KR100402907B1 - 살충제조성물 및 해충의 방제방법 - Google Patents

살충제조성물 및 해충의 방제방법 Download PDF

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Abstract

활성성분으로 유리형태 또는 그의 염형태의 하기 일반식(I)의 화합물 및 한개 이상의 보조제를 포함하는 살충제 조성물을 (1) 트리피다애(Thripidae)과의 대표류, 또는 (2) 아쿨루스(Aculus)속의 대표류의 해충 또는 또는 이들의 서식지에 적용하는 것을 포함하는 해충의 방제방법, 상기 화합물의 용도, 상기 화합물을 포함하는 살충제 조성물 및 상기 조성물의 제조방법 및 상기 조성물의 용도가 기재되어 있다:

Description

살충제 조성물 및 해충의 방제방법
본 발명은 활성성분으로 유리형태 또는 그의 염형태의 하기 일반식(I)의 화합물 및 한개 이상의 보조제를 포함하는 살충제 조성물을 (1) 트리피다애(Thripidae)과의 대표류, 또는 (2) 아쿨루스(Aculus)속의 대표류의 해충 또는 또는 이들의 서식지에 적용하는 것을 포함하는 해충의 방제방법에 관한 것이다:
본 발명은 또한 상기 화합물의 용도, 상기 화합물을 포함하는 살충제 조성물, 및 상기 조성물의 제법 및 그의 용도에도 관한 것이다.
유럽특허 EP-B-179 022호에는 일반식(1)의 화합물의 유형이 다양한 유형의 해충을 방제하는데 적합하다고 기재되어 있다. 특히 예를 들어 콜레오프테라(Coleoptera), 디프테라(Diptera) 및 레피도프테라(Lepidoptera) 목의 해충이 방제될 수 있다.
놀랍게도, 상술한 내용으로 부터, EP-B-179 022호에 인용된 다수의 화합물 및 상기 살충 활성 화합물을 사용하여 방제될 수 있는 다수 목의 해충중에서, 일반식(I)의 화합물은 해충, 특히 트리피다애(Thripidae) 과(科) 및 아쿨루스(Aculus)속의 대표류를 방제하기에 적합하다.
상술한 유형의 해충의 방제는 이들 해충이 전신적으로 방제되지 않는다면 이들 해충에 의해 유발되는 농업 산물에 대한 손상으로인하여 큰 경제적 손실이 유발되기 때문에 해충 방제분야에서의 사용자에게는 특히 중요하다.
본 발명의 범위내에서, 상술한 유형의 해충을 방제하기 위한 바람직한 방법은 유리형태의 일반식(I)의 화합물을 사용하는 것을 포함한다.
마찬가지로 하기 종류의 해충을 방제하는 방법이 바람직하다. (1) 프랭클리니엘라(Frankliniella)속의 대표류, 특히 프랭클리니엘라 옥시덴탈리스(Frankliniella occidentalis), 프랭클리니엘라 푸스카(Frankliniella fusca), 프랭클리니엘라 트리티시(Frankliniella tritici), 프랭클리니엘라 백시니(Frankliniella vaccinii), 프랭클리니엘라 비스피노사(Frankliniella bispinosa), 프랭클리니엘라 고시피아나(Frankliniella gossypiana), 프랭클리니엘라 파르불라(Frankliniella parvula), 프랭클리니엘라 로부스타(Frankliniella robusta), 프랭클리니엘라 슐체이(Frankliniella shultzei) 프랭클리니엘라 테누이코르니스(Frankliniella tenuicornis) 및 프랭클리니일라 월리암시(Frankliniella williamsi) 종, 보다 특히 프랭클리니엘라 옥시덴탈리스(Frankliniella occidentalis); 또는 (2) 아쿨루스 슐레크텐달리(Aculus Schlechtendali), 아쿨루스 포케우이(Aculus fockeui), 아쿨루스 리코페르시시(Aculus lycopersisi), 아쿨루스 마세이(Aculus masseii) 및 아쿨루스 펠레카시(Aculus pelekassi)종의 대표류, 가장 바람직하게는 아쿨루스 슐레크텐달리(Aculus Schlechtendali).
본 발명에 따라 사용된 일반식(I)의 화합물은 공지된 것이고 EP-B-179 022호에 기재되어 있다.
