DE2613755A1 - Propylenoxydumsetzungsprodukte, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung - Google Patents
Propylenoxydumsetzungsprodukte, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendungInfo
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Description
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Case 1-9845/+ 2613755
Deutschland
Propylenoxydumsetzungsprodukte, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind Propylenoxydumsetzungsprodukte,
deren Salze oder Quaternierungsprodukte aus
(a) einem mindestens 3-wertigen, aliphatischen Alkohol
mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen,
(b) 1,2-Propylenoxyd,
(c) einer aliphatischen DicarbonsMure mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen, einer aromatischen Dicarbonsäure
mit 8 bis 12 Kohlenstoffatomen oder deren Anhydriden,
und mindestens einer der folgenden Komponenten:
75.11.330
609842/10 3 2
ORIGINAL INSPECTED
(d) einem aliphatischen Diol mit einem Molekulargewicht
von höchstens 2000,
(e) einem Fettalkohol mit 12 bis 22 Kohlenstoffatomen,
(f) einer Fettsäure mit 12 bis 22 Kohlenstoffatomen und
(g) einem aliphatischen Mono- oder Diamin mit 2 bis 12
Kohlens toffatomen,
wobei Komponente (g) nur am Schluss eingesetzt wird und nur sofern Komponente (c) äthylenisch ungesättigt ist.
Neben den drei obligatorischen Komponenten (a), (b) und (c) sind die erfindungsgemässen Propylenoxydumsetzungsprodukte
immer noch aus mindestens einer zusätzlichen Komponente, nämlich (d), (e), (f) oder (g) aufgebaut. Eventuell noch vorhandene
Carboxylgruppen können in Säure- oder Salzform vorliegen und die gegebenenfalls vorhandenen Aminogruppen können in
quaternierter Form oder als Säuresalze vorliegen.
Bevorzugte Propylenoxydumsetzungsprodukte sind z.B. aus den folgenden Komponenten aufgebaut:
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Vorzugsweise sind die Propylenoxydumsetzungsprodukte aus Komponenten der folgenden Zusammensetzung aufgebaut:.
Komponente (a)
Von besonderem Interesse sind hier 3- bis 6-wertige Alkanole mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen. Diese Alkanole können
verzweigt oder unverzweigt sein. Als Beispiele seien Glycerin, Pentaerythrit, Sorbit oder Trimethylolpropan erwähnt.
Komponente (b)
Gemäss Definition kommt hier nur das 1,2-Propylenoxyd
in Betracht.
Komponente (c)
Besonders geeignet sind hier aliphatisch gesättigte Dicarbonsäuren oder deren Anhydride mit 2 bis 10, insbesondere
4 bis 10, Kohlenstoffatomen, oder äthylenisch ungesättigte Dicarbonsäuren oder deren Anhydride mit 4 bis 10 Kohlenstoffatomen
oder aromatische Dicarbonsäuren mit 8 bis 12 Kohlenstoffatomen oder deren Anhydride.
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Als aliphatische, gesättigte Dicarbonsäuren kommen z.B. Oxal-, Malon-, Bernstein-, Glutar-, Adipin-, Pimelin-,
Kork-, Azelain- oder Sebacinsäure oder ihre Anhydride, insbesondere Bernsteinsäure- oder Glutarsäureanhydrid in Betracht,
Aethylenisch ungesättigte Dicarbonsäuren können vorzugsweise die Fumar-, Malein- oder Itaconsäure sein, ferner
auch die Mesacon-, Citracon- oder Methylenmalonsäure oder die
Octen- oder Decensäure.
Von den Anhydriden dieser Säuren ist Maleinsäureanhydrid bevorzugt.
Bei den aromatischen Dicarbonsäuren handelt es sich vorzugsweise um mono- oder bicyclische aromatische Dicarbonsäuren
mit 8 bis 12 Kohlenstoffatomen, wie z.B. Phthalsäure (1,2), Isophthalsäure (1,3) oder Terephthalsäure (1,4) oder
Naphthalrndicarbonsäure. Als Anhydride seien insbesondere
Phthalsäureanhydrid, gegebenenfalls mit Methyl substituiertes Phthalsäureanhydrid oder Naphthalindicarbonsäureanhydrid genannt .
Phthalsäureanhydrid, gegebenenfalls mit Methyl substituiertes Phthalsäureanhydrid oder Naphthalindicarbonsäureanhydrid genannt .
Komponente (d)
Vorzugsweise handelt es sich hier um Diole der Formel
HO-(CH2CH2O)n H, (1)
6 0 9 8 A 2 / 1 0 3 2
worin η eine ganze Zahl von 1 bis 40 bedeutet. Als Beispiele derartiger Diole sind Aethylenglykol, Diäthylenglykol oder
Polyäthylenglykole mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von 200 bis 1500 zu nennen.
Komponente (e)
Bei den Fettalkoholen handelt es sich z.B. um Lauryl-,
Myristyl-, Cetyl-, Stearyl-, Arachyl- oder Behenylalkohol. Vorzugsweise
werden Alkanole mit 16 bis 20 Kohlenstoffatomen verwendefund
insbesondere der Stearylalkohol hat sich als gut geeignet erwiesen.
Komponente (f)
Bei den Fettsäuren handelt es sich um gesättigte oder ungesättigte Säuren, wie z.B. um Laurin-, Myristin-, Palmitin-,
Stearin-, Arachin- oder Behensäure, bzw. Dodecen-, Tetradecen-, Hexadecen-, OeI-, Linol-, Linolen-, Ricinol-, Eicosen- oder
Docosensäure.
Im Vordergrund des Interesses stehen gesättigte Fettsäuren mit 16 bis 20 Kohlenstoffatomen, wie z.B. die Palmitin-
oder Arachinsäure oder insbesondere die Stearinsaure.
Komponente (g)
Diese Amine, die an die gegebenenfalls vorhandene,
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äthylenisch ungesättigte Bindung der Komponente (c) addieren, können beispielsweise Aethylamin, Propylamin, Butylamin,
Hexylamin, Octylamin, Decylamin oder Dodecylamin oder vorzugsweise aliphatische Diamine mit nur einer primären Aminogruppe
und mit 2 bis 18, insbesondere 2 bis 8, Kohlenstoffatomen sein. Geeignete Diamine sind z.B. Aethylendiamin, Dirne
thylaminoäthylamin, l-Amino-3-diäthylamino-2-propanol oder
insbesondere solche der Formel
T1
H2N-(CH2)m- NCT1 (2)
R2
worin R, und R^ je Alkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen und m
2 oder 3 ist. 3-Dimethylamino-l-propylamin ist besonders bevorzugt.
Die von der Komponente (g) herrührenden Aminogruppen können gegebenenfalls in Säuresalzform oder quaterniert
vorliegen. Zur Salzbildung eignen sich die üblichen, zu solchen Zwecken verwendbaren, anorganischen und organischen Säuren, wie
z..B. Salzsäure, Schwefelsäure, Phosphorsäure, Salpetersäure, Ameisensäure, Essigsäure oder Propionsäure. Vorzugsweise werden
die Salz- oder Essigsäure eingesetzt.
Im Falle von quaternierten Produkten sind die tertiären
Aminogruppen der Aminaddukte mit üblichen Quaternierungsmitteln
quaterniert worden, wie z.B.· mit Alky!halogeniden,
wie Methyl- oder Aethylbromid oder -chlorid; substituierteaAlkyl-
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halogeniden, z.B. Aralkylhalogeniden, wie Benzylchlorid; Dialkalsulfaten,
z.B. Dimethyl- oder Diäthylsulfat; Halogencarbonsäureestern,
z.B. Estern der Chloressigsäure mit Polyäthylenglykolen, welche endständig mit Alkanolen veräthert sind;
Halogencarbonsäureamide^ z.B. Chloracetamid; Epihalogenhydrinen,
z.B. Epichlorhydrin.
Als besonders geeignet haben sich Alkyl- oder Aralkylhalogenide
mit 1 bis 7 Kohlenstoffatomen, wie z.B. Methylchlorid
oder Benzylchlorid erwiesen.
Propylenoxydumsetzungsprodukte mit Säuregruppen können diese in freier Form oder in Salzform enthalten. Die
UeberfUhrung in die Salze erfolgt auf übliche Weise durch Zugabe
von Basen, wie Ammoniak oder Alkalihydroxyden, z.B. Natrium-
oder Kaliumhydroxyd.
In der Regel können die Propylenoxydumsetzungsprodukte aus 1 bis 2 Mol der Komponente (a), 4 bis 120 Mol der
Komponente (b), 1 bis 7 Mol, insbesondere 2 bis 7 Mol, der Komponente (c) und sofern mitverwendet, 1 bis 4 Mol der Komponente
(d), 1 bis 4 Mol der Komponente (e), 1 bis 4 Mol der Komponente (f) und 1 bis 7 Mol der Komponente (g) hergestellt
werden.
Je nach der Art der eingesetzten Komponenten und der Molverhältnisse, handelt es sich bei den erfindungsgemässen
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-B-
Propylenoxydumsetzungsprodukten sowohl um nieder als auch
um höher kondensierte Produkte.
Nieder kondensierte Produkte entstehen vor allem dann, wenn die einzelnen Komponenten in äquivalenten Mengen
(Hydroxylgruppenäquivalente) eingesetzt werden, so dass möglichst keine Polykondensationen und Vernetzungen zwischen
Polyalkohol, Dicarbonsäure und Diol stattfinden. Typische
Vertreter solcher sogenannter niederkondensierter Produkte sind Umsetzungsprodukte aus:
1. - 1 Mol der Komponente (a),
- pro Wertigkeit der Komponente (a) 1 bis 4 Mol der Komponente (b),
- 4 Mol der Komponente (c),
- 4 Mol der Komponente (e),
- 4 Mol der Komponente (g),
z.B.: 1 Mol Pentaerythrit,
4 bis 16 Mol Propylenoxyd,
4 Mol Maleinsäureanhydrid,
4 Mol Fettalkohol, wie Steary!alkohol,
gegebenenfalls 4 Mol Diamin, wie 3-Dimethyl-
amino-1-propylamin.
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2. - 1 Mol der Komponente (a),
- pro Wertigkeit der Komponente (a) 1 bis 4 Mol der Komponente (b),
- 4 Mol der Komponente (c),
- 4 Mol der Komponente (d),
- 4 Mol der Komponente (e),
- gegebenenfalls 1 Mol der Komponente (g),
z.B.: 1 Mol Pentaerythrit,
4 bis 16 Mol Propylenoxyd, «· 4 MbI Maleinsäureanhydrid,
4 Mol Polyäthylenglykol oder Aethylenglykol, 4 Mol Fettsäure, wie Stearinsäure,
gegebenenfalls 4 Mol Diamin, wie 3-Dimethylamino-1-propylamin.
