JPH05395B2 - - Google Patents

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JPH05395B2
JPH05395B2 JP63009447A JP944788A JPH05395B2 JP H05395 B2 JPH05395 B2 JP H05395B2 JP 63009447 A JP63009447 A JP 63009447A JP 944788 A JP944788 A JP 944788A JP H05395 B2 JPH05395 B2 JP H05395B2
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Ciba Geigy AG
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Description

【発明の詳細な説明】
本発明は新規な置換１，３−ジオキソラン及び
１，４−ジオキサン誘導体、それらの製造方法並
びに有害生物防除におけるそれらの使用方法に関
する。 本発明による化合物は、次式： 〔式中、 R8はハロゲン原子、炭素原子数１ないし３の
アルキル基、または１ないし７個のハロゲン原子
によつて置換された炭素原子数１ないし３のアル
キル基を表し、 Ｕは−CH＝を表し、 Ｙは−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（O2）−、
−CH2−または−CO−を表し、 ｐは１、２または３の数を表し、そして Ｚは次式：
【式】または
【式】 （式中、 R10は水素原子、メチル基またはエチル基を表
し、 R11は水素原子、炭素原子数１ないし６のアル
キル基、炭素原子数３ないし６のシクロアルキル
基、炭素原子数２ないし４のアルケニル基、炭素
原子数２ないし４のアルキニル基、合計２ないし
６個の炭素原子を有するアルコキシアルキル基、
１ないし７個のハロゲン原子によつて置換された
炭素原子数１ないし６のアルキル基、ベンジル
基、または核内でハロゲン原子、炭素原子数１な
いし３のアルキル基もしくは炭素原子数１ないし
３のアルコキシ基によつて置換されたベンジル基
を表すか、またはシアノメチル基、（炭素原子数
１もしくは２のアルコキシ）−カルボニル基また
は−NH−COO−（炭素原子数１もしくは２のア
ルキル）基を表し、 R12は水素原子、炭素原子数１ないし６のアル
キル基、フエニル基を表すか、またはハロゲン原
子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、１ない
し７個のハロゲン原子によつて置換された炭素原
子数１ないし３のアルキル基、炭素原子数２ない
し４のアルケニル基、炭素原子数２ないし４のア
ルキニル基、炭素原子数１ないし３のアルコキシ
基、１ないし７個のハロゲン原子によつて置換さ
れた炭素原子数１ないし３のアルコキシ基、合計
２ないし５個の炭素原子を有するアルコキシアル
キル基、炭素原子数３もしくは４のアルケニルオ
キシ基、炭素原子数３もしくは４のアルキニルオ
キシ基及び炭素原子数１ないし３のアルキルチオ
基からなる群のうちの１ないし３個の置換基によ
つて置換されたフエニル基を表すか、またはピリ
ジル基、２−フリル基、２−チエニル基もしくは
次式： で表される基を表すか、または R11及びR12は一緒になつて−（CH2）3−、−
（CH2）4−または−（CH2）5−で表される基の一つ
を表し、そして R13及びR14は互いに独立して水素原子、ハロ
ゲン原子または炭素原子数１ないし３のアルキル
基を表すか、または R13及びR14は一緒になつて−（CH2）4−で表さ
れる基を表す）で表される基の一つを表す〕を有
する。 本発明の範囲内で、ハロゲン原子とはフツ素原
子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子であ
り、好ましくはフツ素原子または塩素原子であ
る。 本発明は更に、ジアステレオアイソマーおよび
エナンチオマーを包含する式で表される化合物
の可能な異性体にも関する。 アルキル基、アルコキシ基、ハロアルキル基、
ハロアルコキシ基、アルコキシアルキル基、アル
キルチオ基、アルケニル基及びアルキニル基は直
鎖または分岐鎖であつてよい。そのような基の例
としては特にメチル基、メトキシ基、メトキシメ
チル基、ジフルオロメトキシ基、エチル基、エト
キシ基、２−フルオロエトキシ基、１，１，２，
２−テトラフルオロエチル基、ペンタフルオロエ
チル基、１，１，２，２−テトラフルオロエトキ
シ基、ペンタフルオロエトキシ基、プロピル基、
イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル
基、ｎ−ヘキシル基及びそれらの異性体、ビニル
基、１−プロペン−３−イル基及び１−プロピニ
ル基である。 R11として好ましいシクロアルキル基はシクロ
ペンチル基及びシクロヘキシル基である。 本発明に従い、式で表される好ましい化合物
は、 R8がハロゲン原子、炭素原子数１ないし３の
アルキル基、または１ないし７個のハロゲン原子
によつて置換された炭素原子数１ないし３のアル
キル基を表し、 Ｕが−CH＝を表し、 Ｙが−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（O2）−、
−CH2−または−CO−を表し、 ｐが１、２または３の数を表し、そして Ｚが次式：
【式】または
【式】 （式中、 R10は水素原子、メチル基またはエチル基を表
し、 R11は水素原子、炭素原子数１ないし６のアル
キル基、炭素原子数３ないし６のシクロアルキル
基、炭素原子数２ないし４のアルケニル基、炭素
原子数２ないし４のアルキニル基、合計２ないし
６個の炭素原子を有するアルコキシアルキル基、
１ないし７個のハロゲン原子によつて置換された
炭素原子数１ないし６のアルキル基、ベンジル
基、または核内でハロゲン原子、炭素原子数１な
いし３のアルキル基もしくは炭素原子数１ないし
３のアルコキシ基によつて置換されたベンジル基
を表し、 R12は水素原子、炭素原子数１ないし６のアル
キル基、フエニル基を表すか、またはハロゲン原
子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、１ない
し７個のハロゲン原子によつて置換された炭素原
子数１ないし３のアルキル基、炭素原子数２ない
し４のアルケニル基、炭素原子数２ないし４のア
ルキニル基、炭素原子数１ないし３のアルコキシ
基、１ないし７個のハロゲン原子によつて置換さ
れた炭素原子数１ないし３のアルコキシ基、合計
２ないし５個の炭素原子を有するアルコキシアル
キル基、炭素原子数３もしくは４のアルケニルオ
キシ基、炭素原子数３もしくは４のアルキニルオ
キシ基及び炭素原子数１ないし３のアルキルチオ
基からなる群のうちの１ないし３個の置換基によ
つて置換されたフエニル基を表すか、もしくは次
式： で表される基を表すか、または R11及びR12は一緒になつて−（CH2）4−または
−（CH2）5−で表される基の一つを表し、そして R13及びR14は互いに独立して水素原子、ハロ
ゲン原子または炭素原子数１ないし３のアルキル
基を表すか、または R13及びR14は一緒になつて−（CH2）4−で表さ
れる基を表す）で表される基の一つを表す化合物
である。 式で表される化合物で更に興味あるものは、 R8がメチル基、エチル基、ハロゲン原子、ま
たは１ないし５個のハロゲン原子によつて置換さ
れた炭素原子数１もしくは２のアルキル基を表
し、 Ｕが−CH＝を表し、 Ｙが−Ｏ−、−Ｓ−、−CH2−または−CO−を
表し、 ｐが１または２の数を表し、そして Ｚが次式：
【式】または
【式】 （式中、 R11は水素原子、炭素原子数１ないし４のアル
キル基、炭素原子数３ないし６のシクロアルキル
基、炭素原子数２もしくは３のアルケニル基、炭
素原子数２もしくは３のアルキニル基、合計２な
いし４個の炭素原子を有するアルコキシアルキル
基、１ないし７個のハロゲン原子によつて置換さ
れた炭素原子数１ないし４のアルキル基、または
ベンジル基を表し、 R12は水素原子、炭素原子数１ないし４のアル
キル基、フエニル基を表すか、またはハロゲン原
子、炭素原子数１ないし３のアルキル基、１ない
し５個のハロゲン原子によつて置換された炭素原
子数１もしくは２のアルキル基、炭素原子数２な
