DE2433372A1 - 2-oxo-5-dialkylphosphono-propylhexahydro-1,3,5-triazine als flammschutzmittel fuer textilgut - Google Patents
2-oxo-5-dialkylphosphono-propylhexahydro-1,3,5-triazine als flammschutzmittel fuer textilgutInfo
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- C07F9/6521—Six-membered rings
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M13/244—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing sulfur or phosphorus
- D06M13/282—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing sulfur or phosphorus with compounds containing phosphorus
- D06M13/288—Phosphonic or phosphonous acids or derivatives thereof
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Description
- 2-Oxo-5-dialkylphosphono-propyl-hexahydro-1,D,5-triazine als Flammschutzmittel für Textilgut Die Erfindung betrifft 2-Oxo-5-dialkylphosphono-propyl-hexahydro-1,3,5-triazine und ihre Verwendung als Flammschutzmittel für Textilgut.
- Es ist bekannt, daß man brennbares Fasergut, besonders solches, das Cellulose enthält oder daraus besteht, durch Imprägnieren mit Phosphor enthaltenden organischen Verbindungen flammfest ausrüsten kann. Es ist auch bekannt, daß ein Stickstoffgehalt in Verbindung mit dem Phosphor die flammwidrige Wirkung verbessert.
- Zahlreiche Stickstoff und Phosphor enthaltende Verbindungen sind bereits für diesen Zweck vorgeschlagen worden. Beispiele hierfür sind Dialkylphosphonoalkylcarbamid und Dialkylphosphonoalkylcarbamate sowie deren Monomethylol- oder Monoalkoxymethyl-Derivate. Ihre Dimethylol-Derivate sind nicht beständig, sondern liegen in Lösung bestenfalls im Gleichgewicht mit den Monomethyl-Derivaten und freiem Formaldehyd vor. Ein Gehalt an mindestens zwei an Stickstoff gebundenen Methylol- oder Alkoxymethyl-Gruppen ist aber die Voraussetzung dafür, daß diese Flammschutzmittel gleichzeitig als Aminoplastbildner und damit als Knitterfestausrüstungsmittel fungieren können. Außerdem wächst die Waschpermanenz mit der Zahl der reaktiven Gruppen im Molekül.
- Der Erfindung lag daher die Aufgabe zugrunde, Verbindungen vorzuschlagen und zur Verfügung zu stellen, die neben Phosphor möglichst viel Stickstoff und mindestens zwei Methylol- oder Alkoxymethyl- oder NH-Gruppen enthalten, die leicht mit Formaldehyd oder Aminoplastbildnern reagieren und daher für die gleichzeitige waschpermanente Flammschutz- und Pflegeleichtausrüstung gut geeignet sind.
- Es wurde nun gefunden, daß diese Aufgabe gelöst wird durch Oxo-5-dialkylphosph ono-propyl -hexahydro-1,3, 5-triaz ine der Formel I wobei R1 und R2 Wasserstoffatome, Methylol- oder Alkoxymethyl-Gruppen mit 1 bis 4, vorzugsweise 1 bis 2 Kohlenstoffatomen in der Alkoxygruppe, < und R4 Wasserstoffatome oder Alkylgruppen mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen und R5 Alkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder gemeinsam einen Alkylenrest mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen bedeuten.
- Von den Stoffen der Formel I haben wegen ihrer bevorzugten Anwendung diejenigen eine besondere Bedeutung, in denen die Reste R1 bis R4 Wasserstoff oder die Reste R1 und R2 Methylol- oder Nethoxymethyl-Gruppen und R3 und R4 Wasserstoff darstellen.
- Bevorzugte Beispiele für Stoffe der Formel I sind daher 2-Oxo-5-(diäthylphosphono-propyl)-hexahydro-1,),5-triazin (II), 2-Oxo-5-(3-diSthylphosphono-2-methyl-propyl)-hexahydro-1,3s5-triazin (III) sowie die entsprechenden Methylolverbindungen (IV) und (V) bzw. die daraus herstellbaren N,N'-Dimethoxymethylverbindungen (VI) und (VII).
