DE2115477C3 - Verfahren zur Herstellung von Reinigungsverstärkern auf Basis von Kondensationsprodukten aus Fettsäureaminoalkylalkanolamiden und Harnstoff bzw. Acetylharnstoff - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Reinigungsverstärkern auf Basis von Kondensationsprodukten aus Fettsäureaminoalkylalkanolamiden und Harnstoff bzw. Acetylharnstoff

Info

Publication number
DE2115477C3
DE2115477C3 DE19712115477 DE2115477A DE2115477C3 DE 2115477 C3 DE2115477 C3 DE 2115477C3 DE 19712115477 DE19712115477 DE 19712115477 DE 2115477 A DE2115477 A DE 2115477A DE 2115477 C3 DE2115477 C3 DE 2115477C3
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
cleaning
urea
mol
condensation products
condensation
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DE19712115477
Other languages
English (en)
Other versions
DE2115477B2 (de
DE2115477A1 (de
Inventor
Heinrich 8901 Horgau Singer
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Chemische Fabrik Erich Ruehl 6382 Friedrichsdorf
Original Assignee
Chemische Fabrik Pfersee 8900 Augsburg GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Chemische Fabrik Pfersee 8900 Augsburg GmbH filed Critical Chemische Fabrik Pfersee 8900 Augsburg GmbH
Priority claimed from DE19712166397 external-priority patent/DE2166397C3/de
Priority to DE19712115477 priority Critical patent/DE2115477C3/de
Priority to DE19712166397 priority patent/DE2166397C3/de
Priority to DE19712156454 priority patent/DE2156454C3/de
Priority to DE19722212867 priority patent/DE2212867A1/de
Priority to DE19722264704 priority patent/DE2264704A1/de
Priority to CH461472D priority patent/CH461472A4/xx
Priority to CH1370772A priority patent/CH573391A5/xx
Priority to ES401303A priority patent/ES401303A1/es
Priority to IT4932872A priority patent/IT952452B/it
Priority to FR7211357A priority patent/FR2132290B1/fr
Priority to GB1519272A priority patent/GB1392102A/en
Priority to NL7204348A priority patent/NL7204348A/xx
Publication of DE2115477A1 publication Critical patent/DE2115477A1/de
Priority to CH461472A priority patent/CH554447A/xx
Publication of DE2115477B2 publication Critical patent/DE2115477B2/de
Publication of DE2115477C3 publication Critical patent/DE2115477C3/de
Application granted granted Critical
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/38—Cationic compounds
    • C11D1/65—Mixtures of anionic with cationic compounds
    • C11D1/652—Mixtures of anionic compounds with carboxylic amides or alkylol amides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/38—Cationic compounds
    • C11D1/50—Derivatives of urea, thiourea, cyanamide, guanidine or urethanes
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06L—DRY-CLEANING, WASHING OR BLEACHING FIBRES, FILAMENTS, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR MADE-UP FIBROUS GOODS; BLEACHING LEATHER OR FURS
    • D06L1/00—Dry-cleaning or washing fibres, filaments, threads, yarns, fabrics, feathers or made-up fibrous goods
    • D06L1/02—Dry-cleaning or washing fibres, filaments, threads, yarns, fabrics, feathers or made-up fibrous goods using organic solvents
    • D06L1/04—Dry-cleaning or washing fibres, filaments, threads, yarns, fabrics, feathers or made-up fibrous goods using organic solvents combined with specific additives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/02—Anionic compounds
    • C11D1/12—Sulfonic acids or sulfuric acid esters; Salts thereof
    • C11D1/14—Sulfonic acids or sulfuric acid esters; Salts thereof derived from aliphatic hydrocarbons or mono-alcohols
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/02—Anionic compounds
    • C11D1/12—Sulfonic acids or sulfuric acid esters; Salts thereof
    • C11D1/22—Sulfonic acids or sulfuric acid esters; Salts thereof derived from aromatic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/02—Anionic compounds
    • C11D1/34—Derivatives of acids of phosphorus
    • C11D1/345—Phosphates or phosphites
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/38—Cationic compounds
    • C11D1/40—Monoamines or polyamines; Salts thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/38—Cationic compounds
    • C11D1/42—Amino alcohols or amino ethers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/38—Cationic compounds
    • C11D1/52—Carboxylic amides, alkylolamides or imides or their condensation products with alkylene oxides
    • C11D1/528—Carboxylic amides (R1-CO-NR2R3), where at least one of the chains R1, R2 or R3 is interrupted by a functional group, e.g. a -NH-, -NR-, -CO-, or -CON- group

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)
  • Treatment Of Fiber Materials (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

