DE1469344B2 - Verfahren zur antistatischen ausruestung von faserigen materialien - Google Patents

Description

/CH₂-CH-OX -CH₂-CH-CH₂-Z

OH

in der X für den nach Abtrennen der Wasserstoffatome von den OH-Gruppen verbleibenden Rest des Glycerins, Trimethylolpropans, Pentaerythrits öder Sorbits steht, Y Wasserstoff oder einen niederen Alkylrest bedeutet und Z für Wasserstoff, die Hydroxylgruppe oder für einen organischen oder anorganischen Rest steht, während m eine Zahl von 3 bis 6, η eine Zahl von O bis 3 und ρ sowie r unabhängig voneinander eine Zahl von 1 bis 100 bedeuten, imprägniert und anschließend trocknet.

2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekenn- — zeichnet, daß man., die faserigen Materialien mit wäßrigen Lösungen von solchen noch selbstvernetzbaren Polyadditionsprodukten behandelt,· bei deren Bereitung zum Abbrechen der Umsetzung zwischen den Di- oder Polyaminen und den Polyglycidyläthern organische Säuren benutzt worden sind und deren pH-Wert zwischen 4 und 7 liegt.

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Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur antistatischen Ausrüstung von faserigen Materialien; das Verfahren besteht darin, daß man die faserigen Materialien mit wäßrigen Lösungen von noch selbstvernetzbaren Polyadditionsprodukten aus mindestens zwei reaktionsfähige Wasserstoffatome besitzenden Di- oder Polyamiden und Polyglycidyläthern der Formel .

YX η

\CH₂—CH-—O/jj—CH₂—CH—CH_{2 m}
/CH₂-CH-Ox-CH₂-CH-CH₂-Z]

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OH

in der X für den nach Abtrennen der Wasserstoffatome von den OH-Gruppen verbleibenden Rest des Glycerins, Trimethylolpropans, Pentaerythrits oder Sorbits steht, Y Wasserstoff oder einen niederen Alkylrest bedeutet und Z für Wasserstoff, die Hydroxylgruppe oder für einen organischen oder anorganischen Rest, z. B. für einen aliphatischen, cycloaliphatischen, aromatischen oder heterocyclischen Kohlenwasserstoffrest, für den Rest eines Fettalkohols, eines PoIyalkylenglykoläthers, einer Fettsäure, eines Fettsäureamids, eines Polyamine, eines Polyimins, eines Monoalkylamins oder eines Dialkylamins, einer quartären Ammoniumgruppe oder eines Silikons, für Halogen oder für die Gruppen — COOH und NH₂, bevorzugt für den Rest eines Dialkylamins, dessen Alkylgruppen 8 bis 20 Kohlenstoff atome enthalten — steht, während m eine Zahl von 3 bis 6, η eine Zahl von O bis 3 undjP sowie r unabhängig voneinander eine Zahl von 1 bis 100 bedeuten, imprägniert und anschließend trocknet. Als mindestens zwei reaktionsfähige Wasserstoffatome besitzende Di- oder Polyamine, die den erfindungsgemäß in Betracht kommenden Polyadditionsprodukten zugrunde liegen können, seien beispielsweise genannt Äthylendiamin, Tetramethylendiamin, Hexamethylendiamin, Diäthylentriamin, Tetraäthylenpentamin, Pentaäthylenhexamin, Dipropylentriamin, Bis-(y-aminopropyl)-methylamin, Bis-(y-aminopropyl)-dodecylamin, Bis-(y-aminopropyl)-octadecylamin, Bis-(y - aminopropyl) - piperazin, N,N' - Bis - φ - hydroxy äthyl) - äthylendiamin, N-/J - Cyanäthyl - äthylendiamin, N,N' - Bis - (ß - cyanäthyl) - äthylendiamin, N - β - Carbamidoäthyläthylendiamin, γ,γ' - Diaminopropyläther, Äthylenglykol -ω-ω'- diaminopropyläther, η - Butylenglykol-co-co'-diaminopropyläther, und N-(1,6-Hexandiamin)-3-pyrrolidon der Formel

. H,N · CH.CHoCH· CH₉CH₉CH₉NH₂

.N,

H₉C

CO

Hn /ΓΉ

Als Polyglycidyläther der eingangs angegebenen allgemeinen Formel· seien beispielsweise die Verbindungen genannt, die erhältlich sind,, wenn man Alkylenoxyde, wie Äthylenoxyd, Propylenoxyd oder Butylenoxyd, Glyzerin, Trimethylolpropan, Pentaerythrit oder Sorbit zur Einwirkung bringt, die Einwirkungsprodukte mit Epichlorhydrin umsetzt, aus den Umsetzungsprodukten Chlorwasserstoff abspaltet und gewünschtenfalls in die gebildeten Polyglycidyläther einen dem Symbol Z entsprechenden Rest in an sich bekannter Weise einführt, beispielsweise einen Dialkylaminrest durch Umsetzung einer Glycidylgruppe mit einem Dialkylamin.