3. - 1 Mol der Komponente (a),
- pro Wertigkeit der Komponente (a) 1 bis 18 Mol der Komponente (b),
- 3 Mol der Komponente (c),
- 3 Mol der Komponente (d),
z.B.: 1 Mol Glycerin,
3 bis 54 Mol Propylenoxyd,
3 Mol Maleinsäureanhydrid, ·
3 Mol Polyäthylenglykol oder Aethylenglykol.
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Höher kondensierte Produkte entstehen vor allem dann, wenn die Zwischenprodukte überschüssige, noch reaktionsfähige,
Hydroxylgruppen aufweisen, so dass diese weiter kondensieren und zum Teil sich vernetzen können. Typische Vertreter solcher
sogenannter höherkondensierter Produkte sind:
4. - 1 bis 2 Mol eines Adduktes aus 1 Mol der Komponente
(a) und pro Wertigkeit der Komponente (a)
- 1 bis 4 Mol der Komponente (b) ,
- 2 bis 6 Mol der Komponente (c), ~ 1 bis 3 Mol der Komponente (d),
- gegebenenfalls 3 bis 6 Mol der Komponente (g),
z.B.: 1 Mol Sorbit,
9 bis 10 Mol Propylenoxyd,
3 bis 6 Mol Maleinsäureanhydrid,
1 bis 3 Mol Polyäthylenglykol
(MG 400, 600 oder 1500);
2 Mol Glycerin,
4 bis 6 Mol Propylenoxyd, 6 Mol Maleinsäureanhydrid,
2 bis 4 Mol Polyäthylenglykol, gegebenenfalls 3 bis 6 Mol 3-Dimethylamine
-1-propylamin;
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1 Mol Pentaerythrit,
4 bis 12 Mol Propylenoxyd,
2 Mol Maleinsäureanhydrid,
1 Mol Polyäthylenglykol.
5. - 1 bis 2 Mol der Komponente (a),
- pro Wertigkeit der Komponente (a) 1 bis 4 Mol der Komponente (b),
- 3 bis 7 Mol der Komponente (c),
- 1 Mol der Komponente (d),
- 0 bis 4 Mol der Komponente (e),
- gegebenenfalls 3 bis 7 Mol der Komponente (g),
z.B.: 1 Mol Glycerin,
3 bis 10 Mol Propylenoxyd,
3 Mol Maleinsäureanhydrid,
2 Mol Polyäthylenglykol, 1 Mol Stearylalkohol;
1 bis 2 Mol Pentaerythrit,
4 bis 24 Mol Propylenoxyd,
3 bis 7 Mol Maleinsäureanhydrid, 1 Mol Polyäthylenglykol,
1 bis 4 Mol Stearylalkohol, gegebenenfalls 3 bis 7 Mol Aethylendiainin.
6. - 1 bis 2 Mol der Komponente (a),
- pro Wertigkeit der Komponente (a) 1 bis 4 Mol der Komponente
- 1 Mol der Komponente (c),
- 1 bis 4 Mol der Komponente (f),
z.B. 1 Mol Pentaerythrit, 8 Mol Propylenoxyd, 1 Mol Phthalsäureanhydrid,
1 Mol Palmitinsäure;
1 Mol Pentaerythrit, 8 Mol Propylenoxyd,
1 Mol Phthalsäureanhydrid,
2 Mol Palmitinsäure.
Alle diese Produkte unter Ziffer 1 bis 6 können auch als Säuren, Salze oder in quaternierter Form vorliegen.
Propylenoxydumsetzungsprodukte, welche im Vordergrund
des Interesses liegen, sind solche aus
(a) Glycerin oder Pentaerythrit,
(b) Propylenoxyd,
(c) Maleinsäureanhydrid,
(d) Polyäthylenglykol mit einem mittleren Molekulargewicht
von 200 bis 1500
und gegebenenfalls
(e) Steary!alkohol,
(f) Stearinsäure und/oder
(g) 3-Dimethylamino-l-propylamin
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oder solche aus
(a) Glycerin oder Pentaerythrit,
(b) Propylenoxyd,
(c) Phthalsäureanhydrid
und
und
(f) Palmitin- oder Stearinsäure.
Natürlich können diese Produkte ebenfalls als Säuren, Salze oder in quaternierter Form vorliegen.
Die Herstellung der Propylenoxydumsetzungsprodukte erfolgt riach bekannten Methoden und ist dadurch gekennzeichnet,
dass man ein Additionsprodukt der Komponenten (a) und (b) mit der Komponente (c) und mindestens einer der Komponenten (d),
(e) und (£) in Gegenwart eines Säurekatalysators und gegebenenfalls eines inerten, organischen Lösungsmittels bei Temperaturen
von 60 bis 1200C, vorzugsweise 80 bis 100°C umsetzt,
gegebenenfalls anschliessend, sofern das Umsetzungsprodukt
äthylenisch ungesättigte Bindungen aufweist und vollständig verestert ist, mit der Komponente (g) umsetzt und gegebenenfalls
das Produkt in ein Salz überführt oder quaterniert.
Bei der Verwendung von Dicarbonsäuren als Komponente (c) werden die verschiedenen Komponenten vorzugsweise
gleichzeitig mit dem Addukt der Komponenten (a) und (b) zur Reaktion gebracht. Diese Veresterung kann zweckmässig ohne
Lösungsmittel oder in einem gegenüber den Reaktionskomponenten
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inerten Lösungsmittel, wie z.B. Benzol oder Toluol,durchgeführt
werden, wobei das Kondensationswasser durch azeotrope Destillation entfernt werden kann. Zur Katalyse dieser Veresterung
werden katalytische Mengen von starken Säuren, wie z.B. Schwefelsäure oder p-Toluolsulfonsäure, zugesetzt.
Werden als Komponente (c) Anhydride eingesetzt, so wird die Veresterung vorteilhaft stufenweise durchgeführt..
Beispielsweise kann das Polyol-Propylenoxyd-Addukt zuerst mit dem Anhydrid durch Erwärmen auf 80 bis 1000C während 2 bis 4
Stunden in Substanz zu den entsprechenden Monoestern der Dicarbonsäure
umgesetzt werden, die dann in einer 2. Stufe unter Zugabe eines Säurekatalysators und gegebenenfalls eines inerten,
organischen Lösungsmittels mit einem Diol (Komponente (d)) und/ oder einem Fettalkohol (Komponente (e)) oder einem Ester aus
den Komponenten (d) und (f), z.B. einem PolyäthylengIykolmonofettsäureester,
weiter verestert werden.
Umgekehrt können beim Einsatz der Komponente (d) oder der Komponenten (d) und (e), das Diol oder das Diol und
der Fettalkohol zuerst mit der äquivalenten Menge Säureanhydrid durch Erwärmen auf 80 bis 1000C während 2 bis 4 Stunden
in Substanz zu den Monoestern der Dicarbonsäure umgesetzt werden, die dann in einer 2. Stufe mit dem Polyol-Propylenoxyd-Addukt
und gegebenenfalls mit weiteren Aequivalenten Dicarbonsäureanhydrid unter Katalyse mit Säure und gegebenen-
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falls in einem inerten, organischen Lösungsmittel weiterverestert
werden. Der Fettalkohol kann bei einem solchen Verfahrensablauf ebenfalls in der 2. Stufe zugegeben werden.
Zu Propylenoxydumsetzungsprodukten mit noch freien Säuregruppen gelangt man, indem man das Umsetzungsprodukt nur
unvollständig verestert oder indem man in einer 3. Reaktionsstufe noch freie, alkoholische Hydroxylgruppen bei 80 bis 100cC
mit Dicarbonsäureanhydriden umsetzt.
Amine (Komponente (g)) können nur an Umsetzungsprodukte addiert werden, Vielehe äthylenisch ungesättigte Bindungen
aufweisen, die durch die Komponente (c) in die Unsetzungeprodukte
eingeführt werden. Damit diese Addition in der gewünschten Weise verläuft, müssen die Umsetzungsprodukte möglichst
vollständig verestert sein, damit keine unerwünschten Nebenreaktionen auftreten. Der Zusatz eines Polymerisationsinhibitors, wie z.B. Di-(tert. butyl)-p-cresol, in Mengen von
0,05 bis 0,2%, bezogen auf das Gesamtgewicht der eingesetzten Komponenten, ist in diesem Falle zweckmässig. In der Regel erfolgt
die Addition des Amins in Substanz bei Temperaturen von 30 bis 750C während 2 bis 4 Stunden. Das Amin kann in beliebiger
Menge angewandt werden, jedoch werden höchstens Mengen, welche äquivalent zur äthylenisch ungesättigten Bindung sind,
addiert. Bevorzugt werden Produkte, die pro ursprüngliche Doppelbindung 0,4 bis 1 Mol Amin aufweisen.
Die erfindungsgemässen Propylenoxydumsetzungsprodukte sind in Wasser je nach Zusammensetzung, d.h. je nach
Verhältnis der hydrophilen zu den lipophilen Gruppen, löslich
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oder emulgierbar. In der Regel ist es möglich, 20 bis 40 gewichtsprozentige,
,wässerige Lösungen oder insbesondere Emulsionen herzustellen. Säuregruppenhaitige Produkte können durch
Zugabe von Basen, wie Ammoniak oder Alkalihydroxyde; und Aminaddukte
durch Zugabe von Säuren, wie Essigsäure oder Salzsäure, d.h. durch Salzbildung, stabilisiert werden.
Die tertiäre Aminogruppen enthaltenden Amin-Addukte können mit üblichen Quaternierungsmitteln, wie vorher schon
beschrieben, quaterniert werden.
Die Emulsionen der erfindungsgemässen Produkte können ferner übliche Zusätze, wie Emulgatoren und Netzmittel enthalten.
Die erfindungsgemässen Produkte selbst sind je nach Zusammensetzung feste bis flüssige, hochviskose Produkte. Sie
können also als Wachse, Pasten oder auch OeIe vorliegen und sind meist farblos oder höchstens leicht gelb oder braun gefärbt.
Sie können durch ihre Gardner-Viskositäten, gemessen
als 50%ige Lösungen in Aethanol bei 250C definiert werden. Die
Viskositäten liegen im Bereich von A1 bis A, bzw. A bis I. Das
Infrarotspektrum der Umsetzungsprodukte weist charakteristische Banden bei 2920, 2840, 1160, 1100 und 1090 cm"1 auf.
