DE2312090A1 - Poly-dialkylphosphonoalkylcarbonate und ihre verwendung zur flammschutzausruestung von cellulosehaltigem textilgut - Google Patents

Poly-dialkylphosphonoalkylcarbonate und ihre verwendung zur flammschutzausruestung von cellulosehaltigem textilgut

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DE2312090A1
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    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
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    • D06M13/282—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing sulfur or phosphorus with compounds containing phosphorus
    • D06M13/288—Phosphonic or phosphonous acids or derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
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    • C07F9/4003—Esters thereof the acid moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic
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Description

Poly-dialkylphospbonoalkylcarbi&ate und ihre Verwendung zur Flammschutzausrüstung von cellulosehaltigen) Textilgut
Die vorliegende Erfindung betrifft neue Stoffe, die im Molekül zwei und mehr Dialkylphosphonoalkylcarbamatgruppen enthalten, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Flammschutzmittel für Textilien.
Es ist bekannt, brennbares Fasergut, besonders solches, das Cellulose enthält oder daraus besteht, mit Phosphor enthaltenden organischen Stoffen zu behandeln, um es flammfest zu machen. Vor allem sind für diesen Zweck das gemeinsam mit aminoplaefcischen Stoffen angewendete Tetrahydroxymethyl-pbosphoniumchlorid (THPC) und das Trisaziridinylpbosphinoxid (APO) bekannt geworden. Beide haben aber schwerwiegende Nachteile. Das THPC neigt zur Bildung üblen Geruchs und das APO ist wegen seiner Giftigkeit schwierig zu handhaben.
Aus den belgischen Patentschriften 647 376 und 713 511 sind N-Mono- und N-Dimethylolverbindungen von CarbamoylalkanpbospbonsäuredialkyIestern bekannt. Sie werden dort als Flammschutzmittel für Cellulose empfohlen. Es hat sich aber herausgestellt, daß die mit ihnen erhaltenen Ausrüstungen eine ungenügende Beständigkeit gegen Chlorbehandlungen aufweisen. In der DOS T 930 308 wird ein Verfahren zum waschbeständigen Flammfestausrüafcen von Cellulosefasergut beschrieben, bei dem als stickstoffhaltige Phosphorverbindungen die Monomethylol- bzw. Dimethylolverbindungen von Dialkylphosphono-monoalkylcarbamaten eingesetzt werden.
Es wurden nun neue Stoffe gefunden, die als Flammschutzmittel verwendet werden können und die im Molekül mindestens zwei Dialkylphosphono-Reste enthalten. Die erfindungsgemäßen Stoffe haben die allgemeine Formel
409837/1098
R1O 0 0 0 0
2 - . ■ O-Z. 29 758
Il Il It It s^ , χ
P-A- OC -N-B-N- C -O- D- ΡΓ (Ι),
KU it it UIt
in der R , R , R und R gegebenenfalls durch Halogenatome substituierte Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder
12 5 6
R und R oder R und R gemeinsam einen Alkylenrest mit 2 bis 3 Kohlenstoffatomen, R und R Wasserstoffatome, Alkylreste mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, Methylol- oder Alkoxy-methy!gruppen oder einen Rest
O O nn8 -E-N-C-O-Z- Ρ'
7
bedeuten, in dem der Rest R' Wasserstoff, einen Alkylrest mit 1 bis 3 C-Atomen, eine Methylol- oder Alkoxymethy!gruppe und
8 Q
die Reste R und RJ gegebenenfalls durch Halogenatome substituierte Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder gemeinsam einen Alkylenrest mit 2 bis 3 Kohlenstoffatomen und die Reste A, B, D, E und Z gleiche oder verschiedene Alkylenreste mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen bedeuten.
