DE2115477A1 - Verfahren zur Herstellung von Reinigungsverstärkern und deren Verwendung - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Reinigungsverstärkern und deren Verwendung

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DE2115477A1 DE19712115477 DE2115477A DE2115477A1 DE 2115477 A1 DE2115477 A1 DE 2115477A1 DE 19712115477 DE19712115477 DE 19712115477 DE 2115477 A DE2115477 A DE 2115477A DE 2115477 A1 DE2115477 A1 DE 2115477A1
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Chemische Fabrik Pfersee 8900 Augsburg GmbH
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Description

Chemische Fabrik Pfersee Augsburg, den 5o. März 1971
G.m.b.H.
Patentanmeldung
Verfahren zur Herstellung von Reinigungsverstärkern und
deren Verwendung
Im allgemeinen werden als Reinigungsverstärker (Emulgatoren) in der Ohemisch-Reinigung oberflächenaktive anionische Körper wie Alkylsulfonate, Alkylarylsulfonate und Alkylsulfate und
oberflächenaktive nichtionische Zubereitungen, wie sie durch Kondensation von Alkylenoxiden mit aliphatischen Alkoholen,
Aminen und anderen entstehen, entweder allein oder in Mischung untereinander verwendet. Auch saure Phosphorsäureester von
äthoxylierten, höheren Alkoholen und Phenolen und deren Salze sind für sich oder in Mischung mit den oben genannten anionischen oder nichtionischen Produkten als Reinigungsverstärker bekannt.
Daneben sind Kondensationsprodukte aus Fettsäureaminoäthyläthanolamiden und Harnstoff, die anschließend mit Dicarbonsäureanhydriden wie Malein- bzw. Phthalsäureanhydrid verestert und mit Ithanolamin oder Alkalien neutralisiert werden, ebenfalls als Reinigungsverstärker bekannt.
Der Nachteil der bekannten Reinigungsverstärker besteht im
niedrigen Wasserbindevermögen und einer relativ starken Korrosionswirkung, d.h. der Angriff auf Metalle, welche zum Bau von
Apparaturen für die chemische Reinigung verwendet werden, ist unvertretbar hoch. Außerdem wird Textilien aus Synthesefasern, insbesondere Polyolefinen, Polyestern und Polyamiden nach der chemischen Reinigung nur eine begrenzte antistatische Wirkung verliehen. Bei den Emulgatoren aus Kondensationsprodukten von Pettsäureaminoäthyläthanolamid und Harnstoff, die anschließend verestert und neutralisiert werden müssen, sind zur Herstellung vier„yerfahr§ns^,tafen notwendig, d.h. daß diese bekannten
Produkte nach einem umständlichen Verfahren gewonnen werden,
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wobei insbesondere die Veresterung mit den Dicarbonsäureanhydriden schwierig und zeitraubend ist.
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Reinigungsverstärkern, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man a) 1 Mol wenigstens eines Fettsäureaminoalkylalkanolamids der allgemeinen Formel
(1)
in der R aliphatische, gesättigte oder ungesättigte, gegebenenfalls durch OH-Gruppen substituierte Alkylgruppen mit 9 bis Kohlenstoffatomen, η und χ gleiche oder verschiedene Zahlen von 2 bis 4 bedeuten, mit 0,4 bis 0,9, insbesondere O945 bis 0,6 Mol Harnstoff oder Acetylharnstoff kondensiert, so daß 0,55 bis O99, insbesondere 0,6 bis 0,75 Mol Ammoniak abgespalten werden und to) das erhaltene Kondensationsprodukt mit Verbindungen der allgemeinen Formal
0-R«
O=P-OR' (2)
J »
OH
in der R' ein gesättigter Alkylrest mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen bedeutet und/oder Verbindungen der allgemeinen Formel
0-R1
O=P-OH (3)
I
OH
in der R' die obige Bedeutung hat, neutralisiert wird. Eine besondere Ausgestaltung des erfindungsgemäßen Verfahrens liegt darin, daß die Kondensationsprodukte vor der Neuralisation weiter mit niedrigen Polyaminen oder niedrigen Aminoalkylalkanolaminen kondensiert werden. An diese weiteren Kondensationsprodukte kann Paraformaldehyd angelagert werden, wobei nach der Neutralisation mit den sauren Phosphorsäureestern Reinigungsverstärker mit bakteriostatischer Wirkung entstehen.
Die erfindungsgemäß hergestellten Verbindungen weisen eine überraschende Wirkung als Reinigungsverstärker auf und sind auch zum Vordetachieren von Textilien aller Art, insbesondere
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nach dem Dampfsprühverfahren geeignet. In unerwartet hohem Maße vereinigen diese Reinigungsverstärker guten Reinigungseffekt, hohes Wasserbindevermögen, gute Filtergängigkeit mit antistatischer Wirkung und guten Korrosionsschutzwirkungen. Dies ist um so überraschender, als sowohl für ein gutes Wasserbindevermögen als auch für antistatische Effekte nach dem Stande der Technik die in irgendeiner Form vorhandenen Äthylenoxydgruppierungen verantwortlich gemacht wurden und die erfindungsgemäßen Salze solche Gruppierungen nicht enthalte?!ο Sin weiterer Vorteil der erfindungsgemäß erhaltenen Reinigungsverstärker liegt darin, daß auch nach Kombination dieser Reinigungsverstärker mit anionischen Reinigungsverstärkern bis zu einem Gewichtsverhältnis von 1:1, wie Mineralölsulfonaten und/oder Alkylarylsulfonaten keine Imprägnierbeeinflussung bei gleichzeitig besonders gutem Reinigungseffekt zu beobachten ist. Dies ist um so überraschender, als bei alleiniger Verwendung dieser anionischen Körper eine starke Imprägnierbeeinflussung auftritt. Es werden deshalb die nach der vorliegenden Erfindung erhaltenen Reinigungsverstärker besonders vorteilhaft in Kombination mit anionischen Reinigungsverstärkern angewandt, da dann ein noch geringerer Anteil der gereinigten Ware einer Nachdetachur unterzogen werden muß.
