階にあり、そし
て１／３が第２幼虫段階にある時に、この感染植物を試
験化合物の水性製剤（濃度：４００ｐｐｍ）を用いて滴
下点１で噴霧する。
死亡及び生存している幼虫、ζなぎ及び成虫の計数を感
染２４日後に行なう。この試験は２５℃及び相対温度約
５０−６０チの温度区画内で行なう。
実施例１の式Ｉで表わされる化合物は本試験において非
常に有効である。
特許出願人　　チバーガイギー　アクチェンゲゼルシャ
フト（ほか２名）

Claims (12)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）次式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、Ｙは水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１な
    いし４のアルキル基又はハロゲン原子１個ないし９個に
    よって置換された炭素原子数１ないし４のアルキル基、
    炭素原子数１ないし４のアルコキシ基又はハロゲン原子
    １個ないし９個によって置換された炭素原子数１ないし
    ４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のアルキルチ
    オ基又はハロゲン原子１個ないし９個によって置換され
    た炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基を表わすか、
    又は炭素原子数２ないし４のアルケニル基又は炭素原子
    数２ないし４のアルキニル基を表わす〕で表わされる化
    合物。
  2. （２）式中、Ｙが水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数
    １ないし３のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、メ
    チルチオ基、トリフルオロメチル基、ビニル基、プロパ
    ルギル基又はエチニル基を表わす特許請求の範囲第１項
    記載の式 I で表わされる化合物。
  3. （３）式中、Ｙが水素原子、弗素原子、臭素原子、塩素
    原子、沃素原子、メチル基、メトキシ基、ビニル基及び
    エチニル基を表わす特許請求の範囲第２項記載の式 I
    で表わされる化合物。
  4. （４）式中、Ｙが水素原子、ハロゲン原子又はメチル基
    を表わす特許請求の範囲第３項記載の式 I で表わされ
    る化合物。
  5. （５）次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第４項記載の式 I で表わ
    される化合物。
  6. （６）ａ）次式II： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） で表わされる化合物を次式III： ▲数式、化学式、表等があります▼（III） で表わされる化合物と反応させるか、又は ｂ）次式IV： ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） で表わされる化合物を次式Ｖ： ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） 〔上記式II、III、IV及びＶ中、Ｙは後記式 I において定義されたものと同じ意味を表わし、そし
    てＸはハロゲン原子を表わすか、又はｐ−トシル基を表
    わす〕で表わされる化合物と反応させることからなる次
    式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、Ｙは水素原子、ハロゲン原子、炭 素原子数１ないし４のアルキル基又はハロゲン原子１個
    ないし９個によって置換された炭素原子数１ないし４の
    アルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基又は
    ハロゲン原子１個ないし９個によって置換された炭素原
    子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４
    のアルキルチオ基又はハロゲン原子１個ないし９個によ
    って置換された炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基
    を表わすか、又は炭素原子数２ないし４のアルケニル基
    又は炭素原子数２ないし４のアルキニル基を表わす〕で
    表わされる化合物の製造方法。
  7. （７）次式IV： ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） 〔式中、Ｘはハロゲン原子を表わすか、又はｐ−トシル
    基を表す〕で表わされる化合物。
  8. （８）適する担体及び／又は他の助剤と一緒に次式 I
    ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、Ｙは水素原子、ハロゲン原子、炭 素原子数１ないし４のアルキル基又はハロゲン原子１個
    ないし９個によって置換された炭素原子数１ないし４の
    アルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基又は
    ハロゲン原子１個ないし９個によって置換された炭素原
    子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４
    のアルキルチオ基又はハロゲン原子１個ないし９個によ
    って置換された炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基
    を表わすか、又は炭素原子数２ないし４のアルケニル基
    又は炭素原子数２ないしし４のアルキニル基を表わす〕
    で表わされる化合物を含む有害生物防除剤組成物。
  9. （９）動物及び植物の有害生物である昆虫及びダニ目の
    代表的なものを防除するための次式 I ：▲数式、化学
    式、表等があります▼（ I ） 〔式中、Ｙは水素原子、ハロゲン原子、炭 素原子数１ないし４のアルキル基又はハロゲン原子１個
    ないし９個によって置換された炭素原子数１ないし４の
    アルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基又は
    ハロゲン原子１個ないし９個によって置換された炭素原
    子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４
    のアルキルチオ基又はハロゲン原子１個ないし９個によ
    って置換された炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基
    を表わすか、又は炭素原子数２ないし４のアルケニル基
    又は炭素原子数２ないし４のアルキニル基を表わす〕で
    表わされる化合物の使用方法。
  10. （１０）植物の食害昆虫を防除するための特許請求の範
    囲第９項記載の使用方法。
  11. （１１）稲作物の食害昆虫を防除するための特許請求の
    範囲第１０項記載の使用方法。
  12. （１２）次式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、Ｙは水素原子、ハロゲン原子、炭 素原子数１ないし４のアルキル基又はハロゲン原子１個
    ないし９個によって置換された炭素原子数１ないし４の
    アルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基又は
    ハロゲン原子１個ないし９個によって置換された炭素原
    子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４
    のアルキルチオ基又はハロゲン原子１個ないし９個によ
    って置換された炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基
    を表わすか、又は炭素原子数２ないし４のアルケニル基
    又は炭素原子数２ないし４のアルキニル基を表わす〕で
    表わされる化合物の有害生物防除剤としての有効量を用
    いるか、或いは助剤又は適する担体と一緒に前記化合物
    の有害生物防除剤としての有効量を用いて、有害生物の
    種々の発育段階及び／又はその生息地を処理するか又は
    それに接触させることからなる、昆虫及びダニ目の代表
    的なものの防除方法。
JP62144988A 1986-06-10 1987-06-10 置換ベンジルシクロプロピルメチルエ−テル Pending JPS62292742A (ja)

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IL82777A0 (en) 1987-12-20

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