DE2042661A1 - Melamin Derivate - Google Patents
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Description
LE VE RK U S E N - Bayenverk Ρ« tent-Abteilung
Die Erfindung betrifft neue Melamin-Derivate, ein Verfahren
zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Flaaimschutzmittei
für Textilmaterialien. Die neuen Melamin-Derivate entsprechen der allgemeinen Formel
„-Ρ— OR-
N'
in der die Reste R1 unabhängig voneinander einen niederen
Alkyirest und R2, R,, R., R,- und Rg unabhängig voneinander
ein Wasserstoffatom, eine Hydroxymethylgruppe oder einen
Rest der Formel
Il
— CH2-P
OR1
bedeuten.
Die neuen Melamin-Derivate werden erbalten, wenn man N-Hydroxycoethyl-melamine der allgemeinen Formel
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yCH2-OH
R. I^ Il R (H),
R. I^ Il R (H),
R11
in der
R„, Rq, Rq, R10 und R11 unabhängig voneinander für ein
Wasserstoffatom oder einen Hydroxymethylrest stehen, mit
Phosphorigsäure-trialkylestern der Formel
—R1
--0-R1 (III),
--0-R1 (III),
0 R1
in der
R1 die oben genannte Bedeutung bat, gegebenenfalls in Anwesenheit
eines basischen Katalysators und/oder eines inerten Verdünnungsmittels vorzugsweise bei Temperaturen von etwa
40 bis HO0C umsetzt.
Als Phosphorigsäure-trialkylester seien beispielsweise genannt:
Trimetbylphpsphit, Triäthylphosphit, Ditnethyläthylphosphit,
Triisopropylphosphit, Tri-n-propylphosphit, Dimethy1-n-propylphosphit,
Tri-n-butylphosphit und Tri-iso-butyiphosphit.
Besonders bevorzugt sind solche Verbindungen der allgemeinen Formel I, in denen !mindestens einer der Reste R2 bis
Rg für eine Hydroxymethylgruppe steht.
Als N-Hydroxymethyl-melamine der Formel II seien beispielsweise
Diraethylol-, Trimethylol-, Tetramethylol- und Hexamethylol-melamin
genannt .
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Zur Durchführung des Verfahrens zur Herstellung der Verbindungen (I) werden die Ausgangsstoffe der Formel II mit
den Phosphorigsäure-trialkylestern der Formel III .gemischt
und bei einer Temperatur von etwa 40 bis etwa 14O0C, vorzugsweise
bei etwa 90 bis 1200G, zur Umsetzung gebracht.
Zweckmäßig wird dabei das bei der Umsetzung entstehende Alkanol der allgemeinen Formel «R..—OH ständig aus dem Reaktionsgemisch
entfernt, z. B. durch Destillation oder durch einen Inertgasstrom.
Das Molverhältnis der Reaktionepartner wird so gewählt, daß
auf jede umzusetzende N-Hydroxymethy!gruppe der Verbindung
der Formel (II) ein Molekül des Pbosphorigsäure-trialkylesters
der Formel (III) entfällt; die Phosphorigsäure—trialkylestüi.1
können auch in geringem Überschuß angewendet werden. Es ist nicht erforderlich, bei Anwesenheit mehrerer
Hydroxymethylgruppen alle Hydroxymethylgruppen in den Verbindungen der Formel (II) mit Phosphorigsäure-trialkylestern
der Formel (III) umzusetzen. Bei unvollständigem Umsatz entstehen die besonders bevorzugten Verbindungen der Formel (I),
die noch freie K-Hydroxymethyl-Gruppen enthalten. Die Umsetzung
kann durch Zugabe basischer Verbindungen, z. B. von Triäthylamin oder Tri-n-butylamin, katalysiert werden. Ebenso
ist der Zusatz von inerten Verdünnungsmitteln, wie Methanol, Äthanol, Dioxan oder Dimethylformamid,möglich.
Die Verbindungen der Formel (I) sind als Flammschutzmittel
für Textilmaterialien, z. B. aus natürlicher oder regenerierter
Cellulose, Polyestern, natürlichen und synthetischen Polyamiden oder Polyacrylnitril, und anderen Materialien,
z. B. Papier und Kunststoffe, geeignet. Die Verbindungen der Formel (I), die noch N-Hydroxymethyl-G-ruppen ent-
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halten, kondensieren bei höherer Temperatur, besonders in Gegenwart saurer Verbindungen, zu wasserunlöslichen unbrennbaren
Harzen.