- Die Stoffe der Formel I, in der R1 und R2 Wasserstoffatome bedeuten, können beispielsweise dadurch Cyclokondensation von Harnstoff mit Formaldehyd und einem Dialkylphosphono-propylamin im Molverhältnis von 1 2 durch zwei- bis vierstgndiges Erwärmen in Wasser oder einem inerten organischen Lösungsmittel bei 50 bis 90 0C hergestellt werden. In analoger Weise lassen sich die N,N' -Dimethylolverbindungen herstellen, wobei ein Molverhältnis von Harnstoff zu Formaldehyd zu Dialkylphosphono-propylamin von 1 : 4 : 1 angewendet wird. Durch anschlieBende Umsetzung (Acetalisierung) der Methylolgruppen mit einem Alkohol lassen sich in Gegenwart einer Säure die entsprechenden N,N'-Dialkoxymethyl-Verbindungen synthetisieren. Für die Acetalisierung hat es sich bewährt, die Methylolverbindung zunächst durch Eindampfen aus ihrer wäßrigen Lösung zu isolieren, sie in dem für die Acetalisierung vorgesehenen Alkanol zu lösen, die Lösung mit einer katalytisch-wirkenden Menge einer Säure, vorzugsweise einer starken Säure, zu versetzen, sie bis zur Beendigung der Acetalisierungsreaktion zu erhitzen und dann zu neutralisieren. Das überschlüssige Alkanol kann anschließend durch Abdestillieren entfernt werden.
- Die Stoffe der Formel I können mit gutem Erfolg als Flammschutzmittel für Textilgut verwendet. werden, und zwar in erster Linie für Textilgut, das natürliche oder regenerierte Cellulose enthält oder daraus besteht. Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der die Reste R1 und R2 Methylol- oder Alkoxymethyl-Gruppen bedeuten, ergeben dabei nicht nur einen guten waschpermanenten Flammschutz, sondern bewirken auf cellulosehaltigem Textilgut außerdem eine erhebliche Verbesserung des Knitterverhaltens. Für die Verwendung wird das zu behandelnde Textilgut in an sich bekannter Weise mit einem oder mehreren Stoffen der Formel I imprägniert, Bei Einsatz von Verbindungen der Formel I, in der die Reste R1 und R2 Wasserstoffatome bedeuten, müssen den Ausrüstungsflotten aminoplastbildende Verbindungen zugesetzt werden. Bedeuten die Reste R1 und R2 Methylol- oderAlkoxymethylreste, so können den Flotten zwar ebenfalls zur weiteren Erhöhung der Waschpermanenz aminoplastbildende Stoffe zugesetzt werden, doch ist dies nicht unbedingt notwendig. Die Ausrüstung wird in Gegenwart wenigstens eines sauren und/oder potentiell sauren Katalysators durchgeführt. Man wendet die Stoffe der Formel I mit den genannten Katalysatoren und gegebenenfalls einem aminoplastbildenden Stoff in Form wäßriger Imprägnierbäder an. Die Konzentration der Bäder an Stoffen der Formel I liegt im allgemeinen zwischen 250 und 500 g/Liter, und die der aminoplastbildenden Stoffe kann bis zu 25Q g/Liter betragen.
- Als aminoplastbildende Stoffe eignen sich alle Methyl- und Alkoxymethyl-Verbindungen von acyclischen und cyclischen Harnstoffen, z.B. von Harnstoff, Thioharnstoff, Athylenharnstoff, Propylenharnstoff, Glyoxalmonourein, Triazinonen und Uronen, von Mono- und Dicarbamidsäureestern, Cyanamid und Dicyanamid sowie Aminotriazinen, bevorzugt die Methylol- und Methoxymethyl-Verbindungen des Melamins. Bei Verbindungen der Formel I, in denen die Reste R1 und R2 teilweise oder vollkommen Methylol-oder Alkoxymethylgruppen bedeuten, erreicht man in bekannter Weise bereits eine Reaktion mit den Hydroxylgruppen der Cellulose, Jedoch bewirkt auch in diesen Fällen eine Kombination mit aminoplastbildenden Stoffen eine erhöhte Waschpermanenz des Flammschutzes.