본 발명에 사용된 일반식(I)의 화합물은 온혈동물, 어류 및 식물에 의해 잘 허용되며 저농도에서도 유용한 예방 및 치료특성을 갖는 해충방제제이다. 본 발명에 사용된 해충방제제는 상술한 유형의 해충의 정상 감수성 균 뿐만 아니라 내성균주의 모든, 또는 개별적 성장단계에 대해서 효과적이다. 본 발명에서 사용된 해충 방제제의 살충 활성의 개시는 예컨대 사용한 직후 또는 탈피가 실시됨에 따른 시간 경과후에 해충의 치사가 발생하는 것에 의해 직접적으로 나타나거나, 또는 감소된 산란 및/또는 부화율과 같이 간접적으로 나타날 수 있다. 양호한 활성은 50 내지 60% 이상의 치사율에 상응한다.
특히 중요한 것은 상술한 해충의 내성 문, 특히 프랭클리니엘라 옥시덴탈리스 또는 아쿨루스 슐레크텐달리 류의 내성 문이 방제되는 신규 방법이다.
본 발명을 실시하는데 유용한 해충방제제를 사용하며, 농업, 원예 및 산림에서 식물, 보다 특히 재배식물 또는 관상용 식물, 또는 과일, 꽃, 잎, 줄기, 괴경 또는 뿌리와 같은 식물의 부위에서 발생하는 해충을 억제 또는 박멸할 수 있으면서 나중에 생장한 식물의 부위도 이들 해충으로 부터 보호될 수 있다.
특히 적합한 표적작물의 예는 다음과 같다:
곡류(소맥, 보리, 호밀, 귀리, 벼, 옥수수 또는 소굼); 사탕수수(설탕제조용 또는 사료용 사탕수수): 이과, 핵과 및 연과와 같은 과일(사과, 배, 플럼, 복숭아, 아몬드, 체리, 스트로베리, 라즈베리 블루베리, 붉은 까치밥나무 및 블랙 베리): 콩과식물(강남콩, 편두, 완두콩 또는 콩): 오일식물(유채, 겨자, 양귀비, 올리브, 해바라기, 코코넛, 피마자유 식물, 코코아 또는 땅콩); 오이식물(호박, 오이 또는 멜론); 섬유 식물(목화, 아마, 삼, 황마); 감귤류(오렌지, 레몬, 그레이프프루트 또는 밀감); 채소류(시금치, 상치, 아스파라가스, 양배추, 당근, 양파, 토마토, 감자, 또는 파프리카); 라우라세아애(아보카도, 계피 또는 캄퍼); 및 또한 담배, 밤, 커피, 가지, 사탕수수, 차, 후추, 포도나무, 홉, 바나나, 친연고무식물 및 관상용 식물; 보다 특히 이과, 핵과 및 연과, 곡류, 박과, 목화, 감귤류, 채소, 토마토, 담배, 바나나 또는 관사용 식물; 가장 바람직하게는 박과, 채소 또는 관상용 식물.
특히 중요한 신규 방법의 특징은
a) 채소재배 및 관상용 식물에서 생기는 프랭클리니엘라 옥시덴탈리스; 또는
b) 이과, 특히 사과에서 생기는 아쿨루스 슐레크텐달리를 방제하는 것이다.
본 발명을 실시하는데 유용한 해충방제제의 용도는 저장물질의 보호 및 위생영역, 특히 가축 또는 생산성 사육가축을 지시된 유형의 해충으로 부터 보호하는데 유용하다는데 있다.
따라서, 본 발명은 지시된 유형의 해충으로 부터 사용하기 위한 살충제 조성물에 관한 것이다. 그러나 의도하는 목적 및 주위 환경에 따라서, 이러한 조성물은 본 발명을 실시하기에 유용한 한개 이상의 해충방제제를 포함하는 유화 농축액, 현탁 농축액, 직접 분무가능한 또는 희석가능한 용액, 피복가능한 페이스트, 희석 유제, 수화제, 가용성 분말, 분산성 분말, 살포제, 과립 또는 중합체 물질중의 캡슐화제이다.