Die erfindungsgemässen Produkte eignen sich für die verschiedensten Zwecke in der Textilapplikation. Insbesondere
werden sie als Druckerei- und als Färbereihilfsmittel in entsprechenden Druckpasten oder färberischen Zubereitungen für
verschiedene Anwendungen eingesetzt. Diese Druckpasten, fär-
£,09842/1032
berischen Zubereitungen oder auch anderen Applikationsflotten enthalten in der Regel 0,025 bis 0,5, vorzugsweise 0,1 bis 0,4
Gewichtsprozent, bezogen auf die genannten Pasten, Zubereitungen oder Flotten der erfindungsgemässen Produkte.
Beispielsweise können sie das nachträgliche Ausbluten des Weissanteils während des Auswaschprozesses von Drucken
auf Polyester-Baumwoll-Mischgeweben mit Dispersions- bzw. Reaktivfarbstoffen
verhindern.
Beim Bedrucken von Textilbahnen, speziell solchen aus Mischfasern, wird beim anschliessenden Fixieren der aufgedruckte
Farbstoff nicht vollständig fixiert. Der nicht fixierte Farbstoff muss in einem nachfolgenden Prozess ausgewaschen werden.
Geschieht dies ohne Zusatz eines geeigneten Hilfsmittels, so besteht die Gefahr, dass nicht bedruckte oder in helleren
Nuancen bedruckte Stellen von dem abgelösten Farbstoff angefärbt werden ("Dyestuff-redeposition").
Die erfindungsgemässen Propylenoxydumsetzungsprodukte können nun das Wiederaufziehen von einmal abgelöstem Farbstoff
verhindern.
Ferner vermögen die erfindungsgemässen Produkte auch die Reibechtheit bei dunklen Färbungen zu verbessern.
Die erfindungsgemässen Produkte können somit als Auswaschmittel für Drucke und reibunechte Färbungen eingesetzt werden.
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Die erfindungsgemässen Produkte können ferner die Entstehung von Lauffalten beim Färben von Stückwaren aus Synthesefasern,
wie Polyamid oder Polyesterfasern oder von Mischungen derartiger Fasern mit natürlichen Fasern, wie Baumwolle oder
WoIIe^ vermindern.
Beim Färben von solchen Geweben und Gewirken in solchen Färbeapparaten, in denen das Textilgut bewegt wird, (z.B.
Haspelkufen, JET-Färbemaschinen) kann es zu Faltenbildungen
kommen.
Die Falten kommen dadurch zustande, dass die Textilbahnen infolge hoher Adhäsion aufeinander kleben und dann infolge
der Thermoplastizität der Fasern fixiert werden.
Durch den Zusatz der erfindungsgemässen Propylenoxydumsetzungsprodukte
zum Färbebad, kann diese Adhäsion aufgehoben werden, wodurch die Oberfläche der Textilbahnen gleitfähiger
(schlüpfriger) wird, so dass sich die Falteu während des Färbeprozesses
dauernd verlagern und so nicht fixiert (eingebrannt) werden können.
Ein weiterer Vorteil der erfindungsgemässen Produkte besteht darin, dass sie beim Hochtemperaturfärben von Polyesterfasern
die Ablagerung von Oligomeren auf dem Textilgut weitgehend verhindern können. Beim Färben von Polyester-Fasern,
insbesondere bei Färbetemperaturen über 1200C, einer Vorreinigung
mit chlorierten Kohlenwasserstoffen und/oder bei Zugabe
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von Carriern zum FMrbebad scheiden sich aus dem Fasergut
Oligomere ab und lagern sich als weisslicher Belag auf dem
Fasergut ab (Filterwirkung).
Im Fall von Geweben oder Wickelkorpern kann dies dazu
führen, dass ein Teil des Textilgutes unbrauchbar wird.
Im Fall von losem Material und Kammzug bzw, Spinnkabel kann es infolge Oligomerenablagerungen zu Störungen in
der Weiterverarbeitung kommen (Abrieb, Verkleben der Spinnmaschinen, Staubbildung).
Bis heute ist kein Mittel bekannt, dass derartige Ablagerungen mit Sicherheit verhindert.
Mit den erfindungsgemässen Produkten ist es nun möglich
geworden, diese unerwünschte Oligomerenablagerung sowohl auf dem Fasergut wie in den Färbeapparaturen zu verhindern.
Das Anschmutzverhalten des Fasergutes wird durch die erfindungsgemässen Produkte nicht negativ beeinflusst.
Ferner vermögen die Produkte synthetischem Fasermaterial, insbesondere Textilien, antielektrostatische Eigenschaften
zu verleihen.
Teile und Prozente in den nachfolgenden Beispielen beziehen sich auf das Gewicht.
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a) 40 Teile eines Kondensationsproduktes aus 1 Mol Pentaerythrit und 4-5 Mol Propylenoxyd, 39,2 Teile Maleinsäureanhydrid
und 0,2 Teile Di-(tert.-butyl)-p-cresol werden unter
Rühren 2 Stunden auf 900C erwärmt. Man versetzt anschliessend
mit 108 Teilen Stearylalkohol, 200 Teilen Toluol und 0,8 Teilen 967oiger Schwefelsäure, erhitzt die Lösung zum Sieden und
destilliert azeotrop innerhalb von 2 1/2 Stunden etwa 7 Teile Wasser ab. Die auf Raumtemperatur abgekühlte Lösung wird mit
5 Teilen wasserfreiem Natriumcarbonat versetzt und 30 Minuten gerührt. Das Salz wird abgenutscht, und das Lösungsmittel wird
im Vakuum abdestilliert. Die Gardner Viskosität (T) wird in diesem und den folgenden Beispielen jeweils von 50 %-igen
Lösungen der Umsetzungsprodukte in Aethanol (bei 25°C) bestimmt: T=B
b) Der Rückstand - 180 Teile - wird mit 40,8 Teilen 3-Dimethylamino-1-propylamin
vermischt, wobei die Temperatur auf 40 - 500C ansteigt. Die Mischung wird 2 Stunden bei 500C und
2 1/2 Stunden bei 75°C gehalten, wobei das entsprechende Amin-Addukt
als farbloses Wachs entsteht. Nach Abkühlung auf 500C wird durch Zugabe von 850 Teilen Wasser und 4 Teilen Ameisensäure
eine 20%ige Emulsion hergestellt, die mit zusätzlicher Ameisensäure auf pH 5 eingestellt wird.
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Man ersetzt in Beispiel 1 das Kondensationsprodukt aus 1 Mol Pentaerythrit und 4-5 Mol Propylenoxyd durch 60
Teile eines Kondensationsproduktes aus 1 Mol Pentaerythrit und 8 Mol Propylenoxyd und erhält 200 Teile des homologen
Esters, der mit 40,8 Teilen 3-Dimethylamino-l-propylamin umgesetzt
wird. Als Amih-Addukt entsteht ein farbloses Wachs. Gardner-Viskosität: T = A 4
20 Teile eines Kondensationsproduktes aus 1 Mol Pentaerythrit und 4-5 Mol Propylenoxyd, 19,6 Teile Maleinsäureanhydrid,
0,2 Teile Di-(tert.-butyl)-p-cresol werden unter RUhren 2 Stunden auf 900C erwärmt. Man versetzt anschliessend
mit 170 Teilen Polyäthylenglykol-(600)-monostearat, 200 Teilen
Toluol und 1 Teil 96%iger Schwefelsäure, erhitzt zum Sieden und destilliert aceotrop innerhalb von 3 Stunden etwa 3,6 Teile Wasser
ab. Die auf Raumtemperatur abgekühlte Lösung wird mit 6 Teilen wasserfreiem Natriumcarbonat versetzt und 30 Minuten gerührt.
Das Salz wird abgenutscht, und das Lösungsmittel wird im Vakuum abdestilliert. Durch Aufnahme von 50 Teilen des Kondensations-Produktes,
welches als bräunliche Paste vorliegt, in 200 Teilen Wasser entsteht eine 20%ige Emulsion.
Gardner-Viskosität: T - A 2
609842/1032
Man ersetzt in Beispiel 3 das Polyäthylenglykol-(600) monostearat durch 130 Teile Polyäthylenglykol-(400)-monostearat
und erhält das entsprechende Kondensationsprodukt, von dem 34
Teile mit 4 Teilen 3-Dimethylamino-l-propylamin gemischt werden. Das Gemisch wird 2 Stunden bei 500C und 2 1/2 Stunden bei 750C
gehalten, wobei das Addukt in Form einer bräunlichen Paste entsteht. Nach Abkühlung auf 500C wird durch Zugabe von 150 Teilen Wasser, Essigsäure bis zu pH 4,5 und 1 Teil eines Kondensations-Produktes aus 1 Mol Stea^lalkohol mit 35 Mol Aethylenoxyd eine 20%ige Emulsion hergestellt.
Gardner-Viskosität: T = A 3
Teile mit 4 Teilen 3-Dimethylamino-l-propylamin gemischt werden. Das Gemisch wird 2 Stunden bei 500C und 2 1/2 Stunden bei 750C
gehalten, wobei das Addukt in Form einer bräunlichen Paste entsteht. Nach Abkühlung auf 500C wird durch Zugabe von 150 Teilen Wasser, Essigsäure bis zu pH 4,5 und 1 Teil eines Kondensations-Produktes aus 1 Mol Stea^lalkohol mit 35 Mol Aethylenoxyd eine 20%ige Emulsion hergestellt.