いし４のアルケニル基、炭素原子数２ないし４の
アルキニル基、炭素原子数１ないし３のアルコキ
シ基、１ないし３個のハロゲン原子によつて置換
されたメトキシ基、合計３ないし４個の炭素原子
を有するアルコキシアルキル基、炭素原子数３も
しくは４のアルケニルオキシ基、炭素原子数３も
しくは４のアルキニルオキシ基及び炭素原子数１
ないし３のアルキルチオ基からなる群のうちの１
もしくは２個の置換基によつて置換されたフエニ
ル基を表すか、または次式： で表される基を表すか、または R11及びR12は一緒になつて−（CH2）4−または
−（CH2）5−で表される基の一つを表し、そして R13及びR14は互いに独立して水素原子または
メチル基を表す）で表される基の一つを表す化合
物である。 以下の化合物もまた好ましい： 上記式中、 R8がフツ素原子、塩素原子、メチル素または
トリフルオロメチル基を表し、 Ｕが−CH＝を表し、 Ｙが−Ｏ−を表し、 ｐが１または２の数を表し、そして Ｚが次式：
【式】または
【式】 （式中、 R11は水素原子、炭素原子数１ないし４のアル
キル基、炭素原子数３ないし６のシクロアルキル
基、炭素原子数２もしくは３のアルケニル基、炭
素原子数２もしくは３のアルキニル基、合計２な
いし４個の炭素原子を有するアルコキシアルキル
基、またはベンジル基を表し、 R12は水素原子、炭素原子数１ないし４のアル
キル基、１ないし５個のハロゲン原子によつて置
換された炭素原子数１もしくは２のアルキル基、
フエニル基を表すか、またはハロゲン原子及び炭
素原子数１ないし３のアルキル基からなる群のう
ちの１もしくは２個の置換基によつて置換された
フエニル基を表すか、または次式： で表される基を表すか、または R11及びR12は一緒になつて−（CH2）4−または
−（CH2）5−で表される基の一つを表す）で表さ
れる基の一つを表す化合物； 上記式中、 R8はハロゲン原子またはトリフルオロメチル
基を表し、 Ｕが−CH＝を表し、 Ｙが−Ｏ−、−Ｓ−、−CH2−または−CO−を
表し、 ｐが１または２の数を表し、そして Ｚが次式：
【式】または
【式】 （式中、 R10は水素原子またはメチル基を表し、 R11は水素原子、炭素原子数１ないし６のアル
キル基、炭素原子数３ないし６のシクロアルキル
基、炭素原子数２ないし４のアルケニル基、炭素
原子数２ないし４のアルキニル基、合計２ないし
４個の炭素原子を有するアルコキシアルキル基、
１ないし５個のハロゲン原子によつて置換された
炭素原子数１ないし４のアルキル基、ベンジル
基、シアノメチル基、（炭素原子数１もしくは２
のアルコキシ）−カルボニル基または−NH−
COO−（炭素原子数１もしくは２のアルキル）基
を表し、 R12は水素原子、炭素原子数１ないし６のアル
キル基を表すか、またはハロゲン原子、炭素原子
数１もしくは２のアルキル基、炭素原子数２ない
し４のアルケニル基、炭素原子数２もしくは３の
アルキニル基、炭素原子数１もしくは２のアルコ
キシ基及び炭素原子数２もしくは３のアルキルチ
オ基からなる群のうちの１もしくは２個の置換基
によつて置換されたフエニル基を表すか、または
ピリジル基、２−フリル基、２−チエニル基もし
くは次式： で表される基を表すか、または R11及びR12は一緒になつて−（CH2）3−、−
（CH2）4−または−（CH2）5−で表される基の一つ
を表し、そして R13及びR14は互いに独立して水素原子、ハロ
ゲン原子または炭素原子数１ないし３のアルキル
基を表すか、または R13及びR14は一緒になつて−（CH2）4−で表さ
れる基を表す）で表される基の一つを表す化合
物；及び 上記式中、 R8がフツ素原子、塩素原子またはトリフルオ
ロメチル基を表し、 Ｕが−CH＝を表し、 Ｙが−Ｏ−、−Ｓ−、−CH2−または−CO−を
表し、 ｐが１または２の数を表し、そして Ｚが次式：
【式】または
【式】 （式中、 R11は水素原子、炭素原子数１ないし６のアル
キル基、炭素原子数３ないし６のシクロアルキル
基、炭素原子数２ないし４のアルケニル基、炭素
原子数２ないし４のアルキニル基、合計２ないし
４個の炭素原子を有するアルコキシアルキル基、
１ないし５個のフツ素原子もしくは塩素原子によ
つて置換された炭素原子数１ないし４のアルキル
基、ベンジル基、シアノメチル基、エトキシカル
ボニル基または−NH−COO−CH3を表し、 R12は水素原子、炭素原子数１ないし６のアル
キル基を表すか、またはフツ素原子、塩素原子、
炭素原子数１もしくは２のアルキル基及び炭素原
子数１もしくは２のアルコキシ基からなる群のう
ちの１もしくは２個の置換基によつて置換された
フエニル基を表すか、または４−ピリジル基、２
−フリル基、２−チエニル基もしくは次式： で表される基を表すか、または R11及びR12は一緒になつて−（CH2）3−、−
（CH2）4−または−（CH2）5−で表される基の一つ
を表し、そして R13及びR14は互いに独立して水素原子、ハロ
ゲン原子または炭素原子数１ないし３のアルキル
基を表すか、または R13及びR14は一緒になつて−（CH2）4−で表さ
れる基を表す）で表される基の一つを表す化合
物。 それらの生物学的活性のために、本発明によれ
ば、特に次式ａ： （式中、 R8はフツ素原子、塩素原子またはトリフルオ
ロメチル基を表し、 ｐが１または２の数を表し、そして R11及びR12互いに独立して水素原子、炭素原
子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数２ない
し４のメトキシアルキル基、１ないし３個のハロ
ゲン原子によつて置換された炭素原子数１もしく
は２のアルキル基、炭素原子数２もしくは３のア
ルケニル基または炭素原子数２もしくは３のアル
キニル基を表すか、または R11及びR12は一緒になつて−（CH2）4−または
−（CH2）5−で表される基の一つを表す）で表さ
れる化合物が注目される。 式または式ａ中、ｐ＝１及び／またはR12
が水素原子を表す化合物が更に特別重要である。 式及び式ａで表される化合物はそれ自体公
知の方法により製造することができる（米国特許
第4007280号明細書参照）。 ａ この目的のために例えば次式： （式中、R8、Ｕ、Ｙ及びｐは上で定義した意
味を表す）で表される化合物を次式： Ｑ−CH2−Ｚ （） （式中、Ｚは上で定義した意味を表し、そして
Ｑは脱離基を表す）で表される化合物と反応させ
ることができる。 ｂ 上記式中、Ｚが次式： で表される基を表す化合物は、次式： （式中、R8、R10、Ｕ、Ｙ及びｐは上で定義し
た意味を表す）で表される化合物を酸性触媒の存
在下で次式またはａ：
【式】
【式】 （式中、R11及びR12は上で定義した意味を表
し、そしてR16は炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基、好ましくはメチル基またはエチル基を表
す）で表される化合物と縮合させることより得る
ことができる。 工程ａ）は反応体に対して不活性である溶媒ま
たは希釈剤の存在下で、そして酸受容体または塩
基性物質のそれぞれ少なくとも１当量の存在下で
実施するのが好ましい。適当な酸受容体及び塩基
はとりわけトリアルキルアミン及びピリジンのよ
うな第三アミン、更にはアルカリ金属及びアルカ
リ土類金属の水素化物、水酸化物、酸化物、炭酸
塩及び重炭酸塩、並びにアルカリ金属アルコラー
ト、例えばカリウム第三ブトキシド及びナトリウ
ムメトキシド等である。使用される溶媒の性質に
よつて、反応温度は通常−５℃ないし＋140℃、
好ましくは０℃ないし60℃の範囲である。式で
表される出発化合物中、Ｑは通常の脱離基を表す
が、例えばハロゲン原子、メシルオキシ基または
トシルオキシ基である。 工程ｂ）は一般に不活性溶媒または希釈剤及び
酸性触媒の存在下で実施される。酸性触媒として
例えばスルホン基を含有する酸性イオン交換樹脂
を包含するメタンスルホン酸またはｐ−トルエン
スルホン酸のようなスルホン酸、三フツ化ホウ素
ジエチルエーテル錯体または三フツ化ホウ素ジメ
チルエーテル錯体のようなルイス酸並びに硫酸ま
たはリン酸のような鉱酸である。使用される溶媒
の性質によつて、反応温度は約30℃ないし150℃、
好ましくは60℃ないし120℃の範囲である。 上記の工程は通常、常圧または高められた圧力
下で、そして好ましくは不活性溶媒または希釈剤
中で実施される。工程ａ）で適当な溶媒及び希釈