Die Fettsäureaminoalkylalkanolamide sind in bekannter Weise durch Erhitzen von Fettsäuren mit Aminoalkylalkanolaminen in etwa molarem Verhältnis zugänglich. Als Fettsäuren kommen dabei gesättigte und ungesättigte Fettsäuren, wie insbesondere Stearinsäure, Palmitinsäure, Laurinsäure, Behensäuren, Ölsäure und technische Fettsäuregemische und als durch OH-Gruppen substituierte Fettsäuren vor allem Rizinolsäure in Betracht. Besonders bevorzugt werden Fettsäuren mit 14 bis 18 Kohlenstoffatomen und technische Fettsäuregemische verwendet. Als Aminoalkylalkanolamine sind insbesondere Aminoäthyläthanolamin, Aminoäthylpropanolamin, Aminopropyläthanolamin und Aminopropylpropanolamin geeignet.
Zur Herstellung der Kondensationsprodukte wird 1 Mol der so erhaltenen Fettsäureaminoalkylalkanolamide mit 0,4 bis 0,9, insbesondere 0,45 bis 0,6 Mol Harnstoff oder Acetylharnstoff
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erhitzt, wobei die Temperatur gegen Ende der Reaktion, d.h. nach etwa 2 Stunden auf bis zu 1800C gesteigert wird. Dabei werden bei dieser Kondensationsreaktion 0,55 bis-0,9 Mol .Ammoniak freigesetzt. Besonders bevorzugt sind Kondensationsprodukte, die durch Abspalten von 0,6 bis 0,75 Mol Ammoniak entstanden sind, da bei diesen Produkten das Wasseremulgiervermögen besonders groß ist.
Die so hergestellten Kondensationsprodukte besitzen noch freie NEU-Gruppen, die unter ungünstigen Bedingungen unter Ammoniakabspaltung abgebaut werden. Um" diese Ammoniakabspaltung zu unterbinden, liegt eine besondere Ausgestaltung des erfindungsgemäßen Verfahrens darin, die .hergestellten Kondensationsprodukte mit Verbindungen der allgemeinen Formel
wobei X = MH2, OH, HH-G13H213-NH2 oder ΙϊΗ-CbH2t~0H und a und b gleiche oder verschiedene Zahlen von 2 oder 3 bedeuten, weiter umzusetzen. Als Verbindungen der Formel (4) kommen dabei insbesondere Aminoäthyläthanolamin, Ithanolamin, Aminoäthylpropanolamin, Aminopropyläthanolamin, Aminopropylpropanolamin, Diäthylen-, triamin und Dipropylentriamin in Betracht. Besonders bevorzugt werden Aminoäthyläthanolamin und Diäthylentriamin eingesetzt. Allgemein sind solche Amine verwendbar, die bei 10 - 15 Torr bei bis zu ca. 2100C destillierbar sind.
Bei der Kondensation mit den genannten Aminen wird so vorgegangen, daß die aus 1 Mol Fettsäurealkylalkanolamid und 0,4 bis 0,9 Mol Harnstoff oder Acetylharnstoff erhaltenen Kondensationsprodukte danach mit 0,2 bis 0,6, insbesondere 0,35 bis 0,5 Mol der genannten Amine der Formel (4), die mindestens eine primäre Amingruppe enthalten, 1 bis 2 Stunden bei 160 bis 2000C kondensiert werden, um die vorhandenen freien Amingruppen der Kondensationsprodukte zu maskieren. Abschließend werden im Vakuum die flüchtigen Bestandteile wie Ammoniak, überschüssiges Amin und Feuchtigkeit möglichst vollständig entfernt.
Eine weitere besonders vorteilhafte Ausgestaltung des erfindungs-
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gemäßen Verfahrens liegt darin, die nach weiterer Kondensation mit den genannten Aminen erhaltenen Kondensationsprodukte mit Formaldehyd weiter umzusetzen, da die dann nach Neutralisation mit den sauren Mono- und/oder Dialkylphosphaten der allgemeinen Formeln (2) und (3) erhaltenen Reinigungsverstärker zusätzlich den behandelten Textilien eine bakteriostatische Wirkung verleihen. Bei der Anlagerung von Formaldehyd wird so vorgegangen, daß die mit den genannten Aminen weiter umgesetzten Kondensationsprodukte auf etwa 90 "bis 1000O abgekühlt werden, dann 0,2 bis 1,5, insbesondere 0,6 bis 1,5 Mol Formaldehyd in Form einer wäßrigen Lösung oder vorzugsweise in Form von Paraformaldehyd je Mol der als Ausgangssubstanz verwendeten Fettsäurealkylalkanolamide eingerührt werden, dann ca. 15 bis 20 Minuten bei bis zu 100 C bzw. bei der Verwendung von Paraformaldehyd bei 120 bis 14O0C am Rückfluß erhitzt und abgekühlt wird. Die Menge an Formaldehyd ist dabei abhängig von dem zur weiteren Kondensation verwendeten Amin. Es werden bei Aminen, die nur 2 oder 3 Aminwasserstoffatome enthalten, im allgemeinen geringere Mengen an wäßrigem Formaldehyd bzw. Paraformaldehyd verwendet, als bei Aminen, die 4 und mehr Aminwasserstoffatome enthalten.