- Vorzugsweise bedient man sich für das Imprägnieren eines Foulards. Das getränkte Gut befreit man in bekannter Weise durch Abquetschen von überschüssiger Imprägnierflüssigkeit, so daß die Flottenaufnahme 70 bis 120, vorzugsweise 90 bis 110, und der Faserauftrag 20 bis 50, vorzugsweise 25 bis 30, Gewichtsprozent, bezogen auf das Trockengewicht des Fasergutes, beträgt.
- Man kann das imprägnierte Fasergut trocknen und es dann in Gegenwart saurer oder potentiell saurer Katalysatoren auf eine Temperatur bis zu 2000C, vorzugsweise 130 bis 1700C, erhitzen.
- Im allgemeinen ist unter diesen Bedingungen die Fixierung in 2 bis 7 Minuten beendet. Man kann aber auch mit Vorteil ohne vorherige Trocknung in feuchtem oder nassem Zustand fixieren.
- Saure oder potentiell saure Katalysatoren sind für die Zwecke der Ausrüstung darartiger Verbindungen bekannt und gebräuchlich.
- Als solche kommen beispielsweise in Betracht anorganische oder organische Säuren, wie Schwefelsäure, Salzsäure, Phosphorsäure, Borsäure, Oxalsäure, und Salze, die sauer reagieren oder die, beispielsweise durch Hitzeeinwirkung und/oder Hydrolyse, während ihrer Verwendung Säuren bilden, z.B. Ammoniumsalze und Aminsalze, Magnesiumchlorid, Zinkchlorid und Zinknitrat. Besonders gute Flammschutzwirkungen werden bei Verwendung von Phosphorsäure oder Mono- oder Diammoniumphosphat erreicht. Die Reaktion der Stoffe der Formel I und der gegebenenfalls zugesetzten aminoplastbildenden Stoffe mit dem Textilgut wird - wie oben erwähnt - in Gegenwart dieser Katalysatoren durchgeführt. Das kann man bewerkstelligen, indem man vor oder nach dem Imprägnieren des auszurüstenden Gutes mit den neuen Stoffen die Katalysatoren, vorzugsweise in Form wäßriger Lösungen, auf diese aufbringt. Vorzugsweise gibt man aber die Katalysatoren unmittelbar in das die Stoffe der Formel I und gegebenenfalls die aminoplastbildenden Stoffe enthaltende Imprägnierbad. Im allgemeinen haben sich für die Ausrüstung Katalysatorkonzentrationen zwischen 2 und 40 g/Liter bewährt.
- Zusammen mit den Stoffen der Formel I können auch die bekannten Aminoplastbildner, beispielsweise die Hydroxymethyl- oder Alkoxymethyl-Verbindungen von Harnstoff, Thioharnstoff, cyclischen Harnstoffen, wie Xthylenharnstoff, Propylenbarnstoff, Glyoxalmonourein, Triazinonen und Uronen, Melamin und anderen Aminotriazinen, Mono- und Dicarbamidsäureestern angewendet werden.
- Auch andere für Textilien geeignete Flammschutzmittel können mit den erfindungsgemäßen kombiniert werden, z.B. Tetrahydroxymethylphosphonium-Salze.
- Ferne-r ist es möglich, noch die üblichen Hydrophobier-, Weichmachungs-, Egalisier-, Netz- und Appreturmittel sowie Kunststofflösungen oder -dispersionen mitzuverwenden. Hydrophobiermittel sind z.B. die bekannten aluminium- oder zirkonhaltigen Paraffin-Wachs-Emulsionen sowie silikonhaltige Zubereitungen und perfluorierte aliphatische Verbindungen. Als Weichmachungsmittel seien z.B. Oxäthylierungsprodukte von höhermolekularen Fettsäuren, Fettalkoholen oder Fettsäureamiden, höhermolekulare Polyglykoläther und deren Ester, höhermolekulare Fettsäuren, Fettalkoholsulfonate, Stearyl-N,N-äthylenharnstoff und Stearylamidomethylpyridiniumchlorid genannt. Als Egalisiermittel können beispielsweise wasserlösliche Salze von sauren Estern mehrbasischer Säuren mit Kthylenoxid- oder Propylenoxidaddukten längerkettiger oxalkylierbarer Grundstoffe verwendet werden. Netzmittel sind beispielsweise Salze der Alkylnaphthalinsulfonsäuren, die Alkalisalze des sulfonierten Bernsteinsäuredioctylesters und die Anlagerungsprodukte von Alkylenoxiden an Fettalkohole, Alkylphenole, Fettamine und dergleichen. Als Appreturmittel kommen beispielsweise Celluloseäther oder -ester und Alginate in Betracht, außerdem Lösungen oder Dispersionen synthetischer Polymerisate, z.B.