剤は、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピル
エーテル、ジオキサン、１，２−ジメトキシエタ
ン及びテトラヒドロフランのようなエーテル及び
エーテル性化合物；Ｎ，Ｎ−ジアルキル化カルボ
ン酸アミドのようなアミド；スルホラン及びジメ
チルスルホキシドである。工程ｂ）で適当な溶媒
及び希釈剤は、例えば脂肪族、芳香族及びハロゲ
ン化炭化水素、特にベンゼン、トルエン、キシレ
ン、クロロホルム、ジクロロメタン、クロロベン
ゼン、ヘキサン及びシクロヘキサンである。 式ないし及びａで表される出発物質は公
知であるか、または、もし新規であるならば公知
方法と類似の方法により製造でき、そしてその際
に、それはまた、本発明の主題を構成する。 例えば、式で表されるジオールは式で表さ
れる化合物と次式： で表されるヒドロキシメチルアルキレンオキシド
を反応させることにより得られる（米国特許第
4590282号及び第4097581号明細書参照）。 式及びａで表される化合物は異なるエナン
チオマー体の混合物の形態で合成において形成さ
れ得る。式及びａのジアステレオアイソマー
の混合物またはラセミ体は公知方法により個々に
形態に分割することができる。それ故式で表わ
される化合物は、あらゆる個々のジアステレオア
イソマーもしくはエナンチオマー型並びにそれら
の混合物からなるものとして理解すべきである。 ある４−（４−フエノキシ）−フエノキシメチル
−１，３−ジオキソランはすでに殺虫剤として
US−PS第4097581号から公知である。類似構造
の１，３−ジオキソラン及び１，４−ベンゾジオ
キシン誘導体並びに有害生物防除剤としてのそれ
らの用途はUS−PS第4590282号の主題事項であ
る。本発明による式で表わされる化合物は、必
須要件として１ないし３個のR8基によつて置換
されたフエニル基の存在により本質的に公知化合
物とは異なる。 驚くべきことに式で表わされる化合物は動物
及び植物の種々の害虫並びに土壌害虫を防除する
ために非常にすぐれているということを今見い出
した。従つて式で表わされる化合物は害虫、例
えば以下の種族：鱗翅目（Lepidoptera）、鞘翅
目（Coleoptera）、同翅亜目（Homoptera）、異
翅亜目（Heteroptera）、多翅目（Diptera）、ア
ザミウマ目（Thysanoptera）、直翅目
（Orthoptera）、シラミ目（Anoplura）、ノミ目
（Siphonaptera）、ハジラミ目（Mallophaga）、
シミ目（Thysanura）、シロアリ目（Isoptera）、
チヤタテムシ目（Psocoptera）、及び膜翅目
（Hymenoptera）及びダニ目（Acarina）のマイ
ト（mite）及びチツク（tick）を防除するために
使用することができる。 式及びａで表わされる化合物は、観賞用植
物及び有用植物、特に綿栽培において植物を食害
により損傷する昆虫〔例えばスポドブテラリツト
ラリス（Spodoptera Littoralis）及びヘリオチ
ス ヴイレツセンス（Heliothis virescens）〕を
防除するために適当である。式で表わされる化
合物は更に土壌害虫〔例えばアウラコフオラ フ
エモラリス（Aulacophova femoralis）、コルト
フイラ ブラツシカエ（Chortophila
brassicae）、ジアブロテイカ バルテアタ
（Diabrotica balteata）、パクノダ サビグニ
（Pachnoda savignyi）及びスコテイア イプシ
ロン（Scotia ypsilon）〕、並びにアブラムシのよ
うな吸液害虫〔例えば マイズス ペルシカエ
（Myzus persicae）、アフイス クラツシボラ
（Aphis craccivora）及びアオニジエラ アウラ
ンテイ（Aonidiella aurantii）並びに代表的な
カタカイガラムシ科（Coccidae）〕に対して有効
である。本発明の化合物は、植物保護において、
特にシジア ポモネラ（Cydia pomonella）、ロ
ベシア ボトラナ（Lobesia botrana）及びアド
キソフイエス レチクラナ（Adoxophyes
reticulana）のような植物破壊性害虫を防除する
ために殺卵剤として有効である。 式で表わされる化合物は更にハエ、例えばイ
エバエ（Musca domestica）、及び蚊の幼虫に対
して、更にシトフイルス オリザエ（Sitophilus
orizae）及びリゾペルタ ドミニカ
（Rhizopertha dominica）のような家畜害虫に対
して非常に有効である。 式及びａで表わされる化合物は、特に植物
破壊性ダニ〔テトラニシダエ（Tetranychidae）、
タルソネミダエ（Tarsonemidae）、エリオフイ
ダエ（Eriophydae）、チログリフイダエ
（Tyroglyphidae）、及びグリシフアジダエ
（Glycyphagidae）族のクモマイト〕に対して、
更に生産的な家畜を攻撃する外部寄生性
（ectoparsitic）ダニ例えばイキソジダエ
（Ixodidae）、アルガシダエ（Argasidae）、サル
コブチダエ（Sarcoptidae）及びデルメニツシダ
エ（Dermanyssidae）属のマイト及びチツクに
対して特に効果的である。本発明のいくつかの化
合物は良好な殺ダニ−殺卵活性及び葉浸透特性を
有している。本発明の化合物は、果実及び野菜作
物を攻撃する以下のマイト種を防除するために特
に適している。：ナミハダニ（Tetranychus
urtidae）、ニセナミハダニ（Tetranychus
cinnabarinus）、リンゴハダニ（Panonychus
ulmi）、ニセクローバーハダニ（Broybia
rubrioculus）、ミカンハダニ（Panonychus
citris）、エリオフイエスピリ（Eriophyes piri）、
エリオフイエス リビス（Eriophyes ribis）、エ
リオフイエス ヴイテイス（Eriophyes vitis）、
タルソネムス パリドウス（Tarsonemus
pallidus）、フイロコプテス ヴイテイス
（Phyllocoptes vitis）及びフイロコプトルタ オ
レイヴオラ（Phyllocopttuta oleivora）。 殺ダニもしくは殺虫活性は他の殺虫剤及び／ま
たは殺ダニ剤を添加することにより範囲が実質的
に拡大し、そして一般の条件に適応することがで
きる。適当な添加剤の例は、有機リン化合物、ニ
トロフエノール及びそれらの誘導体、ホルムアミ
ジン、尿素、ピレスロイド並びに更にカルバメー
ト及び塩素化炭化水素を包含する。 本発明の式及びａで表わされる化合物の良
好な有害生物防除活性は、上記の有害生物の少な
くとも50−60％の死減率に相当する。 式の化合物はそのままの形態で、或いは好ま
しくは製剤技術で慣用の補助剤と共に組成物とし
て使用され、公知の方法により乳剤原液、直接噴
霧可能なまたは希釈可能な溶液、希釈乳剤、水和
剤、水溶剤、粉剤、粒剤、および例えばポリマー
物質によるカプセル化剤に製剤化される。組成物
の性質と同様、噴霧、散粉、散布散水または注水
のような適用法は、目的とする対象および使用環
境に依存して選ばれる。 製剤、即ち式の化合物（有効成分）またはそ
れと他の殺虫剤または殺ダニ剤との組み合わせお
よび適当な場合には固体または液体の補助剤を含
む組成物は、公知の方法により、例えば有効成分
を溶媒、固体担体および適当な場合には表面活性
化合物（界面活性剤）のような増量剤と均一に混
合および／または摩砕することにより、製造され
る。 適当な溶媒は次のものである：芳香族炭化水
素、好ましくは炭素原子数８ないし12の部分、例
えばキシレン混合物または置換ナフタレン：ジブ
チルフタレートまたはジオクチルフタレートのよ
うなフタレート：シクロヘキサンまたはパラフイ
ンのような脂肪族炭化水素：エタノール、エチレ
ングリコールモノメチルまたはモノエチルエーテ
ルのようなアルコールおよびグリコール並びにそ
れらのエーテルおよびエステル：シクロヘキサノ
ンのようなケトン：Ｎ−メチル−２−ピロリド
ン、ジメチルスルホキシドまたはジメチルホルム
アミドのような強極性溶媒：並びにエポキシ化コ
コナツツ油または大豆油のようなエポキシ化植物
油：または水。 例えば粉剤および分散性粉末に使用できる固体
担体は通常、方解石、タルク、カオリン、モンモ
リロナイトまたはアタパルジヤイトのような天然
鉱物充填剤である。物性を改良するために、高分