Technisch besonders bedeutungsvoll sind diejenigen Stoffe der Formel I, in denen R , R , R und R gleiche unsubstituierte oder durch Halogenatome substituierte Alkylreste, vorzugsweise solche mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und, weiterhin diejenigen, in denen R und R Wasserstoffatome, Methylol- oder Alkpxymethylgruppen bedeuten oder bei denen einer der Reste R oder R^ den Rest · '
0 0- . OR8
Il Il yS
-E-N-C-O-Z- P^
R' . 0Ry
7
beinhaltet, wobei R ein Wasserstoffatom, einen Methylol- oder Alkoxymethylrest bedeutet, und schließlich diejenigen, in denen A, B, D, E und Z für unsubstituierte Alkylenreste stehen, vorzugsweise solche mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen.
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O.Z. 29 758
Beispiele für Stoffe der Formel I sind;
a)
GH- 0-3
P-(CH2)5-0C0NH-CH2CH2-HNC00(CH2)3-P-
OCH,
OCH,
■b)
CH3O,
CH3O
OCON-Ch0CH0-NCOO(CH0),P:
CH2OH
CH2OH
OC2H5
OC0H,-c. 0
o)
CH3O,
CH3O'
O O y OCH,
;P-(CHO),OCONH-CH9CHP-N-Ch0CH0-NHCOO(CH0),P
C-J C. C. I C. d. λ C-J \.
\ „ ^ OCH, OCH. OCO-(CH9),-P v. ■> ά -> ^ OCH3
a)
CH3O'
0 CH0OH
CH0OH
t
P-( CH2)3-0-C-N-CH2CH2-N-CH2CH2-N-0-0-(CH2).
OCH3 OCH,
Il
O=C-O-(CH2)3-P
Die "Verbindungen können als R , R , R und R auch halogenierte Reste wie -CH2CH2Cl(Br), oäer -CH2CHCl(Br)-CH2Br(Cl), als CH Reste R5 und R4 die Reste -CH0OCH,, -CH0OC0HR oder -CH0OC^ 3
C. J C. C. P c\ ^\^ ρττ
tragen. 3
Die Stoffe der Formel I können erfindungsgemäß dadurch hergestellt werden, daß man Phosphorigsäuredialky!ester der Formel
R1
(II),
10 11
in der R und R gegebenenfalls durch Halogenatome substituierte Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder gemeinsam einen Alkylenrest mit 2 bis 3 Kohlenstoffatomen
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- 4 - ■ O.Z. 29 758
2312Q90
"bedeuten, mit Carbaminsäure stern der Formel
O O
A' -OC-N-B-N-C-O-D1 (III),
R12 R15
in der A1 und D1 Alkenylreabe mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen,
12 1 ^
R und R Wasserstoffatome, Alkylreste oder den Rest
0
-E-F-C-O-Z1
bedeuten, wobei Z1 einen Alkenylrest mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, B und E die obengenannte Bedeutung, und R ein Wasser stoffatom oder einen Alkylrest bedeuten, in Gegenwart eines organischen Peroxids als Katalysator umsetzt, das gebildete Produkt gegebenenfalls mit Formaldehyd methytoliert und gegebenenfalls an der oder den so eingeführten Methylolgruppen mit einem 1 bis 3 Kohlenstoffetome enthaltenden Alkanol aoetalisiert.
Bei diesem Verfahren hat es sich bewährt, den Stoff der Formel II im Überschuß, beispielsweise in der 1,5- bis 5fachen molaren Menge, bezogen auf den Ausgangsstoff III, einzusetzen. Dadurch werden Nebenreaktionen wirkungsvoll unterdrückt und die Ausbeuten verbessert.
Als Katalysatoren können beliebige organische Peroxide verwendet werden, beispielsweise Di-tert.-butylperoxid und Dibenzoylperoxid.