O—R1
O- P OR2
OH
(2)
Verbindungen der allgemeinen Formel (2), in der R1 und R2 ein Ca-Q-Alkylrest ist und Rs auch ein Wasserstoffatom darstellen kann, durchführt.
9. Verfahren nach Anspruch 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß man die Neutralisation mit technischen Gemischen der Verbindungen der allgemeinen Formel (2) durchführt, die bis zu 10% freie Phosphorsäure enthalten.
10. Verfahren nach Anspruch 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, daß man die Neutralisation mit den Verbindungen der allgemeinen Formel (2) bis zu einem pH-Wert von 4 bis 7 vornimmt.
11. Verfahren nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, daß man bis zu einem pH-Wert von 5 bis 6 neutralisiert.
12. Verwendung der nach Anspruch 1 bis Il hergestellten Verbindungen als Reinigungsverstärker, insbesondere zum Vordetachieren von Textilien aller Art.
13. Verwendung nach Anspruch 12 zum Vordetachicren von Textilien aller Art in der Chemisch-Reinigungsmaschine im Rahmen des Dampfsprühverfahrens.
14. Verwendung der nach Anspruch 1 bis 11 hergestellten Verbindungen als Reinigungsverstärker in der normalen Trockenreinigung für Textilien aller Art.
in der R1 und R2 eine gesättigte C2-Ce-AIkylgruppe ist und R2 auch ein Η-Atom bedeuten kann, neutralisiert.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Kondensation mit Fettsäureaminoalkylalkanolamiden, in denen R eine gesättigte oder ungesättigte C14-C1 „-Alkyigruppe darstellt, durchführt.
3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man die Kondensation mit Verbindungen der allgemeinen Formel (1) durchführt, bei denen als Reaktionskomponenten technische Fettsäuregemische eingesetzt worden sind.
4. Verfahren nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man die Kondensationsprodukte vor der Neutralisation mit 0,2 bis 0,6, insbesondere 0,35 bis 0,5 Mol einer Verbindung der allgemeinen Formel
H2N - CnH2n — X
(3)
in der X NH2, OH, NH — C6H26 — NH2 oder NH — CfcH2(, — OH und α und b gleiche oder verschiedene Zahlen von 2 oder 3 bedeuten, umsetzt.
5. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß man die Weiterkondensation mit Aminoäthyläthanolamin oder Diäthylentriamin vornimmt.
6. Verfahren nach Anspruch 4 und 5. dadurch gekennzeichnet, daß man diese Weiter-Kondensationsprodukte vor der Neutralisation noch mit 0,2 bis 1,5, insbesondere 0,6 bis 1,5 Mol Formaldehyd je Mol eingesetztem Fettsäurcaminoalkylalkiinolamid umsetzt.
7. Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß man diese Umsetzung mit Formaldehyd oder Paraformaldehyd durchführt.
8. Verfahren nach Anspruch 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß man die Neutralisation mit Im allgemeinen werden als Reinigungsverstärker (Emulgatoren) in der chemischen Reinigung oberflächenaktive anionische Körper wie Alkylsulfonate, Alkylarylsulfonate und Alkylsulfate und oberflächenaktive nichtionische Zubereitungen, wie sie durch Kondensation von Alkylenoxiden mit aliphatischen Alkoholen oder Aminen entstehen, entweder allein oder im Gemisch untereinander verwendet. Auch saure Phosphorsäureester von äthoxylierten, höheren Alkoholen und Phenolen und deren Salze sind für sich oder im Gemisch mit den obengenannten anionischen oder nichtionischen Produkten als Reinigungsverstärker bekannt.
Daneben sind Kondensationsprodukte aus Fettsäureaminoäthyläthanolamiden und Harnstoff, die anschließend mit Dicarbonsäureanhydriden wie Malein- bzw. Phthalsäureanhydrid verestert und mit Äthanolamin oder Alkalien neutralisiert werden, ebenfalls als Reinigungsverstärker bekannt.
Der Nachteil der bekannten Reinigungsverstärker besteht im niedrigen Wasserbindevermögen und einer relativ starken Korrosionswirkung, d. h. der Angriff auf Metalle, welche zum Bau von Vorrichtungen für die chemische Reinigung verwendet werden, ist unvertretbar hoch. Außerdem wird Texlilien aus Synthesefasern, insbesondere Polyolefinen, Polyestern und Polyamiden nach der chemischen Reinigung nur eine begrenzte antistatische Wirkung verliehen. Bei den Emulgatoren aus Kondensationsprodukten von Fettsäureaminoäthyläthanolamid und Harnstoff, die anschließend verestert urd neutralisiert werden müssen, sind zur Herstellung vier Verfahrensstufen notwendig,
d. h., daß diese bekannten Produkte nach einem umständlichen Verfahren gewonnen werden, wobei insbesondere die Veresterung mit den Dicarbonsäureanhydriden schwierig und zeitraubend ist.
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Reinigungsverstärkern auf Basis von Konden° sationsprodukten aus Fettsäureaminoalkyialkanolamiden und Harnstoff bzw. Acethylenharnstoff, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man a) I Mol wenigstens eines Fettsäureaminoalkylalkanolamids der allgemeinen Formel
R-CO-NH-CnH25-NH-OH2xOH (1)
in der R aliphatische, gesättigte oder ungesättigte, gegebenenfalls durch OH-Gruppen substituierte Co-C-s-Alkylgruppcn, η und χ gleiche oder verschiedene Zahlen von 2 bis 4 bedeuten, derart mit 0,4 bis 0,9, insbesondere 0,45 bis 0,6 Mol Harnstoff oder Acetylharnstoff kondensiert, daß 0,55 bis 0,9, insbesondere 0,6 bis 0,75 Mol Ammoniak abgespalten vserden, und b) das erhaltene Kondensationsprodukt mit Verbindungen der allgemeinen Formel
OR1
Zur Herstellung der Kondensationsprodukte wird 1 Mol der so erhaltenen Fettsäureaminoalkylalkanolamide mit 0,4 bis 0,9, insbesondere 0,45 bis 0,6 Mol Harnstoff oder Acetylharnstoff erhitzt, wobei die Temperatur gegen Ende der Reaktion, d. h. nach etwa 2 Stunden auf bis zu 1800C gesteigert wird. Dabei werden bei dieser Kondensationsreaktion 0,55 bis 0,9 Mol Ammoniak freigesetzt. Besonders bevorzugt sind Kondensationsprodukte, die durch Abspaltung
ίο von 0,6 bis 0,75 Mol Ammoniak entstanden sind, da bei diesen Produkten das Wasseremulgiervermögen besonders groß ist.
Die so hergestellten Kondensationsprodukte besitzen noch NH.-Gruppen, die unter ungünstigen Bedingungen unter Ammoniakabspaltung abgebaut werden. Um diese Ammoniakabspaltung zu unterbinden, liegt eine besondere Ausgestaltung des erfindungsgemäßen Verfahrens darin, die hergestellten Kondensationsprodukte mit Verbindungen der allgemeinen Formel
OR2
H2N CnH211-X
OH
in der R1 und R2 ein gesättigter C2-C6-Alkylrest ist und R2 auch ein H-Alom sein kann, neutralisiert.
Eine besondere Ausgestaltung des erfindungig.*- mäßen Verfahrens liegt darin, daß die Kondensationsprodukte vor der Neutralisation weiter mit niedrigmolekularen Polyaminen oder niedrigmolekularen Aminoalkylalkanolaminen kondensiert werden. An diese weiteren Kondensationsprodukte kann Paraformaldehyd angelagert werden, wobei nach der Neutralisation mit den sauren Phosphorsäureestern Reinigungsverstärker mit bakteriostatischer Wirkung entstehen.
Die erfindungsgemäß hergestellten Verbindungen weisen eine überraschende Wirkung als Reinigungsverstärker auf und sind auch zum Vordetachieren von Textilien aller Art, insbesondere nach dem Dampfsprühverfahren geeignet. In unerwartet hohem Maße vereinigen diese Reinigungsverstärker guten Reinigungseffekt, hohes Wasserverbindungsvermögen, gute Filtergängigkeit mit antistatischer Wirkung und guten Korrosionsschutzwirkungen. Dies ist um so überraschender, als sowohl für ein gutes Wasserbindevermögen als auch für antistatische Effekte nach dem Stande der Technik die in irgendeiner Form vorhandenen Äthylenoxydgruppierungen verantwortlich gemacht wurden und die erfindungsgemäßen Salze solche Gruppierungen nicht enthalten.