Die neuen Reinigungsverstärker werden durch Neutralisation der wie oben beschrieben hergestellten Kondensationsprodukte mit sauren Mono- und/oder Dialkylphosphaten der allgemeinen Formeln (2) und (3) erhalten. Es werden zweckmäßig solche Mengen an Mono- und/oder Dialkylphosphorsäureester zur Neutralisation verwendet, daß die Lösung einen pH-Wert zwischen 4 und 7, vorzugsweise zwischen 5 und 6 erreicht. Die !Temperatur während der Neutralisation mit den zuvor genannten Phosphorsäureestern sollte 500O nicht übersteigen. Vor der Neutralisation und/oder anschließend werden zweckmäßig zur Verflüssigung ca. 20 bis 50 # Lösungsmittel und bis zu 20 # Wasser, bezogen auf das erhaltene Neutralisationsprodukt, zugegeben. Als Lösungsmittel kommen dabei Äthylglykol, Isopropanol, Hexylenglykol, Butylglykol oder dgl. in Frage. Daneben sind aber zur Verdünnung, d.h. zur besseren Handhabung des Reinigungsverstärkers, auch Chlorkohlenwasserstoffe, wie Perchloräthylen und Kohlenwasserstoffe, wie Benzine mit einem Siedepunkt von über 1800C oder Mineralöle geeignet. Im allgemeinen wird also der Reinigungsverstärker bis zu einem Gehalt
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von 30 bis 80 $> an waschaktiver Substanz verdünnt.
Zur Neutralisation v/erden die sauren Mono- oder Dialkylphosphorsaureester aliphatischer gesättigter Alkohole mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen verwendet, wie die Mono- oder Dialkylphosphorsaureester des Äthyl-, Isopropyl-, Amyl-, Isoamyl-, Hexyl- oder Isohexy!alkohols. Die Mono- oder Dipropyl- sowie die entsprechenden Butylester werden bevorzugt eingesetzt. Die erwähnten Mono- und Dialkylphosphorsaureester werden insbesondere in Form von technischen Gemischen, die außerdem bis zu 10 # freie Phosphorsäure enthalten können, angewandt.
Die erfindungsgemäß hergestellten Verbindungen dienen als Reinigungsverstärker für die Trockenreinigung von Textilien aller Art. Diese Trockenreinigung von Textilien beinhaltet die Vordetachur, ■ den maschinellen ndrmalen Reinigungsprozeß und die Nachdetachur, wobei die erfindungsgemäßen Verbindungen besonders vorteilhaft zum Vordetachieren im Dampfsprühverfahren eingesetzt werden.
Der maschinelle normale Reinigungsprozeß wird in üblicher Weise im Ein- oder Zweibadverfahren durchgeführt, wobei 3 bis 5 Minuten lang mit einer Flotte enthaltend 3 bis 5 g Reinigungsverstärker mit einem Gehalt von 30 bis 80 °/o an waschaktiver Substanz pro Liter über einen Filter und anschließend 3 bis 5 Minuten ohne Filter mit einem Zusatz von 3>0 fo Wasser und 1 f» Reinigungsverstärker, bezogen auf das Warengewicht gereinigt wird. Danach erfolgt das Reinigen über den Filter mit neuer Flotte binnen 3 Minuten. Nach Entfernung der Flotte aus der Trommel werden die Textilien etwa 2 bis 5 Minuten lang geschleudert und dann getrocknet. Durch Einschalten von zusätzlichen Stufen zwischen die bereits beschriebenen, wie Dampfsprühen mit und/oder ohne Dampftrockner und Zwischenspülen mit reinem Perchloräthylen, kann das normale Ghemisch-Reinigungsverfahren im breiten Sinne modifiziert werden.
Die Vordetachur wurde bisher mit Handgeräten zur Entfernung nicht nur von wasserlöslichen Flecken, sondern auch von färb-, eiweiß- und bluthaltigen Flecken von Textilien vor dem Einbringen in die Reinigungstrommel vorgenommen. Für diesen Zweck
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sind die erfindungsgemäßen Reinigungsverstärker "bestens geeignet. Einfacheres, "bequemeres, sparsameres und schnelleres Vordetachieren erfolgt jedoch in der Trommel nach dem sogenannten Dampfsprühverfahren. Für dieses Dampfsprühverfahren sind die erfindungsgemäßen Reinigungsverstärker ebenfalls "besonders gut verwendbar. Durch zwei getrennte Düsen, die sich unterhalb der Luftschachtöffnung noch innerhalb der Ladetür befinden, wird Dampf und Trockenreinigungsverstärker-Lösungsmittel-Gemisch eingesprüht, wobei das Textilgut in einem Gemisch von Dampf und Reinigungsverstärker ständig umgewälzt wird. Durch innige Berührung der Textiloberflächen gegeneinander erzielt man, insbesondere bei Verwendung der erfindungsgemäßen Reinigungsverstärker, eine bessere Wirkung als auf dem Vordetachiertisch mit Handgeräten.