활성성분은 이들 조성물에서 순수한 형태로 사용되고, 사용된 고체 화합물은 특수한 입도를 갖거나, 또는 바람직하게는 제형기술에서 통상적인 한개 이상의 보조제, 예컨대 용매 또는 고체 담체와 같은 중량제 또는 표면활성 화합물(계면활성제)와 함께 사용된다.
적합한 용매로는, 방향족 탄화수소 또는 부분적으로 수소화된 방향족 탄화수소, 바람직하게는 알킬벤젠의 C8-C12분류물, 전형적으로 크실렌 혼합물, 알킬화된 나프탈렌 또는 테트라히드로나프탈렌; 시클로헥산 또는 파라핀과 같은 지방족 및 시클로 지방족 탄화수소; 에탄올, 프로판올 또는 부탄올과 같은 알코올; 프로필렌 글리콜,디프로필렌 글리콜 에테르, 디에틸렌 글리콜 또는 2-메톡시에탄올 또는 2-에톡시에탄올과 같은 글리콜 및 이들의 에테르 및 에스테르; 시클로헥산온, 이소포론 또는 디아세톤 알코올과 같은 케톤; N-메틸-2-피롤리돈, 디메틸술폭시드 또는 N,N-디메틸 포름아미드와 같은 강한 극성 용매; 물; 에폭시화된 평지오일, 피마자 오일, 코코넛 오일 또는 콩기름과 같은 에폭시화되거나 또는 에폭시화되지 않은 식물성 오일; 또는 실리콘 오일이 있다.
예컨대 살포제 및 분산성 분말제용으로 사용되는 고체 담체는 대개 칼사이트, 활석, 카올린, 몬모릴로나이트 또는 애터펄자이트와 같은 천연 광물성 충전재이다. 또한 물리적 성질을 개선시키기 위하여 고분산 실리카 또는 고분산 흡수성 중합체를 첨가할 수도 있다. 적합한 과립형 흡수성 담체는 다공성 타입, 예컨대 경석, 파쇄 벽돌, 세피올라이트 또는 벤토나이트이며, 적합한 비흡수성 담체 재료는 칼사이트 또는 모래이다. 더나아가, 특히 돌로마이트나 분쇄된 식물 잔사와 같은 무기 또는 유기성의 다수 과립화 재료를 사용할 수 있다.
적합한 표면활성 화합물은, 배합시킬 일반식(I)의 활성성분의 성질에 따라, 우수한 유화성, 분산성 및 습윤성을 갖는 비이온, 양이온 및/또는 음이온 계면활성제이다. 하기에 기술한 계면활성제는 단지 예로 든 것이고, 제형기술에 이용되고 본 발명에 사용되기에 적합한 보다 많은 계면활성제가 관련 문헌에 기재되어 있다.
적합한 비이온 계면활성제는 지방족 또는 시클로지방족 알코올, 또는 포화 또는 불포화 지방산 및 알킬페놀의 폴리글리콜 에테르 유도체이고, 이 유도체는 (지방족) 탄화수소 잔기에 3 내지 30개의 글리콜 에테르기와 8 내지 20개의 탄소원자를 가지며 또 알킬 페놀의 알킬 잔기에 6 내지 18개 탄소원자를 함유한다. 또한 적합한 비이온성 계면활성제는 폴리에틸렌 옥사이드와 폴리프로필렌 글리콜, 에틸렌디아미노폴리프로필렌 글리콜 및 알킬 사슬에 1 내지 10개 탄소원자를 함유하는 알킬폴리프로필렌글리콜과의 수용성 부가생성물이며, 이때 부가생성물은 20 내지 250개의 에틸렌 글리콜 에테르 기 및 10 내지 100개의 프로필렌 글리콜 에테르기를 함유한다. 이들 화합물은 통상 프로필렌 글리콜 단위체당 1 내지 5개의 에틸렌 글리콜 단위체를 함유한다. 비이온성 계면활성제의 상세한 예는 폴리에톡실레이트, 폴리에톡시화 피마자 오일, 폴리프로필렌 및 폴리에틸렌 옥사이드의 부가생성물,트리부틸페놀 폴리에톡실레이트, 폴리에틸린 글리콜 및 옥틸페놀 폴리에톡실레이트이다. 폴리옥시에틸렌 소르비탄의 지방산 에스테르, 전형적으로 폴리옥시에틸렌 소르비탄 트리올레에이트가 적합한 비이온성 계면활성제이다.