Die Fettsäureaminoalkylalkanolamide sind in bekannter Weise durch Erhitzen von Fettsäuren mit Aminoalkylalkanolaminen in etwa molarem Verhältnis zugänglich. Als Fettsäuren kommen dabei gesättigte und ungesättigte Fettsäuren, wie insbebesondere Stearinsäure, Palmitinsäure, Laurinsäure, Behensäuren, Ölsäure und technische lettsäuregemische und als durch OH-Gruppen substituierte Fettsäuren vor allem Rizinolsäure in Betracht. Besonders bevorzugt werden Fettsäuren mit 14 bis 18 Kohlenstoffatomen und technische Fettsäuregemische verwendet. Als Aminoalkylalkanolamide sind insbesondere Aminoäthylälhanolamin, Aminoäthylpropanolamin, Aminopropyläthanolamin und Aminopropylpropanolamin geeignet.
wobei X NH2, OH, NH-CbH26-NH2 oder NH — CbHjf, — OH und α und b gleiche oder verschiedene Zahlen von 2 oder 3 bedeuten, weiter umzusetzen. Als Vcrb:ndungen der Formel (3) kommen dabei insbesondere Aniinoäthyläthanolamin, Äthanolamin, Aminoäthylpropanolamin, Aminopropyläthanolamin, Aminopropylpropanolamin, Diäthylentriamin und Dipropylentriamin in Betracht. Besonders bevorzugt werden Aminoäthyläthanolamin und Diäthylentriamin eingesetzt. Allgemein sind solche Amine verwendbar, die bei 10 bis 15 Torr bei bis zu etwa 210°C dcstillierbar sind.
Bei der Kondensation mit den genannten Aminen wird so vorgegangen, daß die aus 1 MoI Fettsäurealkylalkanolamid und 0,4 bis 0.9 Mo! Harnstoff oder Acetylharnstoff erhaltenen Kondensationsprodukte danach mit 0,2 bis 0,6, insbesondere 0,35 bis 0,5 Mol der genannten Amine der Formel (3). die mindestens eine primäre Amingruppe enthalten, 1 bis 2 Stunden bei 160 bis 2000C kondensiert werden, um die vorhandenen freien Amingruppen der Kondensationsprodukte zu maskieren. Abschließend werden im Vakuum die flüchtigen Bestandteile wie Ammoniak, überschüssiges Amin und Feuchtigkeit möglichst vollständig entfernt.
Eine weitere besonders vorteilhafte Ausgestaltung des erfindungsgemäßen Verfahrens liegt darin, die nach weiterer Konde ition mit den genannten Aminen erhaltenen Ko n>ations, .roduIac mit Formaldehyd weiter umzusei '.\i, da die d-.tnn iv.i-.-h Neutralisation mit den säur 1 Mono- und oder Dialkyl-
5S phosphaten der auge-i.-inei I ornvl (2) erhaltenen Reinigungsverstärker zusätzlich den b.han.lelten Textilien eine bakteriostatische Wirkung verleihen. Bei der Anlagerung von Formaldehyd wird so vorgegangen, daß die mit den genannten Ami ie 1 weiter umgesetzten Kondensationsprodukle auf etwa 90 bis KJO C abgekühlt werden, dann 0.2 bi·. 1,5, insbesondere 0.6 bis 1,5 Mil Formal.lehyJ ii Form einer wäßrigen Lösung oder vorzugsweise in Form von Paraformaldehyd je Mol tier als Ausgang.>uh;tanz
verwendeten Fcttsäurealk\ !alkanolamine eiiig.-r.ihrL werden, dann etwa 15 bis 20 Minuten bei bis zu 1001C bzw. bei ucr Verwendung von Paraformaldehyd bei 120 bis 140 ■ Hler Rückfluß erhitzt und aligekiih.lt
wird. Die Menge an Formaldehyd ist dabei abhängig von dem zur weiteren Kondensation verwendeten Amin. Es werden bei Aminen, die nur 2 oder 3 Aminwasserstoffatome enthalten, im allgemeinen geringere Mengen an wäßrigem Formaldehyd bzw. Paraformaldehyd verwendet, als bei Aminen, die 4 und mehr Aminwasserstoflatome enthalten.
Die neuen Reinigungsverstärker werden durch Neutralisation der, wie oben beschrieben, hergestellten Kondensationsprodukte mit sauren Mono- und/oder Dialkylphosphalen der allgemeinen Formel (2) erhalten. Es werden zweckmäßig solche Mengen an Mono- und/oder Dialkylphosphorsäureester zur Neutralisation verwendet, daß die Lösung einen pH-Wert zwischen 4 und 7, vorzugsweise zwischen 5 und 6 erreicht. Die Temperatur während der Neutralisation mit den zuvor genannten Phosphor-üureestern sollte 50°C nicht übersteigen. Vor der Neutralisation und' oder anschließend werden zweckmäßig zur Verflüssigung etwa 20 bis 50",, Lösungsmittel und bis zu 20",, Wasser, bezogen auf das erhaltene Neutralisationsprodukt, zugegeben. Als Lösungsmittel kommen dabei Äthylglykol, Isopropanol. Hexylenglykol oder Uutylglykol in Frage. Daneben sind aber zur Verdünnung, d. h. zur besseren Handhabung des Reinigungsverstärkers, auch Chlorkohlenwasserstoffe, wie Perchloräthylen und Kohlenwasserstoffe, wie Ben/ine mit einem Siedepunkt von über 180 C oder Mineralöle geeignet. Im allgemeinen wird also der Reinigungsverstärker bis zu einem Gehalt von 30 bis 80",, an waschaktiver Substanz verdünnt.
Zur Neutralisation werden die sauren Mono- oder Dialk> !phosphorsäureester aliphatischer gesättigter Alkohole mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen verwendet, wie die Mono- oder Dialkylphosphorsäureester des Äthyl-, Isopropyl-, Amyl-, Isoamyl-, Hexyl- oder Isohexylalkohols. Die Mono- oder Dipropyl- sowie die entsprechenden Butylester werden bevorzugt eingesetzt. Die erwähnten Mono- und Dialkylphosphorsäureester werden insbesondere in Form von technischen Gemischen, die außerdem bis zu 10°,, freie Phosphorsäure enthalten können, angewandt.
Die erfindungsgemäß hergestelltci Verbindungen dienen als Reinigungsverstärker für die Trockenreinigung von Textilien aller Art. Diese Trockenreinigung von Textilien beinhaltet die Vordetachur, den maschinellen normalen Reinigungsprozeß und die Nachdetachur, wobei die erfindungsgemäßen Verbindungen besonders vorteilhaft zum Vordetachieren im Dampfsprühverfahren eingesetzt werden.
Der maschinelle normale Reinigungsprozeß wird in üblicher Weise im Ein- oder Zweibad verfahren durchgeführt, wobei 3 bis 5 Minuten mit einer Flotte enthallend 3 bis 5 g Reinigungsverstärker mit einem Gehalt von 30 bis 80 n„ an waschaktiver Substanz pro Liter über einen Filter und anschließend 3 bis 5 Minuten ohne Filter mit einem Zusatz von 3,0°o Wasser und 1",', Reinigungsverstärker, bezogen auf das Warengewicht, gereinigt wird. Danach erfolgt das Reinigen über den Filter mit neuer Flotte binnen 3 Minuten. Nach Entfernung der Flotte aus der Trommel werden die Textilien etwa 2 bis 5 Minuten geschleudert und dann getrocknet. Durch Einschalten von zusätzlichen Stufen zwischen die bereits beschriebenen, wie Dampfsprühen mit und/oder Dampftrockner und Zwischenspülen mit reinem Perchloräthylen, kann das normale chemische Reinigungsverfahren im breiten Sinne modifiziert werden.
Die Vordetachur wurde bisher mit Handgeräten zur Entfernung nicht nur von wasserlöslichen Flecken, sondern auch von färb-, eiweiß- und bluthaltigen Flecken von Textilien vor dem Einbringen in die Reinigungstrommel vorgenommen. Für diesen Zweck sind die erfindungsgemäßen Reinigungsverstärker bestens geeignet. Einfacheres, bequemeres, sparsameres und schnelleres Vordetachieren erfolgt jedoch in der Trommel nach dem sogenannten Dampfsprühverfahren. Für dieses Dampf sprüh verfahren sind die erfindungsgemäßen Reinigungsverstärker ebenfalls besonders gut verwendbar. Durch zwei getrennte Düsen, die sich unterhalb der Luftschachtöffnung noch innerhalb der Ladetür befinden, wird Dampf und Trockenreinigungsverstärker-Lösungsmittel-Gemisch eingesprüht, wobei das Textilgut in einem Gemisch aus Dampf und Reinigungsverstärker ständig umgewälzt wird. Durch innige Berührung der Textilobcrflächen gegeneinander erzielt man, insbesondere bei Verwendung der erfindungsgemäßen Reinigungsverstärker, eine bessere Wirkung als auf dem Vordelachiertisch mit Handgeräten.