Die nach dem Dampfsprühverfahren aufgebrachte Reinigungsflotte enthält zwischen 20 bis 50 g Reinigungsverstärker pro 1 Liter Flotte. Das gleichzeitig in Dampfform eingebrachte Wasser wird wie folgt berechnet:
a) Leichte Wollgewebe und Maschenware, sowie wollhaltige Artikel maximal 2 # Wasser,
b) leichte Kleiderstoffe, vor allem synthetische Gewebe und Mischgewebe ohne Wollanteil maximal 3$ Wasser,
c) Herrengarderobe, unabhängig von der Gewebeart maximal 4 % Wasser und
d) Baumwollpopeline ohne Wollanteil mit normal glattem Futter maximal 5 $> Wasser, jeweils bezogen auf das Warengewicht.
Ein Vorteil des Vordetachierens nach dem Dampfsprühverfahren in der Reinigungsmaschine ist ein sparsamer Verbrauch an Reinigungsverstärker und Dämpf gegenüber der Handvordetachur. Gleichzeitig kann die gesamte Reinigungszeit durch dieses Verfahren, wobei die erfindungsgemäßen Trockenreinigungsverstärker eingesetzt werden, erheblich reduziert werden.
Der Anteil der Textilien, die einer Detachur von Hand unterzogen werden müssen, ist durch das neue Reinigungsverfahren, wobei in der Maschine unter Einsprühen von Dampf und Trockenreinigungsverstärker-Lösungsmittel-Gemisch vordetachiert und dann unter Verwendung des erfindungsgemäßen Reinigungsver-
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stärkere gereinigt wird, um mindestens 50 $ gesunken, d.h., daß gegenüber einem durchschnittlichen Detachuranteil von 15 bis 20 fo bei normaler Trockenreinigung dieser auf etwa 3 bis 1 $ zurückgeht.
Der ganze Reinigungsablauf kann außerdem mit diesem Verfahren einschließlich der Yordetachur zeit- und mengenmäßig automatisiert und programmiert werden.
Die mit den erfindungsgemäß hergestellten Reinigungsverstärkern behandelten Textilien zeigen nur geringfügige Imprägnierbeeinflussung nach der Trockenhydrophobierung, einen weichen Griff und antistatische Effekte. Als besonderes Merkmal des erfindungsgemäß hergestellten Reinigungsverstärkers ist die geringfügige Korrosion auf Zink, Eisen und Kupfer in der Reinigungsmaschine , sowie das hohe Wasserbindevermögen zu erwähnen. Außerdem können diese Reinigungsverstärker für das gesamte Trockenreinigungsverfahren einschließlich der Vordetachur verwendet werden.
Beispiel 1
a) Herstellung der Kondensatiorisprodukte
Kondensationsprodukt A: 560 g Ölsäure und 208 g Aminoäthyläthanolamin werden ca.- 2 Stunden lang bei 160 bis 180°C umgesetzt, bis die Säurezahl auf ca. 3 bis 5 gesunken ist. Fach Zugabe von 1 Mol Harnstoff erhitzt man auf 1400C und steigert gegen Ende der Ammoniakentwicklung (nach ca. 2 Stunden) die Temperatur innerhalb einer Stunde auf ca. 180°C. Dabei werden insgesamt 1,25.MoI Ammoniak abgespalten. Durch Anlegen eines Wasserstrahlvakuums werden der restliche Ammoniak und Spuren Feuchtigkeit entfernt.
Kondensationsprodukt B: 380 g des Kondensationsproduktes A werden mit 52 g Aminoäthyläthanolamin ca. 1 Stunde bei 180 bis 2000C weiter kondensiert und anschließend werden*bei bis zu 2100C alle flüchtigen Bestandteile, nämlich Ammoniak, geringe Mengen Feuchtigkeit und überschüssiges Aminoäthyläthanolamin entfernt.
* im Vakuum bei ca. 12 Torr
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-3-
Kondensationsprodukt G: 200 g des Kondensationsproduktes B werden auf 1000C abgekühlt, 20,5 g Paraformaldehyd eingerührt, dann ca. 15 bis 20 Minuten bei 120 bis 1400G am Rückfluß gerührt und abgekühlt.
b) Neutralisation der erhaltenen Kondensationsprodukte
Reinigungsverstärker A: 40 g des Produktes A werden in 26 g Mineralöl bei ca. 300G gelöst und mit 7 g einer Mischung aus 50 io Monobutylphosphorsaureester und 50 $ Dibutylphosphorsäureester bei 500G neutralisiert (pH-Wert ca. 5>0) und anschließend mit 14 g Isopropanol und 16 g Wasser verdünnt.