Um die erfindungsgemäß zu verwendenden Lösungen der Polyadditionsprodukte zu bereiten, geht man vorteilhafterweise so vor, daß man die in Betracht kommenden Komponenten in Wasser oder organischen Lösungsmitteln, wie Methanol, Äthanol, Isopropanol und Äthylenglykolmonomethyläther, gegebenenfalls unter Mitverwendung von Emulgiermitteln bei einer Temperatur von 20 bis 50° C miteinander umsetzt, wobei man die Umsetzung zweckmäßig bei einer Konzentration von etwa 40 % beginnt, sie nach Erreichen einer Viskosität von 50 bis 100 cP unter Erniedrigung der Konzentration auf etwa 25 bis 15% weiterführt und dann durch Einstellung des pH-Wertes der schwach alkalischen Reaktionslösung mit organischen oder anorganischen Säuren auf etwa 2 bis 7 und gegebenenfalls durch weitere Verdünnung abbricht, wenn eine 25%ige Lösung nach Einstellung des pH-Wertes auf 2 bis 7 bei 25° C eine Viskosität von 20 bis 30OcP hat, oder wenn eine 20°/₀ige Lösung nach Einstellung des pH-Wertes auf 2 bis 7 eine Viskosität

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von 10 bis 300 cP hat oder wenn eine 15°/_oige Lösung enthaltenden Gruppe, z. B. für eine Stearyltrimethyl-

nach Einstellung des pH-Wertes auf 2 bis 7 eine Vis- ammoniumgruppe, steht, gleichzeitig einen Weich-

kosität von 5 bis 30OcP hat. Das Mengenverhältnis machungseffekt erfahren. Bemerkenswert ist, daß

zwischen der Aminokomponente und der Polyglycidyl- Gewebe, die erfindungsgemäß behandelt sind oder die

ätherkomponente soll zweckmäßig so gewählt werden, 5 aus erfindungsgemäß behandelten Fasern oder Fäden

daß auf jedes reaktionsfähige Wasserstoff atom der hergestellt sind, keine nachteilige Versteifungen auf-

Aminokomponente 0,3 bis 3 — vorzugsweise 0,7 bis weisen.

1,3 — Glycidylgruppen entfallen, um die Selbst- Es ist bereits bekannt, faserige Materialien dadurch

vernetzbarkeit der zu verwendenden Polyadditions- antistatisch auszurüsten, daß man sie mit wäßrigen

produkte zu gewährleisten. Die so bereiteten Lösun- io Lösungen, welche Di- oder Polyamine und PoIy-

gen der Polyadditionsprodukte sind dann vor ihrer glycidyläther in Mischung miteinander enthalten,

Verwendung je nach dem gewünschten Imprägnier- imprägniert und die Imprägnierungen nach dem

verfahren noch mit Wasser zu verdünnen. Trocknen härtet. Vor diesem Verfahren zeichnet sich

Das Imprägnieren der Fasermaterialien mit den das Verfahren der vorliegenden Erfindung dadurch

erfindungsgemäßen Lösungen kann in verschiedener 15 aus, daß hierbei ein Einstoff-Produkt und nicht eine

Weise erfolgen, beispielsweise auf dem Foulard, im Mischung aus zwei verschiedenen Produkten zur An-

Ausziehverfahren oder durch Besprühen. Ist bei der Wendung gelangt, daß bei seiner Durchführung keine

Bereitung der Polyadditionsprodukte der pH-Wert Geruchsbelästigung durch freie Amine auftritt und

der viskosen Lösungen auf 2 bis 7 mittels anorganischer daß ein Härten der Imprägnierungen nach dem

Säuren eingestellt worden, empfiehlt es sich, die ver- zo Trocknen entfällt.