Die nach dem Dampfsprühverfahren aufgebrachte Reinigungsflotte enthält zwischen 20 bis 50 g Reinigungsverstärker pro 1 1 F lotte. Das gleichzeitig in Dampfform eingebrachte Wasser wird wie folgt berechnet:
a) Leichte Wollgewebe und Maschenware, sowie wollhaltige Artikel maximal 2°,, Wasser,
b) leichte Kleiderstoffe, vor allem synthetische Gewebe und Mischgewebe ohne Wollanteil maximal 3°„ Wasser,
c) Herrengarderobe, unabhängig von der Gewebeart maximal 4% Wasser und
d) Baumwollpopelinc ohne Wollanteil mit normal glattem Futter maximal 5% Wasser, jeweils bezogen auf das Warengewicht.
Ein Vorteil des Vordetachierens nach dem Dampfsprühverfahren in der Reinigungsmaschine ist ein sparsamer Verbrauch an Reinigungsverstärker und Dampf gegenüber der H and vordetachur. Gleichzeitig kann die gesamte Reinigungszeit durch dieses Verfahren, wobei die erfindungsgemäßen Trockenreinigungsvcrstärker eingesetzt werden, erheblich reduziert werden.
Der Anteil der Textilien, die einer Detachur von Hand unterzogen werden müssen, ist durch das neue Reinigungsverfahren, wobei in der Maschine unter Einsprühen von Dampf und Trockenreinigungsverstärker-Lösungsmittel-Gemisch vordetachiert und dann unter Verwendung des erfindungsgemäßen Reinigungsverstärkers gereinigt wird, um mindestens 50°„ gesunken, d.h., daß gegenüber einem durchschnittlichen Detachuranteil von 15 bis 20"„ bei normaler Trockenreinigung dieser auf etwa 3 bis 7% zurückgeht.
Der ganze Reinigungsablauf kann außerdem mit diesem Verfahren einschließlich der Vordetachur zeit- und mengenmäßig automatisiert und programmiert werden.
Die mit den erfindungsgemäß hergestellten Reinigungsverstärkern behandelten Textilien zeigen nur geringfügige Imprägnierbeeinflussung nach der Trokkenhydrophobierung, einen weichen Griff und antistatische Effekte. Als besonderes Merkmal des erfind Uilüsucmäß herepstrllirn
m
ue
er
die geringfügige Korrosion auf Zink, Eisen und Kupfer in der Reinigungsmaschine sowie das hohe Wasserbindevermögen zu erwähnen. Außerdem können diese Reinigungsverstärker für das gesamte Trockenreinigungsverfahren einschließlich der Vordetachur verwendet werden.
Beispiel 1
a) Herstellung der Kondensationsprodukte
Kondensationsprodukt A
560 g Ölsäure und 208 g Aminoäthyläthanolamin werden etwa 2 Stunden bei 160 bis 18O0C umgesetzt, bis die Säurezahl auf etwa 3 bis 5 gesunken ist. Nach Zugabe von 1 Mol Harnstoff erhitzt man auf 1400C und steigert gegen Ende der Ammoniakentwicklung (nach etwa 2 Stunden) die Temperatur innerhalb einer Stunde auf etwa 1800C. Dabei werden insgesamt 1,25 Mol Ammoniak abgespalten. Durch Anlegen eines Wasserstrahlvakuums werden das restliche Ammoniak und Spuren Feuchtigkeit entfernt.
Kondensationsprodukt B
dann etwa 15 bis 20 Minuten bei 120 bis 1400C am Rückfluß gerührt und abgekühlt.
b) Neutralisation der erhaltenen
Kondensationsprodukte
Reinigungsverstärker A
40 g des Produktes A werden in 26 g Mineralöl bei etwa 300C gelöst und mit 7 g eines Gemisches aus 50% Monobutylphosphorsäureester und 50% Dibutylphosphorsäureester bei 500C neutralisiert (pH-Wert etwa 5,0) und anschließend mit 14 g Isopropanol und 16 g Wasser verdünnt.
Reinigungsverstärker B bzw. C
is 40 g der erhaltenen Produkte B bzw. C werden ebenfalls in jeweils 26 g Mineralöl bei etwa 300C gelöst und mit 14 g eines Gemisches aus 50% Monobutylphosphorsäureester und 50% Dibutylphosphorsäureester bei 500C neutralisiert (pH-Wert etwa 5,0)
ao und anschließend wie vorher angegeben verdünnt.
380 g des Kondensationsproduktes A werden mit 52 g Aminoäthyläthanolamin etwa 1 Stunde bei 180 bis 2000C weiter kondensiert und anschließend im Vakuum bei etwa 12 Torr bei bis zu 2100C alle flüchtigen Bestandteile, nämlich Ammoniak, geringe Mengen Feuchtigkeit und überschüssiges Aminoäthyläthanolamin entfernt.
Kondensationsprodukt C
200 g des Kondensationsproduktes B werden auf 1000C abgekühlt, 20,5 g Paraformaldehyd eingerührt, Versuch A
(Wasserbindevermögen)
Ein Liter Reinigungsflotte, die 4 g der wie oben beschrieben hergestellten Reinigungsverstärker (waschaktive Substanz etwa 45 %) enthält, wird im Verhältnis von 1 : 1 bis 1 : 10 mit Wasser (bezogen auf den Reinigungsverstärker) versetzt. In gleicher Weise wird das Wasserbindevermögen des Reinigungsverstärkers I der deutschen Auslegeschrift 1289 598 bestimmt, wobei vorher durch Zugabe von 450 g Weißöl und 170 g Äthyldiäthylenglykoläther die Konzentration ebenfalls auf etwa 45% waschaktive Substanz eingestellt wird.
Das Wasserbindevermögen kann nun visuell beurteilt werden:
1:1 Wasserbindevermögen von 11 Reinigungsflotte mit 4 g Reinigungsverstärker, 1:4 1:6 1:10 licht emulgierbar
4 g H2O verdünnt mit Wasser im Verhältnis 16 g H1O 24 g H1O 4OgH1O
stabile 1:2 1:3 stabile Emulsion mit Aufrahmung
Emulison 8 g H1O 12 g H2O Emulsion leichter jedoch noch
Reinigungs stabile stabile Aufrahmung einrührbar
verstärker A stabile Emulsion Emulsion stabile Emulsion mit Aufrahmung
Emulsion Emulsion leichter jedoch noch
Reinigungs stabile stabile Aufrahmung einrührbar
verstärker B stabile Emulsion Emulsion Emulsion mit Emulsion mit Aufrahmung
Emulsion ganz leichter jedoch noch
Reinigungs stabile stabile geringer Aufrahmung einrührbar
verstärker C Emulsion Emulsion Aufrahmung
stabile
Emulsion 1
Reinigungs starke sofortige
verstärker I laut Aufrahmung Aufrahmung
deutscher Aus
legeschrift
1 289 598
Versuch B
(Antistatische Aufladung)
Ein Polyestergewebe (qm-Gewicht 70 g) wird mit einer Perchloräthylenflotte, die 4 g/l der Reinigungsverstärker A, B bzw. C enthält, in üblicher Weis gereinigt und der antistatische Effekt bestimmt Fü Vergleichsversuche wurde der Reinigungsverstärker der deutschen Auslegescferift 1 289 598 nach Vet dünnung auf etwa 45% wachaktive Substanz heran gezogen:
509 £35/29
Statische Halb
Aufladung werts
zeit
Volt 2,5
1,0
Reinigungsverstärker A 100 0,5
Reinigungsverstärker B 20
Reinigungsverstärker C 10
Reinigungsverstärker I nach 32,4
deutscher Auslegeschrift
1 289 598 340
Unter der Halbwertszeit ist dabei die Zeit zu verstehen, innerhalb der die ursprüngliche Spannung auf die Hälfte abgesunken ist, gemessen in Sekunden.
Beispiel 2
a) Herstellung des Kondensationsproduktes
380 g des im Beispiel 1 beschriebenen Kondensationsproduktes A werden bei einer Temperatur von 100°C mit 0,3 Mol Diäthylentriamin versetzt, unter Rühren etwa IV2 Stunden bei 180 bis 2000C kondensiert und anschließend im Vakuum bei 20 Torr und bis zu 2000C die flüchtigen Bestandteile abdestilliert.
b) Neutralisation des Kondensationsproduktes
60 g des wie unter a) beschrieben hergestellten Kondensationsproduktes werden in 20 g Mineralöl gelöst und bei einer Temperatur von 40 bis 500C mit einem technischen Gemisch, bestehend aus etwa 50% Mono- und 50% Dihexylphosphorsäureester bis zum pH-Wert von 5 neutralisiert. Danach werden zur Verflüssigung 15 g Isopropanol und 10 g Wasser hinzugefügt.
Die mit diesem Reinigungsverstärker gereinigten Textilien haben einen angenehm weichen Griff und sind gleichzeitig antistatisch ausgerüstet. Das Wasseremulgiervermögen und das Warenbild sind sehr gut. Gegenüber verzinktem und verzinntem Eisen und Kupfer wird ein guter Korrosionsschutz geboten.
Beispiel 3
a) Herstellung der Kondensationsprodukte
Kondensationsprodukt A
