DE2834412A1 - Verfahren zum faerben oder nachbehandeln von polyesterfasern - Google Patents

Verfahren zum faerben oder nachbehandeln von polyesterfasern

Info

Publication number
DE2834412A1
DE2834412A1 DE19782834412 DE2834412A DE2834412A1 DE 2834412 A1 DE2834412 A1 DE 2834412A1 DE 19782834412 DE19782834412 DE 19782834412 DE 2834412 A DE2834412 A DE 2834412A DE 2834412 A1 DE2834412 A1 DE 2834412A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
formula
phthalic acid
dyeing
acid ester
hydrogen
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
DE19782834412
Other languages
English (en)
Other versions
DE2834412C2 (de
Inventor
Heinz Abel
Paul Dr Schaefer
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Novartis AG
Original Assignee
Ciba Geigy AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Geigy AG filed Critical Ciba Geigy AG
Publication of DE2834412A1 publication Critical patent/DE2834412A1/de
Application granted granted Critical
Publication of DE2834412C2 publication Critical patent/DE2834412C2/de
Granted legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
    • D06P1/44—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using insoluble pigments or auxiliary substances, e.g. binders
    • D06P1/64—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using insoluble pigments or auxiliary substances, e.g. binders using compositions containing low-molecular-weight organic compounds without sulfate or sulfonate groups
    • D06P1/651—Compounds without nitrogen
    • D06P1/65106—Oxygen-containing compounds
    • D06P1/65125—Compounds containing ester groups
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
    • D06P1/44—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using insoluble pigments or auxiliary substances, e.g. binders
    • D06P1/60—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using insoluble pigments or auxiliary substances, e.g. binders using compositions containing polyethers
    • D06P1/613—Polyethers without nitrogen
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P5/00—Other features in dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form
    • D06P5/02—After-treatment
    • D06P5/04—After-treatment with organic compounds