Der Katalysator wird zweckmäßigerweise in einer Menge von 0,1 bis 10 fo, bezogen auf das Gewicht der Reaktionsmischung, eingesetzt. <·
Die Ausgangsstoffe I und II setzt man im allgemeinen durch einfaches Vermischen unter Zusatz des Katalysators und Erhitzen der Mischung miteinander um. Die Umsetzungstemperatur . hängt von der Art des Peroxids ab und kann leicht durch Versuche ermittelt werden. Die Reaktion ist gewöhnlich in 1/2 bis 1 1/2 Stunden beendet. Man kann auch in Gegenwart von inerten
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_ 5 - °·ζ· 29 758
Lösungsmitteln arbeiten. Das erhaltene Produkt kann gewiinschtenfalls in an sich bekannter Weise in alkalischem Medium mit Formaldehyd zur entsprechenden Methylolverbindung umgesetzt werden. Diese kann man in ebenfalls an sich bekannter Weise in Gegenwart eines sauren Katalysators mit einem 1 bis 3 Kohlenstoffatome enthaltenden Alkanol acetalisieren. Die fakultativen Schritte der Methylolierung und der Acetalisierung können im einzelnen beispielsweise wie folgt durchgeführt werden:
Für die Methytolierung mischt man den durch Umsetzung der Komponenten II und III erhaltenen Stoff mit einer wäßrigen Lösung von Formaldehyd im entsprechenden Molverhältnis. Man versetzt die Mischung mit einem basischen Stoff, beispielsweise einem Alkalihydroxid bis zu einem pH-Wert von 8 bis 11, vorzugsweise 9 bis 10. Nach Beendigung der exothermen Reaktion neutralisiert man die entstandene wäßrige Lösung der Methylolverbindung.
Für die Acetalisierung hat es sich bewährt, die Methylolverbindung zunächst durch Eindampfen aus ihrer wäßrigen Lösung zu isolieren, sie in dem für die Acetalisierung vorgesehenen Alkanol zu lösen, die Lösung mit einer katalytisch wirkenden Menge einer Säure, vorzugsweise einer starken Säure zu versetzen, sie bis zur Beendigung der Acetalisierungsreaktion zu erhitzen und dann zu neutralisieren. Das überschüssige Alkanol kann»schließend durch Abdestillieren entfernt werden.
Die Stoffe der Formel I können mit sehr gutem Erfolg als Flammschutzmittel für Textilgut verwendet werden und zwar in erster Linie für Textilgut, das natürliche oder regenerierte Cellulose enthält oder daraus besteht. Zur waschfesten Fixierung hat es sich als vorteilhaft erwiesen, den Ausrüstungsflotten einen aminoplastbJLdeodaiStoff zuzusetzen. Als aminoplastbildende Stoffe eignen sich alle Methylol- und Alkoxymethylverbindungen von acyclischen und cyclischen Harnstoffen, z.B. von Harnioff, Thioharnstoff, Äthylenharnstoff, Propylenharnstoff, Glyoxalmonourein, Triazinonen und Uronen, von Mono- und Dicarbamidsäüreestern, Cyanamid und Dicyanamid sowie Aminotriazinen, be-
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- 6 - O.Z. 29 758
vorzugt die Methylol- und Metboxymetbylverbindungen des Melamins. Bei Verbindungen der Formel I, in denen die Reste R i R und R teilweise oder vollkommen Methylol- oder Alkoxymetby!gruppen bedeuten, erreicht man in bekannter Weise bereits eine Reaktion mit den Hydroxylgruppen der Cellulose, jedoch bewirkt auch in diesen Fällen eine Kombination mit aminoplastbildenden Stoffen eine erhöhte Waschpermanenz des Flammscbutzes.