dünnten Lösungen vor ihrem Einsatz mittels Natrium- Ferner werden in den österreichischen Patentbicarbonat, Soda oder Natronlauge auf einen pH-Wert Schriften 212 261 -und 220119 und der der östervon 8 bis 11 einzustellen. Der pH-Wert von 4 bis 7, der reichischen Patentschrift 220 119 äquivalenten USA.-sich einstellt, wenn man bei der Bereitung der Poly- Patentschrift 3 108 011 Verfahren zur antistatischen additionsprodukte zum Abbrechen der Umsetzung 25 Ausrüstung von Textilmaterialien beschrieben, gemäß organische Säuren benutzt, kann beibehalten werden, denen man die Materialien mit alkalisch eingestellten was in manchen Fällen, z. B. bei der Behandlung von wäßrigen Lösungen von Reaktionsprodukten behanalkaliempfindlichen Fasermaterialien oder Färbungen, delt, die durch Umsetzung von wasserlöslichen, PoIyvon Vorteil ist. Die erforderlichen Mengen an den in alkylenoxidreste enthaltenden Polyaminen mit VerBetracht kommenden Polyadditionsprodukten lassen .30 bindungen, die mehr als eine Epoxy- und/oder HaIosich von Fall zu Fall durch Vorversuche leicht er- genhydringruppe enthalten, erhalten werden. Die mitteln. Im allgemeinen erweist es sich als ausreichend, österreichische Patentschrift 212 261 beschreibt die ■wenn so viel Polyadditionsprodukte auf das Faser- Ausrüstung der Textilmaterialien mit den genannten material aufgebracht werden, daß das Material eine Produkten nach dem Imprägnierverfahren, die öster- ;Gewichtszunahme von 0,5 bis 10% — vorzugsweise 35 reichische Patentschrift 220 119 und die USA.-Patent-1 bis 3% — erfährt. Gewünschtenfalls kann man den schrift 3 108 011 betreffen die Aufbringung der Prowäßrigen Lösungen, die zur antistatischen Ausrüstung dukte nach dem Ausziehverfahren,
dienen, auch noch andere, zur Behandlung faseriger Der entscheidende Unterschied zwischen den im Materialien geeignete Hilfsmittel, wie z. B. Appretur- Verfahren der österreichischen Patentschriften 220 119 mittel, Weichmacher, Hydrophobiermittel und Färb- 40 und 212 261 und der USA.-Patentschrift 3 108 011 •stoffe bzw. Pigmente, zusetzen. verwendeten Produkte und den erfindungsgemäß zu

Das Trocknen der imprägnierten faserigen Mate- zu verwendenden Polyadditionsprodukten besteht

rialien kann bei Raumtemperatur oder auch bei darin, daß zur Herstellung der gemäß den öster^

erhöhter Temperatur erfolgen. Wird die Trocknung reichischen Patentschriften und der USA.-Patent-

bei 60 bis 14O⁰C vorgenommen, so genügt eine Zeit- 45 schrift zu verwendenden Kondensationsprodukten

spanne von 10 bis 0,5 Minuten, erfolgt das Trocknen von Polyalkylenoxidreste enthaltenden Polyaminen

bei Raumtemperatur, so ist im allgemeinen eine Lage- und Epoxid- und/oder Halogenhydringruppen enthal-

rung von 1 bis 3 Tagen angebracht. tenden Verbindungen ausgegangen wird, während zur

