JPS6219503A - Ｎ―（４―フェノキシ―２，６―ジイソプロピルフェニル）―ｎ′―第三ブチルチオ尿素を使用するコナジラミを抑制する方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、コナジラミ科（Ａ１ｅ７ｒｏｄｉｄａｅ、ｗ
ｈｉｔｅｆｌｉｅｓ　）の害虫抑制の几めのＮ−（４−
フェノキシ−２，６−ジイツプロピルフエニル）−ｆ−
第三ブチルチオ尿素の使用方法に関するものである。

コナジラミは、室外及び温室の野菜に共に大きく影響し
、綿及び野菜の作物において非常に有害な害虫の種でお
る。これらの害虫の多くの種類は、たとえば、有機リン
化合物及びピレスロイドのような従来それらを抑制する
ために使用されてきた化合物に強力な耐性を有している
。

驚くべきことに、ドイツ特許公開公報第５０５４９０５
号から公知である　次式（Ｉ）：で表わされる化合物を
使用して感受性種のみでなく耐性種のコナジラきもまた
十分に抑制しうろことが見出された。コナジラミ科とし
ては。

特にたとえばトリアレウロデスプラシカエ（Ｔｒｉａｌ
ｅｕｒｏｄｅａ　ｂｒａａａｉｅａｅ　）、　　）リア
レウロデスパボラリオルム（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ
　ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ　）もしくはトリアレウロ
デスビッタタ（Ｔｒｉａｌｅｕ−ｒｏｄｅｓ　ｖｉｔｔ
ａｔａ　）のようなトリアレウロデス（Ｔｒｉａｌｅｕ
ｒｏｄｅａ　）属、及び例えばヒメコナシラミ（Ｂｅｍ
１ｓｉａ　ｇｉｆｆａｒｄｉ　）　、ベミシアイｙ　：
＝ｒ　ｙ　スビカ（Ｂｅｍ１ｓｉａ　１ｎｃｏｎａｐｉ
ｃｕａ　）、もしくは特にタバココナジラミ（Ｂｅｍ１
ｓｉａ　ｔａｂａｃｉ　）のようなペミシア（Ｂｅｍ１
ａｉａ　）属を含む。あらゆる発生段階のものを抑制し
うるという事実に言及することができる。特に、好まし
い結果が感受性程とりわけ耐性種の若虫と成虫に対して
達せられる。

本発明に従って用いられる式Ｉの化合物は、公知の方法
で第三ブチルアミンと次式（■）：で表わされるイソチ
オシアネートと反応させることによシ得られる。

その方法は、減圧中でもしくは常圧中で０℃ないし１０
０℃の範囲の温度で、好ましくは２０℃ないし５０℃、
場合によっては溶媒もしくは稀釈剤中で実施される。

好ましい溶媒もしくは稀釈剤の例は、ジエチルエーテル
、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン％　１．２−ジ
メトキシエタン及びテトラヒドロフランのようなエーテ
ル及びエーテル性の化合物；Ｎ、Ｎ−ジアルキル化カル
ボキシアミドのよりなアミド；脂肪族、芳香族及びノ・
ロゲン化炭化水素、特にベンゼン、トルエン、キシレン
、クロロホルム、及ヒクロロベンゼン：ア−Ｉ＝）ント
リルのようなニトリル；ジメチルスルホキシド：並びに
アセトン及びメチルエチルケトンのよりなケトンである
。

式■の化合物は公知であシ、公知の方法により製造でき
る。

式■の化合物は、そのままの状態で用いられ、もしくは
製剤技術中で通常使用される助剤といっしょに用いられ
るのが好ましく、及びそれ故公知の方法で１例えば乳剤
原液、直接噴霧できるもしくは稀釈できる溶液、稀釈乳
剤、水利剤。

水溶剤、粉剤、顆粒、並びに例えば重合物質中でのカプ
セル剤などに製剤される。噴霧、散布、撒布、分撒もし
くは注入のような該施用方法は、予定の目的及び使用す
る状況に従って選ばれる。