Landscapes

  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

CIBA-GEIGY AG. CH-4002 Basel . ^*ί·'L LJ^'^™"*" WIi L—, ο '
Deutschland
Verfahren zum Färben oder Nachbehandeln von Polyesterfasern
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zum Färben oder Nachbehandeln von Polyesterfasern, wobei unter Verwendung von'besonders geeigneten Phthalsäureestern sichtbare Oligomeren-Abscheidungen und Oligomeren-Abrieb vermieden oder stark verringert werden.
Bei der Herstellung von Polyesterfasern entstehen in der Regel Oligomere die zu über 90 Gew. % aus dem cyclischen Trimeren bestehen. Die Oligomeren wandern beim Färben unter Hochtemperaturbedingungen, z.B. bei 110 - 14O°C an die Faseroberfläche bzw. in das Färbebad und kristallisieren vor allem beim Abkühlen aus, wobei sie sich dann zum Teil weiter auf der Faseroberfläche und zum Teil an den Apparaturwänden niederschlagen. Da die Oligomeren nur ungenügend anfärbbar sind, verbleiben sie als sichtbare Kristalle auf der Faseroberfläche. Demzufolge ergeben sich Schwierigkeiten bei der Weiterverarbeitung der Fasern z.B. beim.Spinnen, Zwirnen,Scheren, Wirken und Weben,
909808/0
indem die an der Faseroberfläche haftenden Kristalle den Reibungswiderstand vergrössern und z.B. Fadenbrliche verursachen. Auch weisen hochtemperaturgefärbte Fasern einen erhöhten Abrieb auf, der sich Überall dort sehr unangenehm bemerkbar macht(Stauben, Ablagerungen), wo die Fasern mit Umlenkvorrichtungen in Berührung kommen, bzw. mechanisch beansprucht werden.
Gema'ss der DT-OS 2 403 859 können Oligomeren-AbScheidungen beim Färben von Polyesterfasern oberhalb 1300C verhindert werden, wenn die Färbung in Gegenwart von zweifachen Phthalsäureestern von 6 bis 10 Kohlenstoffatome enthaltenden aliphatischen und araliphatischen Monoalkoholen durchgeführt wird. Die unter Verwendung dieser Ester gefärbten Fasern zeigen jedoch eine stark erhöhte Anschmutzbarkeit insbesondere gegenüber trockenem Schmutz.
Es wurden nun geeignete Phthalsäureester g'efunden, welche gleichzeitig die besagten Oligomeren-Probleme überwinden und das Anschmutzverhalten des Fasergutes weniger negativ beeinflussen.
Die vorliegende Erfindung betrifft somit ein Verfahren zum Färben oder Nachbehandeln von Polyesterfasern in Gegenwart von Phthalsäureestern, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man während oder nach dem Färben einen Phthalsäureester der Formel
COOR
^ "^ COO(CH - CHO)- Z ι in
Verwendet, worin
909808/0866
R Alkyl oder Alkenyl je mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise 12 bis 18 Kohlenstoffatomen, von X, und X~ eines Wasserstoff oder Methyl und das andere Wasserstoff, Z Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, insbesondere Methyl oder Aethyl, und η 1 bis 4, vorzugsweise 2 oder 3 bedeuten.
Bevorzugt ist der Einsatz der Phthalsäureester der Formel (1) während des Färbens der Polyesterfasern.
Die Estergruppe -COOR kann in o-, m- oder p-Stellung sein. Vorzugsweise befindet sie sich in o-Stellung und bildet somit die o-Phthalsäurediester. Von grosser praktischer Bedeutung sind jedoch auch die entsprechenden Terephthalsäurediester.
Vorzugsweise bedeutet in der Formel (1) R Alkyl mit 8 bis 22 Kohlenstoffatomen, insbesondere 12 bis 18 Kohlenstoffatomen und X, und X« je Wasserstoff. Z ist vor allem Wasserstoff.
Bedeutet R Alkyl, so handelt esr sich um Reste wie z.B. n-Hexyl, n-Octyl,- 2-Aethylhexyl, n-Decyl, n-Dodecyl, Myristyl, n-Hexadecyl,n-Heptadecyl, n-Octadecyl oder Behenyl. Als Alkenylreste fur R kommen z.B. Decenyl, Dodecenyl, Hexadecenyl oder Oleyl in Betracht.
Die erfindungsgemäss verwendeten Ester der Formel (1) sind als Stoffe zum Teil bekannt und können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden. Beispielsweise kann die Herstellung dadurch erfolgen, dass man Ortho-, Iso-, oder Terephthalsäure oder besonders Phthalsäureanhydrid in beliebiger Reihenfolge mit Alkoholen der Formel
(2) R-OH
und gegebenenfalls mono-verätherten Diolen der Formel
909808/0886
283U12
(3) HO -fCH - CH - Of- Z
ι , η
X1 X2
umsetzt, wobei R, X,, X„ ,Z und η die angegebene Bedeutung haben.
Bei Verwendung von Phthalsäureanhydrid wird die Veresterung vorteilhaft stufenweise durchgeführt. Dabei wird zweckmässig zuerst der Monoalkohol R-OH und danach das Diol der Formel (3) umgesetzt.
Es können sowohl einzelne als auch Gemische der Alkohole der Formeln (2) und (3) verwendet werden.
Bei den höheren aliphatischen Alkoholen der Formel (2) handelt es sich z.B. um wasserunlösliche aliphatische Monoalkohole mit vorzugsweise 8 bis 22 Kohlenstoffatomen. Diese Alkohole können gesättigt oder ungesättigt und verzweigt oder geradkettig sein und können allein oder im Gemisch eingesetzt werden. Es können natürliche aliphatische Alkohole wie z.B. Lauryl-, Myristyl-, Cetyl-, Oleyl-, Stearyl-, Arachyl-. oder Behenylalkohol oder synthetische aliphatische Alkohole wie insbesondere 2-Aethylhexanol, ferner Trimethylhexanolj Trimethylnonylalkohol, Hexadecylalkohol oder die AIföle verwendet werden. Bei den AIfölen handelt es sich um lineare primäre Alkanole. Die Nummer hinter den Namen gibt die durchschnittliche Kohlenstoffzahl des Alkohols an. Einige Vertreter dieser Alfole sind Alfol (8-10), (10-14), (16-18) und (20-22).
Vorzugsweise werden Alkanole mit 12 bis 18 Kohlenstoffatomen verwendet. Dabei haben sich insbesondere Stearylalkohol und Alfol (10-14) als gut erwiesen.
909808/0866
Als Diole der Formel (3) kommen insbesondere Aethylenglykol, 1,2-Propylenglykol, Diäthylenglykol oder Oligoäthylenglykol mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von 150 bis 194 in Betracht. Bevorzugt ist Diäthylenglykol. Auch Mono-C^-C,-alkylather der Diole der Formel (3), insbesondere Aethylenglykolmonomethyl- oder-äthylather, Diäthylenglykolmonomethyl- oder -monoäthyläther können mit Erfolg verwendet werden.