Entsprechend den Angaben im Beispiel 1 (s. dort Kondensationsprodukt A) wurde ein Kondensat aus 2 Mol Rizinolsäureaminoäthyläthanolamid und 1,4MoI Harnstoff hergestellt, wobei 1,5 Mol Ammoniak freigesetzt werden. Unmittelbar anschließend wurden 1,1 Moi Äthylendiamin eingerührt und das Gemisch unter Rühren gut 1 Stunde bei 180 bis 200° C weiterkondensiert. Abschließend wurden im Wasserstrahlvakuum bei etwa 15 Torr und bis zu 2000C alle flüchtigen Bestandteile abdestilliert.
Kondensationsprodukt B
390 g des Kondensationsproduktes A wurden nach dem Abkühlen auf etwa 900C mit 100 g einer 30%igen wäßrigen Formaldehydlösung versetzt und unter Rühren unter Rückfluß etwa 20 Minuten bei etwa 95° C umgesetzt
b) Neutralisation der Kondensationsprodukte
50 g der Kondensationsprodukte A bzw. B werden in jeweils 18 g Benzin (Siedebereich über 1800C) gelöst und anschließend mit einem technischen Äthylphosphorsäureester, bestehend aus 40 bis 55% Mono- und 35 bis 55% Diäthylphosphorsäureester (freie Phosphorsäure etwa 9%) bei etwa 500C auf einen pH-Wert von 5 bis 6 eingestellt. Man verdünnt
ίο beide Reinigungsverstärker mit 13 g Äthyldiäthylenglykoläther. Der durch Neutralisation des Kondensationsproduktes A erhaltene Reinigungsverstärker wird außerdem mit 10 g Wasser verdünnt.
Die erhaltenen Reinigungsverstärker greifen Eisen,
is Zink und Kupfer nur in geringem Maße an. Textilien, die mit Hilfe der obigen Reinigungsverstärker gereinigt und einer anschließenden Hydrophobierung unterworfen wurden, zeichnen sich durch einen guten Abperleffekt und eine geringe Wasseraufnahme aus.
ao Das Warenbild, das sich aus Reinigungswirkung und Schmutztragevermögen zusammensetzt, ist hervorragend. Der füllige, weiche Griff der gereinigten Textilien ist besonders angenehm.
*5 Beispiel 4
a) Herstellung des Kondensationsproduktes
1 Mol Stearinsäureaminopropyläthanolamid, 1 Mol Rizinolsäureaminoäthyläthanolamid und 1,2 Mol Acetylharnstoff werden entsprechend den Angaben im Beispiel 1 (Kondensationsprodukt A) kondensiert, wobei 1,1 Mol Ammoniak entstehen. Dieses Kondensationsprodukt wird sofort mit 1,2 Mol Aminopropylpropanolamin versetzt, bei 180 bis 2000C etwa P/g Stunden weiterkondensiert, danach bei 13 Torr und bis zu 2100C die flüchtigen Bestandteile einschließlich des überschüssigen Amins abdestilliert und abgekühlt.
b) Neutralisation des Kondensationsproduktes
40 g des so hergestellten Kondensationsproduktes werden in 20 g Mineralöl gelöst und mit einem technischen Dipropylphosphorsäureester mit einem Anteil an freier Phosphorsäure von etwa 10% bei 500C auf einen pH-Wert von 5 neutralisiert. Danach wird mit 15 g Isopropanol und 8 g Wasser verdünnt
Die Korrosion des so erhaltenen Reinigungsverstärkers ist gegenüber Kupfer, Eisen und Zink geringfügig. Die Kleidung zeigt nach der Reinigung außergewöhnlich lebhafte und frische Farben sowie eines weichen angenehmen Griff. Die Imprägnierbeeinflussung ist minimal und daher die Wasseraufnahmf
SS nach der Trockenhydrophobierung äußerst gering.
Beispiel 5
a) Herstellung der Kondensationsprodukte
Kondensationsprodukt A
540 g eines Aminoäthyläthanolamids einer Kokos fettsäure werden entsprechend den Angaben in Beispiel 1 (Kondensationsprodukt A) mit 0,9 Mc Harnstoff kondensiert, wobei 1,60MoI Ammonial freigesetzt weiden. Dieses Produkt wird sofort mi 0,85 Mol Monoäthanolaram versetzt und in der ir Beispie: 4 beschriebenen Welse wefterkondensrert
11 12
Kondensationsprodukt B verhältnis 6 : 1 innerhalb von 5 Minuten gereinigt,
um den restlichen Schmutz zu entfernen und die
320 g des Kondensationsproduktes A werden mit Restfeuchtigkeit zu binden. Die Flotte und der an-
0,4 Mol Paraformaldehyd verrührt und etwa 15 Mi- schließend abgeschleuderte Anteil werden zum Ar-
nuten bei 120 bis 1400C am Rückfluß erhitzt und ab- s beitstank abgeführt. Die Ware wird in der Trommel
gekühlt. bei etwa 7O0C getrocknet und danach mit Kaltluft
,. vt ,...„. ,· . ,. auf 300C gebracht. Nur etwa 5% der gereinigten,
b) Neutralisation der Kondensat.onsprodukte einen wdch e en und fü]ligen Qm iSfwtäscndcii Ware
45 g der wie oben hergestellten Kondensations- bedarf einer Nachdetachur. Alle drei Reinigungsverprodukte A und B werden in jeweils 18 g Mineralöl io stärker verleihen den gereinigten Textilien einen gelöst und dann mit Amylphosphorsäureester, be- weichen Griff und einen guten Schutz gegenüber stehend aus 50% Mono- und 50% Diamylphosphor- statischer Aufladung. Das Warenbild, das sich aus säureester bis zu einem pH-Wert von 6,3 bei 400C Reinigungswirkung und Schmutztragevermögen zuneutralisiert Danach verdünnt man die Lösungen sammensetzt, ist ausgezeichnet. Die Korrosion in der mit 12 g Äthylglykol und 9 g Wasser. 15 Maschine ist minimal, wobei die Reinigungsver-
Die Verwendung dieser Reinigungsverstärker in stärker B und C gegenüber dem Reinigungsverder Trockenreinigung verleiht den Textilien einen stärker A noch gewisse Vorteile bieten. Bei Verwenweichen Griff und einen guten Schutz gegenüber dung des Reinigungsverstärkers C werden die Kleistatischer Aufladung. Die Imprägnierbeeinflussung dungsstücke außerdem bakteriostatisch ausgerüstet, ist gering. Die Korrosion gegenüber den verschieden- ao
sten Metallen ist minimal. Das Warenbild, das sich Anwendungsbeispiel 2
aus Reinigungswirkung und Schmutztragevermögen
zusammensetzt, ist ausgezeichnet. Bei Verwendung 14,5 kg Sakkos und Kleider aus je etwa Va Wolle,
des mit dem Kondensationsprodukt B hergestellten Cellulose und Synthesefasern werden zur Vordetachur
Reinigungsverstärkers wird das Textilmaterial gleich- 35 in einer Reinigungsmaschine von 18 kg Nennladung
zeitig bakteriostatisch ausgerüstet. 4 Minuten lang mita) Dampf auseinerDüse (01,0mm)
• . mit einem Durchsatz von 100 g pro Minute und
Anwendungsbeispiel 1 b) mit dner Flotte enthaitend 35 g/1 Reinigungsver-
Eine Reinigungsmaschine (Nennladung 12 kg pro stärker hergestellt nach Beispiel 4 aus einer Düse Charge) wird mit 9 kg gemischter Garderobe, deren 30 (φ 1,5 mm), deren Durchsatz 1,51 pro Minute beträgt, Wollanteil 20 bis 35% beträgt, beschickt. Die Ware unter Rollieren besprüht. Danach erfolgt die Spülung wird dann wie folgt vordetachiert: Durch eine ein- mit 40 kg der kurzen Flotte binnen 3 Minuten,
gebaute Dampfdüse mit einer Bohrung von 0,8 mm Nach dem Abpumpen der Reinigungslösung zum sprüht man binnen 2 Minuten insgesamt etwa 2% Destillator und Schleudern erfolgt die Reinigung Dampf, bezogen auf das Warengewicht, ein. Gleich- 35 innerhalb von 6 Minuten über den Kieselgurfilter mit zeitig wird durch eine zweite Düse von 1,5 mm Durch- einer Flotte, die 4,0 g/l Reinigungsverstärker, hermesser innerhalb von 3 Minuten 4,51 Perchloräthylen, gestellt nach Beispiel 4, enthält, im Verhältnis 6:1, das 35 g/I der Reinigungsverstärker A, B oder C laut bezogen auf das Warengewicht. Nach der ÜberBeispiel 1 enthält, in die Reinigungstrommel unter führung der Flotte zum Arbeitstank wird die Ware Rollieren eingesprüht. Danach erfolgt ein 3 Minuten 40 etwa 3 Minuten lang geschleudert, auf 700C getrocklanger Spülvorgang mit einer kurzen Flotte aus 251 net und auf 3O0C abgekühlt.
reinem Perchloräthylen. Die Spülflotte selbst sowie Die gereinigte Ware besitzt eine frische Farbe und
der während des Schleuderns entstehende Anteil einen weichen angenehmen Griff. Bei Kleidern aus
werden zur Destillation geführt. Synthesefasern wurde die statische Aufladung be-
Danach wird über Filter mit einer Flotte enthaltend 45 achtlich herabgesetzt. Der Anteil der nachdetachierten
4 g/l der Reinigungsverstärker A, B oder C im Flotten- Ware betrug knapp 5,5 %.