Ua die Waschbeständigkeit der mit den erfindungsgemäßen Me lam inDerivat
en erhaltenen Flammschutzausrüstung zu erhöhen, hat es sich vielfach als vorteilhaft erwiesen, die erfindungsgeraäßen
Melamin-Derivate zusammen mit Aminoplasten, wie Formaldehyd-Harnstoff-Harzen,
z. B. N-Methylolharnstoffen, Formaldehyd-Melamin-Harzen,
wie N-Methylol-melaminen, und verätherten
Formaldehyd-Harnstoff- oder Formaldehyd-Melaminharzen,
und sauren Katalysatoren, z. B. Ammoniumchlorid oder Zinkchlorid, anzuwenden. So wird das auszurüstende Gewebe
beispielsweise mit einer wässrigen Flotte imprägniert, die etwa 20 bis 40 Gew.-^, bezogen auf das Gewebegewicht an
erfindungsgemäßen Melamin-Derivaten, etwa 5 bis 10 Gew.-^,
bezogen auf das Gewebegewicht an Aminoplasten,und einen sauren Katalysator enthält. Nach dem Trocknen wird das Gewebe einige
Minuten lang einer Hitzebehandlung bei 130 bis 2000O, vorzugsweise
150 bis 1800C unterworfen.
Dia in den folgenden Beispielen genaanten Teile sind Gewientstelle.
Be_ie|)iel· 1.
200 Teile (0,653 Mol) frisch hergestellten und getrockneten
Hexamethylol-melamins wurden mit 433 Teilen (2,61 Mol)
Triäthylphosphit vermischt und unter kräftigem Rühren auf
100 bis 1100C erhitzt. Iu exothermer Reaktion beginnt Äthanol
absudestillierenj die Temperatur wird langsam auf 120 bis
130°ü erhöht, wobei das Hexamethylol-melamin langsam in LbdUDg
geht. Nach ca* 1,5 Stunden ist die Äthanolabspaltung
beendet. Durch, kurzes Erhitzen unter vermindertem Druck
auf 110 bis 12O0C werden restliches Äthanol und nicht umgesetztes
Iriath.ylphoaph.it entfernt. Man erhält 493 g einer
viskosen, klaren Flüssigkeit, die sich in Wasser fast klar löst.
Analyse
C25H54Ii6O14P4 (786) Ber.: P: 15,78 # IT: 10,68 £
Gef.: P: 15,4 $ N: 10,3 3*
44 Teile (0,2 Mol) Triraethylol-melamin wurden mit 111 Teilen (
(0,66 Mol) Triäthylphosphit unter kräftigem Rühren auf 90 bis 1000C bis zum Eintreten einer exothermen Reaktion
erhitzt. Nach Beendigung der Xthanoldestillation wurde noch
30 Minuten bei 110 bis 1200C erhitzt. Nach kurzem Erhitzen
unter vermindertem Druck auf 80 bis 90uC erhielt man 120 g
einer viskosen, farblosen Substanz.
Analyse
C18H39N6O9P5 (576) Ber.: P: 16,13 f>
_ N: 14,56 <f>
Gef.: P: 1-7,10 # N: 13,98 $
In der in Beispiel 1 angegebenen Weise werden 31 Teile (0,1
Mol) Hexamethylol-melamin mit 83 Teilen (0,5 Mol) Triäthylphosphit
umgesetzt. Man erhielt 87 Teile einer klaren, viskosen Flüssigkeit, die sich in Wasser fast klar löst.
Analyse O29H65N6O19P5 (906) Ber.: N: 9,27 $ P: 17,10 96
Gef.: N: 9,14 ί>
P: 16,5 #
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31 Teile (0,1 Mol) Hexamethylol-melamin wurden mit 49 Teilen
(0,4 Mol) Triraethylphosphit auf 90 bis 1100C erhitzt.Nach
ca. 50 Minuten war die Methanolabspaltung beendet und das Hexamethylol-melamin in Lösung gegangen. Der viskose Rückstand
wurde noch 30 Minuten unter vermindertem Druck auf 40 bis 500C
erhitzt. Man erhielt 66 Teile einer viskosen Flüssigkeit, Diese hat die Eigenschaft, beim Erhitzen auf:140 bis 15O0C zu einer
unlöslichen, unbrennbaren Masse zu kondensieren.