配合剤は、言い変えれば式Ｉの化合物（有効成分）及び
適当な場合には固体もしくは液体助剤を含有する組成物
展剤もしくは混合物は、公知の方法で、例えば溶媒、固
体担体及びある場合には表面活性化合物（界面活性剤）
のような増量剤と有効成分を均質に混合及び／もしくは
粉砕することによって製造される。

適する溶媒は、芳香族炭化水素、好ましくはキシレン混
合物もしくは置換ナフタレンのような炭素原子数８ない
し１２の留分、ジブチルフタレートもしくはジオクチル
フタレートのような７タレート、シクロヘキサンもしく
はパラフィンのような脂肪族炭化水素、エタノール、エ
チレングリコール、エチレングリコール七ツメチルまた
はモノエチルエーテル、エチルアセテート、プロピルミ
リステートもしくはプロピルパルミテートのようなアル
コールとグリコール及びそれらのエーテルとエステル、
シクロヘキサノンのようなケトン、Ｎ−メチル−２−ピ
ロリドン、ジメチルスルホキシドもしくけジメチルホル
ムアミドのような強極性溶媒、並びにエポキシ化ヤシ油
もしくは大豆油のような植物油もしくはエポキシ化植物
油：シリコン油もしくは水である。

例えば粉剤及び散布可能な粉末の為に使用される固体担
体は、一般に方解石、メルク、カオリン、モンモリロナ
イトもしくはアタパルジャイトのような天然無機充填剤
である。

物理的特性を改良する為に、高分散ケイ醗もしくは高分
散吸収性重合剤を添加することも可能である。好ましい
粒状吸着性担体は、例えば軽石、破レンガ、海泡石、も
しくはベントナイトのような多孔型のものである。；及
び好ましい非吸収性担体は方解石もしくは砂のような物
質である。加えて、多数の無機もしくは有機天然物質の
前もって粒状化しである物質、例えば特にドロマイトも
しくは粉状化した植物残留物を使ってもよい。

好ましい表面活性化合物は、良好な乳化、分散及び湿潤
性の特質を有する非イオン性、カチオン性及び／もしく
はアニオン性界面活性剤である。“界面活性剤“の条件
は界面活性剤の混合物としても理屏してよい。

好ましいアニオン性界面活性剤は、水溶性セ、ツケン及
び水溶性合成表面活性剤混合物の両者であシ得る。

好ましいセッケンは例えばオレイン酸もしくはステアリ
ン酸のナトリウム本しくはカルシウム塩のような高級脂
肪Ｗ！（炭素原子数１０ないし２２）のアルカリ金属塩
、アルカリ土類金属塩、ま九は未置換もしくは置換アン
モニウム塩、または例えば、ヤシ油もしくは獣脂油から
得られる天然脂肪酸の混合物である。更に適する界面活
性剤はまた脂肪酸メチルタウリン塩である。

しかしながら更に頻繁に、いわゆる合成界面活性剤、特
に脂肪スルホネート、脂肪硫酸塩、スルホン化ベンズイ
ミダゾール誘導体もしくはアルキルアリールスルホネー
トが使用される。

脂肪スルホネートもしくは硫酸塩は通常、アルカリ金属
塩、アルカリ土類金属塩または未置換もしくは置換アン
モニウム塩の形状で存在し、及び例えばリグノスルホン
酸、ドデシル硫酸塩もしくは天然脂肪酸から得られる脂
肪アルコール硫酸塩の混合物のナトリウムもしくはカル
シウム塩のようなアシル基のアルキル部をも含有する炭
素原子数８ないし２２のアルキル基を有している。これ
らの化合物はまた硫酸エステル及び脂肪アルコール／エ
チレンオキシド付加物のスルホン酸塩もまた含む。スル
ホン化ベンゾイミダゾール誘導体は２つのスルホン酸基
及び８ないし２２個の炭素原子を有する１つの脂肪酸基
を含有するのが好ましい。アルキルアリールスルホネー
トの例ハ、ドデシルベンゼンスルホン酸、ジブチルナフ
タレンスルホン酸もしくけナフタレンスルホン酸／ホル
ムアルデヒド縮今生成物のナトリウム、カルシウムもし
くはトリエタノールアミン塩である。マ友例えばエチレ
ンオキシド４ないし１４モルとｐ−ノニル−フェノール
の付加物のリン酸エステル塩及びリン脂質のような相当
するホスフェートであるのが好ましい。