양이온 계면활성제는 바람직하게는 탄소수 8 내지 22인 하나 이상의 알킬 라디칼을 치환기로서 함유하고 비치환 또는 할로겐화 알킬, 벤질 또는 저급 히드록시알킬 라디칼을 기타 치환기로서 함유하는 4차 암모늄염이다. 염은 바람직하게는 할라이드 형태, 메틸 술페이트 또는 에틸 술페이트, 예컨대 스테아릴 트리메틸암모늄 클로라이드 또는 벤질 비스(2-클로로에틸)에틸암모늄 브로마이드이다.
적합한 음이온성 계면활성제는 수용성 비누 뿐만 아니라 수용성 합성 계면활성 화합물이다. 적합한 비누는 고급 지방산(C10-C22)알칼리 금속 염, 알칼리 토금속 염, 암모늄 염 또는 치환된 암모늄염, 예컨대 올레산 또는 스테아르산의 나트륨 또는 칼륨염, 또는 코코넛 오일 또는 탤로우 오일로 부터 수득할 수 있는 천연 지방산 혼합물의 나트륨염 또는 칼륨염이다. 또한 적합한 비누는 지방산 메틸 타우린염이다. 그리나 보다 더 빈번하게는 소위 합성 계면활성제, 특히 지방 술포네이트, 지방 술페이트, 술폰화 벤즈이미다졸 유도체 또는 알킬아릴술포네이트가 사용된다. 지방 알코올 술포네이트 또는 술페이트는 대개 알칼리 금속염, 알칼리 토금속염 또는 치환 혹은 비치환 암모늄염의 형태이고, 대개 이들은 아실 라디칼의 알킬 부분도 포함하는 탄소수 8 내지 22의 알킬 라디칼을 함유하며, 그 예로는 리그노술폰산, 도데실술페이트 또는 천연 지방산으로부터 제조된 지방 알코올 술페이트 혼합물의 나트륨 또는 칼슘염이다. 이들 화합물은 또한 술페이트화 및 술폰화 지방 알코올/에틸렌옥사이드 부가물의 염도 포함한다. 술폰화 벤즈이미다졸 유도체는, 바람직하게는 2개의 술폰산기와 탄소수 약 8 내지 22의 지방산 라디칼 한개를 함유한다. 알킬아릴술포네이트는 예컨대 도데실벤젠술폰산, 디부틸나프탈렌술폰산 또는 나프탈렌술폰산과 포름알데히드 축합 생성물의 Na, Ca 또는 트리에탄올아민 염이다. 또한 상응하는 포스페이트, 예컨대 p-노닐페놀과 에틸렌옥사이드 4 내지 14몰과의 부가물의 인산 에스테르의 염 또는 인지질도 적합하다.
본 조성물은 통상 0.1 내지 99 중량%, 보다 특히 0.1 내지 95 중량%의 활성성분 및 1 내지 99.9중량%, 보다 특히 적어도 5 내지 99.9 중량%의 고체 또는 액체 보조제를 함유한다. 흔히 이들은 0 내지 25 중랑%, 보다 특히 0.1 내지 20중량%의 계면활성제를 함유한다. 시판제품이 농축물로 제제화되는 반면에, 최종 사용자는 저농도의 활성성분을 실질적으로 갖는 희석 제제를 사용할 것이다. 특히 바람직한 제형은 다음과 같이 구성된다(%=중량%):
유화성 농축액:
활성성분: 1 내지 90%, 바람직하게는 5 내지 20%
계면활성제: 1 내지 30%, 바람직하게는 10 내지 20%
용매: 5 내지 98%, 바람직하게는 70 내지 85%
살포제:
활성성분: 0.1 내지 10%, 바람직하게는 0.1 내지 1%
고체 담체: 99.9 내지 90%, 바람직하게는 99.9 내지 99%
현탁 농축액:
활성성분: 5 내지 75%, 바람직하게는 10 내지 50%
물: 94 내지 24%, 바람직하게는 88 내지 30%
계면활성제: 1 내지 40%, 바람직하게는 2 내지 30%
수화제:
활성성분: 0.5 내지 90%, 바람직하게는 1 내지 80%
계면활성제: 0.5 내지 20%, 바람직하게는 1 내지 15%
고체 담체: 5 내지 99%, 바람직하게는 15 내지 98%
과립:
활성성분: 0.5 내지 30%, 바람직하게는 3 내지 15%
고체 담체: 99.5 내지 70%, 바람직하게는 97 내지 85%
이 신규 조성물의 활성 스펙트럼은 기타 해충방제제를 부가함으로써 실질적으로 확장되고 주위 환경에 적응될 수 있다. 적합한 첨가제는 특히 유기인 화합물, 니트로 페놀 및 그 유도체, 포름아미딘, 우레아, 카르바메이트, 피레트로이드, 염소화된 탄화수소 및 바실루스 투린지엔시스 조성물 등 다수의 화합물이다. 신규 조성물은 고체 또는 액체 보조제, 전형적으로 식물 오일 또는 에폭시화 식물 오일(예컨대 에폭시화 코코넛 오일, 평지오일 또는 콩기름)과 같은 전형적인 안정화제, 실리콘 오일과 같은 소포제, 부식방지제, 점도 조절제, 결합제 및/또는 접착제 뿐만 아니라 특수한 효과를 얻기 위한 비료 또는 기타 화합물, 전형적으로 살균제, 살진균제, 살선충제, 살연체동물제 또는 선택적인 제초제를 포함할 수 있다.