Für die Verwendung wird das zu behandelnde Textilgut mit einem oder mehreren Stoffen der Formel I und gegebenenfalls mit einem oder mehreren aminoplastbildende,n Stoffen imprägniert und dann in Gegenwart wenigstens eines sauren und/oder potentiell sauren Katalysators umgesetzt. Vorzugsweise wendet man dabei die Stoffe der Formel I und gegebenenfalls die aminoplastbildenden Stoffe in Form wäßriger Imprägnierbäder an. Die Konzentration der Bäder an Stoffen der Formel I liegt im allgemeinen zwischen 250 und 600 g/lo Der gegebenenfalls erforderliche Zusatz der aminoplastbildenden Stoffe liegt im allgemeinen zwischen 50 und 250 g/1»
Vorzugsweise bedient man sich für das Imprägnieren eines Foulards. Das getränkte Gut befreit man in an sich bekannter Weise durch Abquetschen von überschüssiger Imprägnierflüssigkeit. Man kann das imprägnierte Fasergut trocknen und es dann in Gegenwart saurer oder potentiell saurer Katalysatoren auf eine Temperatur bis zu 2000G, vorzugsweise auf 130 bis 1700C, erhitzen. Im allgemeinen ist unter diesen Bedingungen die Reaktion in 1 bis 6 Minuten beendet.
Saure oder potentiell saure Katalysatoren sind für die Zwecke der Ausrüstung mit F-Alkoxymethylverbindungen bekannt und gebräuchlich. Als solche kommen beispielsweise in Betracht anorganische und organische Säuren, wie Schwefelsäure, Salzsäure, Phosphorsäure, Borsäure, Oxalsäure und Salze, die sauer reagieren oder die, beispielsweise durch Hitzeeinwirkung und/oder Hydrolyse, während ihrer Verwendung Säuren bilden, z.B. Ammoniumsalze und Aminsalze, Magnesiumchlorid, Zinkchlorid und Zinknitrat. Besonders gute Flammschutzwirkungen werden bei Verwendung von Mono- und Diammoniumpbosphat e.rreicht. Die Reaktion
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_ 7 - °·Ζ· 29 758
der Stoffe der Formel I und gegebenenfalls der aminoplastbildenden Stoffe mit dem Textilgut wird, wie erwähnt, in Gegenwart dieser Katalysatoren durchgeführt. Das kann man bewerkstelligen, indem man vor oder nach dem Imprägnieren des auszurüstenden Gutes mit den neuen Stoffen die Katalysatoren, vorzugsweise in Form wäßriger Lösungen, auf dieses aufbringt. "Vorzugsweise gibt man aber die Katalysatoren unmittelbar in das die Stoffe der Formel I enthaltende Imprägnierbad. Im allgemeinen haben sich für die Ausrüstung Katalysatorkonzentrationen zwischen 1 und 40 g/l bewährt.
Zusammen mit den Stoffen der Formel I und gegebenenfalls den aminoplastbildenden Stoffen können auch andere Hochveredlungsmittel, beispielsweise die sticketoff-freien Hydroxymethyl- oder Alkoxymethylverbindun^n, Polyäthylenglykolformale und Epoxygruppen enthaltende Verbindungen, wie z.B. Glykoldiglycidäther, angewendet werden. Ferner ist es möglich, noch die üblichen Hydropbobier-, Weichmachungs-, Egalisier-, Hebz- und Appreturmittel TDitzuverwenden Hydrophobiermittel sind z.B. die bekannten aluminium- oder zirkonhaltigen Paraffin-Wachs-Emulsionen sowie siliconhaltige Zubereitungen und perfluorierte aliphatische Verbindungen. Als Weicbmachungsmittel säen z.B. Oxätbylierungsprodukte von höhermolekularen Fettsäuren, Fettalkoholen oder Fettsäureamiden, höhermolekulare Polyglykoläther und deren Ester, höhermolekulare Fettsäuren, Fettalkoholsulfonate, Stearyl-N,N-äthylenharnstoff