DE1469267C3

DE1469267C3 - Verwendung von Hexahydropyrimidonen als Ausrüstungsmittel für Textilgut

Info

Publication number: DE1469267C3
Application number: DE19651469267
Authority: DE
Inventors: Heinz Dr. Bille; Harro Dr. 6710 Frankentahl Petersen; Wilhelm Dr. Ruemens
Original assignee: BASF SE
Current assignee: BASF SE
Priority date: 1965-08-07
Filing date: 1965-08-07
Publication date: 1975-01-30
Also published as: CH1071166A4; FR1488817A; DE1469267B2; BE685164A; DE1469267A1; CH460694A; GB1093807A; AT258854B

Description

R₁O-CH₂-N N-CH₂-OR₂

CH₂ CH₂

/ \

R₃ R₄

verwendet, in der R₁ und R₂ Wasserstoffatome, niedermolekulare Alkylreste oder niedermolekulare Hydroxyalkyl- oder Alkoxyalkylreste, deren Hydroxyl-■ oder Alkoxylgruppe vom Sauerstoffatom durch mindestens 2 Kohlenstoffatome getrennt ist, und R₃ und R₄ niedermolekulare Alkylreste bedeuten. Bevorzugt werden diejenigen Stoffe der allgemeinen Formel, die in jedem Alkylrest oder Hydroxyalkyl rest nicht mehr als 5 Kohlenstoffatome enthalten.

Als Beispiele für die erfindungsgemäß zu verwendenden Ausrüstungsmittel seien genannt die N,N'-Dihydroxymethyl, Ν,Ν'-Dimethoxymethyl-, N,N'-Diäthoxymethyl-, Ν,Ν'-Dipropoxymethyl-, N,N'-Dibutoxymethyl-, N,N' - Di - β - hydroxyäthoxymethyl-, N,N' - Di - β - methoxyäthoxymethy 1-, N,N' - Di - γ - hydroxypropoxymethyl-, N,N' - Di - β - hydroxybutoxymethyl- und N,N' - Di - d - hydroxybutoxymethylderivate von 5,5-Dimethyl-, 5-Methyl-5-äthyl-, 5,5-Diäthyl-, 5,5-Dipropyl-, 5-Äthyl-5-butyl-, 5,5-Dibutyl- und 5,5-Diamyl-hexahydropyrimidon. Wegen ihrer bequemen Zugänglichkeit und hervorragenden Wirksamkeit sind die Ν,Ν'-Dihydroxymethyl- und N₇N-Dialkoxymethylderivate des 5,5-Dimethyl- und 5,5-Diäthylhexahydropyrimidons, die bis zu 5 Kohlenstoffatome und gegebenenfalls Hydroxylgruppen oder Alkoxylgruppen in den Alkoxyresten enthalten, von

besonderer technischer Bedeutung. Auch teilweise mit niedermolekularen Alkoholen verätherte N,N'-Dihydroxymethylderivate der genannten Körper kommen beispielsweise in Betracht.

Die Ausrüstungsmittel sind nach dem Chemiker geläufigen Methoden herstellbar, z. B. durch Umsetzung von 2,2-Dialkyl-l,3-propylendiaminen mit Harnstoff, Phosgen oder Kohlensäureestern zu 5,5-Dialkylhexahydropyrimidonen-2, Anlagerung von Formaldehyd an diese in Gegenwart von alkalisch wirkenden Mitteln und gegebenenfalls Verätherung der so erhaltenen Ν,Ν'-Dihydroxymethylderivate mit niedermolekularen aliphatischen Alkoholen in Gegenwart saurer Katalysatoren. Für die Herstellung wird im Rahmen der vorliegenden Erfindung kein Schutz begehrt.