Reinigungsverstärker B bzw. C: 40 g der erhaltenen Produkte B bzw. G werden ebenfalls in jeweils 26 g Mineralöl bei ca. 30 G gelöst und mit 14 g einer Mischung aus 50 % Monobutylphosphorsaureester und 50 $ Dibutylphosphorsäureester bei 500G neutralisiert (pH-Wert ca. 5»0) und anschließend wie vorher angegeben verdünnt.
Versuch A (Wasserbindevermögen)
Ein liter Reinigungsflottes die 4 g der- v/Is oben bsschriGhen hergestellten Reinigungsverstärker {wa3Cjas,fei;iY@ Siibstaas o&£ 45 $>) enthält, wird im Verhältnis von 1 s 1 Mt 1 ι 10 mit Wasser (bezogen auf den Reinigungsverstärker) vorsetzt. In gleicher Weise v/ird das Wasserbind ©vermögen d'3s Roinigimgsverstärkers I der deutschen ixi 3 ie ge schrift 1 289 598 "bestimmt, wobei vorher durch Zugabe von 450 g ¥ei£51 und 170 g Itliyldiätüyleriglykoläth-ii" die Eoresatiation ebenfalls BMf es.« 43 ?j waschaktir3 SuostaiiS e.mg^.villt Tsdrcl*
*) Λ f. r ι-. 1 / 1 :> 1 S
Das Wasserbindevermögen kann nun visuell beurteilt werden:
Wasserbindevermögen von 1 1 Reinigungsflotte mit 4 g Reinigungsverstärker, verdünnt mit Wasser im Verhältnis
' ■""*"'"■' """' lr" "" " ! rn™ ' ' ' ~l" ■■■"T1niT1"rl "" r^" -'■■«- rf- !■■■■■ ■-■--;- 'IFT-In -■ -, -
1*1 1 s 2 Is3 1 · 4- Ii6 IsTO 4g H9O ; 8g H9O : 12g H9O l6g*HpO 24g H9O 40g H0O
Reinigungsverstärker
stabile ; stabile Emulsion i Emulsion
stabile ■ stabile Emulsion Emulsion ' Emulsion mit leichter Aufrahmung
Auf r ah·= mung jedoch noch einrührbar
Reinigungs
verstärker
B		 i
stabile '
Emulsion !		 stabile
Emulsion : 		stabile
Emulsion		 stabile
Emulsion		 Emulsion
mit leich
ter Auf=
rahmung		 Auf τ ah·=
mung
jedoch
noch ein-
riihrbar
Reinigungs=
verstärker
η 		stabile :
Emulsion '
(		 sta,bile
Emulsion :		 stabile
Emulsion		 : Emulsion.
mit ganz
: geringer
" Aufrah
mung		 Emulsion
mit leich
ter Auf
rahmung		 Aufrah=
mung
jedoch
noch ein
rührbar
äs lsigiiiags=
la«t DAS^" 289 598
stabile ilsion
starke Auf-
sofort
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nicht
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yastergeiAfebe (QM=G-©mclit 70 g) m,ra mit einer Perchlor= flo'&tSp die 4 g/l ösi? ReliaigunggTsrstärlcer L0 B bzw« G o :»,r-. 'übüoiisv1 lislse gsrelnigi; uiaö. der antistatische Effek i;= Pfe Ts2?gleIßlisir@2?ST!iohe wiarde des? RsIaigi'üigsTsrs'fcärker 1 289 599 aaoü Terfillnming auf oa= 45 "h inasGiikti 3bt
=11
statische Aufladung
Volt Halbwertszeit .
Reinigungsverstärker A i 100 .2' VJl
Reinigungsverstärker B 20 It 0
Reinigungsverstärker C 10 o, VJl
Reinigungsverstärker
nach DAS 1 289 598		 I 340 i
I 		32 ,4
Unter der Halbwertszeit ist dabei die Zeit zu verstehen, innerhalb der die ursprüngliche Spannung auf die Hälfte abgesunken ist, gemessen in Sekunden.
Beispiel 2
a) Herstellung des Kondensationsproduktes
380 g des im Beispiel 1 beschriebenen Kondensationsproduktes A werden bei einer Temperatur von 1000C mit 0,3 Mol Diäthylentriamin versetzt, unter Rühren ca. 1 1/2 Stunden bei 180 bis 2000G kondensiert und anschließend im Vakuum bei 20 Torr und bis zu 2000G die flüchtigen Bestandteile abdestilliert.
b) Neutralisation des Kondensationsproduktes
60 g des wie unter a) beschrieben hergestellten Kondensationsproduktes werden in 20 g Mineralöl gelöst und bei einer Temperatur von 40 bis 500G mit einem technischen Gemisch, bestehend aus ca. 50 ia Mono- und 50 $> Dihexylphosphorsäureester bis zum pH-Wert von 5 neutralisiert. Danach werden zur Verflüssigung 15 g Isopropanol und 10 g Wasser hinzugefügt.
Die mit diesem Reinigungsverstärker gereinigten Textilien haben einen angenehm weichen Griff und sind gleichzeitig antistatisch ausgerüstet. Das Wasseremulgiervermögen und das Warenbild sind sehr gut. Gegenüber verzinktem und verzinntem Eisen und Kupfer wird ein guter Korrosionsschutz geboten.