散ケイ酸または高分散吸収性ポリマーを加えるこ
とも可能である。適当な粒状化吸収性担体は多孔
性型のもので、例えば軽石、破砕レンガ、セピオ
ライトまたはベントナイトであり；そして適当な
非吸収性担体は方解石または砂のような物質であ
る。更に非常に多くの予備粒状化した無機質およ
び有機質の物質、特にドロマイトまたは粉状化植
物残骸、が使用し得る。 製剤化すべき式の化合物の性質によるが、適
当な表面活性化合物は良好な乳化性、分散性およ
び湿潤性を有する非イオン性、カオチン性およ
び／またはアニオン性界面活性剤である。“界面
活性剤”の用語は界面活性剤の混合物をも含むも
のと理解されたい。 適当なアニオン性界面活性剤は、水溶性石ケン
および水溶性合成界面活性化合物の両者であり得
る。 適当な石鹸は高級脂肪酸（C10〜C22）のアルカ
リ金属塩、アルカリ土類金属塩、または非置換ま
たは置換のアンモニウム塩、例えばオレイン酸ま
たはステアリン酸、或いは例えばココナツツ油ま
たは獣脂から得られる天然脂肪酸混合物のナトリ
ウムまたはカリウム塩である。更に脂肪酸メチル
タウリン塩及び変性及び未変性燐脂質もまた適す
る界面活性剤として用い得る。 しかしながら、いわゆる合成界面活性剤、特に
脂肪スルホネート、脂肪サルフエート、スルホン
化ベンズイミダゾール誘導体またはアルキルアリ
ールスルホネート、が更に頻繁に使用される。 脂肪スルホネートまたはサルフエートは通常ア
ルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩或いは非置換
または置換のアンモニウム塩の形態にあり、そし
てアシル基のアルキル部分をも含む炭素原子数８
ないし22のアルキル基を含み、例えばリグノスル
ホン酸、ドデシルサルフエートまたは天然脂肪酸
から得られる脂肪アルコールサルフエートの混合
物のナトリウムまたはカルシウム塩である。これ
らの化合物には硫酸エステルの塩および脂肪アル
コール／エチレンオキシド付加物のスルホン酸の
塩も含まれる。スルホン化ベンズイミダゾール誘
導体は、好ましくは二つのスルホン酸基と８ない
し22個の炭素原子を含む一つの脂肪酸基とを含
む。アルキルアリールスルホネートの例は、ドデ
シルベンゼンスルホン酸、ジブチルナフタレンス
ルホン酸またはナフタレンスルホン酸／ホルムア
ルデヒド縮合生成物のナトリウム、カルシウムま
たはトリエタノールアミン塩である。対応するホ
スフエート、例えば４ないし14モルのエチレンオ
キシドとｐ−ノニルフエノールとの付加物のリン
酸エステルの塩、もまた適当である。 非イオン性界面活性剤は、好ましくは脂肪族ま
たは脂環式アルコール、または飽和または不飽和
脂肪酸およびアルキルフエノールのポリグリコー
ル エーテル誘導体であり、該誘導体は３ないし
30個のグリコール エーテル基、（脂肪族）炭化
水素部分に８ないし20個の炭素原子、そしてアル
キルフエノールのアルキル部分に６ないし18個の
炭素原子を含む。 更に適当な非イオン性界面活性剤は、ポリエチ
レン オキシドとポリプロピレン、グリコール、
エチレンジアミンポリプロピレン グリコールお
よびアルキル鎖中に１ないし10個の炭素原子を含
むアルキルポリプロピレン グリコールとの水溶
性付加物であり、その付加物は20ないし250個の
エチレン グリコール エーテル基および10ない
し100個のプロピレン グリコール エーテル基
を含む。これらの化合物は通常プロピレン グリ
コール単位当り１ないし５個のエチレングリコー
ル単位を含む。 非イオン性界面活性剤の代表的例は、ノニルフ
エノール−ポリエトキシエタノール、ヒマシ油ポ
リグリコール エーテル、ポリプロピレン／ポリ
エチレン オキシド付加物、トリブチルフエノキ
シポリエトキシエタノール、ポリエチレン グリ
コールおよびオクチルフエノキシエトキシエタノ
ールである。オリオキシエチレンソルビタンおよ
びポリオキシエチレ ソルビタン トリオレート
の脂肪酸エステルもまた適当な非イオン性界面活
性剤である。 カチオン性界面活性剤は、好ましくはＮ−置換
基として少なくとも一つの炭素原子数８ないし22
のアルキル基と、他の置換基として低級非置換ま
たはハロゲン化アルキル基、ベンジル基または低
級ヒドロキシアルキル基とを含む第四アンモニウ
ム塩である。該塩は好ましくはハロゲン化物、メ
チル硫酸塩またはエチル硫酸塩の形態にあり、例
えばステアリルトリメチルアンモニウム クロリ
ドまたはベンジル ジ−（２−クロロエチル）エ
チルアンモニウム ブロミドである。 製剤業界で慣用の界面活性剤は例えば下記の刊
行物に記載されている：“マクカツチヤンズ デ
タージエンツ アンド エマルジフアイアーズ
アニユアル（Mc Cutcheon′s Detergents and
Emulsifiers Annual）”，マツク出版社、リング
ウツド，ニユージヤージー州、1979年；ヘルムー
ト シユタツヒエ（Helmut Stache），“テンジ
ツド タツシエンブーフ（Tensid
Tashenbuch）”，第２版，カール．ハンザー フ
エルラーク（Carl Hanser Verlag），ミユンヘ
ンおよびウイーン，1981年。 有害生物防除剤組成物は通常、式の化合物ま
たは該化合物と他の殺虫剤または殺ダニ剤との混
合物0.1ないし99％、好ましくは0.1ないし95％、
固体または液体補助剤１ないし99.9％、および界
面活性剤０ないし25％、好ましくは0.1ないし25
％を含む。 市販品は好ましくは濃厚物として製剤化される
が、消費者は通常例えば有効化合物の0.1ないし
1000ppmを含有する希釈製剤もしくは製剤を使用
する。 この組成物はまた他の成分例えば安定剤、消泡
剤、粘度調節剤、結合剤、粘着付与剤並びに肥
料、または特別な効果を得るための他の有効成分
を含有してもよい。 実施例 １： ａ １，２−ジヒドロキシ−３−〔４−（４−フル
オロフエノキシ）〕−フエノキシプロパン（出発
物質）の製造 テトラメチルアンモニウムクロリド0.7ｇをキ
シレン70ml中の４−フルオロフエノキシフエノー
ル71.4ｇの溶液に添加して、全体を60℃に加熱
し、その後全体を攪拌しながら約30分間でグリセ
ロールグリシド29.6ｇを添加する。反応混合物を
90℃で更に約16時間攪拌する。後処理のために、
ｎ−ヘキサン200mlを約60℃で反応混合物にゆつ
くりと添加し、全体を攪拌しながら20℃に冷却
し、形成した沈殿物をろ過する。このようにして
得られた粗生成物をイソプロパノール及びｎ−ヘ
キサンから再結晶させる。このようにすると次
式： で表わされる標記化合物を融点86−87℃である無
色の結晶形で得る。 以下の式で表わされる化合物は、適当であれ
ばクロマトグラフイーにより精製して（溶離剤：
塩化メチレン／ジエチルエーテル１：１）類似の
方法で製造される。 ｂ ４−〔４−（４−フルオロフエノキシ）〕−フエ
ノキシメチル−２−エチル−１，３−ジオキソ
ランの製造 プロピオンアルデヒドジエチルアセタール８ｇ
を還流温度で攪拌しながら10分間以内にシクロヘ
キサン75ml中のａ）に従い製造された１，２−ジ
ヒドロキシ−３−〔４−（４−フルオロフエノキ
シ）〕−フエノキシプロパン13.9ｇ及びｐ−トルエ
ンスルホン酸40mgの溶液に滴下する。その温度で
１時間攪拌した後、形成したエタノールを約２1/
２時間で短かいヴイグロウカラムを通して続けて
蒸留する。その後反応混合物を10％炭酸ナトリウ
ム溶液で洗浄し、次いで水で洗浄して、該シクロ
ヘキサン溶液を硫酸ナトリウムで乾燥させ、シク
ロヘキサンを水流真空下で留去し、残留物をシリ
カゲル上でクロマトグラフする（溶離剤：ｎ−ヘ
キサン／ジエチルエーテル19：１）。この方法に
より得られる次式： で表わされる標記化合物（化合物番号１）は融点
47−48℃である（ジアステレオアイソマーの混合
物）。 実施例 ２： ４−〔４−（４−フルオロフエノキシ）〕−フエノ
キシメチル−２−イソプロピル−１，３−ジオキ
ソランの製造 ベンゼン150ml中の１，２−ジヒドロキシ−３
−〔４−（４−フルオロフエノキシ）〕−フエノキシ
プロパン13.9ｇ、イソブチルアルデヒド5.1ｇ及
びｐ−トルエンスルホン酸50mgの溶液を水分離器
中で攪拌しながら５時間加熱する。その後この反
応混合物をまず10％炭酸ナトリウム溶液で、次い
で水で繰り返し洗浄し、次いで硫酸ナトリウムで
乾燥させてろ過する。真空にして得られたろ液か
らベンゼンを留去する。シリカゲル上で粗精製物
をクロマトグラフする（溶離剤：エーテル／ｎ−