Die Verwendung der neuen Ausrüstungsmittel erfolgt in an sich bekannter Weise, und zwar vorzugsweise in Form eines wäßrigen Imprägnierbades. Die Konzentration an Ausrüstungsmittel richtet sich in üblicher Weise nach dem angestrebten Effekt. Sie liegt im allgemeinen zwischen 50 und 200 g/l. Das Behandlungsgut wird mit dem Imprägnierbad in üblicher Weise getränkt. Vorzugsweise bedient man sich dazu eines Foulards. Das getränkte Gut befreit man in an sich bekannter Weise durch Abquetschen von überschüssiger Imprägnierflüssigkeit. Man kann das imprägnierte Fasergut trocknen und es dann in Gegenwart saurer oder potentiell saurer Katalysatoren auf eine Temperatur bis zu 180° C, vorzugsweise auf 130 bis 160° C, erhitzen. Im allgemeinen ist unter diesen Bedingungen die Reaktion in 1 bis 6 Minuten beendet. Man kann das Fasergut während des Trocknens oder danach mechanisch formen, beispielsweise durch Stauchen, Kräuseln, Bügeln, Kalandern, Prägen oder Plissieren. Nach der Reaktion der N-Hydroxymethyl- und bzw. oder N-Alkoxymethylgruppen hat das Fasergut hohe Trockenknittererholungswinkel; außerdem ist die dem Fasergut mitgeteilte Form waschfest auf diesem fixiert. Das behandelte Gut kann dann in üblicher Weise gewaschen, gespült und getrocknet werden.

Man hat weiterhin die sehr vorteilhafte Möglichkeit, das imprägnierte und abgequetschte Gut naß zu lassen oder auf einen Feuchtigkeitsgehalt von 10 bis 35%, bezogen auf das Gewicht der in der Cellulose enthaltenen amorphen Bereiche, zu trocknen und anschließend bei normaler oder erhöhter Temperatur, vorzugsweise bei einer Temperatur von höchstens 50° C, ohne wesentlichen Wasserverlust in Gegenwart saurer und bzw. oder potentiell saurer Katalysatoren zu lagern. Die Reaktion mit der Cellulose nimmt unter diesen Bedingungen im allgemeinen 5 bis 20 Stunden, bei Temperaturen über 50° C auch weniger, in Anspruch. Dieses Verfahren ermöglicht es, auf einfache und betriebssichere Weise in einem einzigen Arbeitsgang Fasergut, das Cellulose enthält oder daraus besteht, so auszurüsten, daß es hohe bis sehr hohe Naßknitterwinkel von 140° und mehr und mittlere Trockenknitterwinkel von 110° und mehr hat. Durch Variation der Verfahrensbedingungen hat man es in der Hand, Höhe und Unterschied der Naß- und Trockenknitterwinkel den jeweiligen Bedürfnissen anzupassen.

Saure und potentiell saure Katalysatoren sind für die Zwecke der Knitterfestausrüstung allgemein bekannt und gebräuchlich. Als solche kommen beispielsweise in Betracht anorganische und organische Säuren, wie Schwefelsäure, Salzsäure, Phosphorsäure, Borsäure, Ameisensäure, Essigsäure, Oxalsäure, Weinsäure, Maleinsäure und Salze, die sauer reagieren oder die durch Hitzeeinwirkung und bzw. oder Hydrolyse Säuren bilden, z. B. Ammoniumsalze und Aminsalze starker Säuren, Magnesiumchlorid, Aluminiumchlorid, Zinkchlorid und Zinknitrat. Die Reaktion der erfindungsgemäß zu verwendenden Ausrüstungsmittel wird, wie erwähnt, in Gegenwart dieser Katalysatoren durchgeführt. Das kann man bewerkstelligen, indem man vor oder nach dem Imprägnieren des auszurüstenden Gutes die Katalysatoren, vorzugsweise in Form wäßriger Lösungen, auf dieses aufbringt. Vorzugsweise gibt man aber die Katalysatoren unmittelbar in das die Ausrüstungsmittel enthaltende Imprägnierbad. Die Konzentration der Katalysatoren wird in dem für das jeweils benutzte besondere Ausrüstungsverfahren üblichen Bereich gewählt. Im allgemeinen haben sich für die Ausrüstung bei hoher Temperatur Katalysatorkonzentrationen zwischen 1 und 40 g/l bewährt, während es für die Ausrüstung im gequollenen Zustand der Faser, d. h. in Gegenwart beträchtlicher Wassermengen, und bei niedriger Umsetzungstemperatur bekanntlich erforderlich sein kann, auf stark saure Katalysatoren in einer Konzentration bis zu 2On zurückzugreifen.