Claims (1)

  1. Patentansprüche:
    I. Verfahren zur Herstellung von Reinigungsverstärkern auf Basis von Kondensationspro- dukten aus Fettsäureaminoalkylalkanolamiden und Harnstoff bzw. Acetylharnstoff, dadurch gekennzeichnet, daß man a) IMoI wenigstens eines Fettsäureaminoalkylalkanolamids der allgemeinen Formel
    R-CO-NH-C11H211-NH-CxH^OH (1)
    in der R aliphatische, gesättigte oder ungesättigte, gegebenenfalls durch OH-Gruppen substituierte CVQa-Alkylgruppen, η und λ" gleiche oder verschiedene Zahlen von 2 bis 4 bedeuten, derart mit 0,4 bis 0,9, insbesondere 0,45 bis 0,6 Mol Harnstoff oder Acetylharnstoff kondensiert, daß 0,55 bis 0,9, insbesondere 0,6 bis 0,75 MoI Ammoniak abgespalten werden, und b) das erhaltene Kondensationsprodukt mit Verbindungen der allgemeinen Formel
DE19712115477 1971-03-31 1971-03-31 Verfahren zur Herstellung von Reinigungsverstärkern auf Basis von Kondensationsprodukten aus Fettsäureaminoalkylalkanolamiden und Harnstoff bzw. Acetylharnstoff Expired DE2115477C3 (de)