Gardner-Viskosität: T = A 3
124 Teile eines Kondensationsproduktes aus 1 Mol Glycerin und 52 Mol Propylenoxyd, 11,6 Teile Maleinsäureanhydrid
und 0,2 Teile Di-(tert.-butyl)-p-cresol werden unter Rühren 2
Stunden auf 900C gehalten. Man versetzt anschliessend mit 80
Teilen Polyäthylenglykol von durchschnittlichem Molekulargewicht 600, 240 Teilen Toluol und 0,8 Teilen 96%ig^r Schwefelsäure, er-.hitzt die Lösung zum Sieden und destilliert azeotrop während 3
Stunden etwa 2,5 Teile Wasser ab. Die auf Raumtemperatur abge-
und 0,2 Teile Di-(tert.-butyl)-p-cresol werden unter Rühren 2
Stunden auf 900C gehalten. Man versetzt anschliessend mit 80
Teilen Polyäthylenglykol von durchschnittlichem Molekulargewicht 600, 240 Teilen Toluol und 0,8 Teilen 96%ig^r Schwefelsäure, er-.hitzt die Lösung zum Sieden und destilliert azeotrop während 3
Stunden etwa 2,5 Teile Wasser ab. Die auf Raumtemperatur abge-
609842/1032
kühlte Lösung wird mit 5 Teilen wasserfreiem Natriumcarbonat
versetzt und 30 Minuten gerlihrt. Das Salz wird abgenutscht und das Lösungsmittel wird im Vakuum abdestilliert. Durch Aufnahme
von 80 Teilen des Esters, der als gelbliche Paste vorliegt, in 165 Teilen Wasser entsteht nach Zugabe von 2 Teilen laurylsulfonsaurem
Natrium eine 30%ige Emulsion. Gardner-Viskosität: T = A 3
70 Teile eines Kondensationsproduktes aus 1 Mol Sorbit
und 9-10 Mol Propylenoxyd und 29,4 Teilen Maleinsäureanhydrid werden unter Rühren 2 Stunden auf 900C gehalten. Man
versetzt anschliessend mit 90 Teilen Polyäthylenglykol von durchschnittlichem Molekulargewicht 600, 170 Teilen Toluol und
0,8 Teilen 96%iger Schwefelsäure, erhitzt die Lösung zum Sieden und destilliert azeotrop während 4 1/2 Stunden etwa 5,5
Teile Wasser ab. Die auf Raumtemperatur abgekühlte Lösung wird mit 5 Teilen wasserfreiem Natriumcarbonat versetzt und 30 Minuten
gerührt. Das Salz wird abgenutscht und das Lösungsmittel •wird im Vakuum abdestilliert. Durch Aufnahme von 80 Teilen des
als gelbliches OeI vorliegenden Polykondensptes in 120 Teilen
Wasser entsteht eine 40%ige Emulsion.
Gardner-Viskosit'at: T = A 2
Gardner-Viskosit'at: T = A 2
Π f) 9 BA 7 I 1 0 3 2
Man ersetzt in Beispiel 6 das Polyäthylenglykol von
durchschnittlichem Molekulargewicht 600 durch 150 Teile Polyäthylenglykol von durchschnittlichem Molekulargewicht 1500 und
erhält als Umsetzungsprodukt eine farblose Paste. Gardner-Viskosität: T = A 2
Man setzt in Beispiel 6 anstelle von 29,4 Teilen 58j8 Teile Maleinsäureanhydrid und anstelle von 90 Teilen Polyäthylenglykol
von durchschnittlichem Molekulargewicht 600, 120 Teile Polyäthylenglykol von durchschnittlichem Molekulargewicht
400 ein und erhält als Umsetzungsprodukt ein bräunliches OeI. Gardner-Viskosität: T=C
80 Teile eines Kondensationsproduktes aus 1 Mol Pentaerythrit und 4-5 Mol Propylenoxyd, 39,2 Teile Maleinsäureanhydrid
und 0,2 Teile Di-(tert.-butyl)-p-cresol werden unter Rühren 2 Stunden auf 900C gehalten. Man versetzt anschliessend
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mit 20 Teilen Polyäthylenglykol von durchschnittlichem Molekulargewicht
200, 27 Teilen Stearylalkohol, 150 Teilen Toluol und 0,5 Teilen 96%iger Schwefelsäure, erhitzt zum Sieden und
destilliert azeotrop während 4 Stunden etwa 7 Teile Wasser ab. Die auf Raumtemperatur abgekühlte Lösung wird mit 5 Teilen
wasserfreiem Natriumcarbonat versetzt und 30 Minuten gerührt. Das-Salz wird abgenutscht und das Lösungsmittel wird im Vakuum
abdestilliert. Der Rückstand wird mit 9 Teilen Maleinsäureanhydrid 3 Stunden auf 900C erwärmt. Man erhält in Wasser eine
Emulsion, aus der durch Neutralisation mit einer Base eine Lösung entsteht.
Gardner-Viskosität: T=A
Gardner-Viskosität: T=A
In Beispiel 9 wird die letzte Reaktion mit 18 Teilen statt 9 Teilen Maleinsäureanhydrid durchgeführt und man erhält
als Umsetzungsprodukt eine gelbliche Paste.
Gardner-Viskosität: T=E
Man verfährt wie in Beispiel 5 beschrieben, setzt jedoch nur 40 Teile Polyäthylenglykol von durchschnittlichem Mole-
609842/103 2
kulargewicht 600 ein. Man erhält als Umsetzungsprodukt ein
farbloses OeI.
Gardher-Viskosität: T = A 3
farbloses OeI.
Gardher-Viskosität: T = A 3
Man verfährt wie in Beispiel 5 beschrieben, setzt
jedoch 120 Teile Polyäthylenglykol von durchschnittlichem Molekulargewicht 1500 ein. Man erhält als Umsetzungsprodukt ein farbloses Wachs.
Gardner-Viskositat: T = A 3
jedoch 120 Teile Polyäthylenglykol von durchschnittlichem Molekulargewicht 1500 ein. Man erhält als Umsetzungsprodukt ein farbloses Wachs.
Gardner-Viskositat: T = A 3
Man verfährt wie in Beispiel 5 beschrieben und setzt 120 Teile eines Kondensationsproduktes aus 1 Mol Glycerin und
5 Mol Propylenoxyd, 88,2 Teile Maleinsäureanhydrid, 135 Teile Polyäthylenglykol von durchschnittlichem Molekulargewicht 300
und 350 Teile Toluol ein. Man erhält als Umsetzungsprodukt ein
gelbliches OeI. 56 Teile des Kondensationsproduktes werden mit 3,5 Teilen Aethylendiamin 1 1/2 Stunden auf 500C erwärmt. Das
Addukt, welches als gelbliches OeI vorliegt, wird in 135 Teilen Wasser aufgenommen und mit Ameisensäure auf pH 4 eingestellt,
wobei eine kolloidale Lösung entSjfcaltf:· / « / ι η ο ο
DU9D4Z/ IUwZ
Gardner-Viskosität: T = A 2
Man verfährt wie in Beispiel 5 beschrieben und setzt 120 Teile eines Kondensationsproduktes aus 1 Mol Pentaerythrit
und 8 Mol Propylenoxyd, 39,2 Teile Maleinsäureanhydrid, AO Teile
Polyäthylenglykol von durchschnittlichem Molekulargewicht
200 und 200 Teile Toluol ein. Man erhält als Umsetzungsprodukt ein gelbliches OeI.
Gardner-Viskosität: T = A 2
200 und 200 Teile Toluol ein. Man erhält als Umsetzungsprodukt ein gelbliches OeI.
Gardner-Viskosität: T = A 2
80 Teile eines Kondensationsproduktes aus 1 Mol Glycerin und 5 Mol Propylenoxyd, 58,8 Teile Maleinsäureanhydrid
und 0,2 Teile Di-(tert.-butyl)-p-cresol werden unter Rühren
2 Stunden auf 900C gehalten. Man versetzt anschliessend mit
27 Teilen Stearylalkohol, 40 Teilen Polyäthylenglykol von durchschnittlichem Molekulargewicht 200, 200 Teilen Toluol und 1 Teil 967oiger Schwefelsäure, erhitzt die Lösung zum Sieden und destilliert azeotrop während 3 Stunden etwa 7,5 Teile Wasser ab. Die auf Raumtemperatur abgekühlte Lösung wird mit 6 Teilen wasserfreiem Natriumcarbonat versetzt und 30 Minuten gerührt. Das
Salz wird abgemitscht und das Lösungsmittel wird im Vakuum ab-
und 0,2 Teile Di-(tert.-butyl)-p-cresol werden unter Rühren
2 Stunden auf 900C gehalten. Man versetzt anschliessend mit
27 Teilen Stearylalkohol, 40 Teilen Polyäthylenglykol von durchschnittlichem Molekulargewicht 200, 200 Teilen Toluol und 1 Teil 967oiger Schwefelsäure, erhitzt die Lösung zum Sieden und destilliert azeotrop während 3 Stunden etwa 7,5 Teile Wasser ab. Die auf Raumtemperatur abgekühlte Lösung wird mit 6 Teilen wasserfreiem Natriumcarbonat versetzt und 30 Minuten gerührt. Das
Salz wird abgemitscht und das Lösungsmittel wird im Vakuum ab-
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destilliert. 100 Teile des als gelbliches OeI zurückbleibenden
Umsetzungsproduktes werden in 400 Teilen Wasser aufgenommen,
wobei eine 207=ige Emulsion entsteht. Gardner-ViskositMt: T=Al
Beispiel 16 bis 28
Nach dem Verfahren des Beispiels 15 werden umgesetzt:
Beispiel
Kr.
Kr.
Kondensat
Typ/Teile
Typ/Teile
MA Teile
STA Teile
PEGL
Teile/
Molgewicht Aspekt des Umsetzungsproduk tes
Gardner Viskosität
16
17
18
19
20
21
22
23
24
25
26
27
28
17
18
19
20
21
22
23
24
25
26
27
28
PPOl/80
PPOl/80
PPOl/80
PPOl/80
PPOl/80
PP01/80
PPOl/80
PPOl/80
PPOl/80
PP01/80
PPO2/12O
PP02/120
PPO2/12O
68,6
39,2
39,2
39,2
68,6
68,6
49
39,2
49
68,6
58,8
39,2
49
108 27 27 27 81
108 54 27 54
108 54 27 54
20/200
20/200
30/300
60/600
60/600
60/600
60/600
150/1500
150/1500
150/1500
40/200
60/600
60/600 farblose Paste gelbliches OeI gelbliche Paste
farblose Paste farblose Paste farblose Paste farbloses Wachs gelbliches Wachs farbloses Wachs
farbloses Wachs farblose Paste farbloses OeI farblose Paste
. Al I
Al B D D
Al Al A2 B
Al A2
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MA = Maleinsäureanhydrid
STA β Stearylalkohol
PEGL = Polyäthylenglykol
PPOl = 1 Mol Pentaerythrit +4-5 Mol Propylenoxyd
PP02 = 1 Mol Pentaerythrit + 8 Mol Propylenoxyd
Beispiel 29 bis 33
Von folgenden Polykondensaten werden nach dem in
Beispiel 16 beschriebenen Verfahren \min-Addukte bzw. deren
Emuls ionen herge stellt:
| Beispiel Nr. |
Polykonder Beispiel Nr. |
tsat aus Teile |
Dimethy!amino- propylamin Teile |
Aspekt des Um setzungsproduk tes |
| 29 | 16 | 79,2 | 8 | farblose Paste |
| 30 | 17 | 64 | 6 | gelbliches OeI |
| 31 | 18 | 67,6 | 6 | gelbliche Paste |
| 32 | 24 | 65,6 | 6 | gelbliches Wachs |
| 33 | 25 | 79,6 | 8 | gelbliches Wachs |
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100 Teile Polyäthylenglykol von durchschnittlichem Molekulargewicht 1000, 81 Teile Stearylalkohol, 49 Teile Maleinsäureanhydrid
und 0,2 Teile Di-(tert.-butyl)-p-cresol werden 1 1/2 Stunden auf 900C gehalten. Man versetzt anschliessend
mit'80 Teilen eines Kondensationsproduktes aus 1 Mol Pentaerythrit
und 4-5 Mol Propylenoxyd und 9,8 Teilen Maleinsäureanhydrid, hält das Gemisch weitere 1 1/2 Stunden auf 900C und
fügt danach 300 Teile Toluol und 1 Teil 96%ige Schwefelsäure zu, erhitzt die Lösung'zum Sieden und destilliert azeotrop
etwa 12,5 Teile Wasser innerhalb 5 Stunden ab. Die auf Raumtemperatur abgekühlte Lösung wird mit 7 Teilen wasserfreiem
Natriumcarbonat versetzt und 30 Minuten gerührt. Das Salz wird abgenutscht und das Lösungsmittel wird im Vakuum abdestilliert.
Durch Aufnahme von 100 Teilen des als bräunliches Wachs vorliegenden Kondensationsproduktes in 400 Teilen Wasser entsteht
eine 20%ige Emulsion.
Gardner-Viskosit'ät: T=E
Gardner-Viskosit'ät: T=E
609842/ 1 032
Beispiele 35 bis 42
Nach dem in Beispiel 34 beschriebenen Verfahren werden umgesetzt:
| Beispiel Nr. |
PEGL Teile/ Molgewicht |
MA Teile |
STA Teile |
Kondensat Typ/Teile |
Aspekt des Um setzungsproduk tes |
Gardnei- Visko- si tat |
| 35 | 100/1000 | 49 | 54 | PPOl/80 | bräunliche Paste | Al |
| 36 | 150/1500 | 29,4 | 27 | PPOl/40 | bräunliches Wachs | A2 |
| 37 | 150/1500 | 68,6 | 108 | PPOl/80 | farbloses Wachs | A |
| 38 | 150/1500 | 58,8 | 81 | PPOl/80 | bräunliches Wachs | A2 |
| 39 | 60/600 | 19,6 | PP02/120 | gelbliches OeI | A4 | |
| 40 | 150/1500 | 19,6 | PPO2/6O | bräunliches Wachs | Al | |
| 41 | 150/1500 | 68,6 | 108 | PPO2/12O | bräunliches Wachs | B |
| 42 | 150/1500 | 39,2 | 54 | PP02/60 | bräunliches Wachs | A4 i |
PEGL = Polyäthylenglykol
MA = Maleinsäureanhydrid
STA = Steary!alkohol
PPOl - 1 Mol Pentaerythrit +4-5 Mol Propylenoxyd
PP02 = 1 Mol Pentaerythrit + 8 Mol Propylenoxyd
Π f) 9 f.U ? I 1 0 3 2
a) 24,8 Teile Aethylenglykol, 78,4 Teile Maleinsäureanhydrid
und 0,2 Teile Di-(tert.butyl)-ß-cresol werden unter
Rühren 2 Stunden auf 900C erwärmt. Man versetzt anschliessend
mit 240 Teilen eines Kondensationsproduktes, hergestellt aus 1 Mol Pentaerythrit und 8 Mol Propylenoxyd und 1 Teil 96%-iger
Schwefelsäure und hält das Gemisch 4 Stunden bei 1000C unter Wasserstrahlvakuum, wobei etwa 13 Teile Wasser abdestilliert
werden. Das auf Raumtemperatur abgekühlte Reaktionsprodukt wird dann mit 1,6 Teilen 507oiger wässriger
Natriumhydroxydlösung versetzt, und man erhält ein viskoses, farbloses OeI.
Gardner-Viskosität: T=Al
b) 41,1 Teile dieses Reaktionsproduktes werden mit 10 Teilen 3-Dimethylamino-1-propylamin vermischt und 2 Stunden
bei 500C und anschliessend 2\ Stunden bei 75°C zur Reaktion
gebracht. Das entstehende Amin-Addukt ist ein gelbliches, viskoses OeI, das in 200 Teilen Wasser aufgenommen und mit
Essigsäure auf pH 6 eingestellt wird. Man erhält eine 20%ige klare, gelbliche Lösung.
a) 120 Teile eines Kondensationsproduktes aus 1 Mol
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Pentaerythrit und 8 Mol Propylenoxyd, 29,6 Teile Phthalsäureanhydrid
und 0,75 Teile Tri-(n-butyl)-amin werden unter Rühren 3 Stunden auf 1000C erwärmt. Man versetzt anschliessend mit
51 Teilen Palmitinsäure und 1 Teil 96%iger Schwefelsäure und
hält das Gemisch 4 Stunden bei 1100C unter Wasserstrahlvakuum,
wobei etwa 3 Teile Wasser abdestilliert werden. Das auf Raumtemperatur abgekühlte Reaktionsprodukt wird mit 1,6 Teilen
50%iger wässriger Natriumhydroxydlösung versetzt, und man erhält
ein viskoses farbloses OeI.
Gardner-»Viskosität: T=Al
Gardner-»Viskosität: T=Al
b) Man verfährt wie unter a) angegeben, setzt jedoch 102 Teile Palmitinsäure ein. Es wird ebenfalls ein viskoses,
farbloses OeI erhalten.
Gardner-Viskosität: T=Al
c) Um die wasserunlöslichen OeIe gemäss a) und b)
leicht im Wasser emulgierbar zu machen, können sie z.B. zu folgenden Präparaten verarbeitet werden:
60 Teile des OeI gemäss a) oder b) 20 Teile Aethylenglvkolmonoäthyläther
20 Teile des Ammoniumsalzes des sauren Schwefelsäureesters des Anlagerungsproduktes von .
2 Mol Aethylenoxyd an 1 Mol p-tert.Nonylphenol
(40%ige wässrige Zubereitung).
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| Cu | β | β | CO | CO | CO | CQ | 13 | CQ | CO | CQ | 13 | β | β | β | β | β | β | 13 | 13 | 13 | β | β | CO | CQ | CQ | β | β | & | Εϊ | 13 | * | 15 | 13 | Ea | 13 | 13 | β | ! m | |
|
co
co |
CQ | CO | 13 | CO | CQ | β | β | β | β | β | |3 | 13 | S | ε | |||||||||||||||||||||||||
| r-H CnJ | CQ | CQ | CQ | J5 | CQ | 13 | β | β | 13 | CQ | E? | 13 | 13 | 13 | 13 | ||||||||||||||||||||||||
| § | 13 | CQ | β | β | 13 | β | CO | CQ | β | |3 | Ei | Es | β | ||||||||||||||||||||||||||
|
CTi
CO |
& | CO | CQ | 13 | β | £ | β | 13 | β | CO | β | ε | 13 | rs | 13 | Ea | β | ε | |||||||||||||||||||||
|
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CO |
CO | CQ | 13 | β | β | β | £ | 13 | β | CQ | β | Ea | 13 | Es | Γ.= | ||||||||||||||||||||||||
|
VO Γ^»
co co |
CQ | CO | CO | 13 | β | β | 13 | CQ | Is | 13 |
O C
CN T-! CT* CT |
ι-"·
Cl. |
|||||||||||||||||||||||||||
|
in
co |
CQ | CO | 13 | 13 | β | 13 | CO | CQ | CQ | β | 13 | 980 | 13 | 13 | |||||||||||||||||||||||||
| <!■ co |
CQ | CQ | 13 | β | β | β | 13 | 13 | 1290 | CQ | CQ | B | IS | S | |||||||||||||||||||||||||
|
00
CNJ |
CQ | CQ | 13 | CQ | CQ | 13 | β | β | β | 13 | CQ | CQ | β | 13 | Es | S | |||||||||||||||||||||||
| - CM_ | CO | CQ | CO | 13 | β | β | CQ | β | 13 | 13 | 13 | 13 | |||||||||||||||||||||||||||
|
VO
CnI |
CQ | CQ | CQ | 13 | £ | 13 | 13 | Is | CQ | CO | β | 13 | |||||||||||||||||||||||||||
|
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(N CN |
CO | CQ | !3 | 1740 | CO | 13 | β | β | 13 | CO | β | & | Ea | β | |||||||||||||||||||||||||
|
CO
CN |
13 | CO | & | β | β | 13 | 13 | CQ | CQ | β | Εϊ | β | |||||||||||||||||||||||||||
| Q) | 22 | CQ | 13 | CQ | 13 | £ | & | CQ | CQ | β | β | β | |||||||||||||||||||||||||||
|
•Η
ρ. |
r-l
CSJ |
CQ | CO | CQ | CO | CO | 13 | β | β | 13 | 15 | β | CQ | CQ | β | & | β | & | |||||||||||||||||||||
|
CO
•Η |
O
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CO | CQ | 13 | CQ | 13 | β | |3 | £ | CO | β | S | IS | ||||||||||||||||||||||||||
|
CU
PQ |
CT. | CO | 13 | CO | β | β | β | CQ | CQ | CO | 13 | β | |||||||||||||||||||||||||||
| oo | β | CQ | CO | β | β | 13 | IS | CO | β | β | β | ||||||||||||||||||||||||||||
| CQ | β | 13 | β | β | IS | CO | CO | CO | β | ||||||||||||||||||||||||||||||
|
VD
t-1 |
CO | CQ | CQ | 13 | CQ | CQ | 13 | |3 | β | β | β | 13 | CO | β | β | β | β | ||||||||||||||||||||||
|
in
-rl |
β | CQ | CQ | 13 | 13 | β | β | 13 | CD | CO | |||||||||||||||||||||||||||||
| β | CQ | IS | β | 13 | β | β | β | 15 | CO | β | Ul | ||||||||||||||||||||||||||||
| CO | £ | β | 13 | β | β | β | CQ | β | β | β | β | ||||||||||||||||||||||||||||
| 12 | 13 | 13 | β | β | β | CQ | CQ | β | |3 | 13 | |||||||||||||||||||||||||||||
|
r-l
T-I |
CQ | CQ | CQ | 13 | β | CQ | CQ | β | |||||||||||||||||||||||||||||||
|
CT. O
r-l |
CQ | β | IS | CQ | |3 | £ | 1440 | β | β | CQ | β | β | 840 | β | H | ||||||||||||||||||||||||
| CQ | β | CO | 13 | £ | 13 | 13 | ja | β | CQ | CQ | CQ | β | |||||||||||||||||||||||||||
| VO 00 | β | 2960 | CO | 13 | β | 13 | β | β | β | β | 066 | β | |||||||||||||||||||||||||||
| in | CQ | CO | β | β | β | I 1330 | β | CQ | β | 940 | |||||||||||||||||||||||||||||
| CO<f | β | 2870 | CO | β | 1390 | 1345 | CQ | CO | β | ||||||||||||||||||||||||||||||
|
cd
r-J Cn! |
2970 | CQ | CQ | CQ | Jg | 1720 | * | Jg | 1400 | 1160 | 655 | β | |||||||||||||||||||||||||||
| Wellen- |
r-i
I O) β oo α ω β r-l -<-i |
2920 | 1630 | β | 1375 | 1180 | CO | 1090 | 1045 | β | |||||||||||||||||||||||||||||
| 2890 | 2840 | I 2400 | 1710 | 1450 | 1360 | 1280 | 1100 | 1035 | I 650 | ||||||||||||||||||||||||||||||
W = schwache Absorption m = mittlere Absorption s = starke Absorption
609842/1032
100 g eines Gewirkes aus textutiertem Polyamid-6,6
Fasermaterial werden auf einem Labor-Jet-Färbeapparat wie
üblich in 2,4 Liter Wasser mit folgenden Badezusätzen gefärbt:
1,6 g eines Farbstoffes der Formel
CH,
1 g eines Kondensationsproduktes aus 1 Mol Fettamin und 70 Mol Aethylenoxyd
0,5 g Essigsäure 80%ig
1 g Ammoniumacetat
3 g eines in der nachfolgenden Tabelle aufgeführten Präparates
Mit dem Färben wird bei 400C begonnen, die oben genannten
Zusätze werden in der aufgeführten Reihenfolge mit Wasser verdünnt und dem Färbebad zugegeben. Die Temperatur des
Färbebades wird dann auf Kochtemperatur (96°C) erhöht. Man färbt dann 40 Minuten bei dieser Temperatur. Anschliessend wird inner-
609842/103 2
halb 5 Minuten.auf 200C abgekühlt; das Gewirke wird dann
entwässert und getrocknet.
Es resultiert eine egale Blaufärbung des Textilgutes. Im Vergleich zu Färbungen-ohne Zusatz eines Propylenoxydumsetzungsproduktes
wird das Monsantobild gemäss AATCC 88A - 1964 T.- bestimmt.(Mass für die Knitterbildung
in Textilien)
| Präparat gemäss | Monsantobild |
| Beispiel No. | |
| ohne Präparat | 1 |
| 1 | 3 |
| 2 | 2-3 |
| 3 | 1-2 |
| 5 | 2 |
| 6 | 3 |
| 7 | 2 |
| 8 | 1-2 |
| 11 | 2 |
| 12 | 2 |
| 13 | 3-4 |
| 23 | 2-3 |
| 29 | 2-3 |
| 36 | 1-2 |
| 39 | 1-2 |
| 40 | 3 |
| 42 | 1-2 |
6098 4 2/1032
100 g eines texturierten Polyester-Gewirkes werden in 2,4 Liter Wasser auf einer Laborjetfärbemaschine mit folgenden
Zusätzen gefärbt:
5 g Ammoniumsulfat
2 g einer Mischung aus einem Oelsäurepolyglykol-
ester und einem Addukt von 9 Mol Aethylenoxyd
an 1 Mol p-tert. Octylphenol 0,2 g Ameisensäure 85%
2,5 g des Umsetzungsproduktes gemäss den Beispielen
2,5 g des Umsetzungsproduktes gemäss den Beispielen
3, 13, 29, 36 oder 40 2 g eines Farbstoffes der Formel
Die genannten Zusätze werden in Wasser gelöst bzw. dispergiert und dem 700C warmem Färbebad zugegeben.
Die Färbetemperatur wird innerhalb von 60 Min. auf 1350C erhöht
und es wird 60 Minuten bei dieser Temperatur gefärbt. Dann wird durch gleichzeitiges Einschalten der Kühlung und Zulauf
von kaltem Wasser die Temperatur innerhalb von 4 Minuten auf
609842/1032
20°C gesenkt. Dann wird gespült, entwässert und getrocknet. Es resultiert eine egale Färbung. Das resultierende Monsantobild
ist aus Tabelle 6 ersichtlich.
| Präparat gemäss Beispiel No. |
Monsantobild |
| ohne Präparat 3 13 29 36 40 |
1 3 3 2 3 3 |
ICO kg eines GewebeG aus 55 Teilen Polyester und
45 Teilen Wolle (homogen gemischt) werden auf einer Haspelkufe mit folgenden Badzusätzen gefärbt:
4000 1 Wasser von 500C
1000 g einer Farbstoffmischung von Farbstoffen der
Formeln (4) und (5)
800 g Natriumsalz der Aethylendiamintetraessigsäure 4000 g Naphthalinsulfonsäure-Formaldehyd-Umsetzungs-
produkt
609842/1032
2000 g eines amphoteren Fettaminpolyglkoläthersulfa-
tes
8000 g eines Benzylphenol-Carriers 1000 g eines der in Tabelle 7 angegebenen Präparate
7 Teile
H NO,
3 Teile / V- N=
COOH HO
-CIL
(1:2 Cr-Komplex)
Die oben genannten Zusätze werden mit Wasser verdünnt und dem Färbebad zugegeben. Man erwärmt dann in 30 Minuten auf
Kochtemperatur und färbt 1 Stunde unter ständigem Kochen. Dann
wird durch Zulauf von kaltem Wasser auf 200C abgekühlt, gespUlt
und getrocknet.
Es resultiert eine gleichmässige, echte Gelbfärbung.
Im Vergleich zu Färbungen ohne Zusatz eines Propylenoxydumsetzungsproduktes
ergeben sich folgende Monsantobilder.
fc (S H Il A 7 1 1 0 3 2
| Präparat gemäss Beispiel No. |
Monsantobild |
| ohne Präparat 3 13 29 42 |
1 1-2 2 2-3 2 |
IGO kg eines Gewebes aus Polyester-Cellulose (67:33)
werden auf einer Hochtemperatur-JET-Färbemaschine mit folgenden Zusätzen gefärbt:
3000 1 Wasser
600 g eines Fettalkylbenzimidazolsulfonates 6000 g Ammoniumsulfat
2000 g eines Farbstoffgemisches von Farbstoffen der
Formeln (6) und (7)
fi 09842/1032
(7) °2Ν~Λ /—N=N-/ \— N(CH2CH2CN)2
X = 70% - H 30% - CH,
Die genannten Zusätze werden in Wasser gelöst und dem 600C warmem Färbebad zugegeben. Dann erfolgt der Zusatz
von: 2000 g eines der in Tabelle 8 angegebenen Präparate. Der pH-Wert wird mit Ameisensäure auf 5 eingestellt.
Man lässt .die Ware während 15 Minuten mit diesen Zusätzen zirkulieren. Dann erhöht man die Temperatur in 50 Minuten
auf 1300C und behandelt 90 Minuten bei dieser Temperatur.
Dann wird die Flotte auf 700C abgekühlt und folgende Zusätze
zur Entwicklung des Küpenfarbstoffes zugegeben:
9000 g Natriumhydroxydlösung (30%) 9000 g Natriumbisulfit (40%)
5000 g Natriumchlorid
Mit diesen Zusätzen wird 45 Minuten bei 700C behandelt. Anschliessend
wird gespült und mit H2O2 oxidiert. Dann wird wieder
gespült, entwässert und getrocknet.
Man erhält eine echte gleichmässige Orangefärbung. Im
Vergleich zu Färbungen ohne Zusatz eines Propylenoxydumsetzungsproduktes erhält man folgende Monsantobilder.
609842/1032
| Präparat gemäss Beispiel No. |
Monsantobild |
| ohne Präparat 3 29 36 40 42 |
1 2 2 1-2 3-4 2 |
Sin Gewebe aus Polyester-Cellulose (67:33 wird mit
der nachfolgend aufgeführten Zubereitung streifenförmig bedruckt :
40 g/kg Mischung von Farbstoffen der Formeln
(8) und (9)
30 g/kg Mischung von Farbstoffen der Formeln
30 g/kg Mischung von Farbstoffen der Formeln
(10) und (11)
5 g/kg des Farbstoffes der Formel (12) g Stammverdickung
1000 g Druckpaste
HO3S
SO3H H2N OH
N=N
HO3S
SO3H HO3S
Cl
N 11 C
N I
.C-NH0
N'
609842/10 32
SO3H N' HO NH — C
:-/V-N=I
Cl
Ν'
HO3S
I CH
SO3H
(10)
0 OH
O NH NH-CO-CH9CH
OCH,
(11) HO - CH2CH2O —/ \— N-N
0 NH,
0 NH,
G 0 9 BA '2 I 1 0 3 2
Die Stamraverdiekung wird wie folgt hergestellt:
500 g Alginatverdickung (8-127oig)
χ g Wasser
10 g Nitrobenzolsulfonsaures Natrium 50 g Harnstoff
10-20 g Natriumbicarbonat
10-20 g Natriumbicarbonat
1000 g Stainmverdickung
Nach dem Bedrucken wird das Gewebe getrocknet und dann in einem Hochtemperatur-Hängeschleifendämpfer 8 Minuten
bei 170-18O0C fixiert.
Da beim Bedrucken naturgemäss sowohl Dispersionsfarbstoff auf die Cellulose-Faser als auch Reaktivfarbstoff
auf die Polyester-Faser aufgetragen wird, also nicht fixiert wird, ergibt sich beim Auswaschen ein hohes Angebot an Farbstoff
im Waschbad. Die nicht bedruckten Stellen färben sich stark an, wenn kein geeignetes Präparat zugegeben wird.
Die bedruckte Ware wird kontinuierlich durch die nachfolgend beschriebenen Waschbäder geführt:
Abteil 1 Intensives-Abspritzen ohne Flottenstand
Abteil 2 Spülen, kalt evtl. Zusatz von 1-2 g/l Natriumhexametaphosphat
609842/1 032
Abteil 3 Seifen mit
3 g/l des Produktes gemäss Beispiel
600C
Abteil 4-7 Seifen mit
2 g/l des Produktes gem3ss Beispiel 90-950C
Abteil 8
Spülen, kalt
Durch den Zusatz eines Propylenoxydumsetzungsproduktes wird das Anbluten der nicht bedruckten Stellen verhin-
dert. Tabelle 9 zeigt die Ergebnisse von Nachwäschen ohne und mit einem erfindungsgemässen Präparat.
| Präparat gemäss | Auswaschen |
| Beispiel No. | |
| ohne Präparat | 1 |
| 9 | 3 |
| 10 | 2 |
| 14 | 4 |
| 15 | 3 |
| 19 | 4 |
| 21 | 3 |
| 22 | 3 |
| 27 | 4 |
| 28 | 4 |
| 32 | 3 |
| 33 | 3 |
| 35 | 4 |
| 37 | 4 |
| 38 | 4 |
| 41 | .4 |
609842/103
Legende: 1 = starkes Anbluten
2 = geringeres Anbluten als 1
3 = sehr geringes Anbluten
4 - kein Anbluten
In einem Baumfärbeapparat (Autoklav) werden 100 kg eines Polyestergewebes, welches vorgängig in Perchloräthylen
bei 60°C gereinigt wurde, wie folgt gefärbt:
Färbeflotte: 1500 1, 60°C
Farbstoff: 2000 g Farbstoff der Formel (3) Puffer: 2000 g Ammoniumsulfat
Säure: 500 g Ameisensäure
Dispergator: 300 g eines Fettalkylbenzimida-
zolsulfonates
Carrier: 6000 g 40%ige Emulsion von Trichlorbenzol
Oligomeren- 6000 g Präparat gemäss Beispiel 31
inhibitor: (20%ig)
Die angegebenen Zusätze werden in Wasser gelöst bzw. dispergiert und dem Färbebad zugegeben. Das Färbebad wird
dann in 60 Minuten auf 1350C erwärmt und 60 Minuten bei dieser
Temperatur gefärbt. Dann wird das Bad so schnell wie möglich abgelassen und das Gewebe gründlich gespült. Nach dem Trocknen
erhält man eine echte gleichmässige Blaufärbung ohne Oligomerenablagerungen. Führt man die gleiche Färbung ohne Zusatz des
Präparates gemäss Beispiel 31 durch, so sind starke Oligomeren-
6 0 9 8 4 2/1032
ablagerungen, vor allen Dingen in der Innenseite der Warenrolle, festzustellen.
Aehnliche Resultate wie mit Präparat gemäss Beispiel 31 erhält man mit Präparaten gemäss Beispielen 4, 5,
11, 12, 20, 26, 30 oder 32.
In einem Hochtemperaturfäfbeapparat v/erden 250 g Polyestergewirke, welches vorgängig in Perchloräthylen bei
600C gereinigt wurde, in wässriger Flotte gefärbt, die
6 % des Farbstoffes der Formel Ν0£
(13) °2N \ /~ N=
01 NHCOCH2CH3
2 g/l Ammoniumsulfat
4 g/l einer 40%igen Emulsion von Trichlorbenzol X g/l der Emulsion gemäss Beispiel 43a (20%ig)
sowie gegebenenfalls als weitere übliche Färbereihilfsmittel
1 g/l des Ammoniumsalzes des sauren Schwefelsäureesters des Kondensationsproduktes aus 1 Mol
Glyzerin und 54 Mol Propylenoxyd (50%ig) (Hilfsmittel A)
oder
oder
R0 9842/1032
1 g des Adduktes aus 1 Mol Oelsäure und 12 Mol Aethylenoxyd (Hilfsmittel B).
Das Flottenverhältnis beträgt 1:13. Der pH-Wert der Flotte wird mit Ameisensäure auf 4,5-5 eingestellt.
Die angegebenen Zusätze werden bei 60°C in die Flotte gegeben, die dann in 20 Minuten auf 1300C aufgeheizt wird.
Es wird 1 Stunde bei dieser Temperatur gefärbt; dann wird die Flotte auf etwa 800C abgekühlt und dann abgelassen. Anschliessend
wird wie üblich reduktiv (wässrige, mit Natriumhydroxyd alkalisch gestellte Flotte, die Natriumhydrogensulfit
enthält) nachbehandelt.
Dann wird gespült und getrocknet.
Dann wird gespült und getrocknet.
Man erhält echte gleichmässige Blaufärbungen. Die nachfolgende Tabelle 10 enthält die Angaben über die in den
Flotten eingesetzten Mengen der Emulsionen gemäss Beispiel 43a und der Mengen der Hilfsmittel A und B und enthält die
Ergebnisse der Prüfung der gefärbten Gewirke auf Oligomerenablagerung. Die 01igomerenablagerung wird visuell mit einem
Massstab, der die Noten 1 (keine Ablagerung) bis 6 (sehr
starke Abscheidungen) umfasst, bewertet.
60 9 842/1032
| Badzusammensetzung | Färbungen | 2 | 3 | 4 | 5 |
| (g/l) | 1 | 2 | 4 | 4 | 4 |
| Emulsion Beispiel 43a | - | - | - | 1 | - |
| Hilfsmittel A | - | - | - | - | 1 |
| Hilfsmittel B | - | 4-5 | 3 | 2 | 1-2 |
| Oligomerenablagerung | 6 | ||||
| (Noten 1 bis 6) |
Die Ergebnisse der Tabelle zeigen, dass die Oligomerenablagerung durch Zusatz der Emulsion gemäss Beispiel 43a erheblich
reduziert bzw. praktisch vollständig verhindert werden kann.
In einem Kreuzspulfärbeapparat werden 100 kg Polyester-Garn in Muff-Aufmachung wie folgt gefärbt:
In einem Ansatzbehälter werden 1300 1 Wasser auf 60°C erwärmt. Diesem Ansatzbad werden dann
2600 g Ammoniumsulfat
200 g Ameisensäure (85%ig)
200 g Ameisensäure (85%ig)
4000 g eines Präparates gemäss Beispiel 43c (60%ig)
und 5200 g 40%ige Emulsion von Trichlorbenzol
zugegeben.
609842/1032
Dieses Ansatzbad pumpt man dann in den Färbeapparat. Die Flottenzirkulation wird periodisch umgeschaltet und zwar
so, dass sie etwa 2 Minuten vom Muff-Innern zum Muff-Aeusseren und dann etwa 3 Minuten in entgegengesetzter
Richtung gepumpt wird. Nach 15 Minuten werden 4000 g des Farbstoffs der Formel (13) (vordispergiert in Wasser von
600C) in den Färbeapparat gegeben. Die Temperatur wird anschliessend
innerhalb von 30 Minuten auf 1300C erhöht und dann wird 60 Minuten bei dieser Temperatur gefärbt. Nach
der Abkühlung des Färbebades auf 900C wird es aus dem Färbeapparat
abgelassen. Anschliessend wird das Garn während 20 Minuten bei 80 bis 900C mit einer Flotte der folgenden
Zusammensetzung nachbehandelt:
1300 1 Wasser von 900C
6500 g Natriumhydroxydlösung (30%ig) 1300 g Natriumbisulfit.
6500 g Natriumhydroxydlösung (30%ig) 1300 g Natriumbisulfit.
Dann wird gründlich warm und kalt gespült. Es resultiert eine egale echte Blaufärbung. Die Prüfung auf Oligomeren-Ablagerungen
wird so durchgeführt, dass man das Garn durch den Schlitz eines steifen Papiers führt, wobei auf der Garnoberfläche
abgelagerte Oligomere abgestreift werden und sich auf dem Papier ansammeln. Die so durchgeführte Prüfung ergibt
für das in der angegebenen Flotte gefärbte Garn keinen Oligomeren-Abrieb, jedoch einen deutlichen Abrieb, wenn man
in einer Flotte'färbt, die das angegebene Präparat gemäss Beispiel 43c nicht enthält.
609842/103 2
Claims (1)
- Patentansprüche1. Propylenoxydurasetzungsprodukte, deren Salze oder Quaternierungsprodukte aus(a) einem mindestens 3-wertigen, aliphatischen Alkohol mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen,(b) Ij2-Propylenoxyd,(c) einer aliphatischen Dicarbonsäure mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen, einer aromatischen Dicarbonsäure mit 8 bis 12 Kohlenstoffatomen oder deren Anhydriden,und mindestens einer der folgenden Komponenten:(d) einem aliphatischen Diol mit einem Molekulargewicht von höchstens 2000,(e) einem Fettalkohol mit 12 bis 22 Kohlenstoffatomen,(f) einer Fettsäure mit 12 bis 22 Kohlenstoffatomen und(g) einem aliphatischen Mono- oder Diamin mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen,wobei Komponente (g) nur am Schluss eingesetzt wird und nur sofern Komponente (c) äthylenisch ungesättigt ist.B09 8 42/1Ü322. Propylenoxydumsetzungsprodukte nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass bei deren Herstellung als Komponente (a) ein 3- bis 6-wertiges Alkanol mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen verwendet wird.3. Propylenoxydumsetzungsprodukte nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass bei deren Herstellung als Komponente (a) Glycerin, Pentaerythrit, Sorbit oder Trimethylolpropan verwendet wird.4. Propylenoxydumsetzungsprodukte nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass bei deren Herstellung als Komponente (c) einealiphatische Dicarbonsäure mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen oder deren Anhydrid verwendet wird.5. Propylenoxydumsetzungsprodukte nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass bei deren Herstellung als Komponente (c) eine aliphatische gesättigte Dicarbonsäure oder deren Anhydrid mit 4 bis 10 Kohlenstoffatomen verwendet wird.6. Propylenoxydumsetzungsprodukte nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass bei deren Herstellung als Komponente (c) eine äthylenisch ungesättigte Dicarbonsäure mit 4 bis 10 Kohlenstoffatomen oder deren Anhydrid verwendet wird.7. Propylenoxydumsetzungsprodukte nach Anspruch 6,6U9842/1032dadurch gekennzeichnet, dass bei deren Herstellung als Komponente (c) Maleinsäureanhydrid verwendet wird.8. Propylenoxydumsetzungsprodukte nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass bei deren Herstellung al3 Komponente (c) eine mono- oder bicyclische aromatische Dicarbonsäure mit 8 bis 12 Kohlenstoffatomen oder deren Anhydrid verwendet wird.9. Propylenoxydumsetzungsprodukte nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, dass bei deren Herstellung als Komponente (c) Phthalsäureanhydrid verwendet wird.10. Propylenoxydumsetzungsprodukte nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass bei deren Herstellung als Komponente (d) eine Verbindung der FormelHO-(CH2CH2O)n H, worin η eine ganze Zahl von 1 bis 40 bedeutet, verwendet wird.11. Propylenoxydumsetzungsprodukte nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, dass bei deren Herstellung als Komponente (d) Aethylenglykol, Diäthylenglykol oder ein Polyäthylen- glykol mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von 200609842/1032bis 1500 verwendet wird.12. Propylenoxydumsetzungsprodukte nach Anspruch 1,
dadurch gekennzeichnet, dass bei deren Herstellung als Komponente (e) ein Alkanol mit 16 bis 20 Kohlenstoffatomen verwendet wird.13. Propylenoxydumsetzungsprodukte nach Anspruch 12,
dadurch gekennzeichnet, dass bei deren Herstellung als Komponente (e) Stearylalkohol verwendet wird.14. Propylenoxydumsetzungsprodukte nach Anspruch 1,
dadurch gekennzeichnet, dass bei deren Herstellung als Komponente (f) eine gesättigte Fettsäure mit 16 bis 20 Kohlenstoffatomen verwendet wird.15. Propylenoxydumsetzungsprodukte nach Anspruch 14,
dadurch gekennzeichnet, dass bei deren Herstellung als Komponente (f) Stearinsäure verwendet wird.16. Propylenoxydumsetzungsprodukte nach Anspruch 1,
dadurch gekennzeichnet, dass bei deren Herstellung als Komponente (g) ein aliphatisches Diamin mit nur einer primären
Aminogruppe und 2 bis 8 Kohlenstoffatomen verwendet wird.609842/ 1 03217. Propylenoxydumsetzungsprodukte nach Anspruch 16, dadurch gekennzeichnet, dass bei deren Herstellung als Komponente (g) 3-Dimethylamino-l-propylamin verwendet wird.18. Propylenoxydumsetzungsprodukte nach einem der Ansprüche 1, 13 und 14, dadurch gekennzeichnet, dass deren tertiäre Aminogruppen in quaternierter Form vorliegen.19. Propylenoxydumsetzungsprodukte nach Anspruch 18, dadurch gekennzeichnet, dass bei deren Herstellung als Quaternierungsmittel Alkyl- oder Aralkylhalogenide mit 1 bis 7 Kohlenstoffatomen verwendet werden.20. Propylenoxydumsetzungsprodukte nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass diese aus 1 bis 2 Mol der Komponente (a), 4 bis 120 Mol der Komponente (b), 1 bis 7 Mol der Komponente (c) und, sofern mitverwendet, 1.bis 4 Mol der Komponente (d), 1 bis 4 Mol der Komponente (e), 1 bis 4 Mol der Komponente (f) und 1 bis 7 Mol der Komponente (g) hergestellt werden.21. Propylenoxydumsetzungsprodukte nach Anspruch 20, dadurch gekennzeichnet, dass man 2 bis 7 Mol der Komponente (c) einsetzt.22. Propylenoxydumsetzungsprodukte nach einem der Ansprliche 1 bis 17, dadurch gekennzeichnet, dass diese ausb CJ 9 8 4 2 / 1 Ü 3 2(a) Glycerin oder Pentaerythrit,(b) Propylenoxyd,(c) Maleinsäureanhydrid,(d) Polyäthylenglykol mit einem mittleren Molekulargewicht von 200 bis 1500,und gegebenenfalls(e) Stearylalkohol,(f) Stearinsäure und/oder(g) 3-Dimethylamino-l-propylaminhergestellt werden.23. Propylenoxydumsetzungsprodukte nach einem der Ansprüche 1 bis 15, dadurch gekennzeichnet, dass diese aus(a) Glycerin oder Pentaerythrit,(b) Propylenoxyd,(c) Phthalsäureanhydridund (f) Palmitin- oder Stearinsäurehergestellt werden.24. Propylenoxydumsetzungsprodukte nach einem der Ansprüche 1 bis 23, dadurch gekennzeichnet, dass sie Gardner-Viskositäten von A, bis A, und A bis I aufweisen.Verfahren zur Herstellung von Propylenoxydum-b (J 9 8 4 2 / 1 0 3 2. 2 "13755Setzungsprodukten nach Anspruch 1 aus Polyolen, Propylenoxyd und Dicarbonsäuren, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Additionsprodukt ausSj (a) einem mindestens 3-wertigen, aliphatischen Alkoholmit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen und(b) 1,2-Propylenoxyd mit(c) einer aliphatischen Dicarbonsäure mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen, einer aromatischen Dicarbonsäure mit 8 bis 12 Kohlenstoffatomen oder deren Anhydridenund mindestens einer der folgenden Komponenten:(d) einem aliphatischen Diol mit einem Molekulargewicht von höchstens 2000,(e) einem Fettalkohol mit 12 bis 22 Kohlenstoffatomen und(f) einer Fettsäure mit 12 bis 22 Kohlenstoffatomen,in Gegenwart eines Säurekatalysators und gegebenenfalls eines inerten organischen Lösungsmittels, bei Temperaturen von 60 bis 1200C, umsetzt, gegebenenfalls anschliessend, sofern das Umsetzungsprodukt äthylenisch ungesättigte Doppelbindungen aufweist und vollständig verestert ist, mit(g) einem aliphatischen Mono- oder Diamin mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen609842/10 3 2. 2313755weiter umsetzt und gegebenenfalls das so erhaltene Produkt in ein Salz überführt oder quaterniert.26. Verfahren nach Anspruch 25, dadurch gekennzeichnet, dass man als Komponente (a) ein 3- bis 6-wertiges Alkanol mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen verwendet.27. Verfahren nach Anspruch 26, dadurch gekennzeichnet3 dass man als Komponente (a) Glycerin, Pentaerythrit, Sorbit oder Trimethylolpropan verwendet.28. Verfahren nach Anspruch 25, dadurch gekennzeichnet, dass man als Komponente (c) eine aliphatische Dicarbonsäure mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen oder deren Anhydrid verwendet.29. Verfahren nach Anspruch 28, dadurch gekennzeichnet, dass man als Komponente (c) eine aliphatische, gesättigte oder äthylenisch ungesättigte Dicarbonsäure mit 4 bis 10 Kohlenstoffatomen oder deren Anhydride verwendet.30. Verfahren nach Anspruch 28, dadurch gekennzeichnet, dass man als Komponente (c) das Anhydrid einer äthylenisch ungesättigten Dicarbonsäure mit 4 bis 10 Kohlenstoffatomen verwendet.609842/1032. 231375531·. Verfahren nach Anspruch 30, dadurch gekennzeichnet, dass man als Komponente (c) Maleinsäureanhydrid verwendet.32. Verfahren nach Anspruch 25, dadurch gekennzeichnet, dass man als Komponente (c) eine mono- oder bicyclische aromatische Dicarbonsäure mit 8 bis 12 Kohlenstoffatomen oder deren Anhydrid verwendet.33. Verfahren nach Anspruch 32, dadurch gekennzeichnet, dass man als Komponente (c) Phthalsäureanhydrid verwendet.34. Verfahren nach Anspruch 25, dadurch gekennzeichnet, dass man als Komponente (d) eine Verbindung der FormelHO-(CH2CH2O)n H, worin η eine ganze Zahl von 1 bis 40 bedeutet, verwendet.35. Verfahren nach Anspruch 34, dadurch gekennzeichnet, dass man als Komponente (d) Aethylenglykol, Diäthylenglykol oder ein Polyäthylenglykol mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von 200 bis 1500 verwendet.36. Verfahren nach Anspruch 25, dadurch gekennzeichnet, dass man als Komponente (e) ein Alkanol mit 16 bis 20 Kohlenstoffatomen verwendet.b (J 9 U 4 ^ / 1 U 3 2. 231375537. Verfahren nach Anspruch 36, dadurch gekennzeichnet, dass man als Komponente (e) Steary!alkohol verwendet.38. Verfahren nach Anspruch 25, dadurch gekennzeichnet, dass man als Komponente (f) eine gesättigte Fettsäure mit 16 bis 20 Kohlenstoffatomen verwendet.39. Verfahren nach Anspruch 38, dadurch gekennzeichnet, dass man als Komponente (f) Palmitin- oder Stearinsäure verwendet.40. Verfahren nach Anspruch 25, dadurch gekennzeichnet, dass man als Komponente (g) ein aliphatisches Diamin mit nur einer primären Aminogruppe und 2 bis 8 Kohlenstoffatomen verwendet.41. Verfahren nach Anspruch 40, dadurch gekennzeichnet, dass man als Komponente (g) 3-Dimethylamino-l-propylamin verwendet.42. Verfahren nach Anspruch 25, dadurch gekennzeichnet, dass man die Umsetzungsprodukte mit einem Alky!halogenid oder Aralkylhalogenid mit 1 bis 7 Kohlenstoffatomen quaterniert.43. Verfahren nach Anspruch 25, dadurch gekennzeichnet, dass man 1 bis 2 Mol der Komponente (a), 4 bis 120 Mol derEHJ 9 B 4 2I 1 0 3 2. 2313755Komponente (b), 1 bis 7 Mol der Komponente (c) und, sofern mitverwendet, 1 bis 4 Mol der Komponente (d), 1 bis 4 Mol der Komponente (e), 1 bis 4 Mol der Komponente (f) und 1 bis 7 Mol der Komponente (g) einsetzt.44. Verfahren nach Anspruch 43, dadurch gekennzeichnet, dass man 2 bis 7 Mol der Komponente (c) einsetzt.45. Verfahren nach Anspruch 25, dadurch gekennzeichnet, dass man(a) Glycerin oder Pentaerythrit(b) Propylenöxyd(c) Maleinsäureanhydrid(d) Polyäthylenglykol mit einem mittleren Molekulargewicht von 200 bis 1500und gegebenenfalls(e) Stearylalkohol(f) Stearinsäure und/oder(g) 3-Dimethylamino-l-propylamin umsetzt.46. Verfahren nach Anspruch 25, dadurch gekennzeichnet, dass man609842/1032" 2313755(a) Glycerin oder Pentaerythrit,(b) Propylenoxyd,(c) Phthalsäureanhydrid und (f) Palmitinsäureeinsetzt.47. Verwendung der Propylenoxydumsetzungsprodukte nach einem der Ansprüche 1 bis 24 als Hilfsmittel beim Färben von mindestens teilweise synthetischen Fasermaterialien.609842/10 3
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