ヘキサン１：20）と次式： で表わされる融点62−64℃である純粋な標記化合
物（化合物番号２）をジアステレオアイソマーの
混合物の形状で得る。 実施例 ３： ４−〔４−（４−フルオロフエノキシ）〕−フエノ
キシメチル−２，２−ジメチル−１，３−ジオキ
ソランの製造 ａ ４−（４−フルオロフエノキシ）−フエノール
6.4ｇを無水ジメチルスルホキシド中のカリウ
ム第三ブトキシド3.5ｇと反応させると、上記
フエノールのカリウム塩の溶液を得る。ジメチ
ルスルホキシド20ml中のＲ−（−）−２，２−ジ
メチル−１，３−ジオキソラン−４−メタノー
ル−トルエン−４−スルホネート9.1ｇの溶液
を撹拌しながら窒素雰囲気中10℃で上記で得ら
れた溶液に滴下し、その後全体を20−22℃で更
に20時間撹拌する。 後処理のために、反応混合物を氷水300ml中
に注入してジエチルエーテル100mlで４回抽出
する。合わせたエーテル相を水で繰り返し洗浄
して、硫酸ナトリウム上で乾燥させる。エーテ
ルを留去した後、更に残留物をシリカゲル250
ｇ上でクロマトグラフイーにより精製する（溶
離剤：ジエチルエーテル／ヘキサン１：20）
と、純粋な（Ｓ）−４−〔４−（４−フルオロ−
フエノキシ）〕−フエノキシメチル−２，２−ジ
メチル−１，３−ジオキソランを得る。：n20 D＝
1.5345、〔α〕20 D：＋5.2±0.3（CHC3）（化合物
番号３） ｂ 類似の方法でジエチルスルホキシド中の４−
（４−フルオロフエノキシ）−フエノールのカリ
ウム塩とＳ−（＋）−２，２−ジメチル−１，３
−ジオキソラン−４−メタノール−トルエン−
４−スルホネートからエナンチオマーの（Ｒ）
−４−〔４−（４−フルオロフエノキシ）〕−フエ
ノキシメチル−２，２−ジメチル−１，３−ジ
オキソランを得る。：n20 D＝1.5350、〔α〕20 D：−
5.0±0.3（CHC3）（化合物番号3a） 上記のａ）及びｂ）にもとづいて特徴づけられ
る２種のエナンチオマーの光学純度はセルロース
トリアセテート上でMPLCクロマトグラフイー
（中圧液状クロマトグラフイー）により調べた。
Ｓ化合物は99.8％まで、並びにＲ化合物99.4％ま
でである。 実施例 ４： ａ ２−メタンスルホニルメチル−６−メチル−
１，４−ジオキサン（出発物質）の製造 塩化メタンスルホン酸13.7mlを０ないし５℃で
攪拌しながら、約30分間かけてジクロロメタン80
ml中の２−ヒドロキシメチル−６−メチル−１，
４−ジオキサン21.1ｇ、ピリジン15.2ｇ及び４−
ジメチルアミノピリジン0.6ｇの溶液に滴下する。
室温で更に18時間攪拌した後、反応混合物を1N
塩酸で繰り返し抽出した後、その後中性になるま
で水で洗浄する。分離した有機相を硫酸ナトリウ
ムで乾燥させ、溶媒を完全に留去すると次式： で表わされる標記化合物を得る。1H−プロトン共
鳴スペクトルはこの構造に相当する。；n22 D＝
1.4607 ｂ ２−〔４−（３−フルオロフエノキシ）〕−フエ
ノキシメチル−６−メチル−１，４−ジオキサ
ンの製造 ジメチルスルホキシド20ml中に新しく製造した
カリウム第三ブトキシド3.6ｇの溶液を氷で冷却
しながらジメチルスルホキシド20ml中の４−（３
−フルオロフエノキシ）−フエノール6.2ｇの溶液
に添加する。得られた上記フエノールのカリウム
塩溶液にその後10℃で約30分間でジメチルスルホ
キシド20ml中のａ）に従つて上述のように製造し
た２−メタンスルホニルメチル−６−メチル−
１，４−ジオキサン８ｇの溶液を滴下する。その
後反応混合物を22℃で更に16時間攪拌する。次い
で該混合物を氷水に注ぎ、ジエチルエーテル／ヘ
キサン（１：１）で繰り返し抽出する。合わせた
有機相を10％水酸化カリウムで洗浄し、その後中
性になるまで水で洗浄して硫酸ナトリウム上で乾
燥させる。次に溶媒を留去する。屈折率n22 D＝
1.5445を有する次式： で表わされる標記化合物（化合物番号４）をシリ
カゲル上でクロマトグラフすることにより得る
（溶離剤：ヘキサン／メチルアセテート６：１）。
元素分析及び1H−NMRスペクトルは上記の構
造に相当する。 次式： で表わされる本発明による以下の化合物は、更に
上述の操作と同様にして製造でき、記載されてい
る以外の全ての化合物は、ジアステレオアイソマ
ーの混合物の形状で存在する。：
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】 式で表わされる以下の化合物は、更に上述の
操作と同様にして製造される。
【表】
【表】 式で表わされる以下の化合物は上述した類似
の方法で製造できる。 実施例 ５： 実施例１ないし４による式の液状有効成分の
ための配合例（全て％は重量％を表わす） １ 乳剤原液
【表】 このような原液を水で稀釈することによつて所
望濃度の乳剤を作ることができる。 ２ 溶液
【表】 これらの溶液は微小滴の形で施用するのに適し
ている。 ３ 顆粒 ａ） ｂ） 製造実施例による化合物 ５％ 10％ カオリン 94％ − 高分散ケイ酸 １％ − アタパルジヤイト − 90％ 有効成分をメチレンクロライドに溶解させ、溶
液を担体に噴霧し、続いて溶媒を真空留去する。 ４ 粉剤 ａ） ｂ） 製造実施例による化合物 ２％ ５％ 高分散ケイ酸 １％ ５％ タルク 97％ − カオリン − 90％ 有効成分と担体とを十分混合することによつて
そのまま使用することのできる粉剤が得られる。 実施例１ないし４による式で表わされる固体
有効成分の配合実施例（全て「％」は「重量％」
を表わす）。 ５ 水和剤
【表】 有効成分を助剤と十分に混合し、混合物を適当
な微粉砕機中で十分に磨砕し、水で稀釈して所望
濃度の懸濁液を与える水和剤を得る。 ６ 乳剤原液 ａ） ｂ） 製造実施例による化合物 10％ 10％ オクチルフエノールポリエチレングリコール エーテル（エチレンオキシド４ないし５モル）
３％ − ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム
３％ − ヒマシ油ポリグリコールエーテル （エチレンオキシド36モル） ４％ − ヒマシ油チオキシレート − 25％ シクロヘキサノン 30％ − ブタノール − 15％ キシレン混合物 50％ − 酢酸エチル − 50％ この乳剤原液を水で稀釈することによつて所望
濃度の乳剤を得ることができる。 ７ 粉剤 ａ） ｂ） 製造実施例による化合物 ５％ ８％ タルク 95％ − カオリン − 92％ 有効成分と担体とを混合し、混合物を適当なミ
ル中で磨砕することによつてそのまゝ使用するこ
とのできる粉剤が得られる。 ８ 押出顆粒 製造実施例による化合物 10％ リグニンスルホン酸ナトリウム ２％ カルボキシメチルセルローズ １％ カオリン 87％ 有効成分を助剤と混合して磨砕し、得られた混
合物を水で湿らせる。混合物を押出して空気流中
で乾燥する。 ９ 被覆顆粒 製造実施例による化合物 ３％ ポリエチレングリコール200 ３％ カオリン 94％ 微粉砕した有効成分を、混合機中で、ポリエチ
レングリコールで湿らせたカオリンに均一に施用
した。このようにして無粉塵性の被覆顆粒を得
た。 10 懸濁剤原液 製造実施例による化合物 40％ エチレングリコール 10％ ノニルフエノールポリエチレングリコール エーテル（エチレンオキシド15モル） ６％ リグニンスルホン酸ナトリウム 10％ カルボキシメチルセルロース １％ 37％ホルムアルデヒド水溶液 0.2％ シリコーン油（75％水性エマルジヨン） 0.8％ 水 32％ 微粉砕した有効成分と助剤とを十分に混合し、
水で稀釈して所望濃度の懸濁液とすることのでき
る懸濁剤原液を得た。 実施例６：ルシリア セリカータ（Lucilia
sericata）に対する作用 試験化合物の0.5％を含有する水溶液１mlを培
養基９mlに50℃で添加する。その後約30匹のふ化
したばかりのルシリア セリカータの幼虫を該培
養基に添加し、並びに殺虫作用は、死虫率を評価
することにより48及び96時間後に測定する。 この試験において、実施例１ないし４による式
の化合物は、ルシリア セリカータに対して良
好な活性を示す。 実施例７：エジプトヤブ蚊（Ae´des aegypti）に
対する作用 100ppmの濃度を、ビーカー中の水150mlの表面
に0.1％試験化合物のアセトン溶液の所定量を滴
下することにより得る。アセトンを蒸発させた
後、２日令のエジプトヤブ蚊（Ae´des aegypti）