非イオン性界面活性剤は、脂肪族もしくは脂環式アルコ
ールのポリグリコールエーテル誘導体または飽和もしく
は不飽和脂肪酸及びアルキルフェノールで、（脂肪族）
炭化水素部に３ないし３０のグリコールエーテル基と８
ないし２０の炭素原子を含み、アルキルフェノールのア
ルキル部に６ないし１８の炭素原子を含有する該誘導体
が好ましい。

更に好ましい非イオン性界面活性剤は、ポリプロピレン
グリコール、エチレンジアミノポリプロピレングリコー
ル及びアルキル鎖に１ないし１０の炭素原子を有するア
ルキルポリプロピレングリコールとポリエチレンオキシ
ドの水溶性付加物であシ、該付加物は２０ないし２５０
のエチレングリコールエーテル基及び１０ないし１００
のプロピレングリコールエーテル基を有する。これらの
化合物は通常プロピレングリヨー７．単位当り１ないし
５のエチレングリコール単位を含有する。

非イオン性界面活性剤の代表的な例は、ノニルフェノー
ルポリエトキシエタノール、ヒマシ油ポリグリコールエ
ーテル、ヒマシ油チオキシレート、ポリプロピレン／ポ
リエチレンオキシド付加物、トリブチルフェノキシポリ
エトキシエタノール、ポリエチレングリコール及びオク
チルフェノキシポリエトキシエタノールである。

ポリオキシエチレンソルビタンの脂肪酸エステル、例え
ばポリオキシエチレンソルビタントリオレエートもまた
好ましい非イオン性界面活性剤である。

カチオン性界面活性剤は、Ｎ−置換基として少なくとも
ひとつの炭素原子数８ないし２２のアルキル基、及び更
に置換基として未置換もしくはハロゲン化低級アルキル
基、ベンジル基またはヒドロキシ−低級アルキル基を有
する第四アンモニウム塩が好ましい。該塩はハロゲン化
物、メチルサルフェートもしくハエチルサルフェートで
あるのが好ましく、例えば塩化ステアリルトリメチルア
ンモニウムもしくは臭化ヘンジルジ（２−クロロエチル
）エチルアンモニウムである。

配合技術において慣例的に使用される界面活性剤は、例
えば“マクカッチャンズ　デタージェンツ　アンド　エ
マルジファイアーズ　アニエアル（ＭｃＣｕｔｃｈｅｏ
ｎ’ｓ　Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ　ａｎｄ　Ｅｍｕｌｓｉ
ｆｉ−ｅｒｓ　Ａｎｎｕａｌ　）　”　マｙり出版社、
リングウッド、二ニーシャーシー州、１９８２年、ヘル
ムト　シエタツヒｘ　（Ｈｅｌｍｕｔ　５ｔａｃｈｅ　
）　　：“テンジツドタツシエンプーフ（Ｔｅｎ５ｉｄ
　Ｔａ５ｃｈｅｎｂｕｃｈ　）″、カールハンザ−フェ
ルラーク（Ｃａｒｌ　ＨａｎｓｅｒＶｅｒｌａｇ　）、
　　ミュンヘンおよびウィーン、１９８１年に記載され
ている。

殺虫剤組成物は通常式Ｉの化合物Ｑ、１ないし９９チ、
好ましくはＩＩＬｌないし９５チ、固体もしくは液体媒
質１ないし９９．９　％及び好ましくは界面活性剤［１
１ないし２５チを含有する。