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Beispiel 3
a) Herstellung der Kondensationsprodukte
Kondensationsprodukt A: Entsprechend den Angaben im Beispiel 1 (siehe dort Kondensationsprodukt A) wurde ein Kondensat aus 2 Mol Rizinolsäureaminoäthyläthanolamid und 1,4 Mol Harnstoff hergestellt, wobei 1,5 Mol Ammoniak freigesetzt werden. Unmittelbar anschließend wurden 1,1 Mol Äthylendiamin eingerührt und die Mischung unter Rühren gut 1 Stunde bei 180 bis 2000O weiterkondensiert. Abschließend wurden im Wasserstrahlvakuum bei etwa 15 Torr und bis zu 2000C alle flüchtigen Bestandteile abdestilliert.
Kondensationsprodukt B: 390 g des Kondensationsproduktes A wurden nach dem Abkühlen auf ca. 90°C mit 100 g einer 30$igen wäßrigen iOrmaldehydlösung versetzt und unter Rühren am Rückfluß ca. 2o Minuten bei etwa 950O umgesetzt.
b) Neutralisation der Kondensationsprodukte
50 g der Kondensationsprodukte A bzw. B werden in jeweils 18 g Benzin (Siedebereich über 1800C) gelöst und anschließend mit einem technischen Äthylphosphorsäureester, bestehend aus 40 bis 55 io Mono- und 35 bis 55 ^ Diäthylphosphorsäureester (freie Phosphorsäure ca. 9 %) bei ca. 500C auf einen pH-Wert von 5 bis 6 eingestellt. Man verdünnt beide Reinigungsverstärker mit ™ 13 g Äthyldiäthylenglykoläther. Der durch Neutralisation des Kondensationsproduktes A erhaltene Reinigungsverstärker wird außerdem mit 10 g Wasser verdünnt.
Die erhaltenen Reinigungsverstärker greifen Eisen, Zink und Kupfer nur in geringem Maße an. Textilien, die mit Hilfe der obigen Reinigungsverstärker gereinigt und einer anschließenden Hydrophobierung unterworfen wurden, zeichnen sich durch einen guten Abperleffekt und eine geringe Wasseraufnahme aus. Das Warenbild, das sich aus Reinigungswirkung und Schmutztragevermögen zusammensetzt, ist hervorragend. Der füllige, weiche Griff ,der gereinigten Textilien ist besonders angenehm.
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Beispiel 4
a) Herstellung des Kondensationsproduktes
1 Mol Stearinsäureaminopropyläthanolamid, 1 Mol Rizinolsäureaminoäthyläthanolamid und 1,2 Mol Acetylharnstoff werden entsprechend den Angaben im Beispiel 1 (Kondensationsprodukt A) kondensiert, wobei 1,1 Mol Ammoniak entstehen. Dieses Kondensationsprodukt wird sofort mit 1,2 Mol Aminopropylpropanolamin versetzt, bei 180 bis 2000O etwa 1 1/2 Stunden weiterkondensiert, danach bei 13 Torr und bis zu 2100O die flüchtigen Bestandteile, einschließlich des überschüssigen Amins abdestilliert und abgekühlt.
b) -Neutralisation des Kondensationsproduktes
40 g des so hergestellten Kondensationsproduktes werden in 20 g Mineralöl gelöst und mit einem technischen Dipropylphosphorsäureester mit einem Anteil an freier Phosphorsäure von ca. 10 % bei 500G auf einen pH-Wert von 5 neutralisiert. Danach wird mit 15 g Isopropanol und 8 g Wasser verdünnt.
Die Korrosion des so erhaltenen Reinigungsverstärkers ist gegenüber Kupfer, Eisen und Zink geringfügig. Die Kleidung zeigt nach der Reinigung außergewöhnlich lebhafte und frische Farben, sowie einen weichen angenehmen Griff. Die Imprägnierbeeinflussung ist minimal und daher die Wasseraufnahme nach der Trockenhydrophobierung äußerst gering.
Beispiel 5
a) Herstellung der Kondensationsprodukte
Kondensationsprodukt A: 540 g eines Aminoäthyläthanolamids einer Kokosfettsäure werden entsprechend den Angaben im Beispiel 1 (Kondensationsprodukt A) mit 0,9 Mol Harnstoff kondensiert, wobei 1,60 Mol Ammoniak freigesetzt werden. Dieses Produkt wird sofort mit 0,85 Mol Monoäthanolamin versetzt und in der im Beispiel 4 beschriebenen Weise weiter kondensiert.
Kondensationsprodukt B: 320 g des Kondensationsproduktes A
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werden mit 0,4 Mol Paraformaldehyd verrührt und etwa 15 Minuten bei 120 bis 1400G am Rückfluß erhitzt und abgekühlt.
b) Neutralisation der Kondensationsprodukte
45 g der wie oben hergestellten Kondensationsprodukte A und B werden in jeweils 18 g Mineralöl gelöst und dann mit Amylphosphorsäureester, bestehend aus 50 # Mono- und 50 $> Diamylphosphorsäureester bis zu einem pH-Wert von 6,3 bei 40 C neutralisiert. Danach verdünnt man die Lösungen mit 12 g Äthylglykol und 9 g Wasser.