の幼虫30ないし40匹を試験化合物を含有するビー
カーに入れる。２及び７日後に死虫率を測定す
る。 この試験において、実施例１ないし４による式
の化合物は、エジプトヤブ蚊に対して良好な活
性を示した。 実施例８：アオニジエラ アウランテイ
（Aonidiella aurantii）に対する作用 ａ 浸漬試験−ジヤガイモ塊茎 小さなジヤガイモ塊茎をアオニジエラがひどく
群生している大きなカボチヤと直接接触させて約
24時間該ジヤガイモを保つことによりアオニジエ
ラアウランテイのクラウラー（crawler）（カル
フオルニアレツド種）を群生させると、最終的に
生息数200ないし300匹のクラウラーがそれぞれの
ジヤガイモに存在する。ジヤガイモ上のクラウラ
ー個体群が第２蛹期に達したとき、すなわち14日
後にピンセツトを使用して、該ジヤガイモを
50ppmの濃度でそれぞれの試験化合物を含有する
水性乳剤配合物中に約２〜３分間浸す。処理した
ジヤガイモを乾燥させて、その後ハネのついたオ
スを捕えるために接着剤で一番上を囲つてあるプ
ラスチツク容器中に10ないし12週間保つ。続けて
評価は処理したアオニジエラの個体群の状態と未
処理対照物の個体群と比較して行なう。これはオ
スの数を数えてメスの発育（規準の形成）並びに
子孫の第１世代のクラウラーの生成を評価するこ
とにより行なう。 ｂ 噴霧処理−柑橘植物 柑橘類３本の切枝をアオニジエラがひどく群生
しているカボチヤと密接に接触させておくと（上
記試験ａ）参照）、それぞれの切枝にはカボチヤ
から移動した約150ないし200匹のクラウラーが寄
生した。クラウラー個体群が第２蛹期に達したと
き、すなわち約14日後に群生している切枝に
50ppmの濃度でそれぞれの試験化合物を含有する
水性乳剤配合物をしたたり落ちるまで噴霧する。
約10ないし12週間後、未処理対照物と比較して個
体群の発育（オス及びメスの基準の％）並びにク
ラウラーの個体群の発育を評価する。 実施例１ないし４による式で表わされる化合
物１−20、25、27−35、37−41、75、77−83及び
90−92はこの試験で100％有効であつた。 実施例９：胃毒殺虫作用 鉢植え中の約25cmの高さの綿植物に400ppmの
濃度の個々の試験化合物を含有する水性乳剤を噴
霧する。 噴霧被膜が乾燥した後、処理した綿植物を金属
の容器に入れ（１つの容器につき３本の植物）、
L1段階にある50匹のスポドプテラの幼虫を寄生
させる。その後それぞれの容器を板ガラスで覆
う。試験は28℃で相対湿度約60％で実施する。未
処理対照物と比較して試験害虫の死減率を96時間
後に決定する。 実施例１ないし４による式の化合物はこの試
験において良好な活性を示す。 実施例10：チツクに対する作用 血で満たされた牛のチツク、ブーフイルスミク
ロプラス（Boophilus micropus）のメスの成虫
を試験生物として使用する。試験はそれぞれ10匹
ずつのOP−耐性〔例えばビアラ（Biarra）種及
び通常の感受性種〔例えばイエロングピリ−
（Yeerongpilly）種〕で実施する。両面接着テー
プでプレートにつけたチツクを牛の背部に張りつ
けん、その後400ppmの濃度で試験化合物を含有
する溶液もしくは水性乳剤を浸み込ませた綿ウー
ル球を１時間接触させる。綿ウール球を除去した
後チツクを一晩24℃で乾燥させて、産卵が行なわ
れそして幼虫がふ化しはじめるまで約４週間大気
制御室中で一定の条件下（28℃、相対湿度80％）
に保持する。評価は死減率を数えて、未処理対照
物と比較して産卵された受精卵の抑制率（胚形成
及びふ化の抑制）を測定することにより行なう。 実施例１ないし４による式で表わされる化合
物１−11、13−21、25、27、28、39、77、78、
83、90及び100はこの試験において100％有効であ
つた。 実施例11：チツクに対する作用：種々の発育段階
での殺虫作用 チツク種のリピセフアルス ブルサ
（Rhipicephalus birsa）、アンブリヨマ ヘブラ
エウム（Amblyomma hebraeum）及びブーフ
イルス ミクロプラス（Boophilus microplus）
をそれぞれ幼虫約50匹、蛹約25匹もしくは成虫約
10匹を試験生物として使用する。800ppmの濃度
で個々の試験化合物を含有する水性乳剤中に試験
化合物を短時間浸す。その後試験管中の乳剤を綿
ウールに吸収させて、湿つた試験生物を汚染され
ている試験管中に残す。死減率の評価は、幼虫の
場合３日後、蛹及び若虫の場合は14日後に行な
う。 実施例１ないし４による式で表わされる化合
物はこの試験で良好な活性を示した。 実施例12：シジア ポモネラ（Cydia
pomonella）、アドキソフイエス レチクラナ
（Adoxophyes reticulana）及びロペシア ボ
トラナ（Lobesia botrana）に対する殺卵作用 24時間以上経過していない上記の果実の有害生
物の卵を400ppmの濃度を有するそれぞれの試験
化合物の水性アセトン溶液中に２〜３秒間ずつ３
回浸す。試験溶液が乾燥した後、卵をペトリ皿
（直径５cm）に置き、26℃の温度で相対湿度55％
にして放置する。ペトリ皿中のシジア ボモネラ
（リンゴの木の蛾）の処理した卵を２枚の円形ろ
紙の間にはさむ。アドキソフイエス レチクラナ
（夏果実トルトリツクスの蛾）及びロペシア ボ
トラナ（ブロウの木の蛾）の卵をペトリ皿の底の
部分に通常のレピオプターのえさが注入されてい
る、ペトリ皿のふたの下の２枚の円形の布製フイ
ルター間にはさむ。比較の目的のために６日後に
未処理対照物を使用して、処理した卵からふ化し
た幼虫の割合を決定することにより評価を行な
う。 実施例１ないし４の式で表わされる化合物は
この試験において良好な活性を示した。 実施例13：ニラパルバタ、ルゲンス
（Nilaparvata lugens）に対する
Chemosterilisation作用 試験は生長植物で実施する。この目的のために
４本の稲植物（茎の太さ５cm、高さ20cm）を鉢
（直径８cm）に植える。 ロータリーテーブル上の該植物に400ppmの濃
度で使用すべき試験化合物を含有する水性乳剤配
合物５mlを噴霧する。噴霧被膜が乾燥した後に、
それぞれの植物に４匹のメスの成虫と２匹のオス
を寄生させる。害虫が逃げるのを妨ぐために透明
なプラスチツクシリンダーをそれぞれ害虫の群生
している容器にかぶせてガーゼのふたをかぶせ
る。害虫は産卵させるために処理植物上に６日間
残しておく。生存している害虫の数を数えた後除
去する。 卵が産みつけられている稲植物を20℃で相対湿
度60％にして14日間培養する。この時期にふ化し
た若いセミの数を数える。子孫の減少率
（chemosterilisation）は、処理した植物でふ化
した幼虫の数を未処理対照植物でふ化した幼虫の
数と比較することにより決定する。 実施例１ないし４による式で表わされる化合
物はこの試験で良好な活性を示した。 実施例14：ベミシア タバシ（Bemisia tabaci）
に対する作用 鉢植え中の子葉期にある綿植物にそれぞれの試
験化合物が400ppmである水性乳剤配合物をした
たり落ちるまで噴霧する。噴霧被膜が乾燥した
後、ベミシア タバシ（白バエ）の成虫40匹をプ
ラスチツクシリンダー中のそれぞれの植物に群生
させる。最初の評価は群生後３日目に植物上に生
存している成虫の死減率を測定することにより実
施する。生存している成虫を除去する。２回目の
評価は群生後24時間目に１世代目の子孫の蛹、若
虫及び成虫の死減率を測定することにより行な
う。試験は大気制御室中25℃で相対湿度50−60％
にして実施する。 ｂ 群生後の試験化合物の施用 鉢植え中の子葉期にある綿植物（未処理）に性
別未確認の成虫40匹がそれぞれの植物に生存する
ようにベミシア タバシ（白バエ）をａ）で記載
したように寄生させる。産卵３日後に全ての成虫
を除去する。群生後10日目、すなわち蛹の約2/3
が第１蛹期にあり、1/3が第２蛹期にあるとき、
その群生させた植物に試験化合物（濃度：
400ppm）の水性乳剤配合物をしたたり落ちるま
で噴霧する。死滅している蛹、若虫及び成虫の数
と生存している蛹、若虫及び成虫の数を群生後24
日目に数える。試験を大気制御室内で25℃で相対
湿度約50−60％にして実施する。 実施例１ないし４の式で表わされる化合物
は、この試験で良好な効果を示した。 実施例15：倉庫有害生物−シトフイルス オリザ
エ（Sitophilus orizae）及びリゾペルタ ド