und Stearylamidomethylpyridiniumchlorid ^nannt. Als Egalisiermittel können beispielsweise wasserlösliche Salze von sauren Estern mehrbasischer Säuren mit Äthylenoxid- oder Propylenoxidaddukten längerkettiger oxalkylierbarer Grundstoffe verwendet werden. Netzmittel sind beispielsweise Salze der Alkylnaphthalinsulfonsäuren, die Alkalisalze des sulfonierten Bernsteinsäuredioxtylesters und die Anlagerungsprodukte von Alkylenoxidenai Fettalkohole, Alkylphenole, Fettamine und dergleichen. Als Appreturmittel kommenbeispielsweise Celluloseäther- oder -ester und Alginate in Betracht, außerdem Lösungen oder Dispersionen synthetischer Polymerisate, z.B. von Polyäthylen, Polyamiden, oxäthylierten Polyamiden, Polyvinylätbem, Polyvinylalkohölen, Polyacrylsäure oder deren Estern und Amiden sowie von entsprechenden Polymethacry!verbindungen, Polyvinyl-
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- β - O.Z. 29 758
propionat, Polyvinylpyrrolidon, von Mischpolymerisaten, z.B. von solchen aus Acryl- oder Methacrylsäureestern und wenigstens 20 Gewichtsprozent Acryl- und/oder Methacrylsäure, aus Vinylchlorid und Acrylsäureestern, aus Butadien und Styrol bzw. Acrylnitril oder aus cL-Dichloräthylen, ß-Cbloralkylacrylsäureestern oder Vinyl-ß-äthyläther und Acrylsäureamid oder den Amiden der Crotonsäure oder Maleinsäure oder aus N-Methylolmethacrylsäurearaid und anderen polymerisierbar en Verbindungen.
Nach der Reaktion mit den Stoffen der Formel I und gegebenenfalls mit aminoplastbildenden Stoffen hat das Textilgut einen ausgezeichneten und sehr bydrolysen- und waschbeständigen Flammschutz. Das behandelte Gut kann in üblicher Weise gewaschen, gespült und getrocknet werden.
Die in den Beispielen genannten Teile und Prozente sind Gewichtseinheiten. Die Gewichtsteile verhalten sich zu Raumteilen wie das Kilogramm zum Liter.
Beispiel 1
Zu 220 Teilen Dimetbylpbospbit werden im Rührkolben bei bis 1600G gleichzeitig 228 Teile N,N'-Äthylen-bis-(allylcarbamat), in 220 Teilen Dimethylphospbit gelöst, und 20 Teile Di-tert.-Butylperoxid zugetropft. Das Reaktionsgemisch wird mit weiteren 5 Teilen Di-tert.-Butylperoxid im Vakuum eingeengt. Man erhält 420 Teile (94 i° der Theorie) Κ,Ν'-Äthylen-bis-(3-dimetbylphospbonopropyl-carbamat) ~
0 0 0 0
(CHxO)P-(CH9),-0-C-F-CH9CH9-N-C-O-(CH9),-P(OCH,)9
J C-J TT c- C. TT c. J J (L
Analyses C 14H 30N2( W2 (448) 6 ,2 P 13 ,8
ber. C 37 A H 6 ,7 N 5 ,8 14 ,0
gef. 37 ,1 6 ,9
448 Teile N,NI-Äthylen-bis-(3-dimethylphosphonopropyl-carbamat) werden mit 150 Teilen einer 40-prozentigen wäßrigen Formaldehyd· lösung versetzt und mit 20 Teilen 5 η-Natronlauge auf pH 8,1
409 8 37/1098 -9-
- 9 - O.Z. 29 758
eingestellt. Die Temperatur steigt auf 5O0G. Man läßt 1 Stunde bei dieser Temperatur reagieren, wobei der pH-Wert durch weitere Zugabe von 5 η-Natronlauge bei 8,0^halten wird. Anschließend wird abgekühlt und neutralisiert mit verdünnter Phosphorsäure. Man erhält 622 Teile eines klaren flüssigen Reaktionsproduktes mit dem Feststoffgehalt von 78 $.
Ein Baumwollkörper mit einem Quadratmetergewicht von ca. 170 g wird in einer wäßrigen Flotte, die 500 Teile der Verbindung
(CH, O)0-P-(CH0), -0-C-TT-CH0CH0T-N-C-O- (CH0), -P(OCH, )o
JC. C-J I C- C. t C-J JC.