Analyse
C17H58N6O14P4 (674)
C17H58N6O14P4 (674)
Ber.: N: 12,47 Gef.: N: 11,65
P: 18,40 P: 17,7
Baumwollflanell wird auf dem Foulard mit einer der nachstehend beschriebenen Lösungen A, B, C oder D imprägniert und auf
eine Flottenaufnahme von 95 i° abgequetscht. Das Gewebe wird
10 Minuten bei 90 bis 1000C getrocknet und 5 bis 6 Minuten
bei 1650C kondensiert. Anschließend wird das Gewebe kurz heiß
ausgewaschen und abermals getrocknet.
Zur Prüfung der flammhemmenden Wirkung wurden die Gewebestücke dem Test nach DIN 53906 (Senkrechttest) unterworfen:
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| A | B | C | D | |
| Brenndauer (see.) | - | — | - | 34 |
| Glimmdauer (see.) | — | - | - | to |
| Einbrennlänge (cm) | 8,5 | 10,6 | 13,6 | ausgebrannt |
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Nachdem das Gewebe 5 niai einer Wäsche in der Waschmaschine
bei 6O0C mit einem handelsüblichen Waschmittel unterworfen
worden war, wurden im gleichen Test folgende Werte erhalten:
Gewebe behandelt mit Lösung
| A | B | C | D | |
| Brenndauer (see.) | 2 | - | 35 | 31 |
| Glimmdauer (see.) | - | - | - | 81 |
| Einbrennlänge (cm) | 9,6 | 8,8 | ausge brannt |
ausge brannt |
Die verwendeten Lösungen A, B, C und D enthielten je Liter:
Lösung A: 280 g des im Beispiel 1 beschriebenen Melamin-
Derivates
4 g Ammoniumchlorid
200 g einer 55 folgen wäßrigen Lösung des Trimethyläthers
des Irimethylol-melamines
Lösung B: 400 g des in Beispiel 2 beschriebenen Melamin-
Derivates
4 g Ammoniumchlorid
200 g einer 55 $igen wäßrigen Lösung des !Frimethyläthers
des Trimethylol-melamines
Lösung C: 280 g des in Beispiel 1 beschriebenen Melamin-
Derivates
Lösung D: 4g Ammoniumchlorid *
200 g einer 55 $igen wäßrigen Lösung des Trimethyläthers
des Trimethylol-melamins
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Claims (5)
- Patentansprüche{"t\. Me lam i η-Derivate der FormelCH2-P^ OR1OR1 R2R6--in der die Reste R1 unabhängig voneinander einen niederen Alkylrest und R2, R,, R., R,- und Rg unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, eine Hydroxymethyigruppe oder einen Rest der Formel2— POR1bedeuten.
- 2. Melamin-Derivate nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß wenigstens einer der Reste R2, R*, R., R^ oder Rg eine Hydroxymethyigruppe ist.
- 3. Verfahren zur Herstellung von Melamin-Derivaten der Formel. CH2-P^- OR1Ie A 13 276 - 8 -209810/19532Ό42661.in.der die Reste R1 unabhängig voneinander einen niederen Alkylrest und R2, IU, R,, R^ und R6 unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, eine Hydroxymethylgruppe oder einen Rest der FormelOR1bedeuten,dadurch gekennzeichnet, daß man N-Hydroxymethyl-melamine der allgemeinen Formel,-0HR11in der die Reste R~, RQ, Rg, R10 und R11 für Wasserstoffatome oder Hydroxymethylreste stehen, mit Phosphorigsäure-trialkylestern der Formel
o- 0- 0- -R1 -R1 -R1 in der die Reste R1 die oben genannte Bedeutung haben, gegebenenfalls in Anwesenheit eines basischen Katalysators und/oder eines inerten Verdünnungsmittels, vorzugsweise bei Temperaturen von etwa 40 bis 140 C umsetzt.Le A 13 276 - 9 -209810/195 3 - 4. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man N-Hydroxymethyl-melamine der Formel des Anspruchs 2 mit Phosphorigsäure-trialkylestern der Formel des Anspruchs 2 in solchen Molverhältnissen umsetzt, daß nach der Umsetzung noch freie N-Hydroxymethylgruppen vorliegen.
- 5. Verwendung der Melamin-Derivate nach Anspruch 1 oder 2 als Flammschutzmittel für Textilien.Le A 13 276 - 10 -209810/19530
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