Bei der gemeinsamen Anwendung mit Katalysatoren in einem Bad macht sich ein weiterer Vorteil der neuen Ausrüstungsmittel sehr positiv bemerkbar. Sie haben nämlich eine sehr viel bessere Hydrolysenbeständigkeit als die Ν,Ν'-Dihydroxymethyl- und Ν,Ν'-Dialkoxymethylderivate des an den Kohlenstoffatomen unsubstituierten Hexahydropyrimidons. Das zeigen Fig. 1 und 2. Während gemäß Fig. 1 bei 70° C bei einem Zusatz von 72 ml 0,ln-HCl/l einer 0,5molaren Lösung von Dimethoxymethylhexahydropyrimidon für die Abspaltung der 1. Methoxymethylgruppe eine Geschwindigkeitskonstante von 100 · 10~⁵ see"¹ gefunden wird, benötigt man für die Abspaltung der 1. Methoxymethylgruppe bei N,N'-Dimethoxymethyl - 5,5 - dimethyl - hexahydropyrimidon für die Erreichung einer Hydrolysegeschwindigkeitskonstanten von 100 · 10~⁵ see"¹ 242 ml 0,ln-HCl/l 0,5molarer Lösung, d. h., man muß ungefähr 3,5mal soviel Säure aufwenden. In F i g. 2 sind die Hydrolysegeschwindigkeitskonstanten bei 70°C in Abhängigkeit vom pH-Wert, der mit Salzsäure eingestellt wurde, aufgetragen. Die Geschwindigkeitskonstante mit einem Wert von 100 · 10~^s see"¹ für die Abspaltung der 1. Methoxymethylgruppe wird beim unsubstituierten N,N '-Dimethoxymethy 1-hexahydropyrimidon bei einem pH-Wert von etwa 3,1 und beim N,N' - Dimethoxymethyl - 5,5 - dimethyl - hexahydropyrimidon erst bei einem pH-Wert von 2,3 erreicht. Das hat zur Folge, daß Ausrüstungsbäder, die die neuen Ausrüstungsmittel zusammen mit den Katalysatoren enthalten, bedeutend unempfindlicher gegen hohe Katalysatorgehalte und bedeutend lagerbeständiger sind als solche, die statt dessen die entsprechenden Verbindungen des unsubstituierten Hexahydropyrimidons enthalten. Trotzdem reagieren sie überraschenderweise auf der Faser nicht langsamer als diese.

Zusammen mit den neuen Ausrüstungsmitteln können auch die bisher benutzten stickstoffhaltigen und auch stickstofffreien Hydroxymethyl- oder Alkoxymethylverbindungen, z. B. diejenigen von Harnstoff, Thioharnstoff, cyclischen Harnstoffen, wie Äthylen-

harnstoff, Propylenharnstoff, Glyoxalmonourein, Triazinonen, Uronen, Melamin und anderen Aminotriazinen, Mono- und Dicarbamidsäureestern, sowie Polyäthylenglykolformale und Epoxygruppen enthaltende Verbindungen, wie z. B. Glykoldiglycidäther, angewendet werden. Ferner ist es möglich, noch die üblichen Hydrophobier-, Weichmachungs-, Egalisier-, Netz- und Appreturmittel sowie Kunststofflösungen oder -dispersionen mitzuverwenden. Hydrophobiermittel sind z. B. die bekannten aluminium- oder zirkonhaltigen Paraffin-Wachs-Emulsionen sowie siliconhaltige Zubereitungen und perfluorierte aliphatische Verbindungen. Als Weichmachungsmittel seien z. B. Oxäthylierungsprodukte von höhermolekularen Fettsäuren, Fettalkoholen oder Fettsäureamiden, höhermolekulare Polyglykoläther und deren Ester, höhermolekulare Fettsäuren, Fettalkoholsulfonate, Stearyl - N,N - äthylenharnstoff und Stearylamidomethylpyridiniumchlorid genannt. Als Egalisiermittel können beispielsweise wasserlösliche Salze von sauren Estern mehrbasischer Säuren mit Äthylenoxyd- oder Propylenoxydaddukten längerkettiger oxalkylierbarer Grundstoffe verwendet werden. Netzmittel sind beispielsweise Salze der Alkylnaphthalinsulfonsäuren, die Alkalisalze des sulfonierten Bernsteinsäuredioctylesters und die Anlagerungsprodukte von Alkylenoxyden an Fettalkohole, Alkylphenole, Fettamine u. dgl. Als Appreturmittel kommen beispielsweise Celluloseäther oder -ester und Alginate in Betracht, außerdem Lösungen oder Dispersionen synthetischer Polymerisate, z. B. von Polyäthylen, Polyamiden, oxäthylierten Polyamiden, Polyvinyläthern, Polyvinylalkohole^ Polyacrylsäure oder deren Estern und Amiden sowie von entsprechenden PoIymethacrylverbindungen, Polyvinylpropionat, Polyvinylpyrrolidon, von Mischpolymerisaten, z. B. von solchen aus Vinylchlorid und Acrylsäureester^ aus Butadien und Styrol bzw. Acrylnitril oder aus </-Dichloräthylen, /f-Chloralkylacrylsäureestern oder Vinylß-äthyläther und Acrylsäureamid oder den Amiden der Crotonsäure oder Maleinsäure oder aus N-Methylolmethacrylsäureamid und anderen polymerisierbaren Verbindungen.