Priority Applications (13)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19712115477 DE2115477C3 (de) 1971-03-31 1971-03-31 Verfahren zur Herstellung von Reinigungsverstärkern auf Basis von Kondensationsprodukten aus Fettsäureaminoalkylalkanolamiden und Harnstoff bzw. Acetylharnstoff
DE19712166397 DE2166397C3 (de) 1971-03-31 Reinigungsverstärkermischungen
DE19712156454 DE2156454C3 (de) 1971-03-31 1971-11-13 Reinigungsverstärkermischungen
DE19722212867 DE2212867A1 (de) 1971-03-31 1972-03-17 Verwendung von reinigungsverstaerkern und reinigungsverstaerkermischungen
DE19722264704 DE2264704A1 (de) 1971-03-31 1972-03-17 Verwendung von reinigungsverstaerkermischungen
CH461472D CH461472A4 (de) 1971-03-31 1972-03-28
CH1370772A CH573391A5 (de) 1971-03-31 1972-03-28
IT4932872A IT952452B (it) 1971-03-31 1972-03-29 Procedimento per la produzione di rafforzatori di pulitura e loro impiego
ES401303A ES401303A1 (es) 1971-03-31 1972-03-29 Procedimiento para la obtencion de reforzadores de la lim- pieza.
FR7211357A FR2132290B1 (de) 1971-03-31 1972-03-30
GB1519272A GB1392102A (en) 1971-03-31 1972-03-30 Production of phosphate ester salts and their use as cleaning intensifiers
NL7204348A NL7204348A (de) 1971-03-31 1972-03-30
CH461472A CH554447A (de) 1971-03-31 1973-03-28