゛市販用の製品は、濃縮物として調剤されるのが好まし
いが、消費者は一般に稀釈製品を使用する。

該組成物もまた更に安定剤、消泡剤、粘度調整剤、結合
剤、粘着剤並びに肥料もしくは特別な効果を得る為の他
の活性成分のような成分全含有してもよい。

実施例１： 見 Ｎ−２，６−ジイソプロピル−４−フェノキシフェニル
インチオシアネート１９．２．９　’ｅ　）ルエン１０
ＷＬｌで稀釈し、その後第三ブチルアミンＩＫ７Ｊｌを
添加する。その反応混合物を続いて２０ないし２５℃で
１２時間攪拌する。その後膣混合物をエバポレーターで
濃縮し、ヘキサンから繰り返し再結晶させると、次式： で表わされる化合物に得る。

実施例２： 実施例１に従っ几有効成分の配合実施例（全てチ、は重
量％） ２．１．　　乳剤原液 ａ）　　ｂ）　　ｃ）　　ｄ） 実施例１に従り友化合物　　　１０チ　２５チ　４０チ
　５０俤　　　　　；ヒマシ油チオキシレート　　　２
５ｑＩ、−−−シクロヘキサノン　　　　　　　−−１
５チ　２０チブタノール　　　　　　　　　　１５チ　
−　　−−キシレン混合物　　　　　　　　−６５係　
２５襲　２０係エチルアセテート　　　　　　５０チ　
−　　−−このような原液を水で稀釈することによって
所望濃度の乳剤を作ることができる。

凪溶　液 ａ）　　　ｂ） 実施例１に従りｔ化合物　　　１０チ　　　　　５チエ
チレングリコール七ツメ チルエーテル　　　　　　　　−　　　　　−Ｎ−メチ
ル−２ピロリドン　　２０チ　　　　　−エポキシ化ヤ
シ油　　　　　　　　　　　　　　１チこれらの溶液は
微小滴の形で施用するのに適している。

７−五　　顆　　　　粒 ａ）　　　　　　ｂ） 実施例１に従った化合物　　　　５％　　　　　１０％
カオリ７　　　　　　９４係　　　　−高分散ケイ叡　
　　　　１％　　　　−アタパルジャイト　　　　　　
　　　　　　　９０チ有効成分全メチレンクロライドに
溶解させ。

溶液を担体に噴霧し、続いて溶媒を真空留去する。

２−４．粉　剤 ａ）　ｂ）　ｃ）　ｄ） 有効成分　　　　　　　２％　５チ　５チ　８％高分散
ケイ酸　　　　　１チ　５チ　−−タルク　　　　　　
　　９７条　−９５％　−カオリン　　　　　　　　−
９０チ　−　９２％有効成分と担体とを十分混合するこ
とによってそのまま使用することのできる粉剤が得られ
る。

１水和剤 ａ）　ｂ）　ｃ） 実施例１に従った化合物　　　２０％　　５０％　７５
俤リグノスルホン酸ナトリウム　　５チ　　５％　−ラ
ウリル硫酸ナトリウム　　　　３チ　−　　５チジイソ
ブチルナフタレンスル ホン酸ナトリウム　　　　　　　−６ｑ６１０チ高分散
ケイ酸　　　　　５チ１０優１０チカオリン　　　　　
　　６７チ　２７チ　−有効成分を助剤と十分に混合し
、混合物を適当な微粉砕機中で十分に磨砕し、水で稀釈
して所望濃度の懸濁液を与える水利剤を得る。

２、＆　　押出顆粒 実施例１に従った化合物　　　　　　１０％リグニンス
ルホン酸ナトリウム　　　　２％カルボキシメチルセル
ローズ　　　　　１チカオリン　　　　　　　　　　８
７チ 有効成分を助剤と混合して磨砕し、得られた混合物を水
で湿らせる。混合物を押出して空気流中で乾燥する。