- von Polyäthylen, Polyamiden, oxäthylierten Polyamiden, Polyvinyläthern, Polyvinylalkoholen, Polyacrylsäure oder deren Ester und Amiden sowie von entsprechenden Polymethacrylverbindungen, Polyvinylpropionat, Polyvinylpyrrolidon, von Mischpolymerisaten, z.B. von solchen aus Acryl- oder Methacrylsäureestern und wenigstens 20 Gewichtsprozent Acryl- und/oder Methacrylsäure bzw.
- Acrylnitril oder aus «-Dichloräthylen, ß-Chloralkylacrylsäureestern oder Vinyl-ß-äthyläther und Acrylsäureamid oder den Amiden der Crotonsäure oder Maleinsäure oder aus N-Methylolmethacrylsäureamid und anderen polymerisierbaren Verbindungen.
- Nach der Reaktion der in den Stoffen der Formel I enthaltenen reaktiven'Gruppen hat das Textilgut einen guten und waschbeständigen Flammschutz, gleichzeitig ist die Knitterfestigkeit verbessert, und der textile Griff ist weich und angenehm.
- Das behandelte Gut kann in üblicher Weise gewaschen, gespült und getrocknet werden.
- Die in den Beispielen genannten Teile und Prozente sind Gewichtseinheiten. Die Gewichtsteile verhalten sich zu Raumteilen wie das Kilogramm zum Liter. Bei den Beispielen wird unter einer "Maschinenkochwäsche" das in europäischen Haushaltswaschmaschinen übliche Waschprogramm einschließlich einer zweistündigen Behandlung bei 950C mit einer Waschlauge, die 5 g/l eines handelsüblichen Haushaltswaschmittels enthält, verstanden.
- Beispiel 1 In einer Rührapparatur werden 90 Teile Harnstoff, 480 Teile einer 40 zeigen Formaldehydlösung und 293 Teile u -Aminopropylphosphonsäurediäthylester gemischt und 5 Stunden bei 800C unter Rühren erwärmt. Es werden 860 Teile einer ca. 59 eigen Lösung des 2-Oxo-1,3-dimethylol-5-(3'-diäthylphosphonopropyl)-hexahydro-1,3,5-triazins erhalten.
- Ein Baumwollköper mit einem m2-Gewicht von ca. 180 g wird auf einem Zweiwalzenfoulard mit einer Imprägnierlösung folgender Zusammensetzung behandelt: 424 Teile/Liter 2-Oxo-1,3-dimethylol-5-(3'-diäthylphosphonopropyl)-hexahydro-1,5,5-triazin, 59 %ig 100 Teile;/Liter einer ca. 90 %igen wäßrigen Hexamethylolmelaminhexamethylgther-Lösung und 10 Teile/Liter einer 46,8 zeigen Schwefelsäure.
- Der Walzendruck am Foulard ist so eingestellt, daß die Flottenaufnahme ca. 100 % beträgt. Das Gewebe wird dann bei 1000C getrocknet und 5 Minuten im Spannrahmen auf 1650C erhitzt. Der Faserauftrag liegt bei 27 % (Gewebe vor und nach der Ausrüstung 24 Stunden im Normalklima gelagert)-. Danach wäscht man mit einer 0,2 zeigen Sodalösung 2 Minuten bei 700C. Nach dem Neutralspülen wird abermals getrocknet.