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19712115477 DE2115477C3 (de) 1971-03-31 1971-03-31 Verfahren zur Herstellung von Reinigungsverstärkern auf Basis von Kondensationsprodukten aus Fettsäureaminoalkylalkanolamiden und Harnstoff bzw. Acetylharnstoff
DE19712166397 DE2166397C3 (de) 1971-03-31 Reinigungsverstärkermischungen
DE19712156454 DE2156454C3 (de) 1971-03-31 1971-11-13 Reinigungsverstärkermischungen
DE19722212867 DE2212867A1 (de) 1971-03-31 1972-03-17 Verwendung von reinigungsverstaerkern und reinigungsverstaerkermischungen
DE19722264704 DE2264704A1 (de) 1971-03-31 1972-03-17 Verwendung von reinigungsverstaerkermischungen

Publications (3)

Publication Number Publication Date
DE2115477A1 DE2115477A1 (de) 1972-10-05
DE2115477B2 DE2115477B2 (de) 1973-12-20
DE2115477C3 true DE2115477C3 (de) 1975-08-28

Family

ID=27510155

Family Applications (4)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19712115477 Expired DE2115477C3 (de) 1971-03-31 1971-03-31 Verfahren zur Herstellung von Reinigungsverstärkern auf Basis von Kondensationsprodukten aus Fettsäureaminoalkylalkanolamiden und Harnstoff bzw. Acetylharnstoff
DE19712156454 Expired DE2156454C3 (de) 1971-03-31 1971-11-13 Reinigungsverstärkermischungen
DE19722212867 Pending DE2212867A1 (de) 1971-03-31 1972-03-17 Verwendung von reinigungsverstaerkern und reinigungsverstaerkermischungen
DE19722264704 Pending DE2264704A1 (de) 1971-03-31 1972-03-17 Verwendung von reinigungsverstaerkermischungen

Family Applications After (3)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19712156454 Expired DE2156454C3 (de) 1971-03-31 1971-11-13 Reinigungsverstärkermischungen
DE19722212867 Pending DE2212867A1 (de) 1971-03-31 1972-03-17 Verwendung von reinigungsverstaerkern und reinigungsverstaerkermischungen
DE19722264704 Pending DE2264704A1 (de) 1971-03-31 1972-03-17 Verwendung von reinigungsverstaerkermischungen

Country Status (5)

Country Link
CH (3) CH573391A5 (de)
DE (4) DE2115477C3 (de)
FR (1) FR2132290B1 (de)
GB (1) GB1392102A (de)
NL (1) NL7204348A (de)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2747723C2 (de) * 1977-10-25 1979-12-13 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Quaternierte Amin-Amid Kondensationsprodukte und deren Verwendung in ölhaltigen Faserpräparationsmitteln
US4243602A (en) * 1978-11-30 1981-01-06 Mona Industries Novel quaternary compounds
US4336386A (en) 1978-11-30 1982-06-22 Mona Industries, Inc. Quaternary imidazolinium phosphite derivatives
JPS61289182A (ja) * 1985-06-14 1986-12-19 竹本油脂株式会社 合成繊維用帯電防止剤

Also Published As

Publication number Publication date
GB1392102A (en) 1975-04-23
FR2132290A1 (de) 1972-11-17
DE2156454A1 (de) 1973-05-17
DE2156454B2 (de) 1977-11-03
DE2166397A1 (de) 1973-11-08
CH573391A5 (de) 1976-03-15
FR2132290B1 (de) 1976-06-11
DE2166397B2 (de) 1975-12-11
NL7204348A (de) 1972-10-03
DE2212867A1 (de) 1973-09-27
DE2115477B2 (de) 1973-12-20
DE2264704A1 (de) 1974-08-15
CH554447A (de) 1974-09-30
CH461472A4 (de) 1974-03-15
DE2115477A1 (de) 1972-10-05
DE2156454C3 (de) 1984-02-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0743358B1 (de) Zusammensetzung zum Waschen und Reinigen von Textilmaterialien
DE2613755A1 (de) Propylenoxydumsetzungsprodukte, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung
DE3007930A1 (de) Neue polyesterverbindungen, ein verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als textilweichmacher
DE2730065A1 (de) Verfahren zum gleichzeitigen antistatischen und schmutzabweisenden ausruesten von synthetischen textilmaterialien
EP0074335A1 (de) Lagerstabile Mottenschutzformulierungen
DE2256234A1 (de) Kationische oberflaechenaktive verbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung fuer die behandlung von textilmaterialien
EP0435220A2 (de) Urethane aus aliphatischen Fluoralkoholen, Isocyanaten und Carbonsäuren, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
DE2115477C3 (de) Verfahren zur Herstellung von Reinigungsverstärkern auf Basis von Kondensationsprodukten aus Fettsäureaminoalkylalkanolamiden und Harnstoff bzw. Acetylharnstoff
DE2225934C3 (de) Flammschutzmittel fur Textilien, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung
WO2010149521A1 (de) Verwendung von dietherverbindungen bei der chemischen reinigung von textil-, leder- oder pelzwaren
DE2161602C3 (de) Verwendung von Umsetzungsprodukten als Emulgatoren für die Chemischreinigung und Lösungsmittelwalke
DE1619182C3 (de) Verfahren zum Weichmachen von Textilien
DE2060114A1 (de) Carbaminsaeureester,die als Textilhilfsmittel geeignet sind
DE2630935A1 (de) Hydrophiles polyacetal
DE1469344B2 (de) Verfahren zur antistatischen ausruestung von faserigen materialien
DE2166397C3 (de) Reinigungsverstärkermischungen
DE2442250C2 (de) Stickstoffhaltige Polyoxalkylenverbindungen und wäßrige Ausrüstungsmittel auf deren Basis
DE2326482C3 (de) Verfahren zur Herstellung von fettmodifizierten Kondensationsprodukten, und deren Verwendung zur Trockenhydrophobierung von Textilien
AT211268B (de) Verfahren zur Herstellung von reinigungsbeständiger Hydrophobierung auf Textilien aller Art
DE1149687B (de) Verfahren zur Behandlung, insbesondere antistatischen Ausruestung von Textilmaterialien
DE2312090A1 (de) Poly-dialkylphosphonoalkylcarbonate und ihre verwendung zur flammschutzausruestung von cellulosehaltigem textilgut
DE3042153C2 (de) Emulgatoren auf Sulfat- und/oder Sulfonatbasis mit verbessertem Wasseremulgiervermögen
DE2744021C3 (de) Konzentriertes wäßriges Mittel zum Antistatischmachen von synthetischen Fasermaterialien und dessen Verwendung
DE2044372C3 (de) Verfahren zur schmutzabweisenden Ausrüstung von Textilmaterialien
DE2310186B2 (de) Verfahren zur antielektrostatischen Ausrüstung von textilem Fasergut

Legal Events

Date Code Title Description
C3 Grant after two publication steps (3rd publication)
E77 Valid patent as to the heymanns-index 1977
8327 Change in the person/name/address of the patent owner

Owner name: CHEMISCHE FABRIK ERICH RUEHL, 6382 FRIEDRICHSDORF,