Die erfindungsgemäß zu verwendenden Ausrüstungsmittel ergeben Ausrüstungen, die neben ausgezeichneter Chlorechtheit eine sehr hohe Hydrolysenbeständigkeit haben. Das so veredelte Textilgut ist daher gegen saure Hygiene-Nachbehandlungen außergewöhnlich unempfindlich. Außerdem verhindern die neuen Mittel die Schädigung des Textilgutes durch hohe Katalysatormengen.

Die in den Beispielen genannten Teile und Prozente sind Gewichtseinheiten. Die Gewichtsteile verhalten sich zu Raumteilen wie das Kilogramm zum Liter. . ■. .

Beispiel 1

Ein gebleichtes und mercerisiertes Baumwollgewebe (Popeline) mit einem Gewicht von 120 g/m² wird mit einer Lösung nachstehender Zusammensetzung durch Foulardieren imprägniert:

300 Teile einer 50%igen, wäßrigen Lösung von N,N' - Dimethylol - 5,5 - dimethylhexahydropyrimidon, 40 Teile einer 40%igen, wäßrigen Dispersion eines Mischpolymerisats aus 89 Teilen Acrylsäure-n-butylester, 5 Teilen Butandioldiacrylat, 3 Teilen N-Methylolmethacrylamid und 3 Teilen Acrylamid, 1 Teil eines Adduktes von 7 Mol Äthylenoxyd an 1 Mol 1 - Octylphenol, 3 Teile eines handelsüblichen optischen Aufhellers, 3 Teile Oxalsäure und 10 Teile Ammoniumchlorid, mit Wasser auf 1000 Raumteile verdünnt.

Nach dem Imprägnieren wird das Gewebe auf dem Spannrahmen bei 110⁰C auf 7% Restfeuchte getrocknet und aufgedockt. Die Gewebedocke wird mit einer Polyäthylenfolie dicht abgeschlossen und 16 Stunden bei Raumtemperatur gehalten. Danach wird der Katalysator durch Behandlung mit Wasser in der Kälte entfernt und das Gewebe mit einer wäßrigen Lösung von lg/1 Seife und 5g/l Soda bei 60°C gewaschen. Nach der Trocknung hat das Gewebe folgende technologische Daten:

Trockenknitterwinkel nach DIN 53 890: Kette + Schuß 260°

Naßknitterwinkel nach Tootal: Kette
+ Schuß 310° ..

Die Werte nach fünf Maschinenkochwäschen:

Trockenknitterwinkel: Kette + Schuß 240°
Naßknitterwinkel: Kette + Schuß 300° ;·

Reißfestigkeit 50 mal 200 Schuß 25 kg
Reißfestigkeit nach 5mal Wäsche c und 5mal Chlorlauge 23 kg

Monsanto-Bild: spin-dry: 5

Beispiel2

Ein optisch aufgehelltes, mercerisiertes Baumwollgewebe von ungefähr 125 g/m² wird bei Raumtemperatur mit einer wäßrigen Imprägnierflotte folgender Zusammensetzung imprägniert:

125 Teile einer 50%igen, wäßrigen Lösung von N₅N' - Dimethylol - 5,5 - dimethylhexahydropyrimidon, 18 Teile Magnesiumchlorid (kristallisiert), 30 Teile einer 40%igen, wäßrigen Dispersion eines Mischpolymerisats aus 89 Teilen Acrylsäurern-butylester, 5 Teilen Butandioldiacrylat, 3 Teilen N-Methylolmethacrylamid und 3 Teilen Acrylamid, 1 Teil eines Adduktes von 7 Mol Äthylenoxyd an 1 Mol i-Octylphenol und 20 Teile einer 30%igen, wäßrigen Polyäthylen-Primärdispersion, mit Wasser auf 1000 Raumteile verdünnt.