Die mit Hilfe des erfindungsgemäßen Verfahrens Herstellung der erfindungsgemäß zu verwendenden erzielte antistatische Ausrüstung auf beispielsweise 50 Polyadditionsprodukte einfache Di- oder Polyamine Fasern, Fäden oder Geweben aus Wolle, Cellulose- und bestimmte sich von speziellen mindestens drei triacetat, synthetischen Polyamiden, Polyestern, Poly- OH-Gruppen enthaltenden Polyolen ableitende Poly? acrylnitril und Polypropylen besitzt eine hervorragende glycidyläther eingesetzt werden. Die erfindungsgemäß Beständigkeit gegenüber Wäschen mit üblichen Haus- zu verwendenden Polyadditionsprodukte zeichnen haltswaschmitteln oder gegenüber Reinigungen mit 55 sich vor den bekannten Polyadditionsprodukten durch gebräuchlichen organischen Lösungsmitteln. Steht Z eine höhere antistatische Wirksamkeit und dadurch in der eingangs angegebenen Formel der Polyglycidyl- aus, daß die mit ihnen erzielten Ausrüstungseffekte äther-Komponente für eine hydrophile Gruppe, z. B. eine höhere Waschbeständigkeit aufweisen,
für die Hydroxylgruppe oder für den Rest eines Poly- . .
alkylenglykoläthers, eines Polyamins, eines Polyimins 60 Beispiell
oder einer quartären Ammoniumgruppe, so werden Ungefärbte oder gefärbte Gewebe aus Fäden, die faserige Materialien synthetischer Herkunft gleich- aus Polyacrylnitril-, Polyester- oder synthetischen zeitig hydrophil ausgerüstet; steht Z für eine hydro- Polyamidfasern hergestellt sind, werden auf dem phobe Gruppe, z. B. für den Rest eines N,N'-Di- Foulard mit einer wäßrigen Flotte getränkt, die im stearylamins oder eines Silikons, so werden die faseri- 65 Liter 130 g der nachstehend beschriebenen 15°/_oigen gen Materialien gleichzeitig hydrophobiert, während Lösung enthält und einen pH-Wert von 5 aufweist, sie dann, wenn Z für einen höheren Alkylrest, z. B. Die getränkten Gewebe werden auf eine Gewichtsfür den Stearylrest, oder für eine einen solchen Rest zunähme von etwa 100% abgequetscht oder abge-

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schleudert und dann auf einem Spannrahmen durch auf diese Weise behandelten Gewebe besitzen ebenfalls einen Luftstrom von 120° C im Laufe von 2 Minuten eine sehr gute antistatische Ausrüstung von hervorgetrocknet. Die so behandelten Gewebe zeigen einen ragender Waschbeständigkeit.

ausgezeichneten antistatischen Effekt, der auch nach Die verwendete 15%ige Lösung war folgender-

mehreren Waschen mit üblichen Haushaltswasch- 5 maßen hergestellt worden: 595 g des im Beispiel 1

mitteln in der Waschmaschine oder nach mehr- beschriebenen Polyglycidyläthers wurden in 595 ml

fachen Reinigungen mit üblichen organischen Lö- Wasser gelöst, und in die Lösung wurde im Laufe von

sungsmitteln bei den für synthetische Fasern ge- 30 Minuten bei 25⁰C unter Rühren und Kühlen eine

bräuchlichen Temperaturen erhalten bleibt. Lösung aus 29 g Hexamethylendiamin (0,25 Mol) und

Gewünschtenfalls kann man der Behandlungsfiotte io 220 ml Wasser eingetragen. Die Reaktionsmischung

je Liter noch 1,5 g eines kationenaktiven Weich- wurde anschließend unter Rühren so lange auf 25° C

machers, z.B. eines Kondensationsproduktes aus gehalten, bis die Viskosität von anfänglich 15 cP auf

Fettsäure und Diäthylentriamin, zusetzen; hierdurch 25OcP angewachsen war; dies war nach ungefähr

läßt sich auf den Geweben eine Verbesserung des 1 Stunde der Fall. Die Umsetzung wurde dann durch

Griffes erzielen, ohne daß dabei der antistatische Effekt 15 Zugabe von 48 g Adipinsäure und 2692 ml Wasser

oder dessen Waschbeständigkeit beeinträchtigt wird. abgebrochen. Die so erhaltene 15°/_oige Lösung besaß

Die verwendete 15°/_oige Lösung war folgendermaßen eine Viskosität von 20cP/25°C und einen pH-Wert

hergestellt worden: 1 Mol Trimethylolpropan wurde von 6.

mit 25 Mol Äthylenoxyd umgesetzt, das erhaltene Beispiel 3
Oxäthylierungsprodukt wurde dann mit 3 Mol <x-Epi- 20

chlorhydrin zur Reaktion gebracht und die gebildete Man verfährt, wie im Beispiel 1 beschrieben, jedoch

Chlorhydrinverbindung wurde durch Abspaltung von mit dem Unterschied, daß man statt der dort ange-

Chlorwasserstoff in den entsprechenden Polyglycidyl- führten Behandlungsflotte eine Flotte verwendet, die

äther übergeführt. 595 g des so erhaltenen Poly- im Liter 200 g der nachstehend erläuterten 10%igen

glycidyläthers, der ein Epoxydäquivalent von 595 be- 25 Lösung enthält. Die so behandelten Gewebe weisen

saß, wurden in 595 ml Wasser gelöst, und in diese einen hervorragenden antistatischen Effekt auf, der