P Die Verwendung dieser Reinigungsverstärker in der Trockenreinigung verleiht den Textilien einen weichen Griff und einen guten Schutz gegenüber statischer Aufladung. Die Imprägnierbeeinflussung ist gering. Die Korrosion gegenüber den verschiedensten Metallen ist minimal. Das Warenbild, das sich aus Reinigungswirkung und Schmutztragevermögen zusammensetzt, ist ausgezeichnet. Bei Verwendung des mit dem Kondensationsprodukt B hergestellten Reinigungsverstärkers wird das Textilmaterial gleichzeitig bakteriostatisch ausgerüstet.
Beispiel 6
Eine Reinigungsmaschine (Fennladung 12 kg pro Charge) wird mit \ 9 kg gemischter Garderobe, deren Wollanteil 20 bis 35 $> beträgt, beschickt. Die Ware wird dann wie folgt vordetachiert: Durch eine eingebaute Dampfdüse mit einer Bohrung von 0,8 mm sprüht man binnen 2 Minuten insgesamt ca. 2 % Dampf, bezogen auf das Warengewicht, ein. Gleichzeitig wird durch eine zweite Düse von 1,5 mm Durchmesser innerhalb von 3 Minuten 4,5 Liter Perchloräthylen, das 35 g/l der Reinigungsverstärker A, B oder C laut Beispiel 1 enthält, in die Reinigungstrommel unter Rollieren eingesprüht. Danach erfolgt ein 3 Minuten langer SpülVorgang mit einer kurzen Flotte aus 25 Liter reinem Perchloräthylen. Die Spülflotte selbst, sowie der während des Schleuderns entstehende Anteil werden zur Destillation geführt.
Danach wird über Filter mit einer Flotte enthaltend 4 g/l der Reinigungsverstärker A, B oder C im Flottenverhältnis 6 ; 1
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innerhalb von 5 Minuten gereinigt, um den restlichen Schmutz zu entfernen und die Restfeuchtigkeit zu "binden. Die Flotte und der anschließend abgeschleuderte Anteil werden zum Arbeitstank abgeführt. Die Ware wird in der Trommel bei ca. 700G getrocknet und danach mit Kaltluft auf 300C gebracht. Nur ca. 5 % der gereinigten, einen weichen und fülligen Griff aufweisenden Ware bedarf einer Nachdetachur. Alle drei Reinigungsverstärker verleihen den gereinigten Textilien einen weichen Griff und einen guten Schutz gegenüber statischer Aufladung. Das Warenbild, das sich aus Reinigungswirkung und Schmutztragevermögen zusammensetzt, ist ausgezeichnet. Die Korrosion in der Maschine ist minimal, wobei die Reinigungsverstärker B und G gegenüber dem Reinigungsverstärker A noch gewisse Vorteile bieten. Bei Verwendung des Reinigungsverstärkers G werden die Kleidungsstücke außerdem bakteriostatisch ausgerüstet.
Beispiel 7
Eine Reinigungsmaschine mit einer Nennladung von 50 kg wird mit 40 kg Hosen aus Wolle und Synthesefasern und/oder deren Gemisch beschickt. Die Ware wird dann wie folgt vordetachiert:
Die erste Düse mit einer Bohrung von 2,0 mm wird auf einen Durchsatz von 350 g Dampf pro Minute eingestellt. Die zweite Düse von 0 3,0 mm verfügt über den Durchsatz von 3>6 1 pro Minute an Perchloräthylenflotte, die 50 g/l eines Reinigungsverstärkers, hergestellt aus 20 g Dodecylbenzolsulfonat und 30 g des im Beispiel 2 gewonnenen Reinigungsverstärkers, enthält. Die Ware wird nun durch beide Düsen binnen 5 Minuten unter Rollieren besprüht, gefolgt von einem SpülVorgang mit 100 bis 120 Liter Perchloräthylen während 3 Minuten. Die Spülflüssigkeit, sowie der Rest erhalten durch Schleudern, werden zur Destillation geleitet.
Man reinigt dann 5 Minuten über ein Kieselgurfilter mit 200 Liter einer Flotte, die 4 glides oben beschriebenen Reinigungsverstärkers enthält. Nach dem Abpumpen der Flotte zum Arbeits-
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tank wird die Ware 3 Minuten lang geschleudert und bis zu 7O0C getrocknet, danach mit luft auf 30°C gekühlt.
Die gereinigte Ware, die einen fülligen Griff aufweist, braucht nur bis zu 3,5■#" nachdetachiert werden. Das Warenbild, welches sich aus Reinigungswirkung und Schmutztragevermögen zusammen— setzt, ist ausgezeichnet.
Beispiel 8
14»5 kg Sakkos und Kleider aus je ca. 1/3 Wolle, Cellulose und Synthesefasern werden zur Vordetachur in einer Reinigungsmaschine von 18 kg Fennladung 4 Minuten lang mit a) Dampf aus einer Düse (0 1,0 mm) mit einem Durchsatz von 100 g pro Minute und b) mit einer Flotte enthaltend 35 g/l Reinigungsverstärker hergestellt nach Beispiel 4 dieser Anmeldung aus einer Düse (0 1,5 mm), deren Durchsatz 1,5 Liter pro Minute beträgt, unter Rollieren besprüht. Danach erfolgt die Spülung mit 40 kg der kurzen Hotte binnen 3 Minuten.