Die Flottenaufnahme beträgt 70%.

Es wird bei einer Temperatur zwischen 80 und 100° C in üblicher Weise getrocknet und 5 Minuten auf einem Spannrahmen bei 150⁰C erhitzt.

Das Gewebe zeigt folgende technologische Daten:

Trockenknitterwinkel nach DIN 53 890: Kette + Schuß 270°

Naßknitterwinkel nach Tootal: Kette
+ Schuß 270°

Die Werte nach fünf Maschinenkochwäschen
betragen:

Trockenknitterwinkel: Kette + Schuß 240°
Naßknitterwinkel: Kette + Schuß 260°
Reifestigkeit 50 mal 200: Schuß 21 kg

Reißfestigkeit nach 5mal Wäsche c und 5mal Chlorlauge 19 kg
Monsanto-Bild: spin-dry: 4

Die Ausrüstungseffekte sind nicht nur gegen mehrere Chlorwäschen und Maschinenkochwäschen, sondern auch gegen saure Hygiene-Nachbehandlungen beständig.

Beispiel 3

Ein Baumwollgewebe mit einem Quadratmetergewicht von 120 g wird mit einer Lösung der nachstehenden Zusammensetzung durch Foulardieren imprägniert:

135 Teile einer 50%igen, wäßrigen Lösung von N,N' - Dimethylol - 5 - methyl - 5 - äthyl - hexahydropyrimidon, 20 Teile krist. Magnesiumchlorid, 30 Teile einer 40%igen, wäßrigen Dispersion eines Mischpolymerisats aus 89 Teilen Acrylsäure-n-butylester, 5 Teilen Butandioldiacrylat, 3 Teilen N-Methylolmethacrylamid und 3 Teilen Acrylamid, 1 Teil eines Adduktes von 7 Mol Äthylenoxid an 1 Mol 1-Octylphenol und 20 Teile einer 30%igen wäßrigen Polyäthylen-Primärdispersion, mit Wasser auf 1000 Raumteile verdünnt.

Die Flottenaufnahme beträgt 70 bis 72%. Nach Trocknen bei 100⁰C wird 5 Minuten auf einem Spannrahmen auf 155° C erhitzt.

Das Gewebe zeigt folgende technologische Daten:

Trockenknitterwinkel nach DIN 53 890: Kette + Schuß 265°

Naßknitterwinkel nach Tootal: Kette
+ Schuß 270°

Die Werte nach fünf Maschinenkochwäschen
betragen:

Trockenknitterwinkel: Kette + Schuß 242°
Naßknitterwinkel: 255°
Reißfestigkeit 50 mal 200: Schuß 22 kg
Reißfestigkeit nach 5mal Wäsche c und 5mal Chlorlauge 19,5 kg

Monsanto-Bild: spin-dry: 4

Beispiel 4

Bei Verwendung von 140 g/l einer 50%igen, wäßrigen Lösung von N,N'-Dimethylol-5,5-diäthyl-hexahydropyrimidon an Stelle von Dimethylol-5-methyl-5-äthyl-hexahydropyrimidon werden analog Beispiel 3 mit den dort angegebenen Mengen an Additiven sowie Ausrüstungsbedingungen die folgenden techno-

logischen Daten erhalten: :

Trockenknitterwinkel nach DIN 53 890: Kette + Schuß 275°

Naßknitterwinkel nach Tootal: Kette
+ Schuß 268°

Nach fünf Maschinenkochwäschen betragen die
Werte:

Trockenknitterwinkel: Kette + Schuß 246°
Naßknitterwinkel: Kette + Schuß 260°
Reißfestigkeit 50 mal 200: Schuß 20 kg
Reißfestigkeit nach 5mal Wäsche c und 5mal Chlorlauge 18 kg
Monsanto-Bild: spin-dry: 4

Hierzu 1 Blatt Zeichnungen

409 523/405

Claims

Patentanspruch:

Verwendung von Hexahydropyrimidonen der allgemeinen Formel

Il c

R₁O-CH₂-N N-CH₂-OR₂

■^{; ;}-^; -- CH₂" ^rCH₂

/ V

IO

«5

R₃

in der R₁ und R₂ Wasserstoffatome, niedermolekulare Alkyjreste oder niedermolekulare Hydroxyalkyl- oder "Alkoxyalkylreste, deren Hydroxyl- oder Alkoxylgruppe vom Sauerstoffatom durch mindestens 2 Kohlenstoff atome getrennt ist, und R₃ und R₄ niedermolekulare Alkylreste bedeuten, als Ausrüstungsmittel für Textilgut, das natürliche oder regenerierte Cellulose enthält oder daraus besteht.