Die Veresterung der Phthalsäure mit den Alkoholen der Formeln (2) und (3) erfolgt zwecktnMssig ohne Lösungsmittel oder in einem gegenüber den Reaktionskomponenten inerten Lösungsmittel wie z.B. Benzol, Toluol, Chlorbenzol oder Nitrobenzol, vorzugsweise bei 80 bis 1200C, wobei das Kondensationswasser durch azeotrope Destillation entfernt werden kann. Zur Katalyse dieser Veresterung können kata-Iytische Mengen von starken Säuren, wie z.B. Schwefelsäure oder p-Toluolsulfonsäure , als Säurekatalysatoren zugesetzt werden.
Die erfindungsgemäss verwendbaren Phthalsäureester sind je nach Zusammensetzungs d.h. je nach Verhältnis der hydrophilen zu der lipophilen Gruppe löslich oder emulgierbar. In der Regel ist es möglich 30 bis 60 gewichtsprozentige wässerige Lösungen oder Emulsionen herzustellen. Die Emulsionen können Übliche Zusätze wie z.B. Emulgatoren oder Netzmittel enthalten. Geeignete Emulgatoren sind beispielsweise saure Ester, z.B. Phosphorsäureester oder besonders Schwefel= säureester von Anlagerungsprodukten von 2 bis 12 Mol
Aethylenoxid und/oder Propylenoxid an Alkohole mit 8 bis 22 Kohlenstoffatomen, an Pheny!phenole oder besonders an Alkylphenole mit 4 bis 16 Kohlenstoffatomen im Alkylteil. Diese können als freie Säuren oder besonders als Ammoniumoder Älkalimetallsalze vorliegen.
909808/0
Typische Vertreter der erfindungsgem'äss zur Anwendung gelangenden Phthalsäureester entsprechen deft Formeln
(4) C18H37OOC/ ^COO (CH2CH2O^ H
(5) C12H25OOC^ \ COO(CH2CH
(6) R1OOC '^ COO(CH2CH2O)2- H
R1 = Rest des AIfols 10-14.
(7) R9OOC / ^COO(CH9CH9OVh
R2 = Rest des AIfols 16-18,
(8) . R3OOC ' XOO(CH2CH2O^- H
R- = Rest aus dem Gemisch 80 Gew.%
Alfol 16-18 und 20 Gew.% Alfol 10-14.
(9) R1OOC COO-CH2CHOH
CH3
R, = Rest des AIfols 10-14
909808/0866
(10) R1OOC COOCH2CH2OC2H5
R. = Rest des Alfols 10-14.
(11) R1OOC NCOOCH2CH2OCh2CH2OCH3
R = Rest des Alfols 10-14.
R1OOC
(12) 1
R, = Rest des Alfols 10-14.
(13) R1OOC-/_Λ_ COO(CH2CH2O^H
R = Rest des Alfols 10-14
Die Einsatzmengen der Phthalsäureester bewegen sich nach der vorliegenden Erfindung zweckmässig zwischen 0,1 und 5 g, vorzugsweise 1 bis 3 g pro Liter der wässerigen Färbebzw. Nachbehandlungsflotte.
Als Polyestermaterial kommt insbesondere Fasermaterial aus linearen Polyestern in Betracht, die beispielsweise durch Polykondensaten von Terephthalsäure mit Aethylenglykol oder von Isophthalsäure oder Terephthalsäure mit 1,4-Bis-(hydroxymethyl-)cyclohexan erhalten werden oder Mischpolymere aus Terephthal- und Isophthalsäure und Aethylenglykol sind. Bevorzugt sind Fasern aus Polyäthylenterephthalat.
909808/0866
Die Fasermaterialien können auch als Mischgewebe unter sich oder mit anderen Fasern, z.B. Mischungen aus Polyacryl- . nitril/Polyester, Polyamid/Polyester, Polyester/Viskose und Polyester/Wolle verwendet werden.
Das Fasermaterial kann dabei in den verschiedensten Verarbeitungsstadien vorliegen, z.B. in Form von Flocken Tow, Garnen, Maschenware wie Stückware oder Gewirke, als Faservliesstoff oder als Gewebe.
Die Polyesterfasermaterialien werden zweckmässig mit Dispersionsfarbstoffen gefärbt. Als Dispersionsfarbstoffe kommen verfahrensgemäss die für 'das Färben von Fasermaterialien aus linearen Polyestern bekanntens in Wasser schwer löslichen Farbstoffe in Betracht, die in der Regel von wasserlöslichmachenden Gruppen frei sind und in der Farbflotte in Form einer feinen Dispersion vorliegen.
Diese Farbstoffe können den verschiedensten.Klassen angehören, z.B. Acridonfarbstoffe, Nitrofarbstoffe, Methin- und Polymethinfarbstoffe, Styryl- und Azostyrylfarbstoffe, Xanthenfarbstoffe, Oxazinfarbstoffe, Perinonfarbstoffe, Aminonaphthochinonfarbstoffe, Cumarinfarbstoffe und insbesondere Anthrachinonfarbstoffe und Azofarbstoffe, wie Monoazo- und Disazofarbstoffe.
Es können auch Mischungen solcher Farbstoffe eingesetzt werden.
Die erfindungsgemäss verwendeten Phthalsäureester können auch beim Weisstönen ungefärbter Polyesterfasermaterialien mit in Wasser schwer löslichen optischen Aufhellern eingesetzt werden.
Letztere können beliebigen Aufhellerklassen angehören. Insbesondere handelt es sich um optische Aufheller der
909808/QSSS
Cumarin-, Benzocumarin-, Pyrazin-, Pyrazolin-,. Oxazin- % Triazolyl-, Benzoxazolyl-, Benzofuran- oder Benzimidazolyl- oder Naphthalimidreihe.
Die Menge der der Flotte zugesetzten Farbstoffe richtet sich nach der gewünschten Färbstärke; im allgemeinen haben .sich Mengen von 0,01 bis 10 Gewichtsprozent, bezogen auf das eingesetzte Fasermaterial bewährt.
Falls erwünscht, enthalten die Färbebäder neben den Farbstoffen und dem Oligomeren-Inhibitor auch einen Carrier oder Carriergemische, welche als Färbebeschleuniger für das Färben der Polyesterfasern wirken. Als gegebenenfalls mitzuverwendende Carrier seien_z.B. Phenylphenole, Benzylphenole, Polychlorbenzole, Xylole, Trimethylbenzole, Naphthaline, Diphenyl,Diphenylather, Dimethyldiphenylather, Alkylbenzoate, Arylbenzoate, z.B. Phenylbenzoat und 2-Aethylphenylbenzoat, ferner Dimethylphthalat, Benzylalkohol, Mono-j Di- und Trichlorphenoxyäthanol oder -propanol oder
Pentachlorphenoxyäthanol genannt.
Die Färbebäder können 0,1 bis 10 g/ls zweckmässig 0,3 bis 5 g/l des Carriers enthalten.
Die Färbebäder können Mineralsäuren, wie Schwefelsäure oder Phosphorsäure, organische Säuren, zweckmässig niedere, aliphatische Carbonsäuren, wie Ameisen-, Essig- oder Oxalsäure und/oder Salze, wie Ammoniumacetat, Ammoniumsulfat oder Natriumacetat enthalten. Die Säuren dienen vor allem der Einstellung des pH-Wertes der erfindungsgemäss verwendeten Flotten, der in der Regel 4 bis 8,-vorzugsweise 4,5 bis 6,5 beträgt.
Ferner können die Färbebäder noch Dispergiermittel,vorzugsweise anionische oder nichtionogene, enthalten. Diese dienen vor allem zur Erzielung einer guten Feinverteilung
. 283AA12
der Dispersionsfarbstoffe. Es kommen die beim Färben mit Dispersionsfarbstoffen allgemein gebräuchlichen Dispergatoren in Frage.