２−７．　　被覆顆粒 実施例１に従り几化合物　　　　　　　３チカオリ７　
　　　　　　　　９４％ 微粉砕した有効成分を、混合機中で、ポリエチレングリ
コールで湿らせ九カオリンに均一に施用し几。このよう
に・して無粉塵性の被覆顆粒を得た。

Ｚａ　　懸濁剤原液 実施例１に従った化合物　　　　　　４０慢エチレング
リコール　　　　　　　　　１０チリグツスルホン酸ナ
トリウム　　　　　１０％カルボキシメチルセルロース
　　　　　１チ３７％ホルムアルデヒド水溶液　　　　
α２チ水　　　　　　　　　　　　　　　　　　３２チ
微粉砕した有効成分と助剤とを十分に混合し、水で稀釈
して所望濃度の懸濁液とすることのできる懸濁剤原液を
得た。。

実施例３： 生物学試験 ａ）タバココナジラミ（Ｂｅｍ１ｓｉａ　ｔａｂａｃｉ
　）の成虫の感受性及び耐性種に対する式■で表わされ
る化合物と比較した種々の殺虫剤の作用綿の葉を試験物
質溶液（Ｑｌないし４１００ｐｐｍの有効成分濃度）に
浸漬する。タバココナジラミの感受性種の幼虫２０ない
し５０匹及び耐性種の幼虫２０ないし５０匹をふたのあ
るベトソ皿に入れ比処理し九葉の上に置く。

それぞれのその与えられた濃度においてそれぞれの試験
物質について２回の試験を実施する。

死去率計測は２４時間後に行なう。その後、プロビット
（Ｐｒｏｂｉｔ　）分析方法に従って、個々の濃度での
死去率パーセンテージから投与量−死去率直線を計算し
、ＬＣ５０値を、これらの直線から決定する。（Ｌ　Ｂ
ＡＮＫＩ、実験室中での殺虫剤の生物検査％１９７８参
照）測定値は下記の表に要約する。

ｂ）タバココナジラミの耐性種若虫に対する式Ｉで表わ
される化合物と比較したエンドスルファンの作用 式Ｉの化合物及びエンドスルファンの５００゜２５０、
１２５．６０．５０．１５．７．５及び五７５ｐｐｍの
濃度系を準備する。子葉段階における３本の綿植物をそ
れぞれ鉢に入れる。それぞれ与えられた濃度でそれぞれ
の試験物質の為に２個の鉢が必要である。それぞれの鉢
中の植物は、タバココナジラミの耐性種の成虫５０匹を
棲息させ、その後シリンダーでふたをする。産卵は３日
以内に行なわれる。成虫は、吸引して植物から取シ除く
。１０日後、若虫は第２脱皮期にあり、その後植物にし
たたシ落ちるまで噴霧する。評価は立体顕微鏡の下で死
去率を決定することによシフないし１０日後に実施する
。この時、未処理対照上の若虫は赤目段階にある。

下記の表は、それぞれの濃度における死去率のパーセン
テージを表す。

特　許　出　願　人　　　　　チパーガイギーアクチェ
ンゲゼルシャフト

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １）コナジラミ科（Ａｌｅｙｒｏｄｉｄａｅ）の害虫を
   抑制する為の次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる化合物の使用方法。 ２）綿及び野菜の作物中の感受性及び耐性コナジラミ種
   を抑制する為の特許請求の範囲第１項記載の使用方法。 ３）全発育段階のものを抑制する為の特許請求の範囲第
   ２項記載の使用方法。 ４）ゲネラトライアルロデス（ｔｈｅ　ｇｅｎｅｒａ　
   Ｔｒ−ｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ）及びベミジア（Ｂｅｍｉ
   ｓｉａ）の害虫を抑制する為の特許請求の範囲第３項記
   載の使用方法。 ５）若虫及び成虫を抑制する為の特許請求の範囲第４項
   記載の使用方法。 ６）タバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ　ｔａｂａｃｉ
   ）抑制の為の特許請求の範囲第５項記載の使用方法。 ７）耐性タバココナジラミ種の成虫を抑制する為の特許
   請求の範囲第６項記載の使用方法。