30

Es ist bekannt, daß man Fasergut, das natürliche oder regenerierte Cellulose enthält oder daraus besteht, mit N-Hydroxymethyl- oder N-Alkoxymethylverbindungen aliphatischer oder cyclischer Harnstoffe, z. B. des Harnstoffs, des Thioharnstoffe, des Äthylenharnstoffs, des Propylenharnstoffs, des 5-Hydroxy-hexahydropyrimidons, des Glyoxalmonoureins, der Urone, der Triazinone oder auch des Melamins oder der Urethane oder mit Mischungen derartiger Verbindungen im wäßrigen Bade imprägniert, trocknet, gegebenenfalls einer mechanischen formgebenden Behandlung unterwirft, und in Gegenwart von Säuren oder säureabspaltenden Verbindungen auf höhere Temperaturen erhitzt. Durch eine solche Behandlung lassen sich Knitterfest-, Krumpffest-, Präge-, Schreiner- und Chintz-Ausrüstungen herstellen. Hierbei werden Trockenknitterwinkel und Naßknitterwinkel in der gleichen Größenordnung erhalten, deren Größe an sich allen Erfordernissen angepaßt werden könnte, wenn nicht die Reißfestigkeit des behandelten Gutes um so mehr sinken würde, je höher man die Trockenknitterwinkel macht. Nach neueren Erkenntnissen wird der höchste Gebrauchswert erzielt, wenn man dem Fasergut hohe Naßknitterwinkel und mittelhohe Trockenknitterwinkel bei geringer Faserschädigung vermittelt. Diese Forderung wird bis zu einem gewissen Grade erfüllt, wenn man das auszurüstende Gut z. B. mit einer wäßrigen Lösung der obengenannten N-Hydroxymethyl- oder N-Alkoxymethylverbindungen und eines sauerwirkenden Katalysators imprägniert, das imprägnierte Gut naß läßt oder auf einen bestimmten Feuchtigkeitsgehalt trocknet und es bei einer Temperatur bis zu 50° C mit den aufgebrachten Stoffen reagieren läßt.

Für hohe Ansprüche werden von solchen Ausrüstungen gute Waschbeständigkeit, gute Chlorechtheit und eine gute Scheuerfestigkeit verlangt. Darüber hinaus wird von vielen Ausrüstungen auch eine gute Hydrolysenbeständigkeit im sauren Medium verlangt. Diese vielfältigen Forderungen werden nur von wenigen N-Methylol- und N-Alkoxymethylverbindungen der obengenannten Art teilweise erfüllt. So ist bekannt, daß man Ausrüstungen mit hoher Chlorbeständigkeit nur mit den Methylolverbindungen von N-substituierten Triazinonen und besonders von cyclischen^ 1,3-Propylenharnstoff (= Hexahydropyrimidon-2) erhält. Die Ausrüstungen mit Dimethylolpropylenharnstöff ergeben zwar eine ausgezeichnete Chlorechtheit der Gewebe, die saure Hydrolysenbeständigkeit dieser Ausrüstung ist jedoch für viele Zwecke unzureichend.

Die Ausrüstungen mit Dimethylol-5-hydroxy-hexahydropyrimidon verbinden zwar gute Chlorechtheit mit guter Hydrolysenbeständigkeit, aber die Hydroxylgruppe in 5-Stellung kann mit den Methylolgruppen reagieren und damit zur Bildung unerwünschter Polykondensationsprodukte auf dem Fasersubstrat führen.

Es wurde nun gefunden, daß man Ausrüstungen erhält, die denen mit Ν,Ν'-Dihydroxymethyl-hexahydropyrimidon in der Chlorechtheit gleichkommen, sie aber in der Hydrolysenbeständigkeit beträchtlich übertreffen, wenn man als Ausrüstungsmittel für Textilgut, das natürliche oder regenerierte Cellulose enthält oder daraus besteht, Stoffe der allgemeinen Formel