CH2OH
CH2OH
160 Teile Hexamethylolmelamin-pentamethylätber und 40 Teile 45-prozentige Phosphorsäure im Liter enthält, imprägniert. Das Gewebe wird foulardiert, bei 1000C getrocknet und 6 Minuten bei 1800C kondensiert. Zur Entfernung der nicht umgesetzten Reaktionsprodukte wäscht man das Gewebe mit 2 Teilen Soda pro Liter Wasser bei 700C zwei Minuten. Nach Spülen mit 700C heißem Wasser wird das Gewebe getrocknet.
Der so ausgerüstete Baumwollköper zeigt im vertialen Flammschutztest nach DIB" 53 906 einen hohen Flammschutz, der noch nach 5 Kochwäschen bei 950G erhalten bleibt:
Prüfung nach unbehandeltes Gewebe behandeltes Gewebe nach 5
DIN 53 906 nach d er Kochwäschen*
Applikation 6
Prüfzeit(sec) 6 6 0
Brennzeit (see) 21 0 0
Glimmzeit (see) 65 0 51
Einreißlänge (mm) durchgebrannt 62 50
Belastung (g) 50
* 950C; 1,5 g/l eines handelsüblichen Vollwaschmittels
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- 10 -
- 10 „
Beispiel 2
0-Z. 29 758
Zu 220 Teilen Dimetbylphospbit werden im Rübrkolben bei 150 bis 1600C gleicbzeitig 355 Teile der Verbindung
)2K-G-0-GH2-CH=CH2
gelöst in 330 Teilen Dimetbylpbospbit, und 30 Teile Di-tert.-Butylperoxid getropft. Das Reaktionsgemiscb wird mit weiteren 5 Teilen Di-tert.-Butylperoxid versetzt, 1/2 Stunde bei 1600C nachgeriibrt und im Vakuum eingeengt. Man erbält 660 Teile (96 i» der Tbeorie) viskoses Reaktionsprodukt.
( CH3O)2P-C CH2 )3-O-C-li-CH2CH2-N-CH2CH2-li-C-O-( CH2 )3-P( OCH3)
O=C-O
Il
)3-P(OCH3)
Analyses C 2H46 N3O '15P3 V 685) N 6, 1 P 13, 2
ber. 38, 5 H 6 ,5 6, 1 12, 8
37, 9 6 ,9
685 Teile des nach Beispiel 2 erhaltenen Produktes werden mit 150 Teilen 40-prozentigem wäßrigen Formaldehyd versetzt und mit 21 Teilen 5-n-Natronlauge auf pH 8,1 eingestellt. Die Temperatur steigt auf 550C an. Man läßt 1 Stunde bei dieser Temperatur reagieren und hält den pH-Wert durch Zugabe von 5 n~Natronlauge auf 8,0. Anschließend kühlt man ab, neutralisiert mit verdünnter Phosphorsäure und erhält 919 Teile eines klaren flüssigen Reaktionsproduktes mit dem Peststoffgehalt von 79 1°.
Ein Baumwollköper mit einem Quadratmetergewicbt von oa. 170 g wird in einer wäßrigen Flotte, die 500 Teile der Verbindung 0 0 0Η2°Η 0 0
-(CH2O3-O-C-F - CH2CH2 - N-CH2CH2-N-C-O-(CH2)3~P(OCH3)2
1 0
CH2OH
O=C-O-(CH2)3-P(OCH3)2
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- 11 -
- 11 - O.Z. 29 758
160 g Hexamethylolmelamin-pentamethylätbei· und 40 Teile 45-prozentige Phosphorsäure im Liter enthält, imprägniert. Das Gewebe wird foulardiert, bei 100 C getrocknet und 6 Minuten bei 1800C kondensiert. Zur Entfernung der nicht umgesetzten Reaktionsprodukte wäscht man das Gewebe mit 2 Teilen Soda pro Liter Wasser bei 700C zwei Minuten. Nach Spülen mit 700C heißem Wasser wird das Gewebe getrocknet. Der so ausgerüstete Baumwollköper zeigt im vertikalen Flammschutztest nach DIN 53 906 einen guten Flammschutz, der noch nach 50 Kochwäschen bei 950C erhalten bleibt.