신규 조성물은 보조제 부재하에, 예컨대 고체 활성성분 또는 그의 혼합물을 특수한 입도로 체질 및/또는 압축하고 또 한개 이상의 보조제 존재하에 활성성분 또는 그의 혼합물을 보조제(들)과 혼합 및/또는 분쇄하는 공지 방법에 의해 제조된다. 본 발명은 또한 상기 신규 조성물의 제조방법 및 상기 조성물을 제조하기 위한 일반식(I)의 화합물의 용도에도 관한 것이다.
상기 조성물의 적용방법, 즉 지시된 유형의 해충을 방제하는 방법, 전형적으로 분무, 원자화, 살포, 피복, 드레싱, 뿌리기 또는 붓기등은 의도하는 목적 및 주위 환경에 따라서 선정하며, 지시된 유형의 해충을 방제하기 위한 조성물의 용도 또한 본 발명의 목적이기도 한다. 전형적인 투여율은 0.1 내지 1000 ppm, 바람직하게는 0.1 내지 500 ppm의 활성성분 범위이다. 30, 50, 80, 100, 150 또는 200 ppm 농도의 활성성분을 함유하는 분무 혼합물을 사용하는 것이 바람직하다. 헥타아르당 투여율은 헥타아르당 1 내지 2000 g의 활성성분, 보다 특히 10 내지 1000 g/ha, 바람직하게는 20 내지 600 g/ha이다. 헥타아르당 300, 400 또는 450 g의 활성성분의 투여율이 바람직하다. 나무당 바람직한 투여율은 0.25, 0.75, 1.0 또는 2.0 g이다.
식물보호 분야에서 바람직한 투여방법은 엽면 투여이다. 투여의 빈도와 투여율은 특정 해충에 의한 감염 위험에 따라 다르다. 그러나 활성성분은 식물의 서식지를 액체 조성물로 흠뻑 젖게하는 것에 의해 식물 뿌리를 통하여 식물에 흡수(전신활성)되거나 또는 고체형태의 활성성분을 식물의 서식지, 토양에 전형적으로는 과립형태로 투여(토양투여)하는 것에 의해 흡수된다.
하기 비제한적인 실시예가 본 발명을 설명한다
제형실시예(이하, %는 중량%임)
실시예 F1: 유화농축액
소망하는 농도의 유제는 상기 농축액을 물로 희석함으로써 제조할 수 있다.
실시예 F2: 용액
용액은 미세방울로 사용하기에 접합하다.
실시예 F3: 과립
활성성분을 디클로로메탄에 용해시키고, 그 용액을 담체에 분무한 다음 용매를 진공하에서 제거한다.
실시예 F4: 살포제
활성성분을 담체와 긴밀하게 혼합함으로써 즉시 사용할 수 있는 살포제를 수득한다.
실시예 F5: 수화제
활성성분을 보조제와 혼합한 다음 그 혼합물을 적합한 분쇄기에서 잘 분쇄하여 물로 희석하면 소망하는 농도의 현탁액을 생성할 수 있는 수화제를 수득한다.