Lösung wurde dann im Laufe von 30 Minuten bei gegen mehrfache Wäschen beständig ist, sie zeigen

25⁰C unter Rühren und Kühlen eine Lösung aus 27 g außerdem auch einen weicheren Griff als die unbehan-

Hexamethylendiamin (0,233 Mol) und 200 ml Wasser delten Gewebe.

eingetragen. Die Reaktionsmischung wurde anschlie- 30 Die verwendete 10°/₀ige Lösung war folgenderßend unter Rühren so lange auf 25⁰C gehalten, bis die "maßen hergestellt worden: 123 g eines Polyglycidyl-

Viskosität der Lösung auf 50 cP angewachsen war; äthers, der aus 1 Mol Trimethylolpropan, 25 Mol

dies war etwa 40 Minuten nach beendetem Eintragen Äthylenoxyd, 3 Mol Epichlorhydrin und 0,8 Mol

der Hexamethylendiaminlösung der Fall. Nunmehr N-Distearylamin hergestellt war und ein Epoxyd-

wurden 600 ml Wasser hinzugegeben, wodurch die 35 äquivalent von 1230 besaß, wurde in einer 50° C

Viskosität auf etwa 20 cP/25 ⁰C abfiel. Als nach etwa warmen Mischung aus 100 g Methanol und 15 g

45 Minuten die Viskosität wiederum einen Wert von Wasser gelöst und innerhalb von 5 Minuten mit einer

50cP/25°C erlangt hatte, wurden nochmals 600 ml Lösung versetzt, die aus 2,9 g Hexamethylendiamin

Wasser hinzugegeben, wodurch die Viskosität auf (0,025 Mol) und 30 ml Wasser bereitet war. Die

etwa 30 cP/25°C abfiel. Als nach etwa 15 Minuten die 40 Reaktionsmischung wurde dann noch so lange auf

Viskosität wiederum auf 50cP/25°C gestiegen war, 50⁰C erwärmt, bis sie eine Viskosität von etwa 100 cP

wurden erneut 600 ml Wasser hinzugegeben, wodurch erlangt hatte. Hierauf wurde die Reaktionsmischung

die Viskosität auf 35cP/25°C abfiel, und als nach in einem Zuge mit einer 50° C warmen Lösung "aus

weiteren 10 Minuten die Viskosität wieder auf 50 cP/ 34 g Eisessig und 988 ml Wasser versetzt und unver-

25° C gestiegen war, wurden abschließend nochmals 45 züglich auf 2O⁰C abgekühlt.

600 ml Wasser hinzugefügt, wodurch die Viskosität . .

auf etwa 40 cP/25 ⁰C absank. Die Umsetzung wurde .Beispiel 4

noch fortgesetzt, bis die Viskosität 100 cP/25°C be- Stränge aus Garnen, die aus Polyacrylnitril-, Poly-

trug. Danach wurde die Umsetzung durch Zusatz von ester-, synthetischen Polyamid-Fasern oder aus an-

36 g Eisesssig und 293 ml Wasser abgebrochen. Die 50 deren synthetischen Materialien hergestellt sind,

so hergestellte 15°/_oige Lösung hatte einen pH-Wert werden nach einer üblichen Färbung im Flotten-

von 5 und eine Viskosität von 92 cP/25°C. verhältnis 1: 40 bei einer Temperatur von 40°C in ein

Man erhält ebenfalls hervorragende waschbestän- wäßriges Bad eingebracht, welches im Liter 0,2 g dige antistatische Ausrüstungen, wenn man die Ge- wasserfreie Soda und 5 g der nachstehend beschriebenen webe in der angegebenen Weise mit einer Flotte be- 55 15°/_oigen Lösung enthält. Das Bad wird dann innerhandelt, die im Liter an Stelle von 130 g der an- halb von 20 Minuten auf 85 bis 90° C erhitzt und geführten 15°/_oigen Lösung 130 g solcher 15°/pigen weitere 30 Minuten auf dieser Temperatur gehalten. Lösungen enthält, die unter Einsatz von 17,5 g Äthy- Hiernach kühlt man das Bad in üblicher Weise durch lendiamin (.80%ig), 20,5 g Tetramethylentetramin oder Wasserzugabe auf etwa 30°C ab, schleudert das 34 g y,y'-Diaminopropylmethylamin an Stelle von 60 Strangmaterial und trocknet es abschließend bei un-27 g Hexamethylendiamin in der oben angegebenen gefähr 60° C in einem Trockenschrank. Das so behan-Weise hergestellt waren. delte Material ist hervorragend antistatisch aus-BeisDiel2 gerüstet. Die Ausrüstung bleibt auch nach mehrfachen Wäschen mit üblichen Haushaltswaschmitteln