- Tabelle 1 nach Beispiel 1 ausgerüstetes Gewebe unbehan- nach der Soda- nach Maschinenkochwäsche deltes behandlung (Anzahl der Wäschen) Gewebe 1 2 3 4 Prüfdauer 6 6 6 6 6 6 (sec) Brenndauer 22 0 0 1 1 0 (sec) Glimmdauer(sec) 60 0 0 0 0 0 Einreißlänge durch- 110 (mm) bei 50 g gebrannt 87 75 85 75 Belatuflg Faserauftrag 24,5 21,0 20,0 19,2 18,2 (k) Beispiel 2 Ein Baumwollköper mit dem m2-Gewicht 180 g wird mit der nachstehend aufgeführten Flotte analog dem unter Beispiel 1 beschriebenen Ausrüstungsverfahren ausgerüstet: 678 Teile/Liter einer 59 %igen wäßrigen Lösung von 2-Oxo-1,3-dimethylol-5-(3'-diäthylphosphonopropyl)-hexahydro-1,3,5-triazin 150 Teile/Liter einer ca. 90 %igen wäßrigen Hexamethylolmelaminh,examethyläther-Lösung und 40 Teile/Liter einer 40 zeigen Phosphorsäure.
- Es wird ein gut waschfester Flammschutz gemäß DIN 55 906 erzielt (siehe Tabelle 2).
- Tabelle 2 nach Beispiel 2 ausgerüstetes Gewebe unbehan- nach der Soda- nach Maschinenkochwäsche deltes behandlung (Anzahl der Wäschen) Gewebe 1 2 3 4 Prüfdauer 6 6 6 6 6 6 (sec) Brenndauer r (sec) 22 0 1 0 1 1 Glimmdauer 60 0 0 0 0 0 Einreißlänge durchge- 100 68 50 67 72 Belastung brannt Faserauftrag 36,0 29,0 26,8 24,0 22,2 (%) Beispiel 3 Zusammensetzung der Ausrüstungsflotte: 424 Teile/Liter 2-Oxo-1,3-dimethylol-5-(3'-diäthylphosphonopropyl)-hexahydro-l,3,5-triazin 100 Teile/Liter Trimethylolmelamin und 10 Teile/Liter einer 46,8 zeigen Schwefelsäure, die 50 Teile Dimethylol-4-methoxy-5, 5-dimethylpropylenharnstoff pro Liter enthält.
- Ein Baumwollköper mit dem Quadratmetergewicht von ca. 180 g wird mit dieser Flotte analog dem unter Beispiel beschriebenen Ausrüstungsverfahren behandelt.
- Es werden die in Tabelle zusammengestellten Ergebnisse bezüglich Waschpermanenz und Flammschutz (Prüfung nach DIN 53 906) erzielt.
- Tabelle 5 nach Beispiel 5 ausgerüstetes Gewebe unbehan- nach der Soda- nach Maschinenkochwäsche deltes behandlung (Anzahl der Wäschen) Gewebe 1 2 5 4 Prüfdauer 6 6 6 6 6 6 (sec) Brenndauer 22 0 0 0 1 1 (sec) Glimmdauer(sec) 60 0 0 0 0 0 Einreißlänge durch-(mm) bei 50 g Belastung gebrannt 100 88 76 78 75 Faserauftrag 26,0 22,2 21,5 20,2 18,2 () Beispiel 4 Die Mischung von 60 Teilen Harnstoff, 300 Teilen einer 40 zeigen Formaldehydlösung und 209 Teilen 3-Amino-2-methylpropyl-phosphonsäurediäthylester wird drei Stunden unter Rühren auf 60 bis 700C erwärmt. Es werden 565 Teile einer 62 zeigen wäßrigen Lösung von 2-Oxo-1,3-dimethylol-5-(3'-diäthylphosphono-2'-methyl-propyl)-hexahydro-1,3,5-triazin erhalten.