Prüfung nach unbehandeltes behandeltes Gewebe nach 30 χ
Koch
wäschen*		 nach 50 χ
Koch
wäschen*
DIN 53 906 Gewebe nach der
Applikation		 6 6
Prüfzeit (see) 6 6 0 0-1
Brennzeit (see) 21 0 0 0
Glimmzeit (see) 65 0 75 85
Einreißlänge (mm) durch 60 50 50
Belastung (g) gebrannt 50
* 950C; 1,5 g/l eines handelsüblichen Vollwaschmittels
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- 12 -

Claims (1)

  1. Patentansprüche *
    NACHGEREICHT)
    1.7 Stoffe der Formel ·■· 2l '
    R1O^ 0 0 0 0 .0R5
    It Il Il Il ^ , t
    P-A-OO-R-B-lf-O-O-Il-r^' (I),
    B2O" 43 A4 \0R6
    4 p C C
    in der R , R , R3 und R gegebenenfalls duroh Halogenatome substituierte Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder R und R und/oder IAr und R gemeinsam einen Alkylenrest mit 2 bis 3 Kohlenstoffatomen, R* und R^ Wasserstoffatome, gleiche oder verschiedene Alkylreste mit 1 bis 3 KohlejBtof fat omen, Methylol- oder Alkoxymethylgruppen oder den Rest
    0 0 OR8
    R?
    bedeuten, in dem der Rest R' Wasserstoff, einen Alkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, eine Methylol- oder Alkoxy-
    8 Q
    methy!gruppe und die Reste R und R5 gegebenenfalls durch Halogenatome substituierte Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder gemeinsam einen Alkylenrest mit 2 bis 3 Kohlenstoffatomen' sowie die Reste A, B, B, E und Z gleiche oder verschiedene Alkylenreste mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen bedeuten,
    2« Verfahren zur Herstellung von Stoffen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet« daß man Pbosphorigsäuredialkylester der Formel
    R1V 0
    'PH (II),
    in der R und R gegebenenfalls durch Halogenatome substituierte Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder gemeinsam einen Alkylenrest mit 2 bis 3 Kohlenstoffatomen bedeuten, mit definisoh ungesättigten Carbaminsäureester!! der Formel 409837/1098 -13-
    - 13 - O.Z. 29 758
    oo
    A'-0-C-N-B-N-C-O-Z' (III), R12 R1?
    in der A' und D1 Alkenylreste mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen,
    12 13
    R und R Wasserstoffatome, Alkylreste oder den Rest
    0
    -E-N-C-O-Z' ,
    wobei Z1 einen Alkenylrest mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, S^ ein Wasserstoffatom oder ein Alkylrest und die Reste B und E gleiche oder verschiedene Alkylenreste mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen bedeuten, in Gegenwart eines organischen Peroxids als Katalysator umsetzt, das gebildete Produkt gegebenenfalls mit Formaldehyd methyloliert und gegebenenfalls an der oder den 10 eingeführten Metbylolgruppen mit einem bis 3 Kohlenstoffatome enthaltenden Alkanol acetalisiert.
    3. "Verwendung der Stoffe gemäß Anspruch 1 als Flammschutzmittel für Textilgut.
    Bad is ehe Anilin- & Soda-Fabrik λ(χ
    409837/1098
DE2312090A 1973-03-10 1973-03-10 Poly-dialkylphosphonoalkylcarbonate und ihre verwendung zur flammschutzausruestung von cellulosehaltigem textilgut Pending DE2312090A1 (de)

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