Man verfährt, wie im Beispiel 1 angegeben, jedoch 65 oder nach mehrfachen Reinigungen mit gebräuch-

mit dem Unterschied, daß die wäßrige Flotte im Liter liehen organischen Lösungsmitteln erhalten. Ge-

statt 130 g der dort angegebenen 15°/„igen Lösung wünschtenfalls kann man der Behandlungsfiotte je

130 g der nachstehend erläuterten Lösung enthält. Die Liter noch 1,5 g eines kationaktiven Weichmachers,

ζ. B. eines Kondensationsproduktes aus Fettsäure und Diäthylentriamin zusetzen; man erzielt dann auf dem behandelten Material eine Verbesserung des Griffes, ohne den antistatischen Effekt oder dessen Waschbeständigkeit zu beeinträchtigen.

Die verwendete 15%ige Lösung war folgendermaßen hergestellt worden: Eine Lösung aus 116 g Hexamethylendiamin (1 Mol) und 580 ml Wasser wurde unter Rühren und Kühlen innerhalb von 30 Minuten in eine 25⁰G warme Lösung eingetragen, die aus 2380 g des im Beispiel 1 beschriebenen Polyglycidyläthers mit dem Epoxydäquivalent von 595 und 2380 ml Wasser bereitet war. Die Reaktionsmischung wurde dann in der im Beispiel 1 beschriebenen Weise 4mal mit je 2200 ml Wasser versetzt, bis ihre Viskosität auf etwa 90 cP/25°C angewachsen war. Daraufhin wurden zu der Reaktionslösung noch 210 g Salzsäure von 23° Be und 2160 ml Wasser hinzugegeben. Die so hergestellte 15°/_oige Lösung besaß eine Viskosität von 16 cP/25° C und einen pH-Wert von 4.

. Bei'spiel 5'

Eine Probe von ungefärbtem Polyacrylnitrilgarn wird nach dem Aufziehverfahren entsprechend den Angaben des Beispiels II der amerikanischen Patentschrift 3 108 011 behandelt; die Menge an antistatisch wirksamer Substanz beträgt hierbei 2 %, bezogen auf das Fasermaterial. Eine andere Probe von ungefärbtem Polyacrylnitrilgarn wird nach dem Aufziehverfahren entsprechend den Angaben des Beispiels 4 der vorliegenden Anmeldung behandelt; die Menge an antistatisch wirksamer Substanz beträgt hiernach ebenfalls 2⁰I₀, bezogen auf das Fasermaterial. Hiernach werden beide Proben wiederholt gewaschen. Die Wäsche erfolgt bei 40 ⁰C unter Verwendung einer Waschflotte, die im Liter 2 g eines auf der Grundlage von Alkylsulfaten aufgebauten Feinwaschmittels enthält. Die gewaschenen Garne werden fünfmal gespült, dann geschleudert und bei 60° C mit Frischluft getrocknet. Anschließend wird der spezifische elektrische Oberflächenwiderstand (R in Ohm) bei 65 % relativer Luftfeuchtigkeit und 30°C gemessen. Die jeweils gefundenen Werte für log R sind in der folgenden Tabelle wiedergegeben.

Tabelle

Oberflächenwiderstand des behandelten Garnes
[log*]

	Vor der Wäsche	Nach 3 Wäschen	Nach 6 Wäschen
Unbehandeltes Garn .. Garn, behandelt gemäß USA.-Patentschrift 3 108 011 Garn, behandelt gemäß Anmeldung P 14 69 344.8	13 9,7 8,7	13 11,1 9,0	13 11,6 9,4

309 514/459

Claims (1)

Patentansprüche:

1. Verfahren zur antistatischen Ausrüstung von faserigen Materialien, dadurch gekennzeichnet, daß man die faserigen Materialien mit wäßrigen Lösungen von noch selbstvernetzbaren Polyadditionsprodukten aus mindestens zwei reaktionsfähige Wasserstoffatome besitzenden Di- oder Polyaminen und Polyglycidyläthern der

Formel _ . .

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