- Ein Baumwollköper mit einem Quadratmetergewicht von 170 g wird in einer wäßrigen Flotte, die 565 Teile einer 62 eigen Lösung von 2-Oxo-l,ri-dimethylol-5-(3'-diäthylphosphono-2'-methyl-propyl)-hexahydro-1,3,5-triazin, 150 Teile einer 90 %igen wäßrigen Lösung von Hexamethoxymethylmelamin und 40 Teilen einer 40 zeigen Phosphorsäure im Liter Lösung enthält, am Foulard so behandelt, daß eine Flottenaufnahme von ca. 100 , bezogen auf das Textilgut, resultiert. Das Gewebe wird bei 95 bis 1000C getrocknet und 6 Minuten bei 16500 kondensiert. Zur Entfernung geringer Mengen nicht umgesetzter Reaktionsprodukte wäscht man anschließend mit 2 Teilen Soda pro Liter Wasser bei 950C ca. drei Minuten. Anschließend wird gespült und getrocknet. Das so ausgerüstete Gewebe zeigt einen hohen Flammschutz, der auch nach mehreren Kochwäschen erhalten bleibt. Die Prüfungen nach DIN 55 906 ergeben folgende Werte:
nach der nach 10 nach 20 nach 30 Applikation Kochwäschen Kochwäschen Kochwäschen Prüfze 6 6 6 6 (sec> Brennzeit O 0 0 0 - 1 (sec) ECimnmr)eißlänge 100 89 90 93 Faserauftrag 25 23 20 19 (%) - Man trocknet bei 10000 und kondensiert anschließend fünf Minuten bei 160 bis 16500. Nach einer Naßbehandlung () Minuten mit 2 Teilen Soda pro Liter bei 9500; spülen) wird erneut getrocknet.
- Das ausgerüstete Textilgut zeigt einen hohen Flammschutz, der selbst nach zahlreichen Kochwäschen erhalten bleibt.
Claims (4)
1. 2-Oxo-5-(D'-dialkylphosphono-propyl)-hexahydro-1,D,5-triazine der
Formel I
in der die Reste R1 und R2 Wasserstoffatome, Methylol- oder Alkoxymethyl-Gruppen
mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in der Alkoxygruppe, R3 und R4 Wasserstoffatome oder
Alkylgruppen mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen und R5 Alkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen
oder zwei Reste R5 gemeinsam einen Alkylenrest mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen bedeuten.
2. Verfahren zur gleichzeitigen, waschfesten Flammschutz- und Knitterfestausrüstung
von Textilien durch Imprägnieren mit einer wäßrigen Lösung eines Flammschutzmittels
und Fixieren in Gegenwart eines sauren oder potentiell sauren Katalysators nach
an sich bekannten Methoden, dadurch gekennzeichnet, daß man als Flammschutzmittel
Verbindungen gemäß Anspruch 1 verwendet und mindestens in dem Fall, daß R1 und/oder
R2 Wasserstoff bedeuten, Aminoplastbildner mitverwendet.
3. Verfahren gemäß Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß das auszurüstende
Textilgut Cellulose enthält oder daraus besteht.
4. Verfahren gemäß Anspruch 2 oder 5, dadurch gekennzeichnet, daß
20 bis 30 %, bezogen auf das Trockengewicht des auszurU-stenden Textilgutes, an
Flammschutzmittel auf die Fasern aufgebracht werden.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE2433372A DE2433372A1 (de) | 1974-07-11 | 1974-07-11 | 2-oxo-5-dialkylphosphono-propylhexahydro-1,3,5-triazine als flammschutzmittel fuer textilgut |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE2433372A DE2433372A1 (de) | 1974-07-11 | 1974-07-11 | 2-oxo-5-dialkylphosphono-propylhexahydro-1,3,5-triazine als flammschutzmittel fuer textilgut |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
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DE2433372A1 true DE2433372A1 (de) | 1976-01-29 |
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ID=5920308
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE2433372A Pending DE2433372A1 (de) | 1974-07-11 | 1974-07-11 | 2-oxo-5-dialkylphosphono-propylhexahydro-1,3,5-triazine als flammschutzmittel fuer textilgut |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE2433372A1 (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4145547A (en) * | 1973-05-02 | 1979-03-20 | Stauffer Chemical Company | Ureidoalkylphosphonates and their use for the flameproofing of textiles |
-
1974
- 1974-07-11 DE DE2433372A patent/DE2433372A1/de active Pending
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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US4145547A (en) * | 1973-05-02 | 1979-03-20 | Stauffer Chemical Company | Ureidoalkylphosphonates and their use for the flameproofing of textiles |
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