실시예 F6: 유화 농축액
소망하는 농도의 유제는 상기 농축액을 물로 희석함으로씨 제조할 수 있다.
실시예 F7: 살포제
활성성분을 담체와 혼합하고 이 혼합물을 적합한 분쇄기에서 분쇄함으로써 즉시 사용할 수 있는 살포제를 수득한다.
실시예 F8: 압출과립제
활성성분을 첨가제와 혼합하고 그 혼합물을 분쇄시키며 물로 습윤시킨다. 이 혼합물을 압출시킨 다음 기류중에서 건조시킨다.
실시예 F9: 피복과립제
혼합기내에서 폴리에틸렌글리콜로 습윤된 카올린에 미세하게 분쇄된 활성성분을 균일하게 투여한다. 이렇게하여 분진없이 피복된 과립제를 수득한다.
실시예 F10: 현탁농축액
미분쇄된 활성성분을 첨가제와 긴밀하게 혼합한다. 이렇게 하여 어떠한 농도의 현탁액도 물로 희석하여 제조할 수 있는 현탁농축액을 수득한다.
3. 생물학적 실시예
실시예 B1: 프랭클리니엘라 옥시덴탈리스(Frankliniella occidentalis)에 대한 작용
프랭클리니엘라 옥시덴탈리스의 유충, 애벌레 및 성충의 천연 혼합집단으로 감염된 온실속의 파프리카 식물에 10 g/hl의 일반식(I)의 화합물을 함유하는 분무 혼합물을 10일 간격으로 3회 적하 분무한다. 2회 처리 직전 및 3회 처리한 지 1일 후, 처리식물상 및 미처리 대조용 식물상의 애벌레의 수를 세어 애벌레 수의 감소를 측정한다. 10일 후, 감소율은 92%이고 또 21일 후에는 97%이다.

Claims (8)

  1. 활성성분으로 유리형태 또는 농화학적으로 허용되는 염형태의 하기 일반식(I)의 루페누론 화합물 및 한 개의 고체 또는 액체 보조제를 포함하는 살충제 조성물을, (1) 트리피다애(Thripidae)과의 대표류, 또는 (2) 아쿨루스(Aculus)속의 대표류의 해충 또는 이들의 서식지에 적용하는 것을 포함하는 해충의 방제방법:
  2. 제 1항에 있어서, 상기 일반식(I)의 화합물이 유리형태로 사용되는 것을 특징으로 하는 방법.
  3. 제 1항 또는 제 2항에 있어서, 프랭클리니엘라 속의 대표류를 방제하는 것을 특징으로 하는 방법.
  4. 제 3항에 있어서, 프랭클리니엘라 옥시덴탈리스(Frankliniella occidentalis), 프랭클리니엘라 푸스카(Frankliniella fusca), 프랭클리니엘라 트리티시(Frankliniella tritici), 프랭클리니엘라 백시니(Frankliniella vaccinii),프랭클리니엘라 비스피노사(Frankliniella bispinosa), 프랭클리니엘라 고시피아나(Frankliniella gossypiana), 프랭클리니엘라 파르불라(Frankliniella parvula), 프랭클리니엘라 로부스타(Frankliniella robusta), 프랭글리니엘라 슐체이(Frankliniella shultzei), 프랭클리니엘라 테누이코르니스(Frankliniella tenuicornis) 또는 프랭클리니엘라 윌리암시(Frankliniella williamsi)종의 대표류를 방제하는 것을 특징으로 하는 방법.
  5. 제 1항 또는 제 2항에 있어서, 아쿨루스(Aculus) 속의 대표류를 방제하는 것을 특징으로 하는 방법.
  6. 활성성분으로 유리형태 또는 농화학적으로 허용되는 염형태의 하기 일반식(I)의 루페누론 화합물 및 한 개의 고체 또는 액체 보조제를 포함하는, 제 1항에서 청구된 방법에 사용하기 위한 살충제 조성물:
  7. 제 6항에 있어서, 유리형태의 일반식(I)의 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 조성물.
  8. 활성성분을 보조제(들)과 긴밀하게 혼합 또는 분쇄하는 것을 포함하는 제6항에 청구된 바와 같은 살충제 조성물의 제조방법.
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