Die Färbebäder können weiterhin noch die Üblichen Elektrolyte, Egalisier-, Netz-, Weichmacher- und Entschäumungsmittel enthalten. Gegebenenfalls kann der Oligomeren-Inhibitor schon vor der Zugabe zum Färbebad zusammen mit einem Netzmittel, z.B. einem Gemisch aus einem Fettalkylsulfonat, einem Fettalkylpolyglykoläther und einem Siliconentschäumer oder auch mit sauren Estern von Aethylenoxydaddukten an Alkylphenole in Wasser gelöst oder emulgiert werden.
Die Färbungen erfolgen mit Vorteil aus wässeriger Flotte und nach dem Ausziehverfahren. Man färbt vorzugsweise nach den sogenannten Hochtemperaturverfahren in geschlos senen, druckbeständigen Apparaturen bei Temperaturen von über 106°C, zweckmässig zwischen 110 und 140°C, vorzugsweise bei 125-135°C und unter Druck. Als geschlossene Gefässe eignen sich beispielsweise Zirkulationsapparate, wie Kreuzspul- oder Baumfärbeanlagen, Haspelkufen, Düsenoder Trommelfärbemaschinen, Paddeln oder Jigger.
Das Flottenverhältnis kann dementsprechend innerhalb eines weiten Bereiches gewählt werden z.B. 1:4 bis 1:100, vorzugsweise 1:10 bis 1:50.
Das Verfahren kann so durchgeführt werden", dass man das Färbegut zuerst mi-t dein Oligömeren-Inhibitor und gegebenenfalls mit dem Carrier behandelt und anschliessend färbt. Man kann auch so vorgehen, dass man das Färbegut gleichzeitig mit dem Oligomeren-Inhibitor, den Farbstoffen und den allfälligen Hilfsmitteln behandelt.
Vorzugsweise geht man mit dem Textilmaterial in eine Flotte
909 80 8/0866
ein, die den Oligomeren-Inhibitor und den Carrier enthält und eine Temperatur von 60 bis 800C aufweist und behandelt das Material 5 bis 15 Minuten bei dieser Temperatur. Danach gibt man die Farbstoffe bei 60 bis 900C zu und steigert langsam die Temperatur der Flotte,, um im Temperaturbereich von 110 bis 1400C, 30 bis 90, vorzugsweise 45 bis 60 Minuteii, zu färben.
Am Schluss wird die Flotte auf etwa 70-9O0C abgekühlt und das gefärbte Material wie üblich gespült und getrocknet. Falls erforderlich j kann die Färbung einer üblichen reduktiven Nachwäsche unterworfen werden.
Die Nachbehandlung des Polyesterfasermaterials mit dem Ester der Formel (1) wird in de"r Regel anschliessend einer Färbung des Polyestermaterials, die unter Hochtemperaturbedingungen erzielt worden ist, durchgeführt. Vorzugsweise erfolgt sie z.B. bei einer Temperatur von 50 bis 1000C, vorzugsweise bei 70 bis 900C.
Die Nachbehandlung kann vorteilhafterweise mit andern Nachbehandlungsoperationen gekoppelt werden. Man kann z.B. dem alkalischen Bad, in dem die Polyesterfärbungen
Üblicherweise mit Natriumhydrogensulfit reduktiv nachgewaschen werden, den Ester der Formel (1) zusetzen und so die reduktive Reinigung und die Nachbehandlung mit dem Oligomeren-Inhibitor in einem Arbeitsgang durchführen.
Mit Hilfe des erfindungsgemässen Verfahrens gelingt es beim Hochtempera türfärben von Polyesterfasern auf einfache Weise gleichmässige Färbungen zu erzielen und gleichzeitig die Ablagerungen von Oligomeren sowohl auf dem Textilgut wie in den Färbeapparaturen zu verhindern. Ausserdem wird das Anschmutzverhalten des Fasergutes durch die erfindungsgemäss verwendeten Phthalsäureester nur wenig beeinträchtigt. Die Wirkung der Phthalsäureester der Formel (1) beruht
909808/0866
darauf, dass die Oligomeren zum Teil emulgiert, zum Teil jedoch auf der Faser gebunden werden.
Die erfindungsgemäss gefärbten Fasern zeichnen sich zudem durch verringerten Abrieb aus. Die Vermeidung von Oligomeren-Ablagerungen bzw. -Abrieb lässt sich auf Garnen dadurch zeigen, dass man beim Umspulen das gefärbte Garn durch den Schlitz in einem steifen schwarzen Karton führt. Dabei werden die sich auf der Oberfläche des Garnes aufhaltenden Oligomeren abgestreift. Auf Grund des Umfanges und der Dichte des erhaltenen weissen Fleckes wird dann der Oligomerengehalt visuell beurteilt. Die Menge der Oligomeren kann jedoch auch gravimetrisch bestimmt werden.
Die nach dem erfindungsgemässen Verfahren gefärbten bzw. nachbehandelten Garne aus Polyesterfasern können auch besser gezwirnt werden. Insbesondere wird die Zahl der Fadenbriiche herabgesetzt, sodass die Ausnutzung der Zwirnmaschine beträchtlich gesteigert wird. Deutliche Vorteile zeigen sich auch beim Spinnen, z.B. von Polyestertow, indem der störende Abrieb weitgehend vermieden wird.
Ein weiterer Vorteil besteht darin, dass die Phthalsäureester der Formel (1) dem Polyesterfasermaterial auch eine permanente antistatische und weichmachende Wirkung verleihen.
Teile und Prozente in den nachfolgenden Beispielen beziehen sich auf das Gewicht.
909808/0B68
/IG
Beispiel 1
In einem Baumfärbeapparat werden 100 kg eines Polyestergewirkes ,welches vorgängig in Perchloräthylen bei 600C gereinigt worden ist, wie folgt gefärbt:
In einem Ansatzbehälter werden 1500 1 Wasser auf 600C erwärmt« Diesem Ansatzbad werden dann
3000 g Ammoniumsulfat,
200 g Ameisensäure und • 2500 g des Phthalsäureesters der Formel (4)
zugegeben.
Dieses Ansatzbad wird dann in den Fä'rbeapparat gepumpt und auf 800C aufgeheizt. Hierauf werden 6000 g eines Benzylphenol-Carriers und nach 10 Minuten 4000 g eines Farbstoffes der Formel
(14)
OCH,
NHCH2CH2OCH2CH2Cn
HCOCH2CH3
909808/0
in den Färbeapparat gegeben.
Nach weiteren 10 Minuten wird die Temperatur innerhalb von 20 Minuten auf 1300C erhöht und dann wird 60 Minuten bei dieser Temperatur gefärbt. Nach der Abkühlung des Färbebades auf 800C wird es aus dem Färbeapparat abgelassen.
Anschliessend wird das Gewebe während 20 Minuten bei 750C wie üblich reduktiv (wässerige, mit Natriumhydroxyd alkalisch gestellte Flotte, die Natriumhydrogensulfit enthält) nachbehandelt. Dann wird das Gewebe gespült und getrocknet.
Man erhält eine gleichmässige blaue Färbung, die keine Oligomerenablagerung aufweist.
Färbt man hingegen in gleicher "Weise, aber ohne Zusatz des Phthalsäureester der Formel (4) , so sind deutliche Oligomerenab Scheidungen sichtbar.
Der Phthalsäureester der Formel (4) kann wie folgt hergestellt werden:
81 g Stearylalkohol werden unter Rühren und Ueberleiten von Stickstoff bei 1000C geschmolzen. Hierauf werden 44,4 g Phthalsäureanhydrid in Portionen während 20 Minuten so eingetragen, dass jeweils eine klare Schmelze eintritt. Die Schmelze wird 4 Stunden bei 1000C gehalten. Nach Zugabe von 100 g Toluol, 31,8 g Diäthylenglykol und 0,4 g Schwefelsäure wird die erhaltene Lösung zum Sieden erhitzt. Hierauf werden 5,8 g Wasser durch azeotrope Destillation während 5 Stunden abdestilliert. Die Lösung wird anschliessend auf Raumtemperatur abgekühlt, mit 4 g Natriumcarbonat versetzt und während 20 Minuten verrührt. Das Salz wird abfiltriert, worauf aus diesem Filtrat das Lösungsmittel im Vakuum abdestilliert wird. Als Rückstand bleiben 152 g des Phthalsäure esters der Formel (4) in Form eines hellgelben OeIs, das beim Stehen zu einer PasteLerstarrt.
909808/0866
283U12
Beispiel 2
In einem Kreuzspulfärbeapparat werden 100 kg Polyestergarn in Muff-Aufmachung wie folgt gefärbt:
In einem Ansatzbehälter werden 1300 1 Wasser auf 600C erwärmt. Diesem Ansatzbad werden
2600 g Ammoniumsulfat,
200 g Ameisensäure (85%ig),
2000 g des Phthalsäureesters der Formel (5) und 2000 g 40%ige Emulsion von Trichlorbenzol
zugegeben.
Dieses Ansatzbad pumpt man in den Färbeapparat. Die Flottenzirkulation wird periodisch umgeschaltet und zwar so, dass sie 2 Minuten vom Muff-Innern zum Muff-Aeusseren und dann 3 Minuten in entgegengesetzter Richtung gepumpt wird. Nach 15 Minuten werden 4000 g des Farbstoffes der Formel (14.) (vordispergiert in Wasser von 600C) in den Färbeapparat gegeben. Die Temperatur wird anschliessend innerhalb von 30 Minuten auf 1300C erhöht und dann wird 60 Minuten bei dieser Temperatur gefärbt. Nach der Abkühlung des Färbebades auf 90°C wird es aus dem Färbeapparat abgelassen. Anschliessend wird das Garn während 20 Minuten bei 80 bis 900C mit einer Flotte der folgenden Zusammensetzung nachbehand e11:
1300 1 Wasser von 900C
6500 g Natriumhydroxydlösung (30%ig) und
1300 g Natriumbisulfit.
909808/0866
283Λ412
Hierauf wird gründlich warm und kalt gespült. Es resultiert eine egale und echte blaue Färbung. Die Prüfung auf Oligomerenablagerungen wird so durchgeführt, dass man das Garn durch den Schlitz eines steifen schwarzen Papiers führt, wobei die auf die Garnoberflache abgelagerten Oligomeren abgestreift werden und sich auf dem Papier ansammeln. Die so durchgeführte Prüfung ergibt für das in der angegebenen Flotte gefärbte Garn keinen Oligomeren-Abrieb, jedoch einen deutlichen Abrieb, wenn man in einer Flotte färbt, die den angegebenen Phthalsäureester der Formel (5) nicht enthält.
Der Phthalsäureester der Formel,(5) wird nach der Herstellungsvorschrift gemäss Beispiel 1 erhalten, jedoch unter Verwendung von 55,8 g Laurylalk'ohol anstelle des dort verwendeten Stearylalkohols. Man erhält 128 g eines hellgelben OeIs.
Beisgiel__3
Ersetzt man in Beispiel 1 oder 2 jeweils den dort genannten Phthalsäureester der Formel (4) bzw. der Formel (5) durch die doppelte Menge eines Präparates bestehend aus
47 Teilen des Phthalsäureester der Formel (6), 3 Teilen des Ammoniumsalzes des sauren Phosphorsäureester des Anlagerungsproduktes von 9 Mol Aethylenoxid an 1 Mol Nonylphenol und
50 Teilen Wasser
und verfährt im uebrigen wie in Beispiel 1 bzw. 2 angegeben, so erhält man ebenfalls egale, blaue Färbungen, die keine Oligomeren-AbScheidungen aufweisen.
909808/0866
Beispiel 4
Ersetzt man in Beispiel 1 oder 2 jeweils den dort genannten Phthalsäureester der Formel (4) bzw. der Formel (5) durch die doppelte Menge eines Präparates bestehend aus
40 Teilen des Phthalsäureesters der Formel (6),
10 Teilen des Ammoniumsalzes des sauren Schwefelsäureesters von 2 MoΓ Aethylenoxid an 1 Mol Nonylphenol (40%ig) und
50 Teilen Wasser
und verfährt im übrigen wie in Beispiel 1 bzw. 2 angegeben, so erhält man ebenfalls egale, blaue Färbungen, die keine Oligomeren-AbScheidungen aufweisen.
Beispiel 5
Ersetzt man in Beispiel 1 oder 2 jeweils den dort genannten Phthalsäureester der Formel (4) bzw. der Formel (5) durch die gleiche Menge eines Phthalsäureesters der Formel (9), (10), (11),(12) oder (13) und verfährt im übrigen wie in Beispiel 1 bzw. 2 angegeben, so erhält man ebenfalls egale, blaue Färbungen, die keine Oligomeren-Abscheidungen aufweisen.
Die Phthalsäureester der Formeln (9) bis (12) können nach der Herstellungsvorschrift gemäss Beispiel 3 erhalten werden, jedoch je unter Verwendung von
22,8 g Propylenglykol
27 g Aethylenglykolmonoäthylather 36 g Diathylenglykolmonomethylather bzw. 40,2 g Diäthylenglykolmonoäthylather anstelle des dort verwendeten DiMthylenglykols.
Der Phthalsäureester der Formel (13) kann folgendermassen hergestellt werden:
58,2 g Dimethylterephthalat, 57 g Alfol 1014
31,8 g Diäthylenglykol
0,08 g wasserfreies Calciumacetat und 0,16 g Antimontrioxid
werden unter Rühren und überleiten von Stickstoff auf 1700C erhitzt. Hierauf werden 20 cm Methanol während 11 Stunden bei 170 bis 2000C abdestilliert. Nach Abkühlung erhält man 128 g einer farblosen Paste, die 91% der Verbindung der Formel (13) enthält.
Beispiel 6
100 kg eines Polyestergewebes, welches wie im Beispiel 1 beschrieben, jedoch ohne Verwendung des Phthalsäureesters der Formel (4) gefärbt und wie üblich reduktiv nachbehandelt worden ist, werden auf einem frischen Bad während 20 Minuten bei 700C mit
3000 g des Phthalsäureesters der Formel (4)
nachbehandelt. Das Flottenverhältnis beträgt 1:15. Dann wird das Gewebe gespült und getrocknet. Man erhält wiederum eine blaue Färbung, die keine Oligomeren-Ablagerung aufweist.
909808/0866
Beispiel 7
100 kg eines Polyestergewebes, welches wie im Beispiel 1 beschrieben, jedoch ohne Verwendung des Phthalsäureester der Formel (4) gefärbt worden ist, werden mit einer Flotte nachbehandelt, die
5 g/l Natriumhydroxydlösung (30%ig), 3 g/l Natriumhydrogensulfit, 1 g/1 des Adduktes aus 1 Mol Octadecyl-däthylentri-
atnin und 18 Mol Aethylenoxyd und 3000 g des Phthalsäureester der Formel (5)
enthält. Das Flottenverhältnis Beträgt 1:15. Man erhält ebenfalls eine blaue Färbung, die keine Oligomeren-Ablagerung aufweist.
909808/0866