ミニカ（Rhizopertha dominica）に対する作
用 小麦の殻粒100ｇを100mlのプラスチツクビーカ
ー中で小麦の殻粒の重量に基づき最終濃度が
100ppmになるような濃度で個々の試験化合物を
含有する水性乳剤配合物１mlで完全に混合する。
その後シトフイルス オリザエ（稲ゾウムシ）及
びリゾペルタ ドミニカ〔レツサーグレイン ボ
ーラー（lesser grain borer）〕の性別未確認の
成虫25匹を（処理された小麦の殻粒100ｇで満た
されている）それぞれのビーカーに入れる。群生
後、該ビーカーを暗所にて26−28℃で相対湿度60
−65％にして保持する。群生後１週間目に成虫の
死滅率を測定し、そして群生後８週間目に最初の
子孫の減少率を測定する。 実施例１ないし４による式で表わされる化合
物はこの試験において非常に効果的であつた。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 次式： 〔式中、 R8はハロゲン原子、炭素原子数１ないし３の
    アルキル基、または１ないし７個のハロゲン原子
    によつて置換された炭素原子数１ないし３のアル
    キル基を表し、 Ｕは−CH＝を表し、 Ｙは−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（O2）−、
    −CH2−または−CO−を表し、 ｐは１、２または３の数を表し、そして Ｚは次式： 【式】または【式】 （式中、 R10は水素原子、メチル基またはエチル基を表
    し、 R11は水素原子、炭素原子数１ないし６のアル
    キル基、炭素原子数３ないし６のシクロアルキル
    基、炭素原子数２ないし４のアルケニル基、炭素
    原子数２ないし４のアルキニル基、合計２ないし
    ６個の炭素原子を有するアルコキシアルキル基、
    １ないし７個のハロゲン原子によつて置換された
    炭素原子数１ないし６のアルキル基、ベンジル
    基、または核内でハロゲン原子、炭素原子数１な
    いし３のアルキル基もしくは炭素原子数１ないし
    ３のアルコキシ基によつて置換されたベンジル基
    を表すか、またはシアノメチル基、（炭素原子数
    １もしくは２のアルコキシ）−カルボニル基また
    は−NH−COO−（炭素原子数１もしくは２のア
    ルキル）基を表し、 R12は水素原子、炭素原子数１ないし６のアル
    キル基、フエニル基を表すか、またはハロゲン原
    子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、１ない
    し７個のハロゲン原子によつて置換された炭素原
    子数１ないし３のアルキル基、炭素原子数２ない
    し４のアルケニル基、炭素原子数２ないし４のア
    ルキニル基、炭素原子数１ないし３のアルコキシ
    基、１ないし７個のハロゲン原子によつて置換さ
    れた炭素原子数１ないし３のアルコキシ基、合計
    ２ないし５個の炭素原子を有するアルコキシアル
    キル基、炭素原子数３もしくは４のアルケニルオ
    キシ基、炭素原子数３もしくは４のアルキニルオ
    キシ基及び炭素原子数１ないし３のアルキルチオ
    基からなる群のうちの１ないし３個の置換基によ
    つて置換されたフエニル基を表すか、またはピリ
    ジル基、２−フリル基、２−チエニル基もしくは
    次式： で表される基を表すか、または R11及びR12は一緒になつて−（CH2）3−、−
    （CH2）4−または−（CH2）5−で表される基の一つ
    を表し、そして R13及びR14は互いに独立して水素原子、ハロ
    ゲン原子または炭素原子数１ないし３のアルキル
    基を表すか、または R13及びR14は一緒になつて−（CH2）4−で表さ
    れる基を表す）で表される基の一つを表す〕で表
    される化合物。 ２ 上記式中、Ｚが次式：【式】ま たは【式】 （式中、 R10は水素原子、メチル基またはエチル基を表
    し、 R11は水素原子、炭素原子数１ないし６のアル
    キル基、炭素原子数３ないし６のシクロアルキル
    基、炭素原子数２ないし４のアルケニル基、炭素
    原子数２ないし４のアルキニル基、合計２ないし
    ６個の炭素原子を有するアルコキシアルキル基、
    １ないし７個のハロゲン原子によつて置換された
    炭素原子数１ないし６のアルキル基、ベンジル
    基、または核内でハロゲン原子、炭素原子数１な
    いし３のアルキル基もしくは炭素原子数１ないし
    ３のアルコキシ基によつて置換されたベンジル基
    を表し、 R12は水素原子、炭素原子数１ないし６のアル
    キル基、フエニル基を表すか、またはハロゲン原
    子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、１ない
    し７個のハロゲン原子によつて置換された炭素原
    子数１ないし３のアルキル基、炭素原子数２ない
    し４のアルケニル基、炭素原子数２ないし４のア
    ルキニル基、炭素原子数１ないし３のアルコキシ
    基、１ないし７個のハロゲン原子によつて置換さ
    れた炭素原子数１ないし３のアルコキシ基、合計
    ２ないし５個の炭素原子を有するアルコキシアル
    キル基、炭素原子数３もしくは４のアルケニルオ
    キシ基、炭素原子数３もしくは４のアルキニルオ
    キシ基及び炭素原子数１ないし３のアルキルチオ
    基からなる群のうちの１ないし３個の置換基によ
    つて置換されたフエニル基を表すか、もしくは次
    式： で表される基を表すか、または R11及びR12は一緒になつて−（CH2）4−または
    −（CH2）5−で表される基の一つを表し、そして R13及びR14は互いに独立して水素原子、ハロ
    ゲン原子または炭素原子数１ないし３のアルキル
    基を表すか、または R13及びR14は一緒になつて−（CH2）4−で表さ
    れる基を表す）で表される基の一つを表す請求項
    １記載の化合物。 ３ 上記式中、 R8がメチル基、エチル基、ハロゲン原子、ま
    たは１ないし５個のハロゲン原子によつて置換さ
    れた炭素原子数１もしくは２のアルキル基を表
    し、 Ｙが−Ｏ−、−Ｓ−、−CH2−または−CO−を
    表し、 ｐが１または２の数を表し、そして Ｚが次式：【式】または 【式】 （式中、 R11は水素原子、炭素原子数１ないし４のアル
    キル基、炭素原子数３ないし６のシクロアルキル
    基、炭素原子数２もしくは３のアルケニル基、炭
    素原子数２もしくは３のアルキニル基、合計２な
    いし４個の炭素原子を有するアルコキシアルキル
    基、１ないし７個のハロゲン原子によつて置換さ
    れた炭素原子数１ないし４のアルキル基、または
    ベンジル基を表し、 R12は水素原子、炭素原子数１ないし４のアル
    キル基、フエニル基を表すか、またはハロゲン原
    子、炭素原子数１ないし３のアルキル基、１ない
    し５個のハロゲン原子によつて置換された炭素原
    子数１もしくは２のアルキル基、炭素原子数２な
    いし４のアルケニル基、炭素原子数２ないし４の
    アルキニル基、炭素原子数１ないし３のアルコキ
    シ基、１ないし３個のハロゲン原子によつて置換
    されたメトキシ基、合計３ないし４個の炭素原子
    を有するアルコキシアルキル基、炭素原子数３も
    しくは４のアルケニルオキシ基、炭素原子数３も
    しくは４のアルキニルオキシ基及び炭素原子数１
    ないし３のアルキルチオ基からなる群のうちの１
    もしくは２個の置換基によつて置換されたフエニ
    ル基を表すか、または次式： で表される基を表すか、または R11及びＲ12は一緒になつて−（CH2）4−または
    −（CH2）5−で表される基の一つを表し、そして R13及びR14は互いに独立して水素原子または
    メチル基を表す）で表される基の一つを表す請求
    項１または２記載の化合物。 ４ 上記式中、 R8がフツ素原子、塩素原子、メチル基または
    トリフルオロメチル基をを表し、 Ｙが−Ｏ−を表し、 ｐが１または２の数を表し、そして Ｚが次式：【式】または 【式】 （式中、 R11は水素原子、炭素原子数１ないし４のアル