Nach dem Abpumpen der Reinigungslösung zum Destillat or und Schleudern erfolgt die Reinigung innerhalb von 6 Minuten über den Kieselgurfilter mit einer Flotte, die 4,0 g/l Reinigungsverstärker, hergestellt nach Beispiel 4, enthält, im Verhältnis 6:1, bezogen auf das Warengewicht. Nach der Überführung der Flotte zum Arbeitstank wird die Ware ca. 3 Minuten lang geschleudert, auf 700C getrocknet und auf 300C abgekühlt.
Die gereinigte Ware besitzt eine frische Farbe und einen weichen angenehmen Griff. Bei Kleidern aus Synthesefasern wurde die statische Aufladung beachtlich herabgesetzt. Der Anteil der nachdetachierten Ware betrug knapp 5,5 %·
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Claims (1)

  1. Patentansprüche
    ο Verfahren zur Herstellung von Reinigungsverstärkern, dadurch gekennzeichnet, daiB man
    a) 1 Mol wenigstens eines Fettsaureaminoalkylalkanolamids der allgemeinen Formel
    in der R aliphatisch^, gesättigte oder ungesättigte, gegebenenfalls durch QH-Gruppen substituierte Alkylgruppen mit 9 bis 22 Kohlenstoffatomen, η und χ gleiche oder verschiedene Zahlen von 2 bis 4 bedeuten,mit 0,4 bis 0,9, insbesondere 0,45 bis 0,6 Mol Harnstoff oder Acety!harnstoff kondensiert, so daß 0,55 bis 0,9, insbesondere 0,6 bis 0,75 Mol Ammoniak abgespalten werden,und
    b) das erhaltene Kondensationsprodukt mit Verbindungen der allgemeinen Formel
    0-Rf
    O=P-OR1 (2)
    OH
    in der R' eine gesättigte Alkylgruppe mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen ist und/oder Verbindungen der allgemeinen Formel
    0-Rf
    O=P-OH (3)
    OH
    in der R1 die obige Bedeutung hat, neutralisiert.
    2ο Verfahren nach Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R eine gesättigte oder ungesättigte Alkylgruppe mit 14 bis 18 Kohlenstoffatomen ist.
    3ο Verfahren nach Patentanspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daii zur Herstellung der Verbindungen der allgemeinen Formel (l) technische Fettsäuregemische verwendet werden.
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    Verfahren nach Patentanspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß die Kondensationsprodukte vor der Neutralisation zur Beseitigung der freien NH„-Gruppen mit 0,2 bis 0,6, insbesondere 0,35 bis 0,5 Mol einer Verbindung der allgemeinen Formel
    wobei X = NE2, OH, NH-G13H213-NE2 oder ΙΗ-Ο^Ε^-ΟΗ und a und b gleiche oder verschiedene Zählen von 2 oder 3 bedeuten, umgesetzt werden«
    5. Verfahren nach Patentanspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß als Verbindungen der allgemeinen Formel (4) AiEinoäthyläthanolamin oder Diäthyleiitriamin verwendet werden.
    6. Verfahren nach Patentanspruch 4 und 5t dadurch gekennzeichnet, daß diese Kondensationsprodukte vor der Neutralisation mit 0,2 bis 1,5? insbesondere 0,6 bis 1,5 Mol Formaldehyd je MoI eingesetztem Fettsäureaiuinoalkylalkanolamid umgesetzt ?/erden.
    7. Verfahren nach Patentanspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß als Formaldehyd Paraformaldehyα verwendet wird»
    8. Verfahren nach Patentanspruch 1 bis 7, dadurch -gekennzeichnet, daß R' in den allgemeinen Formeln (2) und (3) ein Alkylrest mit 3 oder 4 Kohlenstoffatomen ist.
    9. Verfahren nach Patentanspruch 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß zur Neutralisation technische Gemische der Verbindungen der Formeln (2) und (3) verwendet werden, die bis zu 10 f> freie Phosphorsäure enthalten·
    1Oo Verfahren nach Patentanspruch 1 bis 9S dadurch gekennzeichnet, daß mit den Verbindungen der allgemeinen Formeln (2) und (3) bis zu einem pH-Wert von 4 bis 7 neutralisiert wird.
    11«, Verfahren nach Patentanspruch 10, dadurch gekennzeichnet, daß bis zu einem pH-Wert von 5 bis 6 neutralisiert wird»
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    12o Vervveiidun,; der nach den Patentansprüchen 1 bis 11 hergestellten Reinigungsverstärker zum Vordetachieren von Textilien aller Art.
    13. Verwendung nach Patentanspruch 12 zum Vordetachieren von Textilien aller Art in der Chemisch-Reinigungsmaschxne im Rahmen des Daurpf Sprühverfahrens.
    14ο Verwendung der nach den Patentansprüchen 1 bis 11 hergestellten Reinigungsverstärker in der normalen Trockenreinigung für Textilien aller Art«,
    15. Verwendung nach Patentansprüchen 12 bis 14, dadurch gekennzeichnet, daß die nach den Patentansprüchen 1 bis 11 hergestellten
    Reinigungsverstärker in Kombination mit anionischen Reinigungsverstü'rkern bis zu einem Gewichtsverhältnis von 1 : 1 angewandt. werden,.
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