Claims (14)

Patentansprüche
1. Verfahren zum Färben oder Nachbehandeln von Polyesterfasern in Gegenwart von Phthalsäureestern, dadurch gekennzeichnet, dass man während oder nach dem Färben einen Phthalsäureester der Formel
COOR
COO-(CH - CHO)-Z ι ι η
X1 -X2
verwendet, worin R Alkyl oder Alkenyl mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, von X, und X2 eines Wasserstoff oder Methyl und das andere Wasserstoff, Z Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und η 1 bis 4 bedeuten.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man einen Phthalsäureester der Formel (1) verwendet, in der sich die Estergruppe -COOR in o-Stellung befindet
3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass man einen Phthalsäureester der Formel (1) verwendet, in der Z Wasserstoff ist.
4. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass man einen.Phthalsäureester der Formel (1) verwendet, in der R Alkyl mit 8 bis 22 Kohlenstoffatomen, insbesondere 12 bis 18 Kohlenstoffatomen und X1 und X2 je Wasserstoff sind.
909808/0866
ORIGINAL INSPECTED
& 283U12
5. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass man den Phthalsäureester der Formel (1) während des Färbens verwendet.
6. Verfahren nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass die Färbung mit Dispersionsfarbstoffen durchgeführt
wird.
7. Verfahren nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass die Färbung aus wässeriger Flotte nach dem Ausziehverfahren durchgeführt wird.
8. Verfahren nach Anspruch -7, dadurch gekennzeichnet, dass die Färbung bei einer Temperatur von 110 bis 1400C
durchgeführt wird.
9. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man den Phthalsäureester der Formel (1) nach dem
Färben verwendet.
10. Verfahren nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, dass die Nachbehandlung gleichzeitig mit einer üblichen
reduktiven Reinigung der gefärbten Polyesterfasern durchgeführt wird.
11. Verfahren nach einem der Ansprüche 9 und 10, dadurch gekennzeichnet, dass die Nachbehandlung bei einer Temperatur von 50 bis 1000C durchgeführt wird.
12. Färbe- oder Nachbehandlungsflotte zur Durchführung des Verfahrens gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass sie einen Phthalsäureester der Formel (1) enthält.
909808/0866
13. Die nach dem Verfahren gem'äss Anspruch 1 gefärbten bzw. nachbehandelten Polyesterfasermaterialien.
14. Verwendung von Phthalsäureestern der Formel
COOR
(D -^T .
COO-(CH - CHO)-Z ι ι n
X1 x2
worin R Alkyl oder Alkenyl mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, von X, und X„ eines Wasserstoff oder Methyl und das andere Wasserstoff, Z Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und η 1 bis 4'bedeuten, zur Verhinderung von 01igomeren-AbScheidungen und Oiigomeren-Abrieb beim Färben oder Nachbehandeln von Polyesterfasermaterialien, insbesondere beim Färben im Ausziehverfahren bei einer Temperatur von 110 bis 1400C.
909808/086 6
DE19782834412 1977-08-10 1978-08-05 Verfahren zum faerben oder nachbehandeln von polyesterfasern Granted DE2834412A1 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH980077A CH636991B (de) 1977-08-10 1977-08-10 Verfahren zum faerben oder nachbehandeln von polyesterfasern.