    キル基、炭素原子数３ないし６のシクロアルキル
    基、炭素原子数２もしくは３のアルケニル基、炭
    素原子数２もしくは３のアルキニル基、合計２な
    いし４個の炭素原子を有するアルコキシアルキル
    基、またはベンジル基を表し、 R12は水素原子、炭素原子数１ないし４のアル
    キル基、１ないし５個のハロゲン原子によつて置
    換された炭素原子数１もしくは２のアルキル基、
    フエニル基を表すか、またはハロゲン原子及び炭
    素原子数１ないし３のアルキル基からなる群のう
    ちの１もしくは２個の置換基によつて置換された
    フエニル基を表すか、または次式： で表される基を表すか、または R11及びR12は一緒になつて−（CH2）4−または
    −（CH2）5−で表される基の一つを表す）で表さ
    れる基の一つを表す請求項３記載の化合物。 ５ 上記式中、 R8がハロゲン原子またはトリフルオロメチル
    基を表し、 Ｙが−Ｏ−、−Ｓ−、−CH2−または−CO−を
    表し、 ｐが１または２の数を表し、そして Ｚが次式：【式】または 【式】 （式中、 R10は水素原子またはメチル基を表し、 R11は水素原子、炭素原子数１ないし６のアル
    キル基、炭素原子数３ないし６のシクロアルキル
    基、炭素原子数２ないし４のアルケニル基、炭素
    原子数２ないし４のアルキニル基、合計２ないし
    ４個の炭素原子を有するアルコキシアルキル基、
    １ないし５個のハロゲン原子によつて置換された
    炭素原子数１ないし４のアルキル基、ベンジル
    基、シアノメチル基、（炭素原子数１もしくは２
    のアルコキシ）−カルボニル基または−NH−
    COO−（炭素原子数１もしくは２のアルキル）基
    を表し、 R12は水素原子、炭素原子数１ないし６のアル
    キル基を表すか、またはハロゲン原子、炭素原子
    数１もしくは２のアルキル基、炭素原子数２ない
    し４のアルケニル基、炭素原子数２もしくは３の
    アルキニル基、炭素原子数１もしくは２のアルコ
    キシ基及び炭素原子数２もしくは３のアルキルチ
    オ基からなる群のうちの１もしくは２個の置換基
    によつて置換されたフエニル基を表すか、または
    ピリジル基、２−フリル基、２−チエニル基もし
    くは次式： で表される基を表すか、または R11及びR12は一緒になつて−（CH2）3−、−
    （CH2）4−または−（CH2）5−で表される基の一つ
    を表し、そして R13及びR14は互いに独立して水素原子、ハロ
    ゲン原子または炭素原子数１ないし３のアルキル
    基を表すか、または R13及びR14は一緒になつて−（CH2）4−で表さ
    れる基を表す）で表される基の一つを表す請求項
    １記載の化合物。 ６ 上記式中、 R8がフツ素原子、塩素原子またはトリフルオ
    ロメチル基を表し、 Ｙが−Ｏ−、−Ｓ−、−CH2−または−CO−を
    表し、 ｐが１または２の数を表し、そして Ｚが次式：【式】または 【式】 （式中、 R11は水素原子、炭素原子数１ないし６のアル
    キル基、炭素原子数３ないし６のシクロアルキル
    基、炭素原子数２ないし４のアルケニル基、炭素
    原子数２ないし４のアルキニル基、合計２ないし
    ４個の炭素原子を有するアルコキシアルキル基、
    １ないし５個のフツ素原子もしくは塩素原子によ
    つて置換された炭素原子数１ないし４のアルキル
    基、ベンジル素、シアノメチル素、エトキシカル
    ボニル素または−NH−COO−CH3を表し、 R12は水素原子、炭素原子数１ないし６のアル
    キル基を表すか、またはフツ素原子、塩素原子、
    炭素原子数１もしくは２のアルキル基及び炭素原
    子数１もしくは２のアルコキシ素からなる群のう
    ちの１もしくは２個の置換基によつて置換された
    フエニル基を表すか、または４−ピリジル基、２
    −フリル基、２−チエニル基もしくは次式： で表される基を表すか、または R11及びR12は一緒になつて−（CH2）3−、−
    （CH2）4−または−（CH2）5−で表される基の一つ
    を表し、そして R13及びR14は互いに独立して水素原子、ハロ
    ゲン原子または炭素原子数１ないし３のアルキル
    基を表すか、または R13及びR14は一緒になつて−（CH2）4−で表さ
    れる基を表す）で表される基の一つを表す請求項
    ５記載の化合物。 ７ 次式ａ： （式中、 R8はフツ素原子、塩素原子またはトリフルオ
    ロメチル基を表し、 ｐは１または２の数を表し、そして R11及びR12は互いに独立して水素原子、炭素
    原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数２な
    いし４のメトキシアルキル基、１ないし３個のハ
    ロゲン原子によつて置換された炭素原子数１もし
    くは２のアルキル基、炭素原子数２もしくは３の
    アルケニル基または炭素原子数２もしくは３のア
    ルキニル基を表すか、または R11及びR12は一緒になつて−（CH2）4−または
    −（CH2）5−で表される基の一つを表す）で表さ
    れる請求項４記載の化合物。 ８ 上記式 中、ｐ＝１である請求項１ないし７
    のいずれか１項に記載の化合物。 ９ 上記式 中、R12が水素原子を表す請求項１
    ないし８のいずれか１項に記載の化合物。 １０ 次式： で表される請求項９記載の化合物。 １１ 次式： で表される請求項８記載の化合物。 １２ 次式： で表される請求項９記載の化合物。 １３ 次式： で表される請求項９記載の化合物。 １４ 次式： で表される請求項９記載の化合物。 １５ 次式： で表される請求項９記載の化合物。 １６ 次式： で表される請求項９記載の化合物。 １７ 次式： で表される請求項８記載の化合物。 １８ 次式： で表される請求項９記載の化合物。 １９ 次式： で表される請求項７記載の化合物。 ２０ 次式： で表される請求項９記載の化合物。 ２１ 次式： で表される請求項７記載の化合物。 ２２ 次式： で表される請求項５記載の化合物。 ２３ 次式： で表される請求項９記載の化合物。 ２４ 次式： （式中、R8、Ｕ、Ｙ及びｐは請求項１で定義
    した意味を表す）で表される化合物を次式： Ｑ−CH2−Ｚ （） （式中、Ｚは請求項１で定義した意味を表し、
    そしてＱは脱離基を表す）で表される化合物と反
    応させることよりなる請求項１ないし２３のいず
    れか１項に記載の式で表される化合物の製造方
    法。 ２５ 次式： （式中、R8、R10、Ｕ、Ｙ及びｐは請求項１で
    定義した意味を表す）で表される化合物を次式
    またはａ： 【式】 【式】 （式中、R11及びR12は請求項１で定義した意
    味を表し、そしてR16はメチル基またはエチル基
    を表す）で表される化合物と酸性触媒の存在下で
    縮合させることよりなる請求項１ないし２３のい
    ずれか１項に記載の式（式中、Ｚは次式： で表される基を表す）で表される化合物の製造方
    法。 ２６ 次式： （式中、R8、R10、Ｙ、Ｕ及びｐは請求項１で
    定義した意味を表す）で表される化合物。 ２７ 担体及び／または他の補助剤と一緒に有効
    成分として請求項１ないし２３のいずれか１項に
    記載の化合物を含有する有害生物防除剤。 ２８ 有害生物、またはそれらの種々の発育段
    階、またはそれらの生息地を請求項１ないし２３
    のいずれか１項に記載の式で表される化合物の
    有害生物防除有効量と、または補助剤及び担体と
    一緒に該化合物の有害生物防除有効量を含有する
    組成物と接触させるか、または処理することより
    なる害虫及び代表的なダニ目の防除方法。 ２９ 植物破壊性吸液昆虫を防除するための請求
    項２８記載の方法。 ３０ カタカイガラムシ科の昆虫を防除するため
    の請求項２９記載の方法。 ３１ 幼虫期の植物破壊性昆虫を防除するための
    請求項２８記載の方法。
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