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE2834412A1 true DE2834412A1 (de) 1979-02-22
DE2834412C2 DE2834412C2 (de) 1988-01-14

Family

ID=4355778

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19782834412 Granted DE2834412A1 (de) 1977-08-10 1978-08-05 Verfahren zum faerben oder nachbehandeln von polyesterfasern

Country Status (11)

Country Link
US (1) US4229176A (de)
JP (1) JPS5430984A (de)
BE (1) BE869628A (de)
BR (1) BR7805092A (de)
CA (1) CA1117708A (de)
CH (1) CH636991B (de)
DE (1) DE2834412A1 (de)
ES (1) ES472454A1 (de)
FR (1) FR2400079A1 (de)
GB (1) GB2002821B (de)
NL (1) NL7808263A (de)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5717310A (en) * 1980-07-03 1982-01-29 Ishikawajima Harima Heavy Ind Co Ltd Work roll bending device
EP0058637A1 (de) * 1981-02-12 1982-08-25 Ciba-Geigy Ag Stabile Präparation eines Behandlungsmittels für textile Substrate
US4559150A (en) * 1982-08-11 1985-12-17 Ciba Geigy Corporation Stable composition for treating textile substrates
DE3308673A1 (de) * 1983-03-11 1984-09-20 SMS Schloemann-Siemag AG, 4000 Düsseldorf Mehrwalzengeruest
US6844307B1 (en) 2002-02-04 2005-01-18 Jeffrey Todd Sumner Compositions to reduce textile contaminants and associated processing methods
CN109912412B (zh) * 2019-03-06 2020-11-10 西安交通大学 一种非挥发増溶稀释剂及其制备方法和应用

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2350780A1 (de) * 1972-10-13 1974-04-25 Sandoz Ag Verfahren zum faerben und bedrucken von textilen materialien

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR1274464A (fr) * 1959-08-01 1961-10-27 Hoechst Ag Procédé de préparation de produits d'oxéthylation
DE2056694C3 (de) * 1970-11-18 1975-08-14 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Verfahren zur Erzeugung egaler Färbungen auf Fasermaterialien aus linearen Polyestern und deren Mischungen mit Cellulose- bzw. stickstoffhaltigen Fasern
NL7211820A (de) * 1971-09-02 1973-03-06
US4060387A (en) * 1972-10-13 1977-11-29 Sandoz Ltd. Aromatic carboxylic acid esters and amides as fixing agents
DE2403859A1 (de) * 1974-01-28 1975-08-14 Basf Ag Verfahren zum faerben von polyesterfasern
DE2412427A1 (de) * 1974-03-15 1975-10-16 Bayer Ag Verfahren zum faerben von natuerlichen und/oder synthetischen polyamidfasermaterialien unterhalb der kochtemperatur

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2350780A1 (de) * 1972-10-13 1974-04-25 Sandoz Ag Verfahren zum faerben und bedrucken von textilen materialien

Also Published As

Publication number Publication date
US4229176A (en) 1980-10-21
NL7808263A (nl) 1979-02-13
GB2002821B (en) 1982-06-30
JPS5430984A (en) 1979-03-07
BR7805092A (pt) 1979-04-17
JPS6132439B2 (de) 1986-07-26
CH636991B (de)
FR2400079A1 (fr) 1979-03-09
DE2834412C2 (de) 1988-01-14
BE869628A (fr) 1979-02-09
ES472454A1 (es) 1980-05-16
FR2400079B1 (de) 1980-07-04
CA1117708A (en) 1982-02-09
CH636991GA3 (de) 1983-07-15
GB2002821A (en) 1979-02-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2613755C2 (de) Verfahren zur Herstellung von Propylenoxydumsetzungsprodukten und ihre Verwendung
CH666275A5 (de) Acetylerythromycinstearat, verfahren zu dessen herstellung und dieses enthaltende arzneimittel.
AT335587B (de) Wasch-, netz- und farbereihilfsmittel
DE2410824C3 (de) Oberflächenaktive Stoffmischung und Verfahren zum Nachwaschen von bedrucktem Textilgut aus Polyesterfasern und Polyesterfasern enthaltenden Mischungen
DE2834412A1 (de) Verfahren zum faerben oder nachbehandeln von polyesterfasern
CH550888A (de)
DE2056694C3 (de) Verfahren zur Erzeugung egaler Färbungen auf Fasermaterialien aus linearen Polyestern und deren Mischungen mit Cellulose- bzw. stickstoffhaltigen Fasern
DE2744607C2 (de) Verfahren zum Nachbehandeln von gefärbten oder bedruckten Synthesefasern
DE2002285B2 (de) Verfahren zum verbessern der textilen und faerberischen eigenschaften von textilmaterialien, die aus polyestern bestehen oder diese enthalten
DE2755295C3 (de) Verfahren zum Färben von Polyestermaterialien
CH672274A5 (de)
DE2512462C2 (de) Verfahren zum bedrucken oder klotzfaerben von polyester, cellulose-triacetat, cellulose 2 1/2 acetat und deren mischungen
DE1469745C3 (de) Verfahren zum Färben von Fasermaterialien, die aus hochpolymeren, linearen Polyestern bestehen oder solche enthalten
DE2758881C2 (de) Verfahren zum Färben von natürlichen und/oder synthetische Fasern enthaltenden textlien Materialien
DE1794132B2 (de) Stabile, im wesentlichen wasserfreie, gegen Frost beständige und mit Wasser in jedem Verhältnis mischbare Farbstofflösungen und ihre Verwendung
DE2811068C3 (de) Monoazofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und Verfahren zum Färben und Bedrucken
DE2521106C3 (de) Verfahren zum Färben von synthetische Fasern enthaltenden Materialien
DE2410155A1 (de) Propoxylierte oder butoxylierte verzweigte fettalkohole
DE2502234A1 (de) Zubereitung und verfahren zum knitterfreien faerben von polyesterfasern
DE2239930A1 (de) Verfahren zur faerbung von polyesterfasern
DE2124495C3 (de) Ausziehverfahren zum Färben von synthetischen Fasermaterialien
DE2148867B2 (de) Verfahren zur kontinuierlichen Fixierung von Dispersionsfarbstoffen auf Polyester, Cellulosetriacetat, Cellulose-2 1/2-acetat und deren Mischungen
DE2236551C3 (de) Carriergemisch und Verfahren zum Färben und Bedrucken
DE1769449C (de) Verfahren zum Abziehen von Färbungen und Drucken mit nichtfaserreaktiven Dispersionsfarbstoffen auf hydrophoben Fasern
DE2402599A1 (de) Verfahren zum faerben von synthetischen hydrophoben fasern

Legal Events

Date Code Title Description
8110 Request for examination paragraph 44
8128 New person/name/address of the agent

Representative=s name: REDIES, B., DIPL.-CHEM. DR.RER.NAT., PAT.-ANW., 40

D2 Grant after examination
8364 No opposition during term of opposition
8339 Ceased